JPH0813864B2 - 酸素透過体およびコンタクトレンズ - Google Patents
酸素透過体およびコンタクトレンズInfo
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- JPH0813864B2 JPH0813864B2 JP29181688A JP29181688A JPH0813864B2 JP H0813864 B2 JPH0813864 B2 JP H0813864B2 JP 29181688 A JP29181688 A JP 29181688A JP 29181688 A JP29181688 A JP 29181688A JP H0813864 B2 JPH0813864 B2 JP H0813864B2
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Landscapes
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- Eyeglasses (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は酸素透過性に優れたフッ素含有架橋重合体か
らなる酸素透過体、特に医療用酸素透過体として用いる
と、生体適合性に優れ長時間の装着が可能となり、かつ
優れた性能を発揮することのできる酸素透過体およびコ
ンタクトレンズに関するものである。
らなる酸素透過体、特に医療用酸素透過体として用いる
と、生体適合性に優れ長時間の装着が可能となり、かつ
優れた性能を発揮することのできる酸素透過体およびコ
ンタクトレンズに関するものである。
眼の角膜は血管のない組織であるために、その呼吸代
謝に必要な酸素は閉瞼時は眼瞼結膜や房水からの拡散に
より得られているが、開瞼時は大気中から取り入れられ
ている。そのため、コンタクトレンズを装着することは
酸素供給の障害となり易く、長時間装着すると、充血、
浮腫、およびその他の角膜障害を起こすことが多かっ
た。したがって、コンタクトレンズ用の素材には光学的
性質、化学的性質、物理的性質、機械的性質に優れてい
ることに加えて、酸素透過性に優れていることが求めら
れている。またコンタクトレンズ用の素材には涙液成分
であるタンパク質、脂質、ムチン質などに対する耐汚染
性および細菌や真菌に対する耐汚染性に優れていること
の他に、装用感、生体適合性に優れていることが求めら
れている。
謝に必要な酸素は閉瞼時は眼瞼結膜や房水からの拡散に
より得られているが、開瞼時は大気中から取り入れられ
ている。そのため、コンタクトレンズを装着することは
酸素供給の障害となり易く、長時間装着すると、充血、
浮腫、およびその他の角膜障害を起こすことが多かっ
た。したがって、コンタクトレンズ用の素材には光学的
性質、化学的性質、物理的性質、機械的性質に優れてい
ることに加えて、酸素透過性に優れていることが求めら
れている。またコンタクトレンズ用の素材には涙液成分
であるタンパク質、脂質、ムチン質などに対する耐汚染
性および細菌や真菌に対する耐汚染性に優れていること
の他に、装用感、生体適合性に優れていることが求めら
れている。
従来のコンタクトレンズ用の材料としては、ポリメチ
ルメタクリレート（PMMA）および種々のメタクリル酸エ
ステル系単量体の重合体が広く用いられているが、これ
らのほとんどは酸素透過性が劣り、長時間の装用に耐え
得るものではなかった。このような従来のメタクリル酸
エステル系重合体の酸素透過性を改善するために、メタ
クリル酸エステル分子内にシロキサン結合を導入したシ
リコーンメタクリレート系重合体（特開昭52-33502号公
報）、酢酸酪酸セルロースを主体とする酸素透過性重合
体およびフッ素含有メタクリレート系重合体（特開昭57
-51705号公報）などを用いたコンタクトレンズが提案さ
れている。
ルメタクリレート（PMMA）および種々のメタクリル酸エ
ステル系単量体の重合体が広く用いられているが、これ
らのほとんどは酸素透過性が劣り、長時間の装用に耐え
得るものではなかった。このような従来のメタクリル酸
エステル系重合体の酸素透過性を改善するために、メタ
クリル酸エステル分子内にシロキサン結合を導入したシ
リコーンメタクリレート系重合体（特開昭52-33502号公
報）、酢酸酪酸セルロースを主体とする酸素透過性重合
体およびフッ素含有メタクリレート系重合体（特開昭57
-51705号公報）などを用いたコンタクトレンズが提案さ
れている。
しかしながら、これらの重合体は従来のPMMAなどのメ
タクリル酸エステル系重合体に比べれば、酸素透過性は
改善されているが、まだ充分ではなく、酸素透過性がさ
らに改善された重合体が求められている。また、これら
の重合体は耐汚染性、装用感などの性能においても満足
できるものではないなどの問題点がある。
タクリル酸エステル系重合体に比べれば、酸素透過性は
改善されているが、まだ充分ではなく、酸素透過性がさ
らに改善された重合体が求められている。また、これら
の重合体は耐汚染性、装用感などの性能においても満足
できるものではないなどの問題点がある。
本発明の目的は、上記問題点を解決するため、酸素透
過性、装用感および耐汚染性に優れた透明な酸素透過体
およびコンタクトレンズを提供することである。
過性、装用感および耐汚染性に優れた透明な酸素透過体
およびコンタクトレンズを提供することである。
本発明は、シロキサニル（メタ）アクリレート単量体
成分（ａ）が20ないし90重量％、 （メタ）アクリレート単量体成分（ｂ）が10ないし50
重量％、 ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート単
量体成分（ｃ）が２ないし20重量％、および 一般式〔Ｉ〕 〔式中、A1は炭素原子数２ないし４のオキシアルキレン
基を、R1は水素原子またはメチル基を、ｈは１ないし20
000の整数を示す。〕 で表わされる二官能の（メタ）アクリル酸エステル系単
量体の主鎖中のオキシアルキレン基の炭素原子に、少な
くとも３個のフッ素原子が結合した炭素原子数１ないし
30のフッ素置換炭化水素基が、この単量体１分子当り少
なくとも１個結合したフッ素含有二官能（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体成分（ｄ）が１ないし10重量％ のフッ素含有架橋重合体からなる酸素透過体およびコン
タクトレンズである。
成分（ａ）が20ないし90重量％、 （メタ）アクリレート単量体成分（ｂ）が10ないし50
重量％、 ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート単
量体成分（ｃ）が２ないし20重量％、および 一般式〔Ｉ〕 〔式中、A1は炭素原子数２ないし４のオキシアルキレン
基を、R1は水素原子またはメチル基を、ｈは１ないし20
000の整数を示す。〕 で表わされる二官能の（メタ）アクリル酸エステル系単
量体の主鎖中のオキシアルキレン基の炭素原子に、少な
くとも３個のフッ素原子が結合した炭素原子数１ないし
30のフッ素置換炭化水素基が、この単量体１分子当り少
なくとも１個結合したフッ素含有二官能（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体成分（ｄ）が１ないし10重量％ のフッ素含有架橋重合体からなる酸素透過体およびコン
タクトレンズである。
シロキサニル（メタ）アクリレート単量体成分（ａ）
としては、下記の一般式〔II〕 〔式中、R2は水素原子またはメチル基を、X1、X2、X3は
それぞれ独立に を表わし、X4、X5は独立に を表わす。またｐは１ないし５の整数、ｑは０ないし３
の整数、ｒは０ないし２の整数である。〕 で表わされるものがある。具体的には、 などをあげることができ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。このようなシロ
キサニル（メタ）アクリレート単量体成分（ａ）の使用
量は20ないし90重量％、好ましくは40ないし70重量％で
ある。
としては、下記の一般式〔II〕 〔式中、R2は水素原子またはメチル基を、X1、X2、X3は
それぞれ独立に を表わし、X4、X5は独立に を表わす。またｐは１ないし５の整数、ｑは０ないし３
の整数、ｒは０ないし２の整数である。〕 で表わされるものがある。具体的には、 などをあげることができ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。このようなシロ
キサニル（メタ）アクリレート単量体成分（ａ）の使用
量は20ないし90重量％、好ましくは40ないし70重量％で
ある。
（メタ）アクリレート単量体成分（ｂ）としては、下
記の一般式〔III〕 〔式中、R5は水素原子またはメチル基を、R6は炭素数１
ないし４のアルキル基を示す。〕 で表わされるものがある。具体的には、 などをあげることができ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。このような（メ
タ）アクリレート単量体成分（ｂ）の使用量は10ないし
50重量％、好ましくは15ないし40重量％である。
記の一般式〔III〕 〔式中、R5は水素原子またはメチル基を、R6は炭素数１
ないし４のアルキル基を示す。〕 で表わされるものがある。具体的には、 などをあげることができ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。このような（メ
タ）アクリレート単量体成分（ｂ）の使用量は10ないし
50重量％、好ましくは15ないし40重量％である。
ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート単
量体成分（ｃ）としては、下記の一般式〔IV〕 〔式中、R7は水素原子またはメチル基を、A2は炭素数２
ないし４のオキシアルキレン基を、ｊは１ないし４の整
数を示す。〕 で表わされるものがある。具体的には、 などをあげることができ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。このようなポリ
アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート単量体成
分（ｃ）の使用量は２ないし20重量％、好ましくは３な
いし10重量％である。
量体成分（ｃ）としては、下記の一般式〔IV〕 〔式中、R7は水素原子またはメチル基を、A2は炭素数２
ないし４のオキシアルキレン基を、ｊは１ないし４の整
数を示す。〕 で表わされるものがある。具体的には、 などをあげることができ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。このようなポリ
アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート単量体成
分（ｃ）の使用量は２ないし20重量％、好ましくは３な
いし10重量％である。
フッ素含有二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量
体成分（ｄ）は、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる二官能
の（メタ）アクリル酸エステル系単量体の主鎖中のオキ
シアルキレン基の炭素原子に、少なくとも３個のフッ素
原子が結合した炭素原子数１ないし30のフッ素置換炭化
水素基がランダムにグラフト結合しているフッ素含有オ
キシアルキレン基をこの単量体１分子当り少なくとも１
個含有する二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量体
である。
体成分（ｄ）は、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる二官能
の（メタ）アクリル酸エステル系単量体の主鎖中のオキ
シアルキレン基の炭素原子に、少なくとも３個のフッ素
原子が結合した炭素原子数１ないし30のフッ素置換炭化
水素基がランダムにグラフト結合しているフッ素含有オ
キシアルキレン基をこの単量体１分子当り少なくとも１
個含有する二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量体
である。
一般式〔Ｉ〕においてｈの平均値は１ないし20000、
好ましくは３ないし15000、とくに好ましくは９ないし1
0000の範囲である。
好ましくは３ないし15000、とくに好ましくは９ないし1
0000の範囲である。
また、一般式〔Ｉ〕で表わされる二官能（メタ）アク
リル酸エステル系単量体として具体的には、 〔式中、ｋおよびｋ＋ｌは１ないし20000の整数を示
す。〕 などをあげることができ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。
リル酸エステル系単量体として具体的には、 〔式中、ｋおよびｋ＋ｌは１ないし20000の整数を示
す。〕 などをあげることができ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。
この一般式〔Ｉ〕で表わされる二官能（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体の主鎖中のオキシアルキレン基に
グラフト結合する少なくとも３個のフッ素原子が結合し
た炭素原子数１ないし30のフッ素置換炭化水素基として
具体的には、 ‐CF2CFHCF3、‐CF2CFHC2F5、‐CF2CFHC4F9、 ‐CF2CFHC6F13、‐CF2CFHC10F21、‐CF2CFHCF2H、 ‐CF2CFH(CF2)2H、‐CF2CFH(CF2)4H、 ‐CF2CFH(CF2)6H、‐CF2CFH(CF2)7H、 ‐CF2CFH(CF2)8H、‐CF2CFH(CF2)9H、 ‐CF2CFH(CF2)10H、‐CH2CH2CF3、 ‐CH2CH2C2F5、‐CH2CH2(CF2)6H、 ‐CF2CFHCF2C(CF3)3、‐CF2CFHCF2CH(C2F5)2、 などをあげることができるが、これらのうちでは少なく
とも３個のフッ素原子が結合した炭素原子数２ないし20
のフッ素置換アルキル基が好ましい。
ル酸エステル系単量体の主鎖中のオキシアルキレン基に
グラフト結合する少なくとも３個のフッ素原子が結合し
た炭素原子数１ないし30のフッ素置換炭化水素基として
具体的には、 ‐CF2CFHCF3、‐CF2CFHC2F5、‐CF2CFHC4F9、 ‐CF2CFHC6F13、‐CF2CFHC10F21、‐CF2CFHCF2H、 ‐CF2CFH(CF2)2H、‐CF2CFH(CF2)4H、 ‐CF2CFH(CF2)6H、‐CF2CFH(CF2)7H、 ‐CF2CFH(CF2)8H、‐CF2CFH(CF2)9H、 ‐CF2CFH(CF2)10H、‐CH2CH2CF3、 ‐CH2CH2C2F5、‐CH2CH2(CF2)6H、 ‐CF2CFHCF2C(CF3)3、‐CF2CFHCF2CH(C2F5)2、 などをあげることができるが、これらのうちでは少なく
とも３個のフッ素原子が結合した炭素原子数２ないし20
のフッ素置換アルキル基が好ましい。
このフッ素置換炭化水素基は前記一般式〔Ｉ〕で表わ
される二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量体の主
鎖中のオキシアルキレン基のアルキレン基にランダムに
グラフト結合している。
される二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量体の主
鎖中のオキシアルキレン基のアルキレン基にランダムに
グラフト結合している。
このようなフッ素置換炭化水素基がクラフト結合した
フッ素含有二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量体
成分（ｄ）として具体的には、 （上記各式中、ｍ＋ｎは１ないし20000の整数であり、
主鎖中のオキシアルキレン基およびフッ素置換炭化水素
基が結合したオキシアルキレン基はランダムに配列して
いることを示す。） などをあげることができ、これらは単独で、または２種
類以上を混合して使用することができる。
フッ素含有二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量体
成分（ｄ）として具体的には、 （上記各式中、ｍ＋ｎは１ないし20000の整数であり、
主鎖中のオキシアルキレン基およびフッ素置換炭化水素
基が結合したオキシアルキレン基はランダムに配列して
いることを示す。） などをあげることができ、これらは単独で、または２種
類以上を混合して使用することができる。
このようなフッ素含有二官能（メタ）アクリル酸エス
テル系単量体成分（ｄ）としてのフッ素含有量は４ない
し70重量％、好ましくは10ないし50重量％である。その
使用量は１ないし10重量％、好ましくは２ないし７重量
％である。
テル系単量体成分（ｄ）としてのフッ素含有量は４ない
し70重量％、好ましくは10ないし50重量％である。その
使用量は１ないし10重量％、好ましくは２ないし７重量
％である。
また、本発明のフッ素含有架橋重合体には、重合の前
または後において各種の安定剤、顔料、増粘剤などの添
加物を任意の割合で添加することができる。
または後において各種の安定剤、顔料、増粘剤などの添
加物を任意の割合で添加することができる。
本発明のフッ素含有架橋重合体を製造する方法として
は、一般的な重合方法が適用でき、前記シロキサニル
（メタ）アクリレート単量体、（メタ）アクリレート単
量体、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト単量体およびフッ素有二官能（メタ）アクリル酸エス
テル系単量体からなる単量体混合物と重合開始剤の混合
物を反応させる方法をあげることができる。このとき使
用される重合開始剤のうち熱重合用ラジカル開始剤とし
て具体的には、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
シクロヘキサンカルボニトリル、フェニルアゾビスブチ
ロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ベンゾ
イルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドなどを例示すること
ができ、また重合開始剤のうち光重合開始剤として具体
的には、一般式〔Ｖ〕 （式中、R8はアルキル基を示す。） で表わされるベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン
やベンゾエートなどのベンゾフェノン類、キサントン、
チオキサントンなどのキサントン類、パラ−ヒドロキシ
イソブチリルイソプロピルベンゼンなどを例示すること
ができる。熱重合の際の温度は通常40ないし200℃、好
ましくは45ないし120℃の範囲であり、重合に要する時
間は通常0.5ないし5000分、好ましくは30ないし2000分
である。
は、一般的な重合方法が適用でき、前記シロキサニル
（メタ）アクリレート単量体、（メタ）アクリレート単
量体、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト単量体およびフッ素有二官能（メタ）アクリル酸エス
テル系単量体からなる単量体混合物と重合開始剤の混合
物を反応させる方法をあげることができる。このとき使
用される重合開始剤のうち熱重合用ラジカル開始剤とし
て具体的には、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
シクロヘキサンカルボニトリル、フェニルアゾビスブチ
ロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ベンゾ
イルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドなどを例示すること
ができ、また重合開始剤のうち光重合開始剤として具体
的には、一般式〔Ｖ〕 （式中、R8はアルキル基を示す。） で表わされるベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン
やベンゾエートなどのベンゾフェノン類、キサントン、
チオキサントンなどのキサントン類、パラ−ヒドロキシ
イソブチリルイソプロピルベンゼンなどを例示すること
ができる。熱重合の際の温度は通常40ないし200℃、好
ましくは45ないし120℃の範囲であり、重合に要する時
間は通常0.5ないし5000分、好ましくは30ないし2000分
である。
光重合による場合は、重合に必要な時間は使用するモ
ノマーおよび光重合開始剤の種類や量によっても、また
使用する光源の種類によっても相違するが、例えば、パ
ラ−ヒドロキシイソブチリルイソプロピルベンゼンを用
いる場合は、紫外線照射により、数秒ないし数分間の範
囲の時間で実用上充分な強度のフッ素含有架橋重合体が
得られる。
ノマーおよび光重合開始剤の種類や量によっても、また
使用する光源の種類によっても相違するが、例えば、パ
ラ−ヒドロキシイソブチリルイソプロピルベンゼンを用
いる場合は、紫外線照射により、数秒ないし数分間の範
囲の時間で実用上充分な強度のフッ素含有架橋重合体が
得られる。
このようにして製造されたフッ素含有架橋重合体は酸
素透過性に優れており、その酸素透過係数（DK値×10
-11cc（STP）cm/cm2・sec・mmHg）は通常10以上であ
り、本発明の酸素透過体として使用される。ここで酸素
透過係数は、製科研式フィルム酸素透過率計を用いて測
定される。
素透過性に優れており、その酸素透過係数（DK値×10
-11cc（STP）cm/cm2・sec・mmHg）は通常10以上であ
り、本発明の酸素透過体として使用される。ここで酸素
透過係数は、製科研式フィルム酸素透過率計を用いて測
定される。
さらにこのフッ素含有架橋重合体はタンパク質、脂
質、ムチン質などの涙液成分および細菌、真菌などの菌
等に対する耐汚染性にも優れている。
質、ムチン質などの涙液成分および細菌、真菌などの菌
等に対する耐汚染性にも優れている。
このような特性を持つ本発明のフッ素含有架橋重合体
からなる酸素透過体は生体用酸素透過体としての用途に
適しており、本発明では特にコンタクトレンズとして利
用される。
からなる酸素透過体は生体用酸素透過体としての用途に
適しており、本発明では特にコンタクトレンズとして利
用される。
本発明のコンタクトレンズを製造する方法としては、
前記単量体混合物、必要によりその他の添加物および重
合開始剤からなる混合物を重合型枠内で重合させること
により得られたフッ素含有架橋重合体を切削、研磨する
ことによって、または所望の形状を有するコンタクトレ
ンズ成形型を用いて重合成形するなどの通常の成形方法
により、所望の形状のコンタクトレンズが得られる。
前記単量体混合物、必要によりその他の添加物および重
合開始剤からなる混合物を重合型枠内で重合させること
により得られたフッ素含有架橋重合体を切削、研磨する
ことによって、または所望の形状を有するコンタクトレ
ンズ成形型を用いて重合成形するなどの通常の成形方法
により、所望の形状のコンタクトレンズが得られる。
このようにして製造された本発明のコンタクトレンズ
は、従来のものに比べて酸素透過性、装用感、涙液成分
に対する耐汚染性に優れ、生体適合性に優れているの
で、長時間の装着が可能である。
は、従来のものに比べて酸素透過性、装用感、涙液成分
に対する耐汚染性に優れ、生体適合性に優れているの
で、長時間の装着が可能である。
以上の通り、本発明のフッ素含有架橋重合体からなる
酸素透過体およびコンタクトレンズは、シロキサニル
（メタ）アクリレート単量体成分（ａ）、（メタ）アク
リレート単量体成分（ｂ）、ポリアルキレングリコール
ジ（メタ）アクリレート単量体成分（ｃ）、およびフッ
素含有二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量体成分
（ｄ）を重合させたものであるため、透明で酸素透過
性、装用感に優れるとともに、タンパク質、脂質、ムチ
ン質などの涙液成分や細菌、真菌などの菌等に対する耐
汚染性に優れている。
酸素透過体およびコンタクトレンズは、シロキサニル
（メタ）アクリレート単量体成分（ａ）、（メタ）アク
リレート単量体成分（ｂ）、ポリアルキレングリコール
ジ（メタ）アクリレート単量体成分（ｃ）、およびフッ
素含有二官能（メタ）アクリル酸エステル系単量体成分
（ｄ）を重合させたものであるため、透明で酸素透過
性、装用感に優れるとともに、タンパク質、脂質、ムチ
ン質などの涙液成分や細菌、真菌などの菌等に対する耐
汚染性に優れている。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１ ポリプロピレングリコール（数平均分子量3000）をク
ロルベンゼン溶媒中に溶解し、ジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイドを重合開始剤として、加圧下、ヘキサフルオロプ
ロピレン（以下HFPと略す）のフッ素含有反応性モノマ
ーをグラフト重合させ、フッ素含有ポリオキシアルキレ
ングリコールを得た。これをテトラヒドロフランとヘキ
サンの混合溶媒に溶解し、トリエチルアミンの存在下、
過剰のメタクリル酸クロライドと反応させて、フッ素含
有ポリプロピレングリコールジメタクリレート（以下Ｆ
系PPGDMと略す）を得た。このモノマーの数平均分子量
は、ポリスチレン換算で4400であった。次にシロキサニ
ルメタクリレート（以下SiMAと略す）90重量部（以下部
と略す）、メチルメタクリレート（以下MMAと略す）40
部、エチレングリコールジメタクリレート（以下EDと略
す）５部に対してＦ系PPGDMを３部加え、この単量体混
合物100部に対してアゾビスイソブチロニトリル0.5部を
加えて、50℃で１ないし５分間充分に撹拌混合して、50
℃で10分間真空脱気した。この溶液を50℃に保ったまま
窒素雰囲気下で200μｍのアルミニウム板をスペーサー
として２枚のポリエステルフィルムの間に流し込み、締
具で固定した後、恒温槽に入れ、60℃で24時間、70,80,
90℃で各々２時間ずつ加熱し重合を行った。
ロルベンゼン溶媒中に溶解し、ジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイドを重合開始剤として、加圧下、ヘキサフルオロプ
ロピレン（以下HFPと略す）のフッ素含有反応性モノマ
ーをグラフト重合させ、フッ素含有ポリオキシアルキレ
ングリコールを得た。これをテトラヒドロフランとヘキ
サンの混合溶媒に溶解し、トリエチルアミンの存在下、
過剰のメタクリル酸クロライドと反応させて、フッ素含
有ポリプロピレングリコールジメタクリレート（以下Ｆ
系PPGDMと略す）を得た。このモノマーの数平均分子量
は、ポリスチレン換算で4400であった。次にシロキサニ
ルメタクリレート（以下SiMAと略す）90重量部（以下部
と略す）、メチルメタクリレート（以下MMAと略す）40
部、エチレングリコールジメタクリレート（以下EDと略
す）５部に対してＦ系PPGDMを３部加え、この単量体混
合物100部に対してアゾビスイソブチロニトリル0.5部を
加えて、50℃で１ないし５分間充分に撹拌混合して、50
℃で10分間真空脱気した。この溶液を50℃に保ったまま
窒素雰囲気下で200μｍのアルミニウム板をスペーサー
として２枚のポリエステルフィルムの間に流し込み、締
具で固定した後、恒温槽に入れ、60℃で24時間、70,80,
90℃で各々２時間ずつ加熱し重合を行った。
重合終了後、生成したフィルムをポリエステルフィル
ムからはがして試料とした。そしてその試料の酸素透過
係数および硬度を測定した。結果を表１および表２に示
す。
ムからはがして試料とした。そしてその試料の酸素透過
係数および硬度を測定した。結果を表１および表２に示
す。
このとき、硬度はビッカース硬度計で測定した。
また、異なった厚さのアルミニウム板をスペーサーに
用いて、同様の方法で各種膜厚の共重合体を作製し、共
重合体の膜厚と酸素透過係数との関係を求めた。結果を
表１および２に示す。これより、膜厚無限大における酸
素透過係数（以下DKg値と略す）を求めたところ、DKg＝
120×10-11cc（STP）cm/cm2・sec・mmHgであった。
用いて、同様の方法で各種膜厚の共重合体を作製し、共
重合体の膜厚と酸素透過係数との関係を求めた。結果を
表１および２に示す。これより、膜厚無限大における酸
素透過係数（以下DKg値と略す）を求めたところ、DKg＝
120×10-11cc（STP）cm/cm2・sec・mmHgであった。
実施例２ ポリブチレングリコールを用いて、実施例１と同様に
合成したフッ素含有ポリブチレングリコールジメタクリ
レートを用いた以外は実施例１と同様な方法で重合した
ものを試料として、実施例１と同様に測定を行った。結
果を表２に示す。
合成したフッ素含有ポリブチレングリコールジメタクリ
レートを用いた以外は実施例１と同様な方法で重合した
ものを試料として、実施例１と同様に測定を行った。結
果を表２に示す。
比較例 シロキサニルメタクリレート90部、メチルメタクリレ
ート40部、エチレングリコールジメタクリレート５部か
らなる実施例１と同様の方法で重合したものを試料とし
て、実施例１と同様に測定を行った。結果を表２に示
す。
ート40部、エチレングリコールジメタクリレート５部か
らなる実施例１と同様の方法で重合したものを試料とし
て、実施例１と同様に測定を行った。結果を表２に示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 光山 秀男 埼玉県大宮市三橋２―248
Claims (2)
- 【請求項１】シロキサニル（メタ）アクリレート単量体
成分（ａ）が20ないし90重量％、 （メタ）アクリレート単量体成分（ｂ）が10ないし50重
量％、 ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート単量
体成分（ｃ）が２ないし20重量％、および一般式〔Ｉ〕 〔式中、A1は炭素原子数２ないし４のオキシアルキレン
基を、R1は水素原子またはメチル基を、ｈは１ないし20
000の整数を示す。〕 で表わされる二官能の（メタ）アクリル酸エステル系単
量体の主鎖中のオキシアルキレン基の炭素原子に、少な
くとも３個のフッ素原子が結合した炭素原子数１ないし
30のフッ素置換炭化水素基が、この単量体１分子当り少
なくとも１個結合したフッ素含有二官能（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体成分（ｄ）が１ないし10重量％ のフッ素含有架橋重合体からなる酸素透過体。 - 【請求項２】請求項１記載の酸素透過体からなるコンタ
クトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29181688A JPH0813864B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 酸素透過体およびコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29181688A JPH0813864B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 酸素透過体およびコンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138322A JPH02138322A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0813864B2 true JPH0813864B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=17773789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29181688A Expired - Lifetime JPH0813864B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 酸素透過体およびコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813864B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2544262Y2 (ja) * | 1991-05-22 | 1997-08-13 | 日本電気ホームエレクトロニクス株式会社 | 電源出力保持回路 |
| DE102005042752A1 (de) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Wacker Chemie Ag | Hydrophile Silikonorganocopolymere |
| JP5546184B2 (ja) * | 2009-09-08 | 2014-07-09 | 株式会社ネオス | 含フッ素ノニオン系界面活性剤 |
-
1988
- 1988-11-18 JP JP29181688A patent/JPH0813864B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138322A (ja) | 1990-05-28 |
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