JPH0822993B2 - 硬化性被覆組成物 - Google Patents
硬化性被覆組成物Info
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- JPH0822993B2 JPH0822993B2 JP62082706A JP8270687A JPH0822993B2 JP H0822993 B2 JPH0822993 B2 JP H0822993B2 JP 62082706 A JP62082706 A JP 62082706A JP 8270687 A JP8270687 A JP 8270687A JP H0822993 B2 JPH0822993 B2 JP H0822993B2
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- meth
- acrylate
- acid
- coating composition
- curable coating
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Description
【発明の詳細な説明】 「発明の目的」 （産業上の利用分野） 本発明は活性エネルギー線およびまたは熱によって硬
化する硬化性被覆組成物に関するものであり，さらには
活性エネルギー線の照射によって硬化後，熱硬化させ
て，優れた皮膜性能が得られる硬化性皮覆組成物に関す
るものである。
化する硬化性被覆組成物に関するものであり，さらには
活性エネルギー線の照射によって硬化後，熱硬化させ
て，優れた皮膜性能が得られる硬化性皮覆組成物に関す
るものである。
（従来の技術） 近年，活性エネルギー線による硬化性被覆組成物の研
究はさかんにおこなわれており，その中でも印刷イン
キ，クリヤーワニス，塗料，接着剤，フォトレジスト等
の分野では実用化が進められている。これらはラジカル
重合性を有するラジカル重合性モノマーおよびプレポリ
マーと，必要に応じてラジカル重合開始剤，顔料からな
っており，プレポリマーとしてはアルキッドアクリレー
ト，ポリエステルアクリレート，エポキシアクリレー
ト，ウレタン変性アクリレート等が，またモノマーとし
ては，ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加体ジ
アクリレート，ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト，トリメチロールプロパントリアクリレート，テトラ
メチロールメタンテトラアクリレート，ジペンタエリス
リトールヘキサアクリレート，アルキルフェノールアル
キレンオキサイド付加体モノアクリレート等が用いられ
ており，いずれも，活性エネルギー線照射による硬化反
応を利用している。
究はさかんにおこなわれており，その中でも印刷イン
キ，クリヤーワニス，塗料，接着剤，フォトレジスト等
の分野では実用化が進められている。これらはラジカル
重合性を有するラジカル重合性モノマーおよびプレポリ
マーと，必要に応じてラジカル重合開始剤，顔料からな
っており，プレポリマーとしてはアルキッドアクリレー
ト，ポリエステルアクリレート，エポキシアクリレー
ト，ウレタン変性アクリレート等が，またモノマーとし
ては，ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加体ジ
アクリレート，ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト，トリメチロールプロパントリアクリレート，テトラ
メチロールメタンテトラアクリレート，ジペンタエリス
リトールヘキサアクリレート，アルキルフェノールアル
キレンオキサイド付加体モノアクリレート等が用いられ
ており，いずれも，活性エネルギー線照射による硬化反
応を利用している。
しかし，現在これらの材料にて構成されている活性エ
ネルギー線硬化型被覆物の利用において，特に金属印刷
分野においては印刷後に後加工やレトルト，ロトマック
等の蒸気殺菌，熱処理がある為，硬化皮膜の柔軟さと共
に硬化皮膜の強靭さが必要とされる。
ネルギー線硬化型被覆物の利用において，特に金属印刷
分野においては印刷後に後加工やレトルト，ロトマック
等の蒸気殺菌，熱処理がある為，硬化皮膜の柔軟さと共
に硬化皮膜の強靭さが必要とされる。
特にレトルト，ロトマック等の蒸気殺菌，熱処理工程
にて缶の印刷面どうしが貼りついて剥離したり，処理後
における印刷面のセロファンテープ剥離試験において
も，印刷皮膜の層間または印刷皮膜と缶の生地あるいは
缶コーティング上から剥離される事が多い。この欠点の
為，金属印刷分野において活性エネルギー線硬化型組成
物の利用範囲が狭められており，性能向上が望まれてい
る。
にて缶の印刷面どうしが貼りついて剥離したり，処理後
における印刷面のセロファンテープ剥離試験において
も，印刷皮膜の層間または印刷皮膜と缶の生地あるいは
缶コーティング上から剥離される事が多い。この欠点の
為，金属印刷分野において活性エネルギー線硬化型組成
物の利用範囲が狭められており，性能向上が望まれてい
る。
「発明の構成」 （問題点を解決するための手段） 本発明は，これらの欠点を改良すべく鋭意研究の結
果，皮膜性能の優れた硬化性被覆組成物を発明するのに
至った。
果，皮膜性能の優れた硬化性被覆組成物を発明するのに
至った。
すなわち本発明は、（Ａ）ビスフェノールジグリシジ
ル型エポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸以外の脂肪
族カルボン酸、芳香族カルボン酸、および（水添）ロジ
ンから選ばれた少なくとも一種の一塩基酸とを反応させ
てなる、分子内に水酸基を有するエポキシエステル樹
脂、 （Ｂ）ベンゾグアナミンもしくはその誘導体、および （Ｃ）ラジカル重合性二重結合を有するモノマー を含むことを特徴とする硬化性被覆組成物である。
ル型エポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸以外の脂肪
族カルボン酸、芳香族カルボン酸、および（水添）ロジ
ンから選ばれた少なくとも一種の一塩基酸とを反応させ
てなる、分子内に水酸基を有するエポキシエステル樹
脂、 （Ｂ）ベンゾグアナミンもしくはその誘導体、および （Ｃ）ラジカル重合性二重結合を有するモノマー を含むことを特徴とする硬化性被覆組成物である。
本発明のビスフェノールグリシジルエーテル型エポキ
シ樹脂としては，ビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル，ビスフェノールＡジ−βメチルグリシジルエーテ
ル，ビスフェノールＦジグリシジルエーテル，ビスフェ
ノールＳジグリシジルエーテルおよびそれらを水添加し
たグリシジルエーテル，さらに前記グリシジルエーテル
化合物のε−カプロラクトン付加物，ビスフェノールA,
SまたはＦのアルキレンオキサイド付加物のグリシジル
エーテル等を挙げることができる。
シ樹脂としては，ビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル，ビスフェノールＡジ−βメチルグリシジルエーテ
ル，ビスフェノールＦジグリシジルエーテル，ビスフェ
ノールＳジグリシジルエーテルおよびそれらを水添加し
たグリシジルエーテル，さらに前記グリシジルエーテル
化合物のε−カプロラクトン付加物，ビスフェノールA,
SまたはＦのアルキレンオキサイド付加物のグリシジル
エーテル等を挙げることができる。
本発明のエポキシエステル樹脂とは，エポキシ化合物
のエポキシ基と一塩基酸でエステル化反応させたもの
で，反応は例えば撹拌機付４つ口フラスコで130℃〜200
℃，好ましくは140℃〜160℃の間で１時間行う。
のエポキシ基と一塩基酸でエステル化反応させたもの
で，反応は例えば撹拌機付４つ口フラスコで130℃〜200
℃，好ましくは140℃〜160℃の間で１時間行う。
その後昇温し,200〜300℃，好ましくは230℃〜280℃
で，酸化が10以下に下がるまで行う。これらの反応はす
べて不活性溶媒の還流下とN2ガス吹込下で行う。触媒は
アミン化合物が使用される。
で，酸化が10以下に下がるまで行う。これらの反応はす
べて不活性溶媒の還流下とN2ガス吹込下で行う。触媒は
アミン化合物が使用される。
一塩基酸としてはギ酸，酢酸，プロピオン酸，酪酸，
バレリアン酸，トリメチル酢酸，カプロン酸,n−ヘプタ
ン酸，カプリル酸，ペラルゴン酸，メトキシ酢酸，ノニ
ール酸，ヤシ油脂肪酸，パルミチン酸，ステアリン酸，
オレイン酸，リノール酸，リノレン酸等の脂肪族カルボ
ン酸，安息香酸，アルキル安息香酸，アルキルアミノ安
息香酸，フェニル酢酸，ハロゲン化安息香酸，アニス
酸，ベンゾイル安息香酸，ナフトエ酸等の芳香族カルボ
ン酸，ロジン，水添加ロジン等がある。
バレリアン酸，トリメチル酢酸，カプロン酸,n−ヘプタ
ン酸，カプリル酸，ペラルゴン酸，メトキシ酢酸，ノニ
ール酸，ヤシ油脂肪酸，パルミチン酸，ステアリン酸，
オレイン酸，リノール酸，リノレン酸等の脂肪族カルボ
ン酸，安息香酸，アルキル安息香酸，アルキルアミノ安
息香酸，フェニル酢酸，ハロゲン化安息香酸，アニス
酸，ベンゾイル安息香酸，ナフトエ酸等の芳香族カルボ
ン酸，ロジン，水添加ロジン等がある。
（Ｂ）のベンゾグアナミンとは，一般式（１）で表わ
されるものである。
されるものである。
一般式（１）で表されるベンゾグアナミンの誘導体も
使用することができる。
使用することができる。
（Ａ）と（Ｂ）の配合比率は（Ａ）の樹脂の水酸基１
当量に対し（Ｂ）のモル数0.01〜２モル，好ましくは0.
1〜１モルが望ましい。
当量に対し（Ｂ）のモル数0.01〜２モル，好ましくは0.
1〜１モルが望ましい。
（Ｃ）のラジカル重合性二重結合を有するモノマーと
してはメチル（メタ）アクリレート，エチル（メタ）ア
クリレート，プロピル（メタ）アクリレート，アリル
（メタ）アクリレート，ブチル（メタ）アクリレート，
アミル（メタ）アクリレート，ヘキシル（メタ）アクリ
レート，オクチル（メタ）アクリレート，カプリル（メ
タ）アクリレートデシル（メタ）アクリレート，ラウリ
ル（メタ）アクリレート，ミリスチル（メタ）アクリレ
ート，セチル（メタ）アクリレート，ステアリル（メ
タ）アクリレート，ベンジル（メタ）アクリレート，ア
ルキルフェノールのアルキレンオイサイド付加物の（メ
タ）アクリレート，シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト等の１官能モノマーが挙げられる。さらに２官能以上
のモノマーとしてエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート，ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト，トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート，
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート，プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート，ジプロピレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート，トリプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート，トリプロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート，ブチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート，ペンチルグリコール（メタ）
アクリレート，ネオペンチルグリコールジ（メタ）アク
リレート，ヒドロキシピパリルヒドロキシピバレートジ
（メタ）アクリレート，ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート，（ジ）グリセリンポリ（メタ）アクリレー
ト，（ジ）グリセリンアルキレンオキサイドポリ（メ
タ）アクリレート，トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート，トリメチロールプロパンアルキレン
オキサイドトリ（メタ）アクリレートジトリメチロール
プロパンテトラ（メタ）アクリレート，ジトリメチロー
ルプロパンアルキレンオキサイドテトラ（メタ）アクリ
レート，トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレー
ト，ジトリメチロールエタンテトラ（メタ）アクリレー
ト，トリメチロールエタンアルキレンオキサイドトリ
（メタ）アクリレート，ジトリメチロールエタンアルキ
レンオキサイドテトロ（メタ）アクリレート，テトラメ
チロールメタンテトラ（メタ）アクリレート，ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート，ビスフェ
ノールＡアルキレンオキサイドジ（メタ）アクリレー
ト，ビスフェノールＦアルキレンオキサイドジ（メタ）
アクリレート，ジヒドロキシベンゼンアルキレンオキサ
イドジ（メタ）アクリレート，トリヒドロキシベンゼン
アルキレンオキサイドジ（メタ）アクリレート，水添加
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート，水添加ビス
フェノールＦジ（メタ）アクリレート，水添加ビスフェ
ノールＡアルキレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリ
レート，水添加ビスフェノールＦアルキレンオキサイド
付加体ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。さらに
その他にラクトン付加体のモノマーが挙げられる。すな
わち，ポリエチレングリコールポリラクトネートジ（メ
タ）アクリネート，ポリプロピレングリコールポリラク
トネートジ（メタ）アクチレート，アルキレングリコー
ルポリラクトネートジ（メタ）アクリレート，グリセリ
ンポリラクトネートトリ（メタ）アクリレート，ジグリ
セリンポリラクトネートテトラ（メタ）アクリレート，
トリメチロールプロパンポリラクトネートトリ（メタ）
アクリレート，ジトリメチロールプロパンテトラ（メ
タ）アクリレート，ペンタエリスリトールポリラクトネ
ートテトラ（メタ）アクリレート，ジペンタエリスリト
ールポリラクトネートヘキサアクリレート等の各ポリオ
ールラクトネートポリアクリレートである。なお，上記
モノマーのラクトンはγ−ブチロラクトン８−バレロラ
クトン，ε−カプロラクトン等のエステルの官能基−CO
−Ｏ−を環内に含む化合物である。
してはメチル（メタ）アクリレート，エチル（メタ）ア
クリレート，プロピル（メタ）アクリレート，アリル
（メタ）アクリレート，ブチル（メタ）アクリレート，
アミル（メタ）アクリレート，ヘキシル（メタ）アクリ
レート，オクチル（メタ）アクリレート，カプリル（メ
タ）アクリレートデシル（メタ）アクリレート，ラウリ
ル（メタ）アクリレート，ミリスチル（メタ）アクリレ
ート，セチル（メタ）アクリレート，ステアリル（メ
タ）アクリレート，ベンジル（メタ）アクリレート，ア
ルキルフェノールのアルキレンオイサイド付加物の（メ
タ）アクリレート，シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト等の１官能モノマーが挙げられる。さらに２官能以上
のモノマーとしてエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート，ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト，トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート，
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート，プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート，ジプロピレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート，トリプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート，トリプロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート，ブチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート，ペンチルグリコール（メタ）
アクリレート，ネオペンチルグリコールジ（メタ）アク
リレート，ヒドロキシピパリルヒドロキシピバレートジ
（メタ）アクリレート，ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート，（ジ）グリセリンポリ（メタ）アクリレー
ト，（ジ）グリセリンアルキレンオキサイドポリ（メ
タ）アクリレート，トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート，トリメチロールプロパンアルキレン
オキサイドトリ（メタ）アクリレートジトリメチロール
プロパンテトラ（メタ）アクリレート，ジトリメチロー
ルプロパンアルキレンオキサイドテトラ（メタ）アクリ
レート，トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレー
ト，ジトリメチロールエタンテトラ（メタ）アクリレー
ト，トリメチロールエタンアルキレンオキサイドトリ
（メタ）アクリレート，ジトリメチロールエタンアルキ
レンオキサイドテトロ（メタ）アクリレート，テトラメ
チロールメタンテトラ（メタ）アクリレート，ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート，ビスフェ
ノールＡアルキレンオキサイドジ（メタ）アクリレー
ト，ビスフェノールＦアルキレンオキサイドジ（メタ）
アクリレート，ジヒドロキシベンゼンアルキレンオキサ
イドジ（メタ）アクリレート，トリヒドロキシベンゼン
アルキレンオキサイドジ（メタ）アクリレート，水添加
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート，水添加ビス
フェノールＦジ（メタ）アクリレート，水添加ビスフェ
ノールＡアルキレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリ
レート，水添加ビスフェノールＦアルキレンオキサイド
付加体ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。さらに
その他にラクトン付加体のモノマーが挙げられる。すな
わち，ポリエチレングリコールポリラクトネートジ（メ
タ）アクリネート，ポリプロピレングリコールポリラク
トネートジ（メタ）アクチレート，アルキレングリコー
ルポリラクトネートジ（メタ）アクリレート，グリセリ
ンポリラクトネートトリ（メタ）アクリレート，ジグリ
セリンポリラクトネートテトラ（メタ）アクリレート，
トリメチロールプロパンポリラクトネートトリ（メタ）
アクリレート，ジトリメチロールプロパンテトラ（メ
タ）アクリレート，ペンタエリスリトールポリラクトネ
ートテトラ（メタ）アクリレート，ジペンタエリスリト
ールポリラクトネートヘキサアクリレート等の各ポリオ
ールラクトネートポリアクリレートである。なお，上記
モノマーのラクトンはγ−ブチロラクトン８−バレロラ
クトン，ε−カプロラクトン等のエステルの官能基−CO
−Ｏ−を環内に含む化合物である。
本発明の被覆組成物の使用において，活性エネルギー
線が紫外線である場合には，光増感剤，すなわちラジカ
ル重合開始剤（ラジカル重合促進剤も）（Ｃ）を添加す
る必要があり，ベンゾイン，ベンゾインメチルエーテ
ル，ベンゾインエチルエーテル，ベンゾインイソプロピ
ルエーテル，α−アクリルベンゾイン等のベンゾイン系
増感剤，ベンゾフェノン,p−メチルベンゾフェノン,p−
クロロベンゾフェノン，テトラクロロベンゾフェノン,o
−ベンゾイル安息香酸メチル，アセトフェノン等のアリ
ールケトン系増感剤,4,4−ビスジエチルアミノベンゾフ
ェノン,p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル,p−ジメ
チルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミノアリー
ルケトン系増感剤，チオキサントン，キサントンおよび
そのハロゲン置換体等の多環カルボニル系増感剤が挙げ
られ，これらの単独もしくは適宜組み合せにより用いる
こともできる。これらの光増感剤は組成物中に１〜30重
量％の範囲で用いることができるが，好ましくは０〜15
重量％の範囲であることが望ましい。
線が紫外線である場合には，光増感剤，すなわちラジカ
ル重合開始剤（ラジカル重合促進剤も）（Ｃ）を添加す
る必要があり，ベンゾイン，ベンゾインメチルエーテ
ル，ベンゾインエチルエーテル，ベンゾインイソプロピ
ルエーテル，α−アクリルベンゾイン等のベンゾイン系
増感剤，ベンゾフェノン,p−メチルベンゾフェノン,p−
クロロベンゾフェノン，テトラクロロベンゾフェノン,o
−ベンゾイル安息香酸メチル，アセトフェノン等のアリ
ールケトン系増感剤,4,4−ビスジエチルアミノベンゾフ
ェノン,p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル,p−ジメ
チルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミノアリー
ルケトン系増感剤，チオキサントン，キサントンおよび
そのハロゲン置換体等の多環カルボニル系増感剤が挙げ
られ，これらの単独もしくは適宜組み合せにより用いる
こともできる。これらの光増感剤は組成物中に１〜30重
量％の範囲で用いることができるが，好ましくは０〜15
重量％の範囲であることが望ましい。
活性エネルギー線硬化性インキ組成物とするには上記
希釈ワニスに通常は顔料を分散させるが，この方法は特
に限定されることなく，三本ロールミル，ボールミル等
の常法の分散方法において行うことができる。また，有
機，無機，体質顔料の他に，必要に応じて可塑剤，界面
活性剤，熱重合禁止剤等を添加することができる。勿
論，顔料を使用していないインキ組成物であってもよ
い。さらに本発明の効果を阻害しない範囲で他の樹脂を
併用することも可能である。
希釈ワニスに通常は顔料を分散させるが，この方法は特
に限定されることなく，三本ロールミル，ボールミル等
の常法の分散方法において行うことができる。また，有
機，無機，体質顔料の他に，必要に応じて可塑剤，界面
活性剤，熱重合禁止剤等を添加することができる。勿
論，顔料を使用していないインキ組成物であってもよ
い。さらに本発明の効果を阻害しない範囲で他の樹脂を
併用することも可能である。
（作 用） 従来は活性エネルギー線照射による（メタ）アクリロ
イル基のラジカル反応を利用して硬化させているが，前
述のように加工時の傷付き，レトルトやロトマット処理
による皮膜の破壊等があり，活性エネルギー線照射によ
る硬化のみでは形成された硬化皮膜がそれらに充分に耐
ええる強度が備わらない。
イル基のラジカル反応を利用して硬化させているが，前
述のように加工時の傷付き，レトルトやロトマット処理
による皮膜の破壊等があり，活性エネルギー線照射によ
る硬化のみでは形成された硬化皮膜がそれらに充分に耐
ええる強度が備わらない。
この場合において本発明は活性エネルギー線照射によ
る硬化と，工程上その後に行う仕上げニスの焼付の熱エ
ネルギーを利用し，エポキシエステル樹脂中の水酸基と
ベゾグアナミンとの熱硬化により，更に強靭な皮膜を形
成するという従来の活性エネルギー線硬化性被覆組成物
にみられない硬化性組成物である。
る硬化と，工程上その後に行う仕上げニスの焼付の熱エ
ネルギーを利用し，エポキシエステル樹脂中の水酸基と
ベゾグアナミンとの熱硬化により，更に強靭な皮膜を形
成するという従来の活性エネルギー線硬化性被覆組成物
にみられない硬化性組成物である。
以下，具体例により本発明を説明する。例中の部は
「重量部」を，％は「重量％」をそれぞれ示す。
「重量部」を，％は「重量％」をそれぞれ示す。
製造例 １ エピコート1001（シェル化学（株）製エポキシ樹脂）
900部，安息香酸363部，トリエチレンジアミン１部，キ
シロール100部を撹拌機付４っ口フラスコに仕込み，窒
素ガス気流下で,150℃で１時間反応させ，さらに220℃,
5時間反応させ，酸価が5.5になった時点で，脱溶媒し，
その後100℃まで冷却し，空気気流下でハイドロキノン
１部，トリメチロールプロパントリアクリレート500部
を入れて，約30分撹拌し，溶解させた。これをプレポリ
マーＣとする。
900部，安息香酸363部，トリエチレンジアミン１部，キ
シロール100部を撹拌機付４っ口フラスコに仕込み，窒
素ガス気流下で,150℃で１時間反応させ，さらに220℃,
5時間反応させ，酸価が5.5になった時点で，脱溶媒し，
その後100℃まで冷却し，空気気流下でハイドロキノン
１部，トリメチロールプロパントリアクリレート500部
を入れて，約30分撹拌し，溶解させた。これをプレポリ
マーＣとする。
製造例 ２ エピコート1004（シェル化学（株）製エポキシ樹脂）
588部，オレイン酸412部，トリエチレンジアミン１部，
キシロール50部を撹拌機付４っ口フラスコに仕込み，窒
素ガス気流下で,150℃で１時間反応させ，さらに200℃,
4時間反応させ，酸価が5.5になった時点で，脱溶媒し，
その後100℃まで冷却し，空気気流下でハイドロキノン
１部，トリメチロールプロパントリアクリレート200部
を入れて，約30分撹拌し，溶解させた。これをプレポリ
マーＤとする。
588部，オレイン酸412部，トリエチレンジアミン１部，
キシロール50部を撹拌機付４っ口フラスコに仕込み，窒
素ガス気流下で,150℃で１時間反応させ，さらに200℃,
4時間反応させ，酸価が5.5になった時点で，脱溶媒し，
その後100℃まで冷却し，空気気流下でハイドロキノン
１部，トリメチロールプロパントリアクリレート200部
を入れて，約30分撹拌し，溶解させた。これをプレポリ
マーＤとする。
製造例 ３ トリメチロールプロパントリアクリレート500部，ハ
イドロキノン１部を空気気流下で,110℃まで昇温し，
（Ｂ）のベンゾグアナミン500部を撹拌しながら徐々に
投入し30分で溶解した。これをプロポリマーＧとする。
イドロキノン１部を空気気流下で,110℃まで昇温し，
（Ｂ）のベンゾグアナミン500部を撹拌しながら徐々に
投入し30分で溶解した。これをプロポリマーＧとする。
次に製造例でできたプレポリマー等を用い，硬化性被
覆物を作製した。以下，表−１に記す。
覆物を作製した。以下，表−１に記す。
比較例および実施例の各インキを（株）明製作所製RI
テスターにてインキ量0.5ccの盛りでアクリルホワイト
コーティングTFS板上へ展色した。
テスターにてインキ量0.5ccの盛りでアクリルホワイト
コーティングTFS板上へ展色した。
これを,80w/cm高圧水銀灯（UVランプ）２灯で32m/分
で１回照射し硬化させた。
で１回照射し硬化させた。
これに，ロールコータを用い仕上ニス，エポンエステ
ルアミノタイプを塗膜量80mg/dmで塗布し電気オーブン
にて170℃10分の焼付を行った。
ルアミノタイプを塗膜量80mg/dmで塗布し電気オーブン
にて170℃10分の焼付を行った。
以上の作成パネルを１日後，オートクレーブ中で125
℃60分のレトルト処理を行い，処理終了後のパネルを光
沢の劣化およびニチバンセロテープによる剥離試験を行
った。
℃60分のレトルト処理を行い，処理終了後のパネルを光
沢の劣化およびニチバンセロテープによる剥離試験を行
った。
実施例サンプルについてはいずれも良好な結果を得，
本発明の効果が確認された。
本発明の効果が確認された。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）ビスフェノールジグリシジルエーテ
ル型エポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸以外の脂肪
族カルボン酸、芳香族カルボン酸、および（水添）ロジ
ンから選ばれた少なくとも一種の一塩基酸とを反応させ
てなる、分子内に水酸基を有するエポキシエステル樹
脂、 （Ｂ）ベンゾグアナミンもしくはその誘導体、および （Ｃ）ラジカル重合性二重結合を有するモノマー を含むことを特徴とする硬化性被覆組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082706A JPH0822993B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 硬化性被覆組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082706A JPH0822993B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 硬化性被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63248869A JPS63248869A (ja) | 1988-10-17 |
| JPH0822993B2 true JPH0822993B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=13781846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62082706A Expired - Fee Related JPH0822993B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 硬化性被覆組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822993B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN119361975A (zh) * | 2024-12-24 | 2025-01-24 | 宁德新能源科技有限公司 | 一种电化学装置和电子装置 |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6025463B2 (ja) * | 1975-06-24 | 1985-06-18 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 高固形分被覆用組成物 |
| JPS60139765A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Toray Ind Inc | 電子線および熱硬化性塗料組成物 |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP62082706A patent/JPH0822993B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63248869A (ja) | 1988-10-17 |
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