JPH0819346B2 - 顔料組成物および顔料分散体 - Google Patents
顔料組成物および顔料分散体Info
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- JPH0819346B2 JPH0819346B2 JP1127699A JP12769989A JPH0819346B2 JP H0819346 B2 JPH0819346 B2 JP H0819346B2 JP 1127699 A JP1127699 A JP 1127699A JP 12769989 A JP12769989 A JP 12769989A JP H0819346 B2 JPH0819346 B2 JP H0819346B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は緑色顔料として広く使用されている高ハロゲ
ン化銅フタロシアニンの使用適性，特に流動性に優れた
顔料分散体を提供する顔料組成物に関する。
ン化銅フタロシアニンの使用適性，特に流動性に優れた
顔料分散体を提供する顔料組成物に関する。
（従来の技術） 従来，高ハロゲン化銅フタロシアニンは色調が美しい
こと，各種耐性が優れていることから色材関係に広く使
用されているが用途によってはまだ満足できない性質を
持っている。
こと，各種耐性が優れていることから色材関係に広く使
用されているが用途によってはまだ満足できない性質を
持っている。
即ち，高ハロゲン化銅フタロシアニンの粒子径は一般
に非常に小さく，これに起因する大きな欠点の一つは集
合性である。この傾向は塗料やグラビアインキ等の非水
系分散系で著しく観察されるが，顔料の集合の結果，流
動性において大きな構造粘性を示し，ゲル化など実用上
問題を起こすことがある。
に非常に小さく，これに起因する大きな欠点の一つは集
合性である。この傾向は塗料やグラビアインキ等の非水
系分散系で著しく観察されるが，顔料の集合の結果，流
動性において大きな構造粘性を示し，ゲル化など実用上
問題を起こすことがある。
ところで，従来の銅フタロシアニンをハロゲン化する
工業的な方法としては，塩化アルミニウム・食塩の共融
塩やクロルスルホン酸，四塩化チタン，有機溶剤を溶媒
としてハロゲン化する方法，固体粉末を担体としてハロ
ゲン化する方法，ハロゲン化フタルイミド等の環化縮合
反応による方法などが知られている。
工業的な方法としては，塩化アルミニウム・食塩の共融
塩やクロルスルホン酸，四塩化チタン，有機溶剤を溶媒
としてハロゲン化する方法，固体粉末を担体としてハロ
ゲン化する方法，ハロゲン化フタルイミド等の環化縮合
反応による方法などが知られている。
この欠点を改良するためにいくつかの方法が提案され
ている。例えば,USP3,891,455号公報，特開昭52−13203
1号公報に見られるような青色の銅フタロシアニン誘導
体を高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合する方法など
である。これらの方法において顔料の分散系の流動性は
改良されているが，色相が青味になる欠点がある。さら
に色相が青味になる欠点を改良し，優れた光沢と低い粘
性を示すものとして，特開昭59−168070,特公昭40−414
3号公報に見られるようにハロゲン化銅フタロシアニン
の誘導体を高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合するも
のがあるが，色相が青味になる欠点は充分に解決されな
かった。
ている。例えば,USP3,891,455号公報，特開昭52−13203
1号公報に見られるような青色の銅フタロシアニン誘導
体を高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合する方法など
である。これらの方法において顔料の分散系の流動性は
改良されているが，色相が青味になる欠点がある。さら
に色相が青味になる欠点を改良し，優れた光沢と低い粘
性を示すものとして，特開昭59−168070,特公昭40−414
3号公報に見られるようにハロゲン化銅フタロシアニン
の誘導体を高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合するも
のがあるが，色相が青味になる欠点は充分に解決されな
かった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者等は銅フタロシアニン誘導体の添加によって
色相が青味に移行する欠点を改良し，優れた光沢と低い
粘性を示す，実用上優れた高ハロゲン化銅フタロシアニ
ン顔料組成物を得ることである。
色相が青味に移行する欠点を改良し，優れた光沢と低い
粘性を示す，実用上優れた高ハロゲン化銅フタロシアニ
ン顔料組成物を得ることである。
（発明を解決するための手段） 即ち本発明は，ハロゲン化銅フタロシアニン100重量
部に対してハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0.3
〜30重量部を含んでなることを特徴とする顔料組成物で
ある。
部に対してハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0.3
〜30重量部を含んでなることを特徴とする顔料組成物で
ある。
本発明における高ハロゲン化アルミニウムフタロシア
ニンの構造は式（Ｉ）で示される。
ニンの構造は式（Ｉ）で示される。
R1−AlPcXn （１） （ただし,PcXnはハロゲン化フタロシアニン残基（Ｘは
塩素原子または臭素原子を表し,nは８〜16の整数を表わ
す。）を表し，R1は−Cl,−OH,−SO3H，−SO3C6H3(R2)R
3（R2，R3は水素原子，炭素数１〜18のアルキル基，ニ
トロ基，スルホン基，ハロゲン原子を表す。）表わ
す。） 式（Ｉ）におけるR1は，高ハロゲン化アルミニウムフタ
ロシアニンを合成した直後では通常−Clであるが，アル
カリで後処理した場合大部分は−OH,硫酸で後処理した
場合は−SO3H，硫酸処理時にHSO3C6H3(R2)R3を添加した
場合は−SO3C6H3(R2)R3になりいずれの構造でも，これ
らの混合物でもよい。
塩素原子または臭素原子を表し,nは８〜16の整数を表わ
す。）を表し，R1は−Cl,−OH,−SO3H，−SO3C6H3(R2)R
3（R2，R3は水素原子，炭素数１〜18のアルキル基，ニ
トロ基，スルホン基，ハロゲン原子を表す。）表わ
す。） 式（Ｉ）におけるR1は，高ハロゲン化アルミニウムフタ
ロシアニンを合成した直後では通常−Clであるが，アル
カリで後処理した場合大部分は−OH,硫酸で後処理した
場合は−SO3H，硫酸処理時にHSO3C6H3(R2)R3を添加した
場合は−SO3C6H3(R2)R3になりいずれの構造でも，これ
らの混合物でもよい。
本発明において式（Ｉ）で示される高ハロゲン化アル
ミニウムフタロシアニンの合成方法は大別して二つの経
路がある。
ミニウムフタロシアニンの合成方法は大別して二つの経
路がある。
第一の方法は公知の方法によってアルミニウムフタロ
シアニンを合成した後，さらにハロゲン化する方法であ
る。アルミニウムフタロシアニンの合成方法の例として
はMoser,F.H.,and Thomas A.L.,The Phthalocyanies,CR
C Press Inc.1983に記載されている方法などがある。ハ
ロゲン化の方法としては特開昭52−155625号公報に記載
されているような，塩化アルミニウム・食塩の共融塩を
溶媒とする方法,USP2,662,085号公報に記載されている
ようなクロルスルホン酸を溶媒とする方法，あるいは四
塩化チタンを溶媒とする方法などがある。
シアニンを合成した後，さらにハロゲン化する方法であ
る。アルミニウムフタロシアニンの合成方法の例として
はMoser,F.H.,and Thomas A.L.,The Phthalocyanies,CR
C Press Inc.1983に記載されている方法などがある。ハ
ロゲン化の方法としては特開昭52−155625号公報に記載
されているような，塩化アルミニウム・食塩の共融塩を
溶媒とする方法,USP2,662,085号公報に記載されている
ようなクロルスルホン酸を溶媒とする方法，あるいは四
塩化チタンを溶媒とする方法などがある。
第二の方法は銅フタロシアニンを高温の塩化アルミニ
ウム・食塩の共融塩に溶解させると同時に，その中心金
属である銅をアルミニウムに核置換させ部分的にアルミ
ニウムフタロシアニンを得た後，ハロゲン化する方法で
ある。
ウム・食塩の共融塩に溶解させると同時に，その中心金
属である銅をアルミニウムに核置換させ部分的にアルミ
ニウムフタロシアニンを得た後，ハロゲン化する方法で
ある。
このようにして，製造された高ハロゲン化アルミニウ
ムフタロシアニンと高ハロゲン化銅フタロシアニンの混
合方法はそれぞれの乾燥粉末，プレスケーキあるいはス
ラリーの状態で行うことが出来，または共に濃硫酸もし
くは溶剤で処理したり，機械的エネルギーを用いて捏和
するという通常行われている顔料化と同時に行うことも
できる。また，高ハロゲン化銅フタロシアニンと高ハロ
ゲン化アルミニウムフタロシアニンとを別々に準備し
て，塗料，印刷インキ等の製造時に添加することも出来
る。
ムフタロシアニンと高ハロゲン化銅フタロシアニンの混
合方法はそれぞれの乾燥粉末，プレスケーキあるいはス
ラリーの状態で行うことが出来，または共に濃硫酸もし
くは溶剤で処理したり，機械的エネルギーを用いて捏和
するという通常行われている顔料化と同時に行うことも
できる。また，高ハロゲン化銅フタロシアニンと高ハロ
ゲン化アルミニウムフタロシアニンとを別々に準備し
て，塗料，印刷インキ等の製造時に添加することも出来
る。
高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニンの添加量に
ついては高ハロゲン化銅フタロシアニン100重量部に対
して高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0.3重量
部未満では実用的効果を示さず,30重量部を超えて混合
すると耐性の低下を生ずるため0.3〜30重量部，好まし
くは３〜10重量部を添加することが必要である。但し，
第二の方法で得た高ハロゲン化銅フタロシアニンと高ハ
ロゲン化アルミニウムフタロシアニンの混合物を添加す
る場合は予めアルミニウムの置換率を求めて添加しなけ
ればならず，さらに色相もより不鮮明になる。よって，
第一の方法が有利である。
ついては高ハロゲン化銅フタロシアニン100重量部に対
して高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0.3重量
部未満では実用的効果を示さず,30重量部を超えて混合
すると耐性の低下を生ずるため0.3〜30重量部，好まし
くは３〜10重量部を添加することが必要である。但し，
第二の方法で得た高ハロゲン化銅フタロシアニンと高ハ
ロゲン化アルミニウムフタロシアニンの混合物を添加す
る場合は予めアルミニウムの置換率を求めて添加しなけ
ればならず，さらに色相もより不鮮明になる。よって，
第一の方法が有利である。
混合に使用する高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料と
しては高塩素化銅フタロシアニン，高臭素化銅フタロシ
アニン，高塩素化臭素化銅フタロシアニンおよびそれら
の混合物があげられる。これらの合成方法としてはUSP
2,662,085号公報に記載されているようなクロルスルホ
ン酸を溶媒とする方法，あるいは四塩化チタンを溶媒と
する方法，特開昭54−16535号公報に記載されているよ
うな固体粉末を担体とする方法，特開昭51−46323号公
報に記載されているようなハロゲン化フタルイミド等の
環化縮合反応による方法などハロゲン化アルミニウムフ
タロシアニンが実質的に副生しない方法による高ハロゲ
ン化銅フタロシアニン顔料である。
しては高塩素化銅フタロシアニン，高臭素化銅フタロシ
アニン，高塩素化臭素化銅フタロシアニンおよびそれら
の混合物があげられる。これらの合成方法としてはUSP
2,662,085号公報に記載されているようなクロルスルホ
ン酸を溶媒とする方法，あるいは四塩化チタンを溶媒と
する方法，特開昭54−16535号公報に記載されているよ
うな固体粉末を担体とする方法，特開昭51−46323号公
報に記載されているようなハロゲン化フタルイミド等の
環化縮合反応による方法などハロゲン化アルミニウムフ
タロシアニンが実質的に副生しない方法による高ハロゲ
ン化銅フタロシアニン顔料である。
本発明の顔料分散体としては，塗料，印刷インキ等が
ある。
ある。
塗料では本発明の顔料組成物0.1〜15重量％，塗料用
ビヒクル99.9〜55重量％，その他の補助剤や体質顔料０
〜30重量％からなり，塗料用ビヒクルはアクリル樹脂，
アルキド樹脂，エポキシ樹脂，塩化ゴム，塩化ビニル，
合成樹脂エマルジョン，シリコーン樹脂，水溶性樹脂，
ポリウレタン，ポリエステル，メラミン樹脂，ユリア樹
脂またはこれらの混合物80〜20重量％と炭化水素，アル
コール，ケトン，エーテルアルコール，エーテル，エス
テル，水などの溶剤60〜10重量％からなるものである。
ビヒクル99.9〜55重量％，その他の補助剤や体質顔料０
〜30重量％からなり，塗料用ビヒクルはアクリル樹脂，
アルキド樹脂，エポキシ樹脂，塩化ゴム，塩化ビニル，
合成樹脂エマルジョン，シリコーン樹脂，水溶性樹脂，
ポリウレタン，ポリエステル，メラミン樹脂，ユリア樹
脂またはこれらの混合物80〜20重量％と炭化水素，アル
コール，ケトン，エーテルアルコール，エーテル，エス
テル，水などの溶剤60〜10重量％からなるものである。
グラビアインキでは，本発明の顔料組成物３〜20重量
％，グラビアインキ用ビヒクル97〜60重量％，その他補
助剤や体質顔料０〜20重量％からなり，グラビアインキ
用ビヒクルは，ガムロジン，ウッドロジン，トール油ロ
ジン，ライムロジン，ロジンエステル，マレイン酸樹
脂，ポリアミド樹脂，ビニル樹脂，ニトロセルロース，
酢酸セルロース，エチルセルロース，エチレン−酢酸ビ
ニル共重合樹脂，ウレタン樹脂，ポリエステル樹脂，ア
ルキド樹脂，ギルソナイト，ダンマル，セラックなどの
樹脂混合物10〜50重量％，炭化水素，アルコール，ケト
ン，エーテルアルコール，エーテル，エステル，水など
の溶剤30〜80重量％からなるものである。
％，グラビアインキ用ビヒクル97〜60重量％，その他補
助剤や体質顔料０〜20重量％からなり，グラビアインキ
用ビヒクルは，ガムロジン，ウッドロジン，トール油ロ
ジン，ライムロジン，ロジンエステル，マレイン酸樹
脂，ポリアミド樹脂，ビニル樹脂，ニトロセルロース，
酢酸セルロース，エチルセルロース，エチレン−酢酸ビ
ニル共重合樹脂，ウレタン樹脂，ポリエステル樹脂，ア
ルキド樹脂，ギルソナイト，ダンマル，セラックなどの
樹脂混合物10〜50重量％，炭化水素，アルコール，ケト
ン，エーテルアルコール，エーテル，エステル，水など
の溶剤30〜80重量％からなるものである。
オフセットインキでは，本発明の顔料組成物３〜35重
量％とオフセットインキ用ビヒクル97〜45重量％，その
他補助剤や体質顔料０〜20重量％からなり，オフセット
インキ用ビヒクルはロジン変性フェノール樹脂，石油樹
脂，アルキド樹脂，または，これらの乾性油変性樹脂な
どの樹脂20〜50重量％，アマニ油，桐油，大豆油などの
植物油０〜30重量％,n−パラフィン，イソパラフィン，
アロマテック，ナフテン，α−オレフィンなどの溶剤10
〜60重量％からなるものである。
量％とオフセットインキ用ビヒクル97〜45重量％，その
他補助剤や体質顔料０〜20重量％からなり，オフセット
インキ用ビヒクルはロジン変性フェノール樹脂，石油樹
脂，アルキド樹脂，または，これらの乾性油変性樹脂な
どの樹脂20〜50重量％，アマニ油，桐油，大豆油などの
植物油０〜30重量％,n−パラフィン，イソパラフィン，
アロマテック，ナフテン，α−オレフィンなどの溶剤10
〜60重量％からなるものである。
本発明の顔料組成物は，流動性を改良するために青色
のフタロシアニン誘導体を配合するのではなく本質的に
緑色のハロゲン化アルミニウムフタロシアニンを配合す
るので，顔料組成物が青色味をおびるという欠点がな
い。
のフタロシアニン誘導体を配合するのではなく本質的に
緑色のハロゲン化アルミニウムフタロシアニンを配合す
るので，顔料組成物が青色味をおびるという欠点がな
い。
また，本発明の顔料分散体は，構造粘性の減少による
良好な流動性を示すとともに高光沢，高着色力である。
かつ，非水性ビヒクルでも水性ビヒクルでも適用でき，
分散体の有する巾広い粘度領域で効果があるのであらゆ
る塗料，印刷インキ等に広範に使用できるものである。
良好な流動性を示すとともに高光沢，高着色力である。
かつ，非水性ビヒクルでも水性ビヒクルでも適用でき，
分散体の有する巾広い粘度領域で効果があるのであらゆ
る塗料，印刷インキ等に広範に使用できるものである。
（実施例） 以下に，本発明の顔料組成物の製造法の概略を製造
例，実施例，比較例を挙げて説明する。例中「部」，
「％」とは「重量部」，「重量％」をそれぞれ示す。
例，実施例，比較例を挙げて説明する。例中「部」，
「％」とは「重量部」，「重量％」をそれぞれ示す。
〔製造例１〕 フタロジニトリル128部，塩化アルミニウム37部，モ
リブデン酸アンモニウム１部を混合機によって混合し反
応器にいれ210℃に加熱・反応させ粗製アルミニウムフ
タロシアニンを合成する。次いで，塩化アルミニウム20
0部，食塩40部を加熱して170℃の共融塩とした後，粉砕
した粗製アルミニウムフタロシアニン40部を仕込み塩素
ガスを毎時10部の割合で10時間導入する。塩素化の終了
後多量の水に注入し，濾過・水洗・乾燥・粉砕して59部
の粗製高塩素化アルミニウムフタロシアニンを得た（式
（Ｉ）でのR1は−Cl）。
リブデン酸アンモニウム１部を混合機によって混合し反
応器にいれ210℃に加熱・反応させ粗製アルミニウムフ
タロシアニンを合成する。次いで，塩化アルミニウム20
0部，食塩40部を加熱して170℃の共融塩とした後，粉砕
した粗製アルミニウムフタロシアニン40部を仕込み塩素
ガスを毎時10部の割合で10時間導入する。塩素化の終了
後多量の水に注入し，濾過・水洗・乾燥・粉砕して59部
の粗製高塩素化アルミニウムフタロシアニンを得た（式
（Ｉ）でのR1は−Cl）。
得られた粗製塩素化アルミニウムフタロシアニンの平
均塩素導入量は14.0個であった。
均塩素導入量は14.0個であった。
〔製造例２〕 塩化アルミニウム200部，食塩40部を加熱して200℃の
共融塩とした後，粗製銅フタロシアニン40部を仕込んだ
後170℃まで冷却し，臭素を毎時２部の割合で60時間導
入し，さらに塩素ガスを毎時４部の割合で８時間導入す
る。反応の終了後多量の水に注入し，濾過・水洗・乾燥
・粉砕して55部の粗製高塩素化臭素化アルミニウムフタ
ロシアニン・銅フタロシアニン混合物を得た（式（Ｉ）
でのR1は−Cl）。
共融塩とした後，粗製銅フタロシアニン40部を仕込んだ
後170℃まで冷却し，臭素を毎時２部の割合で60時間導
入し，さらに塩素ガスを毎時４部の割合で８時間導入す
る。反応の終了後多量の水に注入し，濾過・水洗・乾燥
・粉砕して55部の粗製高塩素化臭素化アルミニウムフタ
ロシアニン・銅フタロシアニン混合物を得た（式（Ｉ）
でのR1は−Cl）。
得られた粗製高塩素化臭素化アルミニウムフタロシア
ニン・銅フタロシアニン混合物のアルミニウム置換率は
20モル％であり，臭素導入量は8,2個，塩素導入量は4,6
個であった。
ニン・銅フタロシアニン混合物のアルミニウム置換率は
20モル％であり，臭素導入量は8,2個，塩素導入量は4,6
個であった。
〔製造例３〕 製造例１と同様に合成した粗製高塩素化アルミニウム
フタロシアニンのペーストを５％NaOH水溶液800部に分
散し80℃で１時間攪拌した後，濾過・水洗・乾燥・粉砕
した（式（Ｉ）でのR1は−OH）。
フタロシアニンのペーストを５％NaOH水溶液800部に分
散し80℃で１時間攪拌した後，濾過・水洗・乾燥・粉砕
した（式（Ｉ）でのR1は−OH）。
〔製造例４〕 製造例１と同様に製造した粗製高塩素化アルミニウム
フタロシアニン10部にｐ−クロルベンゼンスルホン酸２
部を99％硫酸150部に溶解して50℃で２時間攪拌した
後，多量の水に注入し濾過・水洗・乾燥・粉砕した（式
（Ｉ）でのR1は−SO3C6H4Cl）。
フタロシアニン10部にｐ−クロルベンゼンスルホン酸２
部を99％硫酸150部に溶解して50℃で２時間攪拌した
後，多量の水に注入し濾過・水洗・乾燥・粉砕した（式
（Ｉ）でのR1は−SO3C6H4Cl）。
〔製造例５〕 製造例１と同様に製造した粗製高塩素化アルミニウム
フタロシアニン10部にラウリルベンゼンスルホン酸２部
を99％硫酸150部に溶解して50℃で２時間攪拌した後，
多量の水に注入し濾過・水洗・乾燥・粉砕した（式
（Ｉ）でのR1は−SO3C6H4C12H25）。
フタロシアニン10部にラウリルベンゼンスルホン酸２部
を99％硫酸150部に溶解して50℃で２時間攪拌した後，
多量の水に注入し濾過・水洗・乾燥・粉砕した（式
（Ｉ）でのR1は−SO3C6H4C12H25）。
本発明にかかわる顔料組成物の効果を評価するため，
下記配合の塗料およびグラビアインキを作成した。
下記配合の塗料およびグラビアインキを作成した。
配合１（油性塗料） 顔料（顔料組成物） ７部 アルキド樹脂系ワニス 76部 メラミン樹脂ワニス 28部 シンナー 12部 配合２（水溶性樹脂塗料） 顔料（顔料組成物） ６部 水溶性アクリル樹脂ワニス 55部 メラミン樹脂ワニス ９部 シンナー 30部 配合３（グラビアインキ） 顔料（顔料組成物） 10部 ポリアミド・ニトロセルロースワニス 70部 シンナー 20部 上記配合したものをスチールボールまたはガラスビー
ズと共に容器に入れてペイントシェーカーにて分散し塗
料またはグラビアインキを作成した。
ズと共に容器に入れてペイントシェーカーにて分散し塗
料またはグラビアインキを作成した。
評価は下記の評価方法に従って行った。
（１）流動性評価法 得られた顔料分散体の粘度はＢ型粘度計にて６および
60rpmで測定した。
60rpmで測定した。
（２）光沢評価法 油性塗料はフォードカップ４で23秒になるようにシン
ナーで調整し，エアースプレイガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり，グラビアインキはバー
コーターでトリアセテートフィルムに展色して，それぞ
れ光沢計で60度光沢を測定した。
ナーで調整し，エアースプレイガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり，グラビアインキはバー
コーターでトリアセテートフィルムに展色して，それぞ
れ光沢計で60度光沢を測定した。
〔比較例１〕 四塩化チタンを溶媒として合成した粗製高ハロゲン化
銅フタロシアニン顔料100部を食塩300部，ジエチレング
リコール140部と共にニーダーで６時間捏和して得た顔
料を配合１の処方で塗料化した。得られた塗料の流動
性，光沢は表１に示した。
銅フタロシアニン顔料100部を食塩300部，ジエチレング
リコール140部と共にニーダーで６時間捏和して得た顔
料を配合１の処方で塗料化した。得られた塗料の流動
性，光沢は表１に示した。
〔実施例１〕 比較例１で得た高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料97
部と製造例１で得た高ハロゲン化アルミニウムフタロシ
アニン３部からなる本発明の顔料組成物を配合１の処方
で塗料化した。得られた塗料は表１で示したように，比
較例１に比べて流動性，光沢に優れていた。
部と製造例１で得た高ハロゲン化アルミニウムフタロシ
アニン３部からなる本発明の顔料組成物を配合１の処方
で塗料化した。得られた塗料は表１で示したように，比
較例１に比べて流動性，光沢に優れていた。
〔実施例２〜４〕 実施例１と同様に評価していずれも比較例１に比べて
流動性，光沢に優れていた。
流動性，光沢に優れていた。
〔比較例２〕 クロルスルホン酸を溶媒として合成した粗製高ハロゲ
ン化銅フタロシアニン顔料100部を比較例１と同様に顔
料化した顔料を配合１の処方で塗料化した。
ン化銅フタロシアニン顔料100部を比較例１と同様に顔
料化した顔料を配合１の処方で塗料化した。
〔実施例５〕 クロルスルホン酸を溶媒として合成した粗製高ハロゲ
ン化銅フタロシアニン顔料89.6部を製造例２で得た粗製
高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン・高ハロゲン
化銅フタロシアニンの混合物10.4部（高ハロゲン化アル
ミニウムフタロシアニン3.0部を含む）を比較例２と同
様にして顔料化した本発明の顔料組成物を配合１の処方
で塗料化した。得られた塗料は表１で示したように，比
較例２に比べて流動性，光沢に優れていた。
ン化銅フタロシアニン顔料89.6部を製造例２で得た粗製
高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン・高ハロゲン
化銅フタロシアニンの混合物10.4部（高ハロゲン化アル
ミニウムフタロシアニン3.0部を含む）を比較例２と同
様にして顔料化した本発明の顔料組成物を配合１の処方
で塗料化した。得られた塗料は表１で示したように，比
較例２に比べて流動性，光沢に優れていた。
〔比較例３〕 特開昭54−16535号公報（固相法）に従って合成した
粗製高ハロゲン化銅フタロシアニンを比較例１と同様に
顔料化して配合２の水溶性樹脂塗料で評価した。
粗製高ハロゲン化銅フタロシアニンを比較例１と同様に
顔料化して配合２の水溶性樹脂塗料で評価した。
〔実施例６〕 表２で示したように配合２の水溶性樹脂塗料で評価し
て比較例３に比べて流動性に優れていた。
て比較例３に比べて流動性に優れていた。
〔比較例４〕 特開昭51−46323号公報（環化縮合反応法）に従い無
水テトラクロロフタル酸を原料にして合成した粗製高ハ
ロゲン化銅フタロシアニンを比較例１と同様に顔料化し
て配合２の水溶性樹脂塗料で評価した。
水テトラクロロフタル酸を原料にして合成した粗製高ハ
ロゲン化銅フタロシアニンを比較例１と同様に顔料化し
て配合２の水溶性樹脂塗料で評価した。
〔実施例７〕 表２で示したように配合２の水溶性樹脂塗料で評価し
て比較例４に比べて流動性に優れていた。
て比較例４に比べて流動性に優れていた。
〔実施例８〕 比較例４で用いた顔料と製造例２の顔料を高ハロゲン
化フタロシアニンが７％となるような組成で調整し配合
２の処方で水溶性樹脂塗料で評価した。結果は表２に示
したように比較例４に比べて流動性に優れていた。
化フタロシアニンが７％となるような組成で調整し配合
２の処方で水溶性樹脂塗料で評価した。結果は表２に示
したように比較例４に比べて流動性に優れていた。
〔比較例５〕 比較例１の顔料を配合３のグラビアインキで評価し
た。
た。
〔実施例9,10〕 配合３の処方のグラビアインキで評価していずれも比
較的４に比べて流動性・光沢に優れていた。
較的４に比べて流動性・光沢に優れていた。
〔実施例11〕 比較例１で用いた顔料と製造例２の顔料を高ハロゲン
化フタロシアニンが７％となるような組成で調整し配合
３の処方のグラビアインキで評価して比較例４に比べて
流動性・光沢に優れていた。
化フタロシアニンが７％となるような組成で調整し配合
３の処方のグラビアインキで評価して比較例４に比べて
流動性・光沢に優れていた。
Claims (3)
- 【請求項１】高ハロゲン化銅フタロシアニン100重量部
に対して高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0.3
〜30重量部を含んでなる顔料組成物。 - 【請求項２】高ハロゲン化銅フタロシアニンが，四塩化
チタンを溶媒としてハロゲン化された高ハロゲン化銅フ
タロシアニン，クロルスルホン酸を溶媒としてハロゲン
化された高ハロゲン化銅フタロシアニン，固体粉末状態
でハロゲン化された高ハロゲン化銅フタロシアニン，環
化縮合法により得られた高ハロゲン化銅フタロシアニン
である請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項３】請求項１もしくは２記載の顔料組成物と顔
料分散樹脂とを含むことを特徴とする顔料分散体。
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|---|---|---|---|
| JP1127699A JPH0819346B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 顔料組成物および顔料分散体 |
| EP90305336A EP0398716B1 (en) | 1989-05-19 | 1990-05-17 | Pigment composition |
| DE69024700T DE69024700T2 (de) | 1989-05-19 | 1990-05-17 | Pigmentzusammensetzung |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1127699A JPH0819346B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 顔料組成物および顔料分散体 |
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- 1990-05-17 DE DE69024700T patent/DE69024700T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-17 EP EP90305336A patent/EP0398716B1/en not_active Expired - Lifetime
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