JPH08198806A - アルキルベンゾイルクロライドの製造法 - Google Patents
アルキルベンゾイルクロライドの製造法Info
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- JPH08198806A JPH08198806A JP1064695A JP1064695A JPH08198806A JP H08198806 A JPH08198806 A JP H08198806A JP 1064695 A JP1064695 A JP 1064695A JP 1064695 A JP1064695 A JP 1064695A JP H08198806 A JPH08198806 A JP H08198806A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】アルキルベンズアルデヒドと塩素とからアルキ
ルベンゾイルクロライドを、高収率かつ安価に製造す
る。 【構成】アルキルベンズアルデヒドと塩素とを、メチル
基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基の中から選ばれる官能基を少なくとも一つ有する
置換ベンゼンの共存下で反応させる。
ルベンゾイルクロライドを、高収率かつ安価に製造す
る。 【構成】アルキルベンズアルデヒドと塩素とを、メチル
基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基の中から選ばれる官能基を少なくとも一つ有する
置換ベンゼンの共存下で反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルベンズアルデヒ
ドを塩素化することによりアルキルベンゾイルクロライ
ドを製造する方法に関する。アルキルベンゾイルクロラ
イドは農薬、化成品等の原料及び中間体として幅広く利
用されている。
ドを塩素化することによりアルキルベンゾイルクロライ
ドを製造する方法に関する。アルキルベンゾイルクロラ
イドは農薬、化成品等の原料及び中間体として幅広く利
用されている。
【０００２】
【従来技術】従来ベンゾイルクロライド類の製造法とし
ては、対応するベンゾトリクロライドの加水分解によっ
て得る方法が経済的とされている。またアルキルベンゼ
ンカルボン酸を原料として塩化チオニルや５塩化リン等
の塩素化剤を用いて塩素化することにより対応する酸ク
ロライドを得る方法や、アルキル側鎖を持たないベンズ
アルデヒドと塩素とを反応させベンゾイルクロライドを
得る方法（米国特許３８９４９２３号）等が知られてい
る。
ては、対応するベンゾトリクロライドの加水分解によっ
て得る方法が経済的とされている。またアルキルベンゼ
ンカルボン酸を原料として塩化チオニルや５塩化リン等
の塩素化剤を用いて塩素化することにより対応する酸ク
ロライドを得る方法や、アルキル側鎖を持たないベンズ
アルデヒドと塩素とを反応させベンゾイルクロライドを
得る方法（米国特許３８９４９２３号）等が知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらのうちベンゾト
リクロライド類の加水分解による方法で対応するアルキ
ルベンゾイルクロライドを製造する際には、アルキルベ
ンゾトリクロライドを原料としなくてはならない。アル
キルベンゾトリクロライドを得るには少なくとも２つの
アルキル置換基を有するアルキルベンゼン上の一つのメ
チル基のみを選択的に塩素化せねばらなず、このような
反応を選択的に実施するのは極めて困難である。またア
ルキルベンゼンカルボン酸を塩化チオニル等で塩素化す
る方法は酸クロライドの収率は高いものの、これらの塩
素化剤の使用は塩素を原料とする場合に比べ高価につく
上、精製・後処理の点で問題が多い。
リクロライド類の加水分解による方法で対応するアルキ
ルベンゾイルクロライドを製造する際には、アルキルベ
ンゾトリクロライドを原料としなくてはならない。アル
キルベンゾトリクロライドを得るには少なくとも２つの
アルキル置換基を有するアルキルベンゼン上の一つのメ
チル基のみを選択的に塩素化せねばらなず、このような
反応を選択的に実施するのは極めて困難である。またア
ルキルベンゼンカルボン酸を塩化チオニル等で塩素化す
る方法は酸クロライドの収率は高いものの、これらの塩
素化剤の使用は塩素を原料とする場合に比べ高価につく
上、精製・後処理の点で問題が多い。
【０００４】一方ベンズアルデヒドは塩素と反応して高
収率でベンゾイルクロライドが得られるため、アルキル
置換基の無いベンゾイルクロライドの製造方法としては
優れた方法である。しかし原料としてアルキル側鎖をも
つアルキルベンズアルデヒドを塩素と反応させた場合に
は対応するアルキルベンゾイルクロライドを収率良く得
ることは難しく、そのようなアルキルベンゾイルクロラ
イドの工業的製造方法はこれまで全く知られていない。
これはアルキルベンズアルデヒドの側鎖のアルキル基が
塩素と反応しやすいためであり、例えば前記の米国特許
３８９４９２３号に記載された方法で塩素と反応させた
場合には、原料アルキルベンズアルデヒドの側鎖塩素化
物および目的物であるアルキルベンゾイルクロライドの
側鎖塩素化物等が多量に副生し、目的物のアルキルベン
ゾイルクロライドの収率を著しく損なう。またこれらの
副生物と目的物の沸点が近いため蒸留による分離が困難
であり、精製の問題を生じる。本発明の目的はこれらの
事実に鑑み、アルキルベンズアルデヒドと塩素とからア
ルキルベンゾイルクロライドを、高収率かつ安価に製造
する方法を提供することにある。
収率でベンゾイルクロライドが得られるため、アルキル
置換基の無いベンゾイルクロライドの製造方法としては
優れた方法である。しかし原料としてアルキル側鎖をも
つアルキルベンズアルデヒドを塩素と反応させた場合に
は対応するアルキルベンゾイルクロライドを収率良く得
ることは難しく、そのようなアルキルベンゾイルクロラ
イドの工業的製造方法はこれまで全く知られていない。
これはアルキルベンズアルデヒドの側鎖のアルキル基が
塩素と反応しやすいためであり、例えば前記の米国特許
３８９４９２３号に記載された方法で塩素と反応させた
場合には、原料アルキルベンズアルデヒドの側鎖塩素化
物および目的物であるアルキルベンゾイルクロライドの
側鎖塩素化物等が多量に副生し、目的物のアルキルベン
ゾイルクロライドの収率を著しく損なう。またこれらの
副生物と目的物の沸点が近いため蒸留による分離が困難
であり、精製の問題を生じる。本発明の目的はこれらの
事実に鑑み、アルキルベンズアルデヒドと塩素とからア
ルキルベンゾイルクロライドを、高収率かつ安価に製造
する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはアルキルベ
ンズアルデヒドと塩素とからアルキルベンゾイルクロラ
イドを製造する優れた方法を得るために鋭意検討を重ね
た結果、反応系にメチル基、クロロメチル基、ジクロロ
メチル基、トリクロロメチル基の中から選ばれる官能基
を少なくとも一つ有する置換ベンゼンを共存させること
により、核塩素化や側鎖塩素化等の副反応が著しく抑制
され、目的とする酸クロライドが極めて高い収率で得ら
れることを見出し、本発明に到達した。即ち本発明は、
アルキルベンズアルデヒドと塩素とを、メチル基、クロ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基の
中から選ばれる官能基を少なくとも一つ有する置換ベン
ゼンの共存下で反応させることを特徴とするアルキルベ
ンゾイルクロライドの製造法である。
ンズアルデヒドと塩素とからアルキルベンゾイルクロラ
イドを製造する優れた方法を得るために鋭意検討を重ね
た結果、反応系にメチル基、クロロメチル基、ジクロロ
メチル基、トリクロロメチル基の中から選ばれる官能基
を少なくとも一つ有する置換ベンゼンを共存させること
により、核塩素化や側鎖塩素化等の副反応が著しく抑制
され、目的とする酸クロライドが極めて高い収率で得ら
れることを見出し、本発明に到達した。即ち本発明は、
アルキルベンズアルデヒドと塩素とを、メチル基、クロ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基の
中から選ばれる官能基を少なくとも一つ有する置換ベン
ゼンの共存下で反応させることを特徴とするアルキルベ
ンゾイルクロライドの製造法である。
【０００６】本発明において原料に用いられるアルキル
ベンズアルデヒドは、次の化学式で表される。
ベンズアルデヒドは、次の化学式で表される。
【化１】 式中でＲはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ
ロピル基、n-ブチル基、イソブチル基等のアルキル基で
あり、ｍおよびｎは置換基の数を表わす１〜５の整数で
ｍ＋ｎ≦６である。アルキルベンズアルデヒドの具体例
としては o-,m-,p- のトルアルデヒド、エチルベンズア
ルデヒド、イソプロピルベンズアルデヒド、イソブチル
ベンズアルデヒド、2,4-ジメチルベンズアルデヒド、2,
6-ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5-トリメチルベンズ
アルデヒドなどが挙げられ、対応するアルキルベンゾイ
ルクロライドが得られる。
ロピル基、n-ブチル基、イソブチル基等のアルキル基で
あり、ｍおよびｎは置換基の数を表わす１〜５の整数で
ｍ＋ｎ≦６である。アルキルベンズアルデヒドの具体例
としては o-,m-,p- のトルアルデヒド、エチルベンズア
ルデヒド、イソプロピルベンズアルデヒド、イソブチル
ベンズアルデヒド、2,4-ジメチルベンズアルデヒド、2,
6-ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5-トリメチルベンズ
アルデヒドなどが挙げられ、対応するアルキルベンゾイ
ルクロライドが得られる。
【０００７】本発明の反応に用いられる塩素は、工業的
に入手可能なものであれば特に制限されないが、乾燥さ
れたものであることが好ましい。塩素は通常反応溶液中
にバブリングして反応させるが、その供給量、供給速度
には特に制限はない。反応圧力は 5 kg/cm2 以下であ
り、通常は常圧で反応が行われる。
に入手可能なものであれば特に制限されないが、乾燥さ
れたものであることが好ましい。塩素は通常反応溶液中
にバブリングして反応させるが、その供給量、供給速度
には特に制限はない。反応圧力は 5 kg/cm2 以下であ
り、通常は常圧で反応が行われる。
【０００８】本発明において、メチル基、クロロメチル
基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基の中から選
ばれる官能基を少なくとも一つ有する置換ベンゼンを反
応系に共存させることは、目的とするアルキルベンゾイ
ルクロライドの収率を上げるために非常に効果的であ
る。これらの置換ベンゼンは更にハロゲン基やニトリル
基などの置換基を有するものでも良く、次の一般式で表
される。
基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基の中から選
ばれる官能基を少なくとも一つ有する置換ベンゼンを反
応系に共存させることは、目的とするアルキルベンゾイ
ルクロライドの収率を上げるために非常に効果的であ
る。これらの置換ベンゼンは更にハロゲン基やニトリル
基などの置換基を有するものでも良く、次の一般式で表
される。
【化２】 式中、Ｘはメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基の何れかの官能基を、Ｙは−
Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＣＯＣｌ、−Ｎ
Ｏ2 、−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ3 などの官能基を表
わし、ｉは１〜６のＸの置換基の数を表わす整数、ｊは
０〜５のＹの置換基の数を表わす整数であり、ｉ＋ｊ≦
６である。
基、トリクロロメチル基の何れかの官能基を、Ｙは−
Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＣＯＣｌ、−Ｎ
Ｏ2 、−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ3 などの官能基を表
わし、ｉは１〜６のＸの置換基の数を表わす整数、ｊは
０〜５のＹの置換基の数を表わす整数であり、ｉ＋ｊ≦
６である。
【０００９】上記に該当する置換ベンゼンとしては、ト
ルエン、o-,m-,p-キシレン、プソイドクメン、メシチレ
ン、ベンジルクロライド、ベンザルクロライド、ベンゾ
トリクロライド、o-,m-,p-トルニトリル、4-メチルビフ
ェニル、4,4'- ジメチルビフェニル、o-,m-,p-のα,
α, α, α',α',α'-ヘキサクロロキシレンなどが挙げ
られる。使用する置換ベンゼンの量は原料のアルキルベ
ンズアルデヒド１重量部に対して０．００１〜１００重
量部の範囲での使用が好ましく、更に好ましくは０．０
０５〜５０重量部の範囲である。使用量はこの範囲より
多くとも反応成績には影響しないが、必要以上の使用は
経済的でない。またこの範囲より少ない場合には核塩素
化物、側鎖塩素化物などの副生物の他、高沸点生成物な
ども生じ、目的とする酸クロライドの収率が低下するた
め好ましくない。
ルエン、o-,m-,p-キシレン、プソイドクメン、メシチレ
ン、ベンジルクロライド、ベンザルクロライド、ベンゾ
トリクロライド、o-,m-,p-トルニトリル、4-メチルビフ
ェニル、4,4'- ジメチルビフェニル、o-,m-,p-のα,
α, α, α',α',α'-ヘキサクロロキシレンなどが挙げ
られる。使用する置換ベンゼンの量は原料のアルキルベ
ンズアルデヒド１重量部に対して０．００１〜１００重
量部の範囲での使用が好ましく、更に好ましくは０．０
０５〜５０重量部の範囲である。使用量はこの範囲より
多くとも反応成績には影響しないが、必要以上の使用は
経済的でない。またこの範囲より少ない場合には核塩素
化物、側鎖塩素化物などの副生物の他、高沸点生成物な
ども生じ、目的とする酸クロライドの収率が低下するた
め好ましくない。
【００１０】本発明を実施するに際し、原料アルキルベ
ンズアルデヒドが反応条件下で液体であれば溶媒は必ず
しも必要とはしない。しかし溶媒の使用は側鎖塩素化等
の副反応を抑制し、目的とするアルキルベンゾイルクロ
ライドの収率を上げるために効果的である。このために
塩素化に不活性な溶媒が用いられ、o-ジクロロベンゼ
ン、クロロベンゼン、四塩化炭素、ベンゾニトリルなど
が挙げられる。溶媒の使用量は少量でも効果があり、原
料のアルキルベンズアルデヒド１重量部に対して０．５
〜１００重量部の範囲での使用が好ましく、更に好まし
くは１．０〜５０重量部の範囲である。使用量はこの範
囲より多くとも反応成績には影響しないが、溶媒の循環
量が増大するため経済的でない。このような溶媒を用い
ることにより、塩素化物、側鎖塩素化物等の副生物や、
高沸点生成物の生成が減少し、目的とするアルキルベン
ゾイルクロライドの収率が向上する。
ンズアルデヒドが反応条件下で液体であれば溶媒は必ず
しも必要とはしない。しかし溶媒の使用は側鎖塩素化等
の副反応を抑制し、目的とするアルキルベンゾイルクロ
ライドの収率を上げるために効果的である。このために
塩素化に不活性な溶媒が用いられ、o-ジクロロベンゼ
ン、クロロベンゼン、四塩化炭素、ベンゾニトリルなど
が挙げられる。溶媒の使用量は少量でも効果があり、原
料のアルキルベンズアルデヒド１重量部に対して０．５
〜１００重量部の範囲での使用が好ましく、更に好まし
くは１．０〜５０重量部の範囲である。使用量はこの範
囲より多くとも反応成績には影響しないが、溶媒の循環
量が増大するため経済的でない。このような溶媒を用い
ることにより、塩素化物、側鎖塩素化物等の副生物や、
高沸点生成物の生成が減少し、目的とするアルキルベン
ゾイルクロライドの収率が向上する。
【００１１】本発明の反応は、通常、露光下で実施され
る。光源については特に制限されないが、工業的には水
銀ランプまたはタングステンランプ等を光源として反応
器内に設置することで高い反応活性と酸クロライドへの
選択性が得られる。また露光させる代わりに過酸化ベン
ゾイルまたは2,2-アゾビス（イソブチロニトリル）等の
ラジカル発生剤の使用も反応の活性を高めるのに効果的
である。この場合のラジカル発生剤の使用量は少量でよ
く、その量は原料のアルキルベンズアルデヒド１重量部
に対して０．００１〜０．０１重量部程度で充分であ
る。ラジカル発生剤の使用量がこの範囲より多くしても
収率が変わらなくなり、多量の使用は経済的に好ましく
ない。
る。光源については特に制限されないが、工業的には水
銀ランプまたはタングステンランプ等を光源として反応
器内に設置することで高い反応活性と酸クロライドへの
選択性が得られる。また露光させる代わりに過酸化ベン
ゾイルまたは2,2-アゾビス（イソブチロニトリル）等の
ラジカル発生剤の使用も反応の活性を高めるのに効果的
である。この場合のラジカル発生剤の使用量は少量でよ
く、その量は原料のアルキルベンズアルデヒド１重量部
に対して０．００１〜０．０１重量部程度で充分であ
る。ラジカル発生剤の使用量がこの範囲より多くしても
収率が変わらなくなり、多量の使用は経済的に好ましく
ない。
【００１２】本発明を実施する上で反応温度の制御は極
めて重要である。反応温度は−１０〜８０℃の範囲であ
り、好ましくは０〜５０℃の範囲である。この範囲より
高温で反応を実施した場合にはアルキル側鎖の塩素化や
核塩素化、及び原料・生成物の重合による高沸点成分の
生成等の副反応が起こり易く、目的物の収率が著しく低
下する。またこの範囲より低い温度で反応を実施した場
合には反応の活性が低下するのみでなく、原料や生成物
が凝固点より低温になる場合もある。
めて重要である。反応温度は−１０〜８０℃の範囲であ
り、好ましくは０〜５０℃の範囲である。この範囲より
高温で反応を実施した場合にはアルキル側鎖の塩素化や
核塩素化、及び原料・生成物の重合による高沸点成分の
生成等の副反応が起こり易く、目的物の収率が著しく低
下する。またこの範囲より低い温度で反応を実施した場
合には反応の活性が低下するのみでなく、原料や生成物
が凝固点より低温になる場合もある。
【００１３】
【実施例】以下実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１４】実施例１ ガス吹き込み管、還流冷却器、撹拌機を備えた５００ｍ
ｌフラスコに、p-エチルベンズアルデヒド７０ｇ、トル
エン２０ｇおよびo-ジクロロベンゼン２１０ｇを仕込
み、ガス吹き込み管より窒素ガスを導入しつつ系内の温
度を１０℃に調整した。窒素ガスを１時間バブリングし
た後、窒素の供給を停止し塩素の供給と同時に水銀ラン
プによる光照射を始めることで反応を開始した。反応温
度を１０℃に保ちながら塩素３８ｇを１時間かけて供給
し反応を実施した。この反応生成液をガスクロマトグラ
フで分析したところ、p-エチルベンズアルデヒドの反応
率９２％、p-エチルベンゾイルクロライドの選択率８５
％であった。
ｌフラスコに、p-エチルベンズアルデヒド７０ｇ、トル
エン２０ｇおよびo-ジクロロベンゼン２１０ｇを仕込
み、ガス吹き込み管より窒素ガスを導入しつつ系内の温
度を１０℃に調整した。窒素ガスを１時間バブリングし
た後、窒素の供給を停止し塩素の供給と同時に水銀ラン
プによる光照射を始めることで反応を開始した。反応温
度を１０℃に保ちながら塩素３８ｇを１時間かけて供給
し反応を実施した。この反応生成液をガスクロマトグラ
フで分析したところ、p-エチルベンズアルデヒドの反応
率９２％、p-エチルベンゾイルクロライドの選択率８５
％であった。
【００１５】実施例２ ２００ｍｌのフラスコを使用し、o-ジクロロベンゼンを
使用しない以外は実施例１と同様な方法で反応を実施し
た。その結果、p-エチルベンズアルデヒドの反応率は８
７％、p-エチルベンゾイルクロライドの選択率７８％で
あった。
使用しない以外は実施例１と同様な方法で反応を実施し
た。その結果、p-エチルベンズアルデヒドの反応率は８
７％、p-エチルベンゾイルクロライドの選択率７８％で
あった。
【００１６】実施例３ トルエンの代わりにベンジルクロライド１０ｇを使用す
る以外は実施例１と同様な方法で反応を実施した。その
結果、p-エチルベンズアルデヒドの反応率９３％、p-エ
チルベンゾイルクロライドの選択率８３％であった。
る以外は実施例１と同様な方法で反応を実施した。その
結果、p-エチルベンズアルデヒドの反応率９３％、p-エ
チルベンゾイルクロライドの選択率８３％であった。
【００１７】実施例４ トルエンの代わりにベンゾトリクロライド４ｇを使用す
る以外は実施例１と同様な方法で反応を実施した。その
結果、p-エチルベンズアルデヒドの反応率は９５％、p-
エチルベンゾイルクロライドの選択率８６％であった。
る以外は実施例１と同様な方法で反応を実施した。その
結果、p-エチルベンズアルデヒドの反応率は９５％、p-
エチルベンゾイルクロライドの選択率８６％であった。
【００１８】実施例５ p-エチルベンズアルデヒドのかわりにp-イソプロピルベ
ンズアルデヒド７０ｇを使用し、塩素を３３ｇ使用する
以外は実施例１と同様な方法で反応を行った。その結
果、p-イソプロピルベンズアルデヒドの反応率９２％、
p-イソプロピルベンゾイルクロライドの選択率７８％で
あった。
ンズアルデヒド７０ｇを使用し、塩素を３３ｇ使用する
以外は実施例１と同様な方法で反応を行った。その結
果、p-イソプロピルベンズアルデヒドの反応率９２％、
p-イソプロピルベンゾイルクロライドの選択率７８％で
あった。
【００１９】比較例１ トルエンを使用しない以外は実施例１と同様な方法で反
応を実施した。その結果、p-エチルベンズアルデヒドの
反応率９０％、p-エチルベンゾイルクロライドの選択率
７５％とであった。
応を実施した。その結果、p-エチルベンズアルデヒドの
反応率９０％、p-エチルベンゾイルクロライドの選択率
７５％とであった。
【００２０】比較例２ 反応温度を１５０℃とする以外は実施例１と同様な方法
で反応を実施した。その結果、p-エチルベンズアルデヒ
ドの反応率９５％、p-エチルベンゾイルクロライドの選
択率５２％とであった。
で反応を実施した。その結果、p-エチルベンズアルデヒ
ドの反応率９５％、p-エチルベンゾイルクロライドの選
択率５２％とであった。
【００２１】比較例３ 反応温度を１３０℃とし、o-ジクロロベンゼンを反応系
に加えない以外は実施例１と同様な方法で反応を実施し
た。その結果p-エチルベンズアルデヒドの反応率は９７
％、p-エチルベンゾイルクロライドの選択率は３８％で
あった。
に加えない以外は実施例１と同様な方法で反応を実施し
た。その結果p-エチルベンズアルデヒドの反応率は９７
％、p-エチルベンゾイルクロライドの選択率は３８％で
あった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、アルキルベンズ
アルデヒドと塩素とから工業的に有用なアルキルベンゾ
イルクロライドを一段階の反応で高反応成績かつ安価に
製造することができる。
アルデヒドと塩素とから工業的に有用なアルキルベンゾ
イルクロライドを一段階の反応で高反応成績かつ安価に
製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】アルキルベンズアルデヒドと塩素とを、メ
チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基の中から選ばれる官能基を少なくとも一つ有
する置換ベンゼンの共存下で反応させることを特徴とす
るアルキルベンゾイルクロライドの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01064695A JP3783733B2 (ja) | 1995-01-26 | 1995-01-26 | アルキルベンゾイルクロライドの製造法 |
| US08/590,598 US5599981A (en) | 1995-01-26 | 1996-01-24 | Process for producing alkylbenzoyl chloride |
| EP96101045A EP0723950B1 (en) | 1995-01-26 | 1996-01-25 | Process for producing alkylbenzoyl chloride |
| DE69602040T DE69602040T2 (de) | 1995-01-26 | 1996-01-25 | Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoylchlorid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01064695A JP3783733B2 (ja) | 1995-01-26 | 1995-01-26 | アルキルベンゾイルクロライドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08198806A true JPH08198806A (ja) | 1996-08-06 |
| JP3783733B2 JP3783733B2 (ja) | 2006-06-07 |
Family
ID=11755991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01064695A Expired - Lifetime JP3783733B2 (ja) | 1995-01-26 | 1995-01-26 | アルキルベンゾイルクロライドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3783733B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053521A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-19 | Clariant Gmbh | 置換されたベンゾイルクロライドの製造法 |
| JP2012520842A (ja) * | 2009-03-17 | 2012-09-10 | テイジン・アラミド・ビー．ブイ． | 芳香族アルデヒドの芳香族アシルハライドへの変換方法 |
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1995
- 1995-01-26 JP JP01064695A patent/JP3783733B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2012520842A (ja) * | 2009-03-17 | 2012-09-10 | テイジン・アラミド・ビー．ブイ． | 芳香族アルデヒドの芳香族アシルハライドへの変換方法 |
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