JPH08248567A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀写真感光材料

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JPH08248567A
JPH08248567A JP5428195A JP5428195A JPH08248567A JP H08248567 A JPH08248567 A JP H08248567A JP 5428195 A JP5428195 A JP 5428195A JP 5428195 A JP5428195 A JP 5428195A JP H08248567 A JPH08248567 A JP H08248567A
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silver halide
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halide photographic
photographic light
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JP5428195A
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Taketoshi Yamada
岳俊 山田
Katsunori Kato
勝徳 加藤
Tawara Komamura
大和良 駒村
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Konica Minolta Inc
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 明室下での取扱い性、感度、残色汚染性の改
良されたハロゲン化銀写真感光材料の提供。 【構成】 下記一般式（１）で表されるアルカリ可溶性
染料又は染料プレカーサーを少なくとも一種含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 【化１】 式中、Ｘはヘテロ環基を表し、Ｑはアリール基を表す。
Ｘおよび／またはＱは有機置換基を有するが、該置換基
の少なくとも１つは現像条件でイオン化可能なプロトン
を有する基である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀写真感光材
料に関するものであり、更に詳しくは明室下で取り扱い
可能な黒白ハロゲン化銀写真感光材料に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀写真感光材料は、支持体上
に下引き層、ハロゲン化銀感光層、中間層、保護層、フ
ィルター層、ハレーション防止層等の多数の親水性コロ
イド層が設けられている。特にこれらの親水性コロイド
層には画質の向上或はハロゲン化銀乳剤感度調整を目的
として染料を含有させることが多くなる傾向にある。例
えばハレーション防止、イラジエーション防止、光吸収
フィルターは良くしられており、最近ではカラー写真感
光材料における黄色コロイド銀の代替を目的とした染料
（以下、ＹＣ染料と言う）やＸ線写真感光材料における
クロスオーバーカット層の染着染料、その用途は広がっ
てきている。特に印刷産業分野において作業環境改善の
見地から明室下で作業可能な写真感光材料の取り扱い
性、および画質の向上が望まれており、そのために染料
を特定の写真構成層に固着する技術が求められている。
【０００３】染料を特定の写真構成層に固着する技術と
しては、たとえば欧州特許公開EP0489973A1号記載のア
ルカリに可溶な染料を固体微粒子分散し添加する方法
や、特開昭62-70830号、特開昭55-33172号に記載の塩基
性高分子を用いる方法等が知られている。
【０００４】しかしながら固着化と除去性は相反する特
性である為、両者を満足させることは従来公知の方法で
は十分とは言い難い。従って、固着化が不十分である為
に感光材料の生産時又は保存時に他層に拡散してセーフ
ライト耐性に対して好ましくない影響を与えたり、調子
の軟調化がおこる。また除去性が不十分な為に残色によ
る画像への好ましくない影響を与える。さらに近年現像
処理の短時間化と処理液の低pH化が進んでおり、固着化
と除去性の両立が従来技術で達成することが益々困難と
なって来ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、明室下での取扱い性、感度、残色汚染性の改良され
たハロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
の構成により達成される。
【０００７】１） 下記一般式（１）で表されるアルカ
リ可溶性染料又は染料プレカーサーを少なくとも一種含
有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
【０００８】
【化５】
【０００９】式中、Ｘはヘテロ環基を表し、Ｑはアリー
ル基を表す。Ｘおよび／またはＱは有機置換基を有する
が、該置換基の少なくとも１つは現像条件でイオン化可
能なプロトンを有する基である。
【００１０】２） 下記一般式（２）で表される染料プ
レカーサーを少なくとも一種含有することを特徴とする
ハロゲン化銀写真感光材料。
【００１１】
【化６】
【００１２】式中、Ｐは現像条件で−(Ｊ)l-以下を放出
可能な基を表し、Ｊは二価の基を表し、ｌは０又は１を
表し、Ｑ1はアリール基を表し、Ｘは一般式（１）と同
義のヘテロ環基を表す。Ｘおよび／またはＱ1は有機置
換基を有するが、該置換基の少なくとも１つは現像条件
でイオン化可能なプロトンを有する基である。
【００１３】３） 下記一般式（３）で表される染料プ
レカーサーを少なくとも一種含有することを特徴とする
ハロゲン化銀写真感光材料。
【００１４】
【化７】
【００１５】式中、Ｐ1は現像条件で−(Ｊ1)m-以下を放
出可能な基を表し、Ｊ1は二価の基を表し、ｍは０又は
１を表し、Ｑ2はアリール基を表し、Ｘ1はヘテロ環基を
表す。Ｘ1および／またはＱ2は有機置換基を有するが、
該置換基の少なくとも１つは現像条件でイオン化可能な
プロトンを有する基である。
【００１６】４） 下記一般式（４）で表される染料プ
レカーサーを少なくとも一種含有することを特徴とする
ハロゲン化銀写真感光材料。
【００１７】
【化８】
【００１８】式中、Ｙは窒素原子を含むヘテロ環基を表
し、Ｒ1は水素原子又はベンゼン環に置換可能な基を表
す。Ｐ2は現像条件でアルカリ可溶性染料を放出可能な
基を表わし、ｎ は０〜２の整数を表わす。Ｒ1および／
またはＹの有機置換基の少なくとも１つは現像条件でイ
オン化可能なプロトンを有する基である。
【００１９】５） 支持体上に少なくとも１層のハロゲ
ン化銀乳剤層と、少なくとも１層の非感光性親水性コロ
イド層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、上
記一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される
アルカリ可溶性染料又は染料プレカーサーを少なくとも
一種含有する非感光性層親水性コロイド層を支持体から
みてハロゲン化銀乳剤層の外側の層に設けることを特徴
とするハロゲン化銀写真感光材料。
【００２０】６） 一般式（１）、（２）、（３）又は
（４）における現像条件でイオン化可能なプロトンを有
する基が、スルフォキシ基、スルホンアミド基又はカル
ボキシ基であることを特徴とする前記１〜５のいずれか
１項記載のハロゲン化銀写真感光材料。
【００２１】本発明のＸ、Ｘ1、Ｙは任意のヘテロ環を
選択できるが、窒素原子を含む５員ないしは６員環が好
ましくそれらは環外の原子と縮合環を形成していてもよ
い。
【００２２】Ｘ、Ｘ1、Ｙで表されるヘテロ環基として
は、例えばピリジル基（2-ピリジル基、3-ピリジル基、
4-ピリジル基、5-カルボキシ-2-ピリジル基、3,5-ジク
ロロ-2-ピリジル基、4,6-ジメチル-2-ピリジル基、6-ヒ
ドロキシ-2-ピリジル基、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ピ
リジル基、3-ニトロ-2-ピリジル基等）、オキサゾリル
基（5-カルボキシ-2-ベンゾオキサゾリル基、2-ベンゾ
オキサゾリル基、2-オキサゾリル基等）、チアゾリル基
（5-スルファモイル-2-ベンゾチアゾリル基、2-ベンゾ
チアゾリル基、2-チアゾリル基等）、イミダゾリル基
（l-メチル-2-イミダゾリル基、l-メチル-5-カルボキシ
-2-ベンゾイミダゾリル基等）、フリル基（3-フリル基
等）、ピロリル基（3-ピロリル基等）、チエニル基（2-
チエニル基等）、ピラジニル基（2-ピラジニル基等）、
ピリミジニル基（2-ピリミジニル基、4-クロロ-2-ピリ
ミジニル基等）、ピリダジニル基（2-ピリダジニル基
等）、プリニル基（8-プリニル基等）、イソオキサゾリ
ル基（3-イソオキサゾリル基等）、セレナゾリル基（5-
カルボキシ-2-セレナゾリル基等）、スルホラニル基（3
-スルホラニル基等）、ピペリジニル基（1-メチル-3-ピ
ペリジニル基等）、ピラゾリル基（3-ピラゾリル基
等）、テトラゾリル基（l-メチル-5-テトラゾリル基
等）等が挙げられるが、窒素原子を含むものが好まし
く、それらは他の環と縮合していても良い。
【００２３】Ｘ、Ｘ1、Ｙで表されるヘテロ環基は置換
基を有するものも含み、該置換基としては、例えば、ア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基
等。特にＣ１〜Ｃ８の基が好ましく、以下に挙げる置換
基で置換されていてもよい）、ハロゲン原子（例えば塩
素、臭素、ヨウ素、フッ素等の各原子）、アリール基
（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、シクロアルキ
ル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基）、
へテロ環基（例えばピロリジル基、ピリジル基、フリル
基、チエニル基等）、スルフィン酸基、カルボキシル
基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、アミノ基（例え
ばアミノ基、ジエチルアミノ基等）、アルコキシ基（例
えばメトキシ基、エトキシ基、n-ブトキシ基、n-オクチ
ルオキシ基、イソプロポキシ基等）、アリールオキシ基
（フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基等）、カルバモ
イル基（例えばアミノカルボニル基、メチルカルバモイ
ル基、n-ペンチルカルバモイル基、フェニルカルバモイ
ル基等）、アミド基（例えばメチルアミド基、ベンズア
ミド基、n-オクチルアミド基等）、アミノスルホニルア
ミノ基（例えばアミノスルホニルアミノ基、メチルアミ
ノスルホニルアミノ基、アニリノスルホニルアミノ基
等）、スルファモイル基（例えばスルファモイル基、メ
チルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、n-
ブチルスルファモイル基等）、スルホンアミド基、（例
えばメタンスルホンアミド基、n-ヘプタンスルホンアミ
ド基、ベンゼンスルホンアミド基等）、スルフィニル基
（例えばメチルスルフィニル基、エチルスフィニル基、
オクチルスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基、
フェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基
等）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、2-ヒドロキシエチルオ
キシカルボニル基、n-オクチルオキシカルボニル基
等）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェニルオ
キシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、
アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
n-ヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えばフェニ
ルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルキルカルボニル基
（例えばアセチル基、エチルカルボニル基、n-ブチルカ
ルボニル基、n-オクチルカルボニル基等）、アリールカ
ルボニル基（例えばベンゾイル基、p-メタンスルホンア
ミドベンゾイル基、p-カルボキシベンゾイル基、ナフト
イル基等）、シアノ基、ウレイド基（例えばメチルウレ
イド基、フェニルウレイド基等）、チオウレイド基（例
えばメチルチオウレイド基、フェニルチオウレイド基
等）等が挙げられる。
【００２４】Ｑ、Ｑ1、Ｑ2で表されるアリール基として
は、例えばフェニル基、ナフチル基が挙げられるが、フ
ェニル基が好ましい。
【００２５】該アリール基は置換基を有するものを含
み、該置換基としてはたとえばＸ、Ｘ 1、Ｙの置換基と
して前述した基が挙げられる。
【００２６】本発明の一般式（１）、（２）、（３）又
は（４）の化合物はイオン化可能なプロトンを有する基
で少なくとも一種置換されている。イオン化可能なプロ
トンを持つ基としては、スルフォキシ基、スルホンアミ
ド基、カルボキシ基が好ましく、特に好ましいのはカル
ボキシ基である。
【００２７】本発明の一般式（２）、（３）又は（４）
の式中、Ｐ、Ｐ1、Ｐ2は現像条件でアルカリ可溶性染料
を放出可能な基、例えば、現像液のアルカリ性によるエ
ステル基の加水分解により染料部を放出するタイプ、現
像液のアルカリ性によりフェノール系水酸基のプロトン
がはずれキノンメチドを形成し電子移動により染料部を
放出するタイプ、現像液のアルカリ性によりフェノール
系水酸基のプロトンがはずれ続く分子内求核置換反応に
よって染料部を放出するタイプ、現像液中に含まれるナ
トリウムサルファイトによる1,4-付加反応による脱離反
応により染料部を放出するタイプ、現像液中に含まれる
ハイドロキノンによりキノン体が還元され現像液のアル
カリ性によりフェノール系水酸基のプロトンがはずれ続
く電子移動又は分子内求核置換反応により放出するタイ
プ、ハイドロキノンによりニトロ体が還元されヒドロキ
シアミンとなり続く分子内求核置換反応で染料を放出す
るタイプ、ハイドロキノンによる一電子還元により染料
部を放出するか又は環の開裂を伴い染料部を放出するタ
イプが挙げられる。Ｊ、Ｊ1はそれぞれＰ、Ｐ1と結合可
能な二価の基、例えば酸素原子、硫黄原子、窒素原子、
スルフォニル、エステル等の二価の結合基を表し、Ｐ、
Ｐ1の種類により適宜選択される。ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ０又は１の整数を表す。
【００２８】本発明に用いられる一般式（１）、
（２）、（３）又は（４）の化合物の具体例を以下に挙
げるがこれらの構造に限定されるものではない。
【００２９】
【化９】
【００３０】
【化１０】
【００３１】
【化１１】
【００３２】
【化１２】
【００３３】以下に本発明の化合物の合成例を挙げる。
【００３４】合成例１（例示化合物Ｅ−４） 化合物（ａ）45.0g、テレフタルアルデヒド酸30.0g、ピ
リジン31.6g、エタノール1600gの混合物を還流下加熱撹
拌した。反応混合物を放冷後濃縮、沈澱を濾取し、メタ
ノールで洗浄し、化合物（Ｅ−４）20.1gを得た。化合
物の構造はＮＭＲ、ＩＲ、およびＭＡＳＳスペクトルに
より確認した。
【００３５】
【化１３】
【００３６】合成例２（例示化合物Ｅ−１５） 化合物（Ｅ−４）17.8g、２−ヒドロキシ−５−（１，
１，３，３−テトラメチル）ブチルベンジルアルコール
11.8g、p−トルエンスルホン酸一水和物0.40g、トルエ
ン200gの混合物を加熱撹拌しつつ遊離する水分を除去し
た。反応混合物を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、化合物（Ｅ−１５）2.1gを得
た。
【００３７】本発明の化合物はハロゲン化銀写真感光材
料中に目的に応じて光学濃度が0.05〜3.0の範囲になる
ように使用される。
【００３８】本発明の化合物を感光材料中に添加させる
方法としては、特に制限されるものではなく、例えば米
国特許4,857,446号に記載されている方法が挙げられ
る。
【００３９】本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀乳
剤としては、通常のハロゲン化銀乳剤の任意のものを用
いることができる。
【００４０】特に印刷製版用感光材料としては、該ハロ
ゲン化銀乳剤層に含有されるハロゲン化銀は、平均粒子
サイズ0.3μm以下の微粒子である。ハロゲン化銀として
は、特に、塩化銀80mol％以上含有の塩臭化銀が好まし
い。また少なくとも２層の多層積層構造を有するタイプ
を用いることもできる。例えばコア部に塩化銀、シェル
部に臭化銀、逆にコア部を臭化銀、シェル部を塩化銀で
ある塩臭化銀粒子であってもよい。このときヨードは任
意の層に５モル％以内で含有させることができる。また
平板状粒子であってもよい。ハロゲン化銀乳剤の調製時
にはロジウム塩、オスミウム塩又はルテニウム塩を添加
して感度又は階調をコントロールすることができるが、
ロジウム塩をロジウムが銀１molあたり1×10-8mol〜1×
10-3mol、より好ましくは1×10-6mol〜1×10-4mol添加
するのが好ましい。またロジウム塩を使用するときに、
他の無機化合物例えばイリジウム塩、白金塩、タリウム
塩、コバルト塩、金塩などを併用してもよい。本発明の
感光材料の画像形成層に用いるハロゲン化銀乳剤は、化
学増感を施さないものが好ましい。
【００４１】本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀粒
子は、増感色素を用いて、所望の波長域に光学的に増感
できる。
【００４２】本発明の感光材料は印刷製版用ハロゲン化
銀写真感光材料としては、階調の調節のために、少なく
とも一層の感光性ハロゲン化銀乳剤層またはその乳剤層
に隣接する親水性コロイド層中に分子中に−NHNHCO−基
を有する化合物を含む事が好ましい。−NHNHCO−基を有
する化合物の例としては、たとえば特開平3-36540号第
３頁〜第５頁に記載されているＩ−１〜Ｉ−17、II−１
〜II−11、特願平2-841号第４頁〜第８頁に記載されて
いる化合物例（１）から（75）が挙げられる。
【００４３】本発明のハロゲン化銀写真感光材料が−NH
NHCO−基を有する化合物を含む場合、造核促進剤の少な
くとも１種をハロゲン化銀乳剤層及び／又は支持体上の
ハロゲン化銀乳剤層側にある非感光性層に含むことが好
ましい。造核促進剤としては例えば特開平4-98239号７
頁左下欄１行〜26頁左下欄11行に記載されている化合物
が挙げられる。本発明のハロゲン化銀写真感光材料が−
NHNHCO−基を有する場合、特に好ましい実施態様はpＨ
が10.8未満の現像液で25秒未満の現像時間で現像され、
γが10以上となる写真要素である。
【００４４】本発明の感光材料は印刷製版用ハロゲン化
銀写真感光材料としては、階調の調節のために、少なく
とも一層の感光性ハロゲン化銀乳剤層またはその乳剤層
に隣接する親水性コロイド層中にテトラゾリウム化合物
を含むことが好ましい。テトラゾリウム化合物に付いて
は、例えば特開平3-15039号公報第11頁に一般式〔II〕
として記載されており、具体的な化合物としては同公報
第11頁から第12頁記載のII−１からII−18が挙げられ
る。
【００４５】ハロゲン化銀乳剤には、カブリ防止剤、安
定剤等を加えることができる。該乳剤のバインダーとし
ては、ゼラチンを用いるのが有利である。
【００４６】乳剤層、その他の親水性コロイド層は、硬
膜することができ、また可塑剤、水不溶性又は難溶性合
成ポリマーの分散物（ラテックス）を含有させることが
できる。
【００４７】感光材料には、フィルター層、ハレーショ
ン防止層、イラジエーション防止層等の補助層を設ける
ことができるが、これらの層中及び／又は乳剤層中には
現像処理中に感光材料から流出するかもしくは漂白され
る染料が含有させられてもよい。
【００４８】感光材料中には、蛍光増白剤、マット剤、
滑剤、画像安定剤、界面活性剤、色カブリ防止剤、現像
促進剤、現像遅延剤や漂白促進剤を添加できる。
【００４９】感光材料の支持体としては、ポリエチレン
等をラミネートした紙、ポリエチレンテレフタレートフ
ィルム、バライタ紙、三酢酸セルロース等を用いること
ができる。
【００５０】本発明の感光材料は支持体上に少なくとも
1層の導電性層を設けることが好ましい。導電性層を形
成する代表的方法としては、水溶性導電性ポリマー、疎
水性ポリマー、硬化剤を用いて形成する方法と金属酸化
物を用いて形成する方法がある。これらに付いては例え
ば特開平3-265842号第（５）頁〜第（１５）頁記載の方
法をもちいることができる。
【００５１】その他ハロゲン化銀写真感光材料製造に用
いられる公知の各種技術が使用できる。尚、詳しくは例
えば特願平2-10517号に記載されているものが挙げられ
る。
【００５２】本発明においては画像を得るための露光は
通常の方法を用いて行えばよい。すなわち、自然光 (日
光) 、タングステン電灯、蛍光灯、水銀灯、キセノン、
アーク灯、炭素アーク灯、キセノンフラッシュ灯、陰極
線管フライングスポットなど公知の多種の光源をいずれ
でも用いることができる。露光時間は通常カメラで用い
られる１／1000秒から１秒の露光時間はもちろん、１／
1000秒より短い露光、たとえばキセノン閃光灯や陰極線
管を用いた１／10-4〜１／10-6現像条件でイオン化可能
なプロトンを有する基で置換されるか又は、現像条件で
イオン化可能なプロトンを有する基で置換された基で少
なくとも一種置換され、アルカリ可溶性染料を形成して
いるか又は現像条件でイオン化可能なプロトンを有する
基で少なくとも一種置換されているアルカリ可溶性染料
を放出するプレカーサー部で構成される。秒の露光を用
いることもできるし、１秒より長い露光を用いることも
できる。必要に応じて色フィルターで露光に用いられる
光の分光組成を調節することができる。露光にレーザー
光を用いることもできる。
【００５３】現像液は、任意の現像主薬を含むことがで
きる。現像主薬としては、ジヒドロキシベンゼン類（た
とえばハイドロキノン）、3-ピラゾリドン類（たとえば
1-フェニル-3-ピラゾリドン）、アミノフェノール類
（たとえばN-メチル-p-アミノフェノール）、1-フェニ
ル-3-ピラゾリン類、アスコルビン酸、及び米国特許4,0
67,872号に記載の1,2,3,4-テトラヒドロキノリン環とイ
ンドレン環とが縮合したような複素環化合物類などを、
単独もしくは組み合わせて用いることができる。現像液
には一般にこの他公知の保垣剤、アルカリ剤、pＨ緩衝
剤、カブリ防止剤などを含み、さらに必要に応じ溶解助
剤、色調剤、現像促進剤、界面活性剤、消泡剤、硬水軟
化剤、硬膜剤、粘性付与剤などを含んでもよい。
【００５４】
【実施例】以下実施例によって本発明を具体的に説明す
る。なお、当然のことではあるが、本発明は以下に述べ
る実施例に限定されるものではない。
【００５５】実施例１ (画像形成層用ハロゲン化銀乳剤塗布液Ｅ１の調製）温
度４０℃、ｐＨ３．０の硝酸酸性雰囲気下で、銀電位Ｅ
Ａｇを１Ｎ・ＮａＣｌで１７０ｍＶに保持しながら下記
溶液Ａに溶液Ｂと溶液Ｃをダブルジェット法で１１分間
で混合した。
【００５６】 溶液Ａ ゼラチン ５．６ｇ ＨＯ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n(ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)17(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＨ （但しｎ＋ｍ＝６）の１０％エタノール溶液 ０．５６ｍｌ 塩化ナトリウム ０．１２ｇ 濃硝酸 ０．４３ｍｌ 蒸留水 ４４５ｍｌ 溶液Ｂ 硝酸銀 ６０ｇ 濃硝酸 ０．２０８ｍｌ 蒸留水 ８５．２ｍｌ 溶液Ｃ ゼラチン ３ｇ ＨＯ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n(ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)17(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＨ （但しｎ＋ｍ＝６）の１０％エタノール溶液 ０．３ｍｌ 塩化ナトリウム ２０．２ｇ ６塩化ロジウム錯体 ロジウムが８×10-5mol／Aｇmolとなる量 蒸留水 ８５．６１ｍｌ 溶液Ｄ ゼラチン １．４ｇ ＨＯ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n(ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)17(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＨ （但しｎ＋ｍ＝６）の１０％エタノール溶液 ０．１４ｍｌ 蒸留水 ４８．８ｍｌ 得られたハロゲン化銀粒子の平均粒径は０．１２μｍ
で、単分散度は８〜１５％であった。
【００５７】このようにして調製した乳剤に溶液Ｄを添
加し、炭酸ナトリウムでｐＨを６．０に調整し、ついで
４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３，３ａ，７−テト
ラザインデンを２００ｍｇ加えた。その後、各ハロゲン
化銀乳剤を常法に従って水洗、脱塩し、防腐剤として溶
液Ｊを加えた。
【００５８】 溶液Ｊ ２−メチル−５−クロロイソチアゾール−３−オン １５ｍｇ 純水 ０．３ｍｌ 上記乳剤に安定剤として４−ヒドロキシ−６−メチル−
１，３，３ａ，７−テトラザインデンを２００ｍｇとゼ
ラチン８．６ｇを加えた。
【００５９】更に、下記塗布用添加剤を加え、露光可視
画像形成用ハロゲン化銀乳剤塗布液Ｅ１を調製した。
【００６０】 ゼラチン１２％水溶液 ２２０ｍｌ サポニン３３％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ７．６ｍｌ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム20％（W/V）水溶液 ７．６ｍｌ 1-デシル-2-(3-イソペンチル）サクシネート-2-スルホン酸ナトリウム ４％（Ｗ／Ｖ）水溶液 １．０ｍｌ ポリマーラテックス２０％（Ｗ／Ｖ）エマルジョン液 １１１ｍｌ （平均粒径０．２５μｍのシクロヘキシル−メタクリレート、イソノニルア クリレート、グリシジル−アクリレートとスチレン−イソプレンスルホン 酸のコポリマー） クエン酸７％（Ｗ／Ｖ）水溶液 １．３ｍｌ スチレンスルフォン酸とマレイン酸の水溶性コポリマーの４％(W/V)水溶液 １４ｍｌ 2-メチル-5-クロロイソチアゾール-3-オン５％（Ｗ／Ｖ）メタノール溶液 ０．４ｍｌ なお添加剤を添加後、塗布液の総量が１０５７ｍｌにな
るよう純水で調整し乳剤塗布液とした。
【００６１】前記Ｅ１の調製と同様であるが塗布用添加
剤を下記添加剤に変え、塗布液の総量が３０３ｍｌにな
るよう純水で調整し画像形成層用ハロゲン化銀乳剤塗布
液Ｅ２を調製した。
【００６２】 サポニン３３％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ２．２ｍｌ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム20％（W/V）水溶液 ２．２ｍｌ 1-デシル-2-(3-イソペンチル）サクシネート-2-スルホン酸ナトリウム ４％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ０．３ｍｌ ポリマーラテックス２０％（Ｗ／Ｖ）エマルジョン液 ３１．８ｍｌ （平均粒径０．２５μｍのシクロヘキシル−メタクリレート、イソノニルア クリレート、グリシジル−アクリレートとスチレン−イソプレンスルホン 酸のコポリマー） ヒドラジン誘導体（Ｈ） ２％（Ｗ／Ｖ）メタノール溶液 ７．５ｍｌ アミン化合物（Ｎ） ５％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ４ｍｌ クエン酸７％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ０．４ｍｌ （Ｓ１） ２％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ２６．５ｍｌ 2-メルカプトヒポキサンチン0.5％(W/V）アルカリ水溶液 ４ｍｌ エチレンジアミン４酢酸ナトリウム５％（Ｗ／Ｖ）水溶液 １０ｍｌ スピロビス（３，３−ジメチル−５，６−ジヒドロキシインダン） ５％（Ｗ／Ｖ）メタノール溶液 １．５ｍｌ ハイドロキノン２０％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ２．５ｍｌ スチレンスルフォン酸とマレイン酸の水溶性コポリマーの４％(W/V)水溶液 ４ｍｌ 2-メチル-5-クロロイソチアゾール-3-オン５％（Ｗ／Ｖ）メタノール溶液 ０．１ｍｌ （中間層用塗布液Ｍ１の調製） ゼラチン１２％水溶液 ２５０ｍｌ サポニン３３％（Ｗ／Ｖ）水溶液 １２．３ｍｌ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム20％（W/V）水溶液 １２．３ｍｌ クエン酸７％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ３ｍｌ ジメゾンＳ ２％（Ｗ／Ｖ）メタノール溶液 ２０ｍｌ レゾルシン２０％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ４０ｍｌ ガーリック酸プロピルエステル１０％メタノール溶液 ６０ｍｌ （染料Ｆ） ２％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ７００ｍｌ スチレンスルフォン酸とマレイン酸の水溶性コポリマーの４％(W/V)水溶液 ２２．７ｍｌ 2-ブロモ-2-ニトロ-1,3-プロパンジオール0.1％(W/V）水溶液 ６ｍｌ 上記添加剤を添加混合後、染料化合物の下記微粒子分散
液２５０ｍｌまたはゼラチン含量が相当するゼラチン液
Ｇ２５０ｍｌを表１の組み合わせになるように添加し、
総量が１４１４ｍｌになるよう純水で調整して中間層用
塗布液を調製した。
【００６３】 （保護層用塗布液Ｐ１の調製） ゼラチン１２％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ２５０ｍｌ 1-デシル-2-(3-イソペンチル）サクシネート-2-スルホン酸ナトリウム ４％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ５０ｍｌ ＮａＣｌ１０％水溶液 ２２ｍｌ 不定型シリカ（平均粒径３．５μｍ） ２ｇ 不定型シリカ（平均粒径６μｍ） ４ｇ （Ｓ２） ０．０８％（Ｗ／Ｖ）メタノール溶液 ７０ｍｌ クエン酸７％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ５．１ｍｌ ジメゾンＳ ２％（Ｗ／Ｖ）メタノール溶液 ２０ｍｌ （染料Ｆ） ２％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ７００ｍｌ スチレンスルフォン酸とマレイン酸の水溶性コポリマーの４％(W/V)水溶液 ２２．７ｍｌ 2-ブロモ-2-ニトロ-1,3-プロパンジオール0.1％(W/V）水溶液 ６ｍｌ 上記添加剤を添加混合後、染料化合物の下記微粒子分散
液またはゼラチン量が相当するゼラチン液Ｇを表１の組
み合わせになるように添加し、総量が１４１４ｍｌにな
るよう純水で調整して保護層用塗布液を調製した。
【００６４】 （中間層インライン添加用硬膜剤液ＭＨ１の調製） 硬膜剤Ｈ−１の１０％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ２６０ｍｌ 純水 ４０ｍｌ 上記添加剤を混合して中間層塗布液に塗布直前にインラ
インで混合添加する硬膜剤液ＭＨ１を３００ｍｌ調製し
た。
【００６５】 （保護層インライン添加用硬膜剤液ＰＨ１の調製） 硬膜剤Ｈ−２の２．５％（Ｗ／Ｖ）水溶液 １８７ｍｌ 純水 １１３ｍｌ 上記添加剤を混合して保護層塗布液に塗布直前にインラ
インで混合添加する硬膜剤液ＰＨ１を３００ｍｌ調製し
た。
【００６６】〈染料分散液の調製〉 (1)比較染料分散液の調製 比較化合物（１）（２）、本発明の例示化合物（Ｅ−
１）（Ｅ−４）（Ｅ−６）（Ｅ−９）を各々表１の塗布
付き量になる量と、ゼラチン３０ｇ、クエン酸１４７ｍ
ｇ、イソプロピルナフタレンスルフォン酸４００ｍｇ、
及びフェノール３ｇを純水で２４０ｍｌに溶解した液を
サンドミルの容器に入れ、１ｍｍφのＺｒＯ2ビーズに
て１０時間分散し、純水で２５０ｍｌに仕上げ後冷却セ
ットして染料平均粒径０．２０μｍの染料分散液を調製
した。
【００６７】(2)本発明の染料分散液の調製 本発明の例示化合物（Ｅ−１３）（Ｅ−１４）（Ｅ−１
５）（Ｅ−１６）を各々表１の塗布付き量になる量酢酸
エチル２００ｍｌに溶解した液とゼラチン３０ｇ、クエ
ン酸１４７ｍｇ、イソプロピルナフタレンスルフォン酸
４００ｍｇ、及びフェノール３ｇを純水で２５０ｍｌに
溶解した液をＰＤ分散機で分散後、減圧加温しながら酢
酸エチルを除去。純水で２５０ｍｌに仕上げ後冷却セッ
トして染料平均粒径０．２０μｍの染料分散液を調製し
た。
【００６８】（ゼラチン液Ｇの調製）上記染料分散液の
調製(2)と同様であるが染料を除いてゼラチン液Ｇを調
製した。
【００６９】 （バッキング層用塗布液ＢＣ１の調製） ゼラチン ３２．４ｇ 純水 ６９６ｍｌ （染料Ｃ） ６％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ６４ｍｌ （染料Ｄ） ５％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ２４ｍｌ サポニン３３％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ６．６ｍｌ ポリマーラテックス２０％（Ｗ／Ｖ）エマルジョン液 ３３．６ｍｌ （平均粒径０．１０μｍのシクロヘキシル−メタクリレート、イソノニルア クリレート、グリシジル−アクリレートとスチレン−イソプレンスルホン酸のコ ポリマー） 酸化亜鉛の１０％（Ｗ／Ｖ）固体微粒子（平均粒径０．１５μｍ）分散液 １０ｍｌ （Ｋ）の固体微粒子（平均粒径０．１μｍ） 分散液 １０ｍｌ クエン酸７％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ３．８ｍｌ スチレンスルフォン酸ナトリウム４％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ２３ｍｌ 上記添加剤を添加混合後、総量が８９５ｍｌになるよう
純水で調整してバッキング層塗布液ＢＣ１を調製した。
【００７０】 （バッキング保護膜層用塗布液ＢＰ１の調製） ゼラチン ２４．９ｇ 純水 ６０５ｍｌ メタクリル酸メチル（平均粒径７μ）の２％（Ｗ／Ｖ）分散液 ７２ｍｌ 1-デシル-2-(3-イソペンチル）サクシネート-2-スルホン酸ナトリウム ４％（Ｗ／Ｖ）水溶液 １１ｍｌ グリオキザール４％（Ｗ／Ｖ）水溶液 ４ｍｌ 上記添加剤を添加混合後、総量が７１１ｍｌになるよう
純水で調整してバッキング保護膜層用塗布液ＢＰ１を調
製した。
【００７１】 （バッキング層インライン添加用硬膜剤液ＢＨ１の調製） 純水 ２７．２２ｍｌ メタノール １．５ｍｌ 硬膜剤Ｈ−３ １．２８ｍｌ ＮａＣｌ ０．００５ｇ 上記添加剤を混合して保護層塗布液に塗布直前にインラ
インで混合添加する硬膜剤液ＢＨ１を３０ｍｌ調製し
た。
【００７２】
【化１４】
【００７３】
【化１５】
【００７４】
【化１６】
【００７５】（試料Ｎｏ．１〜Ｎｏ．２３の作成）予め
下引加工を両面に施した１００μｍ厚のポリエチレンテ
レフタレート透明支持体の片面に支持体に近い方から表
１の組み合わせになるよう、上記画像形成層用乳剤塗布
液をゼラチン乾燥重量１．０ｇ／ｍ2、銀付量３．５ｇ
／ｍ2になるように、中間層用塗布液をゼラチン乾燥重
量０．３ｇ／ｍ2になるように、露光可視画像形成層用
乳剤液をゼラチン乾燥重量０．４ｇ／ｍ2、銀付量０．
４ｇ／ｍ2になるように、保護膜層用塗布液をゼラチン
乾燥重量０．３ｇ／ｍ2になるように同時重層塗布し
た。その際、中間層インライン添加用硬膜剤液ＭＨ１、
及び、保護層インライン添加用硬膜剤液ＰＨ１を主液と
のＭＩＸ比率を前記記載の仕上げ比率でそれぞれの主液
に塗布直前混合して塗設した。同時に支持体の反対側に
バッキング層用塗布液ＢＣ１をバッキング層インライン
添加用硬膜剤液ＢＨ１と前記記載の仕上げ比率で塗布直
前に混合しながらゼラチン乾燥重量が１．８ｇ／ｍ2に
なるように、バッキング保護層用塗布液ＢＰ１をゼラチ
ン乾燥重量が０．５ｇ／ｍ2になるように重層塗布し
た。全ての塗布液を３５℃の塗布液温度で塗布後、５℃
の冷風で６秒間処理しセットさせ、乾球温度３５℃以
下、フイルム表面温度２０℃以下を保つ条件を順次コン
トロールして両面の塗布層を２分間で乾燥し、乾燥終了
後２０秒以内に乾球温度５０℃、露点−５℃で５０秒間
処理して表１の試料Ｎｏ．１〜Ｎｏ．２３を作成した。
【００７６】（評価方法）上記の方法で得られた試料を
用いて以下の評価を行い、得られた結果を表１に記載し
た。
【００７７】（感度の評価）大日本スクリーン（株）製
明室ＵＶフ゜リンターＰ−６２７ＦＡを用い、原稿とし
て１００μｍ厚の５０％ハードドット網点透過フィルム
原稿を用いて試料の支持体に対し乳剤層塗設側を原稿に
吸引密着しながら露光し、下記処理条件で処理後５０％
に返る露光秒数の逆数の常用対数値をＳｅｃ（Ｌｏｇ
Ｅ）とした。
【００７８】 現像処方 純水 ２０５．７ｍｌ ジエチレントリアミン−５−酢酸 ３．６３ｇ 亜硫酸ナトリウム ５２．５８ｇ ほう酸 ８．０ｇ ＫＢｒ ４．０ｇ 炭酸カリウム（４９％（Ｗ／Ｖ）水溶液） １１２．２４ｇ ２−メルカプトヒポキサンチン ０．０７ｇ ジエチレングリコール ４０ｇ ベンズトリアゾール ０．２１ｇ ハイドロキノン ２０ｇ ジメゾンＳ ０．８５ｇ １−フェニル−５−メルカプトテトラゾール ０．０３ｇ 水酸化カリウム（４８．５５％（Ｗ／Ｖ）水溶液） １４ｍｌ 使用時に、水を加え１リッターに仕上げて自動現像機に
セットし使用した。ｐＨは１０．４であった。
【００７９】 定着処方 チオ硫酸アンモニウム（７０％（Ｗ／Ｖ）水溶液） ２６２ｇ 純水 ７９ｍｌ 亜硫酸ナトリウム ２２ｇ ほう酸 ９．７８ｇ 酢酸ナトリウム ３８．５ｇ 酢酸（９０％（Ｗ／Ｖ）水溶液） １３．２８ｇ 酒石酸（５０％（Ｗ／Ｖ）水溶液） ７．２７ｇ 硫酸アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3換算含量で８．１％（Ｗ／Ｗ）水溶液） ２６．５ｇ 使用時に、水を加え１リッターに仕上げて自動現像機に
セットし使用した。ｐＨは４．８５であった。
【００８０】（γの評価）大日本スクリーン（株）製明
室ＵＶプリンターＰ−６２７ＦＡを用い、原稿として１
００μｍ厚のステップウエッジフィルムを用いて試料の
支持体に対し乳剤層塗設側を原稿に吸引密着しながら露
光し、前記処理条件で処理後、濃度０．０５が得られた
露光量の逆数の対数値をＥ（０．０５）とし、濃度２．
５が得られた露光量の逆数の対数値をＥ（２．５）とし
て、γを下記式で求めた。
【００８１】 γ＝２．４５／（Ｅ（０．０５）−Ｅ（２．５）） （セーフライト耐久性の評価） 東芝（株）製退色防止灯をセーフライト光源とし各試験
試料を支持体に対し乳剤側をセーフライト光源方向に置
き３００Ｌｕｘのセーフライト光量で照射時間を変化さ
せ「感度の評価」と同様の処理条件に従って処理後カブ
リ濃度が＋０．０００３５上昇する時間をＴ（分）とし
た。
【００８２】（残色の評価）未露光の試料を「感度の評
価」と同様の処理条件に従って処理後５枚重ね、目視に
て５段階で官能評価した。「５」が最も優れ、「１」が
最も劣り、「３」以上が実用しうるレベルである。
【００８３】
【表１】
【００８４】表１から、本発明によるハロゲン化銀写真
感光材料は、明室下での取扱い性を改良し、超迅速処理
に於ける残色を大幅に改良し、かつ写真特性の優れた効
果を示す。
【００８５】
【発明の効果】本発明により、明室下での取扱い性、感
度、残色汚染性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料
を得た。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアルカリ可
    溶性染料又は染料プレカーサーを少なくとも一種含有す
    ることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 【化１】 式中、Ｘはヘテロ環基を表し、Ｑはアリール基を表す。
    Ｘおよび／またはＱは有機置換基を有するが、該置換基
    の少なくとも１つは現像条件でイオン化可能なプロトン
    を有する基である。
  2. 【請求項２】 下記一般式（２）で表される染料プレカ
    ーサーを少なくとも一種含有することを特徴とするハロ
    ゲン化銀写真感光材料。 【化２】 式中、Ｐは現像条件で−(Ｊ)l-以下を放出可能な基を表
    し、Ｊは二価の基を表し、ｌは０又は１を表し、Ｑ1は
    アリール基を表し、Ｘは一般式（１）と同義のヘテロ環
    基を表す。Ｘおよび／またはＱ1は有機置換基を有する
    が、該置換基の少なくとも１つは現像条件でイオン化可
    能なプロトンを有する基である。
  3. 【請求項３】 下記一般式（３）で表される染料プレカ
    ーサーを少なくとも一種含有することを特徴とするハロ
    ゲン化銀写真感光材料。 【化３】 式中、Ｐ1は現像条件で−(Ｊ1)m-以下を放出可能な基を
    表し、Ｊ1は二価の基を表し、ｍは０又は１を表し、Ｑ2
    はアリール基を表し、Ｘ1はヘテロ環基を表す。Ｘ1およ
    び／またはＱ2は有機置換基を有するが、該置換基の少
    なくとも１つは現像条件でイオン化可能なプロトンを有
    する基である。
  4. 【請求項４】 下記一般式（４）で表される染料プレカ
    ーサーを少なくとも一種含有することを特徴とするハロ
    ゲン化銀写真感光材料。 【化４】 式中、Ｙは窒素原子を含むヘテロ環基を表し、Ｒ1は水
    素原子又はベンゼン環に置換可能な基を表す。Ｐ2は現
    像条件でアルカリ可溶性染料を放出可能な基を表わし、
    ｎ は０〜２の整数を表わす。Ｒ1および／またはＹの有
    機置換基の少なくとも１つは現像条件でイオン化可能な
    プロトンを有する基である。
  5. 【請求項５】 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化
    銀乳剤層と、少なくとも１層の非感光性親水性コロイド
    層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、上記一
    般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表されるアル
    カリ可溶性染料又は染料プレカーサーを少なくとも一種
    含有する非感光性層親水性コロイド層を支持体からみて
    ハロゲン化銀乳剤層の外側の層に設けることを特徴とす
    るハロゲン化銀写真感光材料。
  6. 【請求項６】 一般式（１）、（２）、（３）又は
    （４）における現像条件でイオン化可能なプロトンを有
    する基が、スルフォキシ基、スルホンアミド基又はカル
    ボキシ基であることを特徴とする請求項１〜５のいずれ
    か１項記載のハロゲン化銀写真感光材料。
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