JPS6232743B2 - - Google Patents
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- JPS6232743B2 JPS6232743B2 JP55090730A JP9073080A JPS6232743B2 JP S6232743 B2 JPS6232743 B2 JP S6232743B2 JP 55090730 A JP55090730 A JP 55090730A JP 9073080 A JP9073080 A JP 9073080A JP S6232743 B2 JPS6232743 B2 JP S6232743B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl ether
- ether sulfate
- concentration
- aqueous solution
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
- Y10S516/05—Organic amine, amide, or n-base containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明は高濃度のアルキルエーテル硫酸塩水溶
液を減圧下に処理して脱臭と濃縮を同時に行うこ
とにより、脱臭されたアルキルエーテル硫酸塩水
性濃縮物を製造する方法に関する。 高濃度のアルキルエーテル硫酸塩水溶液を得る
手段としては、例えば特開昭51−41675号公報に
開示されているような低濃度のアルキルエーテル
硫酸塩水溶液を回転薄膜式蒸発装置を用いて濃縮
する方法、あるいは特開昭55−64564号公報に開
示されているような過剰アルカリを含有するアル
キルエーテル硫酸塩と未中和物とを混合して高濃
度水溶液を得る方法等が知られている。 又アルキルエーテル硫酸塩にはそれ自体が有臭
のアルコールや硫酸化反応に際し微量副生する環
状エーテルなどの有臭成分が含まれているので、
例えば特開昭48−52687号公報では多価アルコー
ルやアルコールエトキシレートなどを添加し減圧
下で処理し未反応アルコールを除去する方法を開
示している。しかしこの場合のアルキル硫酸エス
テル塩の濃度は27％程度であつて高濃度のもので
はない。 当然のことながらアルキルエーテル硫酸塩の水
溶液も、その応用範囲の広さや、輸送あるいは貯
蔵の観点からすれば濃度が高い程有利である。し
かしながらアルキルエーテル硫酸塩の製造に際し
その濃度を高くするとそれにつれアルキルエーテ
ル硫酸塩の加水分解物及び環状エーテル等の有臭
成分が多くなる。そしてアルキルエーテル硫酸塩
の水溶液は濃度が高くなると粘度も急に高くなる
ので、高濃度下で効率良く有臭成分を除去するこ
とは難かしいと考えられ脱臭手段は検討の対象に
されたことがなかつた。 アルキルエーテル硫酸塩水溶液（又はペースト
状混合物）は粘度が高く濃度が40重量％を超すよ
うになるとほとんどゲル状となつて流動性がなく
なるが更に高濃度になると50重量％台から再び高
粘度ながら流動性を示すようになり60重量％付近
で粘度の極小値を示した後再び粘度が上昇する。
本発明者等はこの高濃度で流動性を示す領域で
は、アルキルエーテル硫酸塩が連続相で水が分散
相となつている、いわゆる逆ミセルを形成してい
ると推定し、この場合には有臭成分は連続相に溶
解し蒸気圧が比較的高い筈であるとの判断のもと
に、高濃度アルキルエーテル硫酸塩を加温下で減
圧処理することにより本発明に到達した。 すなわち本発明は、一般式RO（CH2CH2O）
nSO3M（式中Ｒは炭素数８〜18のアルキル基、
ｎはエチレンオキシドの平均付加モル数で約２〜
10、Ｍは水溶性塩を与えるカチオンを示す。）で
表わされるアルキルエーテル硫酸塩の約60〜80重
量％水溶液を減圧下50〜130℃で処理することを
特徴とするアルキルエーテル硫酸塩水性濃縮物の
製造法であつて高濃度のアルキルエーテル硫酸塩
水溶液から直接脱臭すると同時にアルキルエーテ
ル硫酸塩水溶液濃度をより高濃度のものとするこ
とに成功したものである。以下具体的に本発明を
説明する。 本発明において処理の対象としているアルキル
エーテル硫酸塩は一般式RO（CH2CH2O）
nSO3Mで表わされる上記の如きものであつて、
通常アルキル基の炭素数やエチレンオキシドの付
加モル数の異なる化合物の混合物のナトリウム、
カリウム、マグネシウムあるいはモノ、ジ又はト
リエタノールアミンの塩であり、界面活性剤ある
いはその配合成分として使用されるものである。 アルキルエーテル硫酸塩の濃度は約60〜80重量
％の範囲が望ましい（ここで約60としたのはこの
値は臨界的なものではなく組成如何によつて多少
粘度が異なるからである。）。濃度が60％附近以下
であると粘度が高いため脱臭効率が悪く、又濃度
が高すぎると脱臭中に粘度が高まり充分な脱臭効
果が得られない。また80％以上の高濃度のアルキ
ルエーテル硫酸塩水溶液を通常の手段で得ること
が困難であることも濃度の上限限定の一理由であ
る。このような高濃度のアルキルエーテル硫酸塩
水溶液は例えば特開昭55−64564号公報に記載の
手段により製造し得るが、その際の中和は30〜60
℃で行うのが適当であり、中和時にクエン酸やク
エン酸塩の少量を添加してもよい。しかしこの本
発明の処理対象物の製法はあくまで例示であり、
本発明はこれに制限されるものではない。 脱臭処理は50〜130℃好ましくは70〜120℃の範
囲内で行う。50℃以下では粘度が高過ぎて脱臭効
果が得られず、130℃を越えるとアルキルエーテ
ル硫酸塩の加水分解や着色が生じ品質を劣化させ
ると同時に臭気も逆に増加するので好ましくな
い。また処理時の圧力は50〜400mmHgの範囲でな
るべくは200mmHg以下であるのが望ましい。脱臭
温度に制限があるので圧力は低い程よいが、温度
が低過ぎると蒸気圧も低くなるので現実には50mm
Hgがほぼ下限である。 脱臭はなるべく短時間で行うのが望ましい。処
理が130℃以下で行なわれるとしても脱臭時間が
長いと加水分解や着色が生じそのために臭気も増
す恐れがある。処理装置としては種々のものが使
用可能であるが、本発明の被処理物の如き比較的
高粘度物質の処理には薄膜式の蒸発器（多種ある
が）が一般的にいつて適しているようである。 本発明においては脱臭に際し水も同時に蒸発す
るのでアルキルエーテル硫酸塩溶液は更に濃縮さ
れる。しかし濃縮されても粘度上昇はゆるやかな
ので脱臭効率は変らない。処理時間にもよるが、
少くとも５重量％以上の濃縮が可能である。従つ
て本発明によれば、粘度、中和熱の除去、加水分
解の防止、着色の防止等に工夫をこらしても80重
量％程度の濃縮物を得ることが困難であつた中和
法などに比し、容易に80重量％程度は勿論のこと
90重量％程度までの臭気の少い濃縮物を得ること
ができ、その効果は極めて大きい。次に実施例を
比較例と共に示す。 実施例 アルキルエーテル硫酸塩の合成 炭素数12〜13で直鎖率80％の合成アルコールに
エチレンオキシドを付加して得られた平均エチレ
ンオキシド付加数５のアルコールエトキシレート
を薄膜式硫酸化装置を用いて、不活性ガスで稀釈
した1.1倍モルの三酸化イオウで硫酸化した。次
いで種々の濃度の水酸化ナトリウム溶液により温
度30〜50℃で中和し、アルカリ濃度に対応する濃
度のアルキルエーテル硫酸ナトリウム水溶液を得
た。同様にして、アルキルの炭素数あるいはエチ
レンオキシドの平均付加モル数あるいはアルカリ
を異にするアルキルエーテル硫酸塩水溶液を得
た。 かくして得られたアルキルエーテル硫酸塩水溶
液の性状は次の表−１の通りである。
液を減圧下に処理して脱臭と濃縮を同時に行うこ
とにより、脱臭されたアルキルエーテル硫酸塩水
性濃縮物を製造する方法に関する。 高濃度のアルキルエーテル硫酸塩水溶液を得る
手段としては、例えば特開昭51−41675号公報に
開示されているような低濃度のアルキルエーテル
硫酸塩水溶液を回転薄膜式蒸発装置を用いて濃縮
する方法、あるいは特開昭55−64564号公報に開
示されているような過剰アルカリを含有するアル
キルエーテル硫酸塩と未中和物とを混合して高濃
度水溶液を得る方法等が知られている。 又アルキルエーテル硫酸塩にはそれ自体が有臭
のアルコールや硫酸化反応に際し微量副生する環
状エーテルなどの有臭成分が含まれているので、
例えば特開昭48−52687号公報では多価アルコー
ルやアルコールエトキシレートなどを添加し減圧
下で処理し未反応アルコールを除去する方法を開
示している。しかしこの場合のアルキル硫酸エス
テル塩の濃度は27％程度であつて高濃度のもので
はない。 当然のことながらアルキルエーテル硫酸塩の水
溶液も、その応用範囲の広さや、輸送あるいは貯
蔵の観点からすれば濃度が高い程有利である。し
かしながらアルキルエーテル硫酸塩の製造に際し
その濃度を高くするとそれにつれアルキルエーテ
ル硫酸塩の加水分解物及び環状エーテル等の有臭
成分が多くなる。そしてアルキルエーテル硫酸塩
の水溶液は濃度が高くなると粘度も急に高くなる
ので、高濃度下で効率良く有臭成分を除去するこ
とは難かしいと考えられ脱臭手段は検討の対象に
されたことがなかつた。 アルキルエーテル硫酸塩水溶液（又はペースト
状混合物）は粘度が高く濃度が40重量％を超すよ
うになるとほとんどゲル状となつて流動性がなく
なるが更に高濃度になると50重量％台から再び高
粘度ながら流動性を示すようになり60重量％付近
で粘度の極小値を示した後再び粘度が上昇する。
本発明者等はこの高濃度で流動性を示す領域で
は、アルキルエーテル硫酸塩が連続相で水が分散
相となつている、いわゆる逆ミセルを形成してい
ると推定し、この場合には有臭成分は連続相に溶
解し蒸気圧が比較的高い筈であるとの判断のもと
に、高濃度アルキルエーテル硫酸塩を加温下で減
圧処理することにより本発明に到達した。 すなわち本発明は、一般式RO（CH2CH2O）
nSO3M（式中Ｒは炭素数８〜18のアルキル基、
ｎはエチレンオキシドの平均付加モル数で約２〜
10、Ｍは水溶性塩を与えるカチオンを示す。）で
表わされるアルキルエーテル硫酸塩の約60〜80重
量％水溶液を減圧下50〜130℃で処理することを
特徴とするアルキルエーテル硫酸塩水性濃縮物の
製造法であつて高濃度のアルキルエーテル硫酸塩
水溶液から直接脱臭すると同時にアルキルエーテ
ル硫酸塩水溶液濃度をより高濃度のものとするこ
とに成功したものである。以下具体的に本発明を
説明する。 本発明において処理の対象としているアルキル
エーテル硫酸塩は一般式RO（CH2CH2O）
nSO3Mで表わされる上記の如きものであつて、
通常アルキル基の炭素数やエチレンオキシドの付
加モル数の異なる化合物の混合物のナトリウム、
カリウム、マグネシウムあるいはモノ、ジ又はト
リエタノールアミンの塩であり、界面活性剤ある
いはその配合成分として使用されるものである。 アルキルエーテル硫酸塩の濃度は約60〜80重量
％の範囲が望ましい（ここで約60としたのはこの
値は臨界的なものではなく組成如何によつて多少
粘度が異なるからである。）。濃度が60％附近以下
であると粘度が高いため脱臭効率が悪く、又濃度
が高すぎると脱臭中に粘度が高まり充分な脱臭効
果が得られない。また80％以上の高濃度のアルキ
ルエーテル硫酸塩水溶液を通常の手段で得ること
が困難であることも濃度の上限限定の一理由であ
る。このような高濃度のアルキルエーテル硫酸塩
水溶液は例えば特開昭55−64564号公報に記載の
手段により製造し得るが、その際の中和は30〜60
℃で行うのが適当であり、中和時にクエン酸やク
エン酸塩の少量を添加してもよい。しかしこの本
発明の処理対象物の製法はあくまで例示であり、
本発明はこれに制限されるものではない。 脱臭処理は50〜130℃好ましくは70〜120℃の範
囲内で行う。50℃以下では粘度が高過ぎて脱臭効
果が得られず、130℃を越えるとアルキルエーテ
ル硫酸塩の加水分解や着色が生じ品質を劣化させ
ると同時に臭気も逆に増加するので好ましくな
い。また処理時の圧力は50〜400mmHgの範囲でな
るべくは200mmHg以下であるのが望ましい。脱臭
温度に制限があるので圧力は低い程よいが、温度
が低過ぎると蒸気圧も低くなるので現実には50mm
Hgがほぼ下限である。 脱臭はなるべく短時間で行うのが望ましい。処
理が130℃以下で行なわれるとしても脱臭時間が
長いと加水分解や着色が生じそのために臭気も増
す恐れがある。処理装置としては種々のものが使
用可能であるが、本発明の被処理物の如き比較的
高粘度物質の処理には薄膜式の蒸発器（多種ある
が）が一般的にいつて適しているようである。 本発明においては脱臭に際し水も同時に蒸発す
るのでアルキルエーテル硫酸塩溶液は更に濃縮さ
れる。しかし濃縮されても粘度上昇はゆるやかな
ので脱臭効率は変らない。処理時間にもよるが、
少くとも５重量％以上の濃縮が可能である。従つ
て本発明によれば、粘度、中和熱の除去、加水分
解の防止、着色の防止等に工夫をこらしても80重
量％程度の濃縮物を得ることが困難であつた中和
法などに比し、容易に80重量％程度は勿論のこと
90重量％程度までの臭気の少い濃縮物を得ること
ができ、その効果は極めて大きい。次に実施例を
比較例と共に示す。 実施例 アルキルエーテル硫酸塩の合成 炭素数12〜13で直鎖率80％の合成アルコールに
エチレンオキシドを付加して得られた平均エチレ
ンオキシド付加数５のアルコールエトキシレート
を薄膜式硫酸化装置を用いて、不活性ガスで稀釈
した1.1倍モルの三酸化イオウで硫酸化した。次
いで種々の濃度の水酸化ナトリウム溶液により温
度30〜50℃で中和し、アルカリ濃度に対応する濃
度のアルキルエーテル硫酸ナトリウム水溶液を得
た。同様にして、アルキルの炭素数あるいはエチ
レンオキシドの平均付加モル数あるいはアルカリ
を異にするアルキルエーテル硫酸塩水溶液を得
た。 かくして得られたアルキルエーテル硫酸塩水溶
液の性状は次の表−１の通りである。
【表】
脱臭処理
表−１に記載のアルキルエーテル硫酸塩水溶液
を蒸発面積0.1m2の薄膜式蒸発器に40Kg／hrの速
度で供給し脱臭濃縮を行つた。その際の処理条件
及び生成物の性状は次の表−２の通りである。な
お表中、実とあるのは実施例、比とあるのは比較
例の意である。
を蒸発面積0.1m2の薄膜式蒸発器に40Kg／hrの速
度で供給し脱臭濃縮を行つた。その際の処理条件
及び生成物の性状は次の表−２の通りである。な
お表中、実とあるのは実施例、比とあるのは比較
例の意である。
Claims (1)
- １ 一般式RO（CH2CH2O）nSO3M（式中Ｒは
炭素数８〜18のアルキル基、ｎはエチレンオキシ
ドの平均付加モル数で約２〜10、Ｍは水溶性塩を
与えるカチオンを示す。）で表わされるアルキル
エーテルの硫酸塩の約60〜80重量％水溶液を減圧
下50〜130℃で処理することを特徴とするアルキ
ルエーテル硫酸塩水性濃縮物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9073080A JPS5716097A (en) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | Production of deodorized alkyl ether sulfate aqueous concentrate |
| US06/276,734 US4411815A (en) | 1980-07-04 | 1981-06-24 | Process for preparing odorless alkyl ether sulfate concentrates |
| DE3126175A DE3126175C2 (de) | 1980-07-04 | 1981-07-02 | Verfahren zur Herstellung eines geruchlosen, wäßrigen Alkyläthersulfatkonzentrats |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9073080A JPS5716097A (en) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | Production of deodorized alkyl ether sulfate aqueous concentrate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5716097A JPS5716097A (en) | 1982-01-27 |
| JPS6232743B2 true JPS6232743B2 (ja) | 1987-07-16 |
Family
ID=14006668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9073080A Granted JPS5716097A (en) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | Production of deodorized alkyl ether sulfate aqueous concentrate |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4411815A (ja) |
| JP (1) | JPS5716097A (ja) |
| DE (1) | DE3126175C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019126970A (ja) * | 2018-01-25 | 2019-08-01 | 積水化成品工業株式会社 | シート材及びシート材の製造方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57149263A (en) * | 1981-03-10 | 1982-09-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Liquid higher alcoholic ethoxysulfate salt composition of high concentration |
| JPH0726114B2 (ja) * | 1986-08-05 | 1995-03-22 | 株式会社日本触媒 | 液体洗浄剤組成物 |
| DE3803110A1 (de) * | 1988-02-03 | 1989-08-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung sulfatierter alkanol- oder alkylphenol-oxethylate mit erniedrigtem gehalt an 1,4-dioxan |
| DE4131118A1 (de) * | 1991-09-19 | 1993-03-25 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung geschmacksneutraler pasten von alkylethersulfaten in glycerin |
| DE19714043C2 (de) * | 1997-04-05 | 2002-09-26 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Glycerinsulfaten als Viskositätsregulatoren für konzentrierte wäßrige Alkyl(ether)sulfatpasten |
| DE102011015046A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Sasol Germany Gmbh | Hochkonzentrierte fließfähige Salze von Alkylpolyalkoxysulfaten |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3391750A (en) * | 1965-08-09 | 1968-07-09 | Union Carbide Corp | Surfactant composition |
| JPS5414075B2 (ja) * | 1971-11-05 | 1979-06-04 | ||
| US4293428A (en) * | 1978-01-18 | 1981-10-06 | Exxon Production Research Company | Propoxylated ethoxylated surfactants and method of recovering oil therewith |
| US4217296A (en) * | 1978-07-24 | 1980-08-12 | Fmc Corporation | Alkyl glyceryl ether sulfate salts and process for their preparation |
| US4310471A (en) * | 1978-08-21 | 1982-01-12 | Exxon Research & Engineering Co. | Alkyl aryl sulfonate esters |
-
1980
- 1980-07-04 JP JP9073080A patent/JPS5716097A/ja active Granted
-
1981
- 1981-06-24 US US06/276,734 patent/US4411815A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-07-02 DE DE3126175A patent/DE3126175C2/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019126970A (ja) * | 2018-01-25 | 2019-08-01 | 積水化成品工業株式会社 | シート材及びシート材の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5716097A (en) | 1982-01-27 |
| DE3126175C2 (de) | 1986-02-13 |
| US4411815A (en) | 1983-10-25 |
| DE3126175A1 (de) | 1982-04-08 |
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