JPH08183721A - 皮膚化粧料 - Google Patents

皮膚化粧料

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JPH08183721A
JPH08183721A JP32733094A JP32733094A JPH08183721A JP H08183721 A JPH08183721 A JP H08183721A JP 32733094 A JP32733094 A JP 32733094A JP 32733094 A JP32733094 A JP 32733094A JP H08183721 A JPH08183721 A JP H08183721A
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JP
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glycol
acid
salts
group
skin cosmetic
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JP32733094A
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Masanori Tanahashi
昌則 棚橋
Takahide Minami
孝英 南
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 (A)式(1); R1-(CH2)n-COOH ・・・・(1) (R1 はOHで置換されたC1〜C8のアルキル基、nは
1〜18)で表わされるカルボン酸、並びにその塩、エ
ステル誘導体及びアミド誘導体から選ばれる化合物、及
び(B)プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、1,3−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル及びエチレングリコールモノエチ
ルエーテルから選ばれるポリオール、を含有する皮膚化
粧料。 【効果】 保湿性及びその持続性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、保湿性及びその持続性
に優れた皮膚化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
肌にうるおいを与え、肌を柔軟にするには、角質層の水
分が重要であり、この水分の保持には、角質層に含まれ
ている水溶性成分、すなわち遊離アミノ酸、尿素、有機
酸、無機イオン等が関与していることが知られている。
このため、肌荒れの改善又は予防を目的として、このよ
うな水溶性成分やポリオール類、水と親和性の高い種々
の保湿性物質などを保湿成分として薬用皮膚外用剤や化
粧料に配合して用いている。
【0003】しかしながら、これらの保湿成分を配合し
た化粧料等を皮膚に適用した場合の作用は、皮膚角質上
にあって水分を角層に供給するというものであり、充分
な保湿効化は得られず、しかもその効果は一時的である
ため、根本的に角質の水分保持能力を改善し、肌荒れを
本質的に予防あるいは治癒させるというものではなかっ
た。
【0004】従って、本発明の目的は、保湿性及びその
持続性に優れた皮膚化粧料を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式(1)で
表わされるカルボン酸等と、特定のポリオールを組合わ
せて用いれば、保湿効果に優れ、特にその持続性に優れ
た皮膚化粧料が得られることを見出し、本発明を完成し
た。
【0006】すなわち、本発明は、次の成分(A)及び
(B): (A)一般式(1); R1-(CH2)n-COOH ・・・・(1) (式中、R1 は1又は2以上のヒドロキシル基で置換さ
れた炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
し、nは1〜18の数を示す)で表わされる総炭素数6
〜20のカルボン酸、並びにその塩、エステル誘導体及
びアミド誘導体から選ばれる化合物、 (B)プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、1,3−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル及びエチレングリコールモノエチ
ルエーテルから選ばれるポリオール、を含有する皮膚化
粧料を提供するものである。
【0007】本発明で用いられる成分(A)のカルボン
酸は前記一般式(1)で表わされるものである。式中、
1 としては、例えばヒドロキシメチル基、1−ヒドロ
キシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1,2−ジヒ
ドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、1−ヒ
ドロキシブチル基、1−ヒドロキシペンチル基、1−ヒ
ドロキシヘキシル基、1−ヒドロキシヘプチル基、1−
ヒドロキシ−1−メチルエチル基等が挙げられ、特に末
端(ω位)からω−6位にヒドロキシル基が置換した直
鎖アルキル基が好ましい。また、nは1〜18の数を示
すが、7〜10が好ましい。
【0008】R1 とnの具体的な組合わせは、カルボン
酸の総炭素数が6〜20となるものであれば特に制限さ
れないが、n=7である場合にR1 が1−ヒドロキシプ
ロピル基;n=8である場合にR1 がヒドロキシメチル
基、1−ヒドロキシエチル基又は1−ヒドロキシ−1−
メチルエチル基;n=9である場合にR1 がヒドロキシ
メチル基;n=10である場合にR1 がヒドロキシメチ
ル基又は1−ヒドロキシヘプチル基であるのが好まし
く、特に、n=8である場合にR1 が1−ヒドロキシエ
チル基;n=9である場合にR1 がヒドロキシメチル基
であるのが好ましい。
【0009】また、成分(A)は、このようなカルボン
酸の塩、エステル誘導体、アミド誘導体であってもよ
い。カルボン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩等のアルカリ金属塩;カルシウム塩等のアルカリ土類
金属塩;アンモニウム塩;トリエチルアミン塩等のアル
キルアミン塩;トリエタノールアミン塩、トリイソプロ
パノールアミン塩等のアルカノールアミン塩;リジン
塩、アルギニン塩等のアミノ酸塩;グアニジン塩;グル
コサミン塩等の糖アミン等を挙げることができ、特にア
ンモニウム塩、アルカノールアミン塩及びアミノ酸塩が
好ましい。これらのカルボン酸の塩は、あらかじめ公知
の方法により塩としたものを用いることができ、また、
前記カルボン酸と塩基とをそれぞれ別個に添加し、組成
物中で塩を形成せしめてもよい。
【0010】カルボン酸のエステル誘導体としては、メ
チル、エチル等のアルキルエステル;2−エチルヘキシ
ル等の分岐のアルキルエステル;ベンジル等の芳香環を
含むアリールエステル;グリセリン、プロピレングルコ
ール、ポリエチレングリコール等の多価アルコールとの
エステルなどが挙げられる。
【0011】また、カルボン酸のアミド誘導体として
は、アンモニアとの反応によって得られるアミド;メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミンなどとの反応
によって得られるアルキルアミド;モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミンなどとの反応によって得られる
ヒドロキシル基によって置換されたアルキルアミド;グ
リシン、フェニルアラニン等のアミノ酸との反応によっ
て得られるアミド等が挙げられる。
【0012】成分(A)として、好ましい化合物として
は、例えば6−ヒドロキシヘキサン酸(6−Hydro
xyhexanoic acid)、7−ヒドロキシオ
クタン酸(7−Hydroxyoctanoic ac
id)、8−ヒドロキシオクタン酸(8−Hydrox
yoctanoic acid)、9−ヒドロキシノナ
ン酸(9−Hydroxynonanoic aci
d)、10−ヒドロキシデカン酸(10−Hydrox
ydecanoic acid)、10,11−ジヒド
ロキシウンデカン酸(10,11−Dihydroxy
undecanoic acid)、9−ヒドロキシウ
ンデカン酸(9−Hydroxyundecan ac
id)、10−ヒドロキシウンデカン酸(10−Hyd
roxyundecanoic acid)、10−ヒ
ドロキシウンデカン酸ナトリウム(Sodium 10
−Hydroxyundecanoate)、10−ヒ
ドロキシ−10−メチルウンデカン酸(10−Hydr
oxy−10−methylundecanoic a
cid)、11−ヒドロキシウンデカン酸(11−Hy
droxyundecanoic acid)、11−
ヒドロキシウンデカン酸ナトリウム(Sodium 1
1−hydroxyundecanoate)、11−
ヒドロキシウンデカンアミド(11−Hydroxyu
ndecanamide)、11−ヒドロキシウンデカ
ン酸エチル(Ethyl 11−hydroxyund
ecanoate)、10−ヒドロキシドデカン酸(1
0−Hydroxydodecanoic aci
d)、12−ヒドロキシドデカン酸(12−Hydro
xydodecanoic acid)、13−ヒドロ
キシトリデカン酸(13−Hydroxytridec
anoic acid)、14−ヒドロキシテトラデカ
ン酸(12−Hydroxytetradecanoi
c acid)、N−(2−ヒドロキシエチル)−11
−ヒドロキシウンデカンアミド〔N−(2−Hydro
xyethyl)−11−hydroxyundeca
namide〕、N−(11−ヒドロキシウンデカノイ
ル)−グリシン〔N−(11−hydroxyunde
canoyl)glycine〕、9−ヒドロキシウン
デカン酸トリイソプロパノールアミン(Triisop
ropanolamine 9−hydroxyund
ecanoate)、10−ヒドロキシウンデカン酸ト
リエタノールアミン(Triethanolamine
10−hydroxyundecanoate)、1
0−ヒドロキシウンデカン酸アルギニン塩(Argin
ine 10−hydroxyundecanoat
e)、10−ヒドロキシウンデカン酸アンモニウム(A
mmonium 10−hydroxyundecan
oate)、11−ヒドロキシウンデカン酸トリエタノ
ールアミン(Triethanolamine 11−
hydroxyundecanoate)、11−ヒド
ロキシウンデカン酸アルギニン塩(Arginine
11−hydroxyundecanoate)、11
−ヒドロキシウンデカン酸アンモニウム(Ammoni
um 11−hydroxyundecanoat
e)、12−ヒドロキシドデカン酸トリエタノールアミ
ン(Triethanolamine 12−hydr
oxydodecanoate)、12−ヒドロキシス
テアリン酸(12−hydroxystearic a
cid)等を挙げることができ、市販のものをそのまま
使用することができる。
【0013】成分(A)としては、前記のカルボン酸、
並びにその塩、エステル誘導体及びアミド誘導体から選
ばれる1種又は2種以上を用いることができ、全組成中
に0.01〜50重量%(以下、単に%で示す)配合す
るのが好ましく、特に0.01〜30%、更に0.1〜
10%配合すると、感触も良好で、充分な効果が得られ
るので好ましい。
【0014】本発明で用いられる成分(B)のポリオー
ルは、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、1,3−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル及びエチレングリコールモノエチ
ルエーテルから選ばれるものであり、化学の領域Vo
l.11,No.10,p719〜725に記載の有機
性値と無機性値の比(有機性/無機性)が0.3以上
で、かつ分子量が300以下のものが好ましい。これら
のポリオールは1種又は2種以上を組合わせて用いるこ
とができ、全組成中に0.001〜90%配合するのが
好ましく、特に0.01〜30%、更に0.1〜20%
配合すると、より高い効果が得られ、塗布時のべたつき
も少ないので好ましい。
【0015】また、成分(A)と成分(B)の配合割合
は、重量比で20:1〜1:200、特に10:1〜
1:100であると、よりしっとりとした効果が得られ
るので好ましい。
【0016】本発明の皮膚化粧料には、更に油分、水、
界面活性剤等の通常化粧料に用いられる成分を加え、乳
化型、分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の所望の剤
型にすることができ、化粧水、乳液、クリーム、パック
剤、ファンデーション等にすることができる。
【0017】油分としては、例えば一般式(2)
【0018】
【化1】
【0019】(式中、Z1 及びZ2 の一方はR3-Y1-を、
他方はヒドロキシル基又はR4-Y1-を示す。R2 、R3
びR4 は合計炭素数が13〜40の炭化水素基を示し、
その炭化水素基はシリコーン残基で置換していてもよ
い。X及びY1 は酸素原子又は基-COO- を示す)で表わ
されるグリセリン誘導体及び通常化粧料に用いられる油
剤を用いることができる。油剤としては、特に制限され
ないが、例えばアボガド油、ツバキ油、マカデミアナッ
ツ油、オリーブ油、ホホバ油等の植物油;牛脂、豚脂、
卵黄脂等の動物油;オレイン酸、イソステアリン酸等の
脂肪酸;ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール
等のアルコール類;2−エチルヘキサン酸セチル、パル
ミチン酸−2−エチルヘキシル、ミリスチン酸−2−オ
クチルドデシル、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチ
ルグリコール、オレイン酸−2−オクチルドデシル、ミ
リスチン酸イソプロピル、トリイソステアリン酸グリセ
ロール、ジ−パラメトキシケイヒ酸−モノ−2−エチル
ヘキサン酸グリセリル等のエステル類;ジメチルポリシ
ロキサン、ジメチルシクロポリシロキサン、メチルフェ
ニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタメ
チルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロペンタ
シロキサン、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、
固形パラフィン等の炭化水素等が挙げられる。これらの
油分を配合する場合には、皮膚化粧料中に0.01〜9
9.99%配合するのが好ましく、特に0.1〜99%
配合するのが好ましい。
【0020】水は、エタノールや成分(B)以外の水溶
性多価アルコールとともに基剤として用いることができ
る。特に水溶性多価アルコールを用いると、更なる保湿
能が得られ好ましい。この水溶性多価アルコールとして
は、分子内にヒドロキシル基を2以上含有するもの、例
えばエチレングリコール、1,4−ブチレングリコー
ル、グリセリン及びジグリセリン、トリグリセリン、テ
トラグリセリン等のポリグリセリン、グルコース、マル
トース、マルチトール、ショ糖、フラクトース、キシリ
トール、ソルビトール、マルトトリオース、スレイトー
ル、エリスリトール、デンプン分解糖還元アルコールな
どを挙げることができ、これらは1種以上を用いること
ができる。これらの水、エタノール、水溶性多価アルコ
ールを配合する場合、皮膚化粧料中における配合量は剤
型に応じて適宜設定することができるが、通常はこれら
の合計が0.01〜75%となるように配合するのが好
ましく、特に0.1〜25%配合するのが好ましい。
【0021】本発明の皮膚化粧料を乳化型、可溶化型等
にする場合、界面活性剤を配合することが好ましい。こ
の界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸エステル、脂肪酸アルカリ金属塩、ソルビ
タン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、アル
キルグリセリルエーテル等を挙げることができ、これら
は1種以上を用いることができる。これらの界面活性剤
を配合する場合には、皮膚化粧料中に0.01〜50%
配合するのが好ましく、特に0.1〜30%配合するの
が好ましい。
【0022】本発明の皮膚化粧料には、油剤又は界面活
性剤として更にシリコーン類を配合することができる。
このシリコーン類としては、通常化粧料に配合されるも
のであれば特に制限されるものではなく、例えばオクタ
メチルポリシロキサン、テトラデカメチルポリシロキサ
ン、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサンのほか、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシ
ロキサン等のメチルポリシクロシロキサン、トリメチル
シロキシケイ酸、更には、ポリエーテル変性シリコー
ン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、アルキル
グリセリルエーテル変性シリコーン等の変性シリコーン
などを挙げることができる。これらのシリコーン類を配
合する場合、皮膚化粧料中における配合量は、ジメチル
ポリシロキサン等、油分として用いる場合、ポリエーテ
ル変性シリコーン等、界面活性剤として用いる場合、そ
れぞれに応じ、非シリコーン系の油分又は界面活性剤と
の合計量が前述の量となるよう調整すればよい。
【0023】本発明の皮膚化粧料には、更に粉体を配合
し、ファンデーション等のメークアップ化粧料とするこ
とができる。この粉体としては、例えばマイカ、タル
ク、セリサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリメ
チルシルセスキオキサン等の体質顔料、パール等の無機
顔料、赤色202、赤色226、黄色4、アルミニウム
レーキ等の有機顔料、酸化チタン、酸化ジルコニウム、
酸化鉄等の紫外線防御用の無機粉体などを挙げることが
できる。これらの粉体は、メチルハイドロジェンメチル
ポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、メチルポ
リシロキサン等によるシリコーン処理、パーフルオロア
ルキルリン酸エステル、パーフルオロアルコール等によ
るフッ素処理、N−アシルグルタミン酸等によるアミノ
酸処理、レシチン処理、金属石鹸処理、脂肪酸処理、ア
ルキルリン酸エステル処理等をしたものを用いることも
できる。これらの粉体を配合する場合、皮膚化粧料中に
おける配合量は剤型に応じて適宜設定することができる
が、通常は0.1〜50%配合するのが好ましく、特に
1〜30%配合するのが好ましい。
【0024】また、本発明の皮膚化粧料には、本発明の
目的を損なわない範囲において、通常化粧品、医薬部外
品、医薬品等に配合される各種成分を配合することがで
きる。このような成分としては、例えば硫酸マグネシウ
ム、硫酸カリウム、硫酸ナトリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化ナトリウム等の無機塩;ポリビニルアルコー
ル、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセル
ロース、ゼラチン、トラガントガム、キサンタンガム、
ヒアルロン酸、チューベロースポリサッカライド、アガ
ロース、アルギン酸ナトリウム等の粘度調整剤;パラベ
ン等の防腐剤、紫外線吸収剤、色素、薬効成分、香料等
を挙げることができる。
【0025】
【発明の効果】本発明の皮膚化粧料は、保湿性及びその
持続性に優れたものであり、水洗した後においても肌に
しっとり感が長時間持続する。
【0026】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0027】実施例1 表1に示す組成の皮膚化粧料を常法により製造し、その
しっとり感及び水洗後のしっとり感について評価した。
結果を表1に示す。
【0028】(評価方法) (1)しっとり感:専門パネラー30名の前腕部を石鹸
で洗浄し、乾燥した後、各皮膚化粧料を7cm2 あたり3
0μl塗布し、20℃、湿度50%の部屋で安静にし
た。塗布6時間後に皮膚のしっとり感を評価し、以下の
基準で示した。 ◎;80%以上の人がしっとりすると答えた。 ○;60〜80%の人がしっとりすると答えた。 △;40〜60%の人がしっとりすると答えた。 ×;60%未満の人がしっとりすると答えた。
【0029】(2)水洗後のしっとり感: (1)で皮膚のしっとり感を評価した後、水で軽く前腕
部を洗った。1時間後の皮膚の感触を以下の基準で評価
した。 ◎;90%以上の人がしっとりすると答えた。 ○;70−90%の人がしっとりすると答えた。 △;50−70%の人がしっとりすると答えた。 ×;50%未満の人がしっとりすると答えた。
【0030】
【表1】
【0031】実施例2 表2に示す組成の皮膚化粧料を常法により製造し、実施
例1と同様にして、しっとり感及び水洗後のしっとり感
を評価した。結果を表2に示す。
【0032】
【表2】
【0033】実施例3 表3及び表4に示す組成の皮膚化粧料を常法により製造
し、実施例1と同様にして、しっとり感及び水洗後のし
っとり感を評価した。結果を表3及び表4に示す。
【0034】
【表3】
【0035】
【表4】
【0036】実施例4(化粧水)以下に示す組成の化粧
水を常法により製造した。得られた化粧水は、保湿性及
びその持続性に優れたものであった。
【0037】
【表5】 (成分) (%) 10−ヒドロキシウンデカン酸 1.0 9−ヒドロキシウンデカン酸 0.5 L−アルギニン 0.8 1,3−ブチレングリコール 0.8 イソプレングリコール 0.6 ポリオキシエチレン(40)硬化ひまし油 1.0 コハク酸 0.2 トリメチルグリシン 0.1 チューベロースポリサッカライド液 0.1 エタノール 8.0 防腐剤 適量 香料 適量 精製水 バランス
【0038】実施例5(化粧水) 以下に示す組成の化粧水を常法により製造した。得られ
た化粧水は、保湿性及びその持続性に優れたものであっ
た。
【0039】
【表6】 (成分) (%) 11−ヒドロキシウンデカン酸 2.0 10−ヒドロキシウンデカン酸 2.0 1,3−プロパンジオール 3.0 エチレングリコールモノブチルエーテル 0.5 ポリオキシエチレン(40)硬化ひまし油 3.0 ポリオキシエチレン(4) セチルリン酸ナトリウム 0.5 ポリオキシエチレン(20)メチルグルコシド 1.0 エタノール 5.0 防腐剤 適量 香料 適量 精製水 バランス
【0040】実施例6(ジェル化粧料) 以下に示す組成のジェル化粧料を常法により製造した。
得られたジェル化粧料は、保湿性及びその持続性に優れ
たものであった。
【0041】
【表7】 (成分) (%) 10−ヒドロキシドデカン酸 4.0 10−ヒドロキシウンデカン酸 1.0 ジプロピレングリコール 3.6 ジエチレングリコールモノエチルエーテル 0.4 イソプレングリコール 0.6 ジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエチレン) シロキサン共重合体 (SH3771E 、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製) 1.0 メチルポリシロキサン(KF96A(6cs):信越化学工業社製) 1.2 メチルポリシロキサン (SH245、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製) 0.5 キサンタンガム 0.5 チューベロースポリサッカライド液 10.0 グリチルリチン酸ジカリウム 0.2 クエン酸 0.2 リン酸水素2ナトリウム 0.2 エタノール 4.0 防腐剤 適量 香料 適量 精製水 バランス
【0042】実施例7(乳液) 以下に示す組成の乳液を常法により製造した。得られた
乳液は、保湿性及びその持続性に優れたものであった。
【0043】
【表8】 (成分) (%) 11−ヒドロキシウンデカン酸 2.0 2−オクチルドデカノール 0.5 1,3−ブチレングリコール 1.0 ジプロピレングリコール 2.5 セラミド(Type I) 0.01 N−(1−ヘキサデシロキシ−2−ヒドロキシプロピル)− N−2−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド 1.5 ステアリン酸 0.3 アルケニルコハク酸モノコレステリル 0.1 ポリオキシエチレン(60)硬化ひまし油 1.0 モノステアリン酸ソルビタン 0.5 防腐剤 適量 香料 適量 精製水 バランス

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の成分(A)及び(B): (A)一般式(1); R1-(CH2)n-COOH ・・・・(1) (式中、R1 は1又は2以上のヒドロキシル基で置換さ
    れた炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
    し、nは1〜18の数を示す)で表わされる総炭素数6
    〜20のカルボン酸、並びにその塩、エステル誘導体及
    びアミド誘導体から選ばれる化合物、 (B)プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
    ル、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、
    1,3−ブチレングリコール、1,3−プロパンジオー
    ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
    レングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコー
    ルモノブチルエーテル及びエチレングリコールモノエチ
    ルエーテルから選ばれるポリオール、を含有する皮膚化
    粧料。
  2. 【請求項2】 成分(A)を0.01〜50重量%、成
    分(B)を0.001〜99重量%含有する請求項1記
    載の皮膚化粧料。
JP32733094A 1994-12-28 1994-12-28 皮膚化粧料 Pending JPH08183721A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US8048920B2 (en) 2006-02-10 2011-11-01 Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc Personal care composition containing bio-derived 1,3-propanediol and its conjugate esters
US9968531B2 (en) 2015-08-05 2018-05-15 Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc Deodorants containing 1,3-propanediol

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