JPH08246360A - ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料を染色する方法 - Google Patents
ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料を染色する方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 アルカリに安定であり、良好な使用性質及び
良好な使用堅牢性を有する橙色、深紅色又はルビー色及
びネイビーブルー色の染色を生じる染料を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ 具体的には、例えば で示されるモノアゾ染料１種又はそれ以上を使用する、
ポリエステル又はポリエステルを含有する繊維材料をｐ
Ｈ８〜ｐＨ１１で染色する方法。
良好な使用堅牢性を有する橙色、深紅色又はルビー色及
びネイビーブルー色の染色を生じる染料を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ 具体的には、例えば で示されるモノアゾ染料１種又はそれ以上を使用する、
ポリエステル又はポリエステルを含有する繊維材料をｐ
Ｈ８〜ｐＨ１１で染色する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾ染料を用いて
織物用ポリエステル又はポリエステル含有繊維材料を染
色する方法に関する。
織物用ポリエステル又はポリエステル含有繊維材料を染
色する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に織物用ポリエステル又はポリエス
テル含有繊維材料を、分散染料を用いて水性染浴からＨ
Ｔ- 条件下で１２０〜１４０℃の温度範囲でｐＨ値４〜
６で染色する。というのは分散染料が一部又は完全に比
較的高いｐＨ値で分解するからである。比較的高いｐＨ
値で色濃度の損失及び色調のずれが染色の間に生じ、染
色は再現性がない。繊維の製織又は紡糸の間に使用され
る助剤を除去するために、ポリエステル繊維を、染色の
前に別の工程で常にアルカリ性前処理しなければならな
い。この助剤はたとえばオイリング剤又はのり剤であ
り、これがもし存在するならばポリエステル繊維の均一
染色を困難にするか又は不可能にする。更にアルカリ処
理を、ポリエステル繊維のオリゴマー──これらが染色
処理の間繊維の内部から現われ、染色を不均一にする─
─を分解し、これを水性染色中に維持するために実施す
る。上記オリゴマーは特に糸染めの場合に好ましくな
い。というのは染色された糸を紡糸する間、このオリゴ
マーが糸のたわむ箇所で、紡糸装置中で摩耗して粉末状
で沈着するからである。これは装置を汚染し、糸の引裂
きを生じる。
テル含有繊維材料を、分散染料を用いて水性染浴からＨ
Ｔ- 条件下で１２０〜１４０℃の温度範囲でｐＨ値４〜
６で染色する。というのは分散染料が一部又は完全に比
較的高いｐＨ値で分解するからである。比較的高いｐＨ
値で色濃度の損失及び色調のずれが染色の間に生じ、染
色は再現性がない。繊維の製織又は紡糸の間に使用され
る助剤を除去するために、ポリエステル繊維を、染色の
前に別の工程で常にアルカリ性前処理しなければならな
い。この助剤はたとえばオイリング剤又はのり剤であ
り、これがもし存在するならばポリエステル繊維の均一
染色を困難にするか又は不可能にする。更にアルカリ処
理を、ポリエステル繊維のオリゴマー──これらが染色
処理の間繊維の内部から現われ、染色を不均一にする─
─を分解し、これを水性染色中に維持するために実施す
る。上記オリゴマーは特に糸染めの場合に好ましくな
い。というのは染色された糸を紡糸する間、このオリゴ
マーが糸のたわむ箇所で、紡糸装置中で摩耗して粉末状
で沈着するからである。これは装置を汚染し、糸の引裂
きを生じる。
【０００３】このアルカリ前処理は、便宜上高められた
温度で実施する。時間及びエネルギーの節約のために及
びアルカリ前処理及び染色の２つの処理に必要な装置の
数を減少させるために、すでに常に２つの処理を一緒に
して一浴−洗浄及び染色処理にすることが求められる。
しかしこの要求を実現するために、ｐＨ８〜１１で水性
染浴中で再現可能な染色を生じる方法を開発しなければ
ならない。
温度で実施する。時間及びエネルギーの節約のために及
びアルカリ前処理及び染色の２つの処理に必要な装置の
数を減少させるために、すでに常に２つの処理を一緒に
して一浴−洗浄及び染色処理にすることが求められる。
しかしこの要求を実現するために、ｐＨ８〜１１で水性
染浴中で再現可能な染色を生じる方法を開発しなければ
ならない。
【０００４】ポリエステル／セルロース及びポリエステ
ル／ポリアミド混合織物を、一般に２つの染色工程で水
性洗浴から分散染料又は反応性染料で染色する。上述の
様に、分散染料をこの場合ｐＨ４〜６でポリエステル部
分に適用し、反応性染料をｐＨ１１〜１３のｐＨ範囲で
セルロース又はポリアミド部分に適用する。ここでも従
来２種類の染料に対して一浴適用法を開発することが要
求されている。このために、ｐＨ値８〜１１の染色でさ
え使用することができる反応性染料が求められ、またポ
リエステル部分をこの条件下で分散染料を用いて再現性
をもって確実に染色することができる方法が必要であ
る。
ル／ポリアミド混合織物を、一般に２つの染色工程で水
性洗浴から分散染料又は反応性染料で染色する。上述の
様に、分散染料をこの場合ｐＨ４〜６でポリエステル部
分に適用し、反応性染料をｐＨ１１〜１３のｐＨ範囲で
セルロース又はポリアミド部分に適用する。ここでも従
来２種類の染料に対して一浴適用法を開発することが要
求されている。このために、ｐＨ値８〜１１の染色でさ
え使用することができる反応性染料が求められ、またポ
リエステル部分をこの条件下で分散染料を用いて再現性
をもって確実に染色することができる方法が必要であ
る。
【０００５】従来方法の欠点を解決するために、ドイツ
特許公開第３９３８６３１号公報に、分散染料をｐＨ８
〜１０のｐＨ範囲で窒素原子が場合により置換されたア
ミノ酸少なくとも１個及び（又は）窒素原子が場合によ
り置換されたアミノ酸のアルカリ金属塩の存在下に染色
に使用することが記載されている。ヨーロッパ特許公開
第５０１２３８号公報には、鮮明な赤色染料及びヨーロ
ッパ特許公開第５４０９３６号公報には澄明な青色染料
が記載され、これを用いて窒素原子が場合により置換さ
れたアミノ酸及び（又は）窒素原子が場合により置換さ
れたアミノ酸のアルカリ金属塩を用いなくても染色がす
でに実施されている。しかしこれらの染料を、橙色、深
赤色又はルビー色又はネイビーブルー色に染色するのに
使用することができない。
特許公開第３９３８６３１号公報に、分散染料をｐＨ８
〜１０のｐＨ範囲で窒素原子が場合により置換されたア
ミノ酸少なくとも１個及び（又は）窒素原子が場合によ
り置換されたアミノ酸のアルカリ金属塩の存在下に染色
に使用することが記載されている。ヨーロッパ特許公開
第５０１２３８号公報には、鮮明な赤色染料及びヨーロ
ッパ特許公開第５４０９３６号公報には澄明な青色染料
が記載され、これを用いて窒素原子が場合により置換さ
れたアミノ酸及び（又は）窒素原子が場合により置換さ
れたアミノ酸のアルカリ金属塩を用いなくても染色がす
でに実施されている。しかしこれらの染料を、橙色、深
赤色又はルビー色又はネイビーブルー色に染色するのに
使用することができない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、アルカリに安定であり、良好な使用性質及び良好
な使用堅牢性を有する橙色、深紅色又はルビー色及びネ
イビーブルー色の染色を生じる染料を提供することにあ
る。驚くべきことに、本発明者はカルボン酸エステル基
を有する、選択された染料を、８〜１１のｐＨ範囲で染
色に使用することができることを見い出した。これらの
染料は、一部ヨーロッパ特許公開第３９１，１２１号公
報又はヨーロッパ特許公開第２，２５４，０１７号公報
から公知であるが、アルカリ条件下での染色にこれらが
特に適していることは知られておらず、またここから示
唆されない。
的は、アルカリに安定であり、良好な使用性質及び良好
な使用堅牢性を有する橙色、深紅色又はルビー色及びネ
イビーブルー色の染色を生じる染料を提供することにあ
る。驚くべきことに、本発明者はカルボン酸エステル基
を有する、選択された染料を、８〜１１のｐＨ範囲で染
色に使用することができることを見い出した。これらの
染料は、一部ヨーロッパ特許公開第３９１，１２１号公
報又はヨーロッパ特許公開第２，２５４，０１７号公報
から公知であるが、アルカリ条件下での染色にこれらが
特に適していることは知られておらず、またここから示
唆されない。
【０００７】この知見は特に驚くべきことである。とい
うのは発色団に少なくとも１個のカルボン酸エステル基
を有し、アルカリ性防抜染で鮮明な輪郭を有する捺染を
生じる染料がすでに英国特許第１５４３７２４号明細
書、ヨーロッパ特許公開第５１２６１号及び第５２６６
号公報中に記載されている。公知の様にこの処理で、染
料をアルカリ性防抜染ペーストによって定量的に分解す
る。このペーストはヨーロッパ特許公開第５１２６１号
公報の場合少なくとも８のｐＨを有する。
うのは発色団に少なくとも１個のカルボン酸エステル基
を有し、アルカリ性防抜染で鮮明な輪郭を有する捺染を
生じる染料がすでに英国特許第１５４３７２４号明細
書、ヨーロッパ特許公開第５１２６１号及び第５２６６
号公報中に記載されている。公知の様にこの処理で、染
料をアルカリ性防抜染ペーストによって定量的に分解す
る。このペーストはヨーロッパ特許公開第５１２６１号
公報の場合少なくとも８のｐＨを有する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｄは一般式ＩＩ
【００１１】
【化４】
【００１２】の置換されたフエニル基又は５，６- ジク
ロロベンゾチアゾール -２- イル、６，７- ジクロロベ
ンゾチアゾール -２- イル、６- クロロベンゾチアゾー
ル -２- イル、５- ニトロベンゾチアゾール -２- イ
ル、６- ニトロベンゾチアゾール -２- イル、６- メチ
ルスルホニルベンゾチアゾール -２- イル又は５- ニト
ロベンゾイソチアゾール -３- イルである；Ｘ1 は水素
原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、トリ
フルオロメチル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、シ
アノ又はニトロである；Ｘ2 はニトロ、シアノ、（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルスルホニル、ヒドロキシル、塩素原子、
臭素原子、シ アノ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシによ
って置換されている（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、
フエニルスルホニル、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子によってモノ
- 又はジ置換されたフエニルスルホニル；ジ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルアミノスルホニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
アミノスルホニル──この場合アルキル基の１つ又は両
方が相互に独立してヒドロキシル、塩素原子、臭素原
子、シアノ、フエニル、フエノキシ又は（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシによって置換されている──、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルカルボニル、ヒドロキシル、塩素原子、臭素原
子、シアノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、フエノキシ又は
フエニルによって置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカル
ボニル、フエニルカルボニル、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子によ
ってモノ- 又はジ置換されたフエニルカルボニル、アミ
ノカルボニル、フエニルアミノカルボニル、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子によってモノ- 又はジ置換されたフエニルアミ
ノカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニ
ル、ヒドロキシル、塩素原子、臭素原子、シアノ、フエ
ニル、フエノキシ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシによって
置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、ジ
-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルアミノカルボニル──この場合アルキル基の
１つ又は両方が相互に独立してヒドロキシル、塩素原
子、臭素原子、シアノ、フエニル、フエノキシ又は（Ｃ
1-Ｃ4)- アルコキシによって置換されている──、トリ
フルオロメチル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ
又はヒドロキシルによって置換された（Ｃ1-Ｃ4)-アル
コキシ、水素原子である；Ｘ3 はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ又は水素原子で
ある；Ｘ4 はシアノ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
又は水素原子である；Ｙ1 は水素原子、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、メチル、エチル、（Ｃ1-Ｃ4)- アル
コキシ、ＮＨＣＯＲ4 、ＮＨＣＯＯＲ4 又はＮＨＳＯ2
Ｒ5 であるか又はＹ1 及びＹ3 はこれらを有するベンゼ
ン核と一緒になってナフチル基を形成する；Ｙ2 は水素
原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ又はヒドロキシル
によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ；Ｒ1 は
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルである；Ｒ2 は（Ｃ1-Ｃ6)- アル
キル又は水素原子である；Ｒ3 は（Ｃ1-Ｃ8)- アルキ
ル、塩素原子、臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ
1-Ｃ8)- アルコキシ又はフエノキシによって置換された
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、フエニル、（Ｃ3-Ｃ5)- アルケ
ニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル又は
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル──この炭化水素鎖は酸素原子２
又は３個によって中断されている──である；Ｒ4 は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、塩素原子、臭素原子、（Ｃ1-Ｃ
4)- アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル又はフエニルに
よって置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、フエニルであ
る；Ｒ5 は（Ｃ4-Ｃ6)- アルキルである。）のモノアゾ
染料１種又はそれ以上を使用することを特徴とする、ポ
リエステル又はポリエステルを含有する繊維材料をｐＨ
８〜ｐＨ１１で染色する方法に関する。
ロロベンゾチアゾール -２- イル、６，７- ジクロロベ
ンゾチアゾール -２- イル、６- クロロベンゾチアゾー
ル -２- イル、５- ニトロベンゾチアゾール -２- イ
ル、６- ニトロベンゾチアゾール -２- イル、６- メチ
ルスルホニルベンゾチアゾール -２- イル又は５- ニト
ロベンゾイソチアゾール -３- イルである；Ｘ1 は水素
原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、トリ
フルオロメチル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、シ
アノ又はニトロである；Ｘ2 はニトロ、シアノ、（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルスルホニル、ヒドロキシル、塩素原子、
臭素原子、シ アノ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシによ
って置換されている（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、
フエニルスルホニル、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子によってモノ
- 又はジ置換されたフエニルスルホニル；ジ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルアミノスルホニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
アミノスルホニル──この場合アルキル基の１つ又は両
方が相互に独立してヒドロキシル、塩素原子、臭素原
子、シアノ、フエニル、フエノキシ又は（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシによって置換されている──、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルカルボニル、ヒドロキシル、塩素原子、臭素原
子、シアノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、フエノキシ又は
フエニルによって置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカル
ボニル、フエニルカルボニル、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子によ
ってモノ- 又はジ置換されたフエニルカルボニル、アミ
ノカルボニル、フエニルアミノカルボニル、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子によってモノ- 又はジ置換されたフエニルアミ
ノカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニ
ル、ヒドロキシル、塩素原子、臭素原子、シアノ、フエ
ニル、フエノキシ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシによって
置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、ジ
-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルアミノカルボニル──この場合アルキル基の
１つ又は両方が相互に独立してヒドロキシル、塩素原
子、臭素原子、シアノ、フエニル、フエノキシ又は（Ｃ
1-Ｃ4)- アルコキシによって置換されている──、トリ
フルオロメチル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ
又はヒドロキシルによって置換された（Ｃ1-Ｃ4)-アル
コキシ、水素原子である；Ｘ3 はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ又は水素原子で
ある；Ｘ4 はシアノ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
又は水素原子である；Ｙ1 は水素原子、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、メチル、エチル、（Ｃ1-Ｃ4)- アル
コキシ、ＮＨＣＯＲ4 、ＮＨＣＯＯＲ4 又はＮＨＳＯ2
Ｒ5 であるか又はＹ1 及びＹ3 はこれらを有するベンゼ
ン核と一緒になってナフチル基を形成する；Ｙ2 は水素
原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ又はヒドロキシル
によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ；Ｒ1 は
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルである；Ｒ2 は（Ｃ1-Ｃ6)- アル
キル又は水素原子である；Ｒ3 は（Ｃ1-Ｃ8)- アルキ
ル、塩素原子、臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ
1-Ｃ8)- アルコキシ又はフエノキシによって置換された
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、フエニル、（Ｃ3-Ｃ5)- アルケ
ニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル又は
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル──この炭化水素鎖は酸素原子２
又は３個によって中断されている──である；Ｒ4 は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、塩素原子、臭素原子、（Ｃ1-Ｃ
4)- アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル又はフエニルに
よって置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、フエニルであ
る；Ｒ5 は（Ｃ4-Ｃ6)- アルキルである。）のモノアゾ
染料１種又はそれ以上を使用することを特徴とする、ポ
リエステル又はポリエステルを含有する繊維材料をｐＨ
８〜ｐＨ１１で染色する方法に関する。
【００１３】アルキル- 及びアルコキシ基は、直鎖状又
は分枝状であってよく、第一分枝基が好ましく、直鎖基
が特に好ましい。（Ｃ1-Ｃ4)アルキルはたとえばメチ
ル、エチル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピル、ｎ- ブチ
ル、ｉ- ブチル及びｓ- ブチルである。同様な定義が、
たとえば（Ｃ 1-Ｃ4)- アルキルカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシ等々のような基に適用される。（Ｃ1-Ｃ8)
- アルキルは更にｎ- ペンチル、ｉ- ペンチル、ｓ- ペ
ンチル、ｎ- ヘキシル、ｉ- ヘキシル、ｎ- オクチル又
はｉ- オクチルであることができる。
は分枝状であってよく、第一分枝基が好ましく、直鎖基
が特に好ましい。（Ｃ1-Ｃ4)アルキルはたとえばメチ
ル、エチル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピル、ｎ- ブチ
ル、ｉ- ブチル及びｓ- ブチルである。同様な定義が、
たとえば（Ｃ 1-Ｃ4)- アルキルカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシ等々のような基に適用される。（Ｃ1-Ｃ8)
- アルキルは更にｎ- ペンチル、ｉ- ペンチル、ｓ- ペ
ンチル、ｎ- ヘキシル、ｉ- ヘキシル、ｎ- オクチル又
はｉ- オクチルであることができる。
【００１４】ヒドロキシル又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ
によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルは、たとえば
２- ヒドロキシエチル、４- ヒドロキシブチル、２，３
- ジヒドロキシプロピル、２- メトキシ- 、２- エトキ
シ- 、２- ｎ- プロポキシ-、２- ｉ- プロポキシ- 、
２- ｎ- ブトキシ- 、２- ｉ- ブトキシ- 、２- ｓ-ブ
トキシ- 又は２- ｔ- ブトキシエチル、３- メトキシ-
、３- エトキシ- 、３- ｎ- プロポキシ- 、３- ｉ-
プロポキシ- 、３- ｎ- ブトキシ- 又は３- ｓ-ブトキ
シプロピル、４- メトキシ- 、４- エトキシ- 、４- ｎ
- プロポキシ- 又は４- ｎ- ブトキシブチル又は２- ヒ
ドロキシ -３- メトキシ- 、 -３- エトキシ- 又は -３
- ｎ- ブトキシプロピルである。
によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルは、たとえば
２- ヒドロキシエチル、４- ヒドロキシブチル、２，３
- ジヒドロキシプロピル、２- メトキシ- 、２- エトキ
シ- 、２- ｎ- プロポキシ-、２- ｉ- プロポキシ- 、
２- ｎ- ブトキシ- 、２- ｉ- ブトキシ- 、２- ｓ-ブ
トキシ- 又は２- ｔ- ブトキシエチル、３- メトキシ-
、３- エトキシ- 、３- ｎ- プロポキシ- 、３- ｉ-
プロポキシ- 、３- ｎ- ブトキシ- 又は３- ｓ-ブトキ
シプロピル、４- メトキシ- 、４- エトキシ- 、４- ｎ
- プロポキシ- 又は４- ｎ- ブトキシブチル又は２- ヒ
ドロキシ -３- メトキシ- 、 -３- エトキシ- 又は -３
- ｎ- ブトキシプロピルである。
【００１５】更に、ヒドロキシル又は（Ｃ1-Ｃ4)- アル
コキシによって置換された（Ｃ1-Ｃ 8)- アルキルは、た
とえば６- ヒドロキシヘキシル、６- メトキシ- 又は６
- エトキシヘキシル、３- ヒドロキシ- 又は３- メトキ
シ -２，２- ジメチルプロピル又は -２，２- ジエチル
プロピル、６- ヒドロキシ- 又は６- メトキシ -２-メ
チルヘキシル又は -３- メチルヘキシル、４- ヒドロキ
シ -４- メチル -２-ペンチル、３- ヒドロキシ -２-
エチルヘキシル又は３- ヒドロキシ -２，２-ジメチル
ヘキシルである。
コキシによって置換された（Ｃ1-Ｃ 8)- アルキルは、た
とえば６- ヒドロキシヘキシル、６- メトキシ- 又は６
- エトキシヘキシル、３- ヒドロキシ- 又は３- メトキ
シ -２，２- ジメチルプロピル又は -２，２- ジエチル
プロピル、６- ヒドロキシ- 又は６- メトキシ -２-メ
チルヘキシル又は -３- メチルヘキシル、４- ヒドロキ
シ -４- メチル -２-ペンチル、３- ヒドロキシ -２-
エチルヘキシル又は３- ヒドロキシ -２，２-ジメチル
ヘキシルである。
【００１６】フエノキシ又はフエニルによって置換され
た（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルは、フエノキシメチル、 - エ
チル、 -プロピル及び -ブチル、ベンジル、フエネチル
及びフエンプロピルである。またフエノキシ又はフエニ
ルによって置換された（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルは、たとえ
ば６- フエノキシ- 又は６- フエニルヘキシルである。
た（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルは、フエノキシメチル、 - エ
チル、 -プロピル及び -ブチル、ベンジル、フエネチル
及びフエンプロピルである。またフエノキシ又はフエニ
ルによって置換された（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルは、たとえ
ば６- フエノキシ- 又は６- フエニルヘキシルである。
【００１７】塩素原子、臭素原子又はシアノ基によって
置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルは、たとえば２- クロ
ロ- 、２- ブロモ- 又は２- シアノ- エチル、又は４-
クロロ- 又は４- シアノブチルである。更に、塩素原
子、臭素原子又はシアノ基によって置換された（Ｃ1-Ｃ
8)- アルキルは、たとえば６- クロロ- 又は６- シアノ
ヘキシルである。
置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルは、たとえば２- クロ
ロ- 、２- ブロモ- 又は２- シアノ- エチル、又は４-
クロロ- 又は４- シアノブチルである。更に、塩素原
子、臭素原子又はシアノ基によって置換された（Ｃ1-Ｃ
8)- アルキルは、たとえば６- クロロ- 又は６- シアノ
ヘキシルである。
【００１８】置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシは、た
とえば２- ヒドロキシエトキシ、４- ヒドロキシブトキ
シ、２- ヒドロキシプロポキシ、２，３- ジヒドロキシ
プロポキシ、２- メトキシ- 、２- エトキシ- 、２- ｎ
- プロポキシ- 、２- ｉ- プロポキシ、２- ｎ- ブトキ
シ- 、２- ｉ- ブトキシ- 又は２- ｔ- ブトキシ- エト
キシ、３- メトキシプロポキシ、４- メトキシ- 、４-
エトキシ- 又は４- ｎ- ブトキシブトキシ、２- フエノ
キシエトキシ、４- フエノキシエトキシ、ベンジル- オ
キシ、フエノキシエトキシ及び３- フエノキシプロポキ
シである。
とえば２- ヒドロキシエトキシ、４- ヒドロキシブトキ
シ、２- ヒドロキシプロポキシ、２，３- ジヒドロキシ
プロポキシ、２- メトキシ- 、２- エトキシ- 、２- ｎ
- プロポキシ- 、２- ｉ- プロポキシ、２- ｎ- ブトキ
シ- 、２- ｉ- ブトキシ- 又は２- ｔ- ブトキシ- エト
キシ、３- メトキシプロポキシ、４- メトキシ- 、４-
エトキシ- 又は４- ｎ- ブトキシブトキシ、２- フエノ
キシエトキシ、４- フエノキシエトキシ、ベンジル- オ
キシ、フエノキシエトキシ及び３- フエノキシプロポキ
シである。
【００１９】（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル──その炭素鎖は酸
素原子２又は３個によって中断されている──は、たと
えばメトキシ- 又はｎ- ブトキシ- エトキシエトキシ又
はメトキシブトキシエトキシである。場合により置換さ
れたジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルアミノカルボニルＸ2 中のアルキルは、
線状（Ｃ2-Ｃ4)- アルキルが好ましい。
素原子２又は３個によって中断されている──は、たと
えばメトキシ- 又はｎ- ブトキシ- エトキシエトキシ又
はメトキシブトキシエトキシである。場合により置換さ
れたジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルアミノカルボニルＸ2 中のアルキルは、
線状（Ｃ2-Ｃ4)- アルキルが好ましい。
【００２０】Ｄが一般式ＩＩの残基である場合、Ｘ1 は
水素原子、塩素原子、臭素原子、メチルスルホニル又は
ニトロである；Ｘ2 は塩素原子、臭素原子、ニトロ、
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、ジ-(Ｃ2-Ｃ4)- アル
キルアミノスルホニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキルアミノ-
カルボニル、ジ-(Ｃ2-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル又はフエニルカル
ボニルであり；Ｘ1 及びＸ4 がシアノである場合、更に
水素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコ
キシ、塩素原子又は臭素原子である；Ｘ3 は塩素原子又
は特に水素原子である；Ｘ4 は水素原子、塩素原子又は
臭素原子である；Ｙ1 は水素原子、メチル、メトキシ、
エトキシ、塩素原子、ＮＨＣＯＲ4 又はＮＨＣＯＯＲ4
であるか又はＹ2 が水素原子である場合、Ｙ3 およびこ
れらを有するベンゼン核と一緒になって基を形成する；
Ｙ2 は水素原子、塩素原子、メトキシ又はエトキシであ
る；Ｙ3 は水素原子である；Ｒ1 及びＲ2 は相互に独立
してメチル又はエチル、特にメチルである；Ｒ3 は非置
換の線状又はイソ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、特に（Ｃ4-Ｃ
6)- アルキルである；Ｒ4 はＹ1 がＮＨＣＯＲ4 である
場合、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル又はフエニル、Ｙ1 がＮＨ
ＣＯＯＲ4 である場合、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキルであるの
が好ましい。
水素原子、塩素原子、臭素原子、メチルスルホニル又は
ニトロである；Ｘ2 は塩素原子、臭素原子、ニトロ、
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、ジ-(Ｃ2-Ｃ4)- アル
キルアミノスルホニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキルアミノ-
カルボニル、ジ-(Ｃ2-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル又はフエニルカル
ボニルであり；Ｘ1 及びＸ4 がシアノである場合、更に
水素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコ
キシ、塩素原子又は臭素原子である；Ｘ3 は塩素原子又
は特に水素原子である；Ｘ4 は水素原子、塩素原子又は
臭素原子である；Ｙ1 は水素原子、メチル、メトキシ、
エトキシ、塩素原子、ＮＨＣＯＲ4 又はＮＨＣＯＯＲ4
であるか又はＹ2 が水素原子である場合、Ｙ3 およびこ
れらを有するベンゼン核と一緒になって基を形成する；
Ｙ2 は水素原子、塩素原子、メトキシ又はエトキシであ
る；Ｙ3 は水素原子である；Ｒ1 及びＲ2 は相互に独立
してメチル又はエチル、特にメチルである；Ｒ3 は非置
換の線状又はイソ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、特に（Ｃ4-Ｃ
6)- アルキルである；Ｒ4 はＹ1 がＮＨＣＯＲ4 である
場合、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル又はフエニル、Ｙ1 がＮＨ
ＣＯＯＲ4 である場合、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキルであるの
が好ましい。
【００２１】Ｄは一般式ＩＩの残基である場合、特に好
ましくは、Ｘ1 は水素原子、塩素原子、臭素原子又はメ
チルスルホニルである；Ｘ2 はニトロである；Ｘ3,Ｘ4,
Ｙ2 及びＹ3 は水素原子である；Ｙ1 は水素原子、メチ
ル、メトキシ、エトキシ、ＮＨＣＯＲ4 又はＮＨＣＯＯ
Ｒ4 である、又はＸ1 はニトロである；Ｘ2 は塩素原
子、臭素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、ジ-
(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルスルホニル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカル
ボニル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル又はフエニル
カルボニルである；Ｘ3,Ｘ4,Ｙ2 及びＹ3 は水素原子で
ある；Ｙ1 は水素原子、メチル、メトキシ、エトキシ、
ＮＨＣＯＲ4 又はＮＨＣＯＯＲ4 である、又はＸ1 及び
Ｘ4 はシアノである；Ｘ2 は水素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、塩素原子又は臭素原
子である；Ｘ3,Ｙ2 及びＹ3 は水素原子である；Ｙ1 は
ＮＨＣＯ（Ｃ2-Ｃ4)- アルキル又はＮＨＣＯＯ（Ｃ2-Ｃ
4)- アルキルである、又はＸ1 及びＸ2 はニトロであ
る；Ｘ3 及びＹ2 は水素原子である；Ｘ4 は水素原子、
塩素原子又は臭素原子である；Ｙ1 及びＹ3 はこれらを
有するベンゼン核と一緒になってナフチル基である。
ましくは、Ｘ1 は水素原子、塩素原子、臭素原子又はメ
チルスルホニルである；Ｘ2 はニトロである；Ｘ3,Ｘ4,
Ｙ2 及びＹ3 は水素原子である；Ｙ1 は水素原子、メチ
ル、メトキシ、エトキシ、ＮＨＣＯＲ4 又はＮＨＣＯＯ
Ｒ4 である、又はＸ1 はニトロである；Ｘ2 は塩素原
子、臭素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、ジ-
(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルスルホニル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル
アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカル
ボニル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル又はフエニル
カルボニルである；Ｘ3,Ｘ4,Ｙ2 及びＹ3 は水素原子で
ある；Ｙ1 は水素原子、メチル、メトキシ、エトキシ、
ＮＨＣＯＲ4 又はＮＨＣＯＯＲ4 である、又はＸ1 及び
Ｘ4 はシアノである；Ｘ2 は水素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、塩素原子又は臭素原
子である；Ｘ3,Ｙ2 及びＹ3 は水素原子である；Ｙ1 は
ＮＨＣＯ（Ｃ2-Ｃ4)- アルキル又はＮＨＣＯＯ（Ｃ2-Ｃ
4)- アルキルである、又はＸ1 及びＸ2 はニトロであ
る；Ｘ3 及びＹ2 は水素原子である；Ｘ4 は水素原子、
塩素原子又は臭素原子である；Ｙ1 及びＹ3 はこれらを
有するベンゼン核と一緒になってナフチル基である。
【００２２】Ｄが一般式ＩＩの残基である場合、特に好
ましくは、Ｘ1 は水素原子、塩素原子又は臭素原子であ
る；Ｘ2 はニトロ基である；Ｘ3,Ｘ4,Ｙ2 及びＹ3 は水
素原子である；Ｙ1 はＮＨＣＯＲ4 である；Ｒ1 及びＲ
2 はメチルである；Ｒ3 は（Ｃ4-Ｃ6)- アルキルであ
る、のが特に好ましい。
ましくは、Ｘ1 は水素原子、塩素原子又は臭素原子であ
る；Ｘ2 はニトロ基である；Ｘ3,Ｘ4,Ｙ2 及びＹ3 は水
素原子である；Ｙ1 はＮＨＣＯＲ4 である；Ｒ1 及びＲ
2 はメチルである；Ｒ3 は（Ｃ4-Ｃ6)- アルキルであ
る、のが特に好ましい。
【００２３】一般式ＩＩの残基に加えて、Ｄは５，６-
ジクロロベンゾチアゾール -２- イル、６，７- ジクロ
ロベンゾチアゾール -２- イル又は６- ニトロベンゾチ
アゾール -２- イルであるのが好ましい。本発明により
使用される一般式Ｉの好ましい染料は、好ましいものと
して上記の要件を有するものである。特に好ましい染料
は、好ましいものとしていくつかの上記の要件を有する
ものである。
ジクロロベンゾチアゾール -２- イル、６，７- ジクロ
ロベンゾチアゾール -２- イル又は６- ニトロベンゾチ
アゾール -２- イルであるのが好ましい。本発明により
使用される一般式Ｉの好ましい染料は、好ましいものと
して上記の要件を有するものである。特に好ましい染料
は、好ましいものとしていくつかの上記の要件を有する
ものである。
【００２４】一般式Ｉの染料は、一般式ＩＩＩ
【００２５】
【化５】
【００２６】（式中Ｘ1,Ｘ2,Ｘ3 及びＲ4 は上述の意味
を有する。）の化合物、又は２- アミノ -５，６- ジク
ロロ- 、 -６，７- ジクロロ- 、- ６- クロロ- 、 -５
- ニトロ- 、 -６- ニトロ- 又は -６- メチルスルホニ
ルベンズチアゾール又は３- アミノ -５- ニトロベンズ
イソチアゾールをジアゾ化し、一般式ＩＶ
を有する。）の化合物、又は２- アミノ -５，６- ジク
ロロ- 、 -６，７- ジクロロ- 、- ６- クロロ- 、 -５
- ニトロ- 、 -６- ニトロ- 又は -６- メチルスルホニ
ルベンズチアゾール又は３- アミノ -５- ニトロベンズ
イソチアゾールをジアゾ化し、一般式ＩＶ
【００２７】
【化６】
【００２８】の化合物とカップリングすることによって
製造することができる。これに必要な処理法は当業者に
公知であり、たとえばドイツ特許公開第２２５４０１７
号公報に記載されている。一般式Ｉの染料（式中Ｄは一
般式ＩＩの残基（Ｘ1 及びＸ4 はシアンである。）であ
る。）を、当業者に公知のジシアノーアゾ染料の製造方
法に従って得ることができる。特にこの染料を、一般式
Ｖ
製造することができる。これに必要な処理法は当業者に
公知であり、たとえばドイツ特許公開第２２５４０１７
号公報に記載されている。一般式Ｉの染料（式中Ｄは一
般式ＩＩの残基（Ｘ1 及びＸ4 はシアンである。）であ
る。）を、当業者に公知のジシアノーアゾ染料の製造方
法に従って得ることができる。特にこの染料を、一般式
Ｖ
【００２９】
【化７】
【００３０】（式中Ｙはシアノ又はＨａｌ、Ｈａｌは塩
素原子又は特に臭素原子を示し、Ｘ2,Ｘ3,Ｙ1,Ｙ2,Ｙ3,
Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は上述の意味を有する。）の化合物か
らシアノ置換によって得ることができる。シアン置換法
は、たとえばドイツ特許公開第２，７１１，１３０号公
報中に記載されている。その製造法は、ヨーロッパ特許
公開第３９１１２１号公報中の記載と同様に行うことも
できる。
素原子又は特に臭素原子を示し、Ｘ2,Ｘ3,Ｙ1,Ｙ2,Ｙ3,
Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は上述の意味を有する。）の化合物か
らシアノ置換によって得ることができる。シアン置換法
は、たとえばドイツ特許公開第２，７１１，１３０号公
報中に記載されている。その製造法は、ヨーロッパ特許
公開第３９１１２１号公報中の記載と同様に行うことも
できる。
【００３１】本発明による方法は、一般式Ｉの染料を用
いて実施することができる。しかし一般式Ｉの染料２，
３又は４種を用いて実施することもできる。この場合染
料２又は３種が好ましい。この際染料の割合は、染料全
体量に対して夫々５〜９５重量％であるのが好ましい。
たとえば一般式Ｉの染料２種（式中Ｄは５，６- 又は
６，７- ジクロロベンズチアゾリル- ２を示す。）から
成る混合物が好ましい。
いて実施することができる。しかし一般式Ｉの染料２，
３又は４種を用いて実施することもできる。この場合染
料２又は３種が好ましい。この際染料の割合は、染料全
体量に対して夫々５〜９５重量％であるのが好ましい。
たとえば一般式Ｉの染料２種（式中Ｄは５，６- 又は
６，７- ジクロロベンズチアゾリル- ２を示す。）から
成る混合物が好ましい。
【００３２】いくつかの一般式Ｉの染料を使用する場
合、これらは色調でほんの僅かしか又は全く相違しない
のが好ましい。本発明による方法を、ＨＴ- 条件下で、
すなわち水性染液中で１２０〜１４０℃の温度で染色オ
ートクレーブ中で実施するのが好ましい。ｐＨ- 値はｐ
Ｈ９〜１０であるのが有利である。
合、これらは色調でほんの僅かしか又は全く相違しない
のが好ましい。本発明による方法を、ＨＴ- 条件下で、
すなわち水性染液中で１２０〜１４０℃の温度で染色オ
ートクレーブ中で実施するのが好ましい。ｐＨ- 値はｐ
Ｈ９〜１０であるのが有利である。
【００３３】本発明による方法によって染色されうるポ
リエステルは、特にポリエチレングリコールテレフタレ
ートを主成分とするものである。ポリエステル含有繊維
材料は、たとえばポリエステル及びポリアミドから成る
混合物である。本発明による方法に於て、染料又は染料
混合物を微分散形で使用する。染料の微分散化はそれ自
体公知の方法で製造中に得られる染料を分散剤と一緒に
液状媒体、好ましくは水中で懸濁化し、混合物を剪断力
の作用にさらす。この際本来存在する染料粒子を機械的
に最適な比表面が達成され、染料の沈澱ができる限り少
ない程度に粉砕する。染料の粒子の大きさは一般に０．
５〜５μｍ、好ましくは約１μｍである。
リエステルは、特にポリエチレングリコールテレフタレ
ートを主成分とするものである。ポリエステル含有繊維
材料は、たとえばポリエステル及びポリアミドから成る
混合物である。本発明による方法に於て、染料又は染料
混合物を微分散形で使用する。染料の微分散化はそれ自
体公知の方法で製造中に得られる染料を分散剤と一緒に
液状媒体、好ましくは水中で懸濁化し、混合物を剪断力
の作用にさらす。この際本来存在する染料粒子を機械的
に最適な比表面が達成され、染料の沈澱ができる限り少
ない程度に粉砕する。染料の粒子の大きさは一般に０．
５〜５μｍ、好ましくは約１μｍである。
【００３４】粉砕工程に併用される分散剤は非イオン性
又はアニオン活性であってよい。非イオン性分散剤はた
とえばアルキレンオキシド、たとえばエチレン- 又はプ
ロピレンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物
である。アニオン活性分散性はたとえばリグニンスルホ
ネート、アルキル- 又はアルキルアリールスルホネート
又はアルキル- アリール- ポリグリコールエーテルスル
ホネートである。
又はアニオン活性であってよい。非イオン性分散剤はた
とえばアルキレンオキシド、たとえばエチレン- 又はプ
ロピレンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物
である。アニオン活性分散性はたとえばリグニンスルホ
ネート、アルキル- 又はアルキルアリールスルホネート
又はアルキル- アリール- ポリグリコールエーテルスル
ホネートである。
【００３５】得られた染料調製物はほとんどの使用法に
対して注入可能な状態でなければならない。したがって
染料- 及び分散剤含有量はこの場合限定される。一般に
分散液を２５重量％までの染料含有量に及び約２５％ま
での分散剤含有量に調製する。経済的理由から染料含有
量は常に１５重量％をより少なくならない。分散液は更
にその他の助剤を含有することもできる。たとえば酸化
剤として作用する助剤、たとえばナトリウム -ｍ- ニト
ロベンゼンスルホネート又は殺菌剤、たとえばナトリウ
ム -Ｏ- フエニル- フエノラートである。
対して注入可能な状態でなければならない。したがって
染料- 及び分散剤含有量はこの場合限定される。一般に
分散液を２５重量％までの染料含有量に及び約２５％ま
での分散剤含有量に調製する。経済的理由から染料含有
量は常に１５重量％をより少なくならない。分散液は更
にその他の助剤を含有することもできる。たとえば酸化
剤として作用する助剤、たとえばナトリウム -ｍ- ニト
ロベンゼンスルホネート又は殺菌剤、たとえばナトリウ
ム -Ｏ- フエニル- フエノラートである。
【００３６】一定の使用領域に対して粉末調製物が好ま
しい。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、たと
えば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び飛散防止剤を含有す
る。粉末状染料調製物に関する好ましい製造法は上記液
状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥
によって、ロール乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧乾
燥によって除去することにある。
しい。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、たと
えば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び飛散防止剤を含有す
る。粉末状染料調製物に関する好ましい製造法は上記液
状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥
によって、ロール乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧乾
燥によって除去することにある。
【００３７】染液の製造に上記記載に従って製造された
染料調製物の必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染
色物に対して１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度
に希釈する。更に加えて染液に一般にその他の染色助
剤、たとえば分散剤、湿潤剤及び固着剤を添加する。染
液の必要なｐＨ- 値を、染色前又はその間に塩基、たと
えば水酸化アルカリ、たとえば水酸化ナトリウム水溶
液、炭酸水素アルカリ、たとえば炭酸水素ナトリウム又
は炭酸アルカリ、たとえば炭酸ナトリウムの添加によっ
て調整する。
染料調製物の必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染
色物に対して１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度
に希釈する。更に加えて染液に一般にその他の染色助
剤、たとえば分散剤、湿潤剤及び固着剤を添加する。染
液の必要なｐＨ- 値を、染色前又はその間に塩基、たと
えば水酸化アルカリ、たとえば水酸化ナトリウム水溶
液、炭酸水素アルカリ、たとえば炭酸水素ナトリウム又
は炭酸アルカリ、たとえば炭酸ナトリウムの添加によっ
て調整する。
【００３８】ｐＨの変化を最小にするために、たとえば
ＪＳＤＣ７７（１９７９）、第４７頁、又はＪＳＤＣ７
９（１９８１）、第１１５ページ中に記載されている様
に、緩衝物質を添加するのが好ましい。特に適する緩衝
物質は、９〜１１のｐＨ範囲でもっとも大きい緩衝作用
を有するものである。適する緩衝系は、たとえば酢酸／
ピロリン酸ナトリウム、ホウ酸／ホウ砂、重炭酸ナトリ
ウム／炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム／リン
酸水素二ナトリウム、リン酸／コハク酸／ホウ酸又は有
機リン化合物とポリカルボン酸の混合物である。使用さ
れる緩衝系の量は、０．５〜１０ｇ／ｌが好ましい。
ＪＳＤＣ７７（１９７９）、第４７頁、又はＪＳＤＣ７
９（１９８１）、第１１５ページ中に記載されている様
に、緩衝物質を添加するのが好ましい。特に適する緩衝
物質は、９〜１１のｐＨ範囲でもっとも大きい緩衝作用
を有するものである。適する緩衝系は、たとえば酢酸／
ピロリン酸ナトリウム、ホウ酸／ホウ砂、重炭酸ナトリ
ウム／炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム／リン
酸水素二ナトリウム、リン酸／コハク酸／ホウ酸又は有
機リン化合物とポリカルボン酸の混合物である。使用さ
れる緩衝系の量は、０．５〜１０ｇ／ｌが好ましい。
【００３９】ドイツ特許公開第３９３８６３１号公報に
記載されたアミノ酸を、緩衝系としてそこに記載された
方法で使用することもできる。
記載されたアミノ酸を、緩衝系としてそこに記載された
方法で使用することもできる。
【００４０】
式Ｉａ
【００４１】
【化８】
【００４２】の染料の２０％粉末状調製物１ｇを染色オ
ートケレーブ中で水２１、ホルムアルデヒド縮合生成物
を主成分とする染色助剤２ｇ及び有機リン化合物とポリ
カルボン酸の混合物である緩衝物質５ｇから成る染液か
らポリエチレンテレフタレート織物１００ｇを１３０℃
で４５分間染色する。この場合前もって染液のｐＨを水
性水酸化ナトリウム溶液で１０に調整する。次いで染色
を洗浄し、還元洗浄し、更に洗浄し、乾燥する。赤色染
色が得られる。 〔比較試験１〕酢酸ナトリウム４ｇを緩衝物質として添
加し、染液のｐＨを酢酸で４．５に調整する他は、例１
と同一の染色を繰り返す。得られた染色はほぼ同一の色
濃度及び色調である。染料はｐＨ１０で実質上分解しな
い。 〔例２〕染料Ｉａの染料の代わりに、式Ｉｂ
ートケレーブ中で水２１、ホルムアルデヒド縮合生成物
を主成分とする染色助剤２ｇ及び有機リン化合物とポリ
カルボン酸の混合物である緩衝物質５ｇから成る染液か
らポリエチレンテレフタレート織物１００ｇを１３０℃
で４５分間染色する。この場合前もって染液のｐＨを水
性水酸化ナトリウム溶液で１０に調整する。次いで染色
を洗浄し、還元洗浄し、更に洗浄し、乾燥する。赤色染
色が得られる。 〔比較試験１〕酢酸ナトリウム４ｇを緩衝物質として添
加し、染液のｐＨを酢酸で４．５に調整する他は、例１
と同一の染色を繰り返す。得られた染色はほぼ同一の色
濃度及び色調である。染料はｐＨ１０で実質上分解しな
い。 〔例２〕染料Ｉａの染料の代わりに、式Ｉｂ
【００４３】
【化９】
【００４４】の染料の１５％液状調製物２ｇを例１に使
用し、例１の緩衝物質の代わりにホウ砂６ｇを使用し、
他の処理は例１に記載した様に行う。比較としてｐＨ
４．５で染色された織物とほぼ同一の色濃度及び色調で
あるスカーレット色の染色が得られる。 〔例３〕染料Ｉａの染料の代わりに、式Ｉｃ
用し、例１の緩衝物質の代わりにホウ砂６ｇを使用し、
他の処理は例１に記載した様に行う。比較としてｐＨ
４．５で染色された織物とほぼ同一の色濃度及び色調で
あるスカーレット色の染色が得られる。 〔例３〕染料Ｉａの染料の代わりに、式Ｉｃ
【００４５】
【化１０】
【００４６】の染料の２０％粉末状調製物３ｇを例１に
使用し、例１の緩衝物質の代わりに炭酸ナトリウム１ｇ
及び重炭酸ナトリウム１ｇを使用し、染色を調整された
ｐＨ１０で染液１１から行う。比較としてｐＨ５で染色
された織物とほぼ同一の色濃度及び色調であるネイビー
ブルー色の染色が得られる。本発明による処理で使用さ
れる他の染料を次の表に列挙する。これらはポリエステ
ルを橙色〜ネイビーブルー色に染色する。 表１
使用し、例１の緩衝物質の代わりに炭酸ナトリウム１ｇ
及び重炭酸ナトリウム１ｇを使用し、染色を調整された
ｐＨ１０で染液１１から行う。比較としてｐＨ５で染色
された織物とほぼ同一の色濃度及び色調であるネイビー
ブルー色の染色が得られる。本発明による処理で使用さ
れる他の染料を次の表に列挙する。これらはポリエステ
ルを橙色〜ネイビーブルー色に染色する。 表１
【００４７】
【化１１】
【００４８】 X1 Y1 R1 R2 R3 Br NHCOCH3 CH3 CH3 nC4H9 SO2CH3 NHCOCH3 CH3 CH3 iC3H7 Cl NHCOC2H5 CH3 CH3 nC4H9 H NHCOnC3H7 CH3 CH3 (CH2)2OC6H5 Cl NHCOO2H5 C2H5 H iC6H13 CN NHCOC6H5 CH3 C2H5 nC4H9 CH3 NHCO(CH2)2Cl CH3 CH3 iC4H9 H NHCO(CH2)2OC2H5 CH3 CH3 nC5H11 Cl Cl CH3 C2H5 (CH2)2C6H5 CF3 CH3 C2H5 C2H5 (CH2)2Cl SO2CH3 CH3 nC3H7 nC3H7 〔(CH2)2O 〕2C2H5 Br OCH3 CH3 CH3 nC4H9 SO2C2H5 OC2H5 CH3 CH3 iC3H7 Cl NHSO2nC4H9 CH3 CH3 iC8H17 NO2 H CH3 CH3 iC5H11 Cl H CH3 C2H5 s.C4H9 SO2CH3 H C2H5 H (CH2)2OnC4H9 Br H CH3 CH3 nC4H9 表２
【００４９】
【化１２】
【００５０】 X2 Y1 R1 R2 R3 Cl NHCOiC3H7 C2H5 CH3 nC3H7 SO2CH3 NHSO2nC4H9 CH3 CH3 (CH2)2OiC3H7 SO2C2H5 OCH3 C2H5 C2H5 nC4H9 SO2N(C2H5)2 NHCOCH2OCH3 CH3 CH3 iC8H17 CONHnC4H9 OCH3 CH3 CH3 iC4H9 CONH(CH2)2OnC4H9 CH3 CH3 CH3 (CH2)4OC2H5 CON(C2H5)2 Cl C2H5 H iC3H7 CON(nC4H9)2 NHCOCH3 nC3H7 H (CH2)2OC6H5 COiC3H7 NHCOOnC4H9 CH3 CH3 CH2CH=CH2 COC6H5 NHCOC2H5 nC4H9 nC4H9 C2H5 表３
【００５１】
【化１３】
【００５２】 X2 Y1 R1 R2 R3 Cl NHCOnC3H7 CH3 CH3 nC5H11 Cl OC2H5 CH3 CH3 (CH2)2OC6H5 Br NHCOOnC4H9 C2H5 CH3 (CH2)4CN Br NHSO2nC4H9 CH3 CH3 iC4H9 CH3 NHCOiC3H7 C2H5 H iC6H13 CH3 OCH3 C2H5 C2H5 iC3H7 OCH3 NHCO(CH2)2Cl CH3 CH3 (CH2)2C6H5 CONHCH2CH(C2H5)nC4H9 CH3 CH3 CH3 nC4H9 SO2nC4H9 H CH3 CH3 シクロC6H11 表４
【００５３】
【化１４】
【００５４】 X4 R1 R2 R3 Br CH3 CH3 nC4H9 Cl CH3 CH3 nC6H13 Cl CH3 CH3 (CH2)2OnC4H9 Br C2H5 H (CH2)2C6H5 表５
【００５５】
【化１５】
【００５６】 X1 X2 X3 X4 Y1 Y2 R3 Cl NO2 Cl H NHSO2nC5H11 H nC5H11 Cl SO2N(CH3)2 Cl H NHCOOCH3 H iC3H7 NO2 NO2 H Cl NHCOiC3H7 OCH3 nC4H9 Cl NO2 H H NHCOC2H5 Cl (CH2)4OCH3 Cl NO2 H Cl CH3 OCH3 CH2CH=CH2 Cl NO2 H Cl OCH3 H iC4H9 Br NO2 H Br H H CH2C6H5 NO2 CON(nC4H9)2 H Br CH3 H (CH2)CN 表６
【００５７】
【化１６】
【００５８】 X5 X6 Y1 Y2 R1 R2 R3 5-Cl 6-Cl H H CH3 CH3 (CH2)2C6H5 5-Cl 6-Cl CH3 H C2H5 H (CH2)2OiC4H9 6-Cl 7-Cl H H CH3 CH3 iC3H7 6-Cl 7-Cl NHSO2nC4H9 H CH3 CH3 CH2CH=CH2 50％ 5-Cl 6-Cl H H CH3 CH3 nC4H9 50％ 7-Cl 6-Cl H H CH3 CH3 nC4H9 60％ 5-Cl 6-Cl CH3 H CH3 CH3 (CH2)2OC6H5 60％ 7-Cl 6-Cl CH3 H CH3 CH3 (CH2)2OC6H5 6-Cl H NHCOC2H5 H nC3H7 CH3 (CH2)4OH 5-NO2 H NHCOCH3 Cl C2H5 H iC6H13 5-NO2 H H H CH3 CH3 (CH2)2C6H5 6-NO2 H NHCO(CH2)2OCH3 Cl C2H5 H nC5H11 6-NO2 H CH3 H CH3 CH3 シクロ-C5H9 6-NO2 H H H C2H5 C2H5 (CH2)2CN 6-SO2CH3 H nC3H7 H CH3 CH3 nC4H9
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｄは一般式ＩＩ 【化２】 の置換されたフエニル基又は ５，６- ジクロロベンゾチアゾール -２- イル、 ６，７- ジクロロベンゾチアゾール -２- イル、 ６- クロロベンゾチアゾール -２- イル、 ５- ニトロベンゾチアゾール -２- イル、 ６- ニトロベンゾチアゾール -２- イル、 ６- メチルスルホニルベンゾチアゾール -２- イル又は
５- ニトロベンゾイソチアゾール -３- イルである；Ｘ
1 は水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 メチル、 トリフルオロメチル、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 シアノ又はニトロである；Ｘ2 はニトロ、 シアノ、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、 ヒドロキシル、塩素原子、臭素原子、シアノ又は（Ｃ1-
Ｃ4)- アルコキシによって置換されている（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルスルホニル、 フエニルスルホニル、 メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素原子、塩
素原子又は臭素原子によってモノ- 又はジ置換されたフ
エニルスルホニル、 ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノスルホニル、 ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノスルホニル──この場合
アルキル基の１つ又は両方が相互に独立してヒドロキシ
ル、塩素原子、臭素原子、シアノ、フエニル、フエノキ
シ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシによって置換されている
──、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル、 ヒドロキシル、塩素原子、臭素原子、シアノ、（Ｃ1-Ｃ
4)- アルコキシ、フエノキシ又はフエニルによって置換
された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル、 フエニルカルボニル、 メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素原子、塩
素原子又は臭素原子によってモノ- 又はジ置換されたフ
エニルカルボニル、 アミノカルボニル、 フエニルアミノカルボニル、 メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素原子、塩
素原子又は臭素原子によってモノ- 又はジ置換されたフ
エニルアミノカルボニル、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、 ヒドロキシル、塩素原子、臭素原子、シアノ、フエニ
ル、フエノキシ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシによって置
換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、 ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、 ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル──この場合
アルキル基の１つ又は両方が相互に独立してヒドロキシ
ル、塩素原子、臭素原子、シアノ、フエニル、フエノキ
シ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシによって置換されている
──、 トリフルオロメチル、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 （Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、 シクロペンチル、 シクロヘキシル、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ又はヒドロキシルによって置換
された（Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 水素原子である；Ｘ3 はフッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ又は水素原子である；Ｘ4 はシ
アノ、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子又は水素原子である；Ｙ1 は水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、臭素原子、 メチル、 エチル、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、 ＮＨＣＯＲ4 、 ＮＨＣＯＯＲ4 又はＮＨＳＯ2 Ｒ5 であるか又はＹ1 及
びＹ3 はこれらを有するベンゼン核と一緒になってナフ
チル基を形成する；Ｙ2 は水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 メチル、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ又は（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ又
はヒドロキシルによって置換された（Ｃ1-Ｃ4)-アルコ
キシ；Ｒ1 は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルである；Ｒ2 は（Ｃ
1-Ｃ6)- アルキル又は水素原子である；Ｒ3 は（Ｃ1-Ｃ
8)- アルキル、 塩素原子、臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1-Ｃ
8)- アルコキシ又はフエノキシによって置換された（Ｃ
1-Ｃ8)- アルキル、 フエニル、 （Ｃ3-Ｃ5)- アルケニル、 シクロペンチル、 シクロヘキシル、 ベンジル又は（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル──この炭化水素鎖
は酸素原子２又は３個によって中断されている──であ
る；Ｒ4 は（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、 塩素原子、臭素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、シア
ノ、ヒドロキシル又はフエニルによって置換された（Ｃ
1-Ｃ4)- アルキル、 フエニルである；Ｒ5 は（Ｃ4-Ｃ6)- アルキルであ
る。）のモノアゾ染料１種又はそれ以上を使用すること
を特徴とする、ポリエステル又はポリエステルを含有す
る繊維材料をｐＨ８〜ｐＨ１１で染色する方法。 - 【請求項２】 Ｄは一般式ＩＩの残基である；Ｘ1 は水
素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルスルホニルであ
る；Ｘ2 はニトロである；Ｘ3,Ｘ4,Ｙ2 及びＹ3 は水素
原子である；Ｙ1 は水素原子、メチル、メトキシ、エト
キシ、ＮＨＣＯＲ4 又はＮＨＣＯＯＲ4 である、請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｄは一般式ＩＩの残基である；Ｘ1 はニ
トロである；Ｘ2 は塩素原子、臭素原子、（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルスルホニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルスルホニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルカルボニル又はフエニルカルボニルである；Ｘ3,Ｘ4,
Ｙ2 及びＹ3 は水素原子である；Ｙ1 は水素原子、メチ
ル、メトキシ、エトキシ、ＮＨＣＯＲ4 又はＮＨＣＯＯ
Ｒ4 である、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 Ｄは一般式ＩＩの残基である；Ｘ1 及び
Ｘ4 はシアノである；Ｘ2 は水素原子、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、塩素原子又は臭素原
子である；Ｘ3,Ｙ2 及びＹ3 は水素原子である；Ｙ1 は
ＮＨＣＯ（Ｃ2-Ｃ4)- アルキル又はＮＨＣＯＯ（Ｃ2-Ｃ
4)- アルキルである、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 Ｄは一般式ＩＩの残基である；Ｘ1 及び
Ｘ2 はニトロである；Ｘ3 及びＹ2 は水素原子である；
Ｘ4 は水素原子、塩素原子又は臭素原子である；Ｙ1 及
びＹ3 はこれらを有するベンゼン核と一緒になってナフ
チル基である、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 Ｄは一般式ＩＩの残基である；Ｘ1 は水
素原子、塩素原子又は臭素原子である；Ｘ2 はニトロ基
である；Ｘ3,Ｘ4,Ｙ2 及びＹ3 は水素原子である；Ｙ1
はＮＨＣＯＲ4 である；Ｒ1 及びＲ2 はメチルである；
Ｒ3 は（Ｃ4-Ｃ6)- アルキルである、請求項１記載の方
法。 - 【請求項７】 染色をＨＴ条件下で水性染液中で１２０
℃〜１４０℃の温度で染色オートクレーブ中で実施す
る、請求項１ないし６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 染色をｐＨ９〜ｐＨ１０で実施する、請
求項１ないし７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 一般式Ｉの染料２種（式中Ｄは５，６-
又は５，７- ジクロロベンゾチアゾール -２- イル又は
６- ニトロベンゾチアゾール -２- イルである。）を使
用する、請求項１，７又は８のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4446943A DE4446943A1 (de) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | Verfahren zum Färben von Polyester und polyesterhaltigen Textilmaterialien |
| DE4446943:8 | 1994-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08246360A true JPH08246360A (ja) | 1996-09-24 |
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ID=6537344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7341363A Withdrawn JPH08246360A (ja) | 1994-12-28 | 1995-12-27 | ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料を染色する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5639282A (ja) |
| EP (1) | EP0719888A3 (ja) |
| JP (1) | JPH08246360A (ja) |
| KR (1) | KR960023490A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE102004052994C5 (de) * | 2004-11-03 | 2010-08-26 | Vistec Electron Beam Gmbh | Multistrahlmodulator für einen Partikelstrahl und Verwendung des Multistrahlmodulators zur maskenlosen Substratsstrukturierung |
| GB0622473D0 (en) * | 2006-11-10 | 2006-12-20 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse azo dyestuffs |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2254017C2 (de) * | 1972-11-04 | 1981-10-29 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4035143A (en) * | 1972-11-04 | 1977-07-12 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Water-insoluble azo dyestuffs |
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| GB1512321A (en) * | 1976-01-05 | 1978-06-01 | Ici Ltd | Colouration process for cellulose textile materials |
| DE2930541A1 (de) * | 1979-07-27 | 1981-02-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von reserveeffekten auf mischmaterialien aus polyester- und cellulosefasern |
| DE3041013A1 (de) * | 1980-10-31 | 1982-06-09 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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| DE3911120A1 (de) * | 1989-04-06 | 1990-10-11 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE4104655A1 (de) * | 1991-02-15 | 1992-08-20 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben von polyester und polyesterhaltigen textilmaterialien |
| DE4106323A1 (de) * | 1991-02-28 | 1992-09-03 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben von polyester und polyesterhaltigen textilmaterialien |
| DE4136654A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben von polyester und polyesterhaltigen textilmaterialien |
-
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- 1994-12-28 DE DE4446943A patent/DE4446943A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-12-14 US US08/572,855 patent/US5639282A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1995-12-27 JP JP7341363A patent/JPH08246360A/ja not_active Withdrawn
- 1995-12-27 KR KR1019950057910A patent/KR960023490A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
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|---|---|
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| EP0719888A2 (de) | 1996-07-03 |
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