JPH08143489A - ４−フルオロアルキル基を有する光学活性化合物及び液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ¹：Ｆ又はＣ１〜１０のアルコキシル基により置換
されていてもよいＣ１〜１８のアルキル基、Ｘ：単結合
又は−Ｏ−、ｍ：０又は１、環Ａ：１個又は２個のフッ
素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、ピリミジン−２，５−ジイル基又はトランス−１，
４−シクロヘキシレン基、環Ｂ、環Ｃ：１個又は２個の
フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、Ｒ²：Ｃ１〜
１８のアルキル基、＊：光学活性な不斉炭素原子）で表
わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は、水、光等に対する化学的安定
性に優れ、工業的に容易に製造することができる。ま
た、低粘性であり液晶性にも優れる。従って、ＳＣ相を
示すホスト液晶に少量添加することにより、自発分極が
小さいにもかかわらず、広い温度範囲で高速応答性の強
誘電性液晶組成物を得ることができる。この化合物を含
有する強誘電液晶組成物は、約２００μ秒以下の高速応
答性を示す。従って、表示用液晶光スイッチング素子の
材料として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性な液晶
性化合物及びそれを含有する液晶組成物に関し、更に詳
しくは、応答性、メモリー性等に優れた強誘電性液晶表
示用材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、その優れた特徴（低電
圧作動、低消費電力、薄型表示が可能、明るい場所でも
使用でき目が疲れない。）によって、現在広く用いられ
ている。しかしながら、そのうち最も一般的な表示方式
であるＴＮ型においては、ＣＲＴ等の他の発光型表示方
式と比較すると応答が極めて遅く、かつ印加電場を切っ
た場合の表示の記憶（メモリー効果）が得られないた
め、高速応答の必要な光シャッター、プリンターヘッ
ド、あるいは更に時分割駆動の必要なテレビなど動画面
への応用には多くの制約があり、必ずしも適した表示方
式とはいえなかった。

【０００３】最近になって強誘電性液晶を用いる表示方
式が報告され、これによると、強誘電性液晶を用いる表
示方式を用いた場合、ＴＮ型液晶の１００〜１０００倍
という高速応答とメモリー効果が得られるため、次世代
液晶表示素子として期待され、現在盛んに研究開発が進
められている。

【０００４】強誘電性液晶は液晶相としてはチルト系の
キラルスメクチック相に属するものであるが、そのうち
キラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ^*と省略する）相が
最も低粘性であり最も望ましい。ＳＣ^*相を示す液晶化
合物は既に数多く合成され検討されているが、強誘電性
液晶素子として用いるための諸条件（広い作動温度範
囲、良配向性、双安定（メモリー）性、低粘性、高速応
答性等）を単独で満足するような化合物は知られていな
い。そのため数種あるいはそれ以上の化合物を混合して
ＳＣ^*相を示す液晶組成物（以下、ＳＣ^*液晶組成物と省
略する）として用いる必要がある。

【０００５】ＳＣ^*液晶組成物の調製方法としては、ア
キラルな化合物からなり、スメクチックＣ（以下、ＳＣ
と省略する）相を示すホスト液晶に、光学活性化合物か
らなるドーパントを、いわゆるキラルドーパントとして
添加する方法が、より低粘性の組成物を得ることがで
き、高速応答が可能となるので、最も一般的である。

【０００６】ＳＣ^*液晶組成物の諸物性の中で、自発分
極と螺旋ピッチはキラルドーパントに大きく依存する
が、自発分極は特に重要である。一般に強誘電性液晶の
応答時間は液晶材料の粘性に比例し、自発分極に逆比例
するので、自発分極が大きいほど高速応答が可能とな
る。しかしながら、実際には自発分極が大きくなるとそ
れに伴い粘度も上昇するため、それほど高速化しない場
合も多い。また、自発分極が大きいと、メモリー性等に
悪影響を与えることも知られている。従って、自発分極
はなるべく小さく抑え、なおかつ高速応答が可能である
ことが重要であり、そのため低粘性のＳＣ^*液晶組成物
が望まれている。

【０００７】従って、キラルドーパントとして用いる化
合物は、添加により得られる液晶組成物の粘度を大きく
しないよう、その粘性ができるだけ小さい必要があり、
また単独では必ずしもＳＣ^*相、あるいは液晶相すら示
す必要はないが、ホスト液晶に添加した際に広い温度範
囲でＳＣ^*相を示す液晶組成物を得るために、化合物は
液晶相、できればＳＣ^*相を示すことが好ましい。

【０００８】キラルドーパントが自発分極を誘起するた
めには、化合物分子中の不斉炭素とそれに近接した双極
子が必要であり、双極子としてはカルボニル基、エーテ
ル酸素あるいは塩素、フッ素等のハロゲン原子が通常用
いられている。これらの中では双極子としてフッ素原子
を用いた光学活性化合物が比較的低粘性であることが知
られており、これまでにも多数合成されてきている（特
開昭６２−１１１９３９号公報、特開昭６３−２２０４
２号公報、特開昭６３−１９０８４２号公報、特開平１
−２７２５７号公報、特開平２−３１１４３１号公報、
特開平２−２３１４７３号公報等に記載）。

【０００９】しかしながら、これらのフッ素系の光学活
性な液晶性化合物をホスト液晶に添加した場合、その添
加量が少量では充分な高速応答が期待できず、また、高
速応答が可能な程度まで添加した場合、組成物がＳＣ^*
相を示す温度範囲、相系列等に悪影響を及ぼすか、ある
いはその自発分極が大きくなってしまう等の問題点があ
った。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、その自発分極が小さいにもかかわらず、キ
ラルドーパントとしてホスト液晶に添加することによ
り、高速応答が可能となる低粘性の光学活性な新規化合
物を提供し、また、この化合物を含有し、広い温度範囲
で高速応答性を示すような強誘電性液晶表示用材料を提
供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、次の一般式（Ｉ）

【００１２】

【化２】

【００１３】（式中、Ｒ¹はフッ素原子又は炭素原子数
１〜１０のアルコキシル基により置換されていてもよい
炭素原子数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｘは単結合
又は−Ｏ−を表わし、ｍは０又は１を表わし、ｍ＝１の
とき、環Ａは１個又は２個のフッ素原子により置換され
ていてもよい１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，
５−ジイル基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基を表わし、環Ｂ及び環Ｃはそれぞれ独立的に１個又
は２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、又はピリミジン−２，５−ジイル基を
表わし、Ｒ²は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表わ
し、＊はその炭素原子が光学活性な不斉炭素原子である
ことを表わす。）で表わされる４−フルオロアルキル基
を有する光学活性な液晶化合物を提供する。

【００１４】上記において、Ｒ¹は直鎖状アルキル基で
あることが好ましく、更に炭素原子数１〜１４が好まし
い。Ｘは、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基の場合、単結合が好ましい。ｍ＝１の場合、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は３環性となり、液晶相の温
度範囲は広くなるが、粘性がやや高くなるので、粘性を
低くするためには、一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
２環性、即ちｍ＝０が好ましい。環Ｂはピリミジン−
２，５−ジイル基であることが好ましく、環Ｃは１，４
−フェニレン基であることが好ましく、環Ａ、環Ｂ及び
環Ｃのうち、いずれかの環がピリミジン−２，５−ジイ
ル基を示す場合、１個以内であることが好ましい。ま
た、Ｒ²は炭素原子数１〜１０が好ましく、特に直鎖状
であることが好ましい。

【００１５】一般式（Ｉ）において、そのｍ、環Ａ、環
Ｂ及び環Ｃの選択により、その中心骨格（コア）として
多くの構造が可能であるが、ｍ＝０、即ち２環性の化合
物である一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）

【００１６】

【化３】

【００１７】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及び＊は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、一般式（Ｉｂ）に
おいて、環Ｂに相当する１，４−フェニレン基は１個又
は２個のフッ素原子により置換されていてもよい。）が
好ましく、一般式（Ｉ）においてｍ＝１、即ち３環性の
化合物である一般式（Ｉｃ）〜（Ｉｆ）

【００１８】

【化４】

【００１９】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及び＊は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、一般式（Ｉｃ）〜
（Ｉｅ）において、環Ａあるいは環Ｂに相当する１，４
−フェニレン基は１個又は２個のフッ素原子により置換
されていてもよい。）が好ましく、上記一般式（Ｉａ）
〜（Ｉｆ）で表わされる化合物において、一般式（Ｉ
ａ）及び（Ｉｂ）が特に好ましく、一般式（Ｉａ）が最
も好ましい。

【００２０】本発明はまた、一般式（Ｉ）で表わされる
光学活性な化合物を含有する液晶組成物を提供する。本
発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）の光学活性化合物を
少なくとも１種を構成成分として含有する液晶組成物で
あり、特に強誘電性液晶表示用として、主成分であるＳ
Ｃ相を示すホスト液晶中に、上記一般式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種をキラルドーパントの一部又は全部と
して添加してなるＳＣ^*液晶組成物が望ましい。

【００２１】また、本発明の液晶組成物における一般式
（Ｉ）の化合物の含有量は１〜４０重量％の範囲にある
ことが好ましく、２〜２０重量％の範囲にあることが特
に好ましい。

【００２２】また、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を、
ネマチック相を示す液晶材料に少量添加することによ
り、ＴＮ型液晶としていわゆるリバースドメインの防止
に、あるいはＳＴＮ型液晶としての用途などに利用でき
る。このようにネマチック液晶材料として用いる場合、
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ²は炭素原子数１〜７
の直鎖状アルキル基であることが好ましい。

【００２３】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば
以下のようにして製造できる。

【００２４】

【化５】

【００２５】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、ｍ、＊、環Ａ、環
Ｂ及び環Ｃは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
す。） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、対応する一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる４−ヒドロキシ−１−アルキニル基を
有する光学活性化合物を、三フッ化ジメチルアミノ硫黄
（ＤＡＳＴ）等のフッ素化剤と反応させることにより、
一般式（ＩＩＩ）で表わされる４−フルオロ−１−アル
キニル基を有する光学活性化合物とし、一般式（ＩＩ
Ｉ）における３重結合を接触還元により水素添加するこ
とにより製造することができる。

【００２６】

【化６】

【００２７】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、ｍ、＊、環Ａ、環
Ｂ及び環Ｃは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
す。） あるいは一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ）にお
ける３重結合を接触還元で水素添加した後、三フッ化ジ
メチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）等のフッ素化剤と反応さ
せることによっても得ることができる。

【００２８】ここで一般式（ＩＩ）の光学活性化合物
は、一般式（ＩＶ）

【００２９】

【化７】

【００３０】（式中、Ｒ¹、Ｘ、ｍ、環Ａ、環Ｂ及び環
Ｃは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚは臭
素原子あるいはヨウ素原子を表わす。）で表わされる芳
香族ハライド及び一般式（Ｖ）

【００３１】

【化８】

【００３２】（式中、Ｒ²及び＊は一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされる光学活性な１−
アルキン−４−オールを、遷移金属触媒存在下に反応さ
せることにより得ることができる。触媒としてはパラジ
ウム触媒が好ましく、特にジクロロビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム(II)等のパラジウム(II)触媒及
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(O)等のパラジウム(O)触媒が好ましい。特開平６−２３
９８３９号公報には同様な反応による類似化合物の製造
例が記載されている。

【００３３】ここで中間体として用いた一般式（ＩＶ）
の芳香族ハライドは、液晶化合物あるいはその製造中間
体として、その多くは公知であり通常の製造方法より製
造することができる。

【００３４】一方、一般式（Ｖ）の光学活性な１−アル
キン−４−オールは、光学活性なオキシランを原料とし
て以下のようにして製造できる。トリメチルシリルアセ
チレンをアルキルリチウム等の強塩基存在下に、一般式
（ＶＩ）

【００３５】

【化９】

【００３６】（式中、Ｒ²及び＊は一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされる光学活性なオキ
シラン反応させ、次いでフッ化カリウム等により脱トリ
メチルシリル化することにより得ることができる。

【００３７】また、前述の好ましい骨格のうち、一般式
（Ｉａ）及び（Ｉｄ）で表わされる化合物については以
下のようにして製造することもできる。即ち、前記一般
式（Ｖ）の光学活性化合物と、４−ブロモ（あるいはヨ
ード）ベンゾニトリルとを、前記一般式（Ｉ）の製造と
同様の条件下で反応させて、一般式（ＶＩＩ）

【００３８】

【化１０】

【００３９】（式中、Ｒ²及び＊は一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされる光学活性なベン
ゾニトリル誘導体を得て、これをアミジン塩酸塩とした
後に、一般式（ＶＩＩＩ）

【００４０】

【化１１】

【００４１】（式中、Ｒ¹、Ｘ、ｍ及び環Ａは一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるア
クロレイン誘導体を反応させることにより得ることがで
きる。この製造方法によれば製造可能な骨格は限定され
るけれども、上記一般式（Ｉａ）及び（Ｉｄ）の製造方
法としてはより好ましいものである。

【００４２】上記のようにして、本発明の一般式（Ｉ）
の化合物を得ることができるが、これらに属する個々の
具体的な化合物は、融点などの相転移温度、赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、
質量スペクトル（ＭＳ）等の手段により確認することが
できる。

【００４３】斯くして得られた一般式（Ｉ）の化合物の
代表的なものの例を第１表に掲げる。

【００４４】

【表１】

【００４５】（表中、Ｃｒは結晶相を、ＳＡはスメクチ
ックＡ相を、ＳＣ^*はカイラルスメクチックＣ相を、Ｉ
は等方性液体相を表わす。） 第１表からわかるように一般式（Ｉ）の化合物は、２環
性であってもＲ¹Ｘがアルコキシル基である場合にはＳ
Ｃ^*相を示す。そのため、ホスト液晶に添加した際にも
ＳＣ^*液晶組成物としての温度範囲にはさほど悪影響を
与えない。

【００４６】さて、一般式（Ｉ）の化合物を、ホスト液
晶に添加することにより得られたＳＣ^*液晶組成物は、
電界の印加により高速応答が可能である。例えば、第１
表中の（Ｉａ−１）の化合物１５重量％及びフェニルピ
リミジン系のホスト液晶（Ｈ）

【００４７】

【化１２】

【００４８】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
８５重量％からなるＳＣ^*液晶組成物（Ｍ−１）では、
２５℃における自発分極が１．３ｎＣ／ｃｍ²と小さい
にもかかわらず、１９０μ秒という高速応答性を示し
た。

【００４９】これに対し、前述の特開昭６３−２２０４
２号公報記載の２−フルオロアルコキシル基を有する光
学活性化合物である式（Ｒ−１）

【００５０】

【化１３】

【００５１】の化合物１５重量％及びホスト液晶（Ｈ）
８５重量％からなるＳＣ^*液晶組成物（Ｎ−１）では、
同温度（２５℃）において１００μ秒と更に高速応答が
得られたものの、その自発分極は８．５ｎＣ／ｃｍ²と
大きくなってしまった。

【００５２】また、式（Ｒ−１）の化合物５重量％及び
ホスト液晶（Ｈ）９５重量％からなるＳＣ^*液晶組成物
（Ｎ−２）では、その自発分極は２．３ｎＣ／ｃｍ²で
あったが、同温度（２５℃）における応答速度は２２０
μ秒と（Ｍ−１）より遅くなってしまった。

【００５３】以上から、一般式（Ｉ）の化合物は粘性が
小さく、誘起する自発分極のわりには高速応答が達成で
きることが理解できる。本発明の一般式（Ｉ）の化合物
をキラルドーパントとして添加する際に、ホスト液晶に
用いられるＳＣ化合物としては、例えば下記一般式
（Ａ）

【００５４】

【化１４】

【００５５】（式中、Ｒ^a及びＲ^bはそれぞれ独立的に直
鎖状又は分岐状のアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシ
カルボニルオキシ基を表わし、互いに同一であっても異
なっていてもよい。）で表わされるフェニルベンゾエー
ト系化合物や一般式（Ｂ）

【００５６】

【化１５】

【００５７】（式中、Ｒ^a及びＲ^bは一般式（Ａ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされるフェニルピリミ
ジン系化合物をあげることができる。また一般式
（Ａ）、（Ｂ）を含めて一般式（Ｃ）

【００５８】

【化１６】

【００５９】（式中、Ｒ^a及びＲ^bは一般式（Ａ）におけ
ると同じ意味を表わし、環Ｌ及び環Ｍはそれぞれ独立的
に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン
基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５
−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン
−３，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル基あるいはこれらのハロゲン置換体を表わし、互い
に同一であっても異なっていてもよく、Ｚ^aは−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂
ＣＨ₂−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表わす。）で表わさ
れる化合物も同様の目的に使用することができる。

【００６０】またＳＣ相を示す温度範囲を高温域に拡大
する目的には、一般式（Ｄ）

【００６１】

【化１７】

【００６２】（式中、Ｒ^a及びＲ^bは一般式（Ａ）におけ
ると同じ意味を表わし、環Ｌ、環Ｍ及び環Ｎは一般式
（Ｃ）における環Ｌ、環Ｍと同じ意味を表わし、互いに
同一であっても異なっていてもよく、Ｚ^a及びＺ^bはそれ
ぞれ独立的に一般式（Ｃ）におけるＺ^aと同じ意味を表
わし、互いに同一であっても異なっていてもよい。）で
表わされる３環式の化合物を用いることができる。

【００６３】これらの化合物は混合してＳＣ相を示す液
晶組成物として用いるのが効果的であるが、組成物とし
てＳＣ相を示せばよいのであって、個々の化合物につい
ては必ずしもＳＣ相を示す必要はない。

【００６４】このようにして得られたＳＣ相を示す液晶
組成物に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物及び必要とあ
れば他の光学活性化合物をキラルドーパントとして加え
ることにより、容易に室温を含む広い温度範囲でＳＣ^*
相を示すような液晶組成物を得ることができる。

【００６５】本発明の一般式（Ｉ）の化合物を、ＳＣ相
を示すホスト液晶に添加して得られたＳＣ^*液晶組成物
は、２枚の透明ガラス電極間に１〜２０μｍ程度の薄膜
として封入することにより、表示用セルとして使用でき
る。良好なコントラストを得るためには、液晶材料を均
一に配向したモノドメインとする必要があり、良好な配
向性を得るため多くの方法が試みられているが、液晶材
料としては、高温側からＩ（等方性液体）相−Ｎ^*（キ
ラルネマチック）相−ＳＡ（スメクチックＡ）相−ＳＣ
^*相又はＩ相−ＳＡ相−ＳＣ^*相の相系列を示し、Ｎ^*相
及びＳＣ^*相における螺旋ピッチが大きいことが必要で
ある。螺旋ピッチを大きくするには、一般には互いに捩
れの向きが逆のキラル化合物を適量混合する方法が用い
られているが、本発明の一般式（Ｉ）の化合物ではその
誘起する螺旋ピッチはそれほど小さくないのでその調整
も容易である。

【００６６】

【実施例】以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説
明するが、勿論本発明の主旨、及び適用範囲は、これら
の実施例により制限されるものではない。

【００６７】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造はＮＭＲ、ＩＲ、
ＭＳ及び元素分析により確認した。ＩＲにおける（ｎｅ
ａｔ）は液膜による測定を、（ＫＢｒ）は錠剤成形によ
る測定を表わす。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ₃は溶媒を表
わし、ｓは１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｑｕｉｎ
ｔｅｔは５重線、ｍは多重線を表わし、また例えばｄｔ
は２重の３重線を表わし、ｂは幅広い吸収を表わす。Ｍ
ＳにおけるＭ⁺は親ピークを表わし、（ ）内の数値は
そのピークの相対強度を表わす。温度は℃を表わし、組
成物中における「％」はすべて「重量％」を表わす。 （参考例１） （Ｒ）−１−デシン−４−オールの合
成 （１−ａ） （Ｒ）−１−トリメチルシリル−１−デ
シン−４−オールの合成 トリメチルシリルアセチレン３．１ｍｌ（２２ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に、０℃でｎ−ブチルリ
チウム（１．６Ｍ−ヘキサン溶液）１３．８ｍｌ（２２
ｍｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温しながら３０分間
攪拌した後、（Ｒ）−１，２−エポキシオクタン２．６
ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、３０時間加熱還流した。反
応終了後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０
ｍｌ）に注ぎ、エーテル抽出（２０ｍｌ×３）し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮後、
残渣を減圧蒸留して（Ｒ）−１−トリメチルシリル−１
−デシン−４−オール３．０ｇ（収率６５％）を得た。 無色油状物質 沸点１３０℃／２．５ｍｍＨｇ ＩＲ（ＫＢｒ） ３１００〜３７００（ＯＨ），２９６
０，２９４０，２１８０，１２５０，１０３０，８４
０，７６０ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ ０．１６（ｓ，９
Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７ＨＺ，３Ｈ），１．２〜
１．５（ｍ，８Ｈ），１．５１（ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．９４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，
１Ｈ），２．３４（ｄｄ，Ｊ＝１６．８ａｎｄ７Ｈｚ，
１Ｈ），２．４６（ｄｄ，Ｊ＝１６．８ａｎｄ４．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．６８〜３．７７（ｍ，１Ｈ） ＭＳ ｍ／ｚ １８７（Ｍ⁺−３９，１９），１１２
（３０），７３（１００） 元素分析：Ｃ₁₃Ｈ₂₆ＯＳｉとして 計算値：Ｃ，６８．９６；Ｈ，１１．５７％ 実測値：Ｃ，６８．６６；Ｈ，１１．３６％ （１−ｂ） （Ｒ）−１−デシン−４−オールの合成 上記（１−ａ）で得た（Ｒ）−１−トリメチルシリル−
１−デシン−４−オール２．７５ｇ（１２．１ｍｍｏ
ｌ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液にフッ化カリウム
１．４０ｇを加え、４時間還流した。反応終了後、反応
液を減圧濃縮した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）を加え、エーテル抽出（２０ｍｌ×３）
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した後、
残渣を減圧蒸留して（Ｒ）−１−デシン−４−オール
１．７４ｇ（収率９３％）を得た。 無色油状物質 沸点１２０℃／２ｍｍＨｇ ［α］_D ²⁰ １．９゜（ｃ＝１．０６，ＣＨＣｌ₃） ＩＲ（ＫＢｒ） ３１００〜３７００（ＯＨ），２９６
０，２９４０，２１４０，１４７５，１０８２，１０５
５，６３５ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ ０．８９（ｔ，Ｊ＝７
ＨＺ，３Ｈ），１．２２〜１．６０（ｍ，１０Ｈ），
１．９０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０６
（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｄｄｄ，Ｊ
＝１６．７，６．８ａｎｄ２．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４
４（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．７，４．７ａｎｄ２．７Ｈｚ，
１Ｈ），３．７１〜３．８１（ｍ，１Ｈ） ＭＳ ｍ／ｚ １１５（Ｍ⁺−３９，２２），９７（５
８），５５（１００），４３（３０） 元素分析：Ｃ₁₀Ｈ₁₈Ｏとして 計算値：Ｃ，７７．８７；Ｈ，１１．７６％ 実測値：Ｃ，７７．６６；Ｈ，１１．６０％ （参考例２） （Ｒ）−１−（４−シアノフェニル）
−１−デシン−４−オールの合成

【００６８】

【化１８】

【００６９】４−ブロモベンゾニトリル９１０ｍｇ、ジ
クロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)
７０ｍｇ、トリフェニルホスフィン５２ｍｇ、ヨウ化銅
(I)３８ｍｇ、上記参考例１で得た（Ｒ）−１−デシン
−４−オール１．１５ｇのトリエチルアミン２０ｍｌ懸
濁液をアルゴン雰囲気下、４時間加熱還流した。反応混
合物に１Ｎ塩酸を加えた後、酢酸エチルで有機層を抽出
した。濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲルＣ−３００，ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）を用
いて精製し、（Ｒ）−１−（４−シアノフェニル）−１
−デシン−４−オール１．０７ｇ（収率８４％，９１％
ｅｅ）を得た。 無色粘稠性油状物質 ［α］_D ²⁰−８．８゜（ｃ＝１．３，ＣＨＣｌ₃） ＩＲ（ｎｅａｔ）： ３４３７，２９３０，２８５７，
２２２８，１６０５，１５０１，１４６６，１４０６，
１２７１，１１７７，１０４７，８４１ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： δ ０．８９（ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３１〜１．６５（ｍ，１０
Ｈ），１．９２（ｂｓ，１Ｈ），２．５９（ｄｄ，Ｊ＝
１６．９ａｎｄ６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，
Ｊ＝１６．９ａｎｄ４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８３〜
３．８９（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ） ＭＳ： ｍ／ｚ ２５６（Ｍ⁺＋１，２），２５５
（Ｍ⁺，０．５），１４１（１００），９７（１５），
５５（８４），４３（３９），４１（３３） 元素分析 Ｃ₁₇Ｈ₂₁ＮＯとして 計算値：Ｃ，７９．９６；Ｈ，８．２９；Ｎ，５．４９
％ 実測値：Ｃ，７９．８０；Ｈ，８．２１：Ｎ，５．３９
％ （参考例３） （Ｒ）−１−［４−（５−オクチルオ
キシピリミジン−２−イル）フェニル］−１−デシン−
４−オールの合成

【００７０】

【化１９】

【００７１】参考例２で得た（Ｒ）−１−（４−シアノ
フェニル）−１−デシン−４−オール５００ｍｇ、エタ
ノール１ｇ、ジクロロメタン３ｍｌ、エーテル４．５ｍ
ｌ混合溶液を塩化水素雰囲気下、０℃から室温まで昇温
し、更に１．５日間攪拌した。減圧濃縮後、残渣にメタ
ノールを加え、アンモニアガス雰囲気下、０℃から室温
まで昇温し、更に３日間攪拌した。減圧濃縮後、エーテ
ルを加え、白色沈澱を瀘別、乾燥して、（Ｒ）−４−
（４−ヒドロキシ−１−デシニル）ベンズアミジン塩酸
塩２５９ｍｇ（収率４３％）を得た。この２５０ｍｇ
に、３−ジメチルアミノ−２−オクチルオキシ−２−プ
ロペナール５００ｍｇ、メタノール５ｍｌを加え、更に
ナトリウム０．２ｇとメタノール２ｍｌより調製したナ
トリウムメトキシド−メタノール溶液を加え、４時間加
熱還流した。減圧濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチル
抽出後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルＣ−３００，ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）を用い
て精製し、（Ｒ）−１−［４−（５−オクチルオキシピ
リミジン−２−イル）フェニル］−１−デシン−４−オ
ール１９１ｍｇ（収率５４％，９０％ｅｅ）を得た。 無色粘稠性油状物質 ［α］_D ²⁰−４．５゜（ｃ＝１．５，ＣＨＣｌ₃） ＩＲ（ｎｅａｔ）： ３３８３，２９２６，２８５７，
１７４２，１５６６，１５４１，１４６６，１４３９，
１２７９，１２３６，１１８４，１０７３，９１０ｃｍ
^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： δ ０．８８（ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，
３Ｈ），１．２０〜１．６５（ｍ，２０Ｈ），１．８０
〜１．８７（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，Ｊ＝１６．８ａｎｄ６．
７Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｄｄ，Ｊ＝１６．８ａｎｄ
４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４〜３．８８（ｍ，１
Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５
１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ： ｍ／ｚ ４３６（Ｍ⁺，１３），４１８（１
３），３４７（３），３２２（１００），２１０（４
３），１４１（２４），５５（２９），４３（２８） 高分解能ＭＳ Ｃ₂₈Ｈ₄₀Ｎ₂Ｏ₂として 計算値 ｍ／ｚ ４３６．３０８８ 実測値 ｍ／ｚ ４３６．３０９１ （参考例４） （Ｓ）−２−［４−（４−フルオロ−
１−デシニル）フェニル］−５−オクチルオキシピリミ
ジンの合成

【００７２】

【化２０】

【００７３】参考例３で得た（Ｒ）−１−［４−（５−
オクチルオキシピリミジン−２−イル）フェニル］−１
−デシン−４−オール１５０ｍｇのジクロロメタン２ｍ
ｌ溶液に−７８℃で１．０Ｍ三フッ化ジメチルアミノ硫
黄（ＤＡＳＴ）−ジクロロメタン溶液０．５ｍｌを加
え、３０分間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加
え、エーテル抽出、濃縮後、カラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−３００，ヘキサン／酢酸エチル＝１０
／１）を用いて分離精製し、（Ｓ）−２−［４−（４−
フルオロ−１−デシニル）フェニル］−５−オクチルオ
キシピリミジン１１９ｍｇ（収率８０％）を得た。更に
エタノールから再結晶して１００ｍｇ（収率６７％）を
得た。 無色針状晶 相転移温度 Ｃｒ４８ ＳＣ^*５５ ＳＡ
７６ Ｉ ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９２６，２８５４，２３６３，１
５６８，１４４１，１２８９，８５３ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： δ ０．８９（ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，６Ｈ），１．３０〜１．５５（ｍ，１８
Ｈ），１．７３〜１．８７（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｄ
ｔ，Ｊ＝１７ａｎｄ６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｄ
ｔ，Ｊ＝１７ａｎｄ５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０
（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），４．７０（ｄｍ，Ｊ＝
４８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２
Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４
５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ： ｍ／ｚ ４３９（Ｍ⁺＋１，１６），４３８
（Ｍ⁺，５４），３８２（１８），３２３（３６），２
７０（３１），２１１（４２），１４０（１０），５７
（４６），５５（３２），４３（１００） 元素分析：Ｃ₂₈Ｈ₃₉Ｎ₂ＯＦとして 計算値：Ｃ，７６．６７；Ｈ，８．９６；Ｎ，６．３９
％ 実測値：Ｃ，７６．６０；Ｈ，８．８５；Ｎ，６．３０
％ （参考例５） （Ｓ）−２−［４−（４−フルオロ−
１−デシニル）フェニル］−５−デシルピリミジンの合
成 （Ｒ）−１−［４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）フェニル］−１−デシン−４−オール２００ｍｇの
ジクロロメタン３ｍｌ溶液に−７８℃で１．０ＭＤＡＳ
Ｔ−ジクロロメタン溶液０．７ｍｌを加え、３０分間攪
拌した。反応終了後、反応液に水を加え、エーテル抽
出、濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ
−３００，ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１）を用いて
分離精製し、（Ｓ）−２−［４−（４−フルオロ−１−
デシニル）フェニル］−５−デシルピリミジン１５２ｍ
ｇ（収率７５％）を得た。更にエタノールから再結晶し
て１２６ｍｇ（収率６２％）を得た。 無色柱状晶 相転移温度 Ｃｒ５３ （ＳＡ４２） Ｉ ［α］_D ²⁰−１２゜（ｃ＝０．８，ＣＨＣｌ₃） ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９２４，２８５３，１５３７，１
４６９，１４３１，１１７７，１０７４，８５８，７９
９ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： δ ０．８８（ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，
３Ｈ），１．２６〜１．８４（ｍ，２６Ｈ），２．６２
（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｄｔ，Ｊ＝
１７ａｎｄ６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｄｔ，Ｊ＝
１７ａｎｄ５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｄｍ，Ｊ＝
４８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２
Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６
１（ｓ，２Ｈ） ＭＳ： ｍ／ｚ ４５１（Ｍ⁺＋１，１６），４５０
（Ｍ⁺，４７），３９４（２８），３３５（１００），
２０６（２７），１４０（１８），５７（１４），５５
（１８），４３（５８） 元素分析：Ｃ₃₀Ｈ₄₃Ｎ₂Ｆとして 計算値：Ｃ，７９．９５；Ｈ，９．６２；Ｎ，６．２２
％ 実測値：Ｃ，８０．２２；Ｈ，９．４０；Ｎ，６．１５
％ （実施例１） （Ｓ）−２−［４−（４−フルオロデ
シル）フェニル］−５−デシルピリミジン（第１表中の
Ｎｏ．（Ｉａ−１）の化合物）の合成

【００７４】

【化２１】

【００７５】参考例５で得た（Ｓ）−２−［４−（４−
フルオロ−１−デシニル）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン９０ｍｇ、１０％パラジウム−炭素のエタノール
２ｍｌ懸濁液を水素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。
反応終了後、反応溶液をセライト瀘過し、減圧濃縮後、
残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−３０
０，ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて分離精
製し、（Ｓ）−２−［４−（４−フルオロデシル）フェ
ニル］−５−デシルピリミジン７７ｍｇ（収率８５％）
を得た。更にエタノールから再結晶して、６３ｍｇ（収
率６９％）を得た。 無色板状晶 相転移温度 Ｃｒ ６３ Ｉ ＩＲ（ＫＢｒ） ２９２２，２８４９，１５８２，１５
３９，１４７０，１４３１，１３９５，１１７７，１０
８０，１０２６，８４９ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ ０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．９１（ｍ，３０
Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７
１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｄｍ，Ｊ
＝５０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，
２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．
６１（ｓ，２Ｈ）ＭＳ ｍ／ｚ ４５５（Ｍ⁺＋１，３
５），４５４（Ｍ⁺，１００），３４１（２８），３２
３（４８），３１０（５９），１８２（３６），５７
（２３），４３（７０），４１（４６） 高分解能ＭＳ Ｃ₃₀Ｈ₄₇Ｎ₂Ｆとして 計算値 ｍ／ｚ ４５４．３７２１ 実測値 ｍ／ｚ ４５４．３７３３ （実施例２） （Ｓ）−２−［４−（４−フルオロデ
シル）フェニル］−５−オクチルオキシピリミジン（第
１表中のＮｏ．（Ｉａ−２）の化合物）の合成 参考例４で得た（Ｓ）−２−［４−（４−フルオロ−１
−デシニル）フェニル］−５−オクチルオキシピリミジ
ン８０ｍｇ、１０％パラジウム−炭素のエタノール２ｍ
ｌ懸濁液を水素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。反応
終了後、反応溶液をセライト瀘過し、減圧濃縮後、残渣
をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−３００，
ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて分離精製
し、（Ｓ）−２−［４−（４−フルオロデシル）フェニ
ル］−５−オクチルオキシピリミジン７４ｍｇ（収率９
１％）を得た。更にエタノールから再結晶して、６５ｍ
ｇ（収率８２％）を得た。 無色板状晶 相転移温度 Ｃｒ ４３ ＳＣ^* ６１
ＳＡ ７０ Ｉ ＩＲ（ＫＢｒ） ２９２８，２８５７，２３６０，１７
３０，１４３７，１３９３，１２７７，８４７ｃｍ-1 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ ０．８８（ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，
３Ｈ），１．２８〜１．７６（ｍ，２３Ｈ），１．８１
〜１．８９（ｍ，３Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），
４．４９（ｄｍ，Ｊ＝５０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８
（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４４（ｓ，２Ｈ） ＭＳ ｍ／ｚ ４４３（Ｍ+＋１，２７），４４２（Ｍ
+，８５），３１１（２０），２９７（２８），１９８
（３３），１８５（１００），５７（３３），４３（６
４），４１（４１） 高分解能ＭＳ Ｃ₂₈Ｈ₄₃Ｎ₂Ｆとして 計算値 ｍ／ｚ ４４２．３３５７ 実測値 ｍ／ｚ ４４２．３３６８ （実施例３） ＳＣ^*液晶組成物の調製（１）

【００７６】

【化２２】

【００７７】からなるＳＣ相を示すホスト液晶（Ｈ）を
調整した。このホスト液晶（Ｈ）の相転移温度は以下の
通りであった。 １２．５℃（Ｃｒ→ＳＣ）、５５．５℃（ＳＣ−Ｓ
Ａ）、６４．５℃（ＳＡ−Ｎ）、７０．０℃（Ｎ−Ｉ） このホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び実施例１で得た
（Ｉａ−１）

【００７８】

【化２３】

【００７９】の化合物１５重量％からなるＳＣ^*液晶組
成物（Ｍ−１）を調製した。その相転移温度は以下の通
りであった。 ４７．０℃（ＳＣ^*−ＳＡ）、６２．０℃（ＳＡ−
Ｎ^*）、６４．５℃（Ｎ^*−Ｉ） なお、融点は明瞭でなかった。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び（Ｉａ−
１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−１）

【００８０】

【化２４】

【００８１】の化合物１５重量％からなるＳＣ^*液晶組
成物（Ｎ−１）を調製した。その相転移温度を以下に示
す。 ５３．０℃（ＳＣ^*−ＳＡ） ６５．０℃（ＳＡ−Ｎ^*）
６７．０℃（Ｎ^*−Ｉ） （比較例２）ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び式（Ｒ−
１）の化合物５重量％からなるＳＣ ^*液晶組成物（Ｎ−
２）を調製した。その相転移温度を以下に示す。５４．
０℃（ＳＣ^*−ＳＡ） ６５．０℃（ＳＡ−Ｎ^*） ６
８．５℃（Ｎ^*−Ｉ） （実施例４） 液晶表示素子の作製（１） 実施例３で得たＳＣ^*液晶組成物（Ｍ−１）を等方性液
体（Ｉ）相まで加熱し、これを厚さ２μｍの２枚の透明
電極板（ポリイミドコーティング−ラビングによる配向
処理を施してある）からなるガラスセルに充填して、Ｓ
Ｃ^*相を示すまで徐冷して表示用素子を作製した。この
セルに電界強度１０Ｖ_p-p／μｍ、５０Ｈｚの矩形波を
印加して、その電気光学的応答を測定したところ、２５
℃で１９０μ秒という高速応答が確認できた。この時の
チルト角は１０゜であり、コントラストも良好であっ
た。また、三角波を印加してその自発分極を測定したと
ころ、１．３ｎＣ／ｃｍ²と小さかった。

【００８２】また、本発明の式（Ｉａ−２）の化合物
を、上記と同様にして２枚の透明電極板からなるガラス
セルに充填してセルを作製し、その電気光学的特性を測
定したところ、３４℃で８５μ秒の高速応答性を示すこ
とができ、このときの自発分極は３１．６ｎＣ／ｃｍ²
であった。 （比較例３）比較例１で得たＳＣ^*液晶組成物（Ｎ−
１）を用いて、同様にしてセルを作製し、その電気光学
的特性を測定したところ、２５℃で１００μ秒と（Ｍ−
１）より高速の応答性を示した。しかしながら、このと
きの自発分極は８．５ｎＣ／ｃｍ²と（Ｍ−１）より
６．５倍も大きくなってしまった。 （比較例４）比較例２で得たＳＣ^*液晶組成物（Ｎ−
２）を用いて、同様にしてセルを作製し、その電気光学
的特性を測定したところ、自発分極は２．３ｎＣ／ｃｍ
²と（Ｍ−１）に比較的近い値になったが、その応答速
度は２２０μ秒と（Ｍ−１）より遅くなってしまった。

【００８３】以上のことより、本発明の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物において、その化合物自体がＳＣ^*相
を示す場合、高速応答性を示すため、化合物の粘性は小
さいと考えられる。また、本発明の化合物を用いたＳＣ
^*液晶組成物は、その自発分極のわりには高速応答が可
能であるので、この液晶組成物の粘性は低いことが理解
できる。

【００８４】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる４−
フルオロアルキル基を有する光学活性化合物は、低粘性
であり液晶性にも優れる。従って、ＳＣ相を示すホスト
液晶にキラルドーパントとして添加することにより、自
発分極が極めて小さいにもかかわらず、広い温度範囲で
高速応答が可能な液晶組成物を提供することができる。
しかもまた、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、工業的
にも容易に製造でき、無色で水、光等に対する化学的安
定性に優れており実用的である。

【００８５】更に、本発明におけるキラルスメクチック
液晶組成物を用いることにより、２００μ秒以下の高速
応答を実現することも容易であり、表示用光スイッチン
グ素子として極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 伊藤 佳代子 千葉県船橋市飯山満町２−618−２−１− 602 (72)発明者 檜山 爲次郎 神奈川県相模原市上鶴間４−29−３−101 (72)発明者 楠本 哲生 神奈川県相模原市南台１−９−２−102 (72)発明者 佐藤 健一 神奈川県相模原市上溝35−11 (72)発明者 荻野 久美子 神奈川県川崎市川崎区四谷上町23−１− 702

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹はフッ素原子又は炭素原子数１〜１０のア
   ルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１
   〜１８のアルキル基を表わし、Ｘは単結合又は−Ｏ−を
   表わし、ｍは０又は１を表わし、ｍ＝１のとき、環Ａは
   １個又は２個のフッ素原子により置換されていてもよい
   １，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル
   基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表わ
   し、環Ｂ及び環Ｃはそれぞれ独立的に１個又は２個のフ
   ッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレ
   ン基、又はピリミジン−２，５−ジイル基を表わし、Ｒ
   ²は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表わし、＊はそ
   の炭素原子が光学活性な不斉炭素原子であることを表わ
   す。）で表わされる光学活性化合物。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、環Ｃが１，４−
   フェニレン基であることを特徴とする請求項１記載の光
   学活性化合物。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、ｍが０であるこ
   とを特徴とする請求項２記載の光学活性化合物。
4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、環Ｂがピリミジ
   ン−２，５−ジイル基であることを特徴とする請求項３
   記載の光学活性化合物。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｒ¹が炭素原子
   数１〜１４の直鎖状アルキル基であることを特徴とする
   請求項４記載の光学活性化合物。
6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、Ｒ²が炭素原子
   数１〜１０の直鎖状アルキル基であることを特徴とする
   請求項５記載の光学活性化合物。
7. 【請求項７】 請求項１乃至６記載の一般式（Ｉ）で表
   わされる光学活性化合物を含有する液晶組成物。
8. 【請求項８】 強誘電性キラルスメクチック相を示すこ
   とを特徴とする請求項７記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 請求項７又は８記載の液晶組成物を用い
   て構成される液晶表示素子。