JPH0812470B2 - 電子写真用トナ−用樹脂組成物の製造方法 - Google Patents

電子写真用トナ−用樹脂組成物の製造方法

Info

Publication number
JPH0812470B2
JPH0812470B2 JP62171090A JP17109087A JPH0812470B2 JP H0812470 B2 JPH0812470 B2 JP H0812470B2 JP 62171090 A JP62171090 A JP 62171090A JP 17109087 A JP17109087 A JP 17109087A JP H0812470 B2 JPH0812470 B2 JP H0812470B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
resin
solution
toner
wax
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62171090A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6415754A (en
Inventor
卓 山本
正昭 秦
Original Assignee
三井東圧化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=15916807&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0812470(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 三井東圧化学株式会社 filed Critical 三井東圧化学株式会社
Priority to JP62171090A priority Critical patent/JPH0812470B2/ja
Priority to CA000544860A priority patent/CA1305269C/en
Priority to DE3751655T priority patent/DE3751655T2/de
Priority to EP87307360A priority patent/EP0298173B1/en
Priority to KR1019870009237A priority patent/KR900005265B1/ko
Priority to US07/284,851 priority patent/US4849316A/en
Publication of JPS6415754A publication Critical patent/JPS6415754A/ja
Publication of JPH0812470B2 publication Critical patent/JPH0812470B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/0802—Preparation methods
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/001—Electric or magnetic imagery, e.g., xerography, electrography, magnetography, etc. Process, composition, or product
    • Y10S430/104—One component toner

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用トナー用樹脂組成物の製造方法
に関する。詳しくは、ポリオレフィン重合体の分散状態
の良好な電子写真用トナー用樹脂組成物の製造方法に関
するものである。
〔従来の技術とその問題点〕
電子写真法は、一般には、光導電性物質を利用し，種
々の手段により，感光体上に電気的潜像を形成し、次い
で潜像をトナーを用いて現像し，紙等の被定着シート上
にトナー画像を転写した後、加熱、加圧、あるいは、溶
剤蒸気等により定着し、被写物を得る方法である。上述
のトナー画像を紙等の被定着シート上に定着する工程に
関しては、種々の方法や装置が開発されているが、現在
最も一般的な方法は熱ローラーによる加熱圧着方法であ
る。熱ローラーで定着させる方法は、加熱、加圧下で定
着を行うので、迅速で、しかも熱効率が極めて良好であ
り、したがって定着効率が良い。
しかしながら、反面、熱ローラー表面とトナーが溶融
状態で接触するために、トナーが熱ローラー表面に付着
転移し、次の被定着シートにこれが再転移するオフセッ
ト現像という問題点がある。
従来技術では、この問題点を解決するため、トナー
の溶融粘度を高くする。低分子量ワックスで代表され
るポリオレフィン重合体をトナーに均一分散させて、離
型性をもたせるという方法が提案されている。しかしな
がら、の方法は、機械の高速化に伴う熱ロール回転ス
ピードアップにより樹脂に与えられる熱量が少なくなる
ため、溶融不十分で定着性が悪くなるという欠点があ
る。の低分子量ワックス添加方法は優れた方法である
が、十分にワックスを分散させる方法が開発されていな
い。
例えば、トナー製造時にワックスを混練する方法（特
公昭52−2304）では、混練時に供給するビニル重合体と
ポリオレフィン重合体の粒度の分布変化により、粉体の
偏析に伴い供給量が狂い、分散状態が経時的にバラツキ
を生じる。又低分子量ポリプロピレンワックスの混合
は、一般的にスチレン共重合樹脂との相溶性がなく、か
つ融点も通常100℃以上であって、均質に分散させるこ
とが困難であるために、多量のワックスを必要とする欠
点がある。又多量のワックスを添加するとトナー粒子中
にワックスのリッチな部分が生じ、トナーの帯電量等に
影響を及ぼし、画像が鮮明にならないという欠点もあ
る。又分散を上げるために、混練時間を延長すると、ト
ナー用樹脂が長時間高温に曝されることにより、樹脂の
劣化を招き逆に悪影響を及ぼす。
また、トナー用樹脂重合中に添加するという方法は、
ワックスが重合に関与し、樹脂の分子量に影響を与え
る。あるいは、ワックスが樹脂にグラフトし、樹脂のガ
ラス転移温度（Tg）に影響を与える。さらには、ワック
ス自身が分解し、離型剤の効果が低下してしまうという
欠点がある。
したがって、トナー物性に悪影響を及ぼすことなく、
ワックスをオフセット現象性を向上させるに十分な粒径
である0.5〜３μに均一分散させる技術の実現が要請さ
れていた。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の目的は、かかる従来技術の欠点を大幅に改良
し、オフセット性を大幅に向上し、高速複写、高速プリ
ンターへの電子写真の適応を可能にするトナー用樹脂組
成物の製造方法を提供することにある。
本発明者らは、これらの課題を達成するために、ビニ
ル重合体溶液中にポリオレフィン重合体を分散混合し、
加熱後、真空系ヘフラッシュすることにより、更に良好
な分散状態を得ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ポリオレフィン重合体を含有す
る電子写真用トナー用樹脂組成物の製造方法において、
ビニル重合体溶液中にポリオレフィン重合体を分散混合
し、加熱後、真空系ヘフラッシュすることを特徴とする
トナー用受樹脂組成物の製造方法である。
本発明に用いるポリオレフィン重合体には、比較的低
い融点を有する重量平均分子量が1000〜45000のポリオ
レフィン、特に重量平均分子量が約2000〜10000程度の
ポリオレフィンが好ましい。又これらのポリオレフィン
は、その軟化点が100〜180℃のもの、特に130〜160℃の
ものが好ましい。かかるポリオレフィンの具体例として
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリプチレンおよ
びこれらの酸化変性物などを挙げることができ、この
内、特にポリプロピレンが好ましい。
本発明で用いるビニル重合体には、例えば、アクリル
酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、ア
クリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸シク
ロヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリ
ル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸フルフリル、アク
リル酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸ヒドロキシ
エチル、アクリル酸ヒドロキシブチル等のアクリル酸エ
ステル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸オクチル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ス
テアリル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸
ベンジル、メタクリル酸フリフリル、メタクリル酸テト
ラヒドロフルフリル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、
メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロ
キシブチル等のメタクリル酸エステル類、スチレン、ビ
ニルトルエン、α−メチルスチレン、クロルスチレン等
の芳香族ビニル単量体、マレイン酸ジブチル、マレイン
酸ジオクチル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチル
等の不飽和二塩基酸ジアルキルエステル類、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、メタクリルアミド、
アクリルアミド等の含窒素ビニル単量体、アクリル酸、
メタクリル酸、ケイヒ酸等の不飽和カルボン酸類、マレ
イン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不
飽和ジカルボン酸類、マレイン酸モノメチル、マレイン
酸モノエチル、マレイン酸モノブチル、マレイン酸モノ
オクチル、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、
フマル酸モノブチル、フマル酸モノオクチル等の不飽和
ジカルボン酸モノエステル類等のホモポリマー及びコポ
リマーがある。
また、本発明のビニル重合体溶液は、蒸気の樹脂が次
に示すような溶剤に溶解したもので、その溶剤として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ
１号、ソルベントナフサ２号、ソルベントナフサ３号、
シクロヘキサン、エチルベンゼン、ソルベッソ100（商
品名、エッソ社製）、ソルベッソ150（同上）、ミネラ
ルスピリット等の炭化水素系溶剤、ｎ−ブチルアルコー
ル、sec−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、
アルミアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール
系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸
エチル、ｎ−酢酸ブチル、セロソルブアセテート等のエ
ステル系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ブチルセロソルブ、メチルカルビトール等のエーテル系
溶剤等が挙げられる。これらのなかで芳香族系、ケトン
系、エステル系の溶剤が好ましい。又これらを混合して
用いても差し支えない。
このビニル重合体溶液は、溶液重合したものでも良い
し、塊状重合、サスペンジョン重合、マスーサス重合に
より製造した樹脂を前述した溶剤に溶解したものでも良
い。又その濃度は、５〜90重量％であり、操作上、分散
効率のうえから特に30〜70重量％が好ましい。
ビニル重合体溶液中にポリオレフィン重合体を分散、
混合する方法は、ポリオレフィン重合体をビニル重合体
100重量部に対して、0.1〜15重量部添加し、攪拌混合を
行うことであり、回分式でも連続式でも差し支えない。
ついでビニル重合体溶液中にポリオレフィン重合体を
分散混合したものを120〜250℃に加熱する。好ましくは
150〜220℃である。又加熱時溶剤が蒸気とならないよう
に加圧することに関しては何等問題はない。
加熱後、真空系へフラッシュするが、真空度としては
絶対圧０〜220mmHg好ましくは０〜50mmHgが良い。
ポリオレフィン重合体を予備重合したビニル重合体
は、一般的に100℃以下では、ポリオレフィン重合体は
固体であるため、固液分散形態であるが、120〜250℃に
加熱することにより、ポリオレフィン重合体は溶融し、
実質的には液液分散形態となり、ポリオレフィン重合体
は油滴として存在している。この溶液を真空系へフラッ
シュする際には、溶液の温度において、その有する蒸気
圧以下の圧力に減圧する過程で、全体が数10倍も膨張
し、溶液中の溶剤が除去されると同時に発泡を生じる。
この時にポリオレフィン重合体の油滴は、発泡の力で更
に細かく分散されていく。発泡以前の状態と比較する
と、粒径にして0.2〜0.05倍迄細かくなっており、大き
な分散効果を示す。
この時、絶対圧は常に０〜200mmHgに保たれるように
真空ポンプ等で調整していなければならない。又真空系
ヘフラッシュする場合に、ビニル重合体溶液は、溶剤除
去で持ち去られる蒸発潜熱分を供給できるように、真空
槽を加熱しているほうが好ましい。
以上の製造方法によって得られたトナー用樹脂組成物
は、ポリオレフィン重合体の分散が良好で、又高温に曝
されている時間が従来の方法と比較して、非常に短いた
めにポリオレフィン重合体及びビニル重合体の熱劣化が
防ぎ、延いてはトナーの性能向上にも繋がっている。又
ポリオレフィン重合体のビニル重合体への分散状態は、
粒子径0.05〜３μで分散しており、従来の混練方法によ
る分散状態と比較して、はるかに改善された。
〔実施例〕
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、「部」は重量部を表す。
実施例１ スチレン70部、ブチルアクリレート30部を120℃で塊
状重合により、これらのビニル単量体の60％まで重合さ
せ、ついでキシレン50部を加えて溶液となし、これに重
合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル0.2部を加え
て、100℃で溶液重合を行い反応を完結した。別にキシ
レン100部を還流し、その中にスチレン80部、ブチルア
クリレート20部及び触媒３部を連続的に滴下して、重合
を行った。前者と後者を2:1の樹脂分の比率で混合し
た。
この混合液中に樹脂100部に対して低分子量ポリプロ
ピレンワックス１部を添加し、予備分散を行った。この
樹脂溶液を一定の供給量で熱交換器に通し、180℃に加
熱し、絶対圧力15mmHgの真空槽へフラッシュした。この
時、溶液中のキシレンが気化し、樹脂は真空槽下部に溜
まる。その際に激しい発泡が生じ、低分子量ワックスが
ビニル重合体中に細かく分散する。この真空槽下部に溜
まった樹脂を冷却・固化して粉砕後、テトラヒドロフラ
ンに溶解し、低分子量ワックスの粒径を測定した結果、
２μであった。
実施例２ スチレン60部、ブチルメタクリレート20部及び触媒0.
2部を90℃で塊状重合により、これらのビニル単量体の4
0％まで重合させ、ついでエチルベンゼン60部を加えて
溶液となし、これに重合触媒としてジブチルパーオキサ
イド0.2部を加えて、135℃で溶液重合を行い反応を完結
した。別に、エチルベンゼン100部を120℃に昇温し、そ
の中にスチレン60部、メチルメタクリレート40部及び触
媒６部を連続的に滴下して重合を行った。前者と後者を
1:1の樹脂分の比率で混合した。
この混合液中に樹脂100部に対して低分子量ポリプロ
ピレンワックス1.5部を添加し、予備分散を行った。こ
の樹脂溶液を一定の供給量で熱交換器に通し、200℃に
加熱し、Ｘ絶対圧力20mmHgの真空槽へフラッシュした。
この時、溶液中のエチルベンゼンが気化し、樹脂は真空
槽下部に溜まる。その際に激しい発泡が生じ、低分子量
ワックスがビニル重合体中に細かく分散する。この真空
槽下部に溜まった樹脂を冷却・固化して粉砕後、テトラ
ヒドロフランに溶解し、その時の低分子量ワックスの粒
径を測定した結果、1.5μであった。
実施例３ スチレン70部、２−エチルヘキシルアクリレート25部
及びメタクリル酸５部を125℃で塊状重合により、これ
らのビニル単量体の50℃まで重合させ、ついで酢酸エチ
ル40部を加えて溶液となし、これに重合触媒としてアゾ
ビスイソブチロニトリル0.2部を加えて、70℃で溶液重
合を行い反応を完結した。別に、酢酸エチル100部を還
流し、その中にメチルメタクリレート80部、ブチルアク
リレート15部、メタクリル酸５部及び触媒３部を連続的
に滴下して重合を行った。前者と後者を1.5:1の樹脂分
の比率で混合した。
この混合液中に樹脂100部に対して低分子量ポリエチ
レンワックス４部を添加し、予備分散を行った。この樹
脂溶液を一定の供給量で熱交換器に通し、160℃に加熱
し、絶対圧力10mmHgの真空槽へフラッシュする。この
時、溶液中の酢酸エチルが気化し、樹脂は真空槽下部に
溜まる。その際に激しい発泡が生じ、低分子量ワックス
がビニル重合体中に細かく分散する。この真空槽下部に
溜まった樹脂を冷却・固化して粉砕後、低分子量ワック
スの粒径を測定した結果、２μであった。
実施例４ メチルメタクリレート70部、ブチルアクリレート30部
及び触媒0.1部を90℃で塊状重合により、これらのビニ
ル単量体の60％まで重合させ、ついで、トルエン50部を
加えて溶液となし、これに重合触媒としてパーブチルオ
クトエート0.2部を加えて、90℃で溶液重合を行い反応
を完結した。別にトルエン100部を還流し、その中にス
チレン80部、イソブチルメタクリレート20部及び触媒３
部を連続的に滴下して、重合を行った。前者と後者を2:
1の樹脂分の比率で混合した。
この混合液中に樹脂100部に対して低分子量ポリプロ
ピレンワックス10部を添加し、予備分散を行った。この
樹脂溶液を一定の供給量で熱交換器に通し、180℃に加
熱し、絶対圧力12mmHgの真空槽へフラッシュした。この
時、溶液中のキシレンが気化し、樹脂は真空槽下部に溜
まる。その際に激しい発泡が生じ、低分子量ワックスが
ビニル重合体中に細かく分散する。この真空槽下部に溜
まった樹脂を冷却・固化して粉砕後、テトラヒドロフラ
ンに溶解し、低分子量ワックスの粒径を測定した結果、
1.7μであった。
実施例５ スチレン60部、２−エチルヘキシルアクリレート20
部、メタクリル酸ブチル20部を120℃で塊状重合を行
い、これらのビニル単量体の40％まで重合せた後、残存
モノマーを除去して得られた樹脂をソルベッソ100 100
部で溶解したものと、ソルベッソ100 100部を150℃に昇
温し、その中にスチレン80部、ブチルアクリレート20部
及び触媒３部を連続的に滴下して、重合を行ったものと
を1:2の樹脂分の比率で混合した。
この混合液中に樹脂100部に対して低分子量ポリプロ
ピレンワックス10部を添加し、予備分散を行った。この
樹脂溶液を一定の供給量で熱交換器に通し、220℃に加
熱し、絶対圧力10mmHgの真空槽へフラッシュした。この
時、溶液中のソルベッソ100が気化し、樹脂は真空槽下
部に溜まる。その際に激しい発泡が生じ、低分子量ワッ
クスがビニル重合体中に細かく分散する。この真空槽下
部に溜まった樹脂を冷却・固化して粉砕後、テトラヒド
ロフランに溶解し、低分子量ワックスの粒径を測定した
結果、１μであった。
実施例６ スチレン60部、ブチルアクリレート20部及びメタクリ
ル酸メチル20部を120℃で塊状重合により、これらのビ
ニル単量体の40％まで重合させ、ついで水100部及び触
媒0.5部加えて、80℃でサスペンジョン重合を行い反応
を完結し、できあがった樹脂を洗浄し、乾燥した。この
樹脂100部をキシレン50部、エチルベンゼン50部に溶解
し、さらに低分子量ポリプロピレンワックス３部を添加
し、予備分散を行った。この樹脂溶液を一定の供給量で
熱交換器に通し、210℃に加熱し、絶対圧力15mmHgの真
空槽へフラッシュする。この時、溶液中のエチルベンゼ
ンが気化し、樹脂は真空槽下部に溜まる。その際に激し
い発泡が生じ、低分子量ポリプロピレンワックスがビニ
ル重合体中に細かく分散する。この真空槽下部に溜まっ
た樹脂を冷却・固化して粉砕後、テトラヒドロフランに
溶解し、低分子量ポリプロピレンワックスの粒径を測定
した結果２μであった。
比較例１ スチレン70部、ブチルメタクリレート30部及び触媒0.
3部を90℃で塊状重合により、これらのビニル単量体の6
0％まで重合させ、ついでトルエン50部を加えて溶液と
なし、これに重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリ
ル0.2部を加えて、100℃で溶液重合を行い反応を完結し
た。別に、トルエン100部を還流し、その中にスチレン8
0部、ブチルアクリレート20部及び触媒３部を連続的に
滴下して、重合を行った。前者と後者を3:2の樹脂分の
比率で混合した。
この混合液中に樹脂100部に対して低分子量ポリプロ
ピレンワックス１部を添加し、予備分散を行った。この
樹脂溶液を一定の供給量で熱交換器に通し、110℃に加
熱し、絶対圧力400mmHgの真空槽へフラッシュした。こ
の時、溶液中のトルエンが気化し、樹脂は真空槽下部に
溜まる。この真空槽下部に溜まった樹脂を冷却・固化し
たが、樹脂中にトルエンが残存し、溶剤分の除去が十分
でなかった。またこの樹脂をテトラヒドロフランに溶解
し、低分子量ワックスの粒径を測定した結果７μであ
り、低分子量ポリプロピレンワックスの分散は十分でな
かった。
比較例２ スチレン70部、ブチルアクリレート30部を120℃で塊
状重合により、これらのビニル単量体の60％まで重合さ
せ、ついで、キシレン50部を加えて溶液となし、これに
重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル0.2部を加
えて、100℃で溶液重合を行い反応を完結した。別に、
キシレン100部を還流し、その中にスチレン80部、メチ
ルメタクリレート20部及び触媒６部を連続的に滴下し
て、重合を行った。前者と後者を2:1の樹脂分の比率で
混合した。
この樹脂溶液を一定の供給量で熱交換器に通し、180
℃に加熱し、絶対圧力15mmHgの真空槽へフラッシュす
る。この時、溶液中のキシレンが気化し、樹脂は真空槽
下部に溜まる。この真空槽下部に溜まった樹脂を冷却・
固化後、粉砕した。
この樹脂100部をニーダーにて低分子量ポリプロピレ
ンワックス１部と150℃にて30分間、溶融混練し、粉砕
してトナー用樹脂組成物を得た。この組成物をテトラヒ
ドロフランに溶解し、不溶の低分子量ワックスの粒径を
顕微鏡で測定したところ６μであった。
比較例３ スチレン70部、２−エチルヘキシルアクリレート30部
及び触媒１部を180℃で塊状重合により、これらのビニ
ル単量体の45％まで重合させ、ついでエチルベンゼン60
部を加えて溶液となし、これに重合触媒としてアゾビス
イソブチロニトリル0.2部を加えて、100℃で溶液重合を
行い反応を完結した。別に、エチルベンゼン100部を還
流し、その中にメチルメタクリレート80部、ブチルアク
リレート20部及び触媒３部を連続的に滴下して、重合を
行った。前者と後者を1:1の樹脂分の比率で混合した。
この混合液中に低分子量ポリプロピレンワックス３部
を添加し、予備分散を行った。この樹脂溶液中のエチル
ベンゼンを除去するため、反応器を徐々に加熱し、常圧
にてエチルベンゼンを回収後、系内を徐々に減圧し、絶
対圧力12mmHgとして、残存エチルベンゼンを除去した
後、さらに１時間低分子量ポリプロピレンワックスの分
散のため、攪拌を行い、反応器から抜き出し、冷却・固
化し、粉砕を行った。この樹脂をテトラヒドロフランに
溶解し、低分子量ワックスの粒径を測定した結果８μ
で、反応器での低分子量ワックスの攪拌だけによる分散
では、十分に分散されない。
以上の実施例１〜６及び比較例１〜３で製造したトナ
ー用樹脂組成物100部とカーボンブラック５部、荷電調
節剤１部を混合し、ニーダーにて140℃で30分間溶融混
練後、粉砕して、粒径約2mmのトナー粗粒子を得た。
この粗粒子をジェット粉砕機（日本ニューマチィック
社製）で微粉砕し、ついで分級して、粒径10μのトナー
粒子を得た。
このトナーを複写機を用い評価した。評価結果を表１
に示す。
評価方法は以下のとおりである。
ブロッキング性： トナー粒子10gを50℃、24時間恒温室に保存した後、
室温に冷却して、ブロッキングを目視で判定した。
○ ブロッキングをおこさない。
△ ブロッキングをおこしているが、弱い力でくずれ
る。
× ブロッキングをおこしている。
コピー画質： コピー枚数10000枚目の時点のコピーを目視で判定し
た。
オフセット発生温度： 複写機の熱ロールの温度を10℃毎に上げてオフセット
の発生の有無を目視で判定し、オフセットの発生開始温
度をもって表示した。この温度が高い方がオフセット性
が良好であることを示す。
〔発明の効果〕 実施例１〜６の樹脂組成物を用いて製造したトナーは
ブロッキング性、オフセット発生温度及びコピー画質に
関しても良好な結果を示しているが、それに反して比較
例１〜３においてはいずれも劣るという結果が得られ
た。
本発明の電子写真用トナー用樹脂組成物の製造方法
は、低分子量ポリオレフィン重合体をビニル重合体に分
散する程度において、圧力変化に伴う溶剤の蒸発の力に
より、樹脂を発泡させることを利用して、高温での長時
間滞留による樹脂の劣化といった、トナー物性に悪影響
を及ぼすことなく、低分子量ポリオレフィン重合体のビ
ニル重合体への細かい均一分散を可能にした極めて優れ
たものである。又この製造方法によるトナー用樹脂組成
物を用いて製造したトナーは、耐オフセット性が良好で
あるばかりでなく、顔料や荷電調整剤の分散状態も大幅
に改善されているため、電子写真の高度化及び高速化に
適応した極めて優れたものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリオレフィン重合体を含有する電子写真
    用トナー用樹脂組成物の製造方法において、ビニル重合
    体溶液中にポリオレフィン重合体を分散混合し、加熱
    後、真空系ヘフラッシュすることを特徴とするトナー用
    樹脂組成物の製造方法。
JP62171090A 1986-02-24 1987-07-10 電子写真用トナ−用樹脂組成物の製造方法 Expired - Lifetime JPH0812470B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62171090A JPH0812470B2 (ja) 1987-07-10 1987-07-10 電子写真用トナ−用樹脂組成物の製造方法
CA000544860A CA1305269C (en) 1987-07-10 1987-08-19 Electrophotographic toner
DE3751655T DE3751655T2 (de) 1987-07-10 1987-08-20 Harzzusammensetzungen für elektrophotographische Toner
EP87307360A EP0298173B1 (en) 1987-07-10 1987-08-20 Resin compositions for electrophotographic toners
KR1019870009237A KR900005265B1 (ko) 1986-02-24 1987-08-24 전자사진용 토오너에 사용되는 수지 조성물의 제조방법
US07/284,851 US4849316A (en) 1987-07-10 1988-12-13 Heat fixing electrophotographic toner containing olefin wax

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62171090A JPH0812470B2 (ja) 1987-07-10 1987-07-10 電子写真用トナ−用樹脂組成物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6415754A JPS6415754A (en) 1989-01-19
JPH0812470B2 true JPH0812470B2 (ja) 1996-02-07

Family

ID=15916807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62171090A Expired - Lifetime JPH0812470B2 (ja) 1986-02-24 1987-07-10 電子写真用トナ−用樹脂組成物の製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4849316A (ja)
EP (1) EP0298173B1 (ja)
JP (1) JPH0812470B2 (ja)
CA (1) CA1305269C (ja)
DE (1) DE3751655T2 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2865201B2 (ja) * 1987-07-10 1999-03-08 三井化学株式会社 電子写真用トナー
GB8813557D0 (en) * 1988-06-08 1988-07-13 James River Graphics Ltd Coating composition & coated paper
US5252421A (en) * 1988-07-18 1993-10-12 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic toner
US4971882A (en) * 1988-12-22 1990-11-20 Xerox Corporation Toner and developer compositions with waxes and charge enhancing additives
EP0402882A3 (en) * 1989-06-14 1991-01-16 Bando Chemical Industries, Limited Master batch for production of toners used in electrophotography
EP0410457B1 (en) * 1989-07-28 1997-06-11 Canon Kabushiki Kaisha Image forming apparatus
GB2234602B (en) * 1989-07-31 1993-07-28 Sanyo Chemical Ind Ltd Releasing composition for electrophotographic toner
EP0412494A1 (en) * 1989-08-09 1991-02-13 Bando Chemical Industries, Limited Master batch for production of toners used in electrophotography
JP2717732B2 (ja) * 1991-01-31 1998-02-25 株式会社巴川製紙所 非磁性一成分トナーの現像方法
JP3106657B2 (ja) * 1992-01-20 2000-11-06 富士ゼロックス株式会社 磁性トナー
WO1993016416A1 (fr) * 1992-02-17 1993-08-19 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Agent de developpement pour electrophotographie a fixation thermique
US5334479A (en) * 1992-04-23 1994-08-02 Xerox Corporation Processes for aquabulk polymerization to produce high purity toners
US5439772A (en) * 1993-03-26 1995-08-08 Fuji Xerox Co., Ltd. Magnetic toner and process for producing the same
US5876894A (en) * 1995-11-02 1999-03-02 Nashua Corporation Toner containing a silicone wax release agent
US7306889B2 (en) * 2004-02-20 2007-12-11 Canon Kabushiki Kaisha Process for producing toner, and toner

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5756940B2 (ja) * 1974-08-08 1982-12-02 Ricoh Kk
US4153639A (en) * 1975-07-18 1979-05-08 General Electric Company Process for intimately blending thermoplastic resins with additives
JPS57158848A (en) * 1981-03-27 1982-09-30 Fujikura Kasei Kk Resin for pressure fixing toner
JPS5926740A (ja) * 1982-08-04 1984-02-13 Mita Ind Co Ltd 電子写真用圧力定着性トナー及びその製法
JPH0623860A (ja) * 1992-07-13 1994-02-01 Hitachi Chem Co Ltd 積層板の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6415754A (en) 1989-01-19
EP0298173A2 (en) 1989-01-11
DE3751655T2 (de) 1996-05-09
US4849316A (en) 1989-07-18
EP0298173A3 (en) 1990-03-28
DE3751655D1 (de) 1996-02-08
EP0298173B1 (en) 1995-12-27
CA1305269C (en) 1992-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0812470B2 (ja) 電子写真用トナ−用樹脂組成物の製造方法
US5362595A (en) Electrophotographic toner production process
JPS5886558A (ja) 静電荷像現像用トナ−
EP0660950B1 (en) A process for preparing a binder resin useful in electrophotographic toner
JPH0820760B2 (ja) 電子写真用トナー組成物
JP2583754B2 (ja) 電子写真用トナ−
JP2529971B2 (ja) 電子写真用トナ−組成物
EP0344308B1 (en) Resin for toner and toner containing same
JP2883654B2 (ja) 電子写真用トナー用樹脂組成物の製造方法
JPH0841123A (ja) 揮発成分の除去方法
KR900005265B1 (ko) 전자사진용 토오너에 사용되는 수지 조성물의 제조방법
JP2000347455A (ja) トナー及びその製法
US5573881A (en) Toner composition for electrophotography
JPH04202345A (ja) トナー用バインダー
JPH06332247A (ja) 電子写真トナー用樹脂
JP2547425B2 (ja) トナー用樹脂の製造方法
US10353306B2 (en) Method for producing negatively chargeable toner, and negatively chargeable toner
JP6973448B2 (ja) 負帯電性トナーの製造方法
JP2957594B2 (ja) 乾式電子写真用現像剤
JP3429442B2 (ja) 静電荷像現像用トナー用結着樹脂の製造方法
JP2829739B2 (ja) 電子写真用現像剤
JPH0713766B2 (ja) 静電写真用液体現像剤
JP2706457B2 (ja) トナー用樹脂
JPH09319140A (ja) 電子写真用トナー
JP3347269B2 (ja) 静電荷像現像用トナーの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080207

Year of fee payment: 12