JPH0812677A - イミノブチロラクタム系化合物、その製法及び該化合物を含有するフォトクロミック材料 - Google Patents
イミノブチロラクタム系化合物、その製法及び該化合物を含有するフォトクロミック材料Info
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- JPH0812677A JPH0812677A JP6150942A JP15094294A JPH0812677A JP H0812677 A JPH0812677 A JP H0812677A JP 6150942 A JP6150942 A JP 6150942A JP 15094294 A JP15094294 A JP 15094294A JP H0812677 A JPH0812677 A JP H0812677A
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
【化１】
（［Ａ］；置換基を有していてもよい２価の芳香族基、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 ；少なくとも１つの基は置換基を有して
いても良い芳香族性複素環残基、残る２つの基、Ｒ1；
アルキル基、アラルキル基、アリール基、Ｒ1とＲ2の組
み合わせ及びＲ3とＲ4の組み合わせのうち、 置換基を
有していても良い芳香族性複素環残基を有さない組み合
わせの２つの基；連結してシクロアルキリデン基）で表
わされる化合物及び該化合物を含有するフォトクロミッ
ク材料。 【効果】 本発明の化合物を含有するフォトクロミック
材料は、画像安定性、耐熱性、繰り返し耐久性に優れて
おり、また、発色状態が極めて鮮明な発色を示すため、
光学記録材料、表示材料、装飾等に有用である。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 ；少なくとも１つの基は置換基を有して
いても良い芳香族性複素環残基、残る２つの基、Ｒ1；
アルキル基、アラルキル基、アリール基、Ｒ1とＲ2の組
み合わせ及びＲ3とＲ4の組み合わせのうち、 置換基を
有していても良い芳香族性複素環残基を有さない組み合
わせの２つの基；連結してシクロアルキリデン基）で表
わされる化合物及び該化合物を含有するフォトクロミッ
ク材料。 【効果】 本発明の化合物を含有するフォトクロミック
材料は、画像安定性、耐熱性、繰り返し耐久性に優れて
おり、また、発色状態が極めて鮮明な発色を示すため、
光学記録材料、表示材料、装飾等に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォトクロミック材料
として有用なイミノブチロラクタム系化合物及びその製
造方法に関し、更に詳しくは、光学記録材料、表示材
料、装飾等に利用できる新規なイミノブチロラクタム系
化合物及び該化合物を含有するフォトクロミック材料に
関するものである。
として有用なイミノブチロラクタム系化合物及びその製
造方法に関し、更に詳しくは、光学記録材料、表示材
料、装飾等に利用できる新規なイミノブチロラクタム系
化合物及び該化合物を含有するフォトクロミック材料に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光によって可逆的な構造変化を起こし、
それに伴って可視吸収スペクトルが変化するフォトクロ
ミック化合物は、書換え可能な光学記録媒体やホログラ
ム等の光学素子への応用を目指して盛んに研究されてい
る。
それに伴って可視吸収スペクトルが変化するフォトクロ
ミック化合物は、書換え可能な光学記録媒体やホログラ
ム等の光学素子への応用を目指して盛んに研究されてい
る。
【０００３】フォトクロミック化合物としては、スピロ
ピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、ジアリー
ルエテン系化合物、フルギド系化合物等が知られてお
り、これらの中でも、フルギド系化合物は、熱による発
色体（閉環体）から無色体（開環体）への異性化反応速
度が遅く、暗所での記録保存性に優れている等の特徴が
あり、幅広く研究されている。
ピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、ジアリー
ルエテン系化合物、フルギド系化合物等が知られてお
り、これらの中でも、フルギド系化合物は、熱による発
色体（閉環体）から無色体（開環体）への異性化反応速
度が遅く、暗所での記録保存性に優れている等の特徴が
あり、幅広く研究されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来公
知のフルギド系化合物は、発色−消色の繰り返しに対す
る耐久性が十分とは言えず、また、色材として捉えた場
合には、発色色相が極めて限られたものしか存在しなか
った。
知のフルギド系化合物は、発色−消色の繰り返しに対す
る耐久性が十分とは言えず、また、色材として捉えた場
合には、発色色相が極めて限られたものしか存在しなか
った。
【０００５】また、フルギド系化合物の吸収を長波長化
する手段としては、ペリ環状反応に関与する部分に芳香
族含窒素複素環構造を導入することが知られているが、
芳香族含窒素複素環化合物は反応性に富んでいるため、
合成過程において副反応を生じ易いため、目的とするフ
ルギド系化合物の収率が低く、また、目的物の耐候性が
他の芳香族複素環構造を有するフルギド系化合物に比
べ、やや劣るという問題点があった。
する手段としては、ペリ環状反応に関与する部分に芳香
族含窒素複素環構造を導入することが知られているが、
芳香族含窒素複素環化合物は反応性に富んでいるため、
合成過程において副反応を生じ易いため、目的とするフ
ルギド系化合物の収率が低く、また、目的物の耐候性が
他の芳香族複素環構造を有するフルギド系化合物に比
べ、やや劣るという問題点があった。
【０００６】本発明が解決しようとする課題は、画像安
定性、耐熱性、、耐候性、繰り返し耐久性に優れ、鮮明
な発色を示し、光学記録材料、表示材料、装飾等に有用
なフォトクロミック材料を提供することにある。
定性、耐熱性、、耐候性、繰り返し耐久性に優れ、鮮明
な発色を示し、光学記録材料、表示材料、装飾等に有用
なフォトクロミック材料を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
諸課題を解決すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）
諸課題を解決すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、［Ａ］は置換基を有していてもよ
い２価の芳香族基を表わし、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4 のうち、
少なくとも１つの基は置換基を有していても良い芳香族
性複素環残基を表わし、残る２つの基とＲ1 はそれぞれ
独立的にアルキル基、アラルキル基又はアリール基、あ
るいはＲ1とＲ2の組み合わせ及び、Ｒ3とＲ4の組み合わ
せのうち、置換基を有していても良い芳香族性複素環残
基を有さない組み合わせの２つの基は連結してシクロア
ルキリデン基を表わす。）で表わされる一群の化合物が
鮮明な発色のフォトクロミズムを示し、しかも吸収波長
がかなり長波長化していること、更に繰り返し耐久性に
も優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
い２価の芳香族基を表わし、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4 のうち、
少なくとも１つの基は置換基を有していても良い芳香族
性複素環残基を表わし、残る２つの基とＲ1 はそれぞれ
独立的にアルキル基、アラルキル基又はアリール基、あ
るいはＲ1とＲ2の組み合わせ及び、Ｒ3とＲ4の組み合わ
せのうち、置換基を有していても良い芳香族性複素環残
基を有さない組み合わせの２つの基は連結してシクロア
ルキリデン基を表わす。）で表わされる一群の化合物が
鮮明な発色のフォトクロミズムを示し、しかも吸収波長
がかなり長波長化していること、更に繰り返し耐久性に
も優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、上記一般式（Ｉ）で表わされるイミノブチロラクタ
ム系化合物（以下、本発明のフォトクロミック化合物と
いう。）及び該化合物を含有するフォトクロミック材料
を提供する。
に、上記一般式（Ｉ）で表わされるイミノブチロラクタ
ム系化合物（以下、本発明のフォトクロミック化合物と
いう。）及び該化合物を含有するフォトクロミック材料
を提供する。
【００１１】本発明のフォトクロミック化合物は、従来
公知の適当な反応手段を用いて合成することができ、例
えば、フルギド類と芳香族ジアミンを反応させて合成す
る方法、フルギド類の前駆体である２，３−ビスアルキ
リデンコハク酸誘導体と芳香族ジアミンを反応させて合
成する方法などを挙げることができる。このようにして
得た本発明のフォトクロミック化合物は、カラムクロマ
トグラフィ、再結晶等の手段を用いて、精製、単離する
ことができる。上記反応は、適当な不活性有機溶媒中で
行うことができ、また、無溶媒で行うこともできる。反
応温度は、５０〜１５０℃の範囲が好ましく、８０〜１
２０℃の範囲が特に好ましい。反応原料、生成物、溶媒
等が揮発しない範囲で減圧とし、反応に伴って生成する
水の除去を促進することもできる。水の除去には、酸無
水物、酸ハロゲン化物、無機酸化物、無機ハロゲン化物
等の脱水剤の使用も有効である。
公知の適当な反応手段を用いて合成することができ、例
えば、フルギド類と芳香族ジアミンを反応させて合成す
る方法、フルギド類の前駆体である２，３−ビスアルキ
リデンコハク酸誘導体と芳香族ジアミンを反応させて合
成する方法などを挙げることができる。このようにして
得た本発明のフォトクロミック化合物は、カラムクロマ
トグラフィ、再結晶等の手段を用いて、精製、単離する
ことができる。上記反応は、適当な不活性有機溶媒中で
行うことができ、また、無溶媒で行うこともできる。反
応温度は、５０〜１５０℃の範囲が好ましく、８０〜１
２０℃の範囲が特に好ましい。反応原料、生成物、溶媒
等が揮発しない範囲で減圧とし、反応に伴って生成する
水の除去を促進することもできる。水の除去には、酸無
水物、酸ハロゲン化物、無機酸化物、無機ハロゲン化物
等の脱水剤の使用も有効である。
【００１２】本発明のフォトクロミック化合物の合成に
用いるフルギド類としては、従来公知の任意のものが使
用できるが、耐光性、耐熱性、繰り返し耐久性等に優れ
ている点で、複素環基を有するフルギド類が特に好まし
く、複素環基は繰り返し耐久性の面で、メチル基等マイ
グレーションしにくい基で置換されているものが好まし
い。好ましいフルギド類の例のいくつかを以下に示す。
用いるフルギド類としては、従来公知の任意のものが使
用できるが、耐光性、耐熱性、繰り返し耐久性等に優れ
ている点で、複素環基を有するフルギド類が特に好まし
く、複素環基は繰り返し耐久性の面で、メチル基等マイ
グレーションしにくい基で置換されているものが好まし
い。好ましいフルギド類の例のいくつかを以下に示す。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】 （式中、Ｐｈはフェニル基を表わす。）
【００２０】
【化１０】
【００２１】芳香族ジアミンとしては、フルギド類のコ
ハク酸無水物構造の部分と反応してイミダゾール環又は
ジヒドロピリミジン環構造を形成し得るものであれば任
意のものが使用でき、例えば、１，２−ジアミノベンゼ
ン、４−メチル−１，２−ジアミノベンゼン、４−エチ
ル−１，２−ジアミノベンゼン、４−イソプロピル−
１，２−ジアミノベンゼン、４−tert−ブチル−１，２
−ジアミノベンゼン、３−メチル−１，２−ジアミノベ
ンゼン、４，５−ジメチル−１，２−ジアミノベンゼ
ン、２，３−ジアミノテトラリン、４−クロロ−１，２
−ジアミノベンゼン、４−ブロモ−１，２−ジアミノベ
ンゼン、３−クロロ−１，２−ジアミノベンゼン、３，
５−ジブロモ−１，２−ジアミノベンゼン、４−メトキ
シ−１，２−ジアミノベンゼン、４−オクチルオキシ−
１，２−ジアミノベンゼン、４−ニトロ−１，２−ジア
ミノベンゼン、４−シアノ−１，２−ジアミノベンゼ
ン、４−カルボメトキシ−１，２−ジアミノベンゼン、
４−スルファモイル−１，２−ジアミノベンゼン、３，
４−ジアミノベンゾフェノン、２，３−ジアミノピリジ
ン、３，４−ジアミノピリジン、２，３−ジアミノ−
５，６−ジシアノ−ピラジン、１，２−ジアミノナフタ
レン、２，３−ジアミノナフタレン、１，８−ジアミノ
ナフタレン、６−メチル−２，３−ジアミノナフタレ
ン、６−クロロ−２，３−ジアミノナフタレン、１，２
−ジアミノアントラキノン等が挙げられる。
ハク酸無水物構造の部分と反応してイミダゾール環又は
ジヒドロピリミジン環構造を形成し得るものであれば任
意のものが使用でき、例えば、１，２−ジアミノベンゼ
ン、４−メチル−１，２−ジアミノベンゼン、４−エチ
ル−１，２−ジアミノベンゼン、４−イソプロピル−
１，２−ジアミノベンゼン、４−tert−ブチル−１，２
−ジアミノベンゼン、３−メチル−１，２−ジアミノベ
ンゼン、４，５−ジメチル−１，２−ジアミノベンゼ
ン、２，３−ジアミノテトラリン、４−クロロ−１，２
−ジアミノベンゼン、４−ブロモ−１，２−ジアミノベ
ンゼン、３−クロロ−１，２−ジアミノベンゼン、３，
５−ジブロモ−１，２−ジアミノベンゼン、４−メトキ
シ−１，２−ジアミノベンゼン、４−オクチルオキシ−
１，２−ジアミノベンゼン、４−ニトロ−１，２−ジア
ミノベンゼン、４−シアノ−１，２−ジアミノベンゼ
ン、４−カルボメトキシ−１，２−ジアミノベンゼン、
４−スルファモイル−１，２−ジアミノベンゼン、３，
４−ジアミノベンゾフェノン、２，３−ジアミノピリジ
ン、３，４−ジアミノピリジン、２，３−ジアミノ−
５，６−ジシアノ−ピラジン、１，２−ジアミノナフタ
レン、２，３−ジアミノナフタレン、１，８−ジアミノ
ナフタレン、６−メチル−２，３−ジアミノナフタレ
ン、６−クロロ−２，３−ジアミノナフタレン、１，２
−ジアミノアントラキノン等が挙げられる。
【００２２】フルギド類にはＥ−体とＺ−体とが存在す
るが、Ｅ−体からは一般式（II）
るが、Ｅ−体からは一般式（II）
【００２３】
【化１１】
【００２４】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々独立的に
アルキル基、 アラルキル基又はアリール基、あるいは
Ｒ2及びＲ3は連結してシクロアルキリデン基を表わし、
Ｈｅｔは置換基を有していても良い芳香族性複素環残基
を表わし、［Ａ］は置換基を有していても良い２価の芳
香族基を表わす。）で表わされる化合物（以下、Ｅ−イ
ミノラクタムと称す）が生成し、Ｚ−体からは一般式
（III）
アルキル基、 アラルキル基又はアリール基、あるいは
Ｒ2及びＲ3は連結してシクロアルキリデン基を表わし、
Ｈｅｔは置換基を有していても良い芳香族性複素環残基
を表わし、［Ａ］は置換基を有していても良い２価の芳
香族基を表わす。）で表わされる化合物（以下、Ｅ−イ
ミノラクタムと称す）が生成し、Ｚ−体からは一般式
（III）
【００２５】
【化１２】
【００２６】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々独立的に
アルキル基、 アラルキル基又はアリール基、あるいは
Ｒ2及びＲ3は連結してシクロアルキリデン基を表わし、
Ｈｅｔは置換基を有していても良い芳香族性複素環残基
を表わし、［Ａ］は置換基を有していても良い２価の芳
香族基を表わす。）で表わされる化合物（以下、Ｚ−イ
ミノラクタムと称す）が生成する。Ｅ−体とＺ−体の混
合物を用いた場合には、それに対応して２種のイミノラ
クタムの混合物が得られる。即ち、Ｅ−フルギドを反応
させた場合には、無水コハク酸構造の２個のカルボニル
基のうち、複素環基が結合したアルキリデン基の側のカ
ルボニル基がイミノ化されるが、Ｚ−フルギドを反応さ
せた場合には、反対側のカルボニル基がイミノ化され
る。これは複素環基と芳香族１級アミンとの立体的な相
互作用によるものと思われる。
アルキル基、 アラルキル基又はアリール基、あるいは
Ｒ2及びＲ3は連結してシクロアルキリデン基を表わし、
Ｈｅｔは置換基を有していても良い芳香族性複素環残基
を表わし、［Ａ］は置換基を有していても良い２価の芳
香族基を表わす。）で表わされる化合物（以下、Ｚ−イ
ミノラクタムと称す）が生成する。Ｅ−体とＺ−体の混
合物を用いた場合には、それに対応して２種のイミノラ
クタムの混合物が得られる。即ち、Ｅ−フルギドを反応
させた場合には、無水コハク酸構造の２個のカルボニル
基のうち、複素環基が結合したアルキリデン基の側のカ
ルボニル基がイミノ化されるが、Ｚ−フルギドを反応さ
せた場合には、反対側のカルボニル基がイミノ化され
る。これは複素環基と芳香族１級アミンとの立体的な相
互作用によるものと思われる。
【００２７】Ｚ−イミノラクタムは、本来はフォトクロ
ミズムを示さないが、紫外線の照射により複素環基の結
合したアルキリデン基の異性化が起こり、一般式（IV）
ミズムを示さないが、紫外線の照射により複素環基の結
合したアルキリデン基の異性化が起こり、一般式（IV）
【００２８】
【化１３】
【００２９】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々独立的に
アルキル基、 アラルキル基又はアリール基、あるいは
Ｒ2及びＲ3は連結してシクロアルキリデン基を表わし、
Ｈｅｔは置換基を有していても良い芳香族性複素環残基
を表わし、［Ａ］は置換基を有していても良い２価の芳
香族基を表わす。）で表わされる化合物となってフォト
クロミズムが発現するようになる。
アルキル基、 アラルキル基又はアリール基、あるいは
Ｒ2及びＲ3は連結してシクロアルキリデン基を表わし、
Ｈｅｔは置換基を有していても良い芳香族性複素環残基
を表わし、［Ａ］は置換基を有していても良い２価の芳
香族基を表わす。）で表わされる化合物となってフォト
クロミズムが発現するようになる。
【００３０】Ｅ−イミノラクタムとＺ−イミノラクタム
は単離して単一物質として使用してもよいし、混合物の
まま使用することもできる。
は単離して単一物質として使用してもよいし、混合物の
まま使用することもできる。
【００３１】使用形態としては、適当な有機溶剤に溶解
させ、溶液として使用することができる。また、高分子
材料中に混練させてもよいし、高分子材料を含む溶液中
に溶解、分散させ、被対象物にコートした後、溶媒を揮
散させてもよい。後者の使用形態の具体例としては、印
刷、塗布、捺染等を挙げることができる。長鎖のアルキ
ル基を有するものはＬＢ膜として使用することができ
る。
させ、溶液として使用することができる。また、高分子
材料中に混練させてもよいし、高分子材料を含む溶液中
に溶解、分散させ、被対象物にコートした後、溶媒を揮
散させてもよい。後者の使用形態の具体例としては、印
刷、塗布、捺染等を挙げることができる。長鎖のアルキ
ル基を有するものはＬＢ膜として使用することができ
る。
【００３２】本発明のイミノブチロラクタム系フォトク
ロミック化合物は、化学的に安定であり、耐候性、耐光
性、耐薬品性等に優れていること、吸収波長が長波長化
するとともに、可視部全域に吸収を有しており、媒体に
よっては黒色に近い発色を示すこと等、従来のフルギド
系化合物には見られなかった特徴を有しており、光学記
録材料、表示材料等に好適に使用できる。
ロミック化合物は、化学的に安定であり、耐候性、耐光
性、耐薬品性等に優れていること、吸収波長が長波長化
するとともに、可視部全域に吸収を有しており、媒体に
よっては黒色に近い発色を示すこと等、従来のフルギド
系化合物には見られなかった特徴を有しており、光学記
録材料、表示材料等に好適に使用できる。
【００３３】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説
明する。なお、以下の実施例において、「部」は『重量
部』を表わす。
明する。なお、以下の実施例において、「部」は『重量
部』を表わす。
【００３４】（実施例１）２−イソプロピリデン−３−
［１−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデ
ン］コハク酸無水物（フリルフルギド：Ｅ／Ｚ＝４５／
５５）６５部と１，２−ジアミノベンゼン８１部を反応
器に加え、攪拌しながら加熱し、溶融した後、１００℃
で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物に無水酢
酸６５０部を加え、更に９０℃で３時間反応させた。無
水酢酸を減圧留去した後、残査をトルエンに溶解した。
トルエン溶液を水洗、乾燥させた後、トルエンを減圧留
去して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラ
フ（固定相：シリカゲル、移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル）を用いて、分離、精製して、式（１）
［１−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデ
ン］コハク酸無水物（フリルフルギド：Ｅ／Ｚ＝４５／
５５）６５部と１，２−ジアミノベンゼン８１部を反応
器に加え、攪拌しながら加熱し、溶融した後、１００℃
で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物に無水酢
酸６５０部を加え、更に９０℃で３時間反応させた。無
水酢酸を減圧留去した後、残査をトルエンに溶解した。
トルエン溶液を水洗、乾燥させた後、トルエンを減圧留
去して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラ
フ（固定相：シリカゲル、移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル）を用いて、分離、精製して、式（１）
【００３５】
【化１４】
【００３６】で表わされるＥ−イミノラクタム型化合物
１６部及び式（２）
１６部及び式（２）
【００３７】
【化１５】
【００３８】で表わされるＺ−イミノラクタム型化合物
１３部を得た。
１３部を得た。
【００３９】式（１）の化合物の電界脱離質量スペクト
ル（以下、ＦＤ／ＭＳと記す。） ｍ／ｚ ３３２（Ｍ+）
ル（以下、ＦＤ／ＭＳと記す。） ｍ／ｚ ３３２（Ｍ+）
【００４０】式（２）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３３２（Ｍ+）
【００４１】このようにして得た式（１）の化合物をメ
タノールに溶解し、フィルター（ＵＶ−Ｄ３６Ｃ：(株)
東芝製）を通じて水銀−キセノンランプ（ＵＶスポット
光源Ｌ２８５９型：浜松ホトニクス(株)製）の光を照射
したところ、ほぼ無色であった溶液が鮮明な赤紫色に発
色した（λmax ５６１ｎｍ）。この吸収極大は、フリル
フルギドの吸収極大（５０１ｎｍ）に比べ、６０ｎｍ長
波長化していた。次いで、フィルターをＹ−４８（(株)
東芝製）に交換し、同じ光源の光を照射したところ、ほ
ぼ無色の状態に速やかに戻った。
タノールに溶解し、フィルター（ＵＶ−Ｄ３６Ｃ：(株)
東芝製）を通じて水銀−キセノンランプ（ＵＶスポット
光源Ｌ２８５９型：浜松ホトニクス(株)製）の光を照射
したところ、ほぼ無色であった溶液が鮮明な赤紫色に発
色した（λmax ５６１ｎｍ）。この吸収極大は、フリル
フルギドの吸収極大（５０１ｎｍ）に比べ、６０ｎｍ長
波長化していた。次いで、フィルターをＹ−４８（(株)
東芝製）に交換し、同じ光源の光を照射したところ、ほ
ぼ無色の状態に速やかに戻った。
【００４２】また、式（１）の化合物をシリカゲルに担
持させ、上記した紫外光を照射したところ、黒色に近い
濃紺色に発色した。
持させ、上記した紫外光を照射したところ、黒色に近い
濃紺色に発色した。
【００４３】式（１）の化合物に代えて、式（２）の化
合物を用いたところ、鮮明な赤柴色に発色した（λmax
５７６ｎｍ）。初期発色濃度は、式（１）の化合物を用
いた場合の２分の１程度であったが、同様のフォトクロ
ミズムを示し、発色濃度は発色−消色のサイクルを繰り
返すと少しずつ増加し、数回の繰り返しの後には式
（１）の化合物を用いた場合と同等となった。
合物を用いたところ、鮮明な赤柴色に発色した（λmax
５７６ｎｍ）。初期発色濃度は、式（１）の化合物を用
いた場合の２分の１程度であったが、同様のフォトクロ
ミズムを示し、発色濃度は発色−消色のサイクルを繰り
返すと少しずつ増加し、数回の繰り返しの後には式
（１）の化合物を用いた場合と同等となった。
【００４４】式（１）の化合物のＩＲ吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤 以下同様）を図１に、開環体及び閉環体
の紫外可視吸収スペクトル（溶媒：メタノール 以下同
様。）を図１１に、また、式（２）の化合物のＩＲ吸収
スペクトルを図２に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収
スペクトルを図１２に、Ｈ−ＮＭＲ（溶媒 重アセトン
以下同様。）を図２１に、単結晶のＸ線回折により得ら
れた分子構造を図２２にそれぞれ示した。
（ＫＢｒ錠剤 以下同様）を図１に、開環体及び閉環体
の紫外可視吸収スペクトル（溶媒：メタノール 以下同
様。）を図１１に、また、式（２）の化合物のＩＲ吸収
スペクトルを図２に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収
スペクトルを図１２に、Ｈ−ＮＭＲ（溶媒 重アセトン
以下同様。）を図２１に、単結晶のＸ線回折により得ら
れた分子構造を図２２にそれぞれ示した。
【００４５】（実施例２）実施例１において、１，２−
ジアミノベンゼン８１部に代えて、１，８−ジアミノナ
フタレン１１２部を用いた以外は、実施例１と同様にし
て、式（３）
ジアミノベンゼン８１部に代えて、１，８−ジアミノナ
フタレン１１２部を用いた以外は、実施例１と同様にし
て、式（３）
【００４６】
【化１６】
【００４７】で表わされるＥ−イミノラクタム型化合物
１９部及び式（４）
１９部及び式（４）
【００４８】
【化１７】
【００４９】で表わされるＺ−イミノラクタム型化合物
１５部を得た。
１５部を得た。
【００５０】式（３）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３８２（Ｍ+ ，１００） １９１（４）
【００５１】式（４）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３８２（Ｍ+ ，１００） １９１（３）
【００５２】式（３）の化合物をメタノールに溶解し、
実施例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な
赤柴色に発色した（λmax ５６３ｎｍ）。式（４）の化
合物のλmax は５７３ｎｍであった。
実施例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な
赤柴色に発色した（λmax ５６３ｎｍ）。式（４）の化
合物のλmax は５７３ｎｍであった。
【００５３】式（３）の化合物のＩＲ吸収スペクトルを
図３に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクトルを
図１３に、また、式（４）の化合物のＩＲ吸収スペクト
ルを図４に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクト
ルを図１４にそれぞれ示した。
図３に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクトルを
図１３に、また、式（４）の化合物のＩＲ吸収スペクト
ルを図４に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクト
ルを図１４にそれぞれ示した。
【００５４】（実施例３）実施例１において、１，２−
ジアミノベンゼン８１部に代えて、４−クロロ−１，２
−ジアミノベンゼン１０７部を用いた以外は、実施例１
と同様にして、式（５）
ジアミノベンゼン８１部に代えて、４−クロロ−１，２
−ジアミノベンゼン１０７部を用いた以外は、実施例１
と同様にして、式（５）
【００５５】
【化１８】
【００５６】（式中、Ｒ及びＲ’は一方がＣｌを表わ
し、他方がＨを表わす。）で表わされるＥ−イミノラク
タム型化合物１１部及び式（６）
し、他方がＨを表わす。）で表わされるＥ−イミノラク
タム型化合物１１部及び式（６）
【００５７】
【化１９】
【００５８】（式中、Ｒ及びＲ’は一方がＣｌを表わ
し、他方がＨを表わす。）で表わされるＺ−イミノラク
タム型化合物７部を得た。
し、他方がＨを表わす。）で表わされるＺ−イミノラク
タム型化合物７部を得た。
【００５９】式（５）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６６（Ｍ+ ，１００） ３６８（１８） １
８３（３）
８３（３）
【００６０】式（６）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６６（Ｍ+ ，１００） ３６８（３１） １
８３（２）
８３（２）
【００６１】式（５）の化合物をメタノールに溶解し、
実施例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な
赤柴色に発色した（λmax ５６４ｎｍ）。式（６）の化
合物のλmax は５８３ｎｍであった。
実施例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な
赤柴色に発色した（λmax ５６４ｎｍ）。式（６）の化
合物のλmax は５８３ｎｍであった。
【００６２】式（５）の化合物のＩＲ吸収スペクトルを
図５に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクトルを
図１５に、また、式（６）の化合物のＩＲ吸収スペクト
ルを図６に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクト
ルを図１６にそれぞれ示した。
図５に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクトルを
図１５に、また、式（６）の化合物のＩＲ吸収スペクト
ルを図６に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクト
ルを図１６にそれぞれ示した。
【００６３】（実施例４）実施例１において、１，２−
ジアミノベンゼン８１部に代えて、４−メチル−１，２
−ジアミノベンゼン９２部を用いた以外は、実施例１と
同様にして、式（７）
ジアミノベンゼン８１部に代えて、４−メチル−１，２
−ジアミノベンゼン９２部を用いた以外は、実施例１と
同様にして、式（７）
【００６４】
【化２０】
【００６５】（式中、Ｒ及びＲ’は一方がＣＨ3を表わ
し、他方がＨを表わす。）で表わされるＥ−イミノラク
タム型化合物１１部及び式（８）
し、他方がＨを表わす。）で表わされるＥ−イミノラク
タム型化合物１１部及び式（８）
【００６６】
【化２１】
【００６７】（式中、Ｒ及びＲ’は一方がＣＨ3を表わ
し、他方がＨを表わす。）で表わされるＺ−イミノラク
タム型化合物７部を得た。
し、他方がＨを表わす。）で表わされるＺ−イミノラク
タム型化合物７部を得た。
【００６８】式（７）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３４６（Ｍ+ ，１００） １７３（９）
【００６９】式（８）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３４６（Ｍ+ ，１００） １７３（３）
【００７０】式（７）の化合物をメタノールに溶解し、
実施例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な
赤柴色に発色した（λmax ５６０ｎｍ）。式（８）の化
合物のλmax は５５８ｎｍであった。
実施例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な
赤柴色に発色した（λmax ５６０ｎｍ）。式（８）の化
合物のλmax は５５８ｎｍであった。
【００７１】式（７）の化合物のＩＲ吸収スペクトルを
図７に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクトルを
図１７に、また、式（８）の化合物のＩＲ吸収スペクト
ルを図８に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクト
ルを図１８にそれぞれ示した。
図７に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクトルを
図１７に、また、式（８）の化合物のＩＲ吸収スペクト
ルを図８に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクト
ルを図１８にそれぞれ示した。
【００７２】（実施例５）実施例１において、フリルフ
ルギド６５部に代えて、２−イソプロピリデン−３−
［１−（２，５−ジメチルチオフェン−３−イル）エチ
リデン］コハク酸無水物（チエニルフルギド：Ｅ／Ｚ＝
４／９６）６９部を用いた以外は、実施例１と同様にし
て、式（９）
ルギド６５部に代えて、２−イソプロピリデン−３−
［１−（２，５−ジメチルチオフェン−３−イル）エチ
リデン］コハク酸無水物（チエニルフルギド：Ｅ／Ｚ＝
４／９６）６９部を用いた以外は、実施例１と同様にし
て、式（９）
【００７３】
【化２２】
【００７４】で表わされるＥ−イミノラクタム型化合物
１４部及び式（１０）
１４部及び式（１０）
【００７５】
【化２３】
【００７６】で表わされるＺ−イミノラクタム型化合物
７部を得た。
７部を得た。
【００７７】式（９）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３４８（Ｍ+ ，１００） １７４（４）
【００７８】式（１０）の化合物のＦＤ／ＭＳ ｍ／ｚ ３４８（Ｍ+ ，１００） １７３（２）
【００７９】式（９）の化合物をメタノールに溶解し、
実施例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な
赤柴色に発色した（λmax ５６７ｎｍ）。式（１０）の
化合物のλmax は５６５ｎｍであった。
実施例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な
赤柴色に発色した（λmax ５６７ｎｍ）。式（１０）の
化合物のλmax は５６５ｎｍであった。
【００８０】式（９）の化合物のＩＲ吸収スペクトルを
図９に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクトルを
図１９に、また、式（１０）の化合物のＩＲ吸収スペク
トルを図１０に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペ
クトルを図２０にそれぞれ示した。
図９に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペクトルを
図１９に、また、式（１０）の化合物のＩＲ吸収スペク
トルを図１０に、開環体及び閉環体の紫外可視吸収スペ
クトルを図２０にそれぞれ示した。
【００８１】（実施例６）実施例１で得た式（２）の化
合物２部、エアロジル２０部及び平版インキ用フェノー
ル樹脂ワニス〔ＭＧ−６３：大日本インキ化学(株)製〕
８０部を混練し、インキを調整した。このようにして得
たインキを用いて、試験印刷機（２８００ＣＤ型：リョ
ービ(株)製）にて白紙上に印刷し、試験片を作成した。
合物２部、エアロジル２０部及び平版インキ用フェノー
ル樹脂ワニス〔ＭＧ−６３：大日本インキ化学(株)製〕
８０部を混練し、インキを調整した。このようにして得
たインキを用いて、試験印刷機（２８００ＣＤ型：リョ
ービ(株)製）にて白紙上に印刷し、試験片を作成した。
【００８２】得られた試験片に、フィルター〔ＵＶ−Ｄ
３６Ｃ：(株)東芝製〕を通じて水銀−キセノンランプ
〔ＵＶスポット光源 Ｌ２８５９型：浜松ホトニクス
(株)製〕の光を照射したところ、ほぼ無色であった印刷
部分が鮮やかな赤紫色に発色した。次いで、フィルター
をＬ−４２〔(株)東芝製〕に交換し、同じ光源の光を照
射したところ、ほぼ無色の状態に速やかに戻った。この
操作を繰り返したところ１０００回以上の繰り返しが可
能であった。
３６Ｃ：(株)東芝製〕を通じて水銀−キセノンランプ
〔ＵＶスポット光源 Ｌ２８５９型：浜松ホトニクス
(株)製〕の光を照射したところ、ほぼ無色であった印刷
部分が鮮やかな赤紫色に発色した。次いで、フィルター
をＬ−４２〔(株)東芝製〕に交換し、同じ光源の光を照
射したところ、ほぼ無色の状態に速やかに戻った。この
操作を繰り返したところ１０００回以上の繰り返しが可
能であった。
【００８３】（実施例７）実施例６において、式（２）
の化合物に代えて、式（３）の化合物を用いた以外は、
実施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と同様
の試験を行ったところ、１０００回以上の発色−消色サ
イクルを繰り返すことが可能であった。
の化合物に代えて、式（３）の化合物を用いた以外は、
実施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と同様
の試験を行ったところ、１０００回以上の発色−消色サ
イクルを繰り返すことが可能であった。
【００８４】（実施例８）実施例６において、式（２）
の化合物に代えて、式（５）の化合物を用いた以外は、
実施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と同様
の試験を行ったところ、１０００回以上の発色−消色サ
イクルを繰り返すことが可能であった。
の化合物に代えて、式（５）の化合物を用いた以外は、
実施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と同様
の試験を行ったところ、１０００回以上の発色−消色サ
イクルを繰り返すことが可能であった。
【００８５】（実施例９）実施例６において、式（２）
の化合物に代えて、式（９）の化合物を用いた以外は、
実施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と同様
の試験を行ったところ、１０００回以上の発色−消色サ
イクルを繰り返すことが可能であった。
の化合物に代えて、式（９）の化合物を用いた以外は、
実施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と同様
の試験を行ったところ、１０００回以上の発色−消色サ
イクルを繰り返すことが可能であった。
【００８６】（実施例１０）実施例６において、式
（２）の化合物に代えて、フリルフルギドと４−メトキ
シ−１，２−ジアミノベンゼンとから得られたイミノラ
クタム型化合物（Ｅ体、Ｚ体の混合物、ＦＤ−ＭＳ ｍ
／ｚ ３６２）を用いた以外は、実施例６と同様にして
試験片を作成した。
（２）の化合物に代えて、フリルフルギドと４−メトキ
シ−１，２−ジアミノベンゼンとから得られたイミノラ
クタム型化合物（Ｅ体、Ｚ体の混合物、ＦＤ−ＭＳ ｍ
／ｚ ３６２）を用いた以外は、実施例６と同様にして
試験片を作成した。
【００８７】実施例６と同様の試験を行ったところ、１
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
【００８８】（実施例１１）実施例６において、式
（２）の化合物に代えて、２−アダマンチリデン−３−
［１−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデ
ン］コハク酸無水物と１，２−ジアミノベンゼンとから
得られたイミノラクタム型化合物（Ｅ体、Ｚ体の混合
物、ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ４３４）を用いた以外は、実
施例６と同様にして試験片を作成した。
（２）の化合物に代えて、２−アダマンチリデン−３−
［１−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデ
ン］コハク酸無水物と１，２−ジアミノベンゼンとから
得られたイミノラクタム型化合物（Ｅ体、Ｚ体の混合
物、ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ４３４）を用いた以外は、実
施例６と同様にして試験片を作成した。
【００８９】実施例６と同様の試験を行ったところ、１
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
【００９０】（比較例１）実施例６において、式（２）
の化合物に代えて、フリルフルギドを用いた以外は、実
施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と同様の
試験を行ったところ、４５０回発色−消色のサイクルを
繰り返した後はフォトクロミズムを示さなくなった。
の化合物に代えて、フリルフルギドを用いた以外は、実
施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と同様の
試験を行ったところ、４５０回発色−消色のサイクルを
繰り返した後はフォトクロミズムを示さなくなった。
【００９１】また、別途作成した試験片を暗所で６カ月
保存した後、実施例６と同様の試験を行ったところ、顕
著なフォトクロミズムを示さなかった。
保存した後、実施例６と同様の試験を行ったところ、顕
著なフォトクロミズムを示さなかった。
【００９２】（比較例２）実施例６において、式（２）
の化合物に代えて、チエニルフルギドを用いたこと以外
は、実施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と
同様の試験を行ったところ、５００回発色−消色のサイ
クルを繰り返した後はフォトクロミズムを示さなくなっ
た。
の化合物に代えて、チエニルフルギドを用いたこと以外
は、実施例６と同様にして試験片を作成し、実施例６と
同様の試験を行ったところ、５００回発色−消色のサイ
クルを繰り返した後はフォトクロミズムを示さなくなっ
た。
【００９３】（実施例１２）２−（１−オクタデシルエ
チリデン）−３−［１−（２，５−ジメチルフラン−３
−イル）エチリデン］コハク酸無水物と２，３−ジアミ
ノナフタレンとから得られたイミノラクタム型化合物
（Ｅ体、Ｚ体の混合物、ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ６２０）１
部、アクリル樹脂〔アクリディックＡ−１８１：大日本
インキ化学(株)製〕４部をメチルエチルケトン１００部
に溶解させた後、ガラス板上にスピンコートして試験片
を作成した。
チリデン）−３−［１−（２，５−ジメチルフラン−３
−イル）エチリデン］コハク酸無水物と２，３−ジアミ
ノナフタレンとから得られたイミノラクタム型化合物
（Ｅ体、Ｚ体の混合物、ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ６２０）１
部、アクリル樹脂〔アクリディックＡ−１８１：大日本
インキ化学(株)製〕４部をメチルエチルケトン１００部
に溶解させた後、ガラス板上にスピンコートして試験片
を作成した。
【００９４】実施例６と同様の試験を行ったところ、１
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
【００９５】（実施例１３）２−（１−フェニルエチリ
デン）−３−［１−（２，５−ジメチルフラン−３−イ
ル）エチリデン］コハク酸無水物と３，４−ジアミノベ
ンゾフェノンとから得られたイミノラクタム型化合物
（Ｅ体、Ｚ体の混合物、ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ４９８）１
０部、ニトロセルロース〔ＮＣ Ｈ２０：旭化成工業
(株)製〕とポリアミド樹脂〔レオマイド Ｓ−６５０
０：花王(株)製〕を主成分とするグラビアインキ用ワニ
ス４０部、メチルエチルケトン５０部、トルエン５０部
を混練し、グラビアインキを調製した。このようにして
得たグラビアインキを用いて、試験印刷機〔ＴＭ型：東
谷鉄工所(株)製〕にて白紙上に印刷し、試験片を作成し
た。
デン）−３−［１−（２，５−ジメチルフラン−３−イ
ル）エチリデン］コハク酸無水物と３，４−ジアミノベ
ンゾフェノンとから得られたイミノラクタム型化合物
（Ｅ体、Ｚ体の混合物、ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ４９８）１
０部、ニトロセルロース〔ＮＣ Ｈ２０：旭化成工業
(株)製〕とポリアミド樹脂〔レオマイド Ｓ−６５０
０：花王(株)製〕を主成分とするグラビアインキ用ワニ
ス４０部、メチルエチルケトン５０部、トルエン５０部
を混練し、グラビアインキを調製した。このようにして
得たグラビアインキを用いて、試験印刷機〔ＴＭ型：東
谷鉄工所(株)製〕にて白紙上に印刷し、試験片を作成し
た。
【００９６】実施例６と同様の試験を行ったところ、１
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
【００９７】
【発明の効果】本発明によるイミノブチロラクタム系フ
ォトクロミック材料は、画像安定性、耐熱性、繰り返し
耐久性に優れており、また、発色状態が極めて鮮明な発
色を示すため、光学記録材料、表示材料、装飾等に有利
に利用できる。
ォトクロミック材料は、画像安定性、耐熱性、繰り返し
耐久性に優れており、また、発色状態が極めて鮮明な発
色を示すため、光学記録材料、表示材料、装飾等に有利
に利用できる。
【図１】実施例１で得た式（１）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図２】実施例１で得た式（２）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図３】実施例２で得た式（３）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図４】実施例２で得た式（４）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図５】実施例３で得た式（５）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図６】実施例３で得た式（６）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図７】実施例４で得た式（７）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図８】実施例４で得た式（８）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図９】実施例５で得た式（９）の化合物のＩＲ吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図１０】実施例５で得た式（１０）の化合物のＩＲ吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
【図１１】実施例１で得た式（１）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図１２】実施例１で得た式（２）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図１３】実施例２で得た式（３）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図１４】実施例２で得た式（４）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図１５】実施例３で得た式（５）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図１６】実施例３で得た式（６）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図１７】実施例４で得た式（７）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図１８】実施例４で得た式（８）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図１９】実施例５で得た式（９）の化合物の紫外可視
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図２０】実施例５で得た式（１０）の化合物の紫外可
視吸収スペクトルである。
視吸収スペクトルである。
【図２１】実施例１で得た式（２）の化合物のＨ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。
Ｒスペクトルである。
【図２２】実施例１で得た式（２）の化合物の単結晶の
Ｘ線回折による分子構造である。
Ｘ線回折による分子構造である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 7215−5Ｄ
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、［Ａ］は置換基を有していてもよい２価の芳香
族基を表わし、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4 のうち、少なくとも１
つの基は置換基を有していても良い芳香族性複素環残基
を表わし、残る２つの基とＲ1 はそれぞれ独立的にアル
キル基、アラルキル基又はアリール基、あるいはＲ1と
Ｒ2の組み合わせ及び、Ｒ3とＲ4の組み合わせのうち、
置換基を有していても良い芳香族性複素環残基を有さな
い組み合わせの２つの基は連結してシクロアルキリデン
基を表わす。）で表わされるイミノブチロラクタム系化
合物。 - 【請求項２】 Ｒ2 が置換基を有していても良い芳香族
性複素環残基である請求項１記載のイミノブチロラクタ
ム系化合物。 - 【請求項３】 Ｒ3 が置換基を有していても良い芳香族
性複素環残基である請求項１記載のイミノブチロラクタ
ム系化合物。 - 【請求項４】 Ｒ4 が置換基を有していても良い芳香族
性複素環残基である請求項１記載のイミノブチロラクタ
ム系化合物。 - 【請求項５】 芳香族性複素環残基がフリル基、チエニ
ル基、ピリル基であり、かつ［Ａ］がアルキル基、アル
コキシ基又はハロゲン原子で置換された１，２−フェニ
レン基又は１，２−、２，３−もしくは１，８−ナフチ
レン基である請求項１、２、３又は４記載のイミノブチ
ロラクタム系化合物。 - 【請求項６】 フルギド系化合物と芳香族ジアミンとを
反応させることを特徴とする請求項１記載のイミノブチ
ロラクタム系化合物の製法。 - 【請求項７】 芳香族ジアミンが、置換基としてアルキ
ル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を有する１，２−
フェニレンジアミン誘導体又は１，２−、２，３−もし
くは１，８−ナフチレンジアミンである請求項６記載の
製法。 - 【請求項８】 フルギド系化合物が、フリル基、チエニ
ル基又はピリル基を有する化合物である請求項６又は７
記載の製法。 - 【請求項９】 請求項１、２、３、４、又は５記載のイ
ミノブチロラクタム系化合物を含有するフォトクロミッ
ク材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6150942A JPH0812677A (ja) | 1994-07-01 | 1994-07-01 | イミノブチロラクタム系化合物、その製法及び該化合物を含有するフォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6150942A JPH0812677A (ja) | 1994-07-01 | 1994-07-01 | イミノブチロラクタム系化合物、その製法及び該化合物を含有するフォトクロミック材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812677A true JPH0812677A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15507789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6150942A Pending JPH0812677A (ja) | 1994-07-01 | 1994-07-01 | イミノブチロラクタム系化合物、その製法及び該化合物を含有するフォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812677A (ja) |
-
1994
- 1994-07-01 JP JP6150942A patent/JPH0812677A/ja active Pending
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