JPH0819074B2 - 光学活性シアノビフエニル化合物 - Google Patents
光学活性シアノビフエニル化合物Info
- Publication number
- JPH0819074B2 JPH0819074B2 JP62090150A JP9015087A JPH0819074B2 JP H0819074 B2 JPH0819074 B2 JP H0819074B2 JP 62090150 A JP62090150 A JP 62090150A JP 9015087 A JP9015087 A JP 9015087A JP H0819074 B2 JPH0819074 B2 JP H0819074B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- compound
- liquid crystal
- cyanobiphenyl
- phase transition
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は正の誘電異方性を有する新規なシアノビフェ
ニル化合物に関し、詳しくは、不斉炭素を有するアルコ
キシ基を有するシアノビフェニル化合物に関する。
ニル化合物に関し、詳しくは、不斉炭素を有するアルコ
キシ基を有するシアノビフェニル化合物に関する。
正の誘電異方性を有する光学活性液晶はねじれネマチ
ック型表示素子や、コレステリック−ネマチック相転移
型の表示素子に利用されている。これらに用いられる液
晶は、化学的及び光学的に安定であり、低温から高温ま
で安定して液晶状態を示すものが望まれている。
ック型表示素子や、コレステリック−ネマチック相転移
型の表示素子に利用されている。これらに用いられる液
晶は、化学的及び光学的に安定であり、低温から高温ま
で安定して液晶状態を示すものが望まれている。
しかしながら、このような性質を全て満足させる単一
化合物はこれまで知られておらず、このため、数種の液
晶化合物が混合物として用いられていた。
化合物はこれまで知られておらず、このため、数種の液
晶化合物が混合物として用いられていた。
例えば、４−ｎ−アルキルまたはアルコキシ−４′−
シアノビフェニル化合物の混合物等が比較的広い温度範
囲で液晶相をとることが知られているが、これらの混合
物においても結晶−液晶相転移温度は−10°以上であ
り、満足しえるものではなかった。
シアノビフェニル化合物の混合物等が比較的広い温度範
囲で液晶相をとることが知られているが、これらの混合
物においても結晶−液晶相転移温度は−10°以上であ
り、満足しえるものではなかった。
また、コレステリック相を与える液晶化合物として、
４−（２−メチルブチル）−４′−シアノビフェニルが
知られているが、該化合物は液晶−等方性液体相転移温
度が約−30℃と低いために、所望の物性を得るために
は、多量を配合する必要がある欠点があった。
４−（２−メチルブチル）−４′−シアノビフェニルが
知られているが、該化合物は液晶−等方性液体相転移温
度が約−30℃と低いために、所望の物性を得るために
は、多量を配合する必要がある欠点があった。
本発明者等は、該表示素子用液晶混合物の成分として
有用な、結晶−液晶相転移温度が低く、またコレステリ
ック相を与える場合には液晶−等方性液体相転移温度の
高い化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の一
般式（Ｉ）で表される新規な光学活性シアノビフェニル
化合物が結晶−液晶相転移温度が著しく低く、また該化
合物がコレステリック相を与える場合には液晶−等方性
液体相転移温度が高いので、上記目的に使用するのに極
めて好適な化合物であることを見出した。
有用な、結晶−液晶相転移温度が低く、またコレステリ
ック相を与える場合には液晶−等方性液体相転移温度の
高い化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の一
般式（Ｉ）で表される新規な光学活性シアノビフェニル
化合物が結晶−液晶相転移温度が著しく低く、また該化
合物がコレステリック相を与える場合には液晶−等方性
液体相転移温度が高いので、上記目的に使用するのに極
めて好適な化合物であることを見出した。
式中、Ｒは水素原子またはエチル基を示し、＊は不斉
炭素原子を示す。
炭素原子を示す。
以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細
に説明する。
に説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、４−
ヒドロキシ−４′−シアノビフェニルと光学活性なアル
コールのハライドまたはトシレートを、アルカリ化合物
の存在下に反応させる周知のエーテル化反応により、容
易に製造することができる。
ヒドロキシ−４′−シアノビフェニルと光学活性なアル
コールのハライドまたはトシレートを、アルカリ化合物
の存在下に反応させる周知のエーテル化反応により、容
易に製造することができる。
次に、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるもので
はない。
ら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるもので
はない。
実施例１ ４−（６″−クロロ−４″−メチルヘキシロキシ）−
４′−シアノビフェニルの製造 ４−ヒドロキシ−４′−シアノビフェニル1.00g、水
酸化カリウム0.43g及びメチルエチルケトン20mlをと
り、還流下に１時間攪拌した。
４′−シアノビフェニルの製造 ４−ヒドロキシ−４′−シアノビフェニル1.00g、水
酸化カリウム0.43g及びメチルエチルケトン20mlをと
り、還流下に１時間攪拌した。
ここに、光学活性な６−クロロ−４−メチルヘキサノ
ール（〔α〕D＝−3.76°、27℃、Ｃ＝２、クロロホル
ム溶液）1.16gから合成したｐ−トルエンスルホン酸エ
ステルを加え、還流下12時間攪拌した。
ール（〔α〕D＝−3.76°、27℃、Ｃ＝２、クロロホル
ム溶液）1.16gから合成したｐ−トルエンスルホン酸エ
ステルを加え、還流下12時間攪拌した。
脱溶媒後ジエチルエーテルを加え、５％塩酸で中和
し、水洗、乾燥後脱溶媒した。得られた残留物を、ｎ−
ヘキサン／エーテル（85/15）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラムで精製し、目的物の４−（６″−クロロ−
４″−メチルヘキシロキシ）−４′−ヒドロキシビフェ
ニル1.3gを得た。
し、水洗、乾燥後脱溶媒した。得られた残留物を、ｎ−
ヘキサン／エーテル（85/15）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラムで精製し、目的物の４−（６″−クロロ−
４″−メチルヘキシロキシ）−４′−ヒドロキシビフェ
ニル1.3gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1(w)、2950cm-1(s)、2860cm-1(m)、2220cm-1(s)、16
00cm-1(vs)、1490cm-1(s)、1465cm-1(m)、1245cm-1(vs)、10
35cm-1(w)、820cm-1(s)、655cm-1(w) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
00cm-1(vs)、1490cm-1(s)、1465cm-1(m)、1245cm-1(vs)、10
35cm-1(w)、820cm-1(s)、655cm-1(w) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋3.79°（27℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物の偏光顕微鏡による相形態観察の結果、以
下の相転移を確認した。
下の相転移を確認した。
実施例２ ４−（６″−クロロ−４″−メチルオクトキシ）−４′
−シアノビフェニルの製造 光学活性な６−クロロ−４−メチルヘキサノールから
合成したｐ−トルエンスルホン酸エステルに代えて、光
学活性な６−クロロ−４−メチルオクタノール（〔α〕
D＝＋0.75°、28℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶液）から
合成したｐ−トルエンスルホン酸エステル2.56gを用い
る他は実施例１と同様にして標記の化合物を合成した。
−シアノビフェニルの製造 光学活性な６−クロロ−４−メチルヘキサノールから
合成したｐ−トルエンスルホン酸エステルに代えて、光
学活性な６−クロロ−４−メチルオクタノール（〔α〕
D＝＋0.75°、28℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶液）から
合成したｐ−トルエンスルホン酸エステル2.56gを用い
る他は実施例１と同様にして標記の化合物を合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1(w)、2975cm-1(s)、2890cm-1(m)、2240cm-1(s)、16
05cm-1(vs)、1500cm-1(vs)、1470cm-1(m)、1255cm-1(vs)、1
040cm-1(w)、825cm-1(s)、665cm-1(w) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
05cm-1(vs)、1500cm-1(vs)、1470cm-1(m)、1255cm-1(vs)、1
040cm-1(w)、825cm-1(s)、665cm-1(w) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋7.87°（27℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物の偏光顕微鏡による相形態観察の結果、以
下の相転移を確認した。
下の相転移を確認した。
以上の実施例の結果から、本発明のシアノビフェニル
化合物は、結晶−液晶相転移温度が−15℃以下と極めて
低いので、相転移温度の低い液晶混合物を得るのに適し
ていることが明らかである。
化合物は、結晶−液晶相転移温度が−15℃以下と極めて
低いので、相転移温度の低い液晶混合物を得るのに適し
ていることが明らかである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−95977（ＪＰ，Ａ) Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．，104〔３−４〕（1984）Ｐ．335〜 345 Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．，37〔１−４〕（1976）Ｐ．189〜211
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される光学活性シア
ノビフェニル化合物。 （式中、Ｒは水素原子またはエチル基を示し、＊は不斉
炭素を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62090150A JPH0819074B2 (ja) | 1987-04-13 | 1987-04-13 | 光学活性シアノビフエニル化合物 |
| US07/177,979 US4956488A (en) | 1987-04-13 | 1988-04-05 | Optically active cyanobiphenyl compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62090150A JPH0819074B2 (ja) | 1987-04-13 | 1987-04-13 | 光学活性シアノビフエニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63255257A JPS63255257A (ja) | 1988-10-21 |
| JPH0819074B2 true JPH0819074B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=13990469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62090150A Expired - Lifetime JPH0819074B2 (ja) | 1987-04-13 | 1987-04-13 | 光学活性シアノビフエニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819074B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4744668B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2011-08-10 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶光学素子 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5695977A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition |
-
1987
- 1987-04-13 JP JP62090150A patent/JPH0819074B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，１０４〔３−４〕（１９８４）Ｐ．３３５〜３４５ |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，３７〔１−４〕（１９７６）Ｐ．１８９〜２１１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63255257A (ja) | 1988-10-21 |
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