JPH08206482A - アニオン界面活性剤の製造法 - Google Patents
アニオン界面活性剤の製造法Info
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- JPH08206482A JPH08206482A JP7112418A JP11241895A JPH08206482A JP H08206482 A JPH08206482 A JP H08206482A JP 7112418 A JP7112418 A JP 7112418A JP 11241895 A JP11241895 A JP 11241895A JP H08206482 A JPH08206482 A JP H08206482A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又は
スルホン化した後、中和し、次いで気液分離することを
特徴とするアニオン界面活性剤の製造法、並びに有機化
合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン化した
後、気液分離によりガスを除去してから熟成し、その後
該ガスを導入してその存在下で中和を行い、次いで再び
気液分離することを特徴とするアニオン界面活性剤の製
造法。 【効果】本発明によれば、アニオン界面活性剤を、エネ
ルギー負荷を小さくし安価なコストで、コンパクトな設
備により製造することができ、同時に排ガスをクリーン
にできる。特にポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩の製造にあっては、1,４−ジオキサンの副生を顕著
に抑えることができる。また、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩等の製造にあっては、熟成によりその反応率をより
高めることができる。
スルホン化した後、中和し、次いで気液分離することを
特徴とするアニオン界面活性剤の製造法、並びに有機化
合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン化した
後、気液分離によりガスを除去してから熟成し、その後
該ガスを導入してその存在下で中和を行い、次いで再び
気液分離することを特徴とするアニオン界面活性剤の製
造法。 【効果】本発明によれば、アニオン界面活性剤を、エネ
ルギー負荷を小さくし安価なコストで、コンパクトな設
備により製造することができ、同時に排ガスをクリーン
にできる。特にポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩の製造にあっては、1,４−ジオキサンの副生を顕著
に抑えることができる。また、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩等の製造にあっては、熟成によりその反応率をより
高めることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアニオン界面活性剤の製
造法に関する。さらに詳しくは、有機化合物原料を三酸
化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン化した後、気液混合状
態で中和剤により中和した後に気液分離するアニオン界
面活性剤の製造法に関する。
造法に関する。さらに詳しくは、有機化合物原料を三酸
化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン化した後、気液混合状
態で中和剤により中和した後に気液分離するアニオン界
面活性剤の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般にアニオン界面活性剤の製造法とし
ては、有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化し、気
液分離後、得られた硫酸化物等を苛性ソーダ等の中和剤
とともに中和リアクターに連続的に供給し、熱交換器に
より中和熱を除去して、その中和物を得る方法が用いら
れている。しかし、この方法ではエネルギー的にそして
設備的に負荷が大きく、又ポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸塩の製造においては、設備上硫酸化物等の
滞留時間、中和時間が長い為、1,４−ジオキサンの副生
が増える傾向にある。
ては、有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化し、気
液分離後、得られた硫酸化物等を苛性ソーダ等の中和剤
とともに中和リアクターに連続的に供給し、熱交換器に
より中和熱を除去して、その中和物を得る方法が用いら
れている。しかし、この方法ではエネルギー的にそして
設備的に負荷が大きく、又ポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸塩の製造においては、設備上硫酸化物等の
滞留時間、中和時間が長い為、1,４−ジオキサンの副生
が増える傾向にある。
【０００３】また、低ジオキサン含量のポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩の製造法として次の方法が
挙げられる。即ち、特公昭６２−３２７４３号公報に、
６０〜８０重量％アルキルエーテル硫酸塩水溶液を、減
圧下５０〜１３０℃で処理して脱臭と濃縮を同時に行う
ことにより、脱臭されたアルキルエーテル硫酸塩を製造
する方法が記載されている。しかし減圧下で処理する
為、真空設備が必要であり、また処理装置として薄膜蒸
発機を用いる為、設備的に重厚になる。さらに同時に水
を蒸発させることが不可欠でありエネルギー的にも負荷
が大きくなる。
レンアルキルエーテル硫酸塩の製造法として次の方法が
挙げられる。即ち、特公昭６２−３２７４３号公報に、
６０〜８０重量％アルキルエーテル硫酸塩水溶液を、減
圧下５０〜１３０℃で処理して脱臭と濃縮を同時に行う
ことにより、脱臭されたアルキルエーテル硫酸塩を製造
する方法が記載されている。しかし減圧下で処理する
為、真空設備が必要であり、また処理装置として薄膜蒸
発機を用いる為、設備的に重厚になる。さらに同時に水
を蒸発させることが不可欠でありエネルギー的にも負荷
が大きくなる。
【０００４】また、米国特許第４，２８５，８８１号明
細書には、中和工程後にエーテルサルフェート／ジオキ
サン混合物を温度２５〜１５０℃で水蒸気と接触させる
ことによりジオキサンを除去する方法が記載されてい
る。しかしこの方法でも、設備面でそしてエネルギー的
にも負荷が大きくなる。
細書には、中和工程後にエーテルサルフェート／ジオキ
サン混合物を温度２５〜１５０℃で水蒸気と接触させる
ことによりジオキサンを除去する方法が記載されてい
る。しかしこの方法でも、設備面でそしてエネルギー的
にも負荷が大きくなる。
【０００５】一方、特開昭６３−２４６３５７号公報で
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸化物を気
液分離後、５０℃以下、減圧ないし不活性ガス気流下に
薄膜蒸発させた後中和する、アルキルエーテル硫酸塩の
製造法が記載されているが、工程が複雑であり、工業的
には有利ではない。また、これらの方法においては、気
液分離後のガス中にＳＯ2 、ＳＯ3 が残存しており、こ
れらの排ガス処理が別途必要であり、設備的な負荷が大
きいものであった。
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸化物を気
液分離後、５０℃以下、減圧ないし不活性ガス気流下に
薄膜蒸発させた後中和する、アルキルエーテル硫酸塩の
製造法が記載されているが、工程が複雑であり、工業的
には有利ではない。また、これらの方法においては、気
液分離後のガス中にＳＯ2 、ＳＯ3 が残存しており、こ
れらの排ガス処理が別途必要であり、設備的な負荷が大
きいものであった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明はこの
ような問題点に着目してなされたものであり、本発明の
目的はエネルギー負荷及び設備的負荷を小さくし、特に
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩の製造にあ
っては１，４−ジオキサンの副生が少なく、またα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩等の製造にあってはその反応率が
より高く、更に排ガスの設備的負荷を解消できる、アニ
オン界面活性剤の製造方法を提供することにある。
ような問題点に着目してなされたものであり、本発明の
目的はエネルギー負荷及び設備的負荷を小さくし、特に
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩の製造にあ
っては１，４−ジオキサンの副生が少なく、またα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩等の製造にあってはその反応率が
より高く、更に排ガスの設備的負荷を解消できる、アニ
オン界面活性剤の製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するため、研究を重ねた結果、有機化合物原料を
三酸化硫黄ガスで連続薄膜式反応装置により硫酸化又は
スルホン化した後、気液混合状態で中和剤により連続的
に中和し、その後気液分離を行うことにより、意外にも
エネルギー負荷を大幅に小さくし、さらに設備上精製工
程、排ガス処理工程が省略ないしはコンパクトになるこ
とを見出した。また、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸塩の製造の場合には、従来より問題にされてい
た１，４−ジオキサンの副生が顕著に抑えられることを
見出し、一方、α−スルホ脂肪酸エステル塩等の製造に
あっては、有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又
はスルホン化し、ガスを除去して熟成し、その後上記ガ
スの存在下で中和することによりその反応率をより高め
られることを見出し、本発明を完成するに至った。
を解決するため、研究を重ねた結果、有機化合物原料を
三酸化硫黄ガスで連続薄膜式反応装置により硫酸化又は
スルホン化した後、気液混合状態で中和剤により連続的
に中和し、その後気液分離を行うことにより、意外にも
エネルギー負荷を大幅に小さくし、さらに設備上精製工
程、排ガス処理工程が省略ないしはコンパクトになるこ
とを見出した。また、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸塩の製造の場合には、従来より問題にされてい
た１，４−ジオキサンの副生が顕著に抑えられることを
見出し、一方、α−スルホ脂肪酸エステル塩等の製造に
あっては、有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又
はスルホン化し、ガスを除去して熟成し、その後上記ガ
スの存在下で中和することによりその反応率をより高め
られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明の要旨は、（１） アニオン
界面活性剤の製造法において、有機化合物原料を三酸化
硫黄ガスで硫酸化又はスルホン化した後、中和し、次い
で気液分離することを特徴とするアニオン界面活性剤の
製造法、（２） アニオン界面活性剤が、一般式（Ｉ）
で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
である前記（１）記載の製造法、 ＲＯ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）ｎＳＯ3 Ｍ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表し、ｎはエチレンオキサイド平均付加モル数１
〜２０、Ｍは１価又は２価のカチオンを表す。） （３） アニオン界面活性剤の製造法において、有機化
合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン化した
後、気液分離によりガスを除去してから熟成し、その後
該ガスを導入してその存在下で中和を行い、次いで再び
気液分離することを特徴とするアニオン界面活性剤の製
造法、（４） アニオン界面活性剤がα−スルホ脂肪酸
エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、又はアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩である前記（３）記載の製造
法、並びに（５） 中和時にスチームを吹き込むことを
特徴とする前記（１）又は（２）記載の製造法、に関す
る。
界面活性剤の製造法において、有機化合物原料を三酸化
硫黄ガスで硫酸化又はスルホン化した後、中和し、次い
で気液分離することを特徴とするアニオン界面活性剤の
製造法、（２） アニオン界面活性剤が、一般式（Ｉ）
で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
である前記（１）記載の製造法、 ＲＯ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）ｎＳＯ3 Ｍ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表し、ｎはエチレンオキサイド平均付加モル数１
〜２０、Ｍは１価又は２価のカチオンを表す。） （３） アニオン界面活性剤の製造法において、有機化
合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン化した
後、気液分離によりガスを除去してから熟成し、その後
該ガスを導入してその存在下で中和を行い、次いで再び
気液分離することを特徴とするアニオン界面活性剤の製
造法、（４） アニオン界面活性剤がα−スルホ脂肪酸
エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、又はアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩である前記（３）記載の製造
法、並びに（５） 中和時にスチームを吹き込むことを
特徴とする前記（１）又は（２）記載の製造法、に関す
る。
【０００９】本発明のアニオン界面活性剤の製造法は、
有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン
化した後、中和し、次いで気液分離することを特徴とす
る第１の態様と、有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫
酸化又はスルホン化した後、気液分離によりガスを除去
してから熟成し、その後該ガスを導入してその存在下で
中和を行い、次いで再び気液分離することを特徴とする
第２の態様がある。
有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン
化した後、中和し、次いで気液分離することを特徴とす
る第１の態様と、有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫
酸化又はスルホン化した後、気液分離によりガスを除去
してから熟成し、その後該ガスを導入してその存在下で
中和を行い、次いで再び気液分離することを特徴とする
第２の態様がある。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて、いずれの態様でも、アニオン界面活性剤は特に
限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩等が挙げられる。
おいて、いずれの態様でも、アニオン界面活性剤は特に
限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩等が挙げられる。
【００１１】なかでも、第１の態様では、一般式（Ｉ）
で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
の製造に好適である。 ＲＯ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）ｎＳＯ3 Ｍ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表し、ｎはエチレンオキサイド平均付加モル数１
〜２０、Ｍは１価又は２価のカチオンを表す。） また、第２の態様では、α−スルホ脂肪酸エステル塩、
α−オレフィンスルホン酸塩、又はアルキルベンゼンス
ルホン酸塩の製造に好適である。
で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
の製造に好適である。 ＲＯ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）ｎＳＯ3 Ｍ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表し、ｎはエチレンオキサイド平均付加モル数１
〜２０、Ｍは１価又は２価のカチオンを表す。） また、第２の態様では、α−スルホ脂肪酸エステル塩、
α−オレフィンスルホン酸塩、又はアルキルベンゼンス
ルホン酸塩の製造に好適である。
【００１２】有機化合物原料はアニオン界面活性剤の種
類に応じて選択され、特に限定されるものではないが、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、高級アルコー
ル、アルキルベンゼン、脂肪酸アルキルエステル、α−
オレフィン等が挙げられる。
類に応じて選択され、特に限定されるものではないが、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、高級アルコー
ル、アルキルベンゼン、脂肪酸アルキルエステル、α−
オレフィン等が挙げられる。
【００１３】三酸化硫黄ガスは、硫黄を空気存在下で燃
焼させた後、酸化触媒存在下を経由して得られるもので
ある。尚、三酸化硫黄ガス濃度は１〜１０容積％のもの
が好ましい。１容積％未満の場合は反応率が低下し、１
０容積％を越える場合は、色相の劣化や局部的な過反応
による反応不均一が生じやすい。
焼させた後、酸化触媒存在下を経由して得られるもので
ある。尚、三酸化硫黄ガス濃度は１〜１０容積％のもの
が好ましい。１容積％未満の場合は反応率が低下し、１
０容積％を越える場合は、色相の劣化や局部的な過反応
による反応不均一が生じやすい。
【００１４】中和剤としては、いずれの態様においても
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム、及びアルカノールアミン等が挙げられ、アルカノー
ルアミンとしてはモノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。好まし
くは、水酸化ナトリウム、モノエタノールアミンであ
る。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム、及びアルカノールアミン等が挙げられ、アルカノー
ルアミンとしてはモノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。好まし
くは、水酸化ナトリウム、モノエタノールアミンであ
る。
【００１５】また、中和剤の濃度は特に限定されず、中
和後の各種アニオン界面活性剤の濃度における粘度挙動
に合わせて、十分な流動性が得られるようにすることが
好ましい。例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル硫酸塩では中和後のポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸塩の濃度が３０重量％以下または５５〜８０重
量％になるようにするのが好ましい。また、アルキル硫
酸塩の場合は、中和後の濃度が３０重量％以下または６
０〜８０重量％に、アルキルベンゼンスルホン酸塩の場
合は７０重量％以下に、α−スルホ脂肪酸エステル塩の
場合は、４０重量％以下または６５〜８０重量％に、そ
してα−オレフィンスルホン酸塩の場合は３５重量％以
下に、それぞれ調整するのが好ましい。これらの範囲で
は、多少粘度が高いものの操作するに充分な流動性が得
られるからである。
和後の各種アニオン界面活性剤の濃度における粘度挙動
に合わせて、十分な流動性が得られるようにすることが
好ましい。例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル硫酸塩では中和後のポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸塩の濃度が３０重量％以下または５５〜８０重
量％になるようにするのが好ましい。また、アルキル硫
酸塩の場合は、中和後の濃度が３０重量％以下または６
０〜８０重量％に、アルキルベンゼンスルホン酸塩の場
合は７０重量％以下に、α−スルホ脂肪酸エステル塩の
場合は、４０重量％以下または６５〜８０重量％に、そ
してα−オレフィンスルホン酸塩の場合は３５重量％以
下に、それぞれ調整するのが好ましい。これらの範囲で
は、多少粘度が高いものの操作するに充分な流動性が得
られるからである。
【００１６】中和温度は、いずれの場合も通常２０〜９
０℃、好ましくは４０〜６０℃である。この範囲では、
硫酸化物等の分解がほとんどなく、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩を製造する場合でも１，４−ジ
オキサンの副生はほとんどみられない。
０℃、好ましくは４０〜６０℃である。この範囲では、
硫酸化物等の分解がほとんどなく、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩を製造する場合でも１，４−ジ
オキサンの副生はほとんどみられない。
【００１７】中和に用いる反応装置としては、いずれの
態様においても上昇薄膜式反応装置、流下薄膜式反応装
置及び強制的に薄膜化する装置、攪拌槽型反応装置、充
填層型反応装置、多段棚型反応装置等が挙げられ、一般
的な連続薄膜式反応装置が好適に使用できる。
態様においても上昇薄膜式反応装置、流下薄膜式反応装
置及び強制的に薄膜化する装置、攪拌槽型反応装置、充
填層型反応装置、多段棚型反応装置等が挙げられ、一般
的な連続薄膜式反応装置が好適に使用できる。
【００１８】中和反応は、連続薄膜式反応装置で、少な
くとも硫酸化又はスルホン化の反応が９０％以上終了し
た後であって、中和剤を連続的に供給して行う。その
際、ｐＨ緩衝剤としてクエン酸、リン酸等を０．０１〜
２重量％添加することで中和をより安定して行うことが
できる。
くとも硫酸化又はスルホン化の反応が９０％以上終了し
た後であって、中和剤を連続的に供給して行う。その
際、ｐＨ緩衝剤としてクエン酸、リン酸等を０．０１〜
２重量％添加することで中和をより安定して行うことが
できる。
【００１９】第１の態様では、気液分離を行う前に上記
の中和反応を行うが、第２の態様では、硫酸化又はスル
ホン化を行った後、気液分離によりガスを除去してから
熟成し、その後該ガスを導入してその存在下で中和反応
を行う。かかる第２の態様では、硫酸化、又はスルホン
化による反応生成物を熟成することにより、例えばα−
スルホ脂肪酸エステル塩の製造では反応が２段階で進行
するため、熟成により転移反応を完結させることがで
き、反応率をより高めることができる。
の中和反応を行うが、第２の態様では、硫酸化又はスル
ホン化を行った後、気液分離によりガスを除去してから
熟成し、その後該ガスを導入してその存在下で中和反応
を行う。かかる第２の態様では、硫酸化、又はスルホン
化による反応生成物を熟成することにより、例えばα−
スルホ脂肪酸エステル塩の製造では反応が２段階で進行
するため、熟成により転移反応を完結させることがで
き、反応率をより高めることができる。
【００２０】熟成の前に、系から残留ガスを気液分離す
るのは、滞留槽や滞留管等を用いて熟成を行う際に、反
応混合物の体積を小さくして十分な滞留時間を確保する
ためであり、分離されたガスは、熟成後に再び系内に導
入される。熟成時間（滞留時間）は、例えばα−スルホ
脂肪酸エステル塩では反応モル比１．１〜１．３、温度
６０〜１００℃で、３０〜１２０分であり、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩では反応モル比１．０〜１．１、温
度３０〜５０℃で１０〜９０分であり、α−オレフィン
スルホン酸塩では反応モル比１．０〜１．１、温度３０
〜５０℃で５〜２０分である。
るのは、滞留槽や滞留管等を用いて熟成を行う際に、反
応混合物の体積を小さくして十分な滞留時間を確保する
ためであり、分離されたガスは、熟成後に再び系内に導
入される。熟成時間（滞留時間）は、例えばα−スルホ
脂肪酸エステル塩では反応モル比１．１〜１．３、温度
６０〜１００℃で、３０〜１２０分であり、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩では反応モル比１．０〜１．１、温
度３０〜５０℃で１０〜９０分であり、α−オレフィン
スルホン酸塩では反応モル比１．０〜１．１、温度３０
〜５０℃で５〜２０分である。
【００２１】本発明の方法では、いずれの態様でも、未
反応ガス等のガスが中和時に共存しているため、硫酸化
物等が中和されると同時に、気液間で物質及び熱移動が
起こる。すなわち、気液接触させることにより、熱移動
及び水の蒸発が効率的に起こり、中和物の過度な温度上
昇をまねくことなく、中和熱の除去が出来るため、エネ
ルギー負荷を小さくでき、除熱の為のコストが掛からな
い。同時にポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
では、中和前に副生した1,４−ジオキサンを中和熱によ
る水の蒸発との共沸蒸発により除去することができる。
なお、水の蒸発は中和熱を利用するだけではなく、さら
に加熱してもよい。
反応ガス等のガスが中和時に共存しているため、硫酸化
物等が中和されると同時に、気液間で物質及び熱移動が
起こる。すなわち、気液接触させることにより、熱移動
及び水の蒸発が効率的に起こり、中和物の過度な温度上
昇をまねくことなく、中和熱の除去が出来るため、エネ
ルギー負荷を小さくでき、除熱の為のコストが掛からな
い。同時にポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
では、中和前に副生した1,４−ジオキサンを中和熱によ
る水の蒸発との共沸蒸発により除去することができる。
なお、水の蒸発は中和熱を利用するだけではなく、さら
に加熱してもよい。
【００２２】硫酸化物は熱的に非常に不安定な物質であ
り、硫酸化物の滞留時間は一般にできるかぎり短い方が
好ましい。従って、本発明の第１の態様では、硫酸化の
反応後、すみやかに中和反応を行うため硫酸化物の滞留
時間がほとんど無視できる。そのため、硫酸化物の分解
が抑制され、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
塩を製造する場合でも1,４−ジオキサンの生成が抑えら
れ、かつたとえ生成したとしても中和時の反応熱による
水との共沸蒸発により1,４−ジオキサンが除去されるの
で、きわめて低ジオキサン含量のポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩が得られる。
り、硫酸化物の滞留時間は一般にできるかぎり短い方が
好ましい。従って、本発明の第１の態様では、硫酸化の
反応後、すみやかに中和反応を行うため硫酸化物の滞留
時間がほとんど無視できる。そのため、硫酸化物の分解
が抑制され、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
塩を製造する場合でも1,４−ジオキサンの生成が抑えら
れ、かつたとえ生成したとしても中和時の反応熱による
水との共沸蒸発により1,４−ジオキサンが除去されるの
で、きわめて低ジオキサン含量のポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩が得られる。
【００２３】また、第１の態様では、中和時にスチーム
を吹き込むことによって、より効率的にポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩中の1,４−ジオキサンをさ
らに除去することができる。スチーム総量は中和に供さ
れる硫酸化物と中和剤の合計量１ｋｇ当たり０．０１〜
１０ｋｇ、好ましくは０．１〜１ｋｇである。スチーム
総量がこの範囲であれば、スチームによる1,４−ジオキ
サン除去の効果がより効率的に得られるからである。
を吹き込むことによって、より効率的にポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩中の1,４−ジオキサンをさ
らに除去することができる。スチーム総量は中和に供さ
れる硫酸化物と中和剤の合計量１ｋｇ当たり０．０１〜
１０ｋｇ、好ましくは０．１〜１ｋｇである。スチーム
総量がこの範囲であれば、スチームによる1,４−ジオキ
サン除去の効果がより効率的に得られるからである。
【００２４】さらに、本発明ではいずれの態様でも、未
反応ガス等の存在下で中和を行っているため、未反応の
三酸化硫黄や二酸化硫黄を含むガスが同時に中和され、
気液分離後の排ガス中のＳＯ2 ，ＳＯ3 濃度も減少し、
最終的に得られる排ガスがクリーンになる。したがっ
て、ガス処理工程を省略ないしは簡略化できる。なお、
気液分離の方法としては、いずれの態様でもサイクロン
分離器、フィルター分離機等の一般的な気液分離装置を
用いて、通常の方法により行うことができる。
反応ガス等の存在下で中和を行っているため、未反応の
三酸化硫黄や二酸化硫黄を含むガスが同時に中和され、
気液分離後の排ガス中のＳＯ2 ，ＳＯ3 濃度も減少し、
最終的に得られる排ガスがクリーンになる。したがっ
て、ガス処理工程を省略ないしは簡略化できる。なお、
気液分離の方法としては、いずれの態様でもサイクロン
分離器、フィルター分離機等の一般的な気液分離装置を
用いて、通常の方法により行うことができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等によ
りなんら限定されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等によ
りなんら限定されるものではない。
【００２６】実施例１ 内径２１ｍｍの流下薄膜式反応装置（花王（株）製）
で、Ｃ１２、Ｃ１４を主とするポリオキシエチレンアル
キルエーテル（平均分子量２８０、平均ＥＯ付加モル数
２）を１５．３ｋｇ／ｈｒでフィードし、ＳＯ3 濃度
３．０ｖｏｌ％、ＳＯ3 ＋Ａｉｒ流量４０．８Ｎｍ3 ／
ｈｒ、反応モル比〔ＳＯ3 ／ＲＯ（Ｃ2 Ｈ4Ｏ）2 Ｈ〕
１．０、反応温度４５℃で硫酸化した。次いで気液分離
前に内径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王（株）
製）で、濃度１８．２％の苛性ソーダ水溶液（１２．９
ｋｇ／ｈｒ）を用いて５０℃で連続的に中和し、その後
気液分離した。得られた結果を表１に示す。
で、Ｃ１２、Ｃ１４を主とするポリオキシエチレンアル
キルエーテル（平均分子量２８０、平均ＥＯ付加モル数
２）を１５．３ｋｇ／ｈｒでフィードし、ＳＯ3 濃度
３．０ｖｏｌ％、ＳＯ3 ＋Ａｉｒ流量４０．８Ｎｍ3 ／
ｈｒ、反応モル比〔ＳＯ3 ／ＲＯ（Ｃ2 Ｈ4Ｏ）2 Ｈ〕
１．０、反応温度４５℃で硫酸化した。次いで気液分離
前に内径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王（株）
製）で、濃度１８．２％の苛性ソーダ水溶液（１２．９
ｋｇ／ｈｒ）を用いて５０℃で連続的に中和し、その後
気液分離した。得られた結果を表１に示す。
【００２７】実施例２ 内径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王（株）製）
で、Ｃ１０〜Ｃ１３のアルキルベンゼン（分子量２４
２）を１５．３ｋｇ／ｈｒでフィードし、ＳＯ3 濃度
３．０ｖｏｌ％、ＳＯ3 ＋Ａｉｒ流量４９．６Ｎｍ3 ／
ｈｒ、反応モル比〔ＳＯ3 ／ＲＣ6 Ｈ5 〕１．０５、反
応温度４５℃でスルホン化した。次いで気液分離前に内
径２１ｍｍの流下薄膜式反応装置（花王（株）製）で濃
度１２．２％の苛性ソーダ水溶液（２２．１ｋｇ／ｈ
ｒ）を用いて６０℃で連続的に中和し、その後気液分離
した。得られた結果を表１に示す。
で、Ｃ１０〜Ｃ１３のアルキルベンゼン（分子量２４
２）を１５．３ｋｇ／ｈｒでフィードし、ＳＯ3 濃度
３．０ｖｏｌ％、ＳＯ3 ＋Ａｉｒ流量４９．６Ｎｍ3 ／
ｈｒ、反応モル比〔ＳＯ3 ／ＲＣ6 Ｈ5 〕１．０５、反
応温度４５℃でスルホン化した。次いで気液分離前に内
径２１ｍｍの流下薄膜式反応装置（花王（株）製）で濃
度１２．２％の苛性ソーダ水溶液（２２．１ｋｇ／ｈ
ｒ）を用いて６０℃で連続的に中和し、その後気液分離
した。得られた結果を表１に示す。
【００２８】実施例３ Ｃ１２、Ｃ１４を主とするポリオキシエチレンアルキル
エーテル（平均分子量２８０、平均ＥＯ付加モル数２）
を実施例１と同様に硫酸化した。次いで気液分離前に内
径０．１５６ｍ、ワイパー長さ０．８１６ｍの０．４ｍ
2 攪拌型薄膜蒸発機（神鋼パンテック（株）製）で濃度
１８．２％の苛性ソーダ水溶液（１２．９ｋｇ／ｈｒ）
を用いて５０℃で連続的に中和し、その後気液分離し
た。得られた結果を表１に示す。
エーテル（平均分子量２８０、平均ＥＯ付加モル数２）
を実施例１と同様に硫酸化した。次いで気液分離前に内
径０．１５６ｍ、ワイパー長さ０．８１６ｍの０．４ｍ
2 攪拌型薄膜蒸発機（神鋼パンテック（株）製）で濃度
１８．２％の苛性ソーダ水溶液（１２．９ｋｇ／ｈｒ）
を用いて５０℃で連続的に中和し、その後気液分離し
た。得られた結果を表１に示す。
【００２９】実施例４ Ｃ１２、Ｃ１４を主とするポリオキシエチレンアルキル
エーテル（平均分子量２８０、平均ＥＯ付加モル数２）
を実施例１と同様に硫酸化した。次いで気液分離前に内
径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王（株）製）でス
チームを１０ｋｇ／ｈｒで吹き込みながら、濃度１８．
２％の苛性ソーダ水溶液（１２．９ｋｇ／ｈｒ）を用い
て４０〜４５℃で連続的に中和し、その後気液分離し
た。得られた結果を表１に示す。
エーテル（平均分子量２８０、平均ＥＯ付加モル数２）
を実施例１と同様に硫酸化した。次いで気液分離前に内
径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王（株）製）でス
チームを１０ｋｇ／ｈｒで吹き込みながら、濃度１８．
２％の苛性ソーダ水溶液（１２．９ｋｇ／ｈｒ）を用い
て４０〜４５℃で連続的に中和し、その後気液分離し
た。得られた結果を表１に示す。
【００３０】比較例１ Ｃ１２、Ｃ１４を主とするポリオキシエチレンアルキル
エーテル（平均分子量２８０、平均ＥＯ付加モル数２）
を実施例１と同様に硫酸化した。気液分離後、得られた
硫酸化物を一般的に使用されるループ式反応装置（花王
（株）製）で濃度２２．８％の苛性ソーダ水溶液（１
０．３ｋｇ／ｈｒ）を用いて５０℃で連続的に中和し
た。得られた結果を表１に示す。
エーテル（平均分子量２８０、平均ＥＯ付加モル数２）
を実施例１と同様に硫酸化した。気液分離後、得られた
硫酸化物を一般的に使用されるループ式反応装置（花王
（株）製）で濃度２２．８％の苛性ソーダ水溶液（１
０．３ｋｇ／ｈｒ）を用いて５０℃で連続的に中和し
た。得られた結果を表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】表１から明らかなように、本発明方法によ
り得られたアニオン界面活性剤（実施例１〜４）は、気
液分離後に中和する通常の方法で得られたもの（比較例
１）に比べて、ジオキサンの含量は、１／１０以下であ
ることが分かる。さらに、気液分離後の排ガス中のＳＯ
3 およびＳＯ2 濃度が、比較例１の方法の場合に比べて
１／１０程度に低下していることが分かる。
り得られたアニオン界面活性剤（実施例１〜４）は、気
液分離後に中和する通常の方法で得られたもの（比較例
１）に比べて、ジオキサンの含量は、１／１０以下であ
ることが分かる。さらに、気液分離後の排ガス中のＳＯ
3 およびＳＯ2 濃度が、比較例１の方法の場合に比べて
１／１０程度に低下していることが分かる。
【００３３】実施例５ 内径２１ｍｍの流下薄膜式反応装置（花王（株）製）
で、Ｃ１０〜Ｃ１３のアルキルベンゼン（分子量２４
２）を１５．３ｋｇ／ｈｒでフィードし、ＳＯ3 濃度
３．０ｖｏｌ％、ＳＯ3 ＋Ａｉｒ流量４９．６Ｎｍ3 ／
ｈｒ、反応モル比〔ＳＯ3 ／ＲＣ6 Ｈ5 〕１．０５、反
応温度４５℃でスルホン化した。その後、気液分離し
て、滞留管内で生成物を４５℃で３０分間熟成し、次い
で気液分離で得られたガスの存在下で内径２１ｍｍの上
昇薄膜式反応装置（花王（株）製）で濃度１２．２％の
苛性ソーダ水溶液（２２．１ｋｇ／ｈｒ）を用いて６０
℃で連続的に中和し、その後気液分離した。得られた結
果を表２に示す。
で、Ｃ１０〜Ｃ１３のアルキルベンゼン（分子量２４
２）を１５．３ｋｇ／ｈｒでフィードし、ＳＯ3 濃度
３．０ｖｏｌ％、ＳＯ3 ＋Ａｉｒ流量４９．６Ｎｍ3 ／
ｈｒ、反応モル比〔ＳＯ3 ／ＲＣ6 Ｈ5 〕１．０５、反
応温度４５℃でスルホン化した。その後、気液分離し
て、滞留管内で生成物を４５℃で３０分間熟成し、次い
で気液分離で得られたガスの存在下で内径２１ｍｍの上
昇薄膜式反応装置（花王（株）製）で濃度１２．２％の
苛性ソーダ水溶液（２２．１ｋｇ／ｈｒ）を用いて６０
℃で連続的に中和し、その後気液分離した。得られた結
果を表２に示す。
【００３４】実施例６ 内径２１ｍｍの流下薄膜式反応装置（花王（株）製）
で、Ｃ１６、Ｃ１８を主とする脂肪酸メチルエステル
（分子量２８０）を１５．３ｋｇ／ｈｒでフィードし、
ＳＯ3 濃度３．０ｖｏｌ％、ＳＯ3 ＋Ａｉｒ流量４９．
０Ｎｍ3 ／ｈｒ、反応モル比〔ＳＯ3 ／ＲＣＨ2 ＣＯＯ
ＣＨ3 〕１．２０、反応温度５０℃でスルホン化した。
その後、気液分離し、滞留管内で生成物を８０℃で６０
分間熟成し、次いで気液分離で得られたガスの存在下で
内径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王（株）製）
で、濃度６．８％の苛性ソーダ水溶液（３８．３ｋｇ／
ｈｒ）を用いて７０℃で連続的に中和し、その後気液分
離した。得られた結果を表２に示す。
で、Ｃ１６、Ｃ１８を主とする脂肪酸メチルエステル
（分子量２８０）を１５．３ｋｇ／ｈｒでフィードし、
ＳＯ3 濃度３．０ｖｏｌ％、ＳＯ3 ＋Ａｉｒ流量４９．
０Ｎｍ3 ／ｈｒ、反応モル比〔ＳＯ3 ／ＲＣＨ2 ＣＯＯ
ＣＨ3 〕１．２０、反応温度５０℃でスルホン化した。
その後、気液分離し、滞留管内で生成物を８０℃で６０
分間熟成し、次いで気液分離で得られたガスの存在下で
内径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王（株）製）
で、濃度６．８％の苛性ソーダ水溶液（３８．３ｋｇ／
ｈｒ）を用いて７０℃で連続的に中和し、その後気液分
離した。得られた結果を表２に示す。
【００３５】実施例７ 内径２１ｍｍの流下薄膜式反応装置（花王（株）製）
で、Ｃ１０〜Ｃ１３のアルキルベンゼン（分子量２４
２）を実施例１と同様にしてスルホン化した。その後、
気液分離し、滞留管内で生成物を４５℃で３０分間熟成
し、次いで気液分離で得られたガスの存在下で内径０．
１５６ｍ，ワイパー長さ０．８１６ｍの０．４ｍ2 攪拌
型薄膜蒸発機（神鋼パンテック（株）製）で濃度１２．
２％の苛性ソーダ水溶液（２２．１ｋｇ／ｈｒ）を用い
て６０℃で連続的に中和し、その後気液分離した。得ら
れた結果を表２に示す。
で、Ｃ１０〜Ｃ１３のアルキルベンゼン（分子量２４
２）を実施例１と同様にしてスルホン化した。その後、
気液分離し、滞留管内で生成物を４５℃で３０分間熟成
し、次いで気液分離で得られたガスの存在下で内径０．
１５６ｍ，ワイパー長さ０．８１６ｍの０．４ｍ2 攪拌
型薄膜蒸発機（神鋼パンテック（株）製）で濃度１２．
２％の苛性ソーダ水溶液（２２．１ｋｇ／ｈｒ）を用い
て６０℃で連続的に中和し、その後気液分離した。得ら
れた結果を表２に示す。
【００３６】実施例８ 実施例２において、スルホン化に用いた上昇薄膜式反応
装置の代わりに内径２１ｍｍの流下薄膜式反応装置（花
王（株）製）を用い、中和に用いた流下薄膜式反応装置
の代わりに内径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王
（株）製）を用いる以外は、実施例２と同様にしてアニ
オン界面活性剤を製造した。得られた結果を表２に示
す。
装置の代わりに内径２１ｍｍの流下薄膜式反応装置（花
王（株）製）を用い、中和に用いた流下薄膜式反応装置
の代わりに内径２１ｍｍの上昇薄膜式反応装置（花王
（株）製）を用いる以外は、実施例２と同様にしてアニ
オン界面活性剤を製造した。得られた結果を表２に示
す。
【００３７】
【表２】
【００３８】表２から明らかなように、実施例５〜８で
はいずれも排ガス中のＳＯ3 、ＳＯ2 濃度が低下してお
り、排ガスがクリーンになっている。また、本発明の第
２の態様により得られたアニオン界面活性剤（実施例５
〜７）は、熟成を行わない方法で得られたもの（実施例
８）に比べて、特に反応率が上昇していることが分か
る。
はいずれも排ガス中のＳＯ3 、ＳＯ2 濃度が低下してお
り、排ガスがクリーンになっている。また、本発明の第
２の態様により得られたアニオン界面活性剤（実施例５
〜７）は、熟成を行わない方法で得られたもの（実施例
８）に比べて、特に反応率が上昇していることが分か
る。
【００３９】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、アニオン界
面活性剤を、エネルギー負荷を小さくし安価なコスト
で、コンパクトな設備により製造することができ、同時
に排ガスをクリーンにできる。特にポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩の製造にあっては、1,４−ジオ
キサンの副生を顕著に抑えることができる。また、α−
スルホ脂肪酸エステル塩等の製造にあっては、熟成によ
りその反応率をより高めることができる。
面活性剤を、エネルギー負荷を小さくし安価なコスト
で、コンパクトな設備により製造することができ、同時
に排ガスをクリーンにできる。特にポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩の製造にあっては、1,４−ジオ
キサンの副生を顕著に抑えることができる。また、α−
スルホ脂肪酸エステル塩等の製造にあっては、熟成によ
りその反応率をより高めることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 305/10 7419−4Ｈ 309/17 309/20 309/22 309/31 // Ｃ１１Ｄ 1/14 1/22 1/28 1/29
Claims (5)
- 【請求項１】 アニオン界面活性剤の製造法において、
有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン
化した後、中和し、次いで気液分離することを特徴とす
るアニオン界面活性剤の製造法。 - 【請求項２】 アニオン界面活性剤が、一般式（Ｉ）で
表されるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩で
ある請求項１記載の製造法。 ＲＯ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）ｎＳＯ3 Ｍ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表し、ｎはエチレンオキサイド平均付加モル数１
〜２０、Ｍは１価又は２価のカチオンを表す。） - 【請求項３】 アニオン界面活性剤の製造法において、
有機化合物原料を三酸化硫黄ガスで硫酸化又はスルホン
化した後、気液分離によりガスを除去してから熟成し、
その後該ガスを導入してその存在下で中和を行い、次い
で再び気液分離することを特徴とするアニオン界面活性
剤の製造法。 - 【請求項４】 アニオン界面活性剤がα−スルホ脂肪酸
エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、又はアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩である請求項３記載の製造法。 - 【請求項５】 中和時にスチームを吹き込むことを特徴
とする請求項１又は２記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7112418A JPH08206482A (ja) | 1994-11-30 | 1995-04-12 | アニオン界面活性剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-323676 | 1994-11-30 | ||
| JP32367694 | 1994-11-30 | ||
| JP7112418A JPH08206482A (ja) | 1994-11-30 | 1995-04-12 | アニオン界面活性剤の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08206482A true JPH08206482A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=26451579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7112418A Pending JPH08206482A (ja) | 1994-11-30 | 1995-04-12 | アニオン界面活性剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08206482A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9072983B2 (en) | 2008-03-28 | 2015-07-07 | Asahi Kasei Finechem Co., Ltd. | Vinyl sulfonic acid, polymer thereof, and production method thereof |
| JP2019126970A (ja) * | 2018-01-25 | 2019-08-01 | 積水化成品工業株式会社 | シート材及びシート材の製造方法 |
| CN114316245A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-04-12 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种改善脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐中二噁烷含量的方法 |
-
1995
- 1995-04-12 JP JP7112418A patent/JPH08206482A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9072983B2 (en) | 2008-03-28 | 2015-07-07 | Asahi Kasei Finechem Co., Ltd. | Vinyl sulfonic acid, polymer thereof, and production method thereof |
| JP5883560B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2016-03-15 | 旭化成ファインケム株式会社 | ビニルスルホン酸、その重合体及びその製造方法 |
| JP2019126970A (ja) * | 2018-01-25 | 2019-08-01 | 積水化成品工業株式会社 | シート材及びシート材の製造方法 |
| CN114316245A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-04-12 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种改善脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐中二噁烷含量的方法 |
| CN114316245B (zh) * | 2021-12-28 | 2024-01-16 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种改善脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐中二噁烷含量的方法 |
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