JPH0823707B2 - スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法 - Google Patents
スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法Info
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- JPH0823707B2 JPH0823707B2 JP62097523A JP9752387A JPH0823707B2 JP H0823707 B2 JPH0823707 B2 JP H0823707B2 JP 62097523 A JP62097523 A JP 62097523A JP 9752387 A JP9752387 A JP 9752387A JP H0823707 B2 JPH0823707 B2 JP H0823707B2
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、スキヤンニング露光工程を含む画像形成方
法に関し、特に本発明は暗電荷保持性の良い、近赤外光
ないし赤外光に対して分光増感された無機光導電体を結
着樹脂中に分散させた光導電性組成物を用いるスキヤン
ニング露光工程を含む画像形成方法に関するもので、電
子写真記録方式の一つに属する。
法に関し、特に本発明は暗電荷保持性の良い、近赤外光
ないし赤外光に対して分光増感された無機光導電体を結
着樹脂中に分散させた光導電性組成物を用いるスキヤン
ニング露光工程を含む画像形成方法に関するもので、電
子写真記録方式の一つに属する。
電子写真記録においてはレーザビームを利用する記録
方式、すなわちレーザビーム記録の方式があり、この方
式においてはレーザから出るレーザ光をθレンズで集
光し、ポリゴンミラーによつて感光体上にスキヤニング
画像を形成し、その画像を現像し、必要により転写する
ことにより記録が行われる。
方式、すなわちレーザビーム記録の方式があり、この方
式においてはレーザから出るレーザ光をθレンズで集
光し、ポリゴンミラーによつて感光体上にスキヤニング
画像を形成し、その画像を現像し、必要により転写する
ことにより記録が行われる。
近年、低出力（具体的には、5mWないし25mW程度）の
半導体レーザーの開発に伴ない、700nm以上の波長域に
感度を有する感光材料の開発が望まれている。このよう
な半導体レーザー対応の電子写真感光材料には、従来の
電子写真感光材料とは異なつた各種の特性が要求され
る。特に、近赤外光ないし赤外光に対して充分な感度を
有すること及び暗電荷保持性が良好であることが重要で
ある。
半導体レーザーの開発に伴ない、700nm以上の波長域に
感度を有する感光材料の開発が望まれている。このよう
な半導体レーザー対応の電子写真感光材料には、従来の
電子写真感光材料とは異なつた各種の特性が要求され
る。特に、近赤外光ないし赤外光に対して充分な感度を
有すること及び暗電荷保持性が良好であることが重要で
ある。
従来、光導電体−樹脂分散系の光導電性組成物を用い
る電子写真感光層には各種の分光増感色素が適用される
ことが知られている。このなかで、赤色光ないし赤外線
に対する分光増感用色素については米国特許3619154
号、同3682630号に記載があるが、これらの色素は概し
て分解し易く、色素の保存中ないしは電子写真感光層の
製造工程および保存中に著しく分解し、性能が低下する
という実用上の大きな欠点があつた。原崎等は赤色光な
いし赤外線に対する増感色素が、より短波長光（可視
光）に対する増感色素より不安定であることを述べてい
る。（「工業化学雑誌」第66巻号２号26ページ（1963
年））。
る電子写真感光層には各種の分光増感色素が適用される
ことが知られている。このなかで、赤色光ないし赤外線
に対する分光増感用色素については米国特許3619154
号、同3682630号に記載があるが、これらの色素は概し
て分解し易く、色素の保存中ないしは電子写真感光層の
製造工程および保存中に著しく分解し、性能が低下する
という実用上の大きな欠点があつた。原崎等は赤色光な
いし赤外線に対する増感色素が、より短波長光（可視
光）に対する増感色素より不安定であることを述べてい
る。（「工業化学雑誌」第66巻号２号26ページ（1963
年））。
また、酸化亜鉛を光導電体として用いる分光増感用の
シアニン色素が、特開昭58-58554号，同58-42055号，同
58-59453号に記載されている。しかし、これらのシアニ
ン色素も近赤外ないし赤外線光域の波長に到達しなかつ
たり、あるいは感光体中での安定性がまだ充分でなく、
いずれも満足すべき感度を得ることができなかつた。
シアニン色素が、特開昭58-58554号，同58-42055号，同
58-59453号に記載されている。しかし、これらのシアニ
ン色素も近赤外ないし赤外線光域の波長に到達しなかつ
たり、あるいは感光体中での安定性がまだ充分でなく、
いずれも満足すべき感度を得ることができなかつた。
特開昭57-46245号には、3,3−ジアルキルインドール
環または3,3−ジアルキルベンゾ〔ｅ〕インドール環を
両端に有するヘプタメチンシアニン色素を含有する光導
伝性組成物を用いた電子写真感光材料が記載されてい
る。この感光材料の増感域は750nm以上に及んでおり且
つ安定性も良好である。
環または3,3−ジアルキルベンゾ〔ｅ〕インドール環を
両端に有するヘプタメチンシアニン色素を含有する光導
伝性組成物を用いた電子写真感光材料が記載されてい
る。この感光材料の増感域は750nm以上に及んでおり且
つ安定性も良好である。
しかしながら、この電子写真感光体は暗電荷保持性が
充分でないという欠点を有する。前述の通り、半導体レ
ーザー等を光源として用いる場合には、従来の可視光に
よる全面露光方式と異なり、スキヤニング露光方式とな
るため、感光材料の帯電から露光終了迄の時間が長くな
る。この間未露光部分電荷が充分保持されなければなら
ない。このように暗電荷保持性はスキヤニング露光用電
子写真感光材料においては極めて重要な特性の１つであ
るが、上述の電子写真感光材料はこの点が不満足であ
る。
充分でないという欠点を有する。前述の通り、半導体レ
ーザー等を光源として用いる場合には、従来の可視光に
よる全面露光方式と異なり、スキヤニング露光方式とな
るため、感光材料の帯電から露光終了迄の時間が長くな
る。この間未露光部分電荷が充分保持されなければなら
ない。このように暗電荷保持性はスキヤニング露光用電
子写真感光材料においては極めて重要な特性の１つであ
るが、上述の電子写真感光材料はこの点が不満足であ
る。
また、光源が低出力であることから、近赤外ないし赤
外域に充分高い感度を持つことも重要であるが、上述の
電子写真感光材料はこの点でも充分ではない。
外域に充分高い感度を持つことも重要であるが、上述の
電子写真感光材料はこの点でも充分ではない。
従つて、本発明の目的は、近赤外光ないし赤外光に対
して充分な感度を有し、且つ暗電荷保持性に優れた光導
電性組成物を用いてレーザビームでのスキヤンニング露
光工程を含む画像形成方法を提供することである。
して充分な感度を有し、且つ暗電荷保持性に優れた光導
電性組成物を用いてレーザビームでのスキヤンニング露
光工程を含む画像形成方法を提供することである。
上記目的は、無機光導電体、増感色素、環状酸無水物
及び結着樹脂を少なくとも含む光導電性組成物に対する
レーザビームでのスキャンニング露光工程を含む画像形
成方法において、該増感色素が分子中で、スルホナート
基又はホスホナート基と分子内塩を形成し、且つ少なく
とも１個のスルホ基又はホスホ基を含有する一般式
（Ｉ）で示される化合物であることを特徴とする画像形
成方法。
及び結着樹脂を少なくとも含む光導電性組成物に対する
レーザビームでのスキャンニング露光工程を含む画像形
成方法において、該増感色素が分子中で、スルホナート
基又はホスホナート基と分子内塩を形成し、且つ少なく
とも１個のスルホ基又はホスホ基を含有する一般式
（Ｉ）で示される化合物であることを特徴とする画像形
成方法。
一般式（Ｉ） 式（Ｉ）中、Ｒ1,R2,R3,R4は、各々同じでも異なって
もよく、アルキル基を表わす。Ｌ1〜Ｌ7は、置換もしく
は無置換のメチン基を表わす。置換基としてはハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、−OR1′、−OCOR2′又は−COOR
3′（Ｒ1′,R2′,R3′は各々アルキル基、アルケニル
基、アラルキル基又はアリール基を表わす）を表わす。
もよく、アルキル基を表わす。Ｌ1〜Ｌ7は、置換もしく
は無置換のメチン基を表わす。置換基としてはハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、−OR1′、−OCOR2′又は−COOR
3′（Ｒ1′,R2′,R3′は各々アルキル基、アルケニル
基、アラルキル基又はアリール基を表わす）を表わす。
Ｘ1〜Ｘ8は、各々同じでも異なってもよく、水素原
子、カルボキシ基、スルホ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキル基、アラルキル基、アリール
基、−Ｏ−Ｚ1（Ｚ1は脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示す）、−OCOZ2（Ｚ2はＺ1と同じ内容を表わす）、 −COO−Ｚ3（Ｚ3はＺ1と同じ内容を表わす）、 （Ｚ4,Z5は各々同じでも異なってもよく、水素原子、脂
肪族基、芳香族基又はＺ4とＺ5でヘテロ原子を介しても
よい環を形成する有機残基を示す）又は （Ｚ6,Z7は各々Ｚ4,Z5と同一の内容を表わす）を表わ
す。
子、カルボキシ基、スルホ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキル基、アラルキル基、アリール
基、−Ｏ−Ｚ1（Ｚ1は脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示す）、−OCOZ2（Ｚ2はＺ1と同じ内容を表わす）、 −COO−Ｚ3（Ｚ3はＺ1と同じ内容を表わす）、 （Ｚ4,Z5は各々同じでも異なってもよく、水素原子、脂
肪族基、芳香族基又はＺ4とＺ5でヘテロ原子を介しても
よい環を形成する有機残基を示す）又は （Ｚ6,Z7は各々Ｚ4,Z5と同一の内容を表わす）を表わ
す。
又、Ｘ5とＸ6はベンゼン環を形成する炭化水素基を表
わしてもよい。
わしてもよい。
更に、Ｘ1〜Ｘ8の少なくとも１つは、水素原子以外の
置換基を有する。
置換基を有する。
Ｙ1,Y2は、各々同じでも異なってもよく、アルキル
基、アラルキル基又は、スルホ基もしくはホスホ基を含
有するアルキル基もしくはアラルキル基を表わす。
基、アラルキル基又は、スルホ基もしくはホスホ基を含
有するアルキル基もしくはアラルキル基を表わす。
レーザビーム記録は、通常He-Cd,He-Neなどのガスレ
ーザやGaAlAsなどの半導体レーザから出るレーザ光を
θレンズで集光し、ポリゴンミラーによつて感光体上に
スキヤニング画像を形成し、その画像を現像し必要によ
り転写することにより行われているが、ガスレーザでは
光変調器を使用することが必要であり、これに対して半
導体レーザはガスレーザに比べ小型・軽量であり、かつ
変調器を必要としない利点があるので実用化されてい
る。しかし、実用化されているGaAlAs半導体レーザでは
発信波長が780nm程度のレーザ光を出すために使用する
光導電体組成物はこの波長のレーザ光に感度を有するも
のではなければならない。
ーザやGaAlAsなどの半導体レーザから出るレーザ光を
θレンズで集光し、ポリゴンミラーによつて感光体上に
スキヤニング画像を形成し、その画像を現像し必要によ
り転写することにより行われているが、ガスレーザでは
光変調器を使用することが必要であり、これに対して半
導体レーザはガスレーザに比べ小型・軽量であり、かつ
変調器を必要としない利点があるので実用化されてい
る。しかし、実用化されているGaAlAs半導体レーザでは
発信波長が780nm程度のレーザ光を出すために使用する
光導電体組成物はこの波長のレーザ光に感度を有するも
のではなければならない。
レーザビームスキヤンニング記録では、レーザ光を回
転ミラーで偏向して平面スキヤンニングをするとき、ス
キヤンニング速度が偏向角の関数になり印字に歪みが出
るため、光学系にθレンズ等を使用し直線性の向上を
図つている。θレンズの代わりにポリゴンミラーの反
射面に曲率をもたせてスキヤンニング歪みを取るように
することもできる。スキヤンニングの方式としては他の
方法も取りうるもので、ミラーを平行に移動させる方
式、複数のミラー群を使用する方式なども取りうる。
転ミラーで偏向して平面スキヤンニングをするとき、ス
キヤンニング速度が偏向角の関数になり印字に歪みが出
るため、光学系にθレンズ等を使用し直線性の向上を
図つている。θレンズの代わりにポリゴンミラーの反
射面に曲率をもたせてスキヤンニング歪みを取るように
することもできる。スキヤンニングの方式としては他の
方法も取りうるもので、ミラーを平行に移動させる方
式、複数のミラー群を使用する方式なども取りうる。
本発明の画像形成方法において用いられる無機光導電
体としては、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カ
ドミウム、セレン化亜鉛、セレン化カドミウム、硫化鉛
等が挙げられる。又、これらの光導電体は、例えば宮本
晴視、武井秀彦「イメージング」1973（No.8）に記載の
如く、処理された光導電体でもよいことは無論である。
体としては、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カ
ドミウム、セレン化亜鉛、セレン化カドミウム、硫化鉛
等が挙げられる。又、これらの光導電体は、例えば宮本
晴視、武井秀彦「イメージング」1973（No.8）に記載の
如く、処理された光導電体でもよいことは無論である。
本発明に用いられる光導電性組成物中の増感色素の一
般式（Ｉ）で示される化合物は、好ましくは、Ｒ1,R2,R
3及びＲ4は各々同じでも異なつてもよく炭素数１〜４の
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等）を表わす。
般式（Ｉ）で示される化合物は、好ましくは、Ｒ1,R2,R
3及びＲ4は各々同じでも異なつてもよく炭素数１〜４の
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等）を表わす。
Ｌ1〜Ｌ7は置換もしくは無置換メチン基を表わす。置
換基としてはハロゲン原子（例えばフツ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨー素原子）、ヒドロキシ基、カルボキ
シ基、炭素数１〜８の置換されてもよいアルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、クロロメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、トリフロロメチル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、ブトキシメチル基等）炭素数７〜10の置換
されてもよいアラルキル基（例えばベンジル基、フエネ
チル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基、メチ
ルベンジル基、エトキシベンジル基、フエノキシベンジ
ル基等）置換されてもよいフエニル基（例えばフエニル
基、クロロフエニル基、ブロモフエニル基、ジクロロフ
エニル基、カルボキシフエニル基、メトキシフエニル
基、トリル基、キシリル基、アセトアミドフエニル基
等）、−OR′1，−OCOR′2又は−COOR′3を表わす。
（Ｒ′1,R′2,R′3は各々、炭素数１〜８の置換されて
もよいアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノ
エチル基、３−メトキシプロピル基、３−スルホプロピ
ル基、４−スルホブチル基、カルボキシメチル基、２−
カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−
カルボキシブチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基等）炭素数２〜８の置換
されてもよいアルケニル基（例えばビニル基、アリル
基、３−ブテニル基、６−ヘキセニル基、２−ペンテニ
ル基、２−ヘキセニル基、イソプレン基、等）炭素数７
〜12の置換されてもよいアラルキル基（例えばベンジル
基、フエネチル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジ
ル基、メトキシベンジル基、メチルベンジル基、カルボ
キシベンジル基、スルホベンジル基、等）又は置換され
てもよいフエニル基（例えばフエニル基、トリル基、キ
シリル基、クメニル基、クロロフエニル基、ブロモフエ
ニル基、インデニル基、メトキシフエニル基、ジクロロ
フエニル基、シアノフエニル基、クロロメトキシフエニ
ル基、アセトアミドフエニル基、クロロメチルフエニル
基等）等が挙げられる。
換基としてはハロゲン原子（例えばフツ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨー素原子）、ヒドロキシ基、カルボキ
シ基、炭素数１〜８の置換されてもよいアルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、クロロメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、トリフロロメチル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、ブトキシメチル基等）炭素数７〜10の置換
されてもよいアラルキル基（例えばベンジル基、フエネ
チル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基、メチ
ルベンジル基、エトキシベンジル基、フエノキシベンジ
ル基等）置換されてもよいフエニル基（例えばフエニル
基、クロロフエニル基、ブロモフエニル基、ジクロロフ
エニル基、カルボキシフエニル基、メトキシフエニル
基、トリル基、キシリル基、アセトアミドフエニル基
等）、−OR′1，−OCOR′2又は−COOR′3を表わす。
（Ｒ′1,R′2,R′3は各々、炭素数１〜８の置換されて
もよいアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノ
エチル基、３−メトキシプロピル基、３−スルホプロピ
ル基、４−スルホブチル基、カルボキシメチル基、２−
カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−
カルボキシブチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基等）炭素数２〜８の置換
されてもよいアルケニル基（例えばビニル基、アリル
基、３−ブテニル基、６−ヘキセニル基、２−ペンテニ
ル基、２−ヘキセニル基、イソプレン基、等）炭素数７
〜12の置換されてもよいアラルキル基（例えばベンジル
基、フエネチル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジ
ル基、メトキシベンジル基、メチルベンジル基、カルボ
キシベンジル基、スルホベンジル基、等）又は置換され
てもよいフエニル基（例えばフエニル基、トリル基、キ
シリル基、クメニル基、クロロフエニル基、ブロモフエ
ニル基、インデニル基、メトキシフエニル基、ジクロロ
フエニル基、シアノフエニル基、クロロメトキシフエニ
ル基、アセトアミドフエニル基、クロロメチルフエニル
基等）等が挙げられる。
Ｘ1〜Ｘ8は、各々同じでも異なつてもよく、水素原
子、カルボキシ基、スルホ基、ハロゲン原子（例えばフ
ツ素原子、塩素原子、臭素原子、等）ニトロ基、シアノ
基、炭素数１〜６の置換されてもよいアルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、クロロメチル基、トリフロロメチル基、２−メト
キシエチル基、２−クロロエチル基、等）、炭素数７〜
12の置換されてもよいアラルキル基（例えばベンジル
基、フエネチル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジ
ル基、メトキシベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基等）置換されてもよいアリール基（例えば
フエニル基、ナフチル基、インデニル基、トリル基、キ
シリル基、メシチル基、クロロフエニル基、ジクロロフ
エニル基、エトキシフエニル基、シアノフエニル基、ア
セチルフエニル基、メタンスルホニルフエニル基等）、
−Ｏ−Ｚ1，−OCOZ2，−COOZ3〔Ｚ1,Z2,Z3は各々上記し
たＲ′1,R′2,R′3と同一の内容のものもしくは、複素
環基（例えばチエニル基、ピリジル基、イミダゾリル
基、クロロチエニル基、ピロール基、等）を表わす〕、 を表わす〔Ｚ4,Z5及びＺ6,Z7は各々同じでも異なつても
よく、各々水素原子、炭素数１〜８の置換されてもよい
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２クロロエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−ブロモエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−スルホエチル基、２−シアノエチル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシプロ
ピル基、２−（４−スルホブチル）エチル基、２−メタ
ンスルホニルエチル基、３−エトキシプロピル基、2,2,
2−トリフロロエチル基、等）、炭素数２〜８の置換さ
れてもよいアルケニル基（例えばビニル基、アリル基、
３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、６−ヘキセニル基
等）、炭素数７〜12の置換されてもよいアラルキル基
（例えばベンジル基、フエネチル基、クロロベンジル
基、メチルベンジル基、スルホベンジル基、カルボキシ
ベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、アセトア
ミドベンジル基、メトキシベンジル基、ジクロロベンジ
ル基、シアノベンジル基、トリメチルベンジル基等）置
換されてもよいフエニル基（例えばフエニル基、トリル
基、キシリル基、ブチルフエニル基、クロロメチルフエ
ニル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニル基、ブ
トキシフエニル基、アセトアミドフエニル基、カルボキ
シフエニル基、スルホフエニル基、トリフロロメチルフ
エニル基、クロルメチルフエニル基、等）又は、Ｚ4と
Ｚ5もしくはＺ6とＺ7でヘテロ原子を介して環を形成す
る有機残基（例えばピベラジール基、ピペリジル基、イ
ンドリニル基、モルホリニル基、イソインドリニル基、
等）を示す〕を表わす。
子、カルボキシ基、スルホ基、ハロゲン原子（例えばフ
ツ素原子、塩素原子、臭素原子、等）ニトロ基、シアノ
基、炭素数１〜６の置換されてもよいアルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、クロロメチル基、トリフロロメチル基、２−メト
キシエチル基、２−クロロエチル基、等）、炭素数７〜
12の置換されてもよいアラルキル基（例えばベンジル
基、フエネチル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジ
ル基、メトキシベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基等）置換されてもよいアリール基（例えば
フエニル基、ナフチル基、インデニル基、トリル基、キ
シリル基、メシチル基、クロロフエニル基、ジクロロフ
エニル基、エトキシフエニル基、シアノフエニル基、ア
セチルフエニル基、メタンスルホニルフエニル基等）、
−Ｏ−Ｚ1，−OCOZ2，−COOZ3〔Ｚ1,Z2,Z3は各々上記し
たＲ′1,R′2,R′3と同一の内容のものもしくは、複素
環基（例えばチエニル基、ピリジル基、イミダゾリル
基、クロロチエニル基、ピロール基、等）を表わす〕、 を表わす〔Ｚ4,Z5及びＺ6,Z7は各々同じでも異なつても
よく、各々水素原子、炭素数１〜８の置換されてもよい
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２クロロエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−ブロモエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−スルホエチル基、２−シアノエチル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシプロ
ピル基、２−（４−スルホブチル）エチル基、２−メタ
ンスルホニルエチル基、３−エトキシプロピル基、2,2,
2−トリフロロエチル基、等）、炭素数２〜８の置換さ
れてもよいアルケニル基（例えばビニル基、アリル基、
３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、６−ヘキセニル基
等）、炭素数７〜12の置換されてもよいアラルキル基
（例えばベンジル基、フエネチル基、クロロベンジル
基、メチルベンジル基、スルホベンジル基、カルボキシ
ベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、アセトア
ミドベンジル基、メトキシベンジル基、ジクロロベンジ
ル基、シアノベンジル基、トリメチルベンジル基等）置
換されてもよいフエニル基（例えばフエニル基、トリル
基、キシリル基、ブチルフエニル基、クロロメチルフエ
ニル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニル基、ブ
トキシフエニル基、アセトアミドフエニル基、カルボキ
シフエニル基、スルホフエニル基、トリフロロメチルフ
エニル基、クロルメチルフエニル基、等）又は、Ｚ4と
Ｚ5もしくはＺ6とＺ7でヘテロ原子を介して環を形成す
る有機残基（例えばピベラジール基、ピペリジル基、イ
ンドリニル基、モルホリニル基、イソインドリニル基、
等）を示す〕を表わす。
更に、Ｘ1〜Ｘ8の少くとも１つは水素原子以外の置換
性を有する。
性を有する。
Ｙ1,Y2は同じでも異なってもよく、炭素数１〜12のス
ルホ基又はホスホ基以外の基で置換されてもよいアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、ベンジル基、フェネチル基、アリル基、２
−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、６
−ヒドロキシヘキシル基、10−ヒドロキシデシル基、２
−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−シア
ノプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、３−エト
キシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブ
チル基、N,N−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−メチル−
Ｎ−ベンジルアミノプロピル基、２−アセトオキシエチ
ル基、２−プロピオニルオキシエチル基、３−ブチリイ
ルオキシプロピル基、２−カルボキシエチル基、３−カ
ルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、２−カ
ルボキシプロピル基、２−カルボキシブチル基、５−カ
ルボキシヘプチル基、２−クロロ−３−カルボキシプロ
ピル基、２−ブロモ−３−カルボキシプロピル基、２−
ヒドロキシ−３−カルボキシプロピル基、２−（３′−
カルボキシプロピルカルボニルオキシ）エチル基、６−
カルボキシヘキシル基、２′−カルボキシベンジル基、
４′−カルボキシベンジル基、３−（２′−カルボキシ
エチルカルボニルオキシ）プロピル基、２−（２′−カ
ルボキシエチルカルバモイル）エチル基、２−（２′−
カルボキシエチルオキシ）エチル基等）、又はスルホ基
又はホスホ基で置換された炭素数１〜12の他の置換基を
有してもよいアルキル残基（例えば、２−スルホエチル
基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、２−
（３′−スルホプロピルオキシ）エチル基、２−（４′
−スルホブチルオキシ）エチル基、３−（４′−スルホ
ブチルオキシ）プロピル基、４−（ｏ′−スルホベンゾ
イルオキシ）ブチル基、５−スルホペンチル基、８−ス
ルホオクチル基、10−スルホデシル基、４−（４′−ス
ルホブチルオキシ）ブチル基、６−（４′−スルホブチ
ルオキシ）ヘキシル基、２−（４′−スルホブチルアミ
ノ）エチル基、２′−スルホベンジル基、４′−スルホ
ベンジル基、２−ホスホエチル基、２−ホスホオキシエ
チル基、３−ホスホオキシプロピル基、４−ホスホオキ
シブチル基、３−ホスホキシブチル基、６−ホスホオキ
シヘキシル基、４′−ホスホベンジル基、４′−ホスホ
オキシベンジル基等）を表わす。ここで、カルボキシル
基、スルホ基及びホスホ基は分子内塩を形成又は陽イオ
ンと結合したカルボナート基、スルホナート基、ホスホ
ナート基となってもよい。陽イオンとしては、アルカリ
金属イオン、（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイ
オン、カリウムイオン等）、アルカリ土類金属イオン
（例えばマグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリ
ウムイオン等）等が好ましい。
ルホ基又はホスホ基以外の基で置換されてもよいアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、ベンジル基、フェネチル基、アリル基、２
−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、６
−ヒドロキシヘキシル基、10−ヒドロキシデシル基、２
−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−シア
ノプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、３−エト
キシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブ
チル基、N,N−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−メチル−
Ｎ−ベンジルアミノプロピル基、２−アセトオキシエチ
ル基、２−プロピオニルオキシエチル基、３−ブチリイ
ルオキシプロピル基、２−カルボキシエチル基、３−カ
ルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、２−カ
ルボキシプロピル基、２−カルボキシブチル基、５−カ
ルボキシヘプチル基、２−クロロ−３−カルボキシプロ
ピル基、２−ブロモ−３−カルボキシプロピル基、２−
ヒドロキシ−３−カルボキシプロピル基、２−（３′−
カルボキシプロピルカルボニルオキシ）エチル基、６−
カルボキシヘキシル基、２′−カルボキシベンジル基、
４′−カルボキシベンジル基、３−（２′−カルボキシ
エチルカルボニルオキシ）プロピル基、２−（２′−カ
ルボキシエチルカルバモイル）エチル基、２−（２′−
カルボキシエチルオキシ）エチル基等）、又はスルホ基
又はホスホ基で置換された炭素数１〜12の他の置換基を
有してもよいアルキル残基（例えば、２−スルホエチル
基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、２−
（３′−スルホプロピルオキシ）エチル基、２−（４′
−スルホブチルオキシ）エチル基、３−（４′−スルホ
ブチルオキシ）プロピル基、４−（ｏ′−スルホベンゾ
イルオキシ）ブチル基、５−スルホペンチル基、８−ス
ルホオクチル基、10−スルホデシル基、４−（４′−ス
ルホブチルオキシ）ブチル基、６−（４′−スルホブチ
ルオキシ）ヘキシル基、２−（４′−スルホブチルアミ
ノ）エチル基、２′−スルホベンジル基、４′−スルホ
ベンジル基、２−ホスホエチル基、２−ホスホオキシエ
チル基、３−ホスホオキシプロピル基、４−ホスホオキ
シブチル基、３−ホスホキシブチル基、６−ホスホオキ
シヘキシル基、４′−ホスホベンジル基、４′−ホスホ
オキシベンジル基等）を表わす。ここで、カルボキシル
基、スルホ基及びホスホ基は分子内塩を形成又は陽イオ
ンと結合したカルボナート基、スルホナート基、ホスホ
ナート基となってもよい。陽イオンとしては、アルカリ
金属イオン、（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイ
オン、カリウムイオン等）、アルカリ土類金属イオン
（例えばマグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリ
ウムイオン等）等が好ましい。
更には、該カルボキシル基、スルホ等及びホスホ基は
有機塩基（例えば、ピリジンモルホリン、N,N−ジメチ
ルアニリン、トリメチルアミン、ピロリジン、ピペリジ
ン等）と塩を形成していても良い。
有機塩基（例えば、ピリジンモルホリン、N,N−ジメチ
ルアニリン、トリメチルアミン、ピロリジン、ピペリジ
ン等）と塩を形成していても良い。
また、この一般式（Ｉ）で示される化合物は分子中で
スルホナート基又はホスホナート基と分子内塩を形成
し、且つ少なくとも１個のスルホ基又はホスホ基を含有
する。
スルホナート基又はホスホナート基と分子内塩を形成
し、且つ少なくとも１個のスルホ基又はホスホ基を含有
する。
本発明で用いられる一般式（Ｉ）で示される化合物の
具体例を以下に挙げるが、それらの化合物の範囲は、こ
れらに限定されるものではない。
具体例を以下に挙げるが、それらの化合物の範囲は、こ
れらに限定されるものではない。
本発明に用いられるヘプタメチン色素は、従来公知の
方法を用いて製造することができる。例えば特開昭57-4
6245号に記載の方法によつて製造することができる。そ
の他種々の方法はF.M.Hamer著「The Cyanine Dyes and
Related Compounds」（John Willey ＆ Sons社、New Yo
rk、1964年発行）に記載されている。
方法を用いて製造することができる。例えば特開昭57-4
6245号に記載の方法によつて製造することができる。そ
の他種々の方法はF.M.Hamer著「The Cyanine Dyes and
Related Compounds」（John Willey ＆ Sons社、New Yo
rk、1964年発行）に記載されている。
本発明に用いられる環状酸無水物としては有機酸環状
無水物が代表的である。有機酸環状無水物としては置換
されてもよい脂肪族ジカルボン酸の環状無水物（例えば
無水コハク酸,2−メチル無水コハク酸,2−エチル無水コ
ハク酸,2−ブチル無水コハク酸,2−オクチル無水コハク
酸，デシル無水コハク酸,2−ドデシル無水コハク酸,2−
オクタデシル無水コハク酸，無水マレイン酸，メチル無
水マレイン酸，ジメチル無水マレイン酸，フエニル無水
マレイン酸，クロロ無水マレイン酸，ジクロロ無水マレ
イン酸，フルオロ無水マレイン酸，ジフルオロ無水マレ
イン酸，ブロモ無水マレイン酸，無水イタコン酸，無水
シトラコン酸，無水グルタン酸，無水アジピン酸，無水
ジグリコール，無水ピメリン酸，無水スベリン酸,cis−
５−ノルボルネン−endo−2,3−ジカルボン酸，無水−
ｄ−カンフオリン酸,3−オキサビシクロ〔3.2.2〕ノナ
ン−2,4−ジオン,1,3−ジオキソラン−2,4−ジオン
等），α−アミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物（例えば出
発物質のαアミノ酸として挙げると、グリシン、Ｎ−フ
エニルグリシン，アラニン，β−フエニルアラニン，バ
リン，ロイシン，イソロイシン，α−アミノフエニル酢
酸，α−アミノカプリル酸，α−アミノラウリル酸，γ
−ベンジルグルタミン酸，サルコシン等）芳香族環状酸
無水物（例えば、無水フタル酸，無水ニトロフタル酸，
無水ジニトロフタル酸，無水メトキシフタル酸，無水メ
チルフタル酸、無水クロロフタル酸、無水シアノフタル
酸，無水ジクロロフタル酸，無水テトラクロロフタル
酸，無水テトラブロモフタル酸,3,3′,4,4′−ベンジフ
エノンテトラカルボン酸ジ無水物，無水フタロン酸，無
水ピロメリツト酸，無水メリツト酸，無水プルビン酸，
無水ジフエン酸，チオフエンジカルボン酸無水物，フラ
ンジカルボン酸無水物,1,8−ナフタレンジカルボン酸無
水物，ピロールジカルボン酸無水物等）が挙げられる。
無水物が代表的である。有機酸環状無水物としては置換
されてもよい脂肪族ジカルボン酸の環状無水物（例えば
無水コハク酸,2−メチル無水コハク酸,2−エチル無水コ
ハク酸,2−ブチル無水コハク酸,2−オクチル無水コハク
酸，デシル無水コハク酸,2−ドデシル無水コハク酸,2−
オクタデシル無水コハク酸，無水マレイン酸，メチル無
水マレイン酸，ジメチル無水マレイン酸，フエニル無水
マレイン酸，クロロ無水マレイン酸，ジクロロ無水マレ
イン酸，フルオロ無水マレイン酸，ジフルオロ無水マレ
イン酸，ブロモ無水マレイン酸，無水イタコン酸，無水
シトラコン酸，無水グルタン酸，無水アジピン酸，無水
ジグリコール，無水ピメリン酸，無水スベリン酸,cis−
５−ノルボルネン−endo−2,3−ジカルボン酸，無水−
ｄ−カンフオリン酸,3−オキサビシクロ〔3.2.2〕ノナ
ン−2,4−ジオン,1,3−ジオキソラン−2,4−ジオン
等），α−アミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物（例えば出
発物質のαアミノ酸として挙げると、グリシン、Ｎ−フ
エニルグリシン，アラニン，β−フエニルアラニン，バ
リン，ロイシン，イソロイシン，α−アミノフエニル酢
酸，α−アミノカプリル酸，α−アミノラウリル酸，γ
−ベンジルグルタミン酸，サルコシン等）芳香族環状酸
無水物（例えば、無水フタル酸，無水ニトロフタル酸，
無水ジニトロフタル酸，無水メトキシフタル酸，無水メ
チルフタル酸、無水クロロフタル酸、無水シアノフタル
酸，無水ジクロロフタル酸，無水テトラクロロフタル
酸，無水テトラブロモフタル酸,3,3′,4,4′−ベンジフ
エノンテトラカルボン酸ジ無水物，無水フタロン酸，無
水ピロメリツト酸，無水メリツト酸，無水プルビン酸，
無水ジフエン酸，チオフエンジカルボン酸無水物，フラ
ンジカルボン酸無水物,1,8−ナフタレンジカルボン酸無
水物，ピロールジカルボン酸無水物等）が挙げられる。
本発明に用いられる結着樹脂としては、従来知られて
いる全てのものが利用できる。例えば、宮本晴視、武井
秀彦「イメージング」1973（No.8）９〜12,D.D.Tatt,S.
C.Heidecker,Tappi,49（10）,439（1966）.E.S.Baltazz
i,R.G.Banchette,R.Minnis,Photograhic.Science and E
ngineering,16（５）,354（1972），グエン・チヤン・
ケー，井上英一、清水勇、電子写真学会誌,18（２）,28
（1980）等に記載されており、具体的には、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合物、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−メタクリレート共重合物、ポリメタクリ
レートやポリアクリレート、アクリル樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリアルカン酸ビニル、ポリビニルブチラール、
アルキド樹脂、変性アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポ
リアミド樹脂、エポキシ樹脂、マレイン酸樹脂、エポキ
シエステル樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられ単独あ
るいは併用して使用される。また、水性のアクリルエマ
ルジヨン、アクリルエステルエマルジヨンと組合わせる
ことも可能である。又電子写真方式の平版印刷用原版
（オフセツトマスター用）の無機光導電体層の結着樹脂
として例えば、特公昭41-13946号、特公昭50-2242号、
特公昭50-31011号、特開昭53-54027号、特開昭54-20735
等、数多く知られているカルボキシ基及びヒドロキシ基
を含有するメタアクリルエステル系共重合体でもよい。
いる全てのものが利用できる。例えば、宮本晴視、武井
秀彦「イメージング」1973（No.8）９〜12,D.D.Tatt,S.
C.Heidecker,Tappi,49（10）,439（1966）.E.S.Baltazz
i,R.G.Banchette,R.Minnis,Photograhic.Science and E
ngineering,16（５）,354（1972），グエン・チヤン・
ケー，井上英一、清水勇、電子写真学会誌,18（２）,28
（1980）等に記載されており、具体的には、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合物、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−メタクリレート共重合物、ポリメタクリ
レートやポリアクリレート、アクリル樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリアルカン酸ビニル、ポリビニルブチラール、
アルキド樹脂、変性アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポ
リアミド樹脂、エポキシ樹脂、マレイン酸樹脂、エポキ
シエステル樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられ単独あ
るいは併用して使用される。また、水性のアクリルエマ
ルジヨン、アクリルエステルエマルジヨンと組合わせる
ことも可能である。又電子写真方式の平版印刷用原版
（オフセツトマスター用）の無機光導電体層の結着樹脂
として例えば、特公昭41-13946号、特公昭50-2242号、
特公昭50-31011号、特開昭53-54027号、特開昭54-20735
等、数多く知られているカルボキシ基及びヒドロキシ基
を含有するメタアクリルエステル系共重合体でもよい。
一般に、本発明の光導電性組成物に存在させる結着樹
脂の量は変更可能である。代表的には、樹脂の有用な量
は光導電材料と樹脂の混合物の全量に対して、約10ない
し約90重量％の範囲内であり、好ましくは15ないし60重
量％である。
脂の量は変更可能である。代表的には、樹脂の有用な量
は光導電材料と樹脂の混合物の全量に対して、約10ない
し約90重量％の範囲内であり、好ましくは15ないし60重
量％である。
本発明に用いる光導電性組成物における増感色素は、
従来の赤色光乃至赤外線増感色素を用いたものに比べ
て、非常に優れた安定性を示す点で優れているととも
に、本発明における増感色素は、その分子中で、スルホ
ナート基又はホスホナート基と分子内塩を形成し、且つ
少なくとも１個のスルホ基又はホスホ基を含有すること
から、上記した無機光導電体への吸着性が向上し、従つ
て、分光増感効率が向上し、結果として、分光感度を良
化することができる点で優れている。
従来の赤色光乃至赤外線増感色素を用いたものに比べ
て、非常に優れた安定性を示す点で優れているととも
に、本発明における増感色素は、その分子中で、スルホ
ナート基又はホスホナート基と分子内塩を形成し、且つ
少なくとも１個のスルホ基又はホスホ基を含有すること
から、上記した無機光導電体への吸着性が向上し、従つ
て、分光増感効率が向上し、結果として、分光感度を良
化することができる点で優れている。
更に、本発明に用いる光導電性組成物は、環状酸無水
物を同時に含有するものであり、これらの物質は、無機
光導電体の表面と相互作用をし結果として、帯電性が良
化し、且つ暗中での電荷保存性も著しく向上しまた、本
発明に用いる増感色素の増感作用を促進させる機能を有
する。従つて増感色素と環状酸無水物が、光導電体とよ
り有効に相互作用するには、本発明に用いられる増感色
素に含有される酸性基としては、スルホ基又はホスホ基
がより好ましい。
物を同時に含有するものであり、これらの物質は、無機
光導電体の表面と相互作用をし結果として、帯電性が良
化し、且つ暗中での電荷保存性も著しく向上しまた、本
発明に用いる増感色素の増感作用を促進させる機能を有
する。従つて増感色素と環状酸無水物が、光導電体とよ
り有効に相互作用するには、本発明に用いられる増感色
素に含有される酸性基としては、スルホ基又はホスホ基
がより好ましい。
又、無機光導電体として酸化亜鉛を用いたオフセツト
マスター用感光体等において通常結着剤としてカルボキ
シ基あるいはヒドロキシ基等の酸化亜鉛粒子表面と相互
作用の大きな極性基を含有したメタクリルエステル系樹
脂が使用されており、これらの場合にも、スルホ基又は
ホスホ基を含有した色素がより好ましい。
マスター用感光体等において通常結着剤としてカルボキ
シ基あるいはヒドロキシ基等の酸化亜鉛粒子表面と相互
作用の大きな極性基を含有したメタクリルエステル系樹
脂が使用されており、これらの場合にも、スルホ基又は
ホスホ基を含有した色素がより好ましい。
本発明における増感色素の使用法は、従来から知られ
ている方法によればよく光導電体を結合剤樹脂中に分散
させてから色素溶液を添加する方法、あるいは予め色素
溶液中に光導電体を投入し、色素を吸着させてから結合
剤樹脂中に分散させる方法などは特に便利である。本発
明における増感色素の使用量は、要求される増感の度合
との関係で広い範囲にわたつている。すなわち光導電体
100重量部に対し0.0005〜2.0重量部で使用可能である
が、好ましくは0.001〜1.0重量部の範囲で使用する。
ている方法によればよく光導電体を結合剤樹脂中に分散
させてから色素溶液を添加する方法、あるいは予め色素
溶液中に光導電体を投入し、色素を吸着させてから結合
剤樹脂中に分散させる方法などは特に便利である。本発
明における増感色素の使用量は、要求される増感の度合
との関係で広い範囲にわたつている。すなわち光導電体
100重量部に対し0.0005〜2.0重量部で使用可能である
が、好ましくは0.001〜1.0重量部の範囲で使用する。
本発明における環状酸無水物の使用法は、上記増感色
素とともに粉体あるいは溶液で同時に用いる方法あるい
は色素を添加する前に添加する方法あるいは、光導電体
と該化合物とを予め混合した後、結着剤・色素を投入し
分散する方法等いずれでもよいが、好ましくは予め、光
導電体と環状酸無水物とを処理する方法が良好である。
素とともに粉体あるいは溶液で同時に用いる方法あるい
は色素を添加する前に添加する方法あるいは、光導電体
と該化合物とを予め混合した後、結着剤・色素を投入し
分散する方法等いずれでもよいが、好ましくは予め、光
導電体と環状酸無水物とを処理する方法が良好である。
本発明における環状酸無水物の使用量は、光導電体10
0重量部に対して0.0001〜1.0重量部で使用可能である。
該範囲より少ないと、帯電性・暗電荷保持性・増感性へ
の効果が発現せず、一方該範囲より多くなると、見かけ
上の感度は向上するが、暗電荷保持性が著しく低下して
しまう。
0重量部に対して0.0001〜1.0重量部で使用可能である。
該範囲より少ないと、帯電性・暗電荷保持性・増感性へ
の効果が発現せず、一方該範囲より多くなると、見かけ
上の感度は向上するが、暗電荷保持性が著しく低下して
しまう。
本発明に使用する増感色素及び環状酸無水物は、単一
または二つ以上組合せて感光層に含有させることができ
る。また、本発明の増感色素は近赤外ないし赤外光に分
光増感するが、目的により従来知られている可視光線用
分光増感色素（例えば、フルオレツセン，ローズベング
ル，ローダミンB,モノメチン，トリメチン，ペンタメチ
ンのシアニン色素，メロシアニン色素など）と併用でき
ることは言うまでもない。
または二つ以上組合せて感光層に含有させることができ
る。また、本発明の増感色素は近赤外ないし赤外光に分
光増感するが、目的により従来知られている可視光線用
分光増感色素（例えば、フルオレツセン，ローズベング
ル，ローダミンB,モノメチン，トリメチン，ペンタメチ
ンのシアニン色素，メロシアニン色素など）と併用でき
ることは言うまでもない。
その他、従来知られている電子写真感光層用各種の添
加剤を添加することができる（例えば、宮本晴視、武井
秀彦 イメージング 1973（No.8）第12頁等の総説引の
公知材料）。その添加量は、本発明の効果をさまたげな
ければ任意の量使用できるが、光導電体100重量部に対
して0.0005〜2.0重量部である。
加剤を添加することができる（例えば、宮本晴視、武井
秀彦 イメージング 1973（No.8）第12頁等の総説引の
公知材料）。その添加量は、本発明の効果をさまたげな
ければ任意の量使用できるが、光導電体100重量部に対
して0.0005〜2.0重量部である。
一般に、増感色素類は酸化に弱く、従つて酸化を促す
触媒化合物等との併用はなるべく避けることがのぞまし
い。例えばビニル重合開始剤の中、ベンゾイルペルオキ
シドの如き過酸化物類、また、不飽和脂肪酸の硬化をう
ながす重金属の有機酸塩等の使用は注意を要する。この
単については本発明に使用する増感色素といえども、従
来の増感色素と同程度の配慮を要するが、従来の赤色光
乃至赤外線用増感色素にあつては、これらの酸化促進剤
と併用しない系にあつても短時間に分解してしまう難点
があつた。しかしながら、本発明の式（Ｉ）の色素を用
いればその安定性は格段に向上する。
触媒化合物等との併用はなるべく避けることがのぞまし
い。例えばビニル重合開始剤の中、ベンゾイルペルオキ
シドの如き過酸化物類、また、不飽和脂肪酸の硬化をう
ながす重金属の有機酸塩等の使用は注意を要する。この
単については本発明に使用する増感色素といえども、従
来の増感色素と同程度の配慮を要するが、従来の赤色光
乃至赤外線用増感色素にあつては、これらの酸化促進剤
と併用しない系にあつても短時間に分解してしまう難点
があつた。しかしながら、本発明の式（Ｉ）の色素を用
いればその安定性は格段に向上する。
本発明による電子写真感光層は、従来知られている支
持体上に設けることができる。一般に云つて電子写真感
光層の支持体は導電性であることが好ましく、金属板、
導電層を設けたプラスチツクフイルム（たとえば、アル
ミニウム、パラジウム、酸化インジウム、酸化錫、沃化
第一銅等の薄層を設けたもの）、導電化処理した紙等が
よく用いられる。紙の導電化処理剤としては四級アンモ
ニウム塩を含むポリマー（例えばポリビニルベンジルト
リメチルアンモニウムクロリド、米国特許第4108802;同
4118231;同4126467;同4137217に記載の主鎖に四級窒素
を含むポリマー、米国特許第4070189;特開昭54-20977
（米国特許第4147550、Researcn Disclosure16258）に
記載の四級塩ポリマーラテツクス等）、ポリスチレンの
スルホン酸塩類、コロイダルアルミナ等がよく知られて
おり、通常はポリビニルアルコール，スチレンブタジエ
ンラテツクス，ゼラチン，カゼイン等と併用することが
多い。
持体上に設けることができる。一般に云つて電子写真感
光層の支持体は導電性であることが好ましく、金属板、
導電層を設けたプラスチツクフイルム（たとえば、アル
ミニウム、パラジウム、酸化インジウム、酸化錫、沃化
第一銅等の薄層を設けたもの）、導電化処理した紙等が
よく用いられる。紙の導電化処理剤としては四級アンモ
ニウム塩を含むポリマー（例えばポリビニルベンジルト
リメチルアンモニウムクロリド、米国特許第4108802;同
4118231;同4126467;同4137217に記載の主鎖に四級窒素
を含むポリマー、米国特許第4070189;特開昭54-20977
（米国特許第4147550、Researcn Disclosure16258）に
記載の四級塩ポリマーラテツクス等）、ポリスチレンの
スルホン酸塩類、コロイダルアルミナ等がよく知られて
おり、通常はポリビニルアルコール，スチレンブタジエ
ンラテツクス，ゼラチン，カゼイン等と併用することが
多い。
分散に用いる有機溶剤としては沸点が200℃以下の揮
発性炭化水素溶剤が使用され、とくにジクロロメタン，
クロロホルム,1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタ
ン，ジクロロプロパンまたはトリクロロエタンなどの、
炭素数１〜３のハロゲン化炭化水素が好ましい。その他
クロロベンゼン，トルエン，キシレンまたはベンゼンな
どの芳香族炭化水素，アセトンまたは２−ブタノン等の
ケトン等、テトラヒドロフランなどのエーテルおよびメ
チレンクロリドなど、塗布用組成物に用いられる各種の
溶剤および上記溶剤の混合物も使用可能である。溶剤は
染料、光導電性物質およびその他の添加剤の全量1gに対
して１〜100g、好ましくは５〜20g加えられる。
発性炭化水素溶剤が使用され、とくにジクロロメタン，
クロロホルム,1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタ
ン，ジクロロプロパンまたはトリクロロエタンなどの、
炭素数１〜３のハロゲン化炭化水素が好ましい。その他
クロロベンゼン，トルエン，キシレンまたはベンゼンな
どの芳香族炭化水素，アセトンまたは２−ブタノン等の
ケトン等、テトラヒドロフランなどのエーテルおよびメ
チレンクロリドなど、塗布用組成物に用いられる各種の
溶剤および上記溶剤の混合物も使用可能である。溶剤は
染料、光導電性物質およびその他の添加剤の全量1gに対
して１〜100g、好ましくは５〜20g加えられる。
適当な支持体上の本発明の光導電性組成物の塗布厚
は、広く変えることができる。普通は、約10ミクロンか
ら約300ミクロン（但し、乾燥前）の範囲内で塗布する
ことができる。乾燥前の塗布厚の好ましい範囲は、約50
ミクロンないし約150ミクロンの範囲内であることがわ
かつた。しかし、この範囲をはずれても有益な結果を得
ることができる。この塗布物を乾燥させた場合の厚さ
は、約１ミクロンから約50ミクロンの範囲内であればよ
い。
は、広く変えることができる。普通は、約10ミクロンか
ら約300ミクロン（但し、乾燥前）の範囲内で塗布する
ことができる。乾燥前の塗布厚の好ましい範囲は、約50
ミクロンないし約150ミクロンの範囲内であることがわ
かつた。しかし、この範囲をはずれても有益な結果を得
ることができる。この塗布物を乾燥させた場合の厚さ
は、約１ミクロンから約50ミクロンの範囲内であればよ
い。
本発明で用いる光導電性組成物は単一層型の電子写真
感光材料の感光層（光導電層）として用いることができ
るほか、電荷担体発生層と電荷担体輸送層の二層を有す
る機能分離型の電子写真感光材料の電荷担体発生層とし
て、また光電気泳動電子写真法における光導電性感光粒
子またはその中に含有させる光導電性組成物として用い
ることができる。
感光材料の感光層（光導電層）として用いることができ
るほか、電荷担体発生層と電荷担体輸送層の二層を有す
る機能分離型の電子写真感光材料の電荷担体発生層とし
て、また光電気泳動電子写真法における光導電性感光粒
子またはその中に含有させる光導電性組成物として用い
ることができる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１ 微粒子状酸化亜鉛（平均粒子径0.5〜１μｍ、堺化学
製Sazex 2000 ）100部（部はすべて重量部を意味す
る。）、と無水フタル酸0.2部とを混合し、これに〔メ
チルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート／アクリ
ル酸（39.2/58.8/20）重量比〕共重合体40重量％トリエ
ン溶液40部、トルエン60部および本発明の化合物（７）
の1.0×10-3Mol/lのメタノール色素溶液10部を混合し、
磁器製ボールミルで２時間混練して２種類の分散液を作
つた。この分散液をワイヤードツトを用いてアルミニウ
ム箔上に乾燥膜厚約８μｍとなるように塗布し、次いで
50℃の恒温槽で２時間乾燥した電子写真感光体を作製し
た。
製Sazex 2000 ）100部（部はすべて重量部を意味す
る。）、と無水フタル酸0.2部とを混合し、これに〔メ
チルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート／アクリ
ル酸（39.2/58.8/20）重量比〕共重合体40重量％トリエ
ン溶液40部、トルエン60部および本発明の化合物（７）
の1.0×10-3Mol/lのメタノール色素溶液10部を混合し、
磁器製ボールミルで２時間混練して２種類の分散液を作
つた。この分散液をワイヤードツトを用いてアルミニウ
ム箔上に乾燥膜厚約８μｍとなるように塗布し、次いで
50℃の恒温槽で２時間乾燥した電子写真感光体を作製し
た。
これらの感光体を、ペーパーアナライザー（川口電機
製SP-428型）、を用いて、スタチツク方式で−6kVでコ
ロナ帯電し、暗所で60秒間保持した後露光し、帯電特性
を調べた。帯電特性としては、初期帯電電位（Vo）と、
60秒間暗減衰させた後の電位が初期電位（Vo）に対し
て、どれ程保持されているか、即ち暗減衰保持率（DRR
（％））及び、コロナ放電により−400Vに帯電させて、
その電位が1/2に減衰するのに必要な露光量、即ち、半
減露光量E1/2〔erg/cm2〕を測定した。光源としては、
ガリウム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー（発振波
長780nm）を用いた。その結果を第１表に記した。
製SP-428型）、を用いて、スタチツク方式で−6kVでコ
ロナ帯電し、暗所で60秒間保持した後露光し、帯電特性
を調べた。帯電特性としては、初期帯電電位（Vo）と、
60秒間暗減衰させた後の電位が初期電位（Vo）に対し
て、どれ程保持されているか、即ち暗減衰保持率（DRR
（％））及び、コロナ放電により−400Vに帯電させて、
その電位が1/2に減衰するのに必要な露光量、即ち、半
減露光量E1/2〔erg/cm2〕を測定した。光源としては、
ガリウム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー（発振波
長780nm）を用いた。その結果を第１表に記した。
この感光体について製造直後と50℃80％RHの条件下で
２週間保存した後において分光反射率の波長範囲700nm
〜850nmでの吸収極大波長における吸光度を測定し、加
速試験後の吸光度を製造直後の吸光度で除した値を安定
度値として安定度を見積つた。（安定度値が１に近いほ
ど安定であることを示す。）その値は0.99以上で殆んど
変化が見られず、静電特性（Vo,DRR,E1/2）も変化しな
かつた。
２週間保存した後において分光反射率の波長範囲700nm
〜850nmでの吸収極大波長における吸光度を測定し、加
速試験後の吸光度を製造直後の吸光度で除した値を安定
度値として安定度を見積つた。（安定度値が１に近いほ
ど安定であることを示す。）その値は0.99以上で殆んど
変化が見られず、静電特性（Vo,DRR,E1/2）も変化しな
かつた。
比較例１ 実施例１において、無水フタル酸を添加しないほか
は、実施例１と全く同様に操作して感光体を作製した。
そして実施例１と同様に暗減衰保持率及び半減露光量を
測定した。その結果を第１表に記した。
は、実施例１と全く同様に操作して感光体を作製した。
そして実施例１と同様に暗減衰保持率及び半減露光量を
測定した。その結果を第１表に記した。
以上の結果より、本発明の増感色素と環状酸無水物と
を組合せた場合の方が、飛躍的に暗減衰保持率が向上
し、且つ光感度（E1/2に相当し、この値が小さければよ
い）も飛躍的に良化した。
を組合せた場合の方が、飛躍的に暗減衰保持率が向上
し、且つ光感度（E1/2に相当し、この値が小さければよ
い）も飛躍的に良化した。
実施例２〜18 実施例１において用いた増感色素〔化合物（７）〕の
代わりに第２表の色素を用いた他は、実施例１と全く同
様にして感光体を作製した。静電特性を実施例１と同様
にして測定し、第２表の結果を得た。
代わりに第２表の色素を用いた他は、実施例１と全く同
様にして感光体を作製した。静電特性を実施例１と同様
にして測定し、第２表の結果を得た。
又、これら感光体を50℃,80％RHの環境条件に２週間
保存した後、再び静電特性を測定したが、経時前と殆ん
ど差は見られなかつた。
保存した後、再び静電特性を測定したが、経時前と殆ん
ど差は見られなかつた。
以上の如く、本発明の光導電性組成物は、過酷な条件
においても安定な、暗電荷保持性と光感度に著しく優れ
た効果を有する。
においても安定な、暗電荷保持性と光感度に著しく優れ
た効果を有する。
実施例19〜30 実施例１において、下記の条件の他は、全く同様にし
て、感光体を作製し、且つ、静電特性を測定した。その
結果を第３表に記した。
て、感光体を作製し、且つ、静電特性を測定した。その
結果を第３表に記した。
無水フタル酸及び第３表の化合物の添加量を酸化亜鉛
100重量部に対して７×10-4Molとした。
100重量部に対して７×10-4Molとした。
又、これらの感光体を50℃,80％RHの環境条件下に２
週間保存した後、再び静電特性を測定したが、いずれも
経時前と殆ど変わらなかつた。
週間保存した後、再び静電特性を測定したが、いずれも
経時前と殆ど変わらなかつた。
以上の如く、本発明の光導電性組成物は、過酷な条件
においても安定な、暗電荷保持性と光感度に著しく優れ
た効果を有する。
においても安定な、暗電荷保持性と光感度に著しく優れ
た効果を有する。
〔発明の効果〕 本発明によればスキヤンニング露光により良質な画像
を形成させることができる。半導体レーザからのレーザ
光を用いるスキヤンニング露光による画像形成方法で
は、全面露光の場合と異なりスキヤンニングの開始から
終了までに時間を要するので、その間に光導電体の帯電
電位が低下するが、本発明において用いる光導電体はそ
の間の帯電電位の低下が小さく、言い換えれば暗減衰保
持率が大きいので、スキヤンニング露光による画像形成
を十分行なうことができる。また、本発明で用いる光導
電体は半減露光量が小さく、感度が良い。その光導電体
は特定の化合物からなる増感色素と環状酸無水物とを組
合せているから、暗減衰保持率が向上し、かつ光感度も
良好である。
を形成させることができる。半導体レーザからのレーザ
光を用いるスキヤンニング露光による画像形成方法で
は、全面露光の場合と異なりスキヤンニングの開始から
終了までに時間を要するので、その間に光導電体の帯電
電位が低下するが、本発明において用いる光導電体はそ
の間の帯電電位の低下が小さく、言い換えれば暗減衰保
持率が大きいので、スキヤンニング露光による画像形成
を十分行なうことができる。また、本発明で用いる光導
電体は半減露光量が小さく、感度が良い。その光導電体
は特定の化合物からなる増感色素と環状酸無水物とを組
合せているから、暗減衰保持率が向上し、かつ光感度も
良好である。
フロントページの続き (72)発明者 板倉 良介 静岡県榛原郡吉田町川尻4000番地 富士写 真フイルム株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−46245（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−216146（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−59453（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】無機光導電体、増感色素、環状酸無水物及
び結着樹脂を少なくとも含む光導電性組成物に対するレ
ーザビームでのスキャンニング露光工程を含む画像形成
方法において、該増感色素が分子中で、スルホナート基
又はホスホナート基と分子内塩を形成し、且つ少なくと
も１個のスルホ基又はホスホ基を含有する一般式（Ｉ）
で示される化合物であることを特徴とする画像形成方
法。 一般式（Ｉ） 式（Ｉ）中、Ｒ1,R2,R3,R4は、各々同じでも異なっても
よく、アルキル基を表わす。Ｌ1〜Ｌ7は、置換もしくは
無置換のメチン基を表わす。置換基としてはハロゲン原
子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルキル基、アラル
キル基、アリール基、−OR1′、−OCOR2′又は−COO
R3′（Ｒ1′,R2′,R3′は各々アルキル基、アルケニル
基、アラルキル基又はアリール基を表わす）を表わす。 Ｘ1〜Ｘ8は、各々同じでも異なってもよく、水素原子、
カルボキシ基、スルホ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、−Ｏ
−Ｚ1（Ｚ1は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
す）、−OCOZ2（Ｚ2はＺ1と同じ内容を表わす）、 −COO−Ｚ3（Ｚ3はＺ1と同じ内容を表わす）、 （Ｚ4,Z5は各々同じでも異なってもよく、水素原子、脂
肪族基、芳香族基又はＺ4とＺ5でヘテロ原子を介しても
よい環を形成する有機残基を示す）又は （Ｚ6,Z7は各々Ｚ4,Z5と同一の内容を表わす）を表わ
す。 又、Ｘ5とＸ6はベンゼン環を形成する炭化水素基を表わ
してもよい。 更に、Ｘ1〜Ｘ8の少なくとも１つは、水素原子以外の置
換基を有する。 Ｙ1,Y2は、各々同じでも異なってもよく、アルキル基、
アラルキル基又は、スルホ基もしくはホスホ基を含有す
るアルキル基もしくはアラルキル基を表わす。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097523A JPH0823707B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法 |
| US07/185,181 US4929527A (en) | 1987-04-22 | 1988-04-22 | Method of image formation which includes scanning exposure process |
| EP88106519A EP0288083B1 (en) | 1987-04-22 | 1988-04-22 | Method of image formation which includes scanning exposure process |
| DE3850994T DE3850994T2 (de) | 1987-04-22 | 1988-04-22 | Bildherstellung mittels eines Abtastbelichtungsverfahrens. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097523A JPH0823707B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264763A JPS63264763A (ja) | 1988-11-01 |
| JPH0823707B2 true JPH0823707B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=14194616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62097523A Expired - Fee Related JPH0823707B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4929527A (ja) |
| EP (1) | EP0288083B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0823707B2 (ja) |
| DE (1) | DE3850994T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| EP0251282B1 (en) * | 1986-07-02 | 1991-04-17 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Novel infrared absorbing dyes and photographic elements containing same |
| DE3864563D1 (en) * | 1987-04-24 | 1991-10-10 | Eastman Kodak Co | Infrarotfilter-farbstoffe fuer photographische elemente. |
| JPH01161253A (ja) * | 1987-12-18 | 1989-06-23 | Oji Paper Co Ltd | レーザー光用電子写真感光体 |
| DE68927466T2 (de) * | 1988-07-25 | 1997-04-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Elektrophotographischer Photorezeptor |
| JPH0664353B2 (ja) * | 1989-02-02 | 1994-08-22 | 石原産業株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JP2589377B2 (ja) * | 1989-06-13 | 1997-03-12 | 三田工業株式会社 | 半導体レーザー波長域に光感度を有する黒色光導電性トナー |
| DE69022548T2 (de) * | 1989-11-28 | 1996-05-02 | New Oji Paper Co Ltd | Laserempfindliches elektrophotographisches Element. |
| JP2669711B2 (ja) * | 1990-08-28 | 1997-10-29 | 王子製紙株式会社 | 電子写真平版印刷版材料 |
| JPH04212969A (ja) * | 1990-11-26 | 1992-08-04 | Oji Paper Co Ltd | 電子写真平版印刷版材料 |
| JPH0566597A (ja) * | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Oji Paper Co Ltd | レーザー光用電子写真平版印刷版材料 |
| JP2605550B2 (ja) * | 1992-07-14 | 1997-04-30 | 岩崎通信機株式会社 | レーザー光用電子写真式平版印刷版 |
| DE4426892A1 (de) | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Riedel De Haen Ag | Verwendung von Indolenincyanindisulfonsäure-Derivaten |
| JPH08234463A (ja) * | 1994-12-27 | 1996-09-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | スキャニング露光を用いる画像形成方法 |
| JPH08234462A (ja) * | 1994-12-27 | 1996-09-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ビーム露光を用いる画像形成方法 |
| AU2003228418A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-13 | The General Hospital Corporation | Nir-fluorescent cyanine dyes, their synthesis and biological use |
| JP6642727B2 (ja) * | 2016-09-29 | 2020-02-12 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE563443A (ja) * | 1956-12-26 | 1958-01-15 | ||
| GB1282423A (en) * | 1968-12-16 | 1972-07-19 | Agfa Gevaert | Spectral sensitization of photoconductive compositions |
| US3682630A (en) * | 1970-06-11 | 1972-08-08 | Dick Co Ab | Electrophotographic printing element containing cyanine sensitizers and a multicomponent polymeric binder |
| DE2214054A1 (de) * | 1972-03-23 | 1973-09-27 | Agfa Gevaert Ag | Sensibilisierte elektrophotographische schichten |
| DE2214055A1 (de) * | 1972-03-23 | 1973-09-27 | Agfa Gevaert Ag | Sensibilisierte elektrophotographische schichten |
| US4040825A (en) * | 1975-03-18 | 1977-08-09 | Ciba-Geigy Ag | Spectral sensitization of photographic material with natural colloids containing sensitizing dye groups |
| JPS5746245A (en) * | 1980-09-05 | 1982-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photoconductive composition and electrophotographic sensitive layer using it |
| JPS5772150A (en) * | 1980-10-23 | 1982-05-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Electrophotographic sensitive material |
| JPS57147642A (en) * | 1981-03-10 | 1982-09-11 | Mita Ind Co Ltd | Photosensitive plate for electrophotography |
| JPS5842051A (ja) * | 1981-09-07 | 1983-03-11 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
| JPS5859453A (ja) * | 1981-10-06 | 1983-04-08 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5922053A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-02-04 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光材料 |
| US4418135A (en) * | 1982-09-22 | 1983-11-29 | Allied Corporation | Thermally-stable, infrared-sensitive zinc oxide electrophotographic compositions element and process |
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