JPH0815879A

JPH0815879A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0815879A
Application number: JP14807694A
Authority: JP
Inventors: Hisahiro Hirose; 尚弘廣瀬
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1994-06-29
Filing date: 1994-06-29
Publication date: 1996-01-19
Anticipated expiration: 2017-01-15
Also published as: JP3245764B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】（１）電子輸送能を有する電荷輸送物質を用い
た電子写真感光体を提供すること、（２）優れた電子写
真性能を有する正帯電用積層型電子写真感光体を提供す
る。【構成】一般式〔Ａ〕，〔Ｂ〕，〔Ｃ〕の化合物を感光
体に含有させる。式中は複素環を、ＸはＣＹＺ又はＮ−Ｗを表し、ＹはＨ，Ｃ
Ｎ，ＣＯＯＲ_２を、Ｚ，ＷはＣＮ，ＣＯＯＲ_２を、Ｑは
酸素原子又はＣＸＹを表す。Ｒ_１はアルキル、ハロゲン
などを、Ｒ_２はアルキル、アラルキルなどを、ｍ，ｎは
０〜４の整数を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像を形成させる
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、有機光導電体を用いた電子写真感
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機の
感光体として実用に供されている。これら電子写真感光
体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有機
光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を発
生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送層
からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送層
に用いられる電荷輸送物質としてはポリ-N-ビニルカル
バゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラゾ
ン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物が
用いられる。

【０００３】しかしながら、これらの電荷輸送物質は何
れも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯電
させる現像方式が採られているのが殆どである。このた
め、従来高速機で用いられてきたトナーが利用できず、
高画質のものが少ないのが現状である。更にこのように
感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空気中の酸
素との反応によりオゾンが発生し環境を害するばかりか
感光体表面を劣化させるという問題がある。

【０００４】又、一方では積層感光体の感光層の層構成
を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側に
設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電電
位が低く、しかも通常２〜３μm以下と比較的薄層な電
荷発生層が上層となるため、少しの傷等によっても故障
として現れ、又、耐刷性が劣ってくるため、電荷発生層
の上に更に保護層を設けるといった構成をとらざるをえ
ない。しかし、保護層を設けることは電荷の移動等を妨
げて感光体の写真特性を悪化させるため、実用にたる対
応等は見出されていないのが現状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上記のような問題を解
決するためには、電子輸送能を有する電荷輸送物質を電
荷輸送層に用い、更に感光体表面を正に帯電するように
した感光体を構成すればよい。このような電子輸送性素
材としては2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノンが知られ
ているが、溶解性が悪く、既存の電荷発生物質と組合せ
て実用的な感度を出すことはできなかった。更に、2,4,
7-トリニトロ-9-フルオレノンの改良研究の結果とし
て、近年、電子受容体構造に可溶化基を導入した電子輸
送性物質が提案されている。例えば、特開平1-206349
号、同2-135362号、同2-214866号、同3-290666号及び
“Japan Hardcopy '92”論文集，173，（1992）を挙げ
ることができる。

【０００６】しかしながら、何れの化合物も、既存の電
荷発生物質と組合せて感光体を作ると、実用的にはまだ
まだ感度不足であり、良好な画像を得ることはできない
のが現状である。

【０００７】本発明は、上記のような問題点に鑑み、本
発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用い
た電子写真感光体を提供することにある。

【０００８】本発明の他の目的は、優れた電子写真性能
即ち、高感度、低残留電位、良好な画像特性を有する正
帯電用電子写真感光体を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは研究の結
果、本発明の目的は下記の何れかの電子写真感光体によ
って達成されることを見出した。即ち、（１）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体
において、前記感光層中に下記一般式〔Ａ〕で表される
化合物を含有する電子写真感光体。

【００１０】

【化７】

【００１１】（２）前記一般式〔Ａ〕で表す化合物が下
記一般式〔ａ〕で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１に記載の電子写真感光体。

【００１２】

【化８】

【００１３】（３）導電性支持体上に感光層を設けた電
子写真感光体において、前記感光層中に下記一般式
〔Ｂ〕で表される化合物を含有する電子写真感光体。

【００１４】

【化９】

【００１５】（４）前記一般式〔Ｂ〕で表す化合物が下
記一般式〔ｂ〕で表される化合物であることを特徴とす
る請求項３に記載の電子写真感光体。

【００１６】

【化１０】

【００１７】（５）導電性支持体上に感光層を設けた電
子写真感光体において、前記感光層中に下記一般式
〔Ｃ〕で表される化合物を含有する電子写真感光体。

【００１８】

【化１１】

【００１９】（６）前記一般式〔Ｃ〕で表す化合物が下
記一般式〔ｃ〕で表される化合物であることを特徴とす
る請求項５に記載の電子写真感光体。

【００２０】

【化１２】

【００２１】本発明の電荷輸送物質としての高性能は、
従来の電荷輸送物質に比べ、バインダとの長期間の相溶
性が安定に保たれるようになったことに由来すると思わ
れる。

【００２２】次に前記一般式で表される化合物の具体例
及びその合成例を示す。

【００２３】（Ａ）一般式〔Ａ〕で表される化合物：例示化合物：

【００２４】

【化１３】

【００２５】

【化１４】

【００２６】

【化１５】

【００２７】

【化１６】

【００２８】：合成例：

【００２９】

【化１７】

【００３０】原料１は既知の方法（R.Neidlein等：Che
m.Ber.115,2898(1982)）により合成した（融点350℃以
上）。

【００３１】よく磨り潰した化合物１：10.0ｇ（0.045m
ol）を十分に乾燥した２ｌの四径フラスコに入れ、脱水
クロロホルム（関東化学(株)製）650mlを加え、撹拌を
始める。四塩化チタン9.9ml（0.09mol）を滴下し、続い
てドライアイス-アセトンで−45℃まで冷却して、シア
ノ-t-ブチルアセテート２：8.2ｇ（アルドリッチ社製）
（0.06mol）と脱水ピリジン（関東化学(株)製）36.3ml
の脱水クロロホルム350ml溶液を−40℃±５℃の内温を
保って滴下する。続いて、食塩水浴で、内温を−10℃以
下に保ち、12時間撹拌した。後処理としては、良く冷や
したエーテル250mlを反応液に加え、結晶を析出させ
る。吸引ろ取後、200mlのエーテルで３回、200mlの水で
３回、60℃−200mlの湯で３回洗浄した後、100℃で減圧
乾燥する。

【００３２】粗結晶を、再結晶及び昇華により精製し、
目的とする例示化合物Ｋ_A−４：9.7ｇ（0.028mol）を収
率62％で得ることに成功した。

【００３３】FD-MASSスペクトルが、Ｍ⁺として347を示
すことと、元素分析値が計算値とよく一致すること（下
記）より構造を確認した。融点は290℃であった。

【００３４】（Ｂ）一般式〔Ｂ〕で表される化合物：例示化合物：

【００３５】

【化１８】

【００３６】

【化１９】

【００３７】

【化２０】

【００３８】

【化２１】

【００３９】

【化２２】

【００４０】：合成例：

【００４１】

【化２３】

【００４２】2-t-ブチルアントラキノン１（アルドリッ
チ社製）20ｇ（0.076mol）を１ｌの四頭フラスコに入
れ、脱水アセトニトリル（関東化学社製）400mlを加
え、Ｎ₂気流下、1,3-ビス(トリメチルシリル)カルボジ
イミド２（アルドリッチ社製）18.4ｇ（0.099mol）とフ
ッ化セシウム少々を加え、20時間撹拌した。後処理は、
反応液を減圧濃縮後、析出した結晶を吸引ろ取し、減圧
乾燥して、黄色結晶15.2ｇを得た。この結晶をカラム精
製、再結晶し、目的とするＫ_B−１とＫ_B−３の混合物9.
0ｇ（0.031mol）収率41％で得た。

【００４３】構造は、FD-MASSスペクトルでＭ⁺の288の
ピークを示すことと、元素分析値が計算値とよく一致す
ることから確認した（下記）。なお、Ｋ_B−１とＫ_B−３
の比率はＮＭＲスペクトルからはわからなかった。融点
は147-149℃であった。

【００４４】（Ｃ）一般式〔Ｃ〕で表される化合物：例示化合物：

【００４５】

【化２４】

【００４６】

【化２５】

【００４７】

【化２６】

【００４８】

【化２７】

【００４９】：合成例：

【００５０】

【化２８】

【００５１】（中間体３の合成）原料１は既知の方法
（R.Neidlein等：Chem.Ber.115,2898(1982)）により合
成した（融点350℃以上）。

【００５２】よく磨り潰した化合物１：10.0ｇ（0.045m
ol）を十分に乾燥した２ｌの四径フラスコに入れ、脱水
クロロホルム（関東化学(株)製）650mlを加え、撹拌を
始める。四塩化チタン9.9ml（0.09mol）を滴下し、続い
て、ドライアイス-アセトンで−45℃まで冷却して、シ
アノ-t-ブチルアセトン（アルドリッチ社製）２：8.2ｇ
（0.06mol）と脱水ピリジン（関東化学(株)製）36.3ml
の脱水クロロホルム350ml溶液を−40℃±５℃の内温を
保って滴下する。続いて、食塩水浴で、内温を−10℃以
下に保ち、12時間撹拌した。

【００５３】後処理としては、よく冷却したエーテル25
0mlを反応液に加え、結晶を析出させる。吸引ろ取後、2
00mlのエーテルで３回、200mlの水で３回、200mlの湯
（60℃）で３回洗浄した後、100℃で減圧乾燥する。

【００５４】粗結晶を再結晶及び昇華により精製し、目
的とする中間体３：9.7ｇ（0.028mol）を収率62％で得
ることに成功した。

【００５５】FD-MASSスペクトルが、Ｍ⁺として347を示
すことと、元素分析値が計算値とよく一致すること（下
記）より、構造を確認した。融点は290℃であった。

【００５６】（例示化合物Ｋ_C−１の合成）中間体３：8.0（0.023mo
l）を500mlの四頭フラスコに入れ、脱水アセトニトリル
（関東化学社製）200mlを加え、Ｎ₂気流下、1,3-ビス
(トリメチルシリル)カルボジイミド４（アルドリッチ社
製）8.6ｇ（0.046mol）とフッ化セシウム少々を加え、1
0時間撹拌した。

【００５７】後処理は、反応液を減圧濃縮後、析出した
結晶を吸引ろ取し、減圧乾燥し、粗精製物7.0ｇを得
た。この結晶をカラム精製、再結晶し、目的とするＫ_C
−１の結晶5.3ｇ（0.015mol）を収率65％で得た。

【００５８】構造は、FD-MASSスペクトルでＭ⁺357のピ
ークを示すことと、元素分析値が計算値とよく一致する
ことから確認した（下記）。融点192-194℃であった。

【００５９】本発明の電子写真感光体において、導電性支持体として
は、例えば金属パイプ、金属板、金属シート、金属箔、
導電処理を施した高分子フィルム、Ａｌ等の金属の蒸着
層を設けた高分子フィルム、金属酸化物、第４級アンモ
ニウム塩等により被覆された高分子フィルム又は紙等が
用いられる。

【００６０】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。又、導電性支持体と感光層の
間に接着層を設けても良い。

【００６１】本発明の感光体は、図１（ａ），（ｂ）に
示すように導電性支持体１上に、電荷発生物質（ＣＧ
Ｍ）を主成分とする電荷発生層（ＣＧＬ）２と電荷輸送
物質（ＣＴＭ）を主成分として含有する電荷輸送層（Ｃ
ＴＬ）３との積層体より成る感光層４が設けられる。同
図（ｃ），（ｄ）に示すようにこの感光層４は、導電性
支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する感光体が得られる。また本発明にお
いては、図１（ｅ）及び（ｆ）に示すように前記ＣＴＭ
を主成分とする層６中に微粒子状のＣＧＭ７を分散して
なる感光層４を導電性支持体１上に直接或いは中間層５
を介して設けてもよい。

【００６２】更に前記感光層４の上には必要に応じ保護
層（ＯＣＬ）を設けてもよい。

【００６３】また二層構成の感光層４を構成するＣＧＬ
２，ＣＴＬ３は、下層面となる導電性支持体１上に直接
或いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中間
層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧＭの特性によって次の方法
によって形成することができる。

【００６４】（１）気相堆積法（２）塗料塗布法ａ）ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗料を
塗布する方法ｂ）ＣＧＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサ等によっ
て分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着剤と混
合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。

【００６５】前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタ
リング法、イオンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げ
られ、また塗料塗布法にはディッピング法、スプレイ
法、エアドクタ法、ドクタブレイド法、リバースロール
法等塗料の物性に合わせて適当な方法が選ばれる。

【００６６】接着層は、樹脂単独で形成したもの、酸化
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、又は酸化アル
ミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でもよい。
接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、塩化
ビニリデン-塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニルブ
チラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、酢酸
ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、ポリイミド樹脂等が挙げられる。

【００６７】結着層の膜厚は0.01〜10μm程度が好まし
く、特に0.01〜１μmが好ましい。

【００６８】感光層が単層の場合には、例えばポリビニ
ルカルバゾール等の公知の材料から構成された感光層中
に上記一般式〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で示される化合物を増感剤
として含有させたもの、又は公知の電荷発生物質を含む
感光層中に上記一般式〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で示される化合物
を電子輸送物質として含有させたものなどが挙げられ
る。

【００６９】一方、感光層が積層型の場合においては、
電荷発生層は電荷発生物質を導電支持体上に蒸着して得
られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを主
成分とする塗布液を塗布することによって形成してもよ
い。

【００７０】電荷発生物質及び結着樹脂としては公知の
どのようなものでも使用できる。

【００７１】例えば、電荷発生物質としてはTe-Seなど
の無機半導体、ポリビニルカルバゾール等の有機半導
体、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ系化合物、無金属フ
タロシアニン系化合物、金属フタロシアニン系化合物、
ピリリウム系化合物、スクエアリウム系化合物、シアニ
ン系化合物、ペリレン系化合物、多環キノン系化合物等
の有機顔料が使用できる。なかでも好ましい電荷発生物
質としては、例えば、特開昭64-17066号の27.2°にＸ線
回折ピークを有するＹ型チタニルフタロシアニン顔料、
特開昭62-67094号の26.3°にＸ線回折ピークを有するＡ
型チタニルフタロシアニン顔料、特開昭61-239248号の
Ｘ線回折ピークを28.7°に有するＢ型チタニルフタロシ
アニン顔料、特公昭49-4338号の無金属フタロシアニン
顔料、特開昭57-163239号の銅フタロシアニン顔料、特
開昭57-148747号のバナジルフタロシアニン顔料、特開
昭49-128734号のペリレン顔料、特開昭47-18544号の縮
合多環顔料、特開平1-150145号のビスアゾ顔料などがあ
る。又、結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリエステル、ビニル系重合体、セルロース系
樹脂、ブチラール系樹脂、シリコーン変性ブチラール樹
脂、アルキッド樹脂等が使用できる。

【００７２】電荷発生層の膜厚は0.01〜10μm程度が好
ましく、特に0.05〜２μmが好ましい。

【００７３】電荷発生層の上には電荷輸送層が形成され
る。この電荷輸送層は、上記一般式〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で示
される化合物と結着樹脂とで構成されるものであって、
上記一般式〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で示される化合物、結着樹
脂、及び適当な溶剤を主成分とする塗布液を、アプリケ
ータ、バーコータ、ディップコータ等により、電荷発生
層上に塗布することによって形成される。この場合、各
種化合物と結着樹脂との混合比は１：100〜100：１が好
ましく、特に１：20〜20：１が好ましい。

【００７４】電荷輸送層に用いる電荷輸送物質及び結着
樹脂としては、公知のものならばどのようなものでも使
用できる。例えば結着樹脂としては、アクリロニトリル
-ブタジエン共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体、
ビニルトルエン-スチレン共重合体、スチレン変性アル
キッド樹脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆油変
性アルキッド樹脂、塩化ビニリデン-塩化ビニル樹脂、
ポリビニルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポリメ
チルスチレン、ポリイソプレン、ポリエステル、フェノ
ール樹脂、ケント樹脂、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリチオカーボネット、ポリアクリレート、ポリハ
ロアクリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポ
リアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、ポリスル
ホン、ポリメタクリレート等が挙げられる。なかでもビ
フェニルＺ型ポリカーボネートは特に好ましい。又、電
荷輸送層に電子供与性物質を添加して両極性感光体を作
製してもよい。

【００７５】更に、電荷輸送層に酸化防止剤、ラジカル
トラップ剤を添加しても良い。

【００７６】電荷輸送層の厚さは、２〜100μmが好まし
く、特に５〜50μmが好ましい。

【００７７】尚、本発明の電子写真感光体においては、
導電性支持体の上に障壁層を設けてもよい。障壁層は、
導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するために
有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層を形
成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸化物
或いは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は接着層の上に設
けてもよく、又、上側に設けてもよい。

【００７８】

【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
る。尚、本実施例中「部」とは「重量部」を示す。

【００７９】〔１〕一般式〔Ａ〕で表される化合物の実
施例（Ｉ）感度評価評価１実施例１〜３アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「ＣＭ8000」（東レ社製）からなる厚さ0.5μmの中
間層を設け、その上に「化29」に示すペリレン顔料Ｇ−
１：１部、ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＬ
Ｓ」（積水化学工業社製）0.2部、分散媒としてメチル
エチルケトン50部をサンドミルを用いて分散した液をワ
イヤバーを用いて塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形
成した。次いで表１に示す例示化合物１部とポリカーボ
ネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱瓦斯化学社
製）1.5部をテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略
す）10部に溶解し、電荷発生層上にブレード塗布して膜
厚20μmの電荷輸送層を形成した。

【００８０】比較例１例示化合物の代りに「化29」に示す比較化合物１を用い
た以外は実施例１と同様にして比較サンプルを作製し
た。

【００８１】実施例１及び比較例１により得られた電子
写真感光体サンプルについて静電複写紙試験装置ＥＰＡ
−8100（川口電機社製）を用いて、＋800Ｖに帯電さ
せ、10luxの白色光を露光し、表面電位が半分になるま
での露光量を求め、感度とした。結果を表１に示す。

【００８２】（II）耐用性評価実施例４〜６アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「Ｘ−1874Ｍ」（ダイセルヒュルス社製）からなる
厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に顔料Ｘ型無金属フ
タロシアニン（大日本インキ社製）１部、ポリビニルブ
チラール樹脂「エスレックＢＸ−１」（積水化学工業社
製）0.4部、分散媒としてメチルイソプロピルケトン50
部をサンドミルを用いて分散した液をワイヤバーを用い
て塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。次いで
表２の例示化合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピ
ロンＺ−200」（三菱瓦斯化学社製）1.5部をＴＨＦ10部
に溶解し、電荷発生層上にブレード塗布して膜厚20μm
の電荷輸送層を形成した。

【００８３】比較例２例示化合物の代りに「化29」に示す比較化合物２を用い
た以外は実施例31と同様にして比較サンプルを作成し
た。

【００８４】評価２実施例４〜６及び比較例（２）により得られた電子写真
感光体サンプルをコニカ（株）社製Ｕ−ＢＩＸ1017改造
機により初期及び10000枚コピー後の以下の実測値で評
価した。結果を表２に示す。

【００８５】Ｖb：黒色部電位、Ｖw：白色部電位、
Ｖr：残留電位（III）画質評価実施例７〜９円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ8000」（東
レ社製）からなる厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に
Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの9.5°、24.1°、27.
2°にピークを有するチタニルフタロシアニン１部、シ
リコーン−ブチラール樹脂0.5部分散媒としてメチルイ
ソプロピルケトン50部をサンドミルを用いて分散した液
をディップ塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形成し
た。

【００８６】次いで表７〜９に示す例示化合物１部とポ
リカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱瓦斯
化学社製）1.5部をＴＨＦ10部に溶解し、電荷発生層上
にディップ塗布して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し
た。

【００８７】比較例３例示化合物の代わりに「化29」に示す比較化合物３を用
いた以外は実施例61と同様にして比較サンプルを作製し
た。

【００８８】評価３実施例７〜９及び比較例３により得られた電子写真感光
体サンプルについて、コニカ（株）社製デジタルコピー
「Konica9028」改造機（正帯電性に変更、反転現像）に
て画像出しを行った。次にこれらのサンプルを低温（10
℃）環境下に１カ月放置し、その後再び同一条件で画像
出しを行った。これらの複写画像の白地部分の黒斑点を
評価した。結果を表３に示す。

【００８９】なお、黒斑点の評価は、画像解析装置「オ
ムニコン 300型」（島津製作所製）を用いて黒斑点の大
きさと個数を測定し、直径0.05mm以上の黒斑点が１cm²
あたり何個あるかを判定することにより行った。黒斑点
評価の判定基準は以下に示す通りである。なお、黒斑点
判定の結果が◎、○であれば実用になるが、△は実用に
適さないことがあり、×である場合は実用に適さない。

【００９０】直径0.05mm以上の黒斑点の個数（個／cm²）黒斑点判定０ ◎ １〜３ ○ ４〜10 △ 11以上 ×

【００９１】

【化２９】

【００９２】

【表１】

【００９３】

【表２】

【００９４】

【表３】

【００９５】以上、各表から明らかなように、本発明の
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体は、従来の電荷輸
送物質を用いた電荷写真感光体と比較して、感度が高
く、繰返し使用時の感光体特性も安定しており、また、
低温保存後も画像欠陥の発生が極めて少ないことがわか
る。

【００９６】〔２〕一般式〔Ｂ〕で表される化合物の実
施例一般式〔Ａ〕の場合と同様にして感度、耐用性、画質の
評価を行った。

【００９７】（Ｉ）感度評価実施例10〜12 比較例４表４（II）耐用性評価実施例13〜15 比較例５表５（III）画像評価実施例16〜18 比較例６表６用いた比較化合物とテスト結果を以下に記す。

【００９８】

【化３０】

【００９９】

【表４】

【０１００】

【表５】

【０１０１】

【表６】

【０１０２】〔３〕一般式〔Ｃ〕で表される化合物の実
施例一般式〔Ａ〕，〔Ｂ〕の場合と同様にして、以下の評価
テストを行った。

【０１０３】（Ｉ）感度評価実施例19〜21 比較例７表７（II）耐用性評価実施例22〜24 比較例８表８（III）画像評価実施例25〜27 比較例９表９用いた比較化合物とテスト結果を以下に記す。

【０１０４】

【化３１】

【０１０５】

【表７】

【０１０６】

【表８】

【０１０７】

【表９】

【０１０８】上記〔２〕，〔３〕の結果から明らかな如
く、一般式〔Ｂ〕，〔Ｃ〕の化合物も一般式〔Ａ〕の化
合物同様、良好な特性を示すことがわかる。

【０１０９】

【発明の効果】本発明の化合物により電子輸送能を有し
実用性ある即ち、高感度、低残留電位、良好な画質保持
性を有する正帯電用感光体を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の感光体の実施態様例の断面図

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生層（ＣＧＬ）３電荷輸送層（ＣＴＬ）４感光層５中間層６電荷輸送物質を含有する層７電荷発生物質

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層中に下記一般式〔Ａ〕で
表される化合物を含有する電子写真感光体。【化１】
【請求項２】前記一般式〔Ａ〕で表す化合物が下記一
般式〔ａ〕で表される化合物であることを特徴とする請
求項１に記載の電子写真感光体。【化２】
【請求項３】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層中に下記一般式〔Ｂ〕で
表される化合物を含有する電子写真感光体。【化３】
【請求項４】前記一般式〔Ｂ〕で表す化合物が下記一
般式〔ｂ〕で表される化合物であることを特徴とする請
求項３に記載の電子写真感光体。【化４】
【請求項５】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層中に下記一般式〔Ｃ〕で
表される化合物を含有する電子写真感光体。【化５】
【請求項６】前記一般式〔Ｃ〕で表す化合物が下記一
般式〔ｃ〕で表される化合物であることを特徴とする請
求項５に記載の電子写真感光体。【化６】