JPH08208541A - プロパンジオール−１，２の製法 - Google Patents

プロパンジオール−１，２の製法

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JPH08208541A
JPH08208541A JP7306248A JP30624895A JPH08208541A JP H08208541 A JPH08208541 A JP H08208541A JP 7306248 A JP7306248 A JP 7306248A JP 30624895 A JP30624895 A JP 30624895A JP H08208541 A JPH08208541 A JP H08208541A
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weight
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glycerin
propanediol
copper
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JP7306248A
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Ludwig Schuster
シュスター ルートヴィヒ
Manfred Eggersdorfer
エッゲルスドルファー マンフレート
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BASF SE
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    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 プロパンジオールの製法 【解決手段】 高温高圧でグリセリンを接触水素添加す
ることによりプロパンジオールを製造する際に、グリセ
リンを２０重量％までの水含量で使用し、金属コバル
ト、銅、マンガン及びモリブデンを触媒の全量に対して コバルト ４０〜７０重量％、 銅 １０〜２０重量％、 マンガン ０〜１０重量％ 及び モリブデン ０〜１０重量％、 の量で含有する触媒を使用し、この際この触媒活性物質
の他に触媒の全量に対して１０重量％までの量で無機ポ
リ酸及び／又はヘテロポリ酸が添加されていてよいプロ
パンジオール−１，２の製法。 【効果】 収率の良好なプロパンジオール−１，２の製
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】高温高圧でグリセリンを接触
水素添加することによりプロパンジオール−１,２を製
造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】グリセリンを水素添加し、プロパンジオ
ール−１，２にすることはすでにしばしば研究されてい
るが、この際不十分な選択性が生産への適用を阻止して
いる。最近の２つの特許出願は変性ルテニウム担体触媒
（ＥＰ−Ａ−０５２３０１４）及び亜鉛−銅触媒（ＥＰ
−Ａ−０５２３０１５）でのグリセリンの水素添加を記
載する。この中では従来の方法に比べて一定の進歩が達
せられたものの、やはりこの作業法はいくつかの欠点を
有する。
【０００３】こうして例えば、両方の出願において水添
分解反応は非常に希釈した水溶液中で実施される。主に
使用されるグリセリンの３０％水溶液は生じる反応水に
よりさらに希釈される。従って、プロパンジオールの獲
得のためには予め多量の水を留去しなければならず、こ
のことは高いエネルギーの消費を意味する。
【０００４】更に、選択性になお不十分な点が多い。ほ
とんど定量的な変換が達せられる場合、選択性が犠牲に
なる。こうして、一般に非連続的な方法においては僅か
に７５〜８４％の選択性値が得られる。
【０００５】１００％の変換率を達成するためには、Ｅ
Ｐ−Ａ−０５２３０１４のルテニウム触媒の場合、更に
グリセリンに対して１０〜４５重量％の水酸化ナトリウ
ムを必要とした。
【０００６】ＥＰ−Ａ−０４１５２０２中には、高温高
圧で、活性物質が主に金属コバルト、銅及びマンガンを
含有する触媒を用いてショ糖水溶液を接触水添すること
により低級多価アルコールを製造するための方法が記載
されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、前記の欠点を有しない、高温高圧でグリセリンを接
触水添することによりプロパンジオール−１，２を製造
する方法を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】こうして、高温高圧でグ
リセリンを接触水素添加することによりプロパンジオー
ルを製造する際に、グリセリンを２０重量％までの水含
量で使用し、かつ金属コバルト、銅、マンガン及びモリ
ブデンを触媒の全量に対して コバルト ４０〜７０重量％、 銅 １０〜２０重量％、 マンガン ０〜１０重量％ 及び モリブデン ０〜１０重量％、 の量で含有する触媒を使用し、この際この触媒活性物質
の他に触媒の全量に対して１０重量％までの量で無機ポ
リ酸及び／又はヘテロポリ酸が添加されていてよいこと
を特徴とするプロパンジオール−１，２の製法が見いだ
された。
【０００９】本発明方法に使用された触媒は一般に主に
触媒担体を有さず、有利にコバルト及び銅の他に更にマ
ンガン及びモリブデン並びに燐酸及び燐酸塩を含有す
る。
【００１０】有利な実施形においては触媒は、触媒全量
に対してそれぞれコバルト（ＣｏＯとして）４０〜７０
重量％、銅（ＣｕＯとして）１３〜１７重量％及びマン
ガン（ＭｎＯ2)３〜８重量％並びに燐（Ｈ3ＰＯ4とし
て）０．１〜５重量％及びモリブデン（ＭｏＯ3とし
て）０．５〜５重量％を含有する。
【００１１】ＣｏＯ５５〜７０重量％、ＣｕＯ１３〜１
７重量％、ＭｎＯ2４〜６重量％、燐（燐酸として）１
〜３重量％及びＭｏＯ3１〜４重量％を含有する触媒が
特に有利である。
【００１２】本発明方法に使用した触媒は一般に、これ
らの金属を、例えば酸化物、水酸化物、酸化物水和物、
塩基性塩又は炭酸塩として、その塩、例えばその硝酸塩
又は酢酸塩の溶液から塩基、有利に水性鉱塩基、例えば
水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液又は炭酸ナ
トリウム溶液を加えることにより共沈させ、沈殿を分離
し、乾燥しかつ焼成する。この沈殿をＤＥ−Ａ−２３２
１１０１の方法により実施するのが有利である。
【００１３】本発明方法に使用する前に、この方法で得
られた触媒を水素での還元により活性化し、この際この
中に含有される金属化合物を完全に又は部分的に相応す
る金属に還元する。一般にこの還元を高温、有利に２０
０〜４００℃で、水素原子流中で実施する。
【００１４】沈殿の前に、金属塩溶液にポリ酸又はヘテ
ロポリ酸を形成する能力を有する無機酸、例えば硫酸、
ホウ酸、燐酸、モリブデン酸、バナジン酸、タングステ
ン酸及び／又はこれらの塩、例えば燐酸三ナトリウム、
ナトリウムテトラボレート、リン酸二水素カリウム、リ
ン酸水素カルシウム、ホウ酸水素マグネシウム、燐酸ア
ルミニウム、モリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸ア
ンモニウム、バナジン酸アンモニウム及び／又はタング
ステン酸ナトリウムを添加し、ついで沈殿させ、かつこ
の沈殿の更なる処理をＥＰ−Ａ−０４１５２０２中に記
載されているように実施する際に、特に有利な機械特性
を有する触媒を得ることができる。
【００１５】記載した触媒で得られた水添生成物の組成
は選択した反応温度に依存する。こうして、グリセリン
の本発明による水添を１８０〜２７０℃、有利に２００
〜２５０℃で実施する際に、プロパンジオール−１，２
の特に高い収率が達せられる。
【００１６】グリセリンの水添は本発明により一般に水
素圧１００〜７００バールで、有利に２００〜３２５バ
ールで実施される。これより低い圧力では、反応は非常
にゆっくりと、かつ不完全であり、７００バールを越え
る圧力においては、常に多量の１価のアルコールが形成
される。更に、鎖切断が上昇することがある。
【００１７】本発明方法において、有利にグリセリンを
非常に高濃度で、例えば一水和物から純粋なものまでの
グリセリンを水素添加する。２０重量％までの水含量の
わずかに濃縮されたグリセリン溶液の水添は水添生成物
の組成に関して同様に良好な結果が可能であるが、空時
収率の減少によりあまり経済的ではない。このことは水
溶液のエネルギーを消費する濃縮に関しても同じことが
いえる。
【００１８】非水溶液中、例えばメタノール中で実施す
ることも可能であるが；このことは濃縮グリセリンに対
して著しい利点を有しない。
【００１９】本発明方法において、油脂のエステル交換
からのグリセリンを使用する場合、水添の前に有利に硫
黄のような触媒毒を除去すべきである。このことは簡単
な短路蒸留により達せられる。反応触媒としてしばしば
使用される硫酸を含有する粗グリセリンにおいては、イ
オン交換体での処理で十分である。
【００２０】本発明は多くの利点を有する。高濃度のグ
リセリン、例えばグリセリン８６重量％のモノ水和物、
又は純粋なグリセリンは一般に９５％までの収率で選択
的にプロパンジオール−１，２に水素添加することがで
きる。
【００２１】本発明による水素添加はオートクレーブ中
でも粒状触媒を満たした潅流反応器中でも完全な変換で
９５％までの選択性を与える。これとともにメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール及びプロパンジオー
ル−１，３が僅かな量で生じる。
【００２２】
【実施例】
実施例１ 高速ガス吹き付け撹拌機を備える、内容量１，２ ｌの
オートクレーブ中に９９．５％のグリセリン７００ｇ、
及びコバルト（ＣｏＯとして）６８重量％、銅（ＣｕＯ
として）１７重量％及びマンガン（ＭｎＯ2)６重量％並
びに燐（Ｈ3ＰＯ4）４重量％及びモリブデン（ＭｏＯ3
として）５重量％からなる触媒５０ｇを挿入した。この
触媒は予め３００℃で水素で還元した。
【００２３】冷たい状態で水素を圧力５０バールまで圧
縮し、更にこのオートクレーブを２５０℃に加熱した。
この反応温度が達せられた後、この圧力を２５０バール
に高め、後加圧により、この高さを保持する。６時間
後、このオートクレーブを冷却し、空にし、かつ触媒の
内容物を濾別する。水含量２３．６％の反応混合物６８
７ｇが得られた。
【００２４】分析物はアミネックス（Ａｍｉｎｅｘ）Ｈ
ＰＸ８７Ｃ−カラム及び屈折率検出器を備えるＨＰＬＣ
により行った。プロパンジオール−１，２ ９５．８重
量％及びｎ−プロパノール３．２重量％を見いだした。
グリセリンはもはや検出不可能であった。
【００２５】実施例２ 本発明方法を連続的に実施するための反応器として、長
さ１０ｍ及び内径４．５ｃｍの潅流塔を使用した。水添
カラムを実施例１に記載した触媒２１．９ｋｇで満たし
た。３００℃にゆっくりと加熱し、はじめに水素１０％
を含有するＨ2／Ｎ2混合物中で、ついで純粋な水素まで
上昇させて触媒を金属状態に変換した。
【００２６】反応条件は次のようであった： 供給：８６．５％のグリセリン（残りは水） 圧力：２９５バール 温度：２１０〜２２０℃ 液体循環：３５ｌ／ｈ＝２２ｍ3／ｍ2ｈ ガス循環：０〜２．５ｍ3／ｈ 廃ガス：２．５ｍ3／ｈ 供給：１．５ｋｇ／ｈ 生じた反応混合物の水含量は２９〜３０％であった。
【００２７】有機成分の分析は再びＨＰＬＣ及びアミネ
ックス−カラムにより実施した。プロパンジオール−
１，２ ９２重量％及びｎ−プロパノール４．３重量％
並びに少量の低級アルコールを示すが、グリセリンは検
出されなかった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 高温高圧でグリセリンを接触水素添加す
    ることによりプロパンジオールを製造するために、グリ
    セリンを２０重量％までの水含量で使用し、かつ金属コ
    バルト、銅、マンガン及びモリブデンを触媒の全量に対
    して コバルト ４０〜７０重量％、 銅 １０〜２０重量％、 マンガン ０〜１０重量％ 及び モリブデン ０〜１０重量％、 の量で含有する触媒を使用し、この際この触媒活性物質
    の他に触媒の全量に対して１０重量％までの量で無機ポ
    リ酸及び／又はヘテロポリ酸が添加されていてよいこと
    を特徴とするプロパンジオール−１，２の製法。
JP7306248A 1994-11-26 1995-11-24 プロパンジオール−１，２の製法 Withdrawn JPH08208541A (ja)

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DE4442124A DE4442124A1 (de) 1994-11-26 1994-11-26 Verfahren zur Herstellung von Propandiol-1,2
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