JPH08209552A - 羊毛−含有繊維材料を染色する方法 - Google Patents

羊毛−含有繊維材料を染色する方法

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JPH08209552A
JPH08209552A JP7287223A JP28722395A JPH08209552A JP H08209552 A JPH08209552 A JP H08209552A JP 7287223 A JP7287223 A JP 7287223A JP 28722395 A JP28722395 A JP 28722395A JP H08209552 A JPH08209552 A JP H08209552A
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Philippe Ouziel
ウジエル フィリップ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 羊毛又は羊毛−含有繊維材料の染色におい
て、特に高温染色での繊維の損傷を阻止するための方法
を提供すること。 【解決手段】 アニオン染料を用いて羊毛−含有繊維材
料を染色する方法であって、式（１）又は（１′）： 【化５１】 〔式中、Ｒ及びＲ′は、それぞれ他と独立に、水素、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルキル又はカチオンであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
1 ′及びＲ2 ′は、それぞれ他と独立に、水素、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル又はハロゲンであり、Ｂは、例えば式−Ｘ
−Ｚ1 −（２ａ）（ここで、Ｘは、官能基−Ｏ−又は−
ＮＲ3 −であり、Ｚ1 は、例えばポリオキシエチレン誘
導体である）である〕の化合物の少なくとも１つを含有
する羊毛保護剤の存在下で、該材料を染色する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、羊毛又は羊毛−含
有繊維材料の高温染色のための新規な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】特に高温染色において生じる繊維の損傷
を阻止するために、羊毛又は羊毛−含有繊維材料を、染
色助剤の存在下で染色することは、この技術分野におい
ては公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】既知の染色助剤の多く
は、ホルムアルデヒド又は加熱の際にホルムアルデヒド
を放出するものを含有しており、それが毒物学上の観点
から問題となっている。
【０００４】驚くべきことに、新規な種類の羊毛保護剤
の使用に基づいて、羊毛−含有繊維材料の高温染色のた
めの改良された方法が見出された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
アニオン染料を用いて羊毛−含有繊維材料を染色する方
法であって、式（１）又は（１′）：
【０００６】
【化１６】
【０００７】〔式中、Ｒ及びＲ′は、それぞれ他と独立
に、水素、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル又はカチオンであり、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ1 ′及びＲ2 ′は、それぞれ他と独立に、
水素、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル又はハロゲンであり、Ｂは、
式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）：
【０００８】
【化１７】
【０００９】（式中、Ｘは、官能基−Ｏ−又は−ＮＲ3
−であり、Ｒ3 及びＲ3 ′は、それぞれ他と独立に、水
素又はＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり、Ｚ1 は、式（３）：
【００１０】
【化１８】
【００１１】（式中、Ｙ1 及びＹ2 の一方は、メチルで
あり、他方は、水素であり、Ｙ3 及びＹ4 の一方は、エ
チルであり、他方は、水素であり、そしてｐ、ｑ及びｒ
は、それぞれ他と独立に、０〜２０の整数であり、か
つ、（ｐ＋ｑ＋ｒ）の合計が２〜２０である）で示され
る基であり、Ｚ2 は、Ｘが−ＮＲ3 −ならば、トリ−、
テトラ−若しくはポリアミンであり、その遊離のアミノ
基は、一部又は全部が式（４ａ）：
【００１２】
【化１９】
【００１３】で示されるアシルアミノ基の形態をとる
か、又はＺ2 は、Ｘが−Ｏ−ならば、トリ−、テトラ−
若しくはポリオールの基であり、その遊離の水酸基は、
一部又は全部が式（４ｂ）：
【００１４】
【化２０】
【００１５】（上記式中、Ｒ″は、独立に、Ｒと同義で
あり、そしてＲ1 ″及びＲ2 ″は、それぞれ他と独立
に、Ｒ1 及びＲ2 と同義である）で示されるエステル基
の形態をとり：そして、（ａｌｋ）は、さらに置換され
ていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルキレン基である〕で示され
る化合物の少なくとも１つを含有する羊毛保護剤の存在
下で、該材料を染色する方法を提供する。
【００１６】Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルは、典型的には、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル若しくはイソプロピル、ｎ
−、イソ−、sec −若しくはtert−ブチル、又は、直鎖
又は分岐鎖の、ペンチル又はヘキシルである。カチオン
は、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシ
ウム若しくはマグネシウムカチオンのようなアルカリ金
属カチオン又はアルカリ土類金属カチオン、或はアンモ
ニウムカチオン又はモノ−、ジ−若しくはトリエタノー
ルアンモニウムカチオンのような有機アンモニウムカチ
オンを意味するものと理解される。ハロゲンは、典型的
には、フルオロ、ブロモ、又は、好ましくはクロロであ
る。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレンは、典型的には、メチレン、
１，１−若しくは１，２−エチレン、１，２−若しくは
１，３−プロピレン、又は、１，２−、１，３−、１，
４−若しくは２，３−ブチレンである。
【００１７】アルキル基という意味でのＲ又はＲ′は、
好ましくは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、特に好まし
くは、メチル又はエチルである。
【００１８】もし、Ｒ又はＲ′がカチオンならば、好ま
しくは、アルカリ金属カチオンであり、典型的には、ナ
トリウム、カリウム若しくはリチウムカチオン、アンモ
ニウムカチオン、又は、例えばモノ−、ジ−若しくはト
リエタノールアンモニウムカチオンなどの有機アミンの
カチオンである。カチオンとして定義されたＲ又はＲ′
は、特に好ましくは、それぞれ他と独立に、ナトリウ
ム、カリウム又はトリエタノールアンモニウムカチオン
である。
【００１９】Ｒ及びＲ′は、それぞれ他と独立に、水素
又はカチオンであり、特に好ましくは、水素又はナトリ
ウム若しくはカリウムカチオンである。
【００２０】Ｒ及びＲ′は、好ましくは同一である。
【００２１】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ1 ′及びＲ2 ′は、それぞ
れ他と独立に、好ましくは水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又
はクロロである。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ1 ′及びＲ2 ′は、好
ましくは同一である。本発明の特に好ましい態様におい
ては、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ1 ′及びＲ2 ′は、それぞれ、水
素である。
【００２２】Ｒ3 及びＲ3 ′は、それぞれ他と独立に、
好ましくは、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、より
好ましくは、水素、メチル又はエチルである。Ｒ3 及び
Ｒ3′は、好ましくは同一である。本発明の特に好まし
い態様においては、Ｒ3 及びＲ3 ′は、それぞれ、水素
である。
【００２３】Ｘは、好ましくは官能基−Ｏ−である。
【００２４】ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ他と独立に、好
ましくは０〜８の整数であり、かつ（ｐ＋ｑ＋ｒ）の合
計が２〜８である。
【００２５】特に好ましい基Ｚ1 は、式（３ａ）：
【００２６】
【化２１】
【００２７】（式中、Ｙ1 及びＹ2 は、上記と同義であ
り、そしてｐ及びｑは、それぞれ他と独立に、０〜８の
整数であり、かつ（ｐ＋ｑ）の合計が２〜８である）で
示される基である。
【００２８】Ｚ1 は、好ましくは式（３ｂ）：
【００２９】
【化２２】
【００３０】（式中、ｐは、２〜８の整数であり、好ま
しくは、２〜５である）で示される基である。
【００３１】式（４ａ）及び（４ｂ）において、Ｒ″
は、独立に、上述のＲと同義であり、かつ好ましい意味
も同義であり、Ｒ1 ″及びＲ2 ″は、それぞれ他と独立
に、Ｒ1 及びＲ2 と同義であり、かつ好ましい意味も同
義である。Ｒ″は、好ましくはＲ及びＲ′と同義であ
り、Ｒ1 ″及びＲ2 ″は、好ましくはＲ1 、Ｒ1 ′、Ｒ
2及びＲ2 ′と同義である。
【００３２】トリ−、テトラ−若しくはポリアミン又は
トリ−、テトラ−若しくはポリオールの基として定義さ
れたＺ2 は、好ましくは、１２個以下の炭素原子、特に
好ましくは、３〜８個の炭素原子を含有する。
【００３３】好適なトリ−、テトラ−又はポリオール基
Ｚ2 の実例は、グリセロール、ジグリセロール、トリグ
リセロール、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）
プロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ア
ラビトール、ソルビトール又はマンニトールであり、そ
の遊離の水酸基は、一部又は全部が上記式（４ｂ）のエ
ステル基の形態である。
【００３４】上記式（２ｂ）の特に適切な基の群は、Ｘ
が−Ｏ−基であり、かつＺ2 が３〜６の炭素原子を有す
る、トリ−、テトラ−、ペンタ−若しくはヘキサオール
の基であり、好ましくは、３又は４個の炭素原子を有す
るトリ−若しくはテトラオールの基であり、その遊離の
水酸基は、一部又は全部が上記式（４ｂ）のエステル基
の形態であるものである。
【００３５】式（２ｂ）の基は、特に好ましくは、式
（２ｂ′）：
【００３６】
【化２３】
【００３７】（式中、Ｒ″は、水素又はカチオンであ
る）で示されるグリセロール基である。もし、式（１）
の上記式（２ｂ′）の基として定義されるならば、Ｒ、
Ｒ′及びＲ″は、好ましくは同一である。
【００３８】式（２ｃ）のＺ1 は、式（２ａ）の上述の
意味、及び好ましいものと同義であり、Ｒ3 ′は、独立
に、Ｒ3 の上述の意味、及び好ましいものと同義であ
る。もし、アルキレン基（ａｌｋ）が置換されているな
らば、典型的には、ヒドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
又はスルファト基により置換されている。（ａｌｋ）基
は、好ましくは、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン基（これは、非
置換であるか、又はヒドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
若しくは−ＯＳＯ3 Ｈにより置換されている）であり、
特に好ましくは、１，２−エチレン、１，２−若しくは
１，３−プロピレン又は２−ヒドロキシ−１，３−プロ
ピレン基である。
【００３９】もし、Ｂが、上記式（２ｃ）の基であるな
らば、それは、好ましくは式（２ｃ′）：
【００４０】
【化２４】
【００４１】（式中、Ｒ3 及びＲ3 ′は、同一であり、
かつ、それぞれ、水素、メチル又はエチルであり、（ａ
ｌｋ）は、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン基（これは、非置換で
あるか、又は、ヒドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若し
くは−ＯＳＯ3 Ｈにより置換されたている）であり；Ｙ
1 及びＹ2 は、上記と同義であり、そしてｐ及びｑは、
それぞれ他と独立に、０〜８の整数であり、かつ（ｐ＋
ｑ）の合計が２〜８である）で示される基に対応する。
【００４２】式（２ｃ）の基として定義されたＢは、特
に好ましくは、式（２ｃ″）：
【００４３】
【化２５】
【００４４】（式中、（ａｌｋ）は、１，２−エチレ
ン、１，２−若しくは１，３−プロピレン又は２−ヒド
ロキシ−１，３−プロピレンであり、そしてｐは、２〜
８の整数であり、好ましくは、２〜５である）で示され
る基である。
【００４５】本発明の方法に関し、特に興味深いもの
は、Ｂが、上記式（２ａ）又は（２ｂ）の基であり、Ｘ
が、官能基−Ｏ−である上記式（１）で示される化合物
である。
【００４６】特に興味深いものは、また、Ｒが、水素又
はカチオンであり、Ｚ1 が上記式（３ａ）、又は、好ま
しくは、式（３ｂ）の基である上記式（１′）の化合物
である。
【００４７】本発明の好ましい態様は、上記式（１）
（式中、Ｒ及びＲ′は、同一であり、かつ、それぞれ、
水素又はカチオンであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ1 ′及びＲ
2 ′は、同一であり、かつ、それぞれ、水素、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル又はクロロであり、Ｂは、式（２ａ′）又は
（２ｂ″）：
【００４８】
【化２６】
【００４９】（式中、Ｙ1 及びＹ2 の一方は、メチルで
あり、他方は、水素であり、Ｙ3 及びＹ4 の一方は、エ
チルであり、他方は、水素であり、そしてｐ、ｑ及びｒ
は、それぞれ他と独立に、０〜８の整数であり、かつ、
（ｐ＋ｑ＋ｒ）の合計が２〜８であり、Ｚ2 は、３〜１
２個の炭素原子を有するトリ−、テトラ−若しくはポリ
オールの基であり、その遊離の水酸基は、一部又は全部
が式（４ｂ）：
【００５０】
【化２７】
【００５１】（式中、Ｒ″は、Ｒと同義であり、そして
Ｒ1 ″及びＲ2 ″は、それぞれ、Ｒ1及びＲ2 と同義で
ある）で示されるエステル基の形態である）の化合物を
用いる方法である。
【００５２】本発明の特に好ましい態様においては、そ
の方法は、式（１ａ）：
【００５３】
【化２８】
【００５４】〔式中、Ｒは、水素又はカチオンであり、
そしてＢは、式（２ａ″）又は（２ｂ″）：
【００５５】
【化２９】
【００５６】（式中、Ｙ1 及びＹ2 の一方は、メチルで
あり、他方は、水素であり、ｐ及びｑは、それぞれ他と
独立に、０〜８の整数であり、かつ、（ｐ＋ｑ）が２〜
８であり、そしてＺ2 は、３〜６個の炭素原子を有する
トリ−、テトラ−若しくはポリオールの基であり、その
遊離の水酸基は、一部又は全部が式（４ｂ′）：
【００５７】
【化３０】
【００５８】（式中、Ｒは、上記と同義である）で示さ
れるエステルの形態である）で示される基である〕で示
される化合物を用いて行われる。
【００５９】本発明の特に好ましい態様においては、そ
の方法は、式（１ａ）：
【００６０】
【化３１】
【００６１】（式中、Ｂは、式（２ａ＊）：
【００６２】
【化３２】
【００６３】（式中、Ｐは、２〜５の整数である）で示
される基であり、Ｒは、水素又はナトリウム若しくはカ
リウム塩である）で示される基である）の化合物を用い
て実施される。
【００６４】本発明の実施において用いられる、式
（１）の化合物は、それ自体公知の方法、典型的には、
式（５）：
【００６５】
【化３３】
【００６６】〔式中、Ｂ′は、式（２ａ）、（２ｂ）又
は（２ｃ）：
【００６７】
【化３４】
【００６８】（式中、Ｘ、Ｚ1 、Ｒ3 、Ｒ3 ′及び（ａ
ｌｋ）は、それぞれ、上記と同義であり、Ｚ2 は、もし
Ｘが−ＮＲ3 −ならば、トリ−、テトラ−若しくはポリ
アミンの基であるか、又はＺ2 は、もしＸが−Ｏ−なら
ば、トリ−、テトラ−若しくはポリオールの基である）
で示される基である〕で示される化合物を、式（６
ａ）、（６ｂ）又は（６ｃ）：
【００６９】
【化３５】
【００７０】（上基式中、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ1 、Ｒ
1 ′、Ｒ1 ″、Ｒ2 、Ｒ2 ′及びＲ2 ″は、それぞれ、
上記と同義である）で示されるカルボン酸の、酸ヒドリ
ド又は酸モノ塩化物と、どのような順序においてもよい
が、反応させることにより調製することができる。
【００７１】式（１）（ここで、Ｒ、Ｒ′及びＲ″；Ｒ
1 、Ｒ1 ′及びＲ1 ″；並びにＲ2、Ｒ2 ′及びＲ2 ″
は、それぞれ、同一である）で示される好ましい化合物
は、式（５）で示される化合物を、上記式（６ａ）で示
されるカルボン酸の、酸無水物又は酸モノ塩化物と過剰
モルで反応させることにより有利に調製することができ
る。
【００７２】式（１）（ここで、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は、そ
れぞれ、水素又はカチオンであり、Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｒ
1 ″、Ｒ2 、Ｒ2 ′及びＲ2 ″は、それぞれ、水素であ
る）で示される特に好ましい化合物は、式（５）の化合
物をマレイン酸無水物と過剰モルで反応させることによ
り有利に調製することができる。
【００７３】
【発明の実施の形態】式（５）の化合物と式（６ａ）、
（６ｂ）又は（６ｃ）の化合物との反応は、例えば１５
〜１５０℃、好ましくは、８０〜１２０℃の範囲の上昇
した温度で実施されることが好ましい。反応時間は、広
い範囲内で選択することができるが、約１〜１０時間、
好ましくは、１〜５時間である。
【００７４】式（１′）の化合物の調製は、同様にして
実施することができ、典型的には、上記式（６ａ）（こ
こで、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ、水素である）で示さ
れる化合物の酸塩化物又は酸無水物を、式（５）〔ここ
で、Ｂ″は、式（２ａ）（ここで、Ｘは−Ｏ−である）
の基である〕で示される化合物のほぼ等モルと反応させ
ることにより実施することができる。
【００７５】この反応により得られる式（１）及び
（１′）の生成物は、直接そのまま、又は、例えば１種
若しくは２種以上の適切な溶媒により希釈された後、羊
毛保護剤として用いることができる。希釈に適切な溶媒
は、典型的には、水又は室温で液体であるようなアルキ
レングリコール若しくはアルキレングリコールエーテル
であり、例えば、ポリエチレングリコール２００、プロ
ピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレ
ングリコール、又はそれらのモノメチル、モノエチル、
モノブチル、ジメチル、ジエチル若しくはジブチルエー
テルであり、典型的には、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル若しくはジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル若し
くはジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレン
グリコールモノブチルエーテル若しくはエチレングリコ
ールジブチルエーテル、又はジエチレングリコールモノ
ブチルエーテル若しくはジエチレングリコールジブチル
エーテルである。新規な羊毛保護剤に対する希釈剤とし
てはアルキレングリコール類を使用することが好まし
い。
【００７６】式（５）、（６ａ）、（６ｂ）及び（６
ｃ）で示される化合物は、それ自体公知であり、それ自
体公知の方法によって調製することができる。
【００７７】本発明にしたがって用いられる羊毛保護剤
は、式（１）の化合物を１種又は２種以上含有していて
もよい。本発明の１つの態様は、式（１）及び（１′）
でそれぞれ示される化合物を、少なくとも１種含有する
羊毛保護剤を用いることを含む。式（１）又は（１′）
の化合物、及び、それに加えて、３−クロロ−１，２−
プロパンジオールに代表されるような羊毛保護特性を有
する化合物を含有する羊毛保護剤を用いることもでき
る。
【００７８】その操作は、典型的には、水浴中で羊毛−
含有繊維材料を、羊毛保護剤でまず前処理し、続いて、
この水浴に染料を加えることによって染色することによ
り実施される。この操作は、染色されるべき製品を、水
浴中で、羊毛保護剤と染料を同時に用いて処理すること
により実施することもできる。
【００７９】染色されるべき製品の重量に基づいて、典
型的には０．１〜２０重量％、好ましくは、０．１〜１
０重量％、さらに好ましくは、１〜１０重量％、そして
最も好ましくは１〜６重量％の量の羊毛保護剤を用いて
実施することができることが見出された。
【００８０】羊毛−含有繊維材料は、羊毛そのものであ
ってもよいし、又は、羊毛／ポリアミド若しくは羊毛／
ポリエステル配合物に代表されるようなものからなって
いてもよい。羊毛／合成ポリアミド配合物は、アニオン
染料により染色されることが好ましく、また、羊毛／ポ
リエステル配合物は、分散染料及びアニオン染料により
染色されることが好ましい。適切なアニオン染料及び分
散染料は、当業者にはよく知られているものである。
【００８１】繊維材料は、典型的には、織り糸、毛く
ず、撚り糸、編物、接着繊維織物、又は好ましくは、織
物のような、いかなる形態であってもよい。
【００８２】配合物織物は、通常、重量比で、２０〜５
０部の羊毛及び８０〜５０部のポリエステルを含有す
る、羊毛／ポリエステル配合物であることが好ましい。
本発明の方法に好適な配合物は、４５部の羊毛と５５部
のポリエステルを含有するものである。
【００８３】本発明の方法における製品に対する溶液の
比率は、広い範囲で選択することができ、典型的には、
１：１〜１：１００、好ましくは、１：１０〜１：５０
である。
【００８４】染料、水及び羊毛保護剤を含有することに
加え、染浴には、この染浴のｐＨを調整する機能を有す
る無機酸、有機酸及び／又はその塩、並びに電解質、均
染剤、浸潤剤及び消泡剤から適宜選択される、通常の成
分を含有していてもよく、同様に、羊毛／ポリエステル
配合物の染色に対しては、担体及び／又は分散剤を含有
していてもよい。
【００８５】染浴のｐＨは、好都合には、４〜６．５、
好ましくは、５．２〜５．８の範囲であってよい。新規
な方法は、通常、６０〜１３０℃の温度範囲で実施され
る。
【００８６】もし、染色されるべき材料が羊毛のみであ
るならば、染色は、典型的には６０〜１０６℃、好まし
くは、９５〜９８℃の温度範囲における吸尽法によって
実施することが好ましい。染色時間は、必要に応じて変
更することができるが、好ましくは、６０〜１２０分間
である。
【００８７】ポリエステル／羊毛配合物は、好都合に
は、単一の染浴中で吸尽法により水溶液から染色され
る。染色は、常圧又は高圧下で、１００℃を超える温
度、好都合には、１１０〜１２５℃、好ましくは、１１
８〜１２０℃の温度において、密閉された、耐圧装置内
での高温プロセスにより実施されることが好ましい。
【００８８】配合物織物も、また、１０６℃以下の温
度、好都合には７５〜９８℃の温度範囲において、１種
又は２種以上の担体の存在下での、通常の担体染色工程
により染色される。
【００８９】ポリエステル／羊毛配合物の染色は、染色
されるべき製品が、羊毛保護剤、そして、適当ならば、
担体により先ず処理され、次いで、染色されるというよ
うに実施される。この操作は、染色されるべき製品が羊
毛保護剤、染料及び場合により選択される染色助剤によ
り同時に処理されるというものであってもよい。好まし
い操作は、織物材料を、羊毛保護剤及びさらに場合によ
り選択される染色助剤を含有し、かつ、４０〜５０℃の
温度の染浴中に導入する工程、次いでその材料をこの温
度において５〜１５分間処理する工程を含んでいる。そ
の後、温度が約６０〜７０℃まで上げられ、染料が添加
され、染浴は、ゆっくりと染色温度まで加熱され、この
温度において、染色が約２０〜６０分間、好ましくは３
０〜４５分間実施される。次いで、溶液は６０℃まで冷
却され、染色された材料は通常の方法で仕上げられる。
【００９０】この新規な方法によれば、羊毛、又は好ま
しくは羊毛／ポリエステル配合物を、上昇した温度にお
いて、羊毛成分を十分に保護した状態、つまり、引裂強
さ、破裂強さ及び延伸性を含む羊毛の重要な繊維特性を
維持しながら染色することができる。配合物繊維のうち
のポリエステル成分が黄変を示さないということも、特
筆に値する。
【００９１】この新規な方法のさらなる利点は、染浴中
の、式（１）又は（１′）の化合物の存在によって達成
される硬化の低減である。硬化とは、染色工程の間に生
じ、羊毛中のジスルフィド架橋の再配列によって生じ
る、羊毛繊維の望ましくない凝固を意味する。そのよう
な望ましくない硬化は、結果として羊毛糸を巻取る際の
変形（偏平化）、羊毛のかさの損失に加えて羊毛繊維の
圧縮が生じる。
【００９２】羊毛保護剤の抗硬化効果は、A.M.Wwmys an
d M.A.White, Proc. Ind. Japan-Australia, Joint Sym
p. on objecteve measurement, Kyoto (1985), 165頁に
したがって、評価することができる。羊毛織物から円形
試験片を打抜き、これらの円形試験片を中央から折りた
たみ、次いでその縁を縫い合わせ、この試料を、羊毛保
護剤の存在下で閉じられたままで染色する。しかるの
ち、試料を開き、それぞれ１本の糸を引き抜き、温浴中
での緩和時間の後、糸の曲げ角度を測定する。あらかじ
め圧縮された糸が開けば開くほど、そして、その角度が
１８０°に近づけば近づくほど、その羊毛保護剤の抗硬
化効果は良好である。約１２０〜１８０°、好ましく
は、１４０〜１８０°の角度が良好な抗セッティング効
果の指標である。
【００９３】
【実施例】以下の実施例（ここで、部及びパーセンテー
ジは重量で表されている）により、本発明を説明する。
【００９４】羊毛保護剤の調製 実施例１：スルホン化フラスコに、２８５部のポリエチ
レングリコール２００、２７９部の無水マレイン酸及び
２部のトリブチルアミンを仕込んだ。そのバッチを約１
００℃まで注意深く加熱し、次いでこの温度で約５時間
撹拌した。カルボキシル基を滴定して反応の終了を確認
した。下記式：
【００９５】
【化３６】
【００９６】で示される生成物５６０部を粘性を有する
油状物として得、それに、ジプロピレングリコールを配
合し、活性含有率７０％の溶液とした。
【００９７】実施例２：スルホン化フラスコに、１８．
４部のグリセロール、５５．９部の無水マレイン酸及び
０．３部のトリブチルアミンを仕込んだ。そのバッチを
約１００℃まで注意深く加熱し、次いで、この温度で約
５時間撹拌した。カルボキシル基を滴定して反応の終了
を確認した。このバッチを約５０℃まで冷却し、４０部
の水で希釈し、次いで約３０３部の２N の水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えることによって、ｐＨ６まで中和し
た。不溶の粒子をろ過により除去し、下記式：
【００９８】
【化３７】
【００９９】で示される化合物を２０％溶液として得
た。
【０１００】実施例３：スルホン化フラスコに、５３．
７部のジプロピレングリコール、７４．５部の無水マレ
イン酸及び０．８部のトリブチルアミンを仕込んだ。そ
のバッチを約１００℃まで注意深く加熱し、次いで、こ
の温度で約５時間撹拌した。カルボキシル基を滴定して
反応の終了を確認した。下記式：
【０１０１】
【化３８】
【０１０２】で示される生成物１２５部を粘性のある油
状物として得た。
【０１０３】実施例４：スルホン化フラスコに、５３．
１部のジエチレングリコール、９３．１部の無水マレイ
ン酸及び１部のトリブチルアミンを仕込んだ。そのバッ
チを約１００℃まで注意深く加熱し、次いで、この温度
で約５時間撹拌した。カルボキシル基を滴定して反応の
終了を確認した。下記式：
【０１０４】
【化３９】
【０１０５】で示される生成物１４０部を粘性のある油
状物として得た。
【０１０６】実施例５：スルホン化フラスコに、２０．
１部の１，１，１−トリヒドロキシメチルプロパン、４
１．９部の無水マレイン酸及び０．３部のトリブチルア
ミンを仕込んだ。そのバッチを約１００℃まで注意深く
加熱し、次いで、この温度で約５時間撹拌した。カルボ
キシル基を滴定して反応の終了を確認した。下記式：
【０１０７】
【化４０】
【０１０８】で示される生成物５８部を粘性のある油状
物として得た。
【０１０９】実施例５ａ：スルホン化フラスコに、２
５．５部のテトラエチレングリコール、１１．９部の無
水マレイン酸及び０．１２部のトリブチルアミンを仕込
んだ。そのバッチを約１００℃まで注意深く加熱し、次
いでこの温度で約５時間撹拌した。カルボキシル基を滴
定して反応の終了を確認した。下記式：
【０１１０】
【化４１】
【０１１１】で示される生成物３７．５部を粘性のある
油状物として得、次いで、１６．１部のジプロピレング
リコールを配合し、７０％の活性含有率を有する溶液と
した。
【０１１２】実施例５ｂ：スルホン化フラスコに、６
２．５部の、式Ｈ2 Ｎ−（ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ）2 ３−ＣＨ2
ＣＨ2 −ＮＨ2 （例えば、Jeffamine （登録商標）ED9
00 ）、１１．２部の無水マレイン酸及び０．３部のト
リブチルアミンを仕込んだ。そのバッチを約１００℃ま
で注意深く加熱し、次いでこの温度で約２時間撹拌し
た。カルボキシル基を滴定して反応の終了を確認した。
下記式：
【０１１３】
【化４２】
【０１１４】で示される生成物約７０部を粘性のある油
状物として得た。
【０１１５】実施例５ｃ：スルホン化フラスコに、４
７．９部のポリエチレングリコール６００、１４．９部
の無水マレイン酸及び０．３部のトリブチルアミンを仕
込んだ。そのバッチを約１００℃まで注意深く加熱し、
次いでこの温度で約５時間、続いてさらに１２０℃で１
時間撹拌した。カルボキシル基を滴定して反応の終了を
確認した。下記式：
【０１１６】
【化４３】
【０１１７】で示される生成物６０部を粘性のある油状
物として得た。
【０１１８】染色実施例 実施例６：５０％のポリエステル及び４５％の羊毛より
なる配合物織物１００部を、１２００部の水中に、実施
例１の生成物２．０部、硫酸化脂肪族アミンのポリグリ
コールエーテル０．５部、市販の助剤混合物（カルボン
酸及びリン酸の芳香族化合物に基づくもの）１．０部、
及び酢酸ナトリウム２．０部を含有し、かつ、酢酸によ
りｐＨ５．５に調整された溶液により、循環式染色機内
で４０℃で５分間前処理した。この溶液を３０分かけて
１２０℃まで加熱し、この溶液に、７０℃において、下
記式：
【０１１９】
【化４４】
【０１２０】で示される染料１．６重量％、下記式：
【０１２１】
【化４５】
【０１２２】で示される染料６０重量％、下記式：
【０１２３】
【化４６】
【０１２４】で示される染料５．０重量％、下記式：
【０１２５】
【化４７】
【０１２６】で示される染料４．０部、下記式：
【０１２７】
【化４８】
【０１２８】で示される染料３．３部、下記式：
【０１２９】
【化４９】
【０１３０】で示される染料１５．０部、及び硫酸ナト
リウム１０部よりなる染料混合物２．０部を加えた。続
いて染色を１２０℃で４０分間行い、その後染料溶液を
６０℃まで冷却した。染色した材料に、通常の洗浄を行
い、羊毛の品質が何も損なわれずに、摩擦で色落ちしな
い、均一な赤色の調和のとれた染色物を得た。
【０１３１】実施例１の水性配合物を、実施例２の生成
物１．５部又は実施例３の生成物１．５部又は実施例４
の生成物２．０部又は実施例５の生成物５．０部で置き
換えても、良好な特性を有し、羊毛の品質に何の損傷も
ない染色物を得ることができた。
【０１３２】実施例６ａ：実施例１の水性配合物を、実
施例１の生成物９３部と３−クロロ−１，２−プロパン
ジオール７部からなる混合物１．７部で置き換えた以外
は、実施例６と同様に行い、その結果、良好な特性を有
し、羊毛の品質に何の損傷もない染色物を得た。
【０１３３】実施例６ｂ：実施例１の水性配合物を、実
施例１の生成物５０部と実施例５ａの生成物５０部から
なる混合物２部で置き換えた以外は、実施例６と同様に
行い、その結果、良好な特性を有し、羊毛の品質に何の
損傷もない染色物を得た。
【０１３４】実施例７：１８０g/m2の重量をもつ羊毛織
物１００部を、硫酸アンモニウム４部、実施例１の生成
物２．０部及びナフタレンスルホン酸縮合物０．５部を
含有する水溶液（そのｐＨは当初酢酸により約６に調整
した）１０００部中、５０℃において１０分間処理し
た。この溶液に対し、下記式：
【０１３５】
【化５０】
【０１３６】で示される染料３部を加え、処理をさらに
５分間続けた。染料溶液を、しかるのち、約４５分間か
けて約９８℃まで加熱し、織物をこの温度で６０分間染
色した。次いで、溶液を約６０℃まで冷却し、染色され
た織物を通常の方法で水洗し、乾燥して、羊毛の品質は
何も損なわれずに、摩擦で色落ちしない均一な青色の染
色物を得た。
【０１３７】実施例１の水性配合物を、実施例２の生成
物１．５部又は実施例３の生成物１．５部又は実施例４
の生成物２．０部又は実施例５の生成物５．０部で置き
換えても、良好な特性を有し、羊毛の品質に何の損傷も
ない染色物を得ることができた。
【０１３８】実施例７ａ：実施例１の水性配合物を、実
施例１の生成物９３部と３−クロロ−１，２−プロパン
ジオール７部からなる混合物１．７部で置き換えた以外
は、実施例７と同様に行い、その結果、良好な特性を有
し、羊毛の品質に何の損傷もない染色物を得た。
【０１３９】実施例７ｂ：実施例１の水性配合物を、実
施例１の生成物５０部と実施例５ａの生成物５０部から
なる混合物２部で置き換えた以外は、実施例７と同様に
行い、その結果、良好な特性を有し、羊毛の品質に何の
損傷もない染色物を得た。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アニオン染料を用いて羊毛−含有繊維材
    料を染色する方法であって、式（１）又は（１′）： 【化１】 〔式中、Ｒ及びＲ′は、それぞれ他と独立に、水素、Ｃ
    1 〜Ｃ6 アルキル又はカチオンであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
    1 ′及びＲ2 ′は、それぞれ他と独立に、水素、Ｃ1 〜
    Ｃ6 アルキル又はハロゲンであり、Ｂは、式（２ａ）、
    （２ｂ）又は（２ｃ）： 【化２】 （ここで、Ｘは、官能基−Ｏ−又は−ＮＲ3 −であり、
    Ｒ3 及びＲ3 ′は、それぞれ他と独立に、ハロゲン又は
    Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルであり、Ｚ1 は、式（３）： 【化３】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 の一方は、メチルであり、他方
    は、水素であり、Ｙ3 及びＹ4 の一方は、エチルであ
    り、他方は水素であり、そしてｐ、ｑ及びｒは、それぞ
    れ他と独立に、０〜２０の整数であり、かつ、（ｐ＋ｑ
    ＋ｒ）の合計が２〜２０である）で示される基であり、
    Ｚ2 は、Ｘが−ＮＲ3 −ならば、トリ−、テトラ−若し
    くはポリアミンであり、その遊離のアミノ基は、一部又
    は全部が式（４ａ）： 【化４】 で示されるアシルアミノ基の形態をとるか、又は、Ｚ2
    は、Ｘが−Ｏ−ならば、トリ−、テトラ−若しくはポリ
    オールの基であり、その遊離の水酸基は、一部又は全部
    が式（４ｂ）： 【化５】 （上記式中、Ｒ″は、独立に、Ｒと同義であり、そして
    Ｒ1 ″及びＲ2 ″は、それぞれ他と独立に、Ｒ1 及びＲ
    2 と同義である）で示されるエステル基の形態をとり、
    そして（ａｌｋ）は、さらに置換されていてもよいＣ1
    〜Ｃ4 アルキレン基である〕で示される化合物の少なく
    とも１つを含有する羊毛保護剤の存在下で、該材料を染
    色することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 式（１）で示される化合物を少なくとも
    １つ含有する羊毛保護剤を用いる、請求項１記載の方
    法。
  3. 【請求項３】 式（１′）で示される化合物を少なくと
    も１つ含有する羊毛保護剤を用いる、請求項１記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 Ｒ、Ｒ′及びＲ″が、同一であり、か
    つ、それぞれ、ハロゲン又はカチオンである、請求項１
    〜３のいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｒ1 ″、Ｒ2 、Ｒ2 ′、
    Ｒ2 ″、Ｒ3 、Ｒ3′及びＲ3 ″が同一であり、それぞ
    れ水素である、請求項１〜４のいずれか１項記載の方
    法。
  6. 【請求項６】 Ｂが、請求項１の式（２ａ）又は（２
    ｂ）の基であり、そしてＸが、官能基−Ｏ−である、請
    求項１又は３〜５のいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ｚ1 が、式（３ａ）： 【化６】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は、請求項１と同義であり、そし
    てｐ及びｑは、それぞれ他と独立して、０〜８の整数で
    あり、かつ（ｐ＋ｑ）の合計が２〜８である）で示され
    る基である、請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 Ｚ1 が、式（３ｂ）： 【化７】 （式中、ｐは、２〜８の整数である）で示される基であ
    る、請求項１〜７のいずれか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 Ｘが、−Ｏ−基であり、Ｚ2 が、３〜６
    個の炭素原子を有するトリ−、テトラ−、ペンタ−又は
    ヘキサオールの基であり、その遊離の水酸基は、一部又
    は全部が請求項１の式（４ｂ）のエステル基の形態であ
    る、請求項１又は３〜８のいずれか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 Ｘが、−Ｏ−基であり、そしてＺ2
    が、式（２ｂ′）： 【化８】 （式中、Ｒ″は、水素原子又はカチオンである）で示さ
    れるグリセロール基である、請求項１又は３〜９のいず
    れか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１の式（１）〔式中、Ｒ及び
    Ｒ′は、同一で、かつ、それぞれ、水素又はカチオンで
    あり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ1 ′及びＲ2 ′は、同一で、か
    つ、それぞれ、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はクロロで
    あり、そしてＢは、式（２ａ′）又は（２ｂ″）： 【化９】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 の一方は、メチルであり、他方
    は、水素であり、Ｙ3 及びＹ4 の一方は、エチルであ
    り、他方は、水素であり、ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ他
    と独立に、０〜８の整数であり、かつ、（ｐ＋ｑ＋ｒ）
    の合計が２〜８であり、Ｚ2 は、３〜１２個の炭素原子
    を有するトリ−、テトラ−若しくはポリオールの基であ
    り、その遊離の水酸基は、一部又は全部が式（４ｂ）： 【化１０】 （式中、Ｒ″は、Ｒと同義であり、そしてＲ1 ″及びＲ
    2 ″は、それぞれ、Ｒ1及びＲ2 と同義である）で示さ
    れるエステル基の形態である〕の化合物を少なくとも１
    つ含有する羊毛保護剤の存在下で、該材料を染色するこ
    とを含む、請求項１に記載のアニオン染料を用いる羊毛
    −含有繊維材料の染色方法。
  12. 【請求項１２】 式（１ａ）： 【化１１】 〔式中、Ｒは、水素又はカチオンであり、そしてＢは、
    式（２ａ″）又は（２ｂ″）： 【化１２】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 の一方は、メチルであり、他方
    は、水素であり、ｐ及びｑは、それぞれ他と独立に、０
    〜８の整数であり、かつ、（ｐ＋ｑ）の合計が２〜８で
    あり、そしてＺ2 は、３〜６個の炭素原子を有するトリ
    −、テトラ−又はポリオールの基であり、その遊離の水
    酸基は、一部又は全部が式（４ｂ′）： 【化１３】 （式中、Ｒは、上記と同義である）で示されるエステル
    基の形態である）である〕で示される化合物を少なくと
    も１つ含有する羊毛保護剤の存在下で、該材料を染色す
    ることを含む、請求項１記載のアニオン染料を用いる羊
    毛−含有繊維材料の染色方法。
  13. 【請求項１３】 式（１ａ）： 【化１４】 （式中、Ｂは、式（２ａ＊）： 【化１５】 （式中、ｐは、２〜５の整数である）で示される基であ
    り、Ｒは、水素又はナトリウム若しくはカリウム塩であ
    る）で示される化合物を少なくとも１つ含有する羊毛保
    護剤の存在下で、該材料を染色することを含む、請求項
    １記載のアニオン染料を用いる羊毛−含有繊維材料の染
    色方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１の式（１）及び（１′）で示
    されるそれぞれの化合物を少なくとも１つ含有する羊毛
    保護剤の存在下で、該材料を染色することを含む、請求
    項１記載のアニオン染料を用いる羊毛−含有繊維材料の
    染色方法。
  15. 【請求項１５】 染色されるべき製品に基づいて、０．
    １〜１０重量％の式（１）又は（１′）の化合物の１つ
    又は２つ以上の存在下で、羊毛−含有繊維材料を染色す
    ることを含む、請求項１〜１４のいずれか１項記載の方
    法。
  16. 【請求項１６】 吸尽法により、羊毛／ポリエステル配
    合物を染色するための、請求項１〜１５のいずれか１項
    記載の方法。
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