JPH08193167A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPH08193167A JPH08193167A JP7004573A JP457395A JPH08193167A JP H08193167 A JPH08193167 A JP H08193167A JP 7004573 A JP7004573 A JP 7004573A JP 457395 A JP457395 A JP 457395A JP H08193167 A JPH08193167 A JP H08193167A
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 二層レジストプロセス法に好適に用いること
ができ、しかもＯ2 −ＲＩＥ耐性の高いパターンを形成
し得る感光性樹脂組成物を提供する。 【構成】 エポキシ基を含むアルキル置換基を有するポ
リ（シロキサン）誘導体と、露光によって酸を発生する
酸発生剤とを有してなる感光性樹脂組成物。ポリ（シロ
キサン）誘導体が、以下の式（１）で表される化合物
か、式（２）で表される化合物か、もしくは式（１）で
表される化合物と式（２）で表される化合物との共重合
体である。 【化１】 （ただし、Ｒはエポキシ基を含むアルキル置換基あるい
は炭化水素基を表す。また、エポキシ基を含むアルキル
置換基は一つ以上含まれている。ｍ、ｎは重合度を表す
正の整数である。）
ができ、しかもＯ2 −ＲＩＥ耐性の高いパターンを形成
し得る感光性樹脂組成物を提供する。 【構成】 エポキシ基を含むアルキル置換基を有するポ
リ（シロキサン）誘導体と、露光によって酸を発生する
酸発生剤とを有してなる感光性樹脂組成物。ポリ（シロ
キサン）誘導体が、以下の式（１）で表される化合物
か、式（２）で表される化合物か、もしくは式（１）で
表される化合物と式（２）で表される化合物との共重合
体である。 【化１】 （ただし、Ｒはエポキシ基を含むアルキル置換基あるい
は炭化水素基を表す。また、エポキシ基を含むアルキル
置換基は一つ以上含まれている。ｍ、ｎは重合度を表す
正の整数である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体装置などの製
造、特に能動素子や配線パターンなどの基板加工に用い
られる感光性樹脂組成物に関する。
造、特に能動素子や配線パターンなどの基板加工に用い
られる感光性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体装置を製造するにあたり、その基
板加工を行うには、例えばＬＳＩを製造するにあたって
その金属配線パターンを形成する場合、被加工基板の全
面に配線用金属膜を形成し、この上にレジスト膜を形成
した後露光によるパターニングを行う。そして、このレ
ジストパターンをマスクとして金属膜をエッチングし、
レジストを除去することにより、所定パターンの金属配
線を得る。ところで、近年ではＬＳＩの高集積化、高速
化に伴い、配線パターンの超微細化や多層抵抗を下げる
ためアスペクト比を大きくする傾向にあり、さらにこの
ような高アスペクト比となることから、多層配線を行う
と被加工基板上の段差が著しく大きくなっている。
板加工を行うには、例えばＬＳＩを製造するにあたって
その金属配線パターンを形成する場合、被加工基板の全
面に配線用金属膜を形成し、この上にレジスト膜を形成
した後露光によるパターニングを行う。そして、このレ
ジストパターンをマスクとして金属膜をエッチングし、
レジストを除去することにより、所定パターンの金属配
線を得る。ところで、近年ではＬＳＩの高集積化、高速
化に伴い、配線パターンの超微細化や多層抵抗を下げる
ためアスペクト比を大きくする傾向にあり、さらにこの
ような高アスペクト比となることから、多層配線を行う
と被加工基板上の段差が著しく大きくなっている。
【０００３】しかし、このように被加工基板上の段差が
著しく大きくなると、被加工基板上にレジストパターン
を形成するにあたって以下に述べる不都合が生ずる。す
なわち、目的とする寸法のレジストパターンを、縮小投
影露光装置を用いて形成しようとした場合、被加工基板
上の段差が大きいと、許容焦点深度の範囲以内で段差上
に精度よく形成することが困難になる。特に、サブミク
ロンの領域においては、開口数の大きいレンズを装備し
た縮小投影露光装置では焦点深度が浅くなるため、従来
のような一層のレジストのみではパターンが形成できな
くなる恐れがある。
著しく大きくなると、被加工基板上にレジストパターン
を形成するにあたって以下に述べる不都合が生ずる。す
なわち、目的とする寸法のレジストパターンを、縮小投
影露光装置を用いて形成しようとした場合、被加工基板
上の段差が大きいと、許容焦点深度の範囲以内で段差上
に精度よく形成することが困難になる。特に、サブミク
ロンの領域においては、開口数の大きいレンズを装備し
た縮小投影露光装置では焦点深度が浅くなるため、従来
のような一層のレジストのみではパターンが形成できな
くなる恐れがある。
【０００４】このような不都合を解決する方法として、
例えば、文献「Journal ofElectrochmical Society:SOL
ID-STATE SCIENCE AND TECHNOLOGY,VOL.132,No.5,1985,
P.P.1178 〜1182」に開示された技術が知られている。
この技術は、二層レジストプロセス法と称されるレジス
トパターン形成技術についてのものである。この二層レ
ジストプロセス法について以下に説明する。まず、段差
を有する被加工基板上に熱硬化性樹脂を、膜厚が１．５
〜３μｍ程度となるように厚く塗布し、これを熱硬化さ
せた後、基板を平坦化する。次に、この熱硬化性樹脂膜
上に、酸素プラズマによるエッチングに対して高い耐性
を有する放射線感応性樹脂層を、膜厚が０．２〜０．３
μｍ程度となるように薄く塗布し、さらにこれを露光す
ることによって放射線感応性樹脂層のパターンを形成す
る。
例えば、文献「Journal ofElectrochmical Society:SOL
ID-STATE SCIENCE AND TECHNOLOGY,VOL.132,No.5,1985,
P.P.1178 〜1182」に開示された技術が知られている。
この技術は、二層レジストプロセス法と称されるレジス
トパターン形成技術についてのものである。この二層レ
ジストプロセス法について以下に説明する。まず、段差
を有する被加工基板上に熱硬化性樹脂を、膜厚が１．５
〜３μｍ程度となるように厚く塗布し、これを熱硬化さ
せた後、基板を平坦化する。次に、この熱硬化性樹脂膜
上に、酸素プラズマによるエッチングに対して高い耐性
を有する放射線感応性樹脂層を、膜厚が０．２〜０．３
μｍ程度となるように薄く塗布し、さらにこれを露光す
ることによって放射線感応性樹脂層のパターンを形成す
る。
【０００５】次いで、得られたパターンをマスクとし、
反応性酸素ガスを用いた反応性イオンエッチング（Ｏ2
−ＲＩＥ）により熱硬化性樹脂層をエッチングし、先の
放射線感応性樹脂層から形成されたパターンと合わせて
高アスペクト比の二層レジストパターンを得る。そし
て、得られた二層レジストパターンをマスクとし、被加
工基板上の下地金属層をエッチングする。なお、前記放
射線感応性樹脂層を形成する樹脂については、露光源に
応じて適宜なレジストに変えることができるのはもちろ
んである。
反応性酸素ガスを用いた反応性イオンエッチング（Ｏ2
−ＲＩＥ）により熱硬化性樹脂層をエッチングし、先の
放射線感応性樹脂層から形成されたパターンと合わせて
高アスペクト比の二層レジストパターンを得る。そし
て、得られた二層レジストパターンをマスクとし、被加
工基板上の下地金属層をエッチングする。なお、前記放
射線感応性樹脂層を形成する樹脂については、露光源に
応じて適宜なレジストに変えることができるのはもちろ
んである。
【０００６】このような二層レジストプロセス法にあっ
ては、厚い平坦化層（熱硬化性樹脂層）の上に放射線感
応性樹脂層のパターンを形成するため、被加工基板から
の影響を受けることなく、したがって寸法変動なしに高
アスペクト比の微細パターンを形成することができる。
なお、この二層レジストプロセス法において放射線感応
性樹脂層に用いられるレジストとしては、ポリ（シロキ
サン）誘導体などが用いられる。例えば、上記文献にお
いてはポリ（トリメチルシリルメチルメタクリレート−
３−オキシミノ−２−ブタノン共重合体が用いられてお
り、このレジストは、遠紫外線に対して２５０ｍＪ／ｃ
ｍ2 の感度を有し、１μｍの解像力を有するとされてい
る。
ては、厚い平坦化層（熱硬化性樹脂層）の上に放射線感
応性樹脂層のパターンを形成するため、被加工基板から
の影響を受けることなく、したがって寸法変動なしに高
アスペクト比の微細パターンを形成することができる。
なお、この二層レジストプロセス法において放射線感応
性樹脂層に用いられるレジストとしては、ポリ（シロキ
サン）誘導体などが用いられる。例えば、上記文献にお
いてはポリ（トリメチルシリルメチルメタクリレート−
３−オキシミノ−２−ブタノン共重合体が用いられてお
り、このレジストは、遠紫外線に対して２５０ｍＪ／ｃ
ｍ2 の感度を有し、１μｍの解像力を有するとされてい
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記文
献のなかで用いられたレジスト、すなわちポリ（トリメ
チルシリルメチルメタクリレート−３−オキシミノ−２
−ブタノン共重合体では、ケイ素含有率が９．６重量％
と低いため、Ｏ2 −ＲＩＥによるエッチング速度が１５
ｎｍ／ｍｉｎと速く、したがってＯ2 −ＲＩＥ耐性が低
いという問題がある。本発明は前記事情に鑑みてなされ
たもので、その目的とするところは、前記二層レジスト
プロセス法に好適に用いることができ、しかもＯ2 −Ｒ
ＩＥ耐性の高いパターンを形成し得る感光性樹脂組成物
を提供することにある。
献のなかで用いられたレジスト、すなわちポリ（トリメ
チルシリルメチルメタクリレート−３−オキシミノ−２
−ブタノン共重合体では、ケイ素含有率が９．６重量％
と低いため、Ｏ2 −ＲＩＥによるエッチング速度が１５
ｎｍ／ｍｉｎと速く、したがってＯ2 −ＲＩＥ耐性が低
いという問題がある。本発明は前記事情に鑑みてなされ
たもので、その目的とするところは、前記二層レジスト
プロセス法に好適に用いることができ、しかもＯ2 −Ｒ
ＩＥ耐性の高いパターンを形成し得る感光性樹脂組成物
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の感光性樹脂組成
物は、エポキシ基を含むアルキル置換基を有するポリ
（シロキサン）誘導体と、露光によって酸を発生する酸
発生剤とを有してなるものである。前記ポリ（シロキサ
ン）誘導体としては、以下の式（１）で表される化合物
か、式（２）で表される化合物か、もしくは式（１）で
表される化合物と式（２）で表される化合物との共重合
体が好適とされる。
物は、エポキシ基を含むアルキル置換基を有するポリ
（シロキサン）誘導体と、露光によって酸を発生する酸
発生剤とを有してなるものである。前記ポリ（シロキサ
ン）誘導体としては、以下の式（１）で表される化合物
か、式（２）で表される化合物か、もしくは式（１）で
表される化合物と式（２）で表される化合物との共重合
体が好適とされる。
【化３】 （式（１）、式（２）中のＲはエポキシ基を含むアルキ
ル置換基あるいは炭化水素基を表し、これらは単位中に
おいて互いに同一であっても異なっていてもよく、また
繰り返し間において同一であっても異なっていてもよ
い。ただし、エポキシ基を含むアルキル置換基は一つ以
上含まれている。また、ｍ、ｎは重合度を表す正の整数
である。）
ル置換基あるいは炭化水素基を表し、これらは単位中に
おいて互いに同一であっても異なっていてもよく、また
繰り返し間において同一であっても異なっていてもよ
い。ただし、エポキシ基を含むアルキル置換基は一つ以
上含まれている。また、ｍ、ｎは重合度を表す正の整数
である。）
【０００９】また、ポリ（シロキサン）誘導体として前
記式（１）の化合物か、式（２）の化合物か、もしくは
式（１）の化合物と式（２）の化合物との共重合体を成
分とした場合、式（１）、式（２）中のＲの少なくとも
一つが、以下の式（３）で表されるものであることが好
ましい。
記式（１）の化合物か、式（２）の化合物か、もしくは
式（１）の化合物と式（２）の化合物との共重合体を成
分とした場合、式（１）、式（２）中のＲの少なくとも
一つが、以下の式（３）で表されるものであることが好
ましい。
【化４】 （式（３）中のＲ1 は炭素数１以上のアルキレン、
Ｒ2 、Ｒ3 は水素または炭化水素、Ｒ4 は炭素数１以上
のアルキル基を表し、Ｒ1 は繰り返し間において同一で
あっても異なっていてもよく、またＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は
互いに同一であっても異なっていてもよく、さらにＲ4
は繰り返し間において同一であっても異なっていてもよ
い。また、ａ、ｂは０以上の整数を表す。） なお、前記式（１）、式（２）においては、ポリマーの
末端基については特に限定されることなく、例えば水酸
基、アルコキシ基、トリメチルシリル基などが導入され
ている。
Ｒ2 、Ｒ3 は水素または炭化水素、Ｒ4 は炭素数１以上
のアルキル基を表し、Ｒ1 は繰り返し間において同一で
あっても異なっていてもよく、またＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は
互いに同一であっても異なっていてもよく、さらにＲ4
は繰り返し間において同一であっても異なっていてもよ
い。また、ａ、ｂは０以上の整数を表す。） なお、前記式（１）、式（２）においては、ポリマーの
末端基については特に限定されることなく、例えば水酸
基、アルコキシ基、トリメチルシリル基などが導入され
ている。
【００１０】また、酸素発生剤としては、露光により分
解して酸を発生する物質であるならば特に限定されるこ
となく、例えば下記の式（４）で表されるヨードニウム
塩および式（５）で表されるスルホニウム塩等のオニウ
ム塩、式（６）で表されるｐ−トルエンスルホナート、
式（７）で表されるトリクロロメチル置換トリアジン、
式（８）で表されるトリクロロメチル置換ベンゼンが挙
げられる。
解して酸を発生する物質であるならば特に限定されるこ
となく、例えば下記の式（４）で表されるヨードニウム
塩および式（５）で表されるスルホニウム塩等のオニウ
ム塩、式（６）で表されるｐ−トルエンスルホナート、
式（７）で表されるトリクロロメチル置換トリアジン、
式（８）で表されるトリクロロメチル置換ベンゼンが挙
げられる。
【化５】
【化６】
【００１１】これらの酸発生剤については、市販されて
いるものか、またはJ.V.Crivelloらによる方法（例えば
「J.Polymer Sci.,Polymer Chem.Ed,18,2677(1980)」）
や、T.Endoらによる方法（例えば「J.Polymer Sci.,Pol
ymer Chem.Ed,23,359(1985)」）における記載にしたが
って合成したものを用いることができる。
いるものか、またはJ.V.Crivelloらによる方法（例えば
「J.Polymer Sci.,Polymer Chem.Ed,18,2677(1980)」）
や、T.Endoらによる方法（例えば「J.Polymer Sci.,Pol
ymer Chem.Ed,23,359(1985)」）における記載にしたが
って合成したものを用いることができる。
【００１２】そして、これら酸発生剤の一種あるいは複
数種を適宜選択し、前記ポリ（シロキサン）誘導体に加
えることにより、本発明の感光性樹脂組成物は種々の露
光源に対応可能となるのである。酸発生剤としては、用
いる樹脂、すなわち前記ポリ（シロキサン）誘導体を１
００重量部とした場合に、０．０１〜５０重量部、好ま
しくは０．１〜３０重量部の範囲内で加えるのが望まし
い。０．０１重量部未満であると、成膜に高温が必要と
なり、また５０重量部を越えると、塗布膜が脆弱になる
恐れがあるからである。
数種を適宜選択し、前記ポリ（シロキサン）誘導体に加
えることにより、本発明の感光性樹脂組成物は種々の露
光源に対応可能となるのである。酸発生剤としては、用
いる樹脂、すなわち前記ポリ（シロキサン）誘導体を１
００重量部とした場合に、０．０１〜５０重量部、好ま
しくは０．１〜３０重量部の範囲内で加えるのが望まし
い。０．０１重量部未満であると、成膜に高温が必要と
なり、また５０重量部を越えると、塗布膜が脆弱になる
恐れがあるからである。
【００１３】また、本発明の感光性樹脂組成物にあって
は、前記ポリ（シロキサン）誘導体と酸発生剤とに適宜
な架橋剤を混合してもよく、架橋剤を加えることによ
り、加えない場合に比較してより高感度なものとなる。
加えることのできる架橋剤としては、例えば以下の式
（９）で表されるものが挙げられる。
は、前記ポリ（シロキサン）誘導体と酸発生剤とに適宜
な架橋剤を混合してもよく、架橋剤を加えることによ
り、加えない場合に比較してより高感度なものとなる。
加えることのできる架橋剤としては、例えば以下の式
（９）で表されるものが挙げられる。
【化７】（Ｒ5 Ｏ）a Ｒ6 b Ｓｉc Ｏ d （９） ただし、式（９）中のＲ5 は水素、アルキル基、アリー
ル基、アルケニル基を表し、ｋ個のＲ5 は同一であって
も異なっていてもよい。また、Ｒ6 は１価の炭化水素基
または水素を表し、ｂ個のＲ6 は同一であっても異なっ
ていてもよい。さらに、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、２≦ａ≦２
（ｃ＋１）、ｂ＝２（ｃ＋１）−ａ、１≦ｃ≦５、ｄ＝
ｃ−１を満足する正の整数を表す。
ル基、アルケニル基を表し、ｋ個のＲ5 は同一であって
も異なっていてもよい。また、Ｒ6 は１価の炭化水素基
または水素を表し、ｂ個のＲ6 は同一であっても異なっ
ていてもよい。さらに、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、２≦ａ≦２
（ｃ＋１）、ｂ＝２（ｃ＋１）−ａ、１≦ｃ≦５、ｄ＝
ｃ−１を満足する正の整数を表す。
【００１４】
【作用】本発明の感光性樹脂組成物によれば、これを、
例えば前記二層レジストプロセス法における上層のレジ
スト層として用い、露光、加熱、現像することにより、
高いＯ2 −ＲＩＥ耐性を有するパターンが得られる。ま
た、この感光性樹脂組成物中の酸発生剤が適宜に選択さ
れることにより、種々の露光源に対応し得るものとな
る。
例えば前記二層レジストプロセス法における上層のレジ
スト層として用い、露光、加熱、現像することにより、
高いＯ2 −ＲＩＥ耐性を有するパターンが得られる。ま
た、この感光性樹脂組成物中の酸発生剤が適宜に選択さ
れることにより、種々の露光源に対応し得るものとな
る。
【００１５】以下、本発明の感光性樹脂組成物を用い
た、シリコン基板上へのパターン形成方法について説明
する。まず、樹脂成分である前記ポリ（シロキサン）誘
導体と酸発生剤とをパターン形成条件に合わせて適宜に
配合し、さらに必要に応じて架橋剤を添加し、これらを
溶剤に溶かして調製し塗布液とする。次に、シリコン基
板上に熱硬化性のフォトレジストを回転塗布し、加熱硬
化させて下層レジスト層を形成する。次いで、この下層
レジスト層の上に前記塗布液を回転塗布して上層レジス
ト層を形成し、さらに適宜な放射線源により露光した
後、加熱を行う。このようにして露光し、加熱を行う
と、塗布膜中の酸発生剤は露光により酸を発生、該塗布
膜は、そのポリ（シロキサン）中のエポキシ基が酸と加
熱によって重合する。
た、シリコン基板上へのパターン形成方法について説明
する。まず、樹脂成分である前記ポリ（シロキサン）誘
導体と酸発生剤とをパターン形成条件に合わせて適宜に
配合し、さらに必要に応じて架橋剤を添加し、これらを
溶剤に溶かして調製し塗布液とする。次に、シリコン基
板上に熱硬化性のフォトレジストを回転塗布し、加熱硬
化させて下層レジスト層を形成する。次いで、この下層
レジスト層の上に前記塗布液を回転塗布して上層レジス
ト層を形成し、さらに適宜な放射線源により露光した
後、加熱を行う。このようにして露光し、加熱を行う
と、塗布膜中の酸発生剤は露光により酸を発生、該塗布
膜は、そのポリ（シロキサン）中のエポキシ基が酸と加
熱によって重合する。
【００１６】その後、現像を行うことにより、本発明の
感光性樹脂組成物からなるネガ型パターンを形成する。
そして、得られたパターンをマスクとし、Ｏ2 −ＲＩＥ
により下層レジスト層をエッチングすることにより、該
下層レジスト層からなるパターンと前記上層レジスト層
からなるパターンによる、高アスペクト比の二層レジス
トパターンが得られる。なお、本発明の樹脂組成物から
なる上層レジスト層をパターン化するに際しては、露光
後の加熱温度を４０〜３００℃、好ましくは６０〜２０
０℃とする。４０℃未満では加熱による反応が進まず、
また４０℃未満で容易に反応する酸発生剤の系はレジス
ト保存時に問題があるからである。一方、加熱温度が３
００℃を越えると、酸発生剤が熱分解し、パターンが劣
化する恐れがあるからである。
感光性樹脂組成物からなるネガ型パターンを形成する。
そして、得られたパターンをマスクとし、Ｏ2 −ＲＩＥ
により下層レジスト層をエッチングすることにより、該
下層レジスト層からなるパターンと前記上層レジスト層
からなるパターンによる、高アスペクト比の二層レジス
トパターンが得られる。なお、本発明の樹脂組成物から
なる上層レジスト層をパターン化するに際しては、露光
後の加熱温度を４０〜３００℃、好ましくは６０〜２０
０℃とする。４０℃未満では加熱による反応が進まず、
また４０℃未満で容易に反応する酸発生剤の系はレジス
ト保存時に問題があるからである。一方、加熱温度が３
００℃を越えると、酸発生剤が熱分解し、パターンが劣
化する恐れがあるからである。
【００１７】
【実施例】以下、本発明の感光性樹脂組成物を実施例に
より更に具体的に説明する。なお、以下の説明に述べる
使用材料とその量、処理時間、温度など条件について
は、一例を示したものに過ぎず、したがって本発明がこ
れらの条件に限定されないのはもちろんである。
より更に具体的に説明する。なお、以下の説明に述べる
使用材料とその量、処理時間、温度など条件について
は、一例を示したものに過ぎず、したがって本発明がこ
れらの条件に限定されないのはもちろんである。
【００１８】（実施例１）樹脂成分となるポリ（エポキ
シシロキサン）１３０ｇ〔１ｍｏｌ〕と、酸発生剤であ
るトリフェニルスルホニウムトリフレート（Ｐｈ3 Ｓ+
ＯＴｆ- ）８．２５ｇ（０．０２ｍｏｌ）とをモノクロ
ロベンゼン１７８０ｇに溶解し、０．２μｍ孔メンブレ
ンフィルターで濾過してレジスト溶液（塗布液）を調製
した。なお、ポリ（エポキシシロキサン）の構造を以下
の式（１０）に、またトリフェニルスルホニウムトリフ
レートの構造を以下の式（１１）に示す。
シシロキサン）１３０ｇ〔１ｍｏｌ〕と、酸発生剤であ
るトリフェニルスルホニウムトリフレート（Ｐｈ3 Ｓ+
ＯＴｆ- ）８．２５ｇ（０．０２ｍｏｌ）とをモノクロ
ロベンゼン１７８０ｇに溶解し、０．２μｍ孔メンブレ
ンフィルターで濾過してレジスト溶液（塗布液）を調製
した。なお、ポリ（エポキシシロキサン）の構造を以下
の式（１０）に、またトリフェニルスルホニウムトリフ
レートの構造を以下の式（１１）に示す。
【化８】
【００１９】次に、シリコン基板上に、前記レジスト溶
液を膜厚が０．２μｍとなるようにして回転塗布した。
次いで、このシリコン基板をホットプレート上にて８０
℃で１分間プリベークしてレジスト層を形成し、さらに
Ｘｅ−Ｈｇランプ（ＣＭ２５０コールドミラー装着）に
よって基板全面にフラッドエキスポージャーを行った。
このときの露光量については１９５ｍＪ／ｃｍ2 とし
た。次いで、この基板をホットプレート上にて１００℃
で２分間加熱し、さらにこの基板をアニソールに２０秒
間、引き続いてキシレンに２０秒間浸漬して前記レジス
ト層を現像した。そして、キシレンから引き上げた後、
ＤＥＭ４５１平行平板型ドライエッチャー（アネルバ社
製）を用いて該基板にＯ2 −ＲＩＥを２０分間行った。
このときのエッチング条件については、Ｏ2 ガス圧１．
０Ｐａ、Ｏ2ガス流量２０ＳＣＣＭ、ＲＦパワー密度
０．１２Ｗ／ｃｍ2 とした。このようなエッチングによ
るエッチング量を調べたところ、４８ｎｍであることが
確認された。
液を膜厚が０．２μｍとなるようにして回転塗布した。
次いで、このシリコン基板をホットプレート上にて８０
℃で１分間プリベークしてレジスト層を形成し、さらに
Ｘｅ−Ｈｇランプ（ＣＭ２５０コールドミラー装着）に
よって基板全面にフラッドエキスポージャーを行った。
このときの露光量については１９５ｍＪ／ｃｍ2 とし
た。次いで、この基板をホットプレート上にて１００℃
で２分間加熱し、さらにこの基板をアニソールに２０秒
間、引き続いてキシレンに２０秒間浸漬して前記レジス
ト層を現像した。そして、キシレンから引き上げた後、
ＤＥＭ４５１平行平板型ドライエッチャー（アネルバ社
製）を用いて該基板にＯ2 −ＲＩＥを２０分間行った。
このときのエッチング条件については、Ｏ2 ガス圧１．
０Ｐａ、Ｏ2ガス流量２０ＳＣＣＭ、ＲＦパワー密度
０．１２Ｗ／ｃｍ2 とした。このようなエッチングによ
るエッチング量を調べたところ、４８ｎｍであることが
確認された。
【００２０】（実施例２）シリコン基板上にフォトレジ
スト（シプレー社製 ＭＰ２４００）を回転塗布し、オ
ーブン中にて２００℃で１時間加熱し硬化させて膜厚
１．５μｍの下層レジスト層を形成した。次に、この下
層レジスト層の上に、実施例１で調製したレジスト溶液
を膜厚が０．２μｍとなるようにして回転塗布し、以
下、実施例１と同様にしてレジスト溶液を上層レジスト
層とし、さらにこれをマスクを用いてパターンを得た。
その後、得られたパターンをマスクとし、前記下層レジ
スト層を実施例１における基板のエッチングと同一の条
件によりエッチングした。前記上層レジスト層のパター
ンはその最小寸法が０．５μｍとなった。また、これを
マスクとすることにより、下層レジスト層については前
記最小寸法に相当する０．５μｍＬ／Ｓが解像可能であ
った。
スト（シプレー社製 ＭＰ２４００）を回転塗布し、オ
ーブン中にて２００℃で１時間加熱し硬化させて膜厚
１．５μｍの下層レジスト層を形成した。次に、この下
層レジスト層の上に、実施例１で調製したレジスト溶液
を膜厚が０．２μｍとなるようにして回転塗布し、以
下、実施例１と同様にしてレジスト溶液を上層レジスト
層とし、さらにこれをマスクを用いてパターンを得た。
その後、得られたパターンをマスクとし、前記下層レジ
スト層を実施例１における基板のエッチングと同一の条
件によりエッチングした。前記上層レジスト層のパター
ンはその最小寸法が０．５μｍとなった。また、これを
マスクとすることにより、下層レジスト層については前
記最小寸法に相当する０．５μｍＬ／Ｓが解像可能であ
った。
【００２１】（実施例３）実施例２において、前記レジ
スト溶液からなる上層レジスト層の露光源を電子線露光
装置とし、これ以外は全て実施例２と同様にして上層レ
ジスト層をパターニングした。用いた電子線露光装置の
感度（Ｄn 0.5 ）は７μＣ／ｃｍ2 であり、０．３μｍ
Ｌ／Ｓが解像可能であった。次いで、上層レジスト層を
パターニングした基板に、ＤＥＭ４５１平行平板型ドラ
イエッチャー（アネルバ製）を用いてＯ2 −ＲＩＥを２
０分間行った。このときのエッチング条件については、
Ｏ2 ガス圧１．０Ｐａ、Ｏ2 ガス流量２０ＳＣＣＭ、Ｒ
Ｆパワー密度０．１２Ｗ／ｃｍ2 とした。このようにし
て上層レジスト層のパターニング、および下層レジスト
層のパターニングを行ったところ、０．３μｍＬ／Ｓの
二層レジストパターンをアスペクト比５で形成すること
ができた。
スト溶液からなる上層レジスト層の露光源を電子線露光
装置とし、これ以外は全て実施例２と同様にして上層レ
ジスト層をパターニングした。用いた電子線露光装置の
感度（Ｄn 0.5 ）は７μＣ／ｃｍ2 であり、０．３μｍ
Ｌ／Ｓが解像可能であった。次いで、上層レジスト層を
パターニングした基板に、ＤＥＭ４５１平行平板型ドラ
イエッチャー（アネルバ製）を用いてＯ2 −ＲＩＥを２
０分間行った。このときのエッチング条件については、
Ｏ2 ガス圧１．０Ｐａ、Ｏ2 ガス流量２０ＳＣＣＭ、Ｒ
Ｆパワー密度０．１２Ｗ／ｃｍ2 とした。このようにし
て上層レジスト層のパターニング、および下層レジスト
層のパターニングを行ったところ、０．３μｍＬ／Ｓの
二層レジストパターンをアスペクト比５で形成すること
ができた。
【００２２】（実施例４）実施例２におけるレジスト溶
液の成分となる樹脂として、ポリ（エポキシシロキサ
ン）に代えてポリ（エポキシシルセスキオキサン）〔１
ｍｏｌ〕を用い、他の成分については実施例２と同様に
してレジスト溶液を調製した。そして、このレジスト溶
液を用い、実施例２と同様のプロセスにより二層レジス
トパターンを得た。上層レジスト層についての露光量を
１４０ｍＪ／ｃｍ2 とすることにより、０．５μｍＬ／
Ｓが解像可能であった。なお、ポリ（エポキシシルセス
キオキサン）の構造を以下の式（１２）に示す。
液の成分となる樹脂として、ポリ（エポキシシロキサ
ン）に代えてポリ（エポキシシルセスキオキサン）〔１
ｍｏｌ〕を用い、他の成分については実施例２と同様に
してレジスト溶液を調製した。そして、このレジスト溶
液を用い、実施例２と同様のプロセスにより二層レジス
トパターンを得た。上層レジスト層についての露光量を
１４０ｍＪ／ｃｍ2 とすることにより、０．５μｍＬ／
Ｓが解像可能であった。なお、ポリ（エポキシシルセス
キオキサン）の構造を以下の式（１２）に示す。
【化９】
【００２３】（実施例５）実施例２において、樹脂と酸
発生剤とに加え、架橋剤としてテトラフェノキシシラン
〔（ＰｈＯ）4 Ｓｉ〕を添加し、レジスト溶液を調製し
た。そして、このレジスト溶液を用い、実施例２と同様
のプロセスにより二層レジストパターンを得た。上層レ
ジスト層についての露光量を１３５ｍＪ／ｃｍ2 とする
ことにより、０．５μｍＬ／Ｓが解像可能であった。
発生剤とに加え、架橋剤としてテトラフェノキシシラン
〔（ＰｈＯ）4 Ｓｉ〕を添加し、レジスト溶液を調製し
た。そして、このレジスト溶液を用い、実施例２と同様
のプロセスにより二層レジストパターンを得た。上層レ
ジスト層についての露光量を１３５ｍＪ／ｃｍ2 とする
ことにより、０．５μｍＬ／Ｓが解像可能であった。
【００２４】
【発明の効果】以上説明したように本発明の感光性樹脂
組成物は、エポキシ基を含むアルキル置換基を有するポ
リ（シロキサン）誘導体と、露光によって酸を発生する
酸発生剤とを有してなるものであり、この樹脂組成物
を、二層レジストプロセス法における上層のレジスト層
として用い、露光、加熱、現像することにより、高いＯ
2−ＲＩＥ耐性を有するパターンを得ることができる。
したがって、この樹脂組成物を用いることにより、被加
工基板からの影響を受けることなく、寸法変動なしに高
アスペクト比の微細パターンを形成することができる。
また、レジスト中の酸発生剤を適宜に選択することによ
り、種々の露光源に対応することができる。
組成物は、エポキシ基を含むアルキル置換基を有するポ
リ（シロキサン）誘導体と、露光によって酸を発生する
酸発生剤とを有してなるものであり、この樹脂組成物
を、二層レジストプロセス法における上層のレジスト層
として用い、露光、加熱、現像することにより、高いＯ
2−ＲＩＥ耐性を有するパターンを得ることができる。
したがって、この樹脂組成物を用いることにより、被加
工基板からの影響を受けることなく、寸法変動なしに高
アスペクト比の微細パターンを形成することができる。
また、レジスト中の酸発生剤を適宜に選択することによ
り、種々の露光源に対応することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (3)
- 【請求項１】 エポキシ基を含むアルキル置換基を有す
るポリ（シロキサン）誘導体と、露光によって酸を発生
する酸発生剤とを有してなる感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】 前記ポリ（シロキサン）誘導体が、以下
の式（１）で表される化合物か、式（２）で表される化
合物か、もしくは式（１）で表される化合物と式（２）
で表される化合物との共重合体である請求項１記載の感
光性樹脂組成物。 【化１】 （式（１）、式（２）中のＲはエポキシ基を含むアルキ
ル置換基あるいは炭化水素基を表し、これらは単位中に
おいて互いに同一であっても異なっていてもよく、また
繰り返し間において同一であっても異なっていてもよ
い。ただし、エポキシ基を含むアルキル置換基は一つ以
上含まれている。また、ｍ、ｎは重合度を表す正の整数
である。） - 【請求項３】 前記ポリ（シロキサン）誘導体である前
記式（１）の化合物、式（２）の化合物、および式
（１）の化合物と式（２）の化合物との共重合体におい
て、式（１）、式（２）中のＲの少なくとも一つが、以
下の式（３）で表される請求項２記載の感光性樹脂組成
物。 【化２】 （式（３）中のＲ1 は炭素数１以上のアルキレン、
Ｒ2 、Ｒ3 は水素または炭化水素、Ｒ4 は炭素数１以上
のアルキル基を表し、Ｒ1 は繰り返し間において同一で
あっても異なっていてもよく、またＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は
互いに同一であっても異なっていてもよく、さらにＲ4
は繰り返し間において同一であっても異なっていてもよ
い。また、ａ、ｂは０以上の整数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7004573A JPH08193167A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7004573A JPH08193167A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193167A true JPH08193167A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=11587787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7004573A Pending JPH08193167A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08193167A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999009457A1 (en) * | 1997-08-14 | 1999-02-25 | Showa Denko K.K. | Resist resin, resist resin composition, and process for patterning therewith |
| WO2007127984A3 (en) * | 2006-04-28 | 2008-09-18 | Polyset Comp Inc | Siloxane epoxy polymers for redistribution layer applications |
| WO2009068754A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Braggone Oy | Siloxane polymer compositions and methods of using the same |
| US7771794B2 (en) | 2003-12-10 | 2010-08-10 | Dow Corning Corporation | Active energy ray-curable, organopolysiloxane resin composition, light-transmitting component, and method for manufacturing the light-transmitting component |
| JP2011505448A (ja) * | 2007-11-30 | 2011-02-24 | ブラゴーン オサケ ユキチュア | 新規シロキサンポリマー組成物 |
| KR101150533B1 (ko) * | 2005-06-30 | 2012-06-04 | 에스케이하이닉스 주식회사 | 하드마스크용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
| US20210103218A1 (en) * | 2018-09-21 | 2021-04-08 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Adhesion layer for multi-layer photoresist |
-
1995
- 1995-01-17 JP JP7004573A patent/JPH08193167A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999009457A1 (en) * | 1997-08-14 | 1999-02-25 | Showa Denko K.K. | Resist resin, resist resin composition, and process for patterning therewith |
| US6303268B1 (en) | 1997-08-14 | 2001-10-16 | Showa Denko K.K. | Resist resin, resist resin composition and method of forming pattern using resist resin and resist resin composition |
| US7771794B2 (en) | 2003-12-10 | 2010-08-10 | Dow Corning Corporation | Active energy ray-curable, organopolysiloxane resin composition, light-transmitting component, and method for manufacturing the light-transmitting component |
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| JP2011504958A (ja) * | 2007-11-30 | 2011-02-17 | ブラゴーン オサケ ユキチュア | シロキサンポリマー組成物及びその使用方法 |
| JP2011505448A (ja) * | 2007-11-30 | 2011-02-24 | ブラゴーン オサケ ユキチュア | 新規シロキサンポリマー組成物 |
| EP2913364A1 (en) * | 2007-11-30 | 2015-09-02 | Optitune Oy | Siloxane polymer compositions and methods of using the same |
| JP2017197757A (ja) * | 2007-11-30 | 2017-11-02 | オプティチューン オサケ ユキチュア | シロキサンポリマー組成物及びその使用方法 |
| US20210103218A1 (en) * | 2018-09-21 | 2021-04-08 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Adhesion layer for multi-layer photoresist |
| US12292684B2 (en) * | 2018-09-21 | 2025-05-06 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Adhesion layer for multi-layer photoresist |
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|---|---|---|---|
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