JPH07160021A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH07160021A
JPH07160021A JP30394693A JP30394693A JPH07160021A JP H07160021 A JPH07160021 A JP H07160021A JP 30394693 A JP30394693 A JP 30394693A JP 30394693 A JP30394693 A JP 30394693A JP H07160021 A JPH07160021 A JP H07160021A
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JP
Japan
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group
substituent
general formula
integer
compound represented
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JP30394693A
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English (en)
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Hisahiro Hirose
尚弘 廣瀬
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】（１）電子輸送能を有する電荷輸送物質を用い
た電子写真感光体を提供し、（２）優れた電子写真性能
を有する正帯電用積層型電子写真感光体を提供する。 【構成】下記一般式〔Ａ〕，〔Ｂ〕などの化合物を感光
体に含有させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像を形成させる
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機光導電体を用いた電子写真感
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機の
感光体として実用に供されている。これら電子写真感光
体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有機
光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を発
生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送層
からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送層
に用いられる電荷輸送物質としてはポリ-N-ビニルカル
バゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラゾ
ン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物が
用いられる。
【０００３】しかしながら、これらの電荷輸送物質はい
ずれも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯
電させる現像方式が採られているのがほとんどである。
このため、従来高速機で用いられてきたトナーが利用で
きず、高画質のものが少ないのが現状である。更にこの
ように感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空気
中の酸素との反応によりオゾンが発生し環境を害するば
かりか感光体表面を劣化させるという問題がある。
【０００４】又、一方では積層感光体の感光層の層構成
を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側に
設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電電
位が低く、耐刷性が劣っているため、電荷発生層の上に
更に保護層を設けるといった構成になっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記のような問題を解
決するためには、電子輸送能を有する電荷輸送物質を電
荷輸送層に用い、更に感光体表面を正に帯電するように
した感光体を構成すればよい。このような電子輸送性素
材としては2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノンが知られ
ているが、溶解性が悪く、既存の電荷発生物質と組合せ
て実用的な感度を出すことはできなかった。更に、2,4,
7-トリニトロ-9-フルオレノンの改良研究の結果とし
て、近年、電子受容体構造に可溶化基を導入した電子輸
送性物質が提案されている。例えば、特開平1-206349
号、同2-135362号、同2-214866号、同3-290666号及び
“Japan Hardcopy '92”論文集，173，（1992）を挙げ
ることができる。しかしながら、いずれの化合物も、既
存の電荷発生物質と組合せて感光体を作ると、実用的に
はまだまだ感度不足であり、良好な画像を得ることはで
きないのが現状である。
【０００６】本発明は、上記のような問題点に鑑み、本
発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用い
た電子写真感光体を提供することにある。
【０００７】本発明の他の目的は、優れた電子写真性能
即ち、高感度、低残留電位、良好な画像特性を有する正
帯電用積層型電子写真感光体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは研究の結
果、本発明の目的は下記のいづれの電子写真感光体によ
っても達成されることを見出した。即ち、 （１）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体
において、前記感光層中に下記一般式〔Ａ〕で表される
化合物を含有する電子写真感光体。
【０００９】
【化７】
【００１０】Ｒ1，Ｒ2は、置換基を有してもよいアルキ
ル基，置換基を有してもよいビニル基，置換基を有して
もよいエステル基，置換基を有してもよいアシル基，置
換基を有してもよいアミド基を表す。
【００１１】Ｘ1，Ｘ2は、ニトロ基，シアノ基，ハロゲ
ン原子を表す。
【００１２】ｍは０〜２の整数、ｎは０〜１の整数、ｐ
は０〜４の整数、ｑは０〜１の整数を表す。
【００１３】Ｙ1，Ｙ2は、シアノ基，置換基を有しても
よいエステル基，置換基を有してもよいアシル基，ニト
ロ基，ハロゲン原子，置換基を有してもよいフェニル
基，水素原子を表す。
【００１４】（２）前記一般式〔Ａ〕の表す化合物が下
記一般式〔ａ〕で表される化合物であることを特徴とす
る電子写真感光体。
【００１５】
【化８】
【００１６】Ｙ1，Ｙ2は一般式〔Ａ〕と同一。Ｒは置換
してもよいアルキル基を表す。
【００１７】（３）導電性支持体上に感光層を設けた電
子写真感光体において、前記感光層に下記一般式〔Ｂ〕
で表される化合物を含有する電子写真感光体。
【００１８】
【化９】
【００１９】Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基，
置換基を有してもよいフェニル基，置換基を有してもよ
い縮合多環基，置換基を有してもよい複素環基を表す。
【００２０】Ｘ1，Ｘ2は、ニトロ基，シアノ基，ハロゲ
ン原子，−OCOCF3，−CH(CN)2，−CF3，−CH＝C(CN)2，
−CH−CH−NO2等の電子吸引基を表す。
【００２１】ｍは０〜４の整数，ｎは０〜１の整数を表
す。
【００２２】（４）前記一般式〔Ｂ〕の表す化合物が下
記一般式〔ｂ〕で表される化合物であることを特徴とす
る電子写真感光体。
【００２３】
【化１０】
【００２４】Ｘ1，Ｘ2，ｍ，ｎは一般式〔Ｂ〕と同一。
Ｒ1，Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基，Ｒ3はアルキル
基，ニトロ基，アシル基，エステル基，ビニル基，CF3
を表す。
【００２５】（５）導電性支持体上に感光層を設けた電
子写真感光体において、前記感光層に下記一般式〔Ｃ〕
で表される化合物を含有する電子写真感光体。
【００２６】
【化１１】
【００２７】Ｑ2は、置換してもよいフェニレン，ナフ
チレンを表す。
【００２８】Ｑ3は、酸素原子，イオウ原子，置換基を
有してもよいアルキレン，単結合，置換基を有してもよ
いビニレン，置換基を有してもよいフェニレン，−NR3
−，セレン原子を表す。
【００２９】Ｙ1，Ｙ2は、ニトロ基，シアノ基，ハロゲ
ン原子、−OCOCF3，−CH(CN)2，−CF3，−CH＝C(CN)2，
−CH−CH−NO2等の電子吸引基を表す。
【００３０】ｎ，ｍは１〜４の整数を表す。
【００３１】（６）前記一般式〔Ｃ〕の表す化合物が下
記一般式〔ｃ〕で表される化合物であることを特徴とす
る電子写真感光体。
【００３２】
【化１２】
【００３３】Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3，Ｘ4，Ｘ5，Ｘ6，Ｘ7，Ｘ8
はニトロ基，シアノ基，CF3を表し、Ｙはアルキル基，
ハロゲン原子を表す。又、ｍは１〜４の整数を表す。
【００３４】本発明の電荷輸送物質としての高性能は、
従来の電荷輸送物質に比べ、バインダとの長期間の相溶
性が安定に保たれるようになったことに由来すると思わ
れる。
【００３５】次に前記一般式で表される化合物の具体例
及びその合成例を示す。
【００３６】（Ａ）一般式〔Ａ〕で表される化合物 ：例示化合物：
【００３７】
【化１３】
【００３８】
【化１４】
【００３９】
【化１５】
【００４０】：合成例：
【００４１】
【化１６】
【００４２】上記のスキームに従い、例示化合物Ｋ−１
を合成した。即ち、アルドリッチ社製7-オキソ-7H-ベン
ゾ[e]ピリミジン-4-カルボン酸5.0ｇと関東化学社製1-
オクタノール18.5mlとトルエン100mlと濃硫酸２滴を300
mlの四頭フラスコに入れ、エステル管、ジムロート、温
度計、玉せんを取り付け、アルゴン気流下、10時間加熱
撹拌した。
【００４３】その後、トルエン200ml を加え、中性まで
よく水洗し、トルエン層をNa2SO4で乾燥し、トルエンを
減圧留去し、２の粗結晶（薄茶色）6.1ｇを得た。これ
をエタノールで再結晶し、２を薄茶色の球状晶にて5.1
ｇ（1.73％）得た。
【００４４】次に、２：5.0ｇと、東京化成社製ビス(ト
リメチルシリル)-カルボジイミド3.0ｇとフッ化セシウ
ム0.2ｇとアセトニトリル75mlを200mlの四頭フラスコに
入れ、窒素気流下、室温で30時間撹拌する。
【００４５】その後、トルエン500mlを加え、中性まで
水洗し、トルエン層をNa2SO4で乾燥し、トルエンを減圧
留去し、粗結晶3.4ｇを収率64％で得た。この粗結晶を
カラム精製し、トルエン-酢酸エチル＝９：１溶出部よ
りＴＬＣ上１スポットにて、淡茶色の結晶として例示化
合物Ｋ−１：2.0ｇを収率38％で得た。融点は137−138
℃。FD-マススペクトルにて、ｍ／ｚ＝412にピークを示
すことと、元素分析値が計算値と一致することから、例
示化合物Ｋ−１の構造を確認した。
【００４６】 元素分析データ Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 72.79（％） 5.92 13.41 計算値 72.80 5.86 13.58 （Ｂ）一般式〔Ｂ〕で表される化合物 ：例示化合物：
【００４７】
【化１７】
【００４８】
【化１８】
【００４９】
【化１９】
【００５０】
【化２０】
【００５１】
【化２１】
【００５２】：合成例：
【００５３】
【化２２】
【００５４】既知の方法に従い、アルドリッチ社製7-オ
キソ-7H-ベンゾ[e]ピリミジン-4-カルボン酸50ｇより、
中間体５：12.3ｇを合成した。既知の方法とは以下の文
献に記載された方法であり、１→２については、Ber.9
6.1387(1963)，２→３については、J.Med,Chem.13.26.
(1970)，３→４については、Monatsh.Chem.32.315(196
7)，４→５については、日本化学会誌、1.127(1973)を
参考にした。
【００５５】次に、中間体５：10ｇとクロルベンゼン10
0mlと塩化亜鉛22ｇと2,6-キシリジン6.3ｇを四頭フラス
コに入れ、24時間撹拌還流した。その後、水蒸気蒸留に
よりクロルベンゼンを除き、トルエンを加え、水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、赤色結晶
7.6ｇを得た。この結晶を75mlの酢酸エチルで再結晶
し、例示化合物Ｋ−１を5.7ｇ得た。融点は145−146℃
であった。構造はFDマススペクトルが一致したことと、
以下の元素分析値が一致したことより確認した。
【００５６】 元素分析データ Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 78.71（％） 4.25 16.91 計算値 78.82 4.16 17.02 （Ｃ）一般式〔Ｃ〕で表される化合物 ：例示化合物：
【００５７】
【化２３】
【００５８】
【化２４】
【００５９】
【化２５】
【００６０】
【化２６】
【００６１】
【化２７】
【００６２】
【化２８】
【００６３】
【化２９】
【００６４】
【化３０】
【００６５】：合成例：
【００６６】
【化３１】
【００６７】上記のスキームに従い、例示化合物Ｋ−１
を合成した。即ち、関東化学社製2,4,7-トリニトロフル
オレノン15ｇとトルエン20mlと五塩化リン11ｇとオキシ
塩化リン0.15ｇを200ml四頭フラスコに入れ、内温90〜1
00℃で、39時間加熱撹拌した。
【００６８】その後、トルエン200mlを加え、中性まで
よく水洗し、トルエン層をNa2SO4で乾燥し、トルエンを
減圧留去し、粗結晶10.5ｇを得た。これをシリカゲルの
クロマトグラムで精製し、200mlのエタノールで再結晶
して２を黄色結晶として7.8ｇ得た。構造はFDマススペ
クトルで確認した。
【００６９】次に、２：7.0ｇとアルドリッチ社製4,4′
-メチレンビス(2,6-ジメチルアニリン)2.0ｇと、塩化亜
鉛10.5ｇとo-ジクロロベンゼン80mlを200ml四頭フラス
コに入れ、エステル管、温度計を付け、窒素ガスを導入
して、55時間撹拌還流した。
【００７０】後処理は、o-ジクロロベンゼンを水蒸気蒸
留で除き、トルエン200mlを加え、中性まで水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去し、残渣を7.3ｇ
得た。これをシリカゲルクロマトグラムで精製し、アセ
トンで再結晶して、目的とする例示化合物の赤色結晶5.
6ｇを収率83％で得た。構造はFDマススペクトルで確認
した。融点は201−202℃であった。また元素分析値もよ
く一致した。
【００７１】 元素分析データ Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 55.25（％） 2.31 15.51 計算値 55.32 2.25 15.64 本発明の電子写真感光体において、導電性支持体として
は、例えば金属パイプ、金属板、金属シート、金属箔、
導電処理を施した高分子フィルム、Ａｌ等の金属の蒸着
層を設けた高分子フィルム、金属酸化物、第４級アンモ
ニウム塩等により被覆された高分子フィルム又は紙等が
用いられる。
【００７２】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。又、導電性支持体と感光層の
間に接着層を設けても良い。
【００７３】本発明の感光体は、図１（ａ），（ｂ）に
示すように導電性支持体１上に、電荷発生物質（ＣＧ
Ｍ）を主成分とする電荷発生層（ＣＧＬ）２と電荷輸送
物質（ＣＴＭ）を主成分として含有する電荷輸送層（Ｃ
ＴＬ）３との積層体より成る感光層４が設けられる。同
図（ｃ），（ｄ）に示すようにこの感光層４は、導電性
支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する感光体が得られる。また本発明にお
いては、図１（ｅ）及び（ｆ）に示すように前記ＣＴＭ
を主成分とする層６中に微粒子状のＣＧＭ７を分散して
なる感光層４を導電性支持体１上に直接あるいは中間層
５を介して設けてもよい。
【００７４】更に前記感光層４の上には必要に応じ保護
層（ＯＣＬ）を設けてもよい。
【００７５】また二層構成の感光層４を構成するＣＧＬ
２，ＣＴＬ３は、下層面となる導電性支持体１上に直接
あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中
間層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧＭの特性によって次の方
法によって形成することができる。
【００７６】（１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗料を
塗布する方法 ｂ）ＣＧＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサ等によっ
て分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着剤と混
合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。
【００７７】前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタ
リング法、イオンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げ
られ、また塗料塗布法にはディッピング法、スプレイ
法、エアドクタ法、ドクタブレイド法、リバースロール
法等塗料の物性に合わせて適当な方法が選ばれる。
【００７８】接着層は、樹脂単独で形成したもの、酸化
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、又は酸化アル
ミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でもよい。
接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、塩化
ビニリデン-塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニルブ
チラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、酢酸
ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００７９】結着層の膜厚は0.01〜10μm程度が好まし
く、特に0.01〜１μmが好ましい。
【００８０】感光層が単層の場合には、例えばポリビニ
ルカルバゾール等の公知の材料から構成された感光層中
に上記一般式〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で示される化合物を増感剤
として含有させたもの、又は公知の電荷発生物質を含む
感光層中に上記一般式〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で示される化合物
を電子輸送物質として含有させたものなどが挙げられ
る。
【００８１】一方、感光層が積層型の場合においては、
電荷発生層は電荷発生物質を導電支持体上に蒸着して得
られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを主
成分とする塗布液を塗布することによって形成してもよ
い。
【００８２】電荷発生物質及び結着樹脂としては公知の
どのようなものでも使用できる。
【００８３】例えば、電荷発生物質としてはTe-Seなど
の無機半導体、ポリビニルカルバゾール等の有機半導
体、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ系化合物、無金属フ
タロシアニン系化合物、金属フタロシアニン系化合物、
ピリリウム系化合物、スクエアリウム系化合物、シアニ
ン系化合物、ペリレン系化合物、多環キノン系化合物等
の有機顔料が使用できる。なかでも好ましい電荷発生物
質としては、例えば、特開昭64-17066号の27.2°にＸ線
回折ピークを有するＹ型チタニルフタロシアニン顔料、
特開昭62-67094号の26.3°にＸ線回折ピークを有するＡ
型チタニルフタロシアニン顔料、特開昭61-239248号の
Ｘ線回折ピークを28.7°に有するＢ型チタニルフタロシ
アニン顔料、特公昭49-4338号の無金属フタロシアニン
顔料、特開昭57-163239号の銅フタロシアニン顔料、特
開昭57-148747号のバナジルフタロシアニン顔料、特開
昭49-128734号のペリレン顔料、特開昭47-18544号の縮
合多環顔料、特開昭1-150145号のビスアゾ顔料などがあ
る。又、結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリエステル、ビニル系重合体、セルロース系
樹脂、ブチラール系樹脂、シリコーン変性ブチラール樹
脂、アルキッド樹脂等が使用できる。
【００８４】電荷発生層の膜厚は0.01〜10μm程度が好
ましく、特に0.05〜２μmが好ましい。
【００８５】電荷発生層の上には電荷輸送層が形成され
る。この電荷輸送層は、上記一般式〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で示
される化合物と結着樹脂とで構成されるものであって、
上記一般式〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で示される化合物、結着樹
脂、及び適当な溶剤を主成分とする塗布液を、アプリケ
ータ、バーコータ、ディップコータ等により、電荷発生
層上に塗布することによって形成される。この場合、各
種化合物と結着樹脂との混合比は１：100〜100：１が好
ましく、特に１：20〜20：１が好ましい。
【００８６】電荷輸送層に用いる電荷輸送物質及び結着
樹脂としては、公知のものならばどのようなものでも使
用できる。例えば結着樹脂としては、アクリロニトリル
-ブタジエン共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体、
ビニルトルエン-スチレン共重合体、スチレン変性アル
キッド樹脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆油変
性アルキッド樹脂、塩化ビニリデン-塩化ビニル樹脂、
ポリビニルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポリメ
チルスチレン、ポリイソプレン、ポリエステル、フェノ
ール樹脂、ケント樹脂、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリチオカーボネット、ポリアクリレート、ポリハ
ロアクリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポ
リアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、ポリスル
ホン、ポリメタクリレート等が挙げられる。なかでもビ
フェニルＺ型ポリカーボネートは特に好ましい。又、電
荷輸送層に電子供与性物質を添加して両極性感光体を作
製してもよい。
【００８７】更に、電荷輸送層に酸化防止剤、ラジカル
トラップ剤を添加しても良い。
【００８８】電荷輸送層の厚さは、２〜100μmが好まし
く、特に５〜50μmが好ましい。
【００８９】尚、本発明の電子写真感光体においては、
導電性支持体の上に障壁層を設けてもよい。障壁層は、
導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するために
有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層を形
成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸化物
あるいは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は接着層の上に
設けてもよく、又、上側に設けてもよい。
【００９０】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
る。尚、本実施例中「部」とは「重量部」を示す。
【００９１】（I）感度評価 評価１ 実施例１〜30 アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「ＣＭ8000」（東レ社製）からなる厚さ0.5μmの中
間層を設け、その上に「化32」に示すペリレン顔料Ｇ−
１：１部、ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＬ
Ｓ」（積水化学工業社製）0.2部、分散媒としてメチル
エチルケトン50部をサンドミルを用いて分散した液をワ
イヤバーを用いて塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形
成した。次いで表１〜３に示す例示化合物１部とポリカ
ーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱瓦斯化学
社製）1.5部をＴＨＦ10部に溶解し、電荷発生層上にブ
レード塗布して膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。
【００９２】比較例１ 例示化合物の代りに「化32」に示す比較化合物１を用い
た以外は実施例１と同様にして比較サンプルを作成し
た。
【００９３】実施例１及び比較例１により得られた電子
写真感光体サンプルについて静電複写紙試験装置ＥＰＡ
−8100（川口電機社製）を用いて、＋800Ｖに帯電さ
せ、10luxの白色光を露光し、表面電位が半分になるま
での露光量を求め、感度とした。結果を表１〜３に示
す。
【００９４】（II）耐用性評価 実施例31〜60 アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「Ｘ−1874Ｍ」（ダイセルヒュルス社製）からなる
厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に顔料Ｘ型無金属フ
タロシアニン（大日本インキ社製）１部、ポリビニルブ
チラール樹脂「エスレックＢＸ−１」（積水化学工業社
製）0.4部、分散媒としてメチルイソプロピルケトン50
部をサンドミルを用いて分散した液をワイヤバーを用い
て塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。次いで
表４〜６の例示化合物１部とポリカーボネート樹脂「ユ
ーピロンＺ−200」（三菱瓦斯化学社製）1.5部をＴＨＦ
10部に溶解し、電荷発生層上にブレード塗布して膜厚20
μmの電荷輸送層を形成した。
【００９５】比較例２ 例示化合物の代りに「化32」に示す比較化合物２を用い
た以外は実施例31と同様にして比較サンプルを作成し
た。
【００９６】評価２ 実施例31〜60及び比較例（２）により得られた電子写真
感光体サンプルをコニカ（株）社製Ｕ−ＢＩＸ1017改造
機により初期及び10000枚コピー後の以下の実測値で評
価した。結果を表４〜６に示す。
【００９７】Ｖb：黒色部電位、 Ｖw：白色部電位、
Ｖr：残留電位 （III）画質評価 実施例61〜90 円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ8000」（東
レ社製）からなる厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に
Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの9.5°、24.1°、27.
2°にピークを有するチタニルフタロシアニン１部、シ
リコーン−ブチラール樹脂0.5部分散媒としてメチルイ
ソプロピルケトン50部をサンドミルを用いて分散した液
をディップ塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形成し
た。
【００９８】次いで表７〜９に示す例示化合物１部とポ
リカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱瓦斯
化学社製）1.5部をＴＨＦ10部に溶解し、電荷発生層上
にディップ塗布して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し
た。
【００９９】比較例３ 例示化合物の代わりに「化32」に示す比較化合物３を用
いた以外は実施例61と同様にして比較サンプルを作成し
た。
【０１００】評価３ 実施例61〜90及び比較例３により得られた電子写真感光
体サンプルについて、コニカ（株）社製デジタルコピー
「Konica9028」改造機（帯電極性：正、反転現像）にて
画像出しを行った。次にこれらのサンプルを低温（10
℃）環境下に１カ月放置し、その後再び同一条件で画像
出しを行った。これらの複写画像の白地部分の黒斑点を
評価した。結果を表７〜10に示す。
【０１０１】なお、黒斑点の評価は、画像解析装置「オ
ムニコン 300型」（島津製作所製）を用いて黒斑点の大
きさと個数を測定し、直径0.05mm以上の黒斑点が１cm2
あたり何個あるかを判定することにより行った。黒斑点
評価の判定基準は以下に示す通りである。なお、黒斑点
判定の結果が◎、○であれば実用になるが、△は実用に
適さないことがあり、×である場合は実用に適さない。
【０１０２】 直径0.05mm以上の黒斑点の個数（個／cm2） 黒斑点判定 ０ ◎ １〜３ ○ ４〜10 △ 11以上 ×
【０１０３】
【化３２】
【０１０４】
【表１】
【０１０５】
【表２】
【０１０６】
【表３】
【０１０７】
【表４】
【０１０８】
【表５】
【０１０９】
【表６】
【０１１０】
【表７】
【０１１１】
【表８】
【０１１２】
【表９】
【０１１３】以上、各表から明らかなように、本発明の
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体は、従来の電荷輸
送物質を用いた電荷写真感光体と比較して、感度が高
く、繰返し使用時の感光体特性も安定しており、また、
低温保存後も画像欠陥の発生が極めて少ないことがわか
る。
【０１１４】
【発明の効果】本発明の化合物は電子輸送能を有し実用
性ある即ち、高感度、低残留電位、良好な画質保持性、
正帯電用感光体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の感光体の実施態様例の断面図
【符号の説明】
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層（ＣＧＬ） ３ 電荷輸送層（ＣＴＬ） ４ 感光層 ５ 中間層 ６ 電荷輸送物質を含有する層 ７ 電荷発生物質

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
    真感光体において、前記感光層中に下記一般式〔Ａ〕で
    表される化合物を含有する電子写真感光体。 【化１】 Ｒ1，Ｒ2は、置換基を有してもよいアルキル基，置換基
    を有してもよいビニル基，置換基を有してもよいエステ
    ル基，置換基を有してもよいアシル基，置換基を有して
    もよいアミド基を表す。Ｘ1，Ｘ2は、ニトロ基，シアノ
    基，ハロゲン原子を表す。ｍは０〜２の整数、ｎは０〜
    １の整数、ｐは０〜４の整数、ｑは０〜１の整数を表
    す。Ｙ1，Ｙ2は、シアノ基，置換基を有してもよいエス
    テル基，置換基を有してもよいアシル基，ニトロ基，ハ
    ロゲン原子，置換基を有してもよいフェニル基，水素原
    子を表す。
  2. 【請求項２】 前記一般式〔Ａ〕の表す化合物が下記一
    般式〔ａ〕で表される化合物であることを特徴とする請
    求項１に記載の電子写真感光体。 【化２】 Ｙ1，Ｙ2は一般式〔Ａ〕と同一。Ｒは置換してもよいア
    ルキル基を表す。
  3. 【請求項３】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
    真感光体において、前記感光層に下記一般式〔Ｂ〕で表
    される化合物を含有する電子写真感光体。 【化３】 Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基，置換基を有し
    てもよいフェニル基，置換基を有してもよい縮合多環
    基，置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｘ1，Ｘ
    2は、ニトロ基，シアノ基，ハロゲン原子，−OCOCF3，
    −CH(CN)2，−CF3，−CH＝C(CN)2，−CH−CH−NO2の電
    子吸引基を表す。ｍは０〜４の整数，ｎは０〜１の整数
    を表す。
  4. 【請求項４】 前記一般式〔Ｂ〕の表す化合物が下記一
    般式〔ｂ〕で表される化合物であることを特徴とする請
    求項３に記載の電子写真感光体。 【化４】 Ｘ1，Ｘ2，ｍ，ｎは一般式〔Ｂ〕と同一。Ｒ1，Ｒ2は炭
    素数１〜４のアルキル基，Ｒ3はアルキル基，ニトロ
    基，アシル基，エステル基，ビニル基，CF3を表す。
  5. 【請求項５】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
    真感光体において、前記感光層に下記一般式〔Ｃ〕で表
    される化合物を含有する電子写真感光体。 【化５】 Ｑ2は、置換してもよいフェニレン，ナフチレンを表
    す。Ｑ3は、酸素原子，イオウ原子，置換してもよいア
    ルキレン，単結合，置換してもよいビニレン，置換して
    もよいフェニレン，−NR3−，セレン原子を表す。Ｙ1，
    Ｙ2は、ニトロ基，シアノ基，ハロゲン原子、−OCOC
    F3，−CH(CN)2，−CF3，−CH＝C(CN)2，−CH−CH−NO2
    等の電子吸引基を表す。ｎ，ｍは１〜４の整数を表す。
  6. 【請求項６】 前記一般式〔Ｃ〕の表す化合物が下記一
    般式〔ｃ〕で表される化合物であることを特徴とする請
    求項５に記載の電子写真感光体。 【化６】 Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3，Ｘ4，Ｘ5，Ｘ6，Ｘ7，Ｘ8はニトロ基，
    シアノ基，CF3を表す。又、Ｙはアルキル基，ハロゲン
    原子を表し、ｍは１〜４の整数である。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002030906A1 (en) * 2000-10-09 2002-04-18 La Trobe University Anti-tumour compounds

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