JPH08176571A - トラクションドライブ用流体組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 広い温度範囲にわたって高いトラクション係
数を有するトラクションドライブ用流体を与える。 【構成】 （Ａ）主鎖が炭素数２または３の置換または
未置換のアルキレン基であり、その両端がシクロヘキシ
ル基で封止されている化合物、および（Ｂ）オクタヒド
ロインダン骨格と２つのシクロヘキシル基を有する化合
物を主成分とし、（Ｂ）を５〜５０重量％含むことを特
徴とするトラクションドライブ用流体組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トラクションドライブ
用流体組成物に関する。さらに詳しく言えば、本発明
は、自動車用変速機等トルク容量が大きく使用条件が苛
酷であるトラクションドライブ用として好適な広範囲の
温度領域で高いトラクション係数を有するトラクション
ドライブ用流体組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】トラクションドライブ装置は、円柱また
は円錐回転体にはさみこまれた流体油膜が高圧により流
動性を失い硬化することにより生じる剪断に対する抵抗
力に起因する、ころがり−すべり摩擦を利用した動力伝
達装置である。このトラクションドライブ装置は、特に
近年自動車用途を中心に高性能化あるいは小型軽量化の
研究が進められ、トラクションドライブ用流体にも高性
能なものが要求されている。

【０００３】トラクションドライブ用流体には、動力伝
達能力の尺度であるトラクション係数の高い特殊合成基
油の利用が提案されており、特開昭６２−１６９８９
７、特開昭６２−１７７０９８、特開昭６３−２３０７
９４、特公昭５３−３６１０５等に種々提案されてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】ところが、広い温度範
囲にわたって満足し得るほどに高いトラクション係数を
有するものは未だ知られていない。例えば、シクロヘキ
サン環を２つ有する１，３−ジシクロヘキシル−３−メ
チルブタンは、３０℃付近では高いトラクション係数を
有するが、高温になるにしたがい、トラクション係数は
著しく低下する。さらに、この高温でのトラクション係
数の低下を小さくするために、特開昭６２−１６９８９
７ではシクロヘキサン環を３つ有する１，３，５−トリ
シクロヘキシル−５−メチルヘキサンを加え、高温での
トラクション係数の低下を若干改善しているが、低温に
おけるトラクション係数が添加前より低下するというよ
うな欠点が存在している。すなわち、低温におけるトラ
クション係数が高く、かつ高温（１２０℃付近）におい
ても、トラクション係数の低下が小さいトラクションド
ライブ用流体の開発が必要とされている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は、広
い温度範囲にわたって高いトラクション係数を有するト
ラクションドライブ用流体組成物を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、オクタヒドロインダン骨格と２つ以上の
シクロヘキシル基を有する化合物を前記のシクロヘキサ
ン環を２つ有する化合物に配合すると、高温でのトラク
ション係数の低下が小さくなることを見出し、発明を完
成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明の要旨は、（Ａ）

【化５】 または

【化６】 および（Ｂ）

【化７】 （上記式において、Ｒ₁〜Ｒ₁₆はそれぞれ同一でも異な
っていてもよく、水素または炭素数１〜３のアルキル基
である。）を主成分とし、（Ｂ）を５〜５０重量％含む
ことを特徴とするトラクションドライブ用流体組成物に
存する。

【０００７】本発明のトラクションドライブ用流体組成
物は、（Ａ）成分である主鎖が炭素数３の置換または未
置換のアルキレン基であり、その両端がシクロヘキシル
基で封止されている化合物、あるいは主鎖が炭素数２の
置換または未置換のアルキレン基であり、その両端がシ
クロヘキシル基で封止されている化合物、および（Ｂ）
成分であるオクタヒドロインダン骨格と２つのシクロヘ
キシル基を有する化合物を主成分とするものである。

【０００８】（Ａ）成分の第一の例は、一般式Ａ₁で示
される。

【化８】 （式中、Ｒ₁〜Ｒ₆はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
く、水素または炭素数１〜３のアルキル基、すなわちメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｉ−プロピル
基である。）

【０００９】その具体例としては、２，４−ジシクロヘ
キシル−２−メチルペンタン、２，４−ジシクロヘキシ
ル−２−メチルブタン、２，４−ジシクロヘキシル−
２，４−ジメチルペンタン等が挙げられる。

【００１０】（Ａ）成分の第二の例は、一般式Ａ₂で示
される。

【化９】 （式中、Ｒ₇〜Ｒ₁₀はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、水素または炭素数１〜３のアルキル基、すなわち
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｉ−プロピ
ル基である。）

【００１１】その具体例としては、１，２−ジシクロヘ
キシルエタン、１，２−ジシクロヘキシルプロパン、
２，３−ジシクロヘキシルブタン、１，２−ジシクロヘ
キシル−２−メチルプロパン、２，３−ジシクロヘキシ
ル−２，３−ジメチルブタン等が挙げられる。

【００１２】Ｒ₁〜Ｒ₆の内少なくとも１つが上記アルキ
ル基であるものが好ましく、２つ以上が上記アルキル基
であるものがさらに好ましい。また、Ｒ₇〜Ｒ₁₀の内少
なくとも１つが上記アルキル基であるものが好ましく、
２つ以上が上記アルキル基であるものがさらに好まし
い。特に第一の例でも第二の例でもシクロヘキシル基に
接続している炭素が上記のアルキル基を有することが好
ましい。さらに、アルキル基としては、製造の容易性な
らびにコスト面から、メチル基が好ましい。

【００１３】（Ｂ）成分は、一般式Ｂで示される。

【化１０】 （式中、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₆はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、水素または炭素数１〜３のアルキル基、すなわち
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｉ−プロピ
ル基である。）

【００１４】Ｒ₁₁〜Ｒ₁₆の内少なくとも１つが上記アル
キル基であるものが好ましく、２つ以上が上記アルキル
基であるものがさらに好ましい。特にシクロヘキシル基
に接続している炭素が上記のアルキル基を有することが
好ましい。さらに、アルキル基としては、製造の容易性
ならびにコスト面から、メチル基が好ましい。

【００１５】その具体例としては、１，３−ジメチル−
１−シクロヘキシル−３−（２−シクロヘキシル−２−
メチルプロピル）オクタヒドロインダン、１−シクロヘ
キシル−３−（２−シクロヘキシルエチル）オクタヒド
ロインダン、１−メチル−１−シクロヘキシル−３−
（２−シクロヘキシルエチル）オクタヒドロインダン、
１，３−ジメチル−１−シクロヘキシル−３−（２−シ
クロヘキシルエチル）オクタヒドロインダン、１，３−
ジメチル−１−シクロヘキシル−３−（２−シクロヘキ
シルプロピル）オクタヒドロインダン等が挙げられる。

【００１６】さらに本発明の流体組成物は、任意成分と
して主鎖が炭素数５の置換または未置換のアルキレン基
であって、その両末端並びに中央の炭素原子に３つのシ
クロヘキシル基を有する化合物を（Ｃ）成分として含ん
でいても良い。この（Ｃ）成分は次の一般式Ｃで示され
る。

【化１１】 （式中、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₅はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、水素または炭素数１〜３のアルキル基、すなわち
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｉ−プロピ
ル基である。）

【００１７】Ｒ₁₇〜Ｒ₂₅の内少なくとも２つが上記アル
キル基であるものが好ましく、３つ以上が上記アルキル
基であるものがさらに好ましい。特にシクロヘキシル基
に接続している炭素が上記のアルキル基を有することが
好ましい。さらに、アルキル基としては、製造の容易性
ならびにコスト面から、メチル基が好ましい。

【００１８】（Ｃ）成分の具体例としては、２，４，６
−トリシクロヘキシル−２，４−ジメチルヘプタン、
２，４，６−トリシクロヘキシル−２−メチルヘキサ
ン、２，４，６−トリシクロヘキシル−２，４，６−ト
リメチルヘプタン等が挙げられる。

【００１９】本発明で用いる（Ａ）成分、（Ｂ）成分お
よび任意成分である（Ｃ）成分の製法は特に限定され
ず、任意適当な方法が採用され得る。（Ａ）成分の製法
の一例は、α−メチルスチレンの如きα−アルキルスチ
レンやスチレンを２量化し水素化するものであり、ま
た、（Ｃ）成分の製法の一例は、α−メチルスチレンの
如きα−アルキルスチレンやスチレンを３量化し水素化
するものであり、そして（Ｂ）成分の製法の一例は、α
−メチルスチレンの如きα−アルキルスチレンやスチレ
ンを３量化し、すなわち（Ｃ）成分の中間体を環化し水
素化するものである。上記の２量化、３量化、環化、水
素化の方法については特に制限はなく、公知の方法によ
り適宜行うことができる。

【００２０】例えば、α−メチルスチレン等の２量化
は、１２−モリブドリン酸、１２−タングストリン酸の
ようなヘテロポリ酸触媒を用いて、無溶媒下８０〜１４
０℃にて行う方法（特願平６−６０２５１）や、上記の
ヘテロポリ酸を用い、水の共存下にて行う方法（特願平
６−６０２５２）、あるいはＡｌ₂ Ｏ₃ −ＴｉＯ
₂ （１：１）触媒を用いる方法［（Chem. Lett.,１３
（１９８０）］や活性白土−エチレングリコールを用い
る方法（特開昭６２−１６９８９７）等により行うこと
ができる。

【００２１】また、酸性白土、硫酸、塩酸、フッ化水素
等の鉱酸類、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフリック酸
等の有機酸、塩化アルミニウム、塩化第２鉄、塩化第２
スズ、３フッ化ホウ素、３臭化ホウ素、臭化アルミニウ
ム、塩化ガリウム、臭化ガリウム等のルイス酸、さらに
ゼオライト、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、カ
チオン交換樹脂等の固体酸を触媒として用いる方法もあ
る。

【００２２】水素化も、一般には触媒の存在下必要に応
じて溶媒を添加して行うことができる。触媒としては、
ニッケル、ルテニウム、パラジウム、白金、ロジウム、
イリジウム、銅、クロム、モリブデン、コバルト、タン
グステン等の金属を一種類以上含む、水素化触媒として
知られているものを用いることができ、溶媒としては、
例えばシクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、シクロペンタ
ン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプタン等の低沸点の飽和炭化
水素が挙げられる。

【００２３】α−メチルスチレン等の３量化は、上記の
ヘテロポリ酸を触媒として用い、無溶媒下３０〜８０℃
にて行うことができる（特願平６−１７３４９７）。上
記のＡｌ₂ Ｏ₃ −ＴｉＯ₂ （１：１）触媒を用いた系で
の２量化において、副生する３量体も用いることができ
る。

【００２４】本発明の（Ｂ）成分は、上記方法で得られ
る３量体を、硫酸、ヘテロポリ酸、塩化アルミニウム等
の酸触媒を用いて５０〜１２０℃程度で加熱することに
より環化させてインデン環を生成させ、これを水素化す
ることによって得ることができる。この水素化は、上記
したと同様の手段で容易に行い得る。

【００２５】本発明において、（Ｂ）成分は、トラクシ
ョンドライブ用流体組成物に対し、５〜５０重量％、好
ましくは５〜４０重量％、特に好ましくは５〜３５重量
％である。これより少ないと（Ｂ）成分の配合効果であ
る高温でのトラクション係数の低下を防ぐという効果が
現われず、また、５０wt％より多いと粘度が高くなるた
め撹拌に伴うエネルギーロスが大きくなるため好ましく
ない。

【００２６】なお、（Ｂ）成分を調製するにあたり、
（Ｂ）成分に転化しなかったα−メチルスチレン等の３
量体が（Ｂ）成分中に０〜９５重量％程度含まれること
があるが、この未転化の成分は本発明の任意成分である
（Ｃ）成分であるから、このようなものに（Ａ）、
（Ｂ）成分を適宜加えて用いてもよいし、また（Ｂ）成
分への転化率が低く、そのまま使用すると（Ｂ）成分の
効果が現われない場合は蒸留により（Ｂ）成分の濃度を
高めて使用してもよい。

【００２７】また、α−メチルスチレン等を酸触媒を用
いて多量化させる際に、２量体（（Ａ）成分）および３
量体（（Ｃ）成分）に加え、（Ｂ）成分も併せて相当量
生成することがある。この場合、その混合物を水素化し
てそのまま使用してもよいし、（Ｂ）成分の濃度が低い
場合は蒸留により濃度を高めてから使用してもよい。但
し、（Ｂ）成分中のオクタヒドロインダン化合物の含量
は高ければ高い程よい。

【００２８】本発明の任意成分である（Ｃ）成分の割合
は、本発明のトラクションドライブ用流体組成物中の０
〜３０重量％の範囲が適当であり、好ましくは０〜２０
重量％の範囲である。（Ｃ）成分の割合が３０重量％を
超えると本発明の（Ｂ）成分の転化効果がそれだけ薄め
られ、高温におけるトラクション係数の低下を防ぐ効果
が減少する。

【００２９】なお、本発明のトラクションドライブ用流
体組成物は、用途に応じて、酸化防止剤、摩耗防止剤な
ど、種々の添加剤を０．０５〜１０重量％程度加えて調
製することもできる。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、これらの実施例により、本発明が制約されるもの
ではない。

【００３１】なお、実施例および比較例で得たトラクシ
ョンドライブ用流体の評価は下記の方法で行った。トラ
クション係数：四円筒式摩擦試験機（ローラーの直径が
４ｃｍ、厚さが１ｃｍのもの）を用いて駆動軸回転数
２，０００rpm（４．１９ｍ／ｓ）、すべり率５％で最
大ヘルツ圧１．２ＧＰａとなるように法線荷重を加え、
試験油温度３０℃〜１２０℃において測定した法線荷重
に対する伝達された接線力の比で表示した。

【００３２】製造例１ １０l のガラス製反応容器にα−メチルスチレン５Kg、
１２−タングストリン酸（関東化学株式会社）１００ｇ
を入れ、５０℃で１時間加熱、撹拌して反応させた後、
反応容器を２０℃の水浴にて冷却し、触媒を濾過によっ
て除去した。濾液を減圧蒸留により、沸点１６０〜１６
５℃／２mmHg留分（留分）２５００ｇおよび沸点１８
５〜１９０℃／２mmHg留分（留分）１８００ｇを得
た。

【００３３】１０lのオートクレーブに留分２５００
ｇおよびシクロヘキサン２５００ｇ、水素化触媒Ｎ−１
１３（日揮化学）５０ｇを加え密封した。水素圧６０Ｋ
ｇ／ｃｍ²、反応温度２００℃で４時間水素化を行っ
た。放冷後濾過により触媒を除去し、ロータリーエバポ
レーターによりシクロヘキサンを留去し、２，４−ジシ
クロヘキシル−２−メチルペンタン［（Ａ）成分］２５
５０ｇを得た。

【００３４】３lガラス製反応容器に留分９００ｇお
よび１２−タングストリン酸１８ｇを入れ、１２０℃で
１５分加熱、攪拌した。反応容器を放冷、さらに水冷
後、濾過により触媒を除去した。この濾液を３lオート
クレーブに入れ、さらにシクロヘキサン９００ｇ、Ｎ−
１１３水素化触媒１８ｇを加え、密封した。水素圧６０
Ｋｇ／ｃｍ²、２００℃で４時間反応させた後、放冷し
た。濾過により触媒を除去した後、濾液をエバポレータ
ーにかけ、シクロヘキサンを留去し、１，３−ジメチル
−１−シクロヘキシル−３−（２−シクロヘキシル−２
−メチルプロピル）オクタヒドロインダン［（Ｂ）成
分］９５０ｇを得た。

【００３５】３lのオートクレーブに留分９００ｇお
よびシクロヘキサン９００ｇ、Ｎ−１１３水素化触媒１
８ｇを入れ、密封した。水素圧６０Ｋｇ／ｃｍ²、２０
０℃で４時間反応させた後放冷した。濾過により触媒を
除去した後、濾液をエバポレーターにかけシクロヘキサ
ンを留去し、２，４，６−トリシクロヘキシル−２，４
−ジメチルヘプタン［（Ｃ成分）］９５０ｇを得た。

【００３６】製造例２ ５l のガラス製フラスコに無水キュメン２３００ｇと金
属ナトリウム４０ｇおよびイソプロピルアルコール１１
ｇを入れ１３０℃に加熱し、強く撹拌しながらスチレン
６５０ｇを３時間かけて滴下し、続けて１時間撹拌し反
応を完結させた。撹拌を止め静置し冷却した後、油層を
取り出し、これにエタノール２００ｇを加え、５Ｎ塩酸
水溶液２l と飽和食塩水２l でそれぞれ３回洗滌した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポレータ
ーにかけて未反応のキュメンを留去し、次いで減圧蒸留
により沸点１１５〜１２５℃／０．１３mmHg留分（留
分）１１００ｇおよび沸点１５５〜１６５℃／０．１３
mmHg留分（留分）４５０ｇを得た。それぞれの留分を
分析した結果、留分は１，３，５−トリフェニル−５
−メチルヘキサン、留分は１，３−ジフェニル−３−
メチルブタンであった。

【００３７】留分４５０ｇを１０l のオートクレーブ
に入れシクロヘキサン４５００ｇおよびPd／Ｃ水添触媒
（５wt％Pd担持；和光純薬製）４５ｇを入れ、オートク
レーブを密閉した。水素圧６０Kg／cm² にて、１８０
℃、８時間水素化を行い、室温まで放冷した。触媒を濾
別し、シクロヘキサンをロータリーエバポレーターで留
去後、分析したところ、１，３，５−トリシクロヘキシ
ル−５−メチルヘキサンであった（成分）。また、
留分についても同様に水素化を行ったところ、１，３−
ジシクロヘキシル−３−メチルブタンが得られた（成
分）。

【００３８】実施例１ 製造例１で得た（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分を
重量比で（Ａ）／（Ｂ）／（Ｃ）＝７／１／２の割合で
混合し、トラクションドライブ用流体組成物を得た。こ
の流体組成物の粘度は（４０℃）１０２．３ｃＳｔ、
（１００℃）８．２３３ｃＳｔであった。トラクション
係数は図１に示す。

【００３９】比較例１ 製造例２で得た成分１００％をトラクションドライブ
用流体組成物として試験した。この流体組成物の粘度は
（４０℃）１６．４７ｃＳｔ、（１００℃）３．２０８
ｃＳｔであった。トラクション係数を図１に示す。

【００４０】比較例２ 製造例２で得た成分および成分を／重量比で７
／３の割合で混合して、トラクションドライブ用流体組
成物を得た。この液体の粘度は（４０℃）４４．６５ｃ
Ｓｔ、（１００℃）４．９７３ｃＳｔであった。トラク
ション係数を図１に示す。

【００４１】比較例３ 製造例１で得た（Ａ）成分および（Ｃ）成分を（Ａ）／
（Ｃ）重量比で７／３の割合で混合して、トラクション
ドライブ用流体組成物を得た。この液体の粘度は（４０
℃）１０３．９ｃＳｔ、（１００℃）８．１４２ｃＳｔ
であった。トラクション係数を図１に示す。

【００４２】

【発明の効果】高温での分子構造の変化が小さいオクタ
ヒドロインダン誘導体をトラクションドライブ用流体組
成物に加えることにより、高温でのトラクション係数の
低下が極めて小さくなる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１、比較例１、比較例２および比較例３
のトラクションドライブ用流体組成物の温度とトラクシ
ョン係数の関係を示すグラフである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ） 【化１】 または 【化２】 および（Ｂ） 【化３】 （上記式において、Ｒ₁〜Ｒ₁₆はそれぞれ同一でも異な
   っていてもよく、水素または炭素数１〜３のアルキル基
   である。）を主成分とし、（Ｂ）を５〜５０重量％含む
   ことを特徴とするトラクションドライブ用流体組成物。
2. 【請求項２】 【化４】 （式中、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₅はそれぞれ同一でも異なっていても
   よく、水素または炭素数１〜３のアルキル基である。）
   をさらに含む請求項１記載のトラクションドライブ用流
   体組成物。