JPH0823702B2 - 電子写真方法 - Google Patents

電子写真方法

Info

Publication number
JPH0823702B2
JPH0823702B2 JP61017512A JP1751286A JPH0823702B2 JP H0823702 B2 JPH0823702 B2 JP H0823702B2 JP 61017512 A JP61017512 A JP 61017512A JP 1751286 A JP1751286 A JP 1751286A JP H0823702 B2 JPH0823702 B2 JP H0823702B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
electrophotographic
binder
group
hydrazone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61017512A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62175761A (ja
Inventor
重徳 大塚
格 小川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to JP61017512A priority Critical patent/JPH0823702B2/ja
Publication of JPS62175761A publication Critical patent/JPS62175761A/ja
Publication of JPH0823702B2 publication Critical patent/JPH0823702B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は電子写真方法に関するものである。詳しく
は、特定の有機系の光導電性 物質を含有する分散型電
子写真感光体を高感度で、安全性に優れた正帯電で使用
する電子写真方法に関するものである。
〈従来の技術〉 従来、電子写真感光体の感光層には、セレン、硫化カ
ドミウム酸化亜鉛などの無機系の光導電性物質が広く用
いられていた。
近年、ポリビニルカルバゾールに代表される有機系の
光導電性物質を感光層に用いる研究が盛んになり、又最
近では、光を吸収して電荷キヤリアーを発生させる機能
と、発生した電荷キヤリアーを移動させる機能を分離し
た、電荷発生層、および電荷移動層の二層から成る積層
型の感光体が考案され研究の主流となつている。積層型
感光体はそれぞれ効率の高い電荷発生作用及び電荷移動
作用を有する有機化合物を組み合わせることにより高感
度な感光体が得られ実用化に到つている。有機系の感光
体は材料の選択範囲が広く、材料の選択によつて安全性
の高い感光体が得られること、又塗布の生産性が高く比
較的コスト面でも有利なことから感光体の主流になる可
能性も高く鋭意開発がなされている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら従来実用化されている積層型電子写真感
光体は電荷発生層の上に電荷移動層を積層しているこ
と、又電荷移動層が通常正孔移動機能しかもたないた
め、負に帯電した場合にのみ感度を有し、正帯電下では
使用できない。
一方、電子写真方法において、感光体の帯電は通常コ
ロナ放電によつて行われるが、負のコロナ放電は正のコ
ロナ放電に比べワイヤー方向に均一な放電をさせること
が難しく、従つて帯電の均一性を得ることが難しいこ
と、又感光体の劣化の原因にもなるオゾン、窒素酸化物
の発生についても負のコロナ放電の方が発生量がはるか
に多いこと、又従来技術の中心であつたセレン系の感光
体が正帯電であつたことから、この系で使用されていた
現像剤が使用できず、又その他の周辺プロセスについて
も負帯電の場合従来技術が利用できないなど不利な点が
多数ある。そのため正帯電で使用できる有機感光体の出
現が要望されていた。
有機光導電体で、正帯電下で感度を有し電子写真感光
体として使用できるものとして、ポリビニルカルバーゾ
ールと2,4,7−トリニトロフルオレノンの電荷移動錯
体、あるいは積層型感光体でも電子移動媒体を使用した
ものが知られているが、安全性に疑問があること、又感
度など電気的特性が不充分であるなどの問題があつた。
正孔移動型の積層感光体であつても層構成を逆転し、電
荷移動層の上に電荷発生層を設けたもの、電荷発生の機
能をもつ粒子を電荷移動媒体中に分散した感光体なども
知られているが、やはり感度、疲労などの点で未だ正帯
電で使用し得る感光体は得られていない。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは上記の理由から正帯電下で使用し得る高
感度、高安定性、高耐久性を有する、有機光導電体につ
いて鋭意研究を行つた結果、特定のビスアゾ化合物の粒
子を、ヒドラゾン系の有機電荷移動剤及びバインダー樹
脂を含む電荷移動機能を有する結合剤中に少量分散する
ことによつて得られる電子写真感光体が極めて高感度で
あつて、安定性の良好な正帯電下でも良好感度を有する
ことを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、ヒドラゾ
ン化合物を有する結合剤中に一般式(I) (式中、Aは芳香族炭化水素の2価基を示す。) で表わされるビスアゾ化合物の粒子を1〜20重量%分散
含有してなる感光層を設けてなる電子写真感光体を、正
のコロナ放電により帯電した後、像露光、現像および転
写することを特徴とする電子写真方法に存する。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明の感光層は、ヒドラゾン化合物を有する結合剤
中に、特定の光導電性の粒子を分散してなる、分散層よ
り構成されるが、上記結合剤はヒドラゾン化合物及びバ
インダー樹脂よりなり、正孔移動の機能を有する。ヒド
ラゾン化合物としては、公知のものが使用できるが下記
の一般式(II)〜(V)、特に、一般式(II)で表わさ
れるヒドラゾン化合物が好適である。これらヒドラゾン
化合物は単独でも或いは2種以上の混合物で使用しても
よい。
上記式中、B1〜B3、XおよびYは置換基を有してい
てもよい芳香族炭化水素基、例えば、フエニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、又は置換基を有していてもよい
複素環基、例えば、インドリル基、カルバゾリル基を表
わし、上記置換基としては、アルキル基、アルコキシ
基、ジアルキルアミノ基、アルキルフエニルアミノ基、
ジフエニルアミノ基などが挙げられる。また、R1〜R6
はアルキル基、アラルキル基またはアリール基を表わ
し、m、n1およびn2は1又は2を表わし、lは0又は
1を表わす。
具体的な化合物の代表例を下記表1に示す。
これらヒドラゾン化合物は、結合剤を形成するバイン
ダー樹脂と混合される。バインダー樹脂に対するヒドラ
ゾン化合物の混合量は樹脂100重量部に対し20ないし200
重量部が良好であり、更に好ましくは30ないし150重量
部である。
バインダー樹脂としてはスチレン、塩化ビニル、アク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、フエノキシ樹脂、ポリビニル
アセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、セルロ
ースエステル、ケイ素樹脂、ウレタン樹脂、不飽和ポリ
エステル等の公知のバインダーが使用できる。又、メラ
ミン樹脂、イソシアネート化合物等を混合することによ
つて、塗布膜形成後、加熱架橋反応を行なわせて硬化処
理されたバインダー樹脂でもよい。
この結合剤中には、コロナ放電下で発生するオゾンに
よる劣化を防ぐための酸化防止剤として、例えば、3,5
−ジ−tブチル−4ヒドロキシトルエンの様なフエノー
ル系酸化防止剤、増感剤として例えば電子吸引性化合
物、公知の増感色素などを必要に応じて添加してもよ
い。
光導電性粒子として上記結合剤中に分散されるビスア
ゾ化合物は、一般式(I)で表わされる。
式中、Aは芳香族炭化水素の2価基を表す。これらの
化合物の代表例を以下の表2に示す。
上記アゾ顔料は主としてヒドラゾン化合物とバインダ
ー樹脂よりなる結合剤中に微粒子の形で分散され含有さ
れるが、上記アゾ顔料の含有量は1ないし20重量%が好
ましい。
これらヒドラゾン化合物及びバインダー樹脂よりなる
結合剤中に上記一般式(I)で示されるビスアゾ顔料を
分散したいわゆる分散型の感光層は、 導電性支持体の上に塗布され感光層を形成し電子写真感
光体を構成する。本発明の分散型の感光層の膜厚は5〜
40μmが好ましく、更に好ましくは10〜30μmが良好で
ある。
本発明の感光体に使用される導電性支持体としては、
公知の種々のものが挙げられる。例えばアルミニウム、
銅、ニツケル等の金属ドラム、ベルトあるいはこれらの
金属箔のラミネート物、蒸着物があげられる。更に金属
粉末、カーボンブラツク、ヨウ化銅、酸化スズなどの導
電性物質を必要に応じてバインダー樹脂と共に塗布して
導電処理したプラスチツクフイルム、プラスチツクドラ
ム、紙などが挙げられる。
又本発明の感光層と上記導電性支持体の間には公知の
接着層バリアー層が設けられていてもよい。バリアー層
としてはポリアミド類、カゼイン類、ポリウレタン類な
どの0.05〜1μm程度の膜厚の層が挙げられる。
〈発明の効果〉 かくして得られた本発明の電子写真感光体は正帯電下
で優れた感度を有し、繰り返し使用時の電位の安定性に
優れ、光メモリーの様な疲労がほとんどなく、極めて安
定した特性を有するもので、本感光体を正帯電下で使用
したプロセスによつて、極めて安定した高品質の画像が
得られ、電子写真複写機のほか、各種プリンターなど電
子写真の広い広用分野に用いることが出来る。
〈実施例〉 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、その要旨を越えない限り以下の実施例によつ
て限定されるものではない。
実施例1 ポリメチルメタクリレート樹脂(三菱レーヨン社製BR
-85)の10重量%テトラヒドロフラン溶液を100重量部、
上記表1の化合物No.H−1のヒドラゾン10重量部及び下
記構造を有する電子吸引性化合物 0.4重量部を混合し均一に溶解した。
次に上記表2の化合物No.1 1重量部を上記溶液とと
もにサンドグラインダーで分散処理を行つた。この分散
液をアルミを蒸着した75μのポリエステルフイルムの上
に乾燥後の膜厚が20μとなる様に塗布した。
この試料を川口電機製ペーパアナライザーSP-428で電
子写真特性を測定したところ、+7.0KVのコロナ電圧で
初期電位+775V半減露光量2.5luxsec、残留電位は19Vで
あつた。
実施例2〜4 ビスアゾ化合物として上記表2の化合物No.23、4を
使用したことの他は実施例1と全く同様にしてサンプル
を調製し、電子写真特性を評価したところ下記表3の結
果が得られた。
実施例5 ヒドラゾン化合物が上記表1の化合物No.、H−5で
あること及び電子吸引性化合物を含まないことを除いて
実施例1と全く同様にしてサンプルを作成した。
又同様にして電子写真特性を評価した所、初期電位75
0V半減露光量2.5luxsec、残留電位18Vであつた。
実施例6 ヒドラゾン化合物が上記表1の化合物No.H−8である
ことを除いて実施例5と全く同様にしてサンプルを作成
した。この感光体の電子写真特性は初期電位515V半減露
光量が2.7luxsecであつた。
実施例7 実施例1において化合物No.1の添加量を変えてサンプ
ルを作成し電子写真特性を評価した。結果を表4に示
す。
実施例8 実施例1で作成したサンプルの繰り返し安定性を以下
の方法で評価した。即ち、帯電(コロナ電圧+7KV)と
露光(400luxsec)の繰り返し2000回を行い特性の変化
を見た。その結果を表5に示すが、優れた繰り返し安定
性を示している。又比較のためビスアゾ顔料として下記
のものを使用した他は実施例1と同様にしてサンプルを
作成し(比較例)同様の評価を行つた。結果を表5に示
す。
実施例9 実施例1の組成の感光層を鏡面仕上げした径80mmのア
ルミニウムドラム上に塗布し20μ厚の感光層を有する感
光ドラムを得た。
これを市販の複写機を正帯電系に改造し、実写テスト
を行つたところ、初期より2万枚の耐久性テストに対し
何ら画像の欠陥なく鮮明な画像が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−191263(JP,A) 特開 昭59−15251(JP,A) 特開 昭60−203956(JP,A) 特開 昭59−113444(JP,A) 特開 昭62−150255(JP,A)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性支持体上に、ヒドラゾン化合物を有
    する結合剤中に一般式(I) (式中、Aは芳香族炭化水素の2価基を示す。) で表わされるビスアゾ化合物の粒子を1〜20重量%分散
    含有してなる感光層を設けてなる電子写真感光体を、正
    のコロナ放電により帯電した後、像露光、現像および転
    写することを特徴とする電子写真方法。
JP61017512A 1986-01-29 1986-01-29 電子写真方法 Expired - Lifetime JPH0823702B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61017512A JPH0823702B2 (ja) 1986-01-29 1986-01-29 電子写真方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61017512A JPH0823702B2 (ja) 1986-01-29 1986-01-29 電子写真方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62175761A JPS62175761A (ja) 1987-08-01
JPH0823702B2 true JPH0823702B2 (ja) 1996-03-06

Family

ID=11946019

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61017512A Expired - Lifetime JPH0823702B2 (ja) 1986-01-29 1986-01-29 電子写真方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0823702B2 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01310383A (ja) * 1988-06-09 1989-12-14 Mitsubishi Kasei Corp 電子写真方法
JP4567614B2 (ja) * 2005-09-13 2010-10-20 株式会社リコー 電子写真装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5915251A (ja) * 1982-07-16 1984-01-26 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真用感光体
DE3246036C2 (de) * 1982-12-09 1984-11-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
JPS60191263A (ja) * 1984-03-13 1985-09-28 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真用感光体
JPH0619580B2 (ja) * 1984-03-29 1994-03-16 東洋インキ製造株式会社 電子写真感光体
JPS62150255A (ja) * 1985-12-24 1987-07-04 Dainippon Ink & Chem Inc 複合型電子写真用感光体

Also Published As

Publication number Publication date
JPS62175761A (ja) 1987-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH027061A (ja) 電子写真用感光体
JPH0524507B2 (ja)
JPH04119360A (ja) 電子写真用感光体
JPH0823702B2 (ja) 電子写真方法
JPH032760A (ja) 電子写真用感光体
JP3114394B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH10239880A (ja) 電子写真感光体
JPH01273049A (ja) 電子写真用感光体
JPH10260543A (ja) 電子写真感光体
JPS63157159A (ja) 電子写真用感光体
JPH0524505B2 (ja)
JPH0854746A (ja) 電子写真用感光体
JPH01172965A (ja) 電子写真用感光体
JPS63158555A (ja) 電子写真感光体
JPH01107262A (ja) 電子写真用感光体
JPS6255660B2 (ja)
JPS63157160A (ja) 電子写真感光体
JPH01107263A (ja) 電子写真用感光体
JPH01107261A (ja) 電子写真用感光体
JPS63157161A (ja) 電子写真用感光体
JPH01172959A (ja) 電子写真用感光体
JPH0566589A (ja) 電子写真感光体
JPH0533391B2 (ja)
JPH01159658A (ja) 電子写真用感光体
JPH01152463A (ja) 電子写真用感光体

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term