JPH08152702A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
- Publication number
- JPH08152702A JPH08152702A JP6294898A JP29489894A JPH08152702A JP H08152702 A JPH08152702 A JP H08152702A JP 6294898 A JP6294898 A JP 6294898A JP 29489894 A JP29489894 A JP 29489894A JP H08152702 A JPH08152702 A JP H08152702A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silver halide
- general formula
- sensitive material
- cyan coupler
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Silver halide Chemical class 0.000 title claims abstract description 54
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 45
- 239000004332 silver Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 3
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 31
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 28
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 27
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 7
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 7
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 7
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 7
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 102100033183 Epithelial membrane protein 1 Human genes 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 108010008594 epithelial membrane protein-1 Proteins 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000832225 Homo sapiens Stabilin-1 Proteins 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 102100024471 Stabilin-1 Human genes 0.000 description 3
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100033176 Epithelial membrane protein 2 Human genes 0.000 description 2
- 108050009423 Epithelial membrane protein 2 Proteins 0.000 description 2
- 102100030146 Epithelial membrane protein 3 Human genes 0.000 description 2
- 101710143764 Epithelial membrane protein 3 Proteins 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XCFIVNQHHFZRNR-UHFFFAOYSA-N [Ag].Cl[IH]Br Chemical compound [Ag].Cl[IH]Br XCFIVNQHHFZRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSCDSXOFFGCLQA-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCNC1=CC=C(N)C(C)=C1 OSCDSXOFFGCLQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJVWPAVKJMKJRY-UHFFFAOYSA-N 5,5-diamino-2-(2-phenylethenyl)cyclohexa-1,3-diene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC(N)(N)CC(S(O)(=O)=O)=C1C=CC1=CC=CC=C1 SJVWPAVKJMKJRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZLHQHZVDSXZDG-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O SZLHQHZVDSXZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M Sodium ortho-phenylphenate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWQCIVKKSOKNN-UHFFFAOYSA-L Tiron Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC(S([O-])(=O)=O)=CC(S([O-])(=O)=O)=C1O ISWQCIVKKSOKNN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHAHUAQAJVBIW-UHFFFAOYSA-N [methyl(sulfamoyl)amino]methane Chemical group CN(C)S(N)(=O)=O QMHAHUAQAJVBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004422 alkyl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003471 anti-radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- FVCHPLIQTBSXKX-UHFFFAOYSA-N azanium;2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetate Chemical compound N.OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O FVCHPLIQTBSXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical group CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QWOKKHXWFDAJCZ-UHFFFAOYSA-N octane-1-sulfonamide Chemical group CCCCCCCCS(N)(=O)=O QWOKKHXWFDAJCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L potassium sulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])=O BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000010294 sodium orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- SYWDUFAVIVYDMX-UHFFFAOYSA-M sodium;4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-olate Chemical compound [Na+].[O-]C1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 SYWDUFAVIVYDMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical group NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/342—Combination of phenolic or naphtholic couplers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 形成される発色色素画像の暗褪色性、耐光性
のみならず色再現性に優れたシアンカプラーを含有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料の提供。 【構成】 一般式〔I〕で示されるシアンカプラーを含
有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。前記一般式
〔I〕で表されるシアンカプラー及び一般式〔II〕で表
されるシアンカプラーを含有しているハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料。前記一般式〔I〕で表されるシアンカ
プラー及び一般式〔III〕で表されるシアンカプラーを
含有しているハロゲン化銀カラー写真感光材料。
のみならず色再現性に優れたシアンカプラーを含有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料の提供。 【構成】 一般式〔I〕で示されるシアンカプラーを含
有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。前記一般式
〔I〕で表されるシアンカプラー及び一般式〔II〕で表
されるシアンカプラーを含有しているハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料。前記一般式〔I〕で表されるシアンカ
プラー及び一般式〔III〕で表されるシアンカプラーを
含有しているハロゲン化銀カラー写真感光材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀カラー写真
感光材料に関し、更に詳しくは、溶解性、分散安定性に
優れるシアンカプラーが含有され、かつ色再現性、保存
性の良好な発色色素画像が得られるハロゲン化銀カラー
写真感光材料に関する。
感光材料に関し、更に詳しくは、溶解性、分散安定性に
優れるシアンカプラーが含有され、かつ色再現性、保存
性の良好な発色色素画像が得られるハロゲン化銀カラー
写真感光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀カラー写真感光材料（以
下、単に感光材料ともいう）を用いて発色色素画像を形
成するには、通常、芳香族第１級アミン系発色現像主薬
が、露光されたハロゲン化銀カラー写真感光材料中のハ
ロゲン化銀粒子を還元する際に、自らが酸化され、この
酸化体が、ハロゲン化銀カラー写真感光材料中に予め含
有されたカプラーと反応して色素を形成することによっ
て行われる。そして、通常はカプラーとしては、減色法
による色再現を行うため、イエロー、マゼンタ、シアン
の３つの色素を形成する３種のカプラーが用いられてい
る。
下、単に感光材料ともいう）を用いて発色色素画像を形
成するには、通常、芳香族第１級アミン系発色現像主薬
が、露光されたハロゲン化銀カラー写真感光材料中のハ
ロゲン化銀粒子を還元する際に、自らが酸化され、この
酸化体が、ハロゲン化銀カラー写真感光材料中に予め含
有されたカプラーと反応して色素を形成することによっ
て行われる。そして、通常はカプラーとしては、減色法
による色再現を行うため、イエロー、マゼンタ、シアン
の３つの色素を形成する３種のカプラーが用いられてい
る。
【０００３】各カプラーは、通常高沸点有機溶媒或いは
この溶媒に必要に応じて補助溶剤を併用して溶解してハ
ロゲン化銀乳剤中に添加される。
この溶媒に必要に応じて補助溶剤を併用して溶解してハ
ロゲン化銀乳剤中に添加される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来知られているシア
ンカプラーとしては、フェノールの２位がアシルアミノ
基で置換された2-アシルアミノ-5-エチルフェノール系
シアンカプラー及びフェノールの２位及び５位がアシル
アミノ基で置換された2,5-ジアシルアミノフェノール系
シアンカプラーが挙げられる。しかし形成される発色色
素画像が、前者は暗褪色性、後者は耐光性、色再現性の
点で不充分であるため、さらなる改良が必要とされてい
る。従って本発明の目的は、形成される発色色素画像の
暗褪色性、耐光性のみならず色再現性にも優れたシアン
カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を
提供することにある。
ンカプラーとしては、フェノールの２位がアシルアミノ
基で置換された2-アシルアミノ-5-エチルフェノール系
シアンカプラー及びフェノールの２位及び５位がアシル
アミノ基で置換された2,5-ジアシルアミノフェノール系
シアンカプラーが挙げられる。しかし形成される発色色
素画像が、前者は暗褪色性、後者は耐光性、色再現性の
点で不充分であるため、さらなる改良が必要とされてい
る。従って本発明の目的は、形成される発色色素画像の
暗褪色性、耐光性のみならず色再現性にも優れたシアン
カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成される。
記構成により達成される。
【０００６】１．下記一般式〔I〕で示されるシアンカ
プラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー
写真感光材料。
プラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー
写真感光材料。
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ｒ1は無置換のアルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子または炭素原子数１から10の分岐または
直鎖の無置換のアルキル基を表し、ｎ1は１から５の整
数を表す。
Ｒ2は水素原子または炭素原子数１から10の分岐または
直鎖の無置換のアルキル基を表し、ｎ1は１から５の整
数を表す。
【０００９】２．前記一般式〔I〕で表されるシアンカ
プラー及び下記一般式〔II〕で表されるシアンカプラー
を含有していることを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。
プラー及び下記一般式〔II〕で表されるシアンカプラー
を含有していることを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。
【００１０】
【化５】
【００１１】式中、Ｒ3は置換または無置換のアルキル
基を表す。
基を表す。
【００１２】３．前記一般式〔I〕で表されるシアンカ
プラー及び下記一般式〔III〕で表されるシアンカプラ
ーを含有していることを特徴とするハロゲン化銀カラー
写真感光材料。
プラー及び下記一般式〔III〕で表されるシアンカプラ
ーを含有していることを特徴とするハロゲン化銀カラー
写真感光材料。
【００１３】
【化６】
【００１４】式中、Ｒ4は無置換のアルキル基を表し、
またＲ5は水素原子または炭素原子数１から10の分岐ま
たは直鎖の無置換のアルキル基を表す。また、ｎ2は一
般式〔I〕で表されるｎ1と同義である。
またＲ5は水素原子または炭素原子数１から10の分岐ま
たは直鎖の無置換のアルキル基を表す。また、ｎ2は一
般式〔I〕で表されるｎ1と同義である。
【００１５】以下、本発明を具体的に説明する。
【００１６】先ず、本発明の前記一般式〔I〕で表され
るシアンカプラーについて説明する。
るシアンカプラーについて説明する。
【００１７】式中、Ｒ1は無置換のアルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又は炭素原子数１から10の分岐又は直鎖
の無置換のアルキル基を表し、ｎ1は１から５の整数を
表す。
Ｒ2は水素原子又は炭素原子数１から10の分岐又は直鎖
の無置換のアルキル基を表し、ｎ1は１から５の整数を
表す。
【００１８】Ｒ1で表されるアルキル基としては例え
ば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル
基、t-アミル基、オクチル基、ペンタデシル基等であ
る。またＲ2で表されるアルキル基としては例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、デシル基等である。
ば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル
基、t-アミル基、オクチル基、ペンタデシル基等であ
る。またＲ2で表されるアルキル基としては例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、デシル基等である。
【００１９】以下に、一般式〔I〕で表される本発明の
シアンカプラーの代表的具体例を示すが、本発明はこれ
らにより限定されるものではない。
シアンカプラーの代表的具体例を示すが、本発明はこれ
らにより限定されるものではない。
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】〔合成例〕例示化合物〔I〕−２の合成は
以下のスキームに従って合成した。
以下のスキームに従って合成した。
【００２３】
【化９】
【００２４】（中間体（１）の合成）中間体（１）80.0
ｇ（0.267mol）を酢酸エチルに分散し、ジメチルアニリ
ン68.0ｇ（0.561mol）を加え、その後中間体（２）95.0
ｇ（0.280mol）を滴下する。滴下終了後、２時間加熱還
流下反応する。反応終了後、不溶物をろ別し、希塩酸、
次いで水で洗浄し、乾燥、濃縮する。得られた残渣をア
セトニトリルで再結晶し136.0ｇ（収率90％）の例示化
合物〔I〕−２を得る。融点164〜166℃であり、構造は1
H−NMR、Massスペクトルにより確認した。
ｇ（0.267mol）を酢酸エチルに分散し、ジメチルアニリ
ン68.0ｇ（0.561mol）を加え、その後中間体（２）95.0
ｇ（0.280mol）を滴下する。滴下終了後、２時間加熱還
流下反応する。反応終了後、不溶物をろ別し、希塩酸、
次いで水で洗浄し、乾燥、濃縮する。得られた残渣をア
セトニトリルで再結晶し136.0ｇ（収率90％）の例示化
合物〔I〕−２を得る。融点164〜166℃であり、構造は1
H−NMR、Massスペクトルにより確認した。
【００２５】さらに、これらのシアンカプラーは従来知
られているシアンカプラーと合わせて使用することがで
きる。本発明者らは、支持体上にハロゲン化銀乳剤層が
設けられているハロゲン化銀写真感光材料において、前
記ハロゲン化銀乳剤層中にこれら前記一般式〔I〕或い
は該一般式〔I〕と前記一般式〔II〕に表されるシアン
カプラー又は前記一般式〔III〕で表されるシアンカプ
ラーを組み合わせて含有させることによって得られる発
色色素画像の暗褪色性、耐光性のみならず色再現性及び
発色性も向上することを見出した。
られているシアンカプラーと合わせて使用することがで
きる。本発明者らは、支持体上にハロゲン化銀乳剤層が
設けられているハロゲン化銀写真感光材料において、前
記ハロゲン化銀乳剤層中にこれら前記一般式〔I〕或い
は該一般式〔I〕と前記一般式〔II〕に表されるシアン
カプラー又は前記一般式〔III〕で表されるシアンカプ
ラーを組み合わせて含有させることによって得られる発
色色素画像の暗褪色性、耐光性のみならず色再現性及び
発色性も向上することを見出した。
【００２６】以下に前記一般式〔II〕で表されるシアン
カプラーについて説明する。
カプラーについて説明する。
【００２７】式中、Ｒ3は置換又は無置換のアルキル基
を表す。無置換のアルキル基としては、例えばオクチル
基、ドデシル基等である。Ｒ3は単一若しくは複数の置
換基を有していても良く、この置換基としては代表的な
ものに、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、
臭素原子等）、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アル
キル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基、ドデシル基等）、アラルキル基、シ
アノ基、ニトロ基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、
エトキシ基）、アリールオキシ基、アルキルスルホンア
ミド基（例えばメチルスルホンアミド基、オクチルスル
ホンアミド基等）、アリールスルホンアミド基（例えば
フェニルスルホンアミド基、ナフチルスルホンアミド基
等）、アルキルスルファモイル基（例えばブチルスルフ
ァモイル基等）、アリールスルファモイル基（例えばフ
ェニルスルファモイル基等）、アルキルオキシカルボニ
ル基（例えばメチルオキシカルボニル基等）、アリール
オキシカルボニル基（例えばフェニルオキシカルボニル
基等）、アミノスルホンアミド基（例えばジメチルアミ
ノスルホンアミド基）、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基、アミノカルボニルアミド基、カルバモイル
基、スルフィニル基などを挙げることができる。これら
の置換基は２種以上が導入されても良い。
を表す。無置換のアルキル基としては、例えばオクチル
基、ドデシル基等である。Ｒ3は単一若しくは複数の置
換基を有していても良く、この置換基としては代表的な
ものに、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、
臭素原子等）、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アル
キル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基、ドデシル基等）、アラルキル基、シ
アノ基、ニトロ基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、
エトキシ基）、アリールオキシ基、アルキルスルホンア
ミド基（例えばメチルスルホンアミド基、オクチルスル
ホンアミド基等）、アリールスルホンアミド基（例えば
フェニルスルホンアミド基、ナフチルスルホンアミド基
等）、アルキルスルファモイル基（例えばブチルスルフ
ァモイル基等）、アリールスルファモイル基（例えばフ
ェニルスルファモイル基等）、アルキルオキシカルボニ
ル基（例えばメチルオキシカルボニル基等）、アリール
オキシカルボニル基（例えばフェニルオキシカルボニル
基等）、アミノスルホンアミド基（例えばジメチルアミ
ノスルホンアミド基）、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基、アミノカルボニルアミド基、カルバモイル
基、スルフィニル基などを挙げることができる。これら
の置換基は２種以上が導入されても良い。
【００２８】本発明において、前記一般式〔II〕で表さ
れるシアンカプラーは色再現性の点でより好ましくは前
記一般式〔III〕で表されるものである。
れるシアンカプラーは色再現性の点でより好ましくは前
記一般式〔III〕で表されるものである。
【００２９】次に一般式〔III〕で表されるシアンカプ
ラーを説明する。
ラーを説明する。
【００３０】式中、Ｒ4は無置換のアルキル基（例えば
メチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、t-
アミル基、オクチル基、ドデシル基等）である。より好
ましくはt-ブチル基、t-アミル基またはオクチル基であ
る。Ｒ5は例えば水素原子または炭素原子数１から10の
分岐または直鎖の無置換のアルキル基である。ｎ2は前
記一般式〔I〕におけるｎ1と同義である。
メチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、t-
アミル基、オクチル基、ドデシル基等）である。より好
ましくはt-ブチル基、t-アミル基またはオクチル基であ
る。Ｒ5は例えば水素原子または炭素原子数１から10の
分岐または直鎖の無置換のアルキル基である。ｎ2は前
記一般式〔I〕におけるｎ1と同義である。
【００３１】以下に一般式〔II〕及び〔III〕で表され
るシアンカプラーの代表的具体例を示すが、本発明はこ
れらにより限定されるものではない。
るシアンカプラーの代表的具体例を示すが、本発明はこ
れらにより限定されるものではない。
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】これらの化合物は特公平3-71700号等の方
法で容易に合成することができる。
法で容易に合成することができる。
【００３７】前記一般式〔I〕で表される本発明のシア
ンカプラーと前記一般式〔II〕又は〔III〕で表される
本発明のシアンカプラーとを組み合わせて用いるとき、
一般式〔I〕で表されるシアンカプラー及び一般式〔I
I〕又は〔III〕で表されるシアンカプラーとを任意の配
合量で任意に組み合わせて用いることができるが、これ
らのシアンカプラー全量のうち一般式〔I〕で表される
シアンカプラーが10〜50モル％となる様に配合するのが
好ましく、さらに好ましくは10〜30モル％である。
ンカプラーと前記一般式〔II〕又は〔III〕で表される
本発明のシアンカプラーとを組み合わせて用いるとき、
一般式〔I〕で表されるシアンカプラー及び一般式〔I
I〕又は〔III〕で表されるシアンカプラーとを任意の配
合量で任意に組み合わせて用いることができるが、これ
らのシアンカプラー全量のうち一般式〔I〕で表される
シアンカプラーが10〜50モル％となる様に配合するのが
好ましく、さらに好ましくは10〜30モル％である。
【００３８】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
は、支持体上にハロゲン化銀乳剤層が設けられたもので
あれば何であってもよく、代表的具体例としてはカラー
ネガおよびポジフィルム、カラー印画紙、カラースライ
ド、あるいは印刷用、Ｘ線用もしくは高解像力用等特殊
用感光材料などが挙げられるが、特にカラー印画紙とし
て適切である。
は、支持体上にハロゲン化銀乳剤層が設けられたもので
あれば何であってもよく、代表的具体例としてはカラー
ネガおよびポジフィルム、カラー印画紙、カラースライ
ド、あるいは印刷用、Ｘ線用もしくは高解像力用等特殊
用感光材料などが挙げられるが、特にカラー印画紙とし
て適切である。
【００３９】このカラー印画紙を初めとする本発明のカ
プラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色用の
ものでもよい。多色用感光材料では、本発明のカプラー
はいかなる層に含有させてもよいが、通常は赤色感光性
ハロゲン化銀に含有させる。多色用感光材料はスペクト
ルの３原色領域のそれぞれに感光性を有する色素画像形
成構成単位を有する。各構成単位は、スペクトルのある
一定領域に対して感光性を有する単層または多層乳剤層
から成ることができる。画像形成構成単位の層を含めて
感光材料の構成層は、当業界で知られているように種々
の順序で配列することができる。
プラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色用の
ものでもよい。多色用感光材料では、本発明のカプラー
はいかなる層に含有させてもよいが、通常は赤色感光性
ハロゲン化銀に含有させる。多色用感光材料はスペクト
ルの３原色領域のそれぞれに感光性を有する色素画像形
成構成単位を有する。各構成単位は、スペクトルのある
一定領域に対して感光性を有する単層または多層乳剤層
から成ることができる。画像形成構成単位の層を含めて
感光材料の構成層は、当業界で知られているように種々
の順序で配列することができる。
【００４０】典型的な多色用感光材料は、シアンカプラ
ーを含有する赤感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるシア
ン色素画像形成構成単位（本発明のシアンカプラーを少
なくとも含有する。）、マゼンタカプラーを含有する緑
感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ色素画像形
成構成単位、イエローカプラーを含有する青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成構成単位
を支持体上に担持させたものからなる。
ーを含有する赤感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるシア
ン色素画像形成構成単位（本発明のシアンカプラーを少
なくとも含有する。）、マゼンタカプラーを含有する緑
感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ色素画像形
成構成単位、イエローカプラーを含有する青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成構成単位
を支持体上に担持させたものからなる。
【００４１】本発明の感光材料は、追加の層例えばフィ
ルター層、中間層、保護層、下塗り層等を有することが
できる。
ルター層、中間層、保護層、下塗り層等を有することが
できる。
【００４２】本発明のカプラーを乳剤に含有させるに
は、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以
上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブ
チル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じ
てそれらの混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併
用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と
混合し、次に高速回転ミキサーまたはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハ
ロゲン化銀乳剤を調製することができる。
は、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以
上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブ
チル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じ
てそれらの混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併
用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と
混合し、次に高速回転ミキサーまたはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハ
ロゲン化銀乳剤を調製することができる。
【００４３】本発明のカプラーを用いた感光材料に好ま
しく用いられるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩
臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と臭
化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。即ち、
ハロゲン化銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合に
は、特に速い現像性が求められるので、ハロゲン化銀の
ハロゲン組成として塩素原子を含むことが好ましく、少
なくとも１％の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀であることが特に好ましい。
しく用いられるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩
臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と臭
化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。即ち、
ハロゲン化銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合に
は、特に速い現像性が求められるので、ハロゲン化銀の
ハロゲン組成として塩素原子を含むことが好ましく、少
なくとも１％の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀であることが特に好ましい。
【００４４】ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。
【００４５】ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工
程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、およ
び／又は写真性能を安定に保つことを目的として写真業
界においてカブリ防止剤または安定剤として知られてい
る化合物を加えることができる。
程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、およ
び／又は写真性能を安定に保つことを目的として写真業
界においてカブリ防止剤または安定剤として知られてい
る化合物を加えることができる。
【００４６】本発明のカプラーを用いた感光材料には、
通常感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素画像安
定化剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活
性剤等を用いることができる。
通常感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素画像安
定化剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活
性剤等を用いることができる。
【００４７】これらについては、例えばリサーチ・ディ
スクロージャー（Research Disclosure）176巻、22〜31
頁（1978年12月）の記載を参考にすることができる。
スクロージャー（Research Disclosure）176巻、22〜31
頁（1978年12月）の記載を参考にすることができる。
【００４８】本発明のカプラーを用いた感光材料は、当
業界公知の発色現像処理を行うことにより画像を形成す
ることができる。
業界公知の発色現像処理を行うことにより画像を形成す
ることができる。
【００４９】本発明のカプラーを用いた感光材料は、親
水性コロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬そのも
のとして、あるいはそのプレカーサーとして含有し、ア
ルカリ性の活性化浴により処理することもできる。
水性コロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬そのも
のとして、あるいはそのプレカーサーとして含有し、ア
ルカリ性の活性化浴により処理することもできる。
【００５０】本発明のカプラーを用いた感光材料は、発
色現像後、漂白処理、定着処理を施される。漂白処理は
定着処理と同時に行ってもよい。
色現像後、漂白処理、定着処理を施される。漂白処理は
定着処理と同時に行ってもよい。
【００５１】定着処理の後は、通常は水洗処理が行われ
る。また水洗処理の代替えとして安定化処理を行っても
よいし、両者を併用してもよい。
る。また水洗処理の代替えとして安定化処理を行っても
よいし、両者を併用してもよい。
【００５２】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５３】実施例１ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体上に下記
の各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感
光材料試料１を作成した。尚、化合物の添加量は特に断
りのない限り１m2当りを示す（ハロゲン化銀は銀換算
値）。
の各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感
光材料試料１を作成した。尚、化合物の添加量は特に断
りのない限り１m2当りを示す（ハロゲン化銀は銀換算
値）。
【００５４】第１層：乳剤層 ゼラチン1.3ｇ、赤感性塩臭化銀乳剤（塩化銀99.5モル
％含有）0.21およびジオクチルホスフェート0.45ｇに溶
解した比較カプラーＣ−１（以下、比較シアンカプラー
Ｃ−１，比較Ｃ−１ともいう）9.1×10-4モルからなる
赤感性乳剤層。
％含有）0.21およびジオクチルホスフェート0.45ｇに溶
解した比較カプラーＣ−１（以下、比較シアンカプラー
Ｃ−１，比較Ｃ−１ともいう）9.1×10-4モルからなる
赤感性乳剤層。
【００５５】第２層：保護層 ゼラチン0.50ｇを含む保護層。尚、硬膜剤として2,4-ジ
クロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジンナトリウム塩をゼラ
チン１ｇ当り0.017ｇになるよう添加した。
クロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジンナトリウム塩をゼラ
チン１ｇ当り0.017ｇになるよう添加した。
【００５６】次に、試料１において比較カプラーＣ−１
を表１に示すカプラー（添加量は比較カプラーＣ−１と
同モル量）に代えた以外は、全く同様にして、本発明の
試料２〜７を作製した。
を表１に示すカプラー（添加量は比較カプラーＣ−１と
同モル量）に代えた以外は、全く同様にして、本発明の
試料２〜７を作製した。
【００５７】上記で得た試料１〜７は、それぞれ常法に
従ってウェッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を
行った。
従ってウェッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を
行った。
【００５８】処理条件は下記の通りである。
【００５９】 処理工程 温度 時間 発色現像 35.0±0.3℃ 45秒 漂白定着 35.0±0.5℃ 45秒 安 定 化 30〜40℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒 発色現像液 純水 800ml トリエタノールアミン 10ｇ N,N-ジエチルヒドロキシルアミン 5ｇ 臭化カリウム 0.02ｇ 塩化カリウム 2ｇ 亜硫酸カリウム 0.3ｇ 1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 1.0ｇ カテコール-3,5-ジスルホン酸二ナトリウム塩 1.0ｇ ジエチレングリコール 10ｇ N-エチル-N-β-メタンスルホンアミド エチル-3-メチル-4-アミノアニリン硫酸塩 4.5ｇ 蛍光増白剤（4,4′-ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体） 1.0ｇ 炭酸カリウム 27ｇ 水を加えて全量を１ｌとし、pＨ＝10.10に調整する。
【００６０】 漂白定着液 エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム２水塩 60ｇ エチレンジアミン四酢酸 3ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％水溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％水溶液） 27.5ml 水を加えて全量を１ｌとし、炭酸カリウム又は氷酢酸で
pＨ＝5.7に調整する。
pＨ＝5.7に調整する。
【００６１】 安定化液 5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン 0.2ｇ 1,2-ベンツイソチアゾリン-3-オン 0.3ｇ エチレングリコール 1.0ｇ 1-ジヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 2.0ｇ o-フェニルフェノールナトリウム 1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 1.0ｇ 水酸化アンモニウム（20％水溶液） 3.0ｇ 蛍光増白剤（4,4-ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体） 1.5ｇ 水を加えて全量を１ｌとし、硫酸又は水酸化カリウムで
pＨ＝7.0に調整する。
pＨ＝7.0に調整する。
【００６２】上記で処理された試料１〜７について、濃
度計(コニカ株式会社製ＫＤ−７型）を用いて濃度を測
定し、さらに、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃，8
0％RH)雰囲気下に14日間放置し、発色色素画像の耐熱・
耐湿性（即ち暗褪色性）を調べた。
度計(コニカ株式会社製ＫＤ−７型）を用いて濃度を測
定し、さらに、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃，8
0％RH)雰囲気下に14日間放置し、発色色素画像の耐熱・
耐湿性（即ち暗褪色性）を調べた。
【００６３】また、各試料をキセノンフェードメーター
で10日間照射した後、濃度を測定して、耐光性を調べ
た。結果を表１に示す。但し発色色素画像の耐熱性・耐
湿性および耐光性は初濃度1.0に対する耐熱・耐湿およ
び耐光試験後の色素残留率（％）で表わす。
で10日間照射した後、濃度を測定して、耐光性を調べ
た。結果を表１に示す。但し発色色素画像の耐熱性・耐
湿性および耐光性は初濃度1.0に対する耐熱・耐湿およ
び耐光試験後の色素残留率（％）で表わす。
【００６４】
【化１４】
【００６５】
【表１】
【００６６】表１の結果から明らかなように、本発明の
シアンカプラーを用いた試料は、比較カプラーＣ−１を
用いた比較試料に比べていずれも色素残存率が高く、暗
褪色性（耐熱・耐湿性）および耐光性に優れており堅牢
であることがわかる。また本発明のシアンカプラーを用
いた試料は〔III〕−２のシアンカプラーを用いた比較
試料２と比較して、暗褪色性に優れており堅牢であるこ
とがわかる。
シアンカプラーを用いた試料は、比較カプラーＣ−１を
用いた比較試料に比べていずれも色素残存率が高く、暗
褪色性（耐熱・耐湿性）および耐光性に優れており堅牢
であることがわかる。また本発明のシアンカプラーを用
いた試料は〔III〕−２のシアンカプラーを用いた比較
試料２と比較して、暗褪色性に優れており堅牢であるこ
とがわかる。
【００６７】実施例２ 実施例１の試料において比較カプラーＣ−１を表２に示
すカプラー（添加量は、比較カプラーＣ−１と同モル
量、カプラー２種の場合は表２中のカプラーａが比較カ
プラーＣ−１の1/5モル量、表２中のカプラーｂが比較
カプラーＣ−１の4/5モル量）にかえた以外は全く同様
にして、本発明の試料８〜18を作成した。
すカプラー（添加量は、比較カプラーＣ−１と同モル
量、カプラー２種の場合は表２中のカプラーａが比較カ
プラーＣ−１の1/5モル量、表２中のカプラーｂが比較
カプラーＣ−１の4/5モル量）にかえた以外は全く同様
にして、本発明の試料８〜18を作成した。
【００６８】実施例１と同一の要領で露光および処理さ
れた試料８〜18について、濃度計（コニカ(株)製ＫＤ−
７型）を用いて濃度を測定し、目視により発色色素画像
の色再現性の評価を行った（５段階）。
れた試料８〜18について、濃度計（コニカ(株)製ＫＤ−
７型）を用いて濃度を測定し、目視により発色色素画像
の色再現性の評価を行った（５段階）。
【００６９】 ５：良 ４：やや良 ３：普通 ２：やや悪 １：悪 さらに実施例１と同一の要領で耐熱・耐湿性および耐光
性の試験を行った。結果を表２に示す。
性の試験を行った。結果を表２に示す。
【００７０】
【表２】
【００７１】表２の結果から明らかなように、本発明の
シアンカプラーを用いた試料は実施例１と同様に比較Ｃ
−１あるいは〔III〕−２のシアンカプラーを用いた比
較試料８，10と比較して何れも堅牢（色素残存率が高
い）であるばかりでなく、前記一般式〔II〕又は〔II
I〕で表されるシアンカプラーを前記一般式〔I〕のシア
ンカプラーと併用することにより色再現性の良好な発色
色素画像が形成される。特に一般式〔III〕で表される
カプラーを一般式〔I〕と併用した場合は、発色色素画
像の色再現の向上効果が比較カプラーＣ−１と一般式
〔III〕で表されるカプラーを併用した場合よりも大き
い。これは前記一般式〔II〕又は〔III〕のシアンカプ
ラーを前記一般式〔I〕のシアンカプラーと併用したこ
とにより、全く予期しない相乗効果が得られたものであ
る。かつ、本発明の試料から形成される発色色素画像は
耐光性ならびに暗褪色（耐熱・耐湿性）の点で極めて満
足しうる特性を発揮していることが分かる。
シアンカプラーを用いた試料は実施例１と同様に比較Ｃ
−１あるいは〔III〕−２のシアンカプラーを用いた比
較試料８，10と比較して何れも堅牢（色素残存率が高
い）であるばかりでなく、前記一般式〔II〕又は〔II
I〕で表されるシアンカプラーを前記一般式〔I〕のシア
ンカプラーと併用することにより色再現性の良好な発色
色素画像が形成される。特に一般式〔III〕で表される
カプラーを一般式〔I〕と併用した場合は、発色色素画
像の色再現の向上効果が比較カプラーＣ−１と一般式
〔III〕で表されるカプラーを併用した場合よりも大き
い。これは前記一般式〔II〕又は〔III〕のシアンカプ
ラーを前記一般式〔I〕のシアンカプラーと併用したこ
とにより、全く予期しない相乗効果が得られたものであ
る。かつ、本発明の試料から形成される発色色素画像は
耐光性ならびに暗褪色（耐熱・耐湿性）の点で極めて満
足しうる特性を発揮していることが分かる。
【００７２】実施例３ 紙支持体の片面にポリエチレンをラミネートし、もう一
方の面に酸化チタンを含有するポリエチレンをラミネー
トした支持体上に、以下に示す構成の各層を酸化チタン
を含有するポリエチレン層の側に塗設し、多層ハロゲン
化銀写真感光材料、試料19を作製した。塗布液は下記の
ごとく調製した。
方の面に酸化チタンを含有するポリエチレンをラミネー
トした支持体上に、以下に示す構成の各層を酸化チタン
を含有するポリエチレン層の側に塗設し、多層ハロゲン
化銀写真感光材料、試料19を作製した。塗布液は下記の
ごとく調製した。
【００７３】イエローカプラー（Ｙ−１）26.7ｇ、色素
画像安定化剤（ＳＴ−１）10.0ｇ、色素画像安定化剤
（ＳＴ−２）6.67ｇ、添加剤（ＨＱ−１）0.67ｇ、イラ
ジエーション防止染料（ＡＩ−３）および高沸点有機溶
媒（ＤＮＰ）6.67ｇに酢酸エチル60mlを加え溶解し、こ
の溶液を20％界面活性剤（ＳＵ−１）7.0mlを含有する1
0％ゼラチン水溶液220mlに超音波ホモジナイザーを用い
て乳化分散させてイエローカプラー分散液を作製した。
この分散液を下記条件にて作製した青感光性ハロゲン化
銀乳剤（銀8.68ｇ含有）と混合し、第１層塗布液を調製
した。第２層〜第７層塗布液も上記第１層塗布液と同様
に調製した。また、硬膜剤として第２層及び第４層に
（Ｈ−１）を、第７層に（Ｈ−２）を添加した。塗布助
剤としては、界面活性剤（ＳＵ−２）、（ＳＵ−３）を
添加し、表面張力を調整した。なおハロゲン化銀写真材
料中の添加量は特に記載のない限り１m2当たりのグラム
数で示す。
画像安定化剤（ＳＴ−１）10.0ｇ、色素画像安定化剤
（ＳＴ−２）6.67ｇ、添加剤（ＨＱ−１）0.67ｇ、イラ
ジエーション防止染料（ＡＩ−３）および高沸点有機溶
媒（ＤＮＰ）6.67ｇに酢酸エチル60mlを加え溶解し、こ
の溶液を20％界面活性剤（ＳＵ−１）7.0mlを含有する1
0％ゼラチン水溶液220mlに超音波ホモジナイザーを用い
て乳化分散させてイエローカプラー分散液を作製した。
この分散液を下記条件にて作製した青感光性ハロゲン化
銀乳剤（銀8.68ｇ含有）と混合し、第１層塗布液を調製
した。第２層〜第７層塗布液も上記第１層塗布液と同様
に調製した。また、硬膜剤として第２層及び第４層に
（Ｈ−１）を、第７層に（Ｈ−２）を添加した。塗布助
剤としては、界面活性剤（ＳＵ−２）、（ＳＵ−３）を
添加し、表面張力を調整した。なおハロゲン化銀写真材
料中の添加量は特に記載のない限り１m2当たりのグラム
数で示す。
【００７４】なお、層構成は、下記表の如くである。
【００７５】
【表３】
【００７６】
【表４】
【００７７】
【化１５】
【００７８】
【化１６】
【００７９】
【化１７】
【００８０】
【化１８】
【００８１】
【化１９】
【００８２】
【化２０】
【００８３】（青感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法）40
℃に保温した２％ゼラチン水溶液1000ml中に下記（Ａ
液）及び（Ｂ液）をpAg＝6.5、pＨ＝3.0に制御しつつ30
分かけて同時添加し、さらに下記（Ｃ液）、及び（Ｄ
液）を pAg＝7.3、pＨ＝5.5に制御しつつ180分かけて同
時添加した。pＨの制御は硫酸または水酸化ナトリウム
の水溶液を用いて行った。pAgの制御は、下記組成の制
御液を用いた。制御液の組成は、塩化ナトリウムと臭化
カリウムからなる混合ハロゲン化物塩水溶液であり、塩
化物イオンと臭化物イオンの比は、99.8：0.2とし、制
御液の濃度は、Ａ液，Ｂ液を混合する際には0.1モル／
ｌ、Ｃ液，Ｄ液を混合する際には１モル／ｌとした。
℃に保温した２％ゼラチン水溶液1000ml中に下記（Ａ
液）及び（Ｂ液）をpAg＝6.5、pＨ＝3.0に制御しつつ30
分かけて同時添加し、さらに下記（Ｃ液）、及び（Ｄ
液）を pAg＝7.3、pＨ＝5.5に制御しつつ180分かけて同
時添加した。pＨの制御は硫酸または水酸化ナトリウム
の水溶液を用いて行った。pAgの制御は、下記組成の制
御液を用いた。制御液の組成は、塩化ナトリウムと臭化
カリウムからなる混合ハロゲン化物塩水溶液であり、塩
化物イオンと臭化物イオンの比は、99.8：0.2とし、制
御液の濃度は、Ａ液，Ｂ液を混合する際には0.1モル／
ｌ、Ｃ液，Ｄ液を混合する際には１モル／ｌとした。
【００８４】 （Ａ液） 塩化ナトリウム 3.42ｇ 臭化カリウム 0.03ｇ 水を加えて 200ml （Ｂ液） 硝酸銀 10ｇ 水を加えて 200ml （Ｃ液） 塩化ナトリウム 102.7ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ 水を加えて 600ml （Ｄ液） 硝酸銀 300ｇ 水を加えて 600ml 添加終了後、花王アトラス社製デモールＮの５％水溶液
と硫酸マグネシウムの20％水溶液を用いて脱塩を行った
後、ゼラチン水溶液と混合して平均粒径0.85μm、変動
係数（Ｓ／Ｒ）＝0.07、塩化銀含有率99.5モル％の単分
散立方体乳剤ＥＭＰ−１を得た。
と硫酸マグネシウムの20％水溶液を用いて脱塩を行った
後、ゼラチン水溶液と混合して平均粒径0.85μm、変動
係数（Ｓ／Ｒ）＝0.07、塩化銀含有率99.5モル％の単分
散立方体乳剤ＥＭＰ−１を得た。
【００８５】上記乳剤ＥＭＰ−１に対し、下記化合物を
用い50℃にて90分化学熟成を行い、青感性ハロゲン化銀
乳剤（Ｅｍ−Ｂ）を得た。
用い50℃にて90分化学熟成を行い、青感性ハロゲン化銀
乳剤（Ｅｍ−Ｂ）を得た。
【００８６】 チオ硫酸ナトリウム 0.8mg／モル Ａ
ｇＸ 塩化金酸 0.5mg／モル AgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＢＳ−１ 4×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＢＳ−２ 1×10-4モル／モル AgX （緑感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法）（Ａ液）と（Ｂ
液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変
更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径0.43μ
m、変動係数（Ｓ／Ｒ）＝0.08、塩化銀含有率99.5モル
％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−２を得た。
ｇＸ 塩化金酸 0.5mg／モル AgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＢＳ−１ 4×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＢＳ−２ 1×10-4モル／モル AgX （緑感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法）（Ａ液）と（Ｂ
液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変
更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径0.43μ
m、変動係数（Ｓ／Ｒ）＝0.08、塩化銀含有率99.5モル
％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−２を得た。
【００８７】ＥＭＰ−２に対し、下記化合物を用いて55
℃で120分化学熟成を行い、緑感性ハロゲン化銀乳剤
（Ｅｍ−Ｇ）を得た。
℃で120分化学熟成を行い、緑感性ハロゲン化銀乳剤
（Ｅｍ−Ｇ）を得た。
【００８８】 チオ硫酸ナトリウム 1.5mg／モル AgX 塩化金酸 1.0mg／モル AgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＧＳ−１ 4×10-4モル／モル AgX （赤感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法）（Ａ液）と（Ｂ
液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変
更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径0.50μ
m、変動係数（Ｓ／Ｒ）＝0.08、塩化銀含有率99.5モル
％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−３を得た。
液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変
更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径0.50μ
m、変動係数（Ｓ／Ｒ）＝0.08、塩化銀含有率99.5モル
％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−３を得た。
【００８９】ＥＭＰ−３に対し、下記化合物を用いて60
℃で90分化学熟成を行い、赤感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅ
ｍ−Ｒ）を得た。
℃で90分化学熟成を行い、赤感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅ
ｍ−Ｒ）を得た。
【００９０】 チオ硫酸ナトリウム 1.8mg／モル AgX 塩化金酸 2.0mg／モル AgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6 ×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＲＳ−１ 1×10-4モル／モル AgX 変動係数は、標準偏差（Ｓ）と平均粒径（Ｒ）から計算
され、 Ｓ＝〔Σ(Ri−R)2／Σni〕1/2 Ｒiは粒径を表し、niは粒径がＲiである粒子の数を表
す。
され、 Ｓ＝〔Σ(Ri−R)2／Σni〕1/2 Ｒiは粒径を表し、niは粒径がＲiである粒子の数を表
す。
【００９１】
【化２１】
【００９２】
【化２２】
【００９３】次に、試料19において、第５層の比較シア
ンカプラーＣ−１を表３に示すカプラー（添加量は比較
シアンカプラーＣ−１と同モル量、カプラー２種の場合
は表５に示すカプラーａが比較カプラーＣ−１の1/5mol
量、表５に示すカプラーｂが比較カプラーの4/5mol量）
にかえた以外は全く同様にして本発明の試料20〜25を作
成した。
ンカプラーＣ−１を表３に示すカプラー（添加量は比較
シアンカプラーＣ−１と同モル量、カプラー２種の場合
は表５に示すカプラーａが比較カプラーＣ−１の1/5mol
量、表５に示すカプラーｂが比較カプラーの4/5mol量）
にかえた以外は全く同様にして本発明の試料20〜25を作
成した。
【００９４】上記で得た試料19〜20は、それぞれ赤色光
で常法に従ってウェッジ露光を与えた後、実施例１と同
一の処理工程で処理した。後、濃度計（コニカ(株)製Ｋ
Ｄ−７型）を用いて濃度を測定し、実施例２と同様に目
視により発色色素画像の色再現性の評価を行った。ま
た、実施例１と同一の要領で耐光性および暗褪色（耐熱
・耐湿性）の試験を行った。結果をあわせて表５に示
す。
で常法に従ってウェッジ露光を与えた後、実施例１と同
一の処理工程で処理した。後、濃度計（コニカ(株)製Ｋ
Ｄ−７型）を用いて濃度を測定し、実施例２と同様に目
視により発色色素画像の色再現性の評価を行った。ま
た、実施例１と同一の要領で耐光性および暗褪色（耐熱
・耐湿性）の試験を行った。結果をあわせて表５に示
す。
【００９５】
【表５】
【００９６】表５の結果から明らかなように、本発明の
シアンカプラーを用いた試料は実施例１と同様に比較Ｃ
−１あるいは〔III〕−２のシアンカプラーを用いた比
較試料19，21と比較して何れも堅牢（色素残存率が高
い）であるばかりでなく、前記一般式〔II〕又は〔II
I〕で表されるシアンカプラーを前記一般式〔I〕と併用
することにより色再現性の良好な発色色素画像が形成さ
れる。特に一般式〔III〕で表されるカプラーを一般式
〔I〕と併用した場合は、この色再現の向上効果が比較
シアンカプラーＣ−１と一般式〔III〕で表されるシア
ンカプラーを併用した場合よりも大きい。これは前記一
般式〔II〕又は〔III〕のシアンカプラーを併用したこ
とにより、全く予期しない相乗効果が得られたものであ
る。かつ、本発明の試料で形成される発色色素画像は耐
光性ならびに暗褪色（耐熱・耐湿性）の点で極めて満足
しうる特性を発揮していることが分かる。
シアンカプラーを用いた試料は実施例１と同様に比較Ｃ
−１あるいは〔III〕−２のシアンカプラーを用いた比
較試料19，21と比較して何れも堅牢（色素残存率が高
い）であるばかりでなく、前記一般式〔II〕又は〔II
I〕で表されるシアンカプラーを前記一般式〔I〕と併用
することにより色再現性の良好な発色色素画像が形成さ
れる。特に一般式〔III〕で表されるカプラーを一般式
〔I〕と併用した場合は、この色再現の向上効果が比較
シアンカプラーＣ−１と一般式〔III〕で表されるシア
ンカプラーを併用した場合よりも大きい。これは前記一
般式〔II〕又は〔III〕のシアンカプラーを併用したこ
とにより、全く予期しない相乗効果が得られたものであ
る。かつ、本発明の試料で形成される発色色素画像は耐
光性ならびに暗褪色（耐熱・耐湿性）の点で極めて満足
しうる特性を発揮していることが分かる。
【００９７】
【発明の効果】本発明によるハロゲン化銀カラー写真感
光材料は、形成される発色色素画像の暗褪色性、耐光性
のみならず色再現性が優れている。
光材料は、形成される発色色素画像の暗褪色性、耐光性
のみならず色再現性が優れている。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔I〕で示されるシアンカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。 【化１】 〔式中、Ｒ1は無置換のアルキル基を表し、Ｒ2は水素原
子または炭素原子数１から10の分岐または直鎖の無置換
のアルキル基を表し、ｎ1は１から５の整数を表す。〕 - 【請求項２】 前記一般式〔I〕で表されるシアンカプ
ラー及び下記一般式〔II〕で表されるシアンカプラーを
含有していることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
感光材料。 【化２】 〔式中、Ｒ3は置換または無置換のアルキル基を表
す。〕 - 【請求項３】 前記一般式〔I〕で表されるシアンカプ
ラー及び下記一般式〔III〕で表されるシアンカプラー
を含有していることを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。 【化３】 〔式中、Ｒ4は無置換のアルキル基を表し、またＲ5は水
素原子または炭素原子数１から10の分岐または直鎖の無
置換のアルキル基を表す。また、ｎ2は一般式〔I〕で表
されるｎ1と同義である。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6294898A JPH08152702A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US08/562,687 US5597684A (en) | 1994-11-29 | 1995-11-27 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6294898A JPH08152702A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08152702A true JPH08152702A (ja) | 1996-06-11 |
Family
ID=17813683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6294898A Pending JPH08152702A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5597684A (ja) |
| JP (1) | JPH08152702A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096494A (en) * | 1998-12-11 | 2000-08-01 | Eastman Kodak Company | Silver halide photographic element containing improved cyan dye-forming phenolic coupler |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0715568B2 (ja) * | 1986-01-20 | 1995-02-22 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| US5077188A (en) * | 1989-02-06 | 1991-12-31 | Konica Corporation | Silver halide photographic light-sensitive material |
| JPH04315148A (ja) * | 1991-04-15 | 1992-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH05173306A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-13 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
-
1994
- 1994-11-29 JP JP6294898A patent/JPH08152702A/ja active Pending
-
1995
- 1995-11-27 US US08/562,687 patent/US5597684A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5597684A (en) | 1997-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4746600A (en) | Light-sensitive silver halide color photographic material with non-diffusable light-insensitive dye layer | |
| JPH0327103B2 (ja) | ||
| JP2517334B2 (ja) | ピラゾロアゾ―ル型シアンカプラ―を含有するハロゲン化銀カラ―写真感光材料 | |
| JPH0360417B2 (ja) | ||
| JPS61189536A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
| EP0264083B1 (en) | Silver halide photographic material and method of forming a dye image thereon | |
| JPH0546532B2 (ja) | ||
| JPH0593981A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH08152702A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPH09189988A (ja) | ハロゲン化銀カラー感光材料 | |
| JP3074481B2 (ja) | 画像形成方法 | |
| JP3401695B2 (ja) | 新規のハロゲン化銀カラー写真感光材料用シアンカプラー | |
| EP0383335A2 (en) | Direct positive silver halide photographic material | |
| JPH07199431A (ja) | カラー汚染及び色素ステインに対して保護された写真要素 | |
| US5378593A (en) | Color photographic materials and methods containing DIR or DIAR couplers and carbonamide coupler solvents | |
| JPH071386B2 (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感材材料 | |
| JPH06148837A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPH0829931A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPS5933904B2 (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
| JPH0425530B2 (ja) | ||
| JPS63106657A (ja) | 色再現性にすぐれたハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH03107144A (ja) | 白黒画像の形成方法 | |
| JPH0667378A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPH05173306A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPH0466340B2 (ja) |