JPH0819075B2 - 光学活性シアノビフェニル化合物 - Google Patents
光学活性シアノビフェニル化合物Info
- Publication number
- JPH0819075B2 JPH0819075B2 JP62278034A JP27803487A JPH0819075B2 JP H0819075 B2 JPH0819075 B2 JP H0819075B2 JP 62278034 A JP62278034 A JP 62278034A JP 27803487 A JP27803487 A JP 27803487A JP H0819075 B2 JPH0819075 B2 JP H0819075B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- compound
- liquid crystal
- cyanobiphenyl compound
- active cyanobiphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は特定の光学活性化合物に関し、詳しくは、不
斉炭素原子含有アルコキシ基を有するシアノビフェニル
化合物に関する。
斉炭素原子含有アルコキシ基を有するシアノビフェニル
化合物に関する。
液晶は、種々の電気光学素子として応用され、時計や
電卓等の表示に実用化されてきている。現在最も実用化
されている液晶表示素子は、ねじれネマチック液晶やコ
レステリック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大
部分である。しかし、最近は他の方式の液晶表示方法の
開発も盛んに行われ、STN方式やコレステリック・ネマ
チック相転移型表示方式等も用いられている。
電卓等の表示に実用化されてきている。現在最も実用化
されている液晶表示素子は、ねじれネマチック液晶やコ
レステリック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大
部分である。しかし、最近は他の方式の液晶表示方法の
開発も盛んに行われ、STN方式やコレステリック・ネマ
チック相転移型表示方式等も用いられている。
これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物はいず
れもネマチック液晶に光学活性置換基を導入するか、光
学活性物質を添加することにより、それぞれのらせんピ
ッチをもつように調整される。例えば、ｐ−アルコキシ
ベンズアルデヒドと（＋）−ｐ−アミノ−２−メチルブ
チルベンゼンから作られたシッフ塩基型液晶が知られて
いる。また、添加される光学活性物質としては、４−
（２−メチルブチルオキシ）−４′−シアノビフェニル
が知られているが、該化合物はコレステリック液晶のね
じりピッチが長いため、所望の物性を得るためには、多
量の配合を必要とする欠点があった。
れもネマチック液晶に光学活性置換基を導入するか、光
学活性物質を添加することにより、それぞれのらせんピ
ッチをもつように調整される。例えば、ｐ−アルコキシ
ベンズアルデヒドと（＋）−ｐ−アミノ−２−メチルブ
チルベンゼンから作られたシッフ塩基型液晶が知られて
いる。また、添加される光学活性物質としては、４−
（２−メチルブチルオキシ）−４′−シアノビフェニル
が知られているが、該化合物はコレステリック液晶のね
じりピッチが長いため、所望の物性を得るためには、多
量の配合を必要とする欠点があった。
本発明者等は、該表示素子用液晶混合物の成分として
有用な結晶−液晶相転移温度が低く、またコレステリッ
ク相を与える場合には液晶−等方性液体相転移温度が高
く、らせんピッチの短い化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、次の式（Ｉ）で表される新規な光学活性シ
アノビフェニル化合物が結晶−液晶相転移温度が著しく
低く、また該化合物がコレステリック相を与える場合に
は液晶−等方性液体相転移温度が高いので、上記目的に
使用するのに極めて好適な化合物であることを見出し
た。
有用な結晶−液晶相転移温度が低く、またコレステリッ
ク相を与える場合には液晶−等方性液体相転移温度が高
く、らせんピッチの短い化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、次の式（Ｉ）で表される新規な光学活性シ
アノビフェニル化合物が結晶−液晶相転移温度が著しく
低く、また該化合物がコレステリック相を与える場合に
は液晶−等方性液体相転移温度が高いので、上記目的に
使用するのに極めて好適な化合物であることを見出し
た。
以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細
に説明する。
に説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、４−
ヒドロキシ−４′−シアノビフェニルと光学活性なアル
コールのハライドまたはトシレートを、アルカリ化合物
の存在下に反応させる周知のエーテル化反応により、容
易に製造することができる。
ヒドロキシ−４′−シアノビフェニルと光学活性なアル
コールのハライドまたはトシレートを、アルカリ化合物
の存在下に反応させる周知のエーテル化反応により、容
易に製造することができる。
次に、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるもので
はない。
ら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるもので
はない。
実施例１ （Ｒ）−（４−シアノ−４′−（６−クロロ−３−メチ
ルヘキシロキシ）ビフェニルの合成 55％水素化ナトリウム0.40g及びジメチルホルムアミ
ド10mlをとり、氷冷下に４−（４′−シアノフェニル）
フェノール1.50gとジメチルホルムアミド3ml溶液を滴下
し、室温で１時間撹拌した。次いでここに（Ｒ）−６−
クロロ−３−メチルヘキサノール（〔α〕D＝＋0.63°
（27℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶液）のｐ−トルエンス
ルホン酸エステル2.58gとジメチルホルムアミド3mlの溶
液を滴下し、80℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を
200mlの氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。
乾燥後、脱溶媒して得られた残留物をシリカゲルカラム
を用い、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（85/15）を
展開溶媒として精製し、（Ｒ）−４−シアノ−４′−
（６−クロロ−３−メチルヘキシロキシ）ビフェニル2.
85gを得た。
ルヘキシロキシ）ビフェニルの合成 55％水素化ナトリウム0.40g及びジメチルホルムアミ
ド10mlをとり、氷冷下に４−（４′−シアノフェニル）
フェノール1.50gとジメチルホルムアミド3ml溶液を滴下
し、室温で１時間撹拌した。次いでここに（Ｒ）−６−
クロロ−３−メチルヘキサノール（〔α〕D＝＋0.63°
（27℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶液）のｐ−トルエンス
ルホン酸エステル2.58gとジメチルホルムアミド3mlの溶
液を滴下し、80℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を
200mlの氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。
乾燥後、脱溶媒して得られた残留物をシリカゲルカラム
を用い、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（85/15）を
展開溶媒として精製し、（Ｒ）−４−シアノ−４′−
（６−クロロ−３−メチルヘキシロキシ）ビフェニル2.
85gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
2930cm-1(s)、2880cm-1(m)、2220cm-1(s)、1600cm-1(vs)、1
490cm-1(vs)、1250cm-1(vs)、1180cm-1(s)、820cm-1(vs)、5
60cm-1(w)、530cm-1(m) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
490cm-1(vs)、1250cm-1(vs)、1180cm-1(s)、820cm-1(vs)、5
60cm-1(w)、530cm-1(m) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋5.31°（27℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物の偏光顕微鏡による相形態観察の結果、以
下の相転移を確認した。
下の相転移を確認した。
この化合物をメルク社製ネマチック液晶であるZLI-15
65に10％混合して、カノのクサビ形セルでピッチを測定
し、その結果を下の表に示した。
65に10％混合して、カノのクサビ形セルでピッチを測定
し、その結果を下の表に示した。
なお、比較例としてBDH社製のC-15を用いた。ピッチ（μｍ） 30℃ 40℃ 50℃ 60℃ 上記化合物 2.1 2.2 2.2 2.4 BDH社C-15 7.2 7.6 8.0 8.5 上記化合物は比較例のC-15に比べて、らせんビッチが
短く、しかも温度異存性が少ないことが明らかである。
短く、しかも温度異存性が少ないことが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】次の式（Ｉ）で表される光学活性シアノビ
フェニル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62278034A JPH0819075B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 光学活性シアノビフェニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62278034A JPH0819075B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 光学活性シアノビフェニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121261A JPH01121261A (ja) | 1989-05-12 |
| JPH0819075B2 true JPH0819075B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17591727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62278034A Expired - Lifetime JPH0819075B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 光学活性シアノビフェニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819075B2 (ja) |
-
1987
- 1987-11-02 JP JP62278034A patent/JPH0819075B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01121261A (ja) | 1989-05-12 |
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