JPH0617045A - フォトクロミック材料、イミノブチロラクトン系化合物およびその製法 - Google Patents
フォトクロミック材料、イミノブチロラクトン系化合物およびその製法Info
- Publication number
- JPH0617045A JPH0617045A JP4174256A JP17425692A JPH0617045A JP H0617045 A JPH0617045 A JP H0617045A JP 4174256 A JP4174256 A JP 4174256A JP 17425692 A JP17425692 A JP 17425692A JP H0617045 A JPH0617045 A JP H0617045A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- iminobutyrolactone
- general formula
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）、（２）又は（３）
【化１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれアルキル基、
アラルキル基又はアリール基、あるいはＲ2 、Ｒ3 は連
結してシクロアルキリデン基を、Ｈｅｔは芳香族性複素
環残基を、Ａｒはアリール基を示し、これらはそれぞれ
置換基を有していてもよい。）で表わされるイミノブチ
ロラクトン系化合物、およびそれを含有するフォトクロ
ミック材料。 【効果】 発色体である本発明イミノブチロラクトン系
化合物は、熱安定性、発色−消色の繰り返し耐久性に優
れ、鮮明な発色を示す。
アラルキル基又はアリール基、あるいはＲ2 、Ｒ3 は連
結してシクロアルキリデン基を、Ｈｅｔは芳香族性複素
環残基を、Ａｒはアリール基を示し、これらはそれぞれ
置換基を有していてもよい。）で表わされるイミノブチ
ロラクトン系化合物、およびそれを含有するフォトクロ
ミック材料。 【効果】 発色体である本発明イミノブチロラクトン系
化合物は、熱安定性、発色−消色の繰り返し耐久性に優
れ、鮮明な発色を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォトクロミック材料
およびフォトクロミック化合物に関するものであり、光
学記録材料、表示材料、装飾等に利用できる新規なフォ
トクロミック材料およびフォトクロミック化合物に関す
るものである。
およびフォトクロミック化合物に関するものであり、光
学記録材料、表示材料、装飾等に利用できる新規なフォ
トクロミック材料およびフォトクロミック化合物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】光によって可逆的な構造変化を起こし、
それにともなって可視吸収スペクトルが変化するフォト
クロミック化合物は、書換え可能な光学記録媒体やホロ
グラム等の光学素子への応用を目指して盛んに研究され
ている。
それにともなって可視吸収スペクトルが変化するフォト
クロミック化合物は、書換え可能な光学記録媒体やホロ
グラム等の光学素子への応用を目指して盛んに研究され
ている。
【０００３】フォトクロミック化合物としてはスピロピ
ラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、ジアリール
エテン系化合物、フルギド系化合物等が知られており、
この中でフルギド系化合物は、発色体（閉環体）から無
色体（開環体）への熱による異性化反応速度が遅く、暗
所での記録保存性に優れていること等の特徴があり、幅
広く研究されている。
ラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、ジアリール
エテン系化合物、フルギド系化合物等が知られており、
この中でフルギド系化合物は、発色体（閉環体）から無
色体（開環体）への熱による異性化反応速度が遅く、暗
所での記録保存性に優れていること等の特徴があり、幅
広く研究されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来公
知のフルギド系化合物は、発色−消色の繰り返しに対す
る耐久性が十分とは言えず、また、色材として捉えた場
合には発色が鮮明ではなかった。
知のフルギド系化合物は、発色−消色の繰り返しに対す
る耐久性が十分とは言えず、また、色材として捉えた場
合には発色が鮮明ではなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決すべく鋭意研究した結果、一般式（１）
課題を解決すべく鋭意研究した結果、一般式（１）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ
アルキル基、アラルキル基又はアリール基、あるいはＲ
2 、Ｒ3 は連結してシクロアルキリデン基を、Ｈｅｔは
芳香族性複素環残基を、Ａｒはアリール基を示し、これ
らはそれぞれ置換基を有していてもよい。）、一般式
（２）
アルキル基、アラルキル基又はアリール基、あるいはＲ
2 、Ｒ3 は連結してシクロアルキリデン基を、Ｈｅｔは
芳香族性複素環残基を、Ａｒはアリール基を示し、これ
らはそれぞれ置換基を有していてもよい。）、一般式
（２）
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｈｅｔおよび
Ａｒはいずれも前記と同様である。）および一般式
（３）
Ａｒはいずれも前記と同様である。）および一般式
（３）
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｈｅｔおよび
Ａｒはいずれも前記と同様である。）で示される一群の
化合物が、従来のフルギド化合物と同様な開環ー閉環反
応に基くフォトクロミズムを示し、しかも従来に勝る鮮
明な発色ー消色で、且つ、繰り返し耐久性にも優れるこ
とを見出し、本発明を完成させるに至った。
Ａｒはいずれも前記と同様である。）で示される一群の
化合物が、従来のフルギド化合物と同様な開環ー閉環反
応に基くフォトクロミズムを示し、しかも従来に勝る鮮
明な発色ー消色で、且つ、繰り返し耐久性にも優れるこ
とを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１２】尚、前記一般式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3を構成
する炭素鎖は、低級のものでも良いが、立体障害を強め
るためには高級炭素鎖が好ましい。本発明のフォトクロ
ミック化合物は、従来公知の適当な反応手段を用いて合
成することができ、例えば、フルギド類と芳香族１級ア
ミンを反応させて合成できる。精製、単離は、カラムク
ロマトグラフィ、再結晶等の手段で行うことができる。
反応は適当な不活性有機溶媒中で行うことができ、ま
た、無溶媒で反応させてもよい。反応温度は５０〜１５
０℃、特に８０〜１２０℃が好ましい。反応原料、生成
物、溶媒等が揮発しない範囲で減圧とし、反応にともな
って生成する水の除去を促進することもできる。
する炭素鎖は、低級のものでも良いが、立体障害を強め
るためには高級炭素鎖が好ましい。本発明のフォトクロ
ミック化合物は、従来公知の適当な反応手段を用いて合
成することができ、例えば、フルギド類と芳香族１級ア
ミンを反応させて合成できる。精製、単離は、カラムク
ロマトグラフィ、再結晶等の手段で行うことができる。
反応は適当な不活性有機溶媒中で行うことができ、ま
た、無溶媒で反応させてもよい。反応温度は５０〜１５
０℃、特に８０〜１２０℃が好ましい。反応原料、生成
物、溶媒等が揮発しない範囲で減圧とし、反応にともな
って生成する水の除去を促進することもできる。
【００１３】本発明のフォトクロミック化合物の合成に
用いるフルギド類としては、従来公知の任意のものが使
用できるが、耐光性、耐熱性、繰り返し耐久性等に優れ
ている点で、複素環基を有するフルギド類が特に好まし
く、複素環基は繰り返し耐久性の面で、メチル基等マイ
グレーションしにくい基で置換されているものが好まし
い。好ましいフルギド類の例のいくつかを以下に示す。
用いるフルギド類としては、従来公知の任意のものが使
用できるが、耐光性、耐熱性、繰り返し耐久性等に優れ
ている点で、複素環基を有するフルギド類が特に好まし
く、複素環基は繰り返し耐久性の面で、メチル基等マイ
グレーションしにくい基で置換されているものが好まし
い。好ましいフルギド類の例のいくつかを以下に示す。
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】芳香族１級アミンとしては、アニリン、ト
ルイジン、アニシジン、キシリジン、クロロアニリン、
ニトロアニリン、クロロトルイジン、アミノピリジン、
アミノベンズイミダゾロン等を用いることができるが、
電子供与性置換基を有するアミンが反応速度の点で有利
である。また、オルト、メタ、パラの３異性体のうちで
は、オルト体を用いた場合に最も収率よく目的とするフ
ォトクロミック化合物を得ることができる。このこと
は、本発明のフォトクロミック化合物の生成に関して、
アミノ基の隣接位にある置換基の立体障害が重要な役割
を果たしていることを示している。
ルイジン、アニシジン、キシリジン、クロロアニリン、
ニトロアニリン、クロロトルイジン、アミノピリジン、
アミノベンズイミダゾロン等を用いることができるが、
電子供与性置換基を有するアミンが反応速度の点で有利
である。また、オルト、メタ、パラの３異性体のうちで
は、オルト体を用いた場合に最も収率よく目的とするフ
ォトクロミック化合物を得ることができる。このこと
は、本発明のフォトクロミック化合物の生成に関して、
アミノ基の隣接位にある置換基の立体障害が重要な役割
を果たしていることを示している。
【００２３】フルギド類にはＥ−体とＺ−体とが存在す
るが、Ｅ−体からは一般式（１）で示される化合物（以
下、Ｅ−イミノラクトンと称す）が生成し、Ｚ−体から
は一般式（３）で示される化合物（以下、Ｚ−イミノラ
クトンと称す）が生成する。Ｅ−体とＺ−体の混合物を
用いた場合には、それに対応して２種のイミノラクトン
の混合物が得られる。即ち、Ｅ−フルギドを反応させた
場合には、無水コハク酸構造の２個のカルボニル基のう
ち、複素環基が結合したアルキリデン基の側のカルボニ
ル基がイミノ化されるが、Ｚ−フルギドを反応させた場
合には、反対側のカルボニル基がイミノ化される。これ
は複素環基と芳香族１級アミンとの立体的な相互作用に
よるものと思われる。
るが、Ｅ−体からは一般式（１）で示される化合物（以
下、Ｅ−イミノラクトンと称す）が生成し、Ｚ−体から
は一般式（３）で示される化合物（以下、Ｚ−イミノラ
クトンと称す）が生成する。Ｅ−体とＺ−体の混合物を
用いた場合には、それに対応して２種のイミノラクトン
の混合物が得られる。即ち、Ｅ−フルギドを反応させた
場合には、無水コハク酸構造の２個のカルボニル基のう
ち、複素環基が結合したアルキリデン基の側のカルボニ
ル基がイミノ化されるが、Ｚ−フルギドを反応させた場
合には、反対側のカルボニル基がイミノ化される。これ
は複素環基と芳香族１級アミンとの立体的な相互作用に
よるものと思われる。
【００２４】Ｚ−イミノラクトンは、本来はフォトクロ
ミズムを示さないが、紫外線の照射により複素環基の結
合したアルキリデン基の異性化が起こり、一般式（２）
で示される化合物となってフォトクロミズムが発現する
ようになる。
ミズムを示さないが、紫外線の照射により複素環基の結
合したアルキリデン基の異性化が起こり、一般式（２）
で示される化合物となってフォトクロミズムが発現する
ようになる。
【００２５】Ｅ−イミノラクトンとＺ−イミノラクトン
は単離して単一物質として使用してもよいし、混合物の
まま使用することもできる。使用形態としては、適当な
有機溶剤に溶解させ、溶液として使用することができ
る。また、高分子材料中に混練させてもよいし、高分子
材料を含む溶液中に溶解、分散させ、被対象物にコート
したのち溶媒を揮散させてもよい。後者の使用形態の具
体例としては、印刷、塗布、捺染等を挙げることができ
る。長鎖のアルキル基を有するものはＬＢ膜として使用
することができる。
は単離して単一物質として使用してもよいし、混合物の
まま使用することもできる。使用形態としては、適当な
有機溶剤に溶解させ、溶液として使用することができ
る。また、高分子材料中に混練させてもよいし、高分子
材料を含む溶液中に溶解、分散させ、被対象物にコート
したのち溶媒を揮散させてもよい。後者の使用形態の具
体例としては、印刷、塗布、捺染等を挙げることができ
る。長鎖のアルキル基を有するものはＬＢ膜として使用
することができる。
【００２６】従来公知のフルギド系フォトクロミック化
合物が、シリカゲル等の無機化合物存在下では、発色−
消色の繰り返し耐久性が顕著に低下するのに対し、本発
明イミノブチロラクトン系フォトクロミック化合物の場
合は全く変化せず、したがって、例えばインキ用ワニス
に分散させた場合、無色の無機物質を添加してインキの
レオロジー特性を調整することができること等、使用上
優れた利点を有する。
合物が、シリカゲル等の無機化合物存在下では、発色−
消色の繰り返し耐久性が顕著に低下するのに対し、本発
明イミノブチロラクトン系フォトクロミック化合物の場
合は全く変化せず、したがって、例えばインキ用ワニス
に分散させた場合、無色の無機物質を添加してインキの
レオロジー特性を調整することができること等、使用上
優れた利点を有する。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。例中、「部」は重量部を表す。 実施例１ ２−イソプロピリデン−３−［１−（２，５−ジメチル
フラン−３−イル）エチリデン］コハク酸無水物（フリ
ルフルギド：Ｅ／Ｚ＝４５／５５）６５部と２，６−キ
シリジン９１部を反応器に加え、加熱、溶融させた。１
００℃で１時間反応させたのち、無水酢酸６５０部を加
え、さらに９０℃で３時間反応させた。無水酢酸を減圧
留去し、残査をトルエンに溶解させた。トルエン溶液を
水洗、乾燥したのち、トルエンを減圧留去し、残査をカ
ラムクロマトグラフ（固定相：シリカゲル、移動相：ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、Ｅ−イミノラク
トン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１−
（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］−
４−（２，６−ジメチルフェニル）イミノブチロラクト
ン（以下、Ｅ−化合物Ａと称す）１４部、およびＺ−イ
ミノラクトン型化合物、２−［１−（２，５−ジメチル
フラン−３−イル）エチリデン］−３−イソプロピリデ
ン−４−（２，６−ジメチルフェニル）イミノブチロラ
クトン（以下、Ｚ−化合物Ａと称す）１６部を得た。
説明する。例中、「部」は重量部を表す。 実施例１ ２−イソプロピリデン−３−［１−（２，５−ジメチル
フラン−３−イル）エチリデン］コハク酸無水物（フリ
ルフルギド：Ｅ／Ｚ＝４５／５５）６５部と２，６−キ
シリジン９１部を反応器に加え、加熱、溶融させた。１
００℃で１時間反応させたのち、無水酢酸６５０部を加
え、さらに９０℃で３時間反応させた。無水酢酸を減圧
留去し、残査をトルエンに溶解させた。トルエン溶液を
水洗、乾燥したのち、トルエンを減圧留去し、残査をカ
ラムクロマトグラフ（固定相：シリカゲル、移動相：ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、Ｅ−イミノラク
トン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１−
（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］−
４−（２，６−ジメチルフェニル）イミノブチロラクト
ン（以下、Ｅ−化合物Ａと称す）１４部、およびＺ−イ
ミノラクトン型化合物、２−［１−（２，５−ジメチル
フラン−３−イル）エチリデン］−３−イソプロピリデ
ン−４−（２，６−ジメチルフェニル）イミノブチロラ
クトン（以下、Ｚ−化合物Ａと称す）１６部を得た。
【００２８】得られたＥ−化合物Ａをトルエンに溶解
し、フィルター（ＵＶ−Ｄ３６Ｃ：（株）東芝製）を通
じて水銀−キセノンランプ（ＵＶスポット光源 Ｌ２８
５９型：浜松ホトニクス（株）製）の光を照射したとこ
ろ、ほぼ無色であった溶液が鮮やかなオレンジ色に発色
した。次いでフィルターをＬ−４２（（株）東芝製）に
交換し、同じ光源の光を照射したところ、ほぼ無色の状
態に速やかに戻った。
し、フィルター（ＵＶ−Ｄ３６Ｃ：（株）東芝製）を通
じて水銀−キセノンランプ（ＵＶスポット光源 Ｌ２８
５９型：浜松ホトニクス（株）製）の光を照射したとこ
ろ、ほぼ無色であった溶液が鮮やかなオレンジ色に発色
した。次いでフィルターをＬ−４２（（株）東芝製）に
交換し、同じ光源の光を照射したところ、ほぼ無色の状
態に速やかに戻った。
【００２９】Ｅ−化合物Ａに代えてＺ−化合物Ａを用い
たところ、初期発色濃度はＥ−化合物Ａを用いた場合の
２分の１程度であったが同様のフォトクロミズムを示し
た。発色濃度は発色−消色のサイクルを繰り返すと少し
ずつ増加し、数回の繰り返しののちにはＥ−化合物Ａを
用いた場合と同等となった。
たところ、初期発色濃度はＥ−化合物Ａを用いた場合の
２分の１程度であったが同様のフォトクロミズムを示し
た。発色濃度は発色−消色のサイクルを繰り返すと少し
ずつ増加し、数回の繰り返しののちにはＥ−化合物Ａを
用いた場合と同等となった。
【００３０】Ｅ−化合物ＡのＥＩ−質量スペクトルを図
１に、Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム 以下同様）
を図１３に、Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム 以下
同様）を図１４に、ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
以下同様）を図２９に示す。また、Ｅ−化合物Ａの開環
体および閉環体の可視吸収スペクトル（溶媒：トルエン
以下同様）を図３６に示す（図中、閉環体が可視光波
長域に吸収を示す、以下同様）。
１に、Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム 以下同様）
を図１３に、Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム 以下
同様）を図１４に、ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
以下同様）を図２９に示す。また、Ｅ−化合物Ａの開環
体および閉環体の可視吸収スペクトル（溶媒：トルエン
以下同様）を図３６に示す（図中、閉環体が可視光波
長域に吸収を示す、以下同様）。
【００３１】Ｚ−化合物ＡのＥＩ−質量スペクトルを図
２に、Ｈ−ＮＭＲを図１４に、Ｃ−ＮＭＲを図１４に、
ＩＲ吸収スペクトルを図３０に示す。また、Ｚ−化合物
Ａの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを図３７
に示す。 実施例２ フリルフルギド６５部と２，６−キシリジン９１部をキ
シレン５００部中に加え、攪拌しながら還流状態で５０
時間反応させた。以下、実施例１と同様に処理してＥ−
化合物Ａ５部とＺ−化合物Ａ６部を得た。 実施例３ ２，６−キシリジン９１部に代えて、ｏ−トルイジン８
０部を用いた以外は実施例１と同様にしてＥ−イミノラ
クトン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１−
（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］−
４−（２−メチルフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｅ−化合物Ｂと称す）１０部、およびＺ−イミノラ
クトン型化合物、２−［１−（２，５−ジメチルフラン
−３−イル）エチリデン］−３−イソプロピリデン−４
−（２−メチルフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｚ−化合物Ｂと称す）１６部を得た。
２に、Ｈ−ＮＭＲを図１４に、Ｃ−ＮＭＲを図１４に、
ＩＲ吸収スペクトルを図３０に示す。また、Ｚ−化合物
Ａの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを図３７
に示す。 実施例２ フリルフルギド６５部と２，６−キシリジン９１部をキ
シレン５００部中に加え、攪拌しながら還流状態で５０
時間反応させた。以下、実施例１と同様に処理してＥ−
化合物Ａ５部とＺ−化合物Ａ６部を得た。 実施例３ ２，６−キシリジン９１部に代えて、ｏ−トルイジン８
０部を用いた以外は実施例１と同様にしてＥ−イミノラ
クトン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１−
（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］−
４−（２−メチルフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｅ−化合物Ｂと称す）１０部、およびＺ−イミノラ
クトン型化合物、２−［１−（２，５−ジメチルフラン
−３−イル）エチリデン］−３−イソプロピリデン−４
−（２−メチルフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｚ−化合物Ｂと称す）１６部を得た。
【００３２】Ｅ−化合物Ｂをトルエンに溶解させ、実施
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明なオレ
ンジ色に発色した。Ｅ−化合物ＢのＥＩ−質量スペクト
ルを図４に、Ｈ−ＮＭＲを図１７に、Ｃ−ＮＭＲを図１
８に、ＩＲ吸収スペクトルを図３１に示す。また、Ｅ−
化合物Ｂの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを
図３８に示す。
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明なオレ
ンジ色に発色した。Ｅ−化合物ＢのＥＩ−質量スペクト
ルを図４に、Ｈ−ＮＭＲを図１７に、Ｃ−ＮＭＲを図１
８に、ＩＲ吸収スペクトルを図３１に示す。また、Ｅ−
化合物Ｂの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを
図３８に示す。
【００３３】Ｚ−化合物ＢのＥＩ−質量スペクトルを図
５に示す。 実施例４ ２，６−キシリジン９１部に代えて、ｐ−トルイジン８
０部を用いた以外は実施例１と同様にしてＥ−イミノラ
クトン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１−
（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］−
４−（４−メチルフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｅ−化合物Ｃと称す）５部を得た。
５に示す。 実施例４ ２，６−キシリジン９１部に代えて、ｐ−トルイジン８
０部を用いた以外は実施例１と同様にしてＥ−イミノラ
クトン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１−
（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］−
４−（４−メチルフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｅ−化合物Ｃと称す）５部を得た。
【００３４】Ｅ−化合物Ｃをトルエンに溶解させ、実施
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明なオレ
ンジ色に発色した。Ｅ−化合物ＣのＥＩ−質量スペクト
ルを図３に、Ｈ−ＮＭＲを図１９に、Ｃ−ＮＭＲを図２
０に、ＩＲ吸収スペクトルを図３２に示す。また、Ｅ−
化合物Ｃの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを
図３９に示す。 実施例５ ２，６−キシリジン９１部に代えて、ｏ−クロロアニリ
ン９５部を用いた以外は実施例１と同様にしてＥ−イミ
ノラクトン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１
−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］
−４−（２−クロロフェニル）イミノブチロラクトン
（以下、Ｅ−化合物Ｄと称す）６部、およびＺ−イミノ
ラクトン型化合物、２−［１−（２，５−ジメチルフラ
ン−３−イル）エチリデン］−３−イソプロピリデン−
４−（２−クロロフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｚ−化合物Ｄと称す）４部を得た。
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明なオレ
ンジ色に発色した。Ｅ−化合物ＣのＥＩ−質量スペクト
ルを図３に、Ｈ−ＮＭＲを図１９に、Ｃ−ＮＭＲを図２
０に、ＩＲ吸収スペクトルを図３２に示す。また、Ｅ−
化合物Ｃの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを
図３９に示す。 実施例５ ２，６−キシリジン９１部に代えて、ｏ−クロロアニリ
ン９５部を用いた以外は実施例１と同様にしてＥ−イミ
ノラクトン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１
−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］
−４−（２−クロロフェニル）イミノブチロラクトン
（以下、Ｅ−化合物Ｄと称す）６部、およびＺ−イミノ
ラクトン型化合物、２−［１−（２，５−ジメチルフラ
ン−３−イル）エチリデン］−３−イソプロピリデン−
４−（２−クロロフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｚ−化合物Ｄと称す）４部を得た。
【００３５】Ｅ−化合物Ｄをトルエンに溶解させ、実施
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明なオレ
ンジ色に発色した。Ｅ−化合物ＤのＥＩ−質量スペクト
ルを図６に、Ｈ−ＮＭＲを図２１に、Ｃ−ＮＭＲを図２
２に、ＩＲ吸収スペクトルを図３３に示す。また、Ｅ−
化合物Ｄの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを
図４０に示す。
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明なオレ
ンジ色に発色した。Ｅ−化合物ＤのＥＩ−質量スペクト
ルを図６に、Ｈ−ＮＭＲを図２１に、Ｃ−ＮＭＲを図２
２に、ＩＲ吸収スペクトルを図３３に示す。また、Ｅ−
化合物Ｄの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを
図４０に示す。
【００３６】Ｚ−化合物ＤのＥＩ−質量スペクトルを図
７に示す。 実施例６ ２，６−キシリジン９１部に代えて、ｏ−エチルアニリ
ン９２部を用いた以外は実施例１と同様にしてＥ−イミ
ノラクトン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１
−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］
−４−（２−エチルフェニル）イミノブチロラクトン
（以下、Ｅ−化合物Ｅと称す）８部、およびＺ−イミノ
ラクトン型化合物、２−［１−（２，５−ジメチルフラ
ン−３−イル）エチリデン］−３−イソプロピリデン−
４−（２−エチルフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｚ−化合物Ｅと称す）７部を得た。
７に示す。 実施例６ ２，６−キシリジン９１部に代えて、ｏ−エチルアニリ
ン９２部を用いた以外は実施例１と同様にしてＥ−イミ
ノラクトン型化合物、２−イソプロピリデン−３−［１
−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］
−４−（２−エチルフェニル）イミノブチロラクトン
（以下、Ｅ−化合物Ｅと称す）８部、およびＺ−イミノ
ラクトン型化合物、２−［１−（２，５−ジメチルフラ
ン−３−イル）エチリデン］−３−イソプロピリデン−
４−（２−エチルフェニル）イミノブチロラクトン（以
下、Ｚ−化合物Ｅと称す）７部を得た。
【００３７】Ｅ−化合物Ｅをトルエンに溶解させ、実施
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明なオレ
ンジ色に発色した。Ｅ−化合物ＥのＥＩ−質量スペクト
ルを図８に、Ｈ−ＮＭＲを図２３に、Ｃ−ＮＭＲを図２
４に、ＩＲ吸収スペクトルを図３４に示す。また、Ｅ−
化合物Ｅの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを
図４１に示す。
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明なオレ
ンジ色に発色した。Ｅ−化合物ＥのＥＩ−質量スペクト
ルを図８に、Ｈ−ＮＭＲを図２３に、Ｃ−ＮＭＲを図２
４に、ＩＲ吸収スペクトルを図３４に示す。また、Ｅ−
化合物Ｅの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを
図４１に示す。
【００３８】Ｚ−化合物ＥのＥＩ−質量スペクトルを図
９に示す。 実施例７ フリルフルギド６５部に代えて、２−イソプロピリデン
−３−［１−（２，５−ジメチルチオフェン−３−イ
ル）エチリデン］コハク酸無水物（チエニルフルギド：
Ｅ／Ｚ＝４／９６）６９部を用いた以外は実施例１と同
様にしてＺ−イミノラクトン型化合物、２−［１−
（２，５−ジメチルチオフェン−３−イル）エチリデ
ン］−３−イソプロピリデン−４−（２，６−ジメチル
フェニル）イミノブチロラクトン（以下、Ｚ−化合物Ｆ
と称す）２８部を得た。
９に示す。 実施例７ フリルフルギド６５部に代えて、２−イソプロピリデン
−３−［１−（２，５−ジメチルチオフェン−３−イ
ル）エチリデン］コハク酸無水物（チエニルフルギド：
Ｅ／Ｚ＝４／９６）６９部を用いた以外は実施例１と同
様にしてＺ−イミノラクトン型化合物、２−［１−
（２，５−ジメチルチオフェン−３−イル）エチリデ
ン］−３−イソプロピリデン−４−（２，６−ジメチル
フェニル）イミノブチロラクトン（以下、Ｚ−化合物Ｆ
と称す）２８部を得た。
【００３９】Ｚ−化合物Ｆをトルエンに溶解させ、実施
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な紅色
に発色した。発色濃度は発色−消色を数回繰り返すとほ
ぼ一定となった。
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な紅色
に発色した。発色濃度は発色−消色を数回繰り返すとほ
ぼ一定となった。
【００４０】Ｚ−化合物ＦのＥＩ−質量スペクトルを図
１１に、Ｈ−ＮＭＲを図２５に、Ｃ−ＮＭＲを図２６
に、ＩＲ吸収スペクトルを図３５に示す。また、Ｚ−化
合物Ｆの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを図
４２に示す。 実施例８ フリルフルギド６５部に代えて、２−イソプロピリデン
−３−［１−（１，２，５−トリメチルピロール−３−
イル）エチリデン］コハク酸無水物（ピリルフルギド：
Ｅ／Ｚ＝４／９６）６９部を用いた以外は実施例１と同
様にしてＥ−イミノラクトン型化合物、２−イソプロピ
リデン−３−［１−（１，２，５−トリメチルピロール
−３−イル）エチリデン］−４−（２，６−ジメチルフ
ェニル）イミノブチロラクトン（以下、Ｅ−化合物Ｅと
称す）８部、およびＺ−イミノラクトン型化合物、２−
［１−（１，２，５−トリメチルピロール−３−イル）
エチリデン］−３−イソプロピリデン−４−（２，６−
ジメチルフェニル）イミノブチロラクトン（以下、Ｚ−
化合物Ｇと称す）７部を得た。
１１に、Ｈ−ＮＭＲを図２５に、Ｃ−ＮＭＲを図２６
に、ＩＲ吸収スペクトルを図３５に示す。また、Ｚ−化
合物Ｆの開環体および閉環体の可視吸収スペクトルを図
４２に示す。 実施例８ フリルフルギド６５部に代えて、２−イソプロピリデン
−３−［１−（１，２，５−トリメチルピロール−３−
イル）エチリデン］コハク酸無水物（ピリルフルギド：
Ｅ／Ｚ＝４／９６）６９部を用いた以外は実施例１と同
様にしてＥ−イミノラクトン型化合物、２−イソプロピ
リデン−３−［１−（１，２，５−トリメチルピロール
−３−イル）エチリデン］−４−（２，６−ジメチルフ
ェニル）イミノブチロラクトン（以下、Ｅ−化合物Ｅと
称す）８部、およびＺ−イミノラクトン型化合物、２−
［１−（１，２，５−トリメチルピロール−３−イル）
エチリデン］−３−イソプロピリデン−４−（２，６−
ジメチルフェニル）イミノブチロラクトン（以下、Ｚ−
化合物Ｇと称す）７部を得た。
【００４１】Ｚ−化合物Ｇをトルエンに溶解させ、実施
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な青色
に発色した。Ｚ−化合物ＧのＦＤ−質量スペクトルを図
１２に、Ｈ−ＮＭＲ（閉環体との混合物）を図２７に、
Ｃ−ＮＭＲを図２８に示す。また、Ｚ−化合物Ｇの開環
体および閉環体の可視吸収スペクトルを図４３に示す。 実施例９ 実施例１で得られたＥ−化合物Ａ２部、エアロジル２０
部および平版インキ用フェノール樹脂ワニス〔ＭＧ−６
３：大日本インキ化学（株）製〕８０部を混練し、イン
キを調整した。得られたインキを用い、試験印刷機（２
８００ＣＤ型：リョービ（株）製）にて白紙上に印刷
し、試験片を作成した。
例１と同様にして紫外光を照射したところ、鮮明な青色
に発色した。Ｚ−化合物ＧのＦＤ−質量スペクトルを図
１２に、Ｈ−ＮＭＲ（閉環体との混合物）を図２７に、
Ｃ−ＮＭＲを図２８に示す。また、Ｚ−化合物Ｇの開環
体および閉環体の可視吸収スペクトルを図４３に示す。 実施例９ 実施例１で得られたＥ−化合物Ａ２部、エアロジル２０
部および平版インキ用フェノール樹脂ワニス〔ＭＧ−６
３：大日本インキ化学（株）製〕８０部を混練し、イン
キを調整した。得られたインキを用い、試験印刷機（２
８００ＣＤ型：リョービ（株）製）にて白紙上に印刷
し、試験片を作成した。
【００４２】得られた試験片に、フィルター〔ＵＶ−Ｄ
３６Ｃ：（株）東芝製〕を通じて水銀−キセノンランプ
〔ＵＶスポット光源 Ｌ２８５９型：浜松ホトニクス
（株）製〕の光を照射したところ、ほぼ無色であった印
刷部分が鮮やかなオレンジ色に発色した。次いでフィル
ターをＬ−４２〔（株）東芝製〕に交換し、同じ光源の
光を照射したところ、ほぼ無色の状態に速やかに戻っ
た。この操作を繰り返したところ１０００回以上の繰り
返しが可能であった。 実施例１０ Ｅ−化合物Ａに代えて、フリルフルギドとｏ−アニシジ
ンとから得られたＥ−イミノラクトン型化合物（ＥＩ−
質量スペクトルを図１０に示す）を用いたこと以外は実
施例９と同様にして試験片を作成した。
３６Ｃ：（株）東芝製〕を通じて水銀−キセノンランプ
〔ＵＶスポット光源 Ｌ２８５９型：浜松ホトニクス
（株）製〕の光を照射したところ、ほぼ無色であった印
刷部分が鮮やかなオレンジ色に発色した。次いでフィル
ターをＬ−４２〔（株）東芝製〕に交換し、同じ光源の
光を照射したところ、ほぼ無色の状態に速やかに戻っ
た。この操作を繰り返したところ１０００回以上の繰り
返しが可能であった。 実施例１０ Ｅ−化合物Ａに代えて、フリルフルギドとｏ−アニシジ
ンとから得られたＥ−イミノラクトン型化合物（ＥＩ−
質量スペクトルを図１０に示す）を用いたこと以外は実
施例９と同様にして試験片を作成した。
【００４３】実施例９と同様の試験を行ったところ、１
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。 実施例１１ Ｅ−化合物Ａに代えて、２−アダマンチリデン−３−
［１−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデ
ン］コハク酸無水物と２，６−キシリジンとから得られ
たＥ−イミノラクトン型化合物を用いたこと以外は実施
例９と同様にして試験片を作成した。
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。 実施例１１ Ｅ−化合物Ａに代えて、２−アダマンチリデン−３−
［１−（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデ
ン］コハク酸無水物と２，６−キシリジンとから得られ
たＥ−イミノラクトン型化合物を用いたこと以外は実施
例９と同様にして試験片を作成した。
【００４４】実施例９と同様の試験を行ったところ、１
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。 比較例１ Ｅ−化合物Ａに代えて、フリルフルギドを用いたこと以
外は実施例９と同様にして試験片を作成した。
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。 比較例１ Ｅ−化合物Ａに代えて、フリルフルギドを用いたこと以
外は実施例９と同様にして試験片を作成した。
【００４５】実施例９と同様の試験を行ったところ、４
５０回発色−消色のサイクルを繰り返したのちはフォト
クロミズムを示さなくなった。 比較例２ Ｅ−化合物Ａに代えて、チエニルフルギドを用いたこと
以外は実施例９と同様にして試験片を作成した。
５０回発色−消色のサイクルを繰り返したのちはフォト
クロミズムを示さなくなった。 比較例２ Ｅ−化合物Ａに代えて、チエニルフルギドを用いたこと
以外は実施例９と同様にして試験片を作成した。
【００４６】実施例９と同様の試験を行ったところ、５
００回発色−消色のサイクルを繰り返したのちはフォト
クロミズムを示さなくなった。 実施例１２ ２−（１−オクタデシルエチリデン）−３−［１−
（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］コ
ハク酸無水物と２，６−キシリジンとから得られたＥ−
イミノラクトン型化合物１部、アクリル樹脂〔アクリデ
ィックＡ−１８１：大日本インキ化学（株）製〕４部を
メチルエチルケトン１００部に溶解させたのち、ガラス
板上にスピンコートして試験片を作成した。
００回発色−消色のサイクルを繰り返したのちはフォト
クロミズムを示さなくなった。 実施例１２ ２−（１−オクタデシルエチリデン）−３−［１−
（２，５−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］コ
ハク酸無水物と２，６−キシリジンとから得られたＥ−
イミノラクトン型化合物１部、アクリル樹脂〔アクリデ
ィックＡ−１８１：大日本インキ化学（株）製〕４部を
メチルエチルケトン１００部に溶解させたのち、ガラス
板上にスピンコートして試験片を作成した。
【００４７】実施例９と同様の試験を行ったところ、１
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。 実施例１３ ２−（１−フェニルエチリデン）−３−［１−（２，５
−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］コハク酸無
水物と２，６−キシリジンとから得られたＥ−イミノラ
クトン型化合物１０部、ニトロセルロース〔ＮＣ Ｈ２
０：旭化成工業（株）製〕とポリアミド樹脂〔レオマイ
ド Ｓ−６５００：花王（株）製〕を主成分とするグラ
ビアインキ用ワニス４０部、メチルエチルケトン５０
部、トルエン５０部を混練し、グラビアインキを調製し
た。試験印刷機〔ＴＭ型：東谷鉄工所（株）製〕にて白
紙上に印刷し、試験片を作成した。
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。 実施例１３ ２−（１−フェニルエチリデン）−３−［１−（２，５
−ジメチルフラン−３−イル）エチリデン］コハク酸無
水物と２，６−キシリジンとから得られたＥ−イミノラ
クトン型化合物１０部、ニトロセルロース〔ＮＣ Ｈ２
０：旭化成工業（株）製〕とポリアミド樹脂〔レオマイ
ド Ｓ−６５００：花王（株）製〕を主成分とするグラ
ビアインキ用ワニス４０部、メチルエチルケトン５０
部、トルエン５０部を混練し、グラビアインキを調製し
た。試験印刷機〔ＴＭ型：東谷鉄工所（株）製〕にて白
紙上に印刷し、試験片を作成した。
【００４８】実施例９と同様の試験を行ったところ、１
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
０００回以上、発色−消色のサイクルを繰り返すことが
可能であった。
【００４９】
【発明の効果】本発明によるフォトクロミック材料は、
画像安定性、耐熱性、繰り返し耐久性に優れており、ま
た、発色状態ががきわめて鮮明な発色を示すため、光学
記録材料、表示材料、装飾等に有利に利用できる。
画像安定性、耐熱性、繰り返し耐久性に優れており、ま
た、発色状態ががきわめて鮮明な発色を示すため、光学
記録材料、表示材料、装飾等に有利に利用できる。
【００５０】特にシリカゲル等の無機化合物の存在下で
も繰り返し耐久性が低下せず、例えばインキ用ワニスに
分散させた場合、無色の無機物質を添加してインキのレ
オロジー特性を調整することができること等、使用上優
れた利点を有する。
も繰り返し耐久性が低下せず、例えばインキ用ワニスに
分散させた場合、無色の無機物質を添加してインキのレ
オロジー特性を調整することができること等、使用上優
れた利点を有する。
【図１】実施例１で得られたＥ−化合物ＡのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図２】実施例１で得られたＺ−化合物ＡのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３】実施例４で得られたＥ−化合物ＣのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図４】実施例３で得られたＥ−化合物ＢのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図５】実施例３で得られたＺ−化合物ＢのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図６】実施例５で得られたＥ−化合物ＤのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図７】実施例５で得られたＺ−化合物ＤのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図８】実施例６で得られたＥ−化合物ＥのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図９】実施例６で得られたＥ−化合物ＥのＥＩ−質量
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図１０】実施例６で用いたＥ−イミノラクトン型化合
物のＥＩ−質量スペクトル図である。
物のＥＩ−質量スペクトル図である。
【図１１】実施例７で得られたＺ−化合物ＦのＥＩ−質
量スペクトル図である。
量スペクトル図である。
【図１２】実施例８で得られたＺ−化合物ＧのＥＩ−質
量スペクトル図である。
量スペクトル図である。
【図１３】実施例１で得られたＥ−化合物ＡのＨ−ＮＭ
Ｒ（溶媒：重クロロホルム、以下同様）スペクトル図で
ある。
Ｒ（溶媒：重クロロホルム、以下同様）スペクトル図で
ある。
【図１４】実施例１で得られたＥ−化合物ＡのＣ−ＮＭ
Ｒ（溶媒：重クロロホルム、以下同様）スペクトル図で
ある。
Ｒ（溶媒：重クロロホルム、以下同様）スペクトル図で
ある。
【図１５】実施例１で得られたＺ−化合物ＡのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図１６】実施例１で得られたＺ−化合物ＡのＣ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図１７】実施例３で得られたＥ−化合物ＢのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図１８】実施例３で得られたＥ−化合物ＢのＣ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図１９】実施例４で得られたＥ−化合物ＣのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２０】実施例４で得られたＥ−化合物ＣのＣ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２１】実施例５で得られたＥ−化合物ＤのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２２】実施例５で得られたＥ−化合物ＤのＣ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２３】実施例６で得られたＥ−化合物ＥのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２４】実施例６で得られたＥ−化合物ＥのＣ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２５】実施例７で得られたＺ−化合物ＦのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２６】実施例７で得られたＺ−化合物ＦのＣ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２７】実施例８で得られたＺ−化合物ＧのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２８】実施例８で得られたＺ−化合物ＧのＣ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Ｒスペクトル図である。
【図２９】実施例１で得られたＥ−化合物ＡのＩＲ吸収
（ＫＢｒ錠剤、以下同様）スペクトル図である。
（ＫＢｒ錠剤、以下同様）スペクトル図である。
【図３０】実施例１で得られたＺ−化合物ＡのＩＲ吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３１】実施例３で得られたＥ−化合物ＢのＩＲ吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３２】実施例３で得られたＥ−化合物ＢのＩＲ吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３３】実施例５で得られたＥ−化合物ＤのＩＲ吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３４】実施例６で得られたＥ−化合物ＥのＩＲ吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３５】実施例７で得られたＺ−化合物ＦのＩＲ吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３６】実施例１で得られたＥ−化合物Ａの開環体お
よび閉環体の可視吸収（溶媒：トルエン、以下同様）ス
ペクトル図である（閉環体が可視光波長域に吸収を示
す、以下同様）。
よび閉環体の可視吸収（溶媒：トルエン、以下同様）ス
ペクトル図である（閉環体が可視光波長域に吸収を示
す、以下同様）。
【図３７】実施例１で得られたＺ−Ａ化合物の開環体お
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
【図３８】実施例３で得られたＥ−化合物Ｂの開環体お
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
【図３９】実施例４で得られたＥ−化合物Ｃの開環体お
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
【図４０】実施例５で得られたＥ−化合物Ｄの開環体お
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
【図４１】実施例で６得られたＥ−化合物Ｅの開環体お
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
【図４２】実施例７で得られたＺ−化合物Ｆの開環体お
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
【図４３】実施例８で得られたＺ−化合物Ｇの開環体お
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
よび閉環体の可視吸収スペクトル図である。
Claims (8)
- 【請求項１】 イミノブチロラクトン系化合物を含有し
てなることを特徴とするフォトクロミック材料。 - 【請求項２】 イミノブチロラクトン系化合物が、一般
式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれアルキル基、
アラルキル基又はアリール基、あるいはＲ2 、Ｒ3 は連
結してシクロアルキリデン基を、Ｈｅｔは芳香族性複素
環残基を、Ａｒはアリール基を示し、これらはそれぞれ
置換基を有していてもよい。）、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ＨｅｔおよびＡｒはいずれ
も前記と同様である。）および一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ＨｅｔおよびＡｒはいずれ
も前記と同様である。）で表される化合物からなる群か
ら選ばれる１種以上のイミノブチロラクトン系化合物で
ある請求項１記載の材料。 - 【請求項３】 一般式中（１）、（２）又は（３）のＨ
ｅｔがフリル基、チエニル基、ピリル（ピロリルとも呼
ばれる、以下同様）基であり、かつＡｒがアルキル基、
アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基
である請求項２記載の材料。 - 【請求項４】 請求項２記載の一般式（１）、（２）又
は（３）で表されるイミノブチロラクトン系化合物。 - 【請求項５】 一般式（１）、（２）又は（３）中のＨ
ｅｔがフリル基、チエニル基又はピリル基であり、かつ
Ａｒがアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子で置
換されたフェニル基である請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 フルギド系化合物と芳香族アミンとを反
応させることを特徴とする請求項４記載のイミノブチロ
ラクトン系化合物の製法。 - 【請求項７】 芳香族アミンが、置換基としてアルキル
基、アルコキシ基又はハロゲン原子を有するアニリン誘
導体である請求項６記載の製法。 - 【請求項８】 フルギド系化合物が、フリル基、チエニ
ル基又はピリル基を有するものである請求項６又は７記
載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4174256A JPH0617045A (ja) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | フォトクロミック材料、イミノブチロラクトン系化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4174256A JPH0617045A (ja) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | フォトクロミック材料、イミノブチロラクトン系化合物およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0617045A true JPH0617045A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=15975454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4174256A Pending JPH0617045A (ja) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | フォトクロミック材料、イミノブチロラクトン系化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617045A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7649168B2 (en) | 2006-09-11 | 2010-01-19 | Olympus Corporation | Triple grating optical encoder and modified triple grating optical encoder for displacement detection |
-
1992
- 1992-07-01 JP JP4174256A patent/JPH0617045A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7649168B2 (en) | 2006-09-11 | 2010-01-19 | Olympus Corporation | Triple grating optical encoder and modified triple grating optical encoder for displacement detection |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61263982A (ja) | ３，３−ジメチル−スピロ〔インドリノ−２，３′−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサジン〕系化合物 | |
| JPS6324245A (ja) | 光学記録材料 | |
| JPS61137876A (ja) | キサンテン化合物、キサンテン化合物の製造方法及びキサンテン化合物を含有する画像形成組成物 | |
| JPH0617045A (ja) | フォトクロミック材料、イミノブチロラクトン系化合物およびその製法 | |
| US4882428A (en) | Azaporphyrin compounds | |
| JPS61268761A (ja) | ナフトキノン系緑色色素及びその製造方法 | |
| JPH02101080A (ja) | スピロオキサジン系化合物 | |
| JPH06179828A (ja) | 有機溶剤可溶性金属−アゾ及び金属アゾメチン染料 | |
| JPH04359966A (ja) | 金属アゾ染料および金属アゾメチン染料を用いる転写画像形成材料 | |
| US3992450A (en) | 2,3-Disubstituted-1-indanones | |
| JPH01120551A (ja) | 光重合可能の記録材料ならびにこの記録材料を主体とするフォトレジスト層及び平版印刷版体ならびに新規のキナゾロン−４−化合物 | |
| JPS59164549A (ja) | 輻射−感光性エレメント | |
| JPH0812677A (ja) | イミノブチロラクタム系化合物、その製法及び該化合物を含有するフォトクロミック材料 | |
| US4981833A (en) | Recording material using thermodecoloring dye | |
| JP3271893B2 (ja) | 新規インドアニリン金属錯体、その製造方法、それを用いた透明記録体及び光学記録媒体 | |
| DE10253610A1 (de) | Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin mit einem axialen Substituenten und einem axialen Liganden in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht | |
| JPH01249760A (ja) | ホトクロミック化合物 | |
| JPS61263935A (ja) | ジアリルエテン誘導体 | |
| JPS61246258A (ja) | 緑色色素 | |
| JPH0569838B2 (ja) | ||
| JPS6163838A (ja) | 可逆的記録材料 | |
| JP2851316B2 (ja) | フォトクロミック化合物 | |
| Horiike et al. | New dyes containing the 1, 3-benzodithiole residue | |
| JPS63112592A (ja) | 近赤外吸収２：１型ニツケル錯体色素 | |
| JPH0733746A (ja) | 有機金属錯体化合物及び該化合物を用いた光記録媒体 |