JPH08194295A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 発色性に優れ、低沸点溶媒に対する溶解性が
高く、その溶媒中で優れた分散安定性を示し、更に色再
現性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料の提供。 【構成】 支持体上にハロゲン化銀乳剤層を有するハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料において、該ハロゲン化銀
乳剤層に、下記一般式〔Ｙ−１〕で表されるカプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 【化１】 〔式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はアルキル基を表す。Ｒ4は炭
素数３〜４のアルキル基、アルケニル基を表す。〕
高く、その溶媒中で優れた分散安定性を示し、更に色再
現性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料の提供。 【構成】 支持体上にハロゲン化銀乳剤層を有するハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料において、該ハロゲン化銀
乳剤層に、下記一般式〔Ｙ−１〕で表されるカプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 【化１】 〔式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はアルキル基を表す。Ｒ4は炭
素数３〜４のアルキル基、アルケニル基を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料に関し、詳しくは安価に製造でき、発色性に
優れ、かつ色再現性に優れ、カプラーを分散するために
用いられる低沸点及び高沸点溶媒に対する溶解性が高
く、さらに分散安定性に優れた２当量イエローカプラー
をハロゲン化銀乳剤層に用いたハロゲン化銀カラー写真
感光材料に関するものである。
真感光材料に関し、詳しくは安価に製造でき、発色性に
優れ、かつ色再現性に優れ、カプラーを分散するために
用いられる低沸点及び高沸点溶媒に対する溶解性が高
く、さらに分散安定性に優れた２当量イエローカプラー
をハロゲン化銀乳剤層に用いたハロゲン化銀カラー写真
感光材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
（以下、単に感光材料とも言う）においては、１分子の
色素を形成させるために４原子の銀を必要とした従来の
４当量カプラーの代わりに、現像主薬の酸化物と反応す
るカプラーのカップリング位置（活性点）に適当な置換
基を導入することによって色素１分子を形成させるため
の銀を２原子で足りるようにした２当量カプラーが多く
用いられる傾向にある。
（以下、単に感光材料とも言う）においては、１分子の
色素を形成させるために４原子の銀を必要とした従来の
４当量カプラーの代わりに、現像主薬の酸化物と反応す
るカプラーのカップリング位置（活性点）に適当な置換
基を導入することによって色素１分子を形成させるため
の銀を２原子で足りるようにした２当量カプラーが多く
用いられる傾向にある。
【０００３】しかしながら、感光材料の進歩にともなっ
てカプラーに対する要求はますます厳しくなりつつあ
り、発色性のみならず色再現性、画像保存性、低沸点及
び高沸点溶媒に対する溶解性及び分散安定性についてさ
らなる改良が要求されるようになってきている。
てカプラーに対する要求はますます厳しくなりつつあ
り、発色性のみならず色再現性、画像保存性、低沸点及
び高沸点溶媒に対する溶解性及び分散安定性についてさ
らなる改良が要求されるようになってきている。
【０００４】色再現性と発色性を向上させる技術とし
て、母核としてアシルアセトアニライドを有し、該活性
点に環状イミド構造を有する複素環化合物を脱離基とし
て有し、さらにアニライド部の２位にアルコキシ基を導
入したイエローカプラーが知られている。例えば、特開
昭52-115219号公報にはアニライド部の２位にアルコキ
シ基を有し、脱離基としてヒダントイン基あるいはウラ
ゾール基を有するイエローカプラーが記載されている。
しかしこのカプラーはバラスト基としてアルキルスルフ
ァモイル基又はアルキルフェニルスルファモイル基を有
するため、耐光性に著しく劣るという欠点が存在する。
て、母核としてアシルアセトアニライドを有し、該活性
点に環状イミド構造を有する複素環化合物を脱離基とし
て有し、さらにアニライド部の２位にアルコキシ基を導
入したイエローカプラーが知られている。例えば、特開
昭52-115219号公報にはアニライド部の２位にアルコキ
シ基を有し、脱離基としてヒダントイン基あるいはウラ
ゾール基を有するイエローカプラーが記載されている。
しかしこのカプラーはバラスト基としてアルキルスルフ
ァモイル基又はアルキルフェニルスルファモイル基を有
するため、耐光性に著しく劣るという欠点が存在する。
【０００５】良好な色再現性と高発色性を維持したまま
で、さらに耐光性を向上させたものとして、例えば、特
開昭63-123047号公報に記載されているような、上記と
同様母核としてアシルアセトアニライドを有し、アニラ
イド部の２位にアルコキシ基を、５位にアシルアミノ基
を有するイエローカプラーが知られている。しかし、こ
れらのカプラーは酢酸エチル等の低沸点溶媒及びジブチ
ルフタレート等の高沸点溶媒に対する溶解性が劣るた
め、分散させるにあたっては大量の溶媒を使用しなけれ
ばならないという、感光材料製造上不都合が生じ、さら
に前記溶媒中に一旦分散された後に析出を起こしやすい
という欠点を有している。近年強く志向されている薄膜
化のための条件下ではこれらの欠点は著しく問題とさ
れ、実用化に対して大きな障害となることが明らかとな
っている。また、前記公報に記載されているカプラーは
バラスト基中にスルホニル基を含有することを特徴とし
ているが、このスルホニル基を導入するためにはその製
造に際し工程が複雑となり、従って製造コストが高くな
ってしまうという難点も有している。
で、さらに耐光性を向上させたものとして、例えば、特
開昭63-123047号公報に記載されているような、上記と
同様母核としてアシルアセトアニライドを有し、アニラ
イド部の２位にアルコキシ基を、５位にアシルアミノ基
を有するイエローカプラーが知られている。しかし、こ
れらのカプラーは酢酸エチル等の低沸点溶媒及びジブチ
ルフタレート等の高沸点溶媒に対する溶解性が劣るた
め、分散させるにあたっては大量の溶媒を使用しなけれ
ばならないという、感光材料製造上不都合が生じ、さら
に前記溶媒中に一旦分散された後に析出を起こしやすい
という欠点を有している。近年強く志向されている薄膜
化のための条件下ではこれらの欠点は著しく問題とさ
れ、実用化に対して大きな障害となることが明らかとな
っている。また、前記公報に記載されているカプラーは
バラスト基中にスルホニル基を含有することを特徴とし
ているが、このスルホニル基を導入するためにはその製
造に際し工程が複雑となり、従って製造コストが高くな
ってしまうという難点も有している。
【０００６】特開昭50-6341号、特開平3-25140号及び同
3-125141号等では、上記と同様に母核にアシルアセトア
ニライドを有し、アニライド部の２位にアルコキシ基
を、脱離基として、５位がアルキル基で置換されたヒダ
ントイン基を、また、５位に直鎖の無置換アルキルカル
ボニルアミノ基を有するイエローカプラーが記載されて
いる。これらのカプラーでは、バラスト基が無置換のア
ルキルカルボン酸から誘導されるため製造コストを低く
抑えることが可能であり、さらに、色再現性、耐光性、
低沸点溶媒及びジブチルフタレート等の高沸点溶媒に対
する溶解性及び分散安定性が改良されている。しかし、
これ等のカプラーにおいては、脱離基であるヒダントイ
ン基の５位に存在するアルキル基のために発色性が若干
減少しているため、近年の高発色化への要求に対しては
十分満足させるものではない。
3-125141号等では、上記と同様に母核にアシルアセトア
ニライドを有し、アニライド部の２位にアルコキシ基
を、脱離基として、５位がアルキル基で置換されたヒダ
ントイン基を、また、５位に直鎖の無置換アルキルカル
ボニルアミノ基を有するイエローカプラーが記載されて
いる。これらのカプラーでは、バラスト基が無置換のア
ルキルカルボン酸から誘導されるため製造コストを低く
抑えることが可能であり、さらに、色再現性、耐光性、
低沸点溶媒及びジブチルフタレート等の高沸点溶媒に対
する溶解性及び分散安定性が改良されている。しかし、
これ等のカプラーにおいては、脱離基であるヒダントイ
ン基の５位に存在するアルキル基のために発色性が若干
減少しているため、近年の高発色化への要求に対しては
十分満足させるものではない。
【０００７】特開昭56-165145号には、上記同様、母核
としてアシルアセトアニライドを有し、アニライド部の
２位にアルコキシ基を、脱離基としてはウラゾール基
を、また、５位に置換アルキルカルボニルアミノ基を有
するイエローカプラーが記載されている。しかし、この
カプラーはウラゾール基が無置換であること、及びバラ
スト基の置換成分の親油性が高すぎること等の理由によ
り発色性に劣ることが判明している。
としてアシルアセトアニライドを有し、アニライド部の
２位にアルコキシ基を、脱離基としてはウラゾール基
を、また、５位に置換アルキルカルボニルアミノ基を有
するイエローカプラーが記載されている。しかし、この
カプラーはウラゾール基が無置換であること、及びバラ
スト基の置換成分の親油性が高すぎること等の理由によ
り発色性に劣ることが判明している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題に鑑
みてなされたもので、本発明の第一の目的は、安価に製
造することができ、発色性に優れた２当量イエローカプ
ラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
することにある。
みてなされたもので、本発明の第一の目的は、安価に製
造することができ、発色性に優れた２当量イエローカプ
ラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
することにある。
【０００９】本発明の第二の目的は、カプラーを分散さ
せるために用いられる低沸点及び高沸点溶媒に対する溶
解性が高く、その溶媒中で優れた分散安定性を示す２当
量イエローカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真
感光材料を提供することにある。
せるために用いられる低沸点及び高沸点溶媒に対する溶
解性が高く、その溶媒中で優れた分散安定性を示す２当
量イエローカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真
感光材料を提供することにある。
【００１０】また本発明の第三の目的は、発色現像時に
現像主薬の酸化体と反応して、忠実な色再現性のために
必要なシャープな可視吸収スペクトルを示し、鮮やかな
色画像を与える色素を生成する２当量イエローカプラー
を含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
現像主薬の酸化体と反応して、忠実な色再現性のために
必要なシャープな可視吸収スペクトルを示し、鮮やかな
色画像を与える色素を生成する２当量イエローカプラー
を含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記の
構成によって達成される。
構成によって達成される。
【００１２】１．支持体上にハロゲン化銀乳剤層を有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料において、該ハロゲ
ン化銀乳剤層に、下記一般式〔Ｙ−１〕で表されるカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。
るハロゲン化銀カラー写真感光材料において、該ハロゲ
ン化銀乳剤層に、下記一般式〔Ｙ−１〕で表されるカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。
【００１３】
【化２】
【００１４】式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はアルキル基を表
す。Ｒ4は炭素数３〜４のアルキル基、アルケニル基を
表す。
す。Ｒ4は炭素数３〜４のアルキル基、アルケニル基を
表す。
【００１５】２．前記ハロゲン化銀乳剤層が、青感性ハ
ロゲン化銀乳剤層、緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感
性ハロゲン化銀乳剤層を含む写真構成層であり、該青感
性ハロゲン化銀乳剤層に、前記一般式〔Ｙ−１〕で表さ
れるカプラーを含有することを特徴とする前記１記載の
ハロゲン化銀カラー写真感光材料。
ロゲン化銀乳剤層、緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感
性ハロゲン化銀乳剤層を含む写真構成層であり、該青感
性ハロゲン化銀乳剤層に、前記一般式〔Ｙ−１〕で表さ
れるカプラーを含有することを特徴とする前記１記載の
ハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００１６】以下、本発明を詳しく説明する。
【００１７】本発明に係る前記一般式〔Ｙ−１〕で表さ
れるイエローカプラーについて説明する。
れるイエローカプラーについて説明する。
【００１８】Ｒ1，Ｒ2及びＲ3で表されるアルキル基と
しては、例えばメチル、エチル、t-ブチル、ペンチル、
ヘキシル、オクチル、ドデシル、ウンデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル等の各基が挙げられる。
しては、例えばメチル、エチル、t-ブチル、ペンチル、
ヘキシル、オクチル、ドデシル、ウンデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル等の各基が挙げられる。
【００１９】Ｒ1で表されるアルキル基のうち好ましい
ものは、第三級アルキル基であり、更に好ましくはt-ブ
チル基である。
ものは、第三級アルキル基であり、更に好ましくはt-ブ
チル基である。
【００２０】Ｒ2で表されるアルキル基のうち好ましい
ものは、メチル、エチル、プロピルの各基であり、更に
好ましくはメチル基である。
ものは、メチル、エチル、プロピルの各基であり、更に
好ましくはメチル基である。
【００２１】Ｒ3で表されるアルキル基のうち好ましい
ものは、ドデシル、ウンデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルの各
基であり、更に好ましくはヘプタデシル基である。
ものは、ドデシル、ウンデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルの各
基であり、更に好ましくはヘプタデシル基である。
【００２２】Ｒ4で表される炭素数３〜４のアルキル基
としては、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル等の各基が挙げられる。
としては、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル等の各基が挙げられる。
【００２３】Ｒ4で表される炭素数３〜４のアルケニル
基としては、アリル、2-ブテニル、3-ブテニルの各基が
挙げられる。
基としては、アリル、2-ブテニル、3-ブテニルの各基が
挙げられる。
【００２４】Ｒ4で表される基のうち好ましいものは、
アリル基、ブチル基であり、更に好ましくはアリル基で
ある。
アリル基、ブチル基であり、更に好ましくはアリル基で
ある。
【００２５】Ｒ1，Ｒ2及びＲ3で表されるアルキル基は
さらに置換基を有してもよく、置換基としては例えばア
ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アシ
ルアミノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチ
オ、ハロゲン原子、複素環、スルホニル、スルフィニ
ル、ホスホニル、アシル、カルバモイル、スルファモイ
ル、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、複素環オキ
シ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルファモ
イルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオ
キシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アリー
ルオキシカルボニル、カルボキシ等の各基が挙げられ
る。
さらに置換基を有してもよく、置換基としては例えばア
ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アシ
ルアミノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチ
オ、ハロゲン原子、複素環、スルホニル、スルフィニ
ル、ホスホニル、アシル、カルバモイル、スルファモイ
ル、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、複素環オキ
シ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルファモ
イルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオ
キシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アリー
ルオキシカルボニル、カルボキシ等の各基が挙げられ
る。
【００２６】以下に、本発明に係る一般式〔Ｙ−１〕で
表されるイエローカプラーの代表的具体例を示すが、本
発明はこれらに限定されない。
表されるイエローカプラーの代表的具体例を示すが、本
発明はこれらに限定されない。
【００２７】
【化３】
【００２８】
【化４】
【００２９】本発明に係る前記一般式〔Ｙ−１〕で表さ
れるイエローカプラーは従来公知の方法により容易に合
成することができる。
れるイエローカプラーは従来公知の方法により容易に合
成することができる。
【００３０】以下、本発明の代表的な合成例を示す。
【００３１】合成例：例示カプラー１の合成
【００３２】
【化５】
【００３３】（１）４当量カプラー（Ｂ）の合成 α-ピバロイル-2-メトキシ-5-アミノアセトアニリド硫
酸塩（Ａ）31.3ｇを酢酸エチル200mlに懸濁し、水100ml
及び炭酸ナトリウム10.6ｇを加え、激しく撹拌した。こ
こへステアリン酸クロリド31.8ｇを酢酸エチル50mlに溶
解した溶液を滴下した。滴下終了後、１時間室温で撹拌
し、有機層を５％炭酸カリウム水溶液及び希塩酸で水洗
した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去
し、残渣を400mlのメタノールから再結晶し、目的とす
る４当量カプラー（Ｂ）を得た。収量42.6ｇ。
酸塩（Ａ）31.3ｇを酢酸エチル200mlに懸濁し、水100ml
及び炭酸ナトリウム10.6ｇを加え、激しく撹拌した。こ
こへステアリン酸クロリド31.8ｇを酢酸エチル50mlに溶
解した溶液を滴下した。滴下終了後、１時間室温で撹拌
し、有機層を５％炭酸カリウム水溶液及び希塩酸で水洗
した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去
し、残渣を400mlのメタノールから再結晶し、目的とす
る４当量カプラー（Ｂ）を得た。収量42.6ｇ。
【００３４】（２）例示カプラー１の合成 上記により得られた４当量カプラー（Ｂ）10.6ｇをクロ
ロホルム100ml中に溶解し、氷冷下塩化スルフリル2.8ｇ
を滴下した。滴下後、そのまま１時間撹拌し、反応液を
水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し
た。
ロホルム100ml中に溶解し、氷冷下塩化スルフリル2.8ｇ
を滴下した。滴下後、そのまま１時間撹拌し、反応液を
水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し
た。
【００３５】得られた残渣をアセトン100ml中に溶解
し、これに3-アリルヒダントイン3.0ｇ及び炭酸カリウ
ム2.9ｇを加え３時間加熱還流した。不溶物を濾別した
後、５％炭酸カリウム水溶液及び希塩酸で水洗した。硫
酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、残渣を
50mlのメタノールから再結晶し、目的とする例示カプラ
ー１を得た。収量7.6ｇ、m.p128〜130℃。
し、これに3-アリルヒダントイン3.0ｇ及び炭酸カリウ
ム2.9ｇを加え３時間加熱還流した。不溶物を濾別した
後、５％炭酸カリウム水溶液及び希塩酸で水洗した。硫
酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、残渣を
50mlのメタノールから再結晶し、目的とする例示カプラ
ー１を得た。収量7.6ｇ、m.p128〜130℃。
【００３６】例示カプラー１の構造はNMR，IR及びマス
スペクトルにより確認した。
スペクトルにより確認した。
【００３７】例示カプラー１以外の例示カプラーも、そ
れらにそれぞれ対応する原料から出発し、上記合成例に
準じて合成された。
れらにそれぞれ対応する原料から出発し、上記合成例に
準じて合成された。
【００３８】本発明のイエローカプラーは１種または２
種以上を組み合わせて用いることができる。また、公知
のあらゆるピバロイルアセトアニライド系またはベンゾ
イルアセトアニライド系イエローカプラーと併用するこ
ともできる。
種以上を組み合わせて用いることができる。また、公知
のあらゆるピバロイルアセトアニライド系またはベンゾ
イルアセトアニライド系イエローカプラーと併用するこ
ともできる。
【００３９】本発明のイエローカプラーを感光材料のハ
ロゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えば、トリ
クレジルホスフェートまたはジブチルフタレート等の沸
点175℃以上の高沸点有機溶媒及び酢酸エチル、メタノ
ール、アセトン、クロロホルム、塩化メチルまたはプロ
ピオン酸ブチルのような、従来、カプラー分散液を調製
する際に用いられている低沸点有機溶媒の１種または２
種以上に、単独でまたは併用して溶解した後、界面活性
剤を含むゼラチン水溶液と混合し、ついでこの混合物を
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化分散させ
た後、得られた乳化分散液をハロゲン化銀写真乳剤中に
直接添加するか、あるいは上記乳化分散液をセットした
後、細断し、ついで水洗等の手段により低沸点有機溶媒
を除去した後、これをハロゲン化銀写真乳剤中に添加す
ればよい。
ロゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えば、トリ
クレジルホスフェートまたはジブチルフタレート等の沸
点175℃以上の高沸点有機溶媒及び酢酸エチル、メタノ
ール、アセトン、クロロホルム、塩化メチルまたはプロ
ピオン酸ブチルのような、従来、カプラー分散液を調製
する際に用いられている低沸点有機溶媒の１種または２
種以上に、単独でまたは併用して溶解した後、界面活性
剤を含むゼラチン水溶液と混合し、ついでこの混合物を
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化分散させ
た後、得られた乳化分散液をハロゲン化銀写真乳剤中に
直接添加するか、あるいは上記乳化分散液をセットした
後、細断し、ついで水洗等の手段により低沸点有機溶媒
を除去した後、これをハロゲン化銀写真乳剤中に添加す
ればよい。
【００４０】一般に、本発明のイエローカプラーはハロ
ゲン化銀１モル当たり約１×10-3モル〜約１モル添加す
るのが好ましいが、この添加量はその適用目的により、
これ以外の量に変更してもよい。
ゲン化銀１モル当たり約１×10-3モル〜約１モル添加す
るのが好ましいが、この添加量はその適用目的により、
これ以外の量に変更してもよい。
【００４１】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
はどのような種類及び用途のものでもよく、そして、そ
のハロゲン化銀としては、例えば塩化銀、臭化銀、沃化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等が用いられる。
はどのような種類及び用途のものでもよく、そして、そ
のハロゲン化銀としては、例えば塩化銀、臭化銀、沃化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等が用いられる。
【００４２】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
には、本発明に係るイエローカプラーと共に、多色カラ
ー画像を形成するための他のカラーカプラーを含有させ
ることができる。
には、本発明に係るイエローカプラーと共に、多色カラ
ー画像を形成するための他のカラーカプラーを含有させ
ることができる。
【００４３】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
においては、色カブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可
塑剤、ポリマーラテックス、ホルマリンスカベンジャ
ー、媒染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マ
ット剤、溶剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用い
ることができる。
においては、色カブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可
塑剤、ポリマーラテックス、ホルマリンスカベンジャ
ー、媒染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マ
ット剤、溶剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用い
ることができる。
【００４４】なお、本発明のイエローカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料に紫外線吸収剤を含
有させることによって、その感光材料に生ずる黄色画像
の耐久性を更に向上させることができる。
るハロゲン化銀カラー写真感光材料に紫外線吸収剤を含
有させることによって、その感光材料に生ずる黄色画像
の耐久性を更に向上させることができる。
【００４５】
【実施例】以下、本発明の実施例を挙げて、本発明を説
明するが、本発明の実施の態様はこれらの実施例に限定
されるものではない。
明するが、本発明の実施の態様はこれらの実施例に限定
されるものではない。
【００４６】実施例１ 表１に示される本発明のイエローカプラー（前記例示カ
プラーに付けた番号によって示す。）及び下記のＹ−１
〜Ｙ−３で示される比較カプラー各3.0×10-2モルをそ
れぞれのイエローカプラーの1/4の重量に相当するジブ
チルフタレートとイエローカプラーの1/4の重量に相当
するフェノール化合物Ｐ−１と酢酸エチル40mlとの混合
液に加えた後、これを50℃に加温して各カプラーを溶解
させた。
プラーに付けた番号によって示す。）及び下記のＹ−１
〜Ｙ−３で示される比較カプラー各3.0×10-2モルをそ
れぞれのイエローカプラーの1/4の重量に相当するジブ
チルフタレートとイエローカプラーの1/4の重量に相当
するフェノール化合物Ｐ−１と酢酸エチル40mlとの混合
液に加えた後、これを50℃に加温して各カプラーを溶解
させた。
【００４７】このように調製された各溶液をそれぞれア
ルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デュ
ポン社製）の10％水溶液10ml及びゼラチン５％水溶液20
0mlと混合してから、コロイドミルに数回通して乳化さ
せることによって、前記カプラーをそれぞれ含む８種類
の分散液（Ａ）を調製し、ポイック積分球式濁度計（日
本精密光学(株)製）でこの分散液（Ａ）の濁度を測定し
た。
ルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デュ
ポン社製）の10％水溶液10ml及びゼラチン５％水溶液20
0mlと混合してから、コロイドミルに数回通して乳化さ
せることによって、前記カプラーをそれぞれ含む８種類
の分散液（Ａ）を調製し、ポイック積分球式濁度計（日
本精密光学(株)製）でこの分散液（Ａ）の濁度を測定し
た。
【００４８】上記分散液（Ａ）の1/2量を40℃において
８時間保ったものを分散液（Ｂ）として、これの濁度も
同様にして測定し、これらの結果を表１に示した。
８時間保ったものを分散液（Ｂ）として、これの濁度も
同様にして測定し、これらの結果を表１に示した。
【００４９】次に、これらの分散液（Ａ）及び（Ｂ）を
ゼラチン塩臭化銀乳剤500ml中に添加し、ポリエチレン
ラミネート紙上に塩臭化銀の塗布量が0.25ｇ／m2となる
よう塗布、乾燥してハロゲン化銀カラー写真感光材料か
らなる本発明試料１〜５及び比較試料１〜３を作製し
た。
ゼラチン塩臭化銀乳剤500ml中に添加し、ポリエチレン
ラミネート紙上に塩臭化銀の塗布量が0.25ｇ／m2となる
よう塗布、乾燥してハロゲン化銀カラー写真感光材料か
らなる本発明試料１〜５及び比較試料１〜３を作製し
た。
【００５０】ついで、このようにして得られた各試料に
通常の方法でウェッジ露光を施した後、下記の現像処理
工程及び処理液処方に従って露光済の試料を処理した。
通常の方法でウェッジ露光を施した後、下記の現像処理
工程及び処理液処方に従って露光済の試料を処理した。
【００５１】 〔発色現像液組成〕 ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール 10ml 炭酸カリウム 25ｇ 臭化ナトリウム 0.6ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5ｇ N-エチル-N-β-メタンスルホンアミドエチル-3-メチル -4-アミノアニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて１ｌとし、水酸化ナトリウムでpＨ10.2に調
整する。
整する。
【００５２】 〔漂白定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム 120ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 15ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 3ｇ エチレンジアミン四酢酸第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 水を加えて１ｌとし、pＨを6.7〜6.8に調整する。
【００５３】以上の処理によって各試料に形成された色
素画像の最大発色濃度を測定するとともに、これらの試
料の感度を測定して、その結果を表１に示した。
素画像の最大発色濃度を測定するとともに、これらの試
料の感度を測定して、その結果を表１に示した。
【００５４】
【化６】
【００５５】
【表１】
【００５６】表１に示される結果から明らかなように、
分散液（Ａ）及び（Ｂ）のいずれを使用した場合にも、
本発明試料は、比較試料よりも高い最大発色濃度を得ら
れるばかりでなく、分散液（Ａ）と（Ｂ）とをそれぞれ
用いた試料の間で起こる感度及び最大発色濃度の低下が
比較試料よりも小さく、従って本発明のカプラーは、調
製直後のカプラー分散液ばかりでなく、経時的に保存さ
れたカプラー分散液においても優れた分散安定性を発揮
することがわかる。
分散液（Ａ）及び（Ｂ）のいずれを使用した場合にも、
本発明試料は、比較試料よりも高い最大発色濃度を得ら
れるばかりでなく、分散液（Ａ）と（Ｂ）とをそれぞれ
用いた試料の間で起こる感度及び最大発色濃度の低下が
比較試料よりも小さく、従って本発明のカプラーは、調
製直後のカプラー分散液ばかりでなく、経時的に保存さ
れたカプラー分散液においても優れた分散安定性を発揮
することがわかる。
【００５７】実施例２ （ハロゲン化銀乳剤の調製）中性法、同時混合法によ
り、表２に示す３種類のハロゲン化銀乳剤を調製した。
り、表２に示す３種類のハロゲン化銀乳剤を調製した。
【００５８】
【表２】
【００５９】それぞれのハロゲン化銀乳剤は、化学増感
終了後に該乳剤安定剤として下記に示すＳＴＢ−１ハロ
ゲン化銀１モル当たり５×10-3モル添加した。
終了後に該乳剤安定剤として下記に示すＳＴＢ−１ハロ
ゲン化銀１モル当たり５×10-3モル添加した。
【００６０】
【化７】
【００６１】（ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の
作製）次いで以下の第１層〜７層を両面をポリエチレン
で被覆した紙支持体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料からなる本発明試料６〜11
及び比較試料４〜６を作製した。（尚、以下の実施例に
おいて、添加量は感光材料１m2当たりの量で示す。） 第１層・・・・ゼラチン（1.2ｇ）と0.29ｇ（銀換算、
以下同じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−１）と
1.0ミリモルの表３に示すイエローカプラー、0.3ｇの光
安定剤（ＳＴ−１）及び0.015ｇの2,5-ジオクチルハイ
ドロキノン（ＨＱ−１）を溶解した0.3ｇのジノニルフ
タレート（ＤＮＰ）とを含有している層。
作製）次いで以下の第１層〜７層を両面をポリエチレン
で被覆した紙支持体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料からなる本発明試料６〜11
及び比較試料４〜６を作製した。（尚、以下の実施例に
おいて、添加量は感光材料１m2当たりの量で示す。） 第１層・・・・ゼラチン（1.2ｇ）と0.29ｇ（銀換算、
以下同じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−１）と
1.0ミリモルの表３に示すイエローカプラー、0.3ｇの光
安定剤（ＳＴ−１）及び0.015ｇの2,5-ジオクチルハイ
ドロキノン（ＨＱ−１）を溶解した0.3ｇのジノニルフ
タレート（ＤＮＰ）とを含有している層。
【００６２】第２層・・・・ゼラチン（0.9ｇ）と0.04
ｇのＨＱ−１を溶解した0.2ｇのジオクチルフタレート
（ＤＯＰ）とを含有している層。
ｇのＨＱ−１を溶解した0.2ｇのジオクチルフタレート
（ＤＯＰ）とを含有している層。
【００６３】第３層・・・・ゼラチン（1.4ｇ）と0.2ｇ
の緑感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−２）と0.9ミリモ
ルのマゼンタカプラー（Ｍ−１）、0.25ｇの光安定剤
（ＳＴ−３）、0.35ｇの光安定剤（ＳＴ−２）及び0.01
ｇのＨＱ−１を溶解した0.3ｇのＤＯＰと６mgの下記フ
ィルター染料（ＡＩ−１）とを含有している層。
の緑感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−２）と0.9ミリモ
ルのマゼンタカプラー（Ｍ−１）、0.25ｇの光安定剤
（ＳＴ−３）、0.35ｇの光安定剤（ＳＴ−２）及び0.01
ｇのＨＱ−１を溶解した0.3ｇのＤＯＰと６mgの下記フ
ィルター染料（ＡＩ−１）とを含有している層。
【００６４】第４層・・・・ゼラチン（1.2ｇ）と0.6ｇ
の紫外線吸収剤（ＵＶ−１）及び0.05ｇのＨＱ−１を溶
解した0.3ｇのＤＮＰとを含有している層。
の紫外線吸収剤（ＵＶ−１）及び0.05ｇのＨＱ−１を溶
解した0.3ｇのＤＮＰとを含有している層。
【００６５】第５層・・・・ゼラチン（1.4ｇ）と0.20
ｇの赤感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−３）と1.0ミリ
モルのシアンカプラー（Ｃ−１）、0.01ｇのＨＱ−１及
び0.3ｇのＳＴ−１を溶解した0.3ｇのＤＯＰとを含有し
ている層。
ｇの赤感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−３）と1.0ミリ
モルのシアンカプラー（Ｃ−１）、0.01ｇのＨＱ−１及
び0.3ｇのＳＴ−１を溶解した0.3ｇのＤＯＰとを含有し
ている層。
【００６６】第６層・・・・ゼラチン（1.1ｇ）と0.2ｇ
のＵＶ−１を溶解した0.2ｇのＤＯＰと５mgの下記フィ
ルター染料（ＡＩ−２）とを含有している層。
のＵＶ−１を溶解した0.2ｇのＤＯＰと５mgの下記フィ
ルター染料（ＡＩ−２）とを含有している層。
【００６７】第７層・・・・ゼラチン（1.0ｇ）と0.05
ｇの2,4-ジクロロ-6-ヒドロキシトリアジンナトリウム
とを含有している層。
ｇの2,4-ジクロロ-6-ヒドロキシトリアジンナトリウム
とを含有している層。
【００６８】
【化８】
【００６９】
【化９】
【００７０】得られた試料を感光計ＫＳ−７型（コニカ
(株)社製）を使用して青、緑、赤それぞれの単色光によ
りウェッジ露光し、以下の発色現像処理工程に従って処
理した後、光学濃度計（コニカ(株)社製ＰＤＡ−65型）
を用いて青感性乳剤層の反射濃度を測定した。
(株)社製）を使用して青、緑、赤それぞれの単色光によ
りウェッジ露光し、以下の発色現像処理工程に従って処
理した後、光学濃度計（コニカ(株)社製ＰＤＡ−65型）
を用いて青感性乳剤層の反射濃度を測定した。
【００７１】また、カラーチェッカー（マクベス社製）
をコニカカラーＧＸ−II 100（コニカ(株)社製）により
撮影・現像して得たネガフィルムをグレー部の色調を合
わせた後、上記の得られた試料にプリントし、黄色にお
ける色再現性を評価した。
をコニカカラーＧＸ−II 100（コニカ(株)社製）により
撮影・現像して得たネガフィルムをグレー部の色調を合
わせた後、上記の得られた試料にプリントし、黄色にお
ける色再現性を評価した。
【００７２】結果を表３に示す。
【００７３】 〔発色現像液〕 純水 800ml トリエタノールアミン 8ｇ N,N-ジエチルヒドロキシアミン 5ｇ 塩化カリウム 2ｇ N-エチル-N-β-メタンスルホンアミドエチル-3-メチル- 4-アミノアニリン硫酸塩 5ｇ テトラポリリン酸ナトリウム 2ｇ 炭酸カリウム 30ｇ 亜硫酸カリウム 0.2ｇ 蛍光増白剤(4,4'-ジアミノスチルベンジスルホン酸誘導体） 1ｇ 純水を加えて全量を１ｌとし、pＨ10.2に調整する。
【００７４】 〔漂白定着液〕 エチレンジアミンテトラ酢酸第２鉄アンモニウム２水塩 60ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 3ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 27.5ml 炭酸カリウム又は氷酢酸でpＨ5.7に調整し、水を加えて
全量を１ｌとする。
全量を１ｌとする。
【００７５】 〔安定化液〕 5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン 1ｇ 1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 2ｇ 水を加えて１ｌとし、硫酸または水酸化カリウムにてp
Ｈ7.0に調整する。
Ｈ7.0に調整する。
【００７６】
【表３】
【００７７】表３に示される結果から、母核のアニライ
ド部の２位に塩素原子が置換している比較イエローカプ
ラーＹ−２及びＹ−３を用いた比較試料５，６において
は黄色の色再現性が劣っているのに対し、母核のアニラ
イド部の２位にメトキシ基が置換され、活性点に置換さ
れているヒダントインの３位に置換されているアリル
基、プロピル基、ブチル基、(t)-ブチル基等の基を有す
る本発明のカプラーを用いた本発明試料においては色再
現性はいずれも満足しうる結果を与えていることが分か
る。また、本発明のカプラーを用いた本発明試料はいず
れも比較試料よりも最大発色濃度が高く、かつ、カブリ
の少ない色素画像を形成するばかりでなく、高い感度を
示すことから、本発明のカプラーは高い発色性を有して
いることが分かる。
ド部の２位に塩素原子が置換している比較イエローカプ
ラーＹ−２及びＹ−３を用いた比較試料５，６において
は黄色の色再現性が劣っているのに対し、母核のアニラ
イド部の２位にメトキシ基が置換され、活性点に置換さ
れているヒダントインの３位に置換されているアリル
基、プロピル基、ブチル基、(t)-ブチル基等の基を有す
る本発明のカプラーを用いた本発明試料においては色再
現性はいずれも満足しうる結果を与えていることが分か
る。また、本発明のカプラーを用いた本発明試料はいず
れも比較試料よりも最大発色濃度が高く、かつ、カブリ
の少ない色素画像を形成するばかりでなく、高い感度を
示すことから、本発明のカプラーは高い発色性を有して
いることが分かる。
【００７８】
【発明の効果】以上述べた説明から明らかなように、本
発明によると、発色性に優れ、かつ低沸点溶媒に対する
溶解性が高く、その溶媒中に優れた分散安定性を示し、
更に色再現性に優れた２当量イエローカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料が提供される。
発明によると、発色性に優れ、かつ低沸点溶媒に対する
溶解性が高く、その溶媒中に優れた分散安定性を示し、
更に色再現性に優れた２当量イエローカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】 支持体上にハロゲン化銀乳剤層を有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料において、該ハロゲン
化銀乳剤層に、下記一般式〔Ｙ−１〕で表されるカプラ
ーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
感光材料。 【化１】 〔式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はアルキル基を表す。Ｒ4は炭
素数３〜４のアルキル基、アルケニル基を表す。〕 - 【請求項２】 前記ハロゲン化銀乳剤層が、青感性ハロ
ゲン化銀乳剤層、緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性
ハロゲン化銀乳剤層を含む写真構成層であり、該青感性
ハロゲン化銀乳剤層に、前記一般式〔Ｙ−１〕で表され
るカプラーを含有することを特徴とする請求項１記載の
ハロゲン化銀カラー写真感光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP496095A JPH08194295A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP496095A JPH08194295A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08194295A true JPH08194295A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=11598159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP496095A Pending JPH08194295A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08194295A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6756953B1 (en) | 2000-03-31 | 2004-06-29 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device implementing gray scale based on digital data as well as portable telephone and portable digital assistance device provided with the same |
-
1995
- 1995-01-17 JP JP496095A patent/JPH08194295A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6756953B1 (en) | 2000-03-31 | 2004-06-29 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device implementing gray scale based on digital data as well as portable telephone and portable digital assistance device provided with the same |
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