JPH08253699A - アゾ染料混合物および染色又は印捺法 - Google Patents
アゾ染料混合物および染色又は印捺法Info
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- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
- C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 染料混合物であって、天然又は合成のポリア
ミド繊維材料を染色又は印捺するのに特に適し、多方面
の特性を有する染色又は捺染を与える、アゾ染料混合物
を提供する。 【解決手段】 式（１）及び式（２）： 【化４４】 〔上記式中、Ｋ1 はナフチル基；Ｚ及びＺ1 は少なくと
も１個の繊維反応性基を有する、ベンゼン又はナフタレ
ン系列ジアゾ成分の基；Ｔ及びＴ1 は、クロロ、フルオ
ロなど；Ｖ及びＶ1 はＴ及びＴ1 と同義であるか、ある
いは、ヒドロキシル若しくはアミノなどの非反応性基、
又は−Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン）−ＳＯ2 −ビニル
などの反応性基；Ｒ1 及びＲ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル；
Ｒ3 はカルバモイル、スルホメチルなどである〕で示さ
れる２種の化合物を含む染料混合物。
ミド繊維材料を染色又は印捺するのに特に適し、多方面
の特性を有する染色又は捺染を与える、アゾ染料混合物
を提供する。 【解決手段】 式（１）及び式（２）： 【化４４】 〔上記式中、Ｋ1 はナフチル基；Ｚ及びＺ1 は少なくと
も１個の繊維反応性基を有する、ベンゼン又はナフタレ
ン系列ジアゾ成分の基；Ｔ及びＴ1 は、クロロ、フルオ
ロなど；Ｖ及びＶ1 はＴ及びＴ1 と同義であるか、ある
いは、ヒドロキシル若しくはアミノなどの非反応性基、
又は−Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン）−ＳＯ2 −ビニル
などの反応性基；Ｒ1 及びＲ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル；
Ｒ3 はカルバモイル、スルホメチルなどである〕で示さ
れる２種の化合物を含む染料混合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、天然又は合成のポ
リアミド繊維材料、特に羊毛を染色又は印捺するのに特
に適し、これらの処理によって多方面にわたる特性をも
つ染色又は捺染を与えるアゾ染料の混合物に関する。
リアミド繊維材料、特に羊毛を染色又は印捺するのに特
に適し、これらの処理によって多方面にわたる特性をも
つ染色又は捺染を与えるアゾ染料の混合物に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）式
（１）：
（１）：
【０００３】
【化１０】
【０００４】〔式中、Ｋ1 は、ナフチル基（ここで、こ
れは、非置換であるか、又はヒドロキシル、アミノ、Ｎ
−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ若しくは式−ＳＯ2
−Ｙで示される基によって置換されている）であり、Ｚ
は、ベンゼン又はナフタレン系のジアゾ成分基（ここ
で、これは、式（３ａ）〜（３ｆ）：
れは、非置換であるか、又はヒドロキシル、アミノ、Ｎ
−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ若しくは式−ＳＯ2
−Ｙで示される基によって置換されている）であり、Ｚ
は、ベンゼン又はナフタレン系のジアゾ成分基（ここ
で、これは、式（３ａ）〜（３ｆ）：
【０００５】
【化１１】
【０００６】で示される繊維反応性基の少なくとも１つ
を含む）であり、Ｙは、ビニル又は基−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｕであって、Ｕは脱離基であり、Ｘは、クロロ又はブ
ロモであり、ｐは、０又は１であり、ｍ、ｍ１及びｑ
は、互いに独立して、１〜６の整数であり、Ｔは、クロ
ロ、フルオロ、ブロモ、３−カルボキシピリジン−１−
イル又は３−カルバモイルピリジン−１−イルであり、
Ｖは、独立して、Ｔと同義であるか、あるいは、ヒドロ
キシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルチオ、モルホリノ及び置換若しくは非置換の
アミノからなる群より選ばれる非反応性基であるか、又
は式（４ａ）〜（４ｇ）：
を含む）であり、Ｙは、ビニル又は基−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｕであって、Ｕは脱離基であり、Ｘは、クロロ又はブ
ロモであり、ｐは、０又は１であり、ｍ、ｍ１及びｑ
は、互いに独立して、１〜６の整数であり、Ｔは、クロ
ロ、フルオロ、ブロモ、３−カルボキシピリジン−１−
イル又は３−カルバモイルピリジン−１−イルであり、
Ｖは、独立して、Ｔと同義であるか、あるいは、ヒドロ
キシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルチオ、モルホリノ及び置換若しくは非置換の
アミノからなる群より選ばれる非反応性基であるか、又
は式（４ａ）〜（４ｇ）：
【０００７】
【化１２】
【０００８】で示される反応性基であり、Ｒ4 は、水
素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、カルバモイル又は基−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、Ｙは上
記で定義したとおりである）であり、Ｒ5 は、水素、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル（ここで、これは、非置換であるか、
又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ若
しくはシアノで置換されている）又は基−ａｌｋ（Ｒ4)
−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、Ｒ4 及びＹはそれぞれ上記で定
義したとおりである）であり、Ｒ6 は、水素又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキルであり、ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独
立して、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
は、フェニレン又はナフチレン（ここで、これらは、非
置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、ヒドロキシ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ若しく
はハロゲンによって置換されている）であり、Ｙ1 は、
基−ＣＨＸ−ＣＨ2 Ｘ又は−ＣＸ＝ＣＨ2 （ここで、Ｘ
は上記で定義したとおりである）であり、Ｂは、基−Ｏ
−又は−ＮＲ6 −（ここで、Ｒ6 は上記で定義したとお
りである）であり、ｔは０又は１である〕で示される化
合物と、（ｂ）式（２）：
素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、カルバモイル又は基−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、Ｙは上
記で定義したとおりである）であり、Ｒ5 は、水素、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル（ここで、これは、非置換であるか、
又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ若
しくはシアノで置換されている）又は基−ａｌｋ（Ｒ4)
−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、Ｒ4 及びＹはそれぞれ上記で定
義したとおりである）であり、Ｒ6 は、水素又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキルであり、ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独
立して、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
は、フェニレン又はナフチレン（ここで、これらは、非
置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、ヒドロキシ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ若しく
はハロゲンによって置換されている）であり、Ｙ1 は、
基−ＣＨＸ−ＣＨ2 Ｘ又は−ＣＸ＝ＣＨ2 （ここで、Ｘ
は上記で定義したとおりである）であり、Ｂは、基−Ｏ
−又は−ＮＲ6 −（ここで、Ｒ6 は上記で定義したとお
りである）であり、ｔは０又は１である〕で示される化
合物と、（ｂ）式（２）：
【０００９】
【化１３】
【００１０】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立し
て、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 は、カルバモイ
ル、スルホメチル又はシアノであり、Ｔ1 は、独立し
て、上記のＴと同義であり、Ｖ1 は、独立して、上記の
Ｖと同義であり、Ｚ1 は、独立して、上記のＺと同義で
ある）で示される化合物とを含む染料混合物に関する。
て、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 は、カルバモイ
ル、スルホメチル又はシアノであり、Ｔ1 は、独立し
て、上記のＴと同義であり、Ｖ1 は、独立して、上記の
Ｖと同義であり、Ｚ1 は、独立して、上記のＺと同義で
ある）で示される化合物とを含む染料混合物に関する。
【００１１】Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルとは、ここでは一般
に、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル又はｎ
−、イソ−、 sec−若しくはtert−ブチルをいうものと
理解される。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシは、一般にメトキ
シ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ又はｎ−、
イソ−、 sec−若しくはtert−ブトキシである。ハロゲ
ンは一般に、例えばフルオロ、ブロモ、特にクロロであ
る。Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノの例は、アセチルア
ミノ又はプロピオニルアミノである。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシカルボニルは、一般にメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニル
又はｎ−、イソ−、 sec−若しくはtert−ブトキシカル
ボニルである。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオの例は、メチル
チオ又はエチルチオである。Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルア
ミノの例は、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−（ｎ−プロピル）−若しくはＮ−（イソプロピル）−
アミノ又はＮ−（ｎ−ブチル）−、Ｎ−（イソブチル）
−、Ｎ−(sec−ブチル）−若しくはＮ−（tert−ブチ
ル）−アミノである。
に、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル又はｎ
−、イソ−、 sec−若しくはtert−ブチルをいうものと
理解される。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシは、一般にメトキ
シ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ又はｎ−、
イソ−、 sec−若しくはtert−ブトキシである。ハロゲ
ンは一般に、例えばフルオロ、ブロモ、特にクロロであ
る。Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノの例は、アセチルア
ミノ又はプロピオニルアミノである。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシカルボニルは、一般にメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニル
又はｎ−、イソ−、 sec−若しくはtert−ブトキシカル
ボニルである。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオの例は、メチル
チオ又はエチルチオである。Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルア
ミノの例は、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−（ｎ−プロピル）−若しくはＮ−（イソプロピル）−
アミノ又はＮ−（ｎ−ブチル）−、Ｎ−（イソブチル）
−、Ｎ−(sec−ブチル）−若しくはＮ−（tert−ブチ
ル）−アミノである。
【００１２】式（１）におけるＫ1 は、好ましくは、１
−又は２−ナフチル基（ここで、これらは、ヒドロキシ
ル、アミノ、Ｎ−メチル−又はＮ−エチルアミノ、アセ
チルアミノ、ベンゾイルアミノ及びスルホからなる群よ
り選ばれる１〜４個の同一又は異なる基によって置換さ
れている）である。Ｋ1 は、特に好ましくは、１−ナフ
チル基（ここで、これは、ヒドロキシル、アミノ及びス
ルホからなる群より選ばれる１〜４個の同一又は異なる
基を有する）である。Ｋ1 は、特に好ましくは、２−ア
ミノ−６−スルホ−８−ヒドロキシ−１−ナフチル基又
は２−アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１
−ナフチル基である。
−又は２−ナフチル基（ここで、これらは、ヒドロキシ
ル、アミノ、Ｎ−メチル−又はＮ−エチルアミノ、アセ
チルアミノ、ベンゾイルアミノ及びスルホからなる群よ
り選ばれる１〜４個の同一又は異なる基によって置換さ
れている）である。Ｋ1 は、特に好ましくは、１−ナフ
チル基（ここで、これは、ヒドロキシル、アミノ及びス
ルホからなる群より選ばれる１〜４個の同一又は異なる
基を有する）である。Ｋ1 は、特に好ましくは、２−ア
ミノ−６−スルホ−８−ヒドロキシ−１−ナフチル基又
は２−アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１
−ナフチル基である。
【００１３】式（１）におけるＺは、式（３ａ）〜（３
ｆ）の繊維反応性基に加えて、有機染料に通例である置
換基を有することができるフェニル又はナフチル基であ
る。そのような置換基は、例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ、ヒドロキシ
ル又はカルボキシルである。
ｆ）の繊維反応性基に加えて、有機染料に通例である置
換基を有することができるフェニル又はナフチル基であ
る。そのような置換基は、例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ、ヒドロキシ
ル又はカルボキシルである。
【００１４】−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ基であるＹにおい
て、脱離基Ｕは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳ
Ｏ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＰＯ3
Ｈ2 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2 −Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）2 で
あることができる。Ｕは、好ましくは式−Ｃｌ、−ＯＳ
Ｏ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−
Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3Ｈ2 、特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3
Ｈ、特に好ましくは−ＯＳＯ3 Ｈである。
て、脱離基Ｕは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳ
Ｏ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＰＯ3
Ｈ2 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2 −Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）2 で
あることができる。Ｕは、好ましくは式−Ｃｌ、−ＯＳ
Ｏ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−
Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3Ｈ2 、特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3
Ｈ、特に好ましくは−ＯＳＯ3 Ｈである。
【００１５】Ｙは、好ましくはビニル、β−クロロエチ
ル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチ
ル、β−アセトキシエチル、β−フェノキシエチル又は
β−ホスファトエチル、特に好ましくはβ−スルファト
エチル又はビニルである。
ル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチ
ル、β−アセトキシエチル、β−フェノキシエチル又は
β−ホスファトエチル、特に好ましくはβ−スルファト
エチル又はビニルである。
【００１６】Ｘは、好ましくはブロモである。
【００１７】ｍおよびｍ１は、互いに独立して、好まし
くは２、３又は４、特に好ましくは２又は３、とりわけ
好ましくは２である。ｐは好ましくは０であり、ｑは好
ましくは１、２又は３、特に好ましくは１又は２であ
る。
くは２、３又は４、特に好ましくは２又は３、とりわけ
好ましくは２である。ｐは好ましくは０であり、ｑは好
ましくは１、２又は３、特に好ましくは１又は２であ
る。
【００１８】Ｚは、好ましくはフェニル基（ここで、こ
れは、式（３ａ）又は（３ｂ）の繊維反応性基を有し、
かつそれ以外には置換されていないか、又はスルホ、メ
チル、メトキシ、クロロ、ヒドロキシル若しくはメトキ
シによってさらに置換されている）であるか、あるいは
１−若しくは２−ナフチル基（ここで、これは、式（３
ａ）の繊維反応性基を有し、かつそれ以外には置換され
ていないか、又はスルホによってさらに置換されてい
る）である。
れは、式（３ａ）又は（３ｂ）の繊維反応性基を有し、
かつそれ以外には置換されていないか、又はスルホ、メ
チル、メトキシ、クロロ、ヒドロキシル若しくはメトキ
シによってさらに置換されている）であるか、あるいは
１−若しくは２−ナフチル基（ここで、これは、式（３
ａ）の繊維反応性基を有し、かつそれ以外には置換され
ていないか、又はスルホによってさらに置換されてい
る）である。
【００１９】本発明の好ましい実施態様は、Ｚが式（５
ａ）又は（５ｂ）：
ａ）又は（５ｂ）：
【００２０】
【化１４】
【００２１】の繊維反応性基であり、Ｙがビニル又はβ
−スルファトエチルである、式（１）の化合物に関す
る。
−スルファトエチルである、式（１）の化合物に関す
る。
【００２２】Ｔは、好ましくはフルオロ又はクロロ、特
に好ましくはクロロである。
に好ましくはクロロである。
【００２３】非反応性の置換又は非置換のアミノ基Ｖ
は、例えばアミノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又は
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これ
らは、いずれの場合にも、アルキルが、例えばスルホ、
スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル又はフェニル
によって置換されていることができる）；シクロヘキシ
ルアミノ；フェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（こ
こで、これらは、いずれの場合にも、フェニル又はナフ
チルが、例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコ
キシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボ
キシル、スルホ又はハロゲンによって置換されているこ
とができる）；あるいは、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ（ここで、これは、アルキル及びフェ
ニルが非置換であるか、上記のように置換されているこ
とができる）であることができる。
は、例えばアミノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又は
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これ
らは、いずれの場合にも、アルキルが、例えばスルホ、
スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル又はフェニル
によって置換されていることができる）；シクロヘキシ
ルアミノ；フェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（こ
こで、これらは、いずれの場合にも、フェニル又はナフ
チルが、例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコ
キシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボ
キシル、スルホ又はハロゲンによって置換されているこ
とができる）；あるいは、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ（ここで、これは、アルキル及びフェ
ニルが非置換であるか、上記のように置換されているこ
とができる）であることができる。
【００２４】適切な非反応性アミノ基であるＶの例は、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシ
エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−
若しくはｐ−スルホフェニルアミノ、２，４−若しくは
２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェ
ニルアミノ、１−若しくは２−ナフチルアミノ、３，
６，８−トリスルホナフチルアミノ、１，６−ジスルホ
ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−スルホエチル
−Ｎ−フェニルアミノ又はＮ−β−ヒドロキシエチル−
Ｎ−フェニルアミノである。
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシ
エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−
若しくはｐ−スルホフェニルアミノ、２，４−若しくは
２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェ
ニルアミノ、１−若しくは２−ナフチルアミノ、３，
６，８−トリスルホナフチルアミノ、１，６−ジスルホ
ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−スルホエチル
−Ｎ−フェニルアミノ又はＮ−β−ヒドロキシエチル−
Ｎ−フェニルアミノである。
【００２５】非反応性アミノ基であるＶは、好ましくは
アミノ；Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキ
ルアミノ（ここで、これらは、非置換であるか、又はヒ
ドロキシル、スルホ若しくはスルファトによって置換さ
れている）あるいはシクロヘキシルアミノ；フェニルア
ミノ又はナフチルアミノ（ここで、これらは、非置換で
あるか、又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しくは
スルホによって置換されている）；あるいはＮ−Ｃ1 〜
Ｃ2 アルキル−Ｎ−フェニルアミノであって、特に好ま
しくはアミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ（ここ
で、これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトによって置換されている）又はモ
ノ−若しくはジスルホフェニルアミノである。
アミノ；Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキ
ルアミノ（ここで、これらは、非置換であるか、又はヒ
ドロキシル、スルホ若しくはスルファトによって置換さ
れている）あるいはシクロヘキシルアミノ；フェニルア
ミノ又はナフチルアミノ（ここで、これらは、非置換で
あるか、又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しくは
スルホによって置換されている）；あるいはＮ−Ｃ1 〜
Ｃ2 アルキル−Ｎ−フェニルアミノであって、特に好ま
しくはアミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ（ここ
で、これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトによって置換されている）又はモ
ノ−若しくはジスルホフェニルアミノである。
【００２６】好ましい非反応性Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基
であるＶは、メトキシ及びイソプロポキシであり、好ま
しい非反応性Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ基であるＶは、メ
チルチオ及びエチルチオである。
であるＶは、メトキシ及びイソプロポキシであり、好ま
しい非反応性Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ基であるＶは、メ
チルチオ及びエチルチオである。
【００２７】好ましい非反応性基Ｖの一群は、ヒドロキ
シル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ又はアミノ；
Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜
Ｃ4アルキルアミノ（ここで、これらは、アルキル部分
が、非置換であるか、又はスルホ、スルファト、ヒドロ
キシル、カルボキシル若しくはフェニルによって置換さ
れている）あるいはシクロヘキシルアミノ；フェニルア
ミノ又はナフチルアミノ（ここで、これらは、フェニル
又はナフチル部分が、非置換であるか又はＣ１〜Ｃ４
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハ
ロゲンによって置換されている）；あるいはＮ−Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、これは、
非置換であるか、あるいは、アルキル部分がスルホ、ス
ルファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニ
ルによって、及び／又は、フェニル部分がＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロ
ゲンによって置換されている）を含む。
シル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ又はアミノ；
Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜
Ｃ4アルキルアミノ（ここで、これらは、アルキル部分
が、非置換であるか、又はスルホ、スルファト、ヒドロ
キシル、カルボキシル若しくはフェニルによって置換さ
れている）あるいはシクロヘキシルアミノ；フェニルア
ミノ又はナフチルアミノ（ここで、これらは、フェニル
又はナフチル部分が、非置換であるか又はＣ１〜Ｃ４
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハ
ロゲンによって置換されている）；あるいはＮ−Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、これは、
非置換であるか、あるいは、アルキル部分がスルホ、ス
ルファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニ
ルによって、及び／又は、フェニル部分がＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロ
ゲンによって置換されている）を含む。
【００２８】特に好ましい非反応性基Ｖの一群は、ヒド
ロキシル、メトキシ、イソプロポキシ、モルホリノ、ア
ミノ、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル
アミノ（ここで、これらは、非置換であるか、又はヒド
ロキシル、スルホ若しくはスルファトによって置換され
ている）、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ又は
ナフチルアミノ（ここで、これらは、非置換であるか、
又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しくはスルホに
よって置換されている）、あるいはＮ−Ｃ1 〜Ｃ2 アル
キル−Ｎ−フェニルアミノを含む。
ロキシル、メトキシ、イソプロポキシ、モルホリノ、ア
ミノ、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル
アミノ（ここで、これらは、非置換であるか、又はヒド
ロキシル、スルホ若しくはスルファトによって置換され
ている）、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ又は
ナフチルアミノ（ここで、これらは、非置換であるか、
又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しくはスルホに
よって置換されている）、あるいはＮ−Ｃ1 〜Ｃ2 アル
キル−Ｎ−フェニルアミノを含む。
【００２９】式（４ａ）〜（４ｇ）の反応性基Ｖにおい
て、ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独立して、例えばメ
チレン、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレ
ン又はそれらの分岐鎖状の異性体である。ａｌｋ及びａ
ｌｋ′は、互いに独立して、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アル
キレン基、特に好ましくはエチレン又はプロピレンであ
る。
て、ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独立して、例えばメ
チレン、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレ
ン又はそれらの分岐鎖状の異性体である。ａｌｋ及びａ
ｌｋ′は、互いに独立して、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アル
キレン基、特に好ましくはエチレン又はプロピレンであ
る。
【００３０】ａｒｙｌｅｎｅは、好ましくは、１，３−
又は１，４−フェニレン基（ここで、これらは、非置換
であるか、又はスルホ、メチル、メトキシ若しくはカル
ボキシルによって置換されている）、特に非置換の１，
３−又は１，４−フェニレン基である。
又は１，４−フェニレン基（ここで、これらは、非置換
であるか、又はスルホ、メチル、メトキシ若しくはカル
ボキシルによって置換されている）、特に非置換の１，
３−又は１，４−フェニレン基である。
【００３１】Ｒ4 は、特に好ましくは水素である。
【００３２】Ｒ5 は、特に好ましくは水素、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル又は式−ａｌｋ（Ｒ4)−ＳＯ2 −Ｙ（式中、Ｒ
4 、Ｙ及びａｌｋは、いずれの場合にも上記の好ましい
ものである）の基である。Ｒ5 は、特に好ましくは水
素、メチル又はエチルである。
アルキル又は式−ａｌｋ（Ｒ4)−ＳＯ2 −Ｙ（式中、Ｒ
4 、Ｙ及びａｌｋは、いずれの場合にも上記の好ましい
ものである）の基である。Ｒ5 は、特に好ましくは水
素、メチル又はエチルである。
【００３３】Ｒ6 は、好ましくは水素、メチル又はエチ
ル、特に好ましくは水素である。
ル、特に好ましくは水素である。
【００３４】Ｂは、好ましくは−ＮＨ−又は−Ｏ−、特
に好ましくは−Ｏ−である。変数ｔは好ましくは０であ
る。
に好ましくは−Ｏ−である。変数ｔは好ましくは０であ
る。
【００３５】好ましい式（４ａ）〜（４ｇ）の反応性基
は、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 がそれぞれ水素であり、Ｂが基
−ＮＨ−又は−Ｏ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ′が、互
いに独立して、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙ
ｌｅｎｅが、フェニレン（ここで、これは、非置換であ
るか、メチル、メトキシ、カルボキシル又はスルホによ
って置換されている）であり、Ｙがビニル又はβ−スル
ファトエチルであり、Ｙ1 が−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ又
は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、ｔが０であるものである。
は、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 がそれぞれ水素であり、Ｂが基
−ＮＨ−又は−Ｏ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ′が、互
いに独立して、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙ
ｌｅｎｅが、フェニレン（ここで、これは、非置換であ
るか、メチル、メトキシ、カルボキシル又はスルホによ
って置換されている）であり、Ｙがビニル又はβ−スル
ファトエチルであり、Ｙ1 が−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ又
は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、ｔが０であるものである。
【００３６】反応性基Ｖは、特に好ましくは式６（ａ）
又は６（ｂ）：
又は６（ｂ）：
【００３７】
【化１５】
【００３８】（式中、Ｙは上記で定義し、好ましい例で
示したものである）の基である。
示したものである）の基である。
【００３９】式（２）において、Ｚ1 は、独立して、Ｚ
について上記で定義し、好ましい例で示したものであ
り、Ｔ1 は、独立して、Ｔについて上記で定義し、好ま
しい例で示したものであり、Ｖ1 は、独立して、Ｖにつ
いて上記で定義し、好ましい例で示したものである。
について上記で定義し、好ましい例で示したものであ
り、Ｔ1 は、独立して、Ｔについて上記で定義し、好ま
しい例で示したものであり、Ｖ1 は、独立して、Ｖにつ
いて上記で定義し、好ましい例で示したものである。
【００４０】Ｒ1 は好ましくはメチルであり、Ｒ2 は好
ましくはエチルであり、Ｒ3 は好ましくはカルバモイル
又はスルホメチルである。
ましくはエチルであり、Ｒ3 は好ましくはカルバモイル
又はスルホメチルである。
【００４１】本発明の好ましい実施態様は、（ａ）Ｋ1
が、１−又は２−ナフチル基（ここで、これは、ヒドロ
キシル、アミノ、Ｎ−メチル−若しくはＮ−エチルアミ
ノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ及びスルホから
なる群より選ばれる１〜４個の同一又は異なる基によっ
て置換されている）であり、Ｚが、フェニル基｛ここ
で、これは、式（３ａ）又は（３ｂ）：
が、１−又は２−ナフチル基（ここで、これは、ヒドロ
キシル、アミノ、Ｎ−メチル−若しくはＮ−エチルアミ
ノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ及びスルホから
なる群より選ばれる１〜４個の同一又は異なる基によっ
て置換されている）であり、Ｚが、フェニル基｛ここ
で、これは、式（３ａ）又は（３ｂ）：
【００４２】
【化１６】
【００４３】（式中、Ｙはビニル又はβ−スルファトエ
チルであり、ｍは２又は３である）の繊維反応性基を有
し、かつそれ以外には置換されていないか、又はスル
ホ、メチル、メトキシ、クロロ、ヒドロキシル若しくは
メトキシによってさらに置換されている｝であるか、あ
るいは１−又は２−ナフチル基（ここで、これは、上記
の式（３ａ）の繊維反応性基を有し、かつそれ以外には
置換されていないか、又はスルホによってさらに置換さ
れている）であり、Ｔがフルオロ又はクロロであり、Ｖ
が、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ
又はアミノ；Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ（ここで、これら
は、アルキル部分が、非置換であるか又はスルホ、スル
ファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニル
によって置換されている）あるいはシクロヘキシルアミ
ノ；フェニルアミノ又はナフチルアミノ（ここで、これ
らは、フェニル又はナフチル部分が、非置換であるか又
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミ
ノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、ス
ルホ若しくはハロゲンによって置換されている）、ある
いはＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（こ
こで、これは、非置換であるか、あるいは、アルキル部
分がスルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル
若しくはフェニルによって置換され、及び／又はフェニ
ル部分がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシ
ル、スルホ若しくはハロゲンによって置換されている）
である、上記の式（１）の化合物と、（ｂ）Ｒ1 及びＲ
2 が、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ
3 がカルバモイル又はスルホメチルであり、Ｔ1 が、独
立して、上記のＴと同義であり、Ｖ1 が、独立して、上
記のＶと同義であり、Ｚ1 が、独立して、上記のＺと同
義である、上記の式（２）の化合物とを含む染料混合物
に関する。
チルであり、ｍは２又は３である）の繊維反応性基を有
し、かつそれ以外には置換されていないか、又はスル
ホ、メチル、メトキシ、クロロ、ヒドロキシル若しくは
メトキシによってさらに置換されている｝であるか、あ
るいは１−又は２−ナフチル基（ここで、これは、上記
の式（３ａ）の繊維反応性基を有し、かつそれ以外には
置換されていないか、又はスルホによってさらに置換さ
れている）であり、Ｔがフルオロ又はクロロであり、Ｖ
が、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ
又はアミノ；Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ（ここで、これら
は、アルキル部分が、非置換であるか又はスルホ、スル
ファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニル
によって置換されている）あるいはシクロヘキシルアミ
ノ；フェニルアミノ又はナフチルアミノ（ここで、これ
らは、フェニル又はナフチル部分が、非置換であるか又
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミ
ノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、ス
ルホ若しくはハロゲンによって置換されている）、ある
いはＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（こ
こで、これは、非置換であるか、あるいは、アルキル部
分がスルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル
若しくはフェニルによって置換され、及び／又はフェニ
ル部分がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシ
ル、スルホ若しくはハロゲンによって置換されている）
である、上記の式（１）の化合物と、（ｂ）Ｒ1 及びＲ
2 が、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ
3 がカルバモイル又はスルホメチルであり、Ｔ1 が、独
立して、上記のＴと同義であり、Ｖ1 が、独立して、上
記のＶと同義であり、Ｚ1 が、独立して、上記のＺと同
義である、上記の式（２）の化合物とを含む染料混合物
に関する。
【００４４】本発明の特に好ましい実施態様は、（ａ）
Ｋ1 が、１−ナフチル基（ここで、これは、ヒドロキシ
ル、アミノ及びスルホからなる群より選ばれる１〜４個
の同一又は異なる基によって置換されている）であり、
Ｚが、式（５ａ）又は（５ｂ）：
Ｋ1 が、１−ナフチル基（ここで、これは、ヒドロキシ
ル、アミノ及びスルホからなる群より選ばれる１〜４個
の同一又は異なる基によって置換されている）であり、
Ｚが、式（５ａ）又は（５ｂ）：
【００４５】
【化１７】
【００４６】（式中、Ｙはビニル又はβ−スルファトエ
チルである）の繊維反応性基であり、Ｔがフルオロ又は
クロロであり、Ｖが、アミノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル
アミノ（ここで、これは、非置換であるか、又はヒドロ
キシル、スルホ若しくはスルファトによって置換されて
いる）又はモノ−若しくはジ−スルホフェニルアミノで
ある、上記の式（１）の化合物と、（ｂ）Ｒ1 がメチル
であり、Ｒ2 がエチルであり、Ｒ3 がカルバモイル又は
スルホメチルであり、Ｔ1 が、上記のＴと同義であり、
Ｖ1 が、上記のＶと同義であり、Ｚ1 が、上記のＺと同
義である、上記の式（２）の化合物とを含む染料混合物
に関する。
チルである）の繊維反応性基であり、Ｔがフルオロ又は
クロロであり、Ｖが、アミノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル
アミノ（ここで、これは、非置換であるか、又はヒドロ
キシル、スルホ若しくはスルファトによって置換されて
いる）又はモノ−若しくはジ−スルホフェニルアミノで
ある、上記の式（１）の化合物と、（ｂ）Ｒ1 がメチル
であり、Ｒ2 がエチルであり、Ｒ3 がカルバモイル又は
スルホメチルであり、Ｔ1 が、上記のＴと同義であり、
Ｖ1 が、上記のＶと同義であり、Ｚ1 が、上記のＺと同
義である、上記の式（２）の化合物とを含む染料混合物
に関する。
【００４７】本発明のとりわけ好ましい実施態様は、
（ａ）式（１ａ）：
（ａ）式（１ａ）：
【００４８】
【化１８】
【００４９】の化合物と、（ｂ）式（１ｂ）：
【００５０】
【化１９】
【００５１】〔上記式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルフ
ァトエチルであり、Ｖは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アル
キルアミノ（ここで、これは非置換であるか、ヒドロキ
シル、スルホ又はスルファトによって置換されている）
又はモノ−若しくはジ−スルホフェニルアミノである〕
の化合物とを含む、染料混合物に関する。
ァトエチルであり、Ｖは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アル
キルアミノ（ここで、これは非置換であるか、ヒドロキ
シル、スルホ又はスルファトによって置換されている）
又はモノ−若しくはジ−スルホフェニルアミノである〕
の化合物とを含む、染料混合物に関する。
【００５２】式（１）及び（２）の化合物は、欧州特許
公開第６４７６８３号にいくつかの例で公知であるか、
これらの化合物と同様にして製造することができる。上
記に定義した式（２）の化合物であって、Ｔ1 がハロゲ
ンであり、Ｖ1 がβ−スルホエチルアミノ又はβ−ヒド
ロキシエチルアミノであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＺが
それぞれ上記で定義し、好ましい例で示したものである
化合物は、新規であり、本発明はまたこれらの化合物に
も関する。
公開第６４７６８３号にいくつかの例で公知であるか、
これらの化合物と同様にして製造することができる。上
記に定義した式（２）の化合物であって、Ｔ1 がハロゲ
ンであり、Ｖ1 がβ−スルホエチルアミノ又はβ−ヒド
ロキシエチルアミノであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＺが
それぞれ上記で定義し、好ましい例で示したものである
化合物は、新規であり、本発明はまたこれらの化合物に
も関する。
【００５３】式（１）及び（２）の化合物は、例えば、
式（７）：
式（７）：
【００５４】
【化２０】
【００５５】（式中、Ｖ、Ｔ及びＺは、それぞれ上記で
定義したとおりである）の化合物を、それ自体公知の方
法で、例えば塩酸媒体中、亜硝酸ナトリウムによってジ
アゾ化し、そのジアゾ化生成物を式（８ａ）又は（８
ｂ）：
定義したとおりである）の化合物を、それ自体公知の方
法で、例えば塩酸媒体中、亜硝酸ナトリウムによってジ
アゾ化し、そのジアゾ化生成物を式（８ａ）又は（８
ｂ）：
【００５６】
【化２１】
【００５７】（上記式中、Ｋ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、
それぞれ上記で定義したとおりである）のカップリング
成分とカップリングすることにより合成することができ
る。
それぞれ上記で定義したとおりである）のカップリング
成分とカップリングすることにより合成することができ
る。
【００５８】Ｒ3 がスルホメチルである式（２）の化合
物を製造するためには、その工程において式（８ｂ）の
カップリング成分の代わりに、式（８ｃ）：
物を製造するためには、その工程において式（８ｂ）の
カップリング成分の代わりに、式（８ｃ）：
【００５９】
【化２２】
【００６０】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ上記で
定義したとおりである）のカップリング成分を用いるの
が有利であることが判明するであろう。
定義したとおりである）のカップリング成分を用いるの
が有利であることが判明するであろう。
【００６１】式（７）の化合物は、例えば式Ｚ−ＮＨ2
の化合物をジアゾ化し、そのジアゾ化生成物を、式
（９）：
の化合物をジアゾ化し、そのジアゾ化生成物を、式
（９）：
【００６２】
【化２３】
【００６３】（式中、Ｔ、Ｖ及びＺは、それぞれ上記で
定義したとおりである）の化合物とカップリングするこ
とにより製造することができる。
定義したとおりである）の化合物とカップリングするこ
とにより製造することができる。
【００６４】本発明にしたがって使用される式（１）及
び（２）の染料は、それぞれ少なくとも１個のスルホ
基、好ましくはいずれの場合にも１〜３個のスルホ基を
含む。これらのスルホ基は、いずれも遊離スルホン酸の
形態、好ましくはその塩、例えばナトリウム塩、リチウ
ム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩として、又は有機
アミンの塩、例えばトリエタノールアンモニウム塩とし
て存在する。式（１）及び（２）の染料、ひいてはその
染料混合物は、原則としてさらなる添加物、例えば塩化
ナトリウム又はデキストリンを含む。
び（２）の染料は、それぞれ少なくとも１個のスルホ
基、好ましくはいずれの場合にも１〜３個のスルホ基を
含む。これらのスルホ基は、いずれも遊離スルホン酸の
形態、好ましくはその塩、例えばナトリウム塩、リチウ
ム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩として、又は有機
アミンの塩、例えばトリエタノールアンモニウム塩とし
て存在する。式（１）及び（２）の染料、ひいてはその
染料混合物は、原則としてさらなる添加物、例えば塩化
ナトリウム又はデキストリンを含む。
【００６５】式（１）及び（２）の染料は、染料混合物
中に、例えば２５：１〜１：１の重量比、好ましくは２
０：１〜１：１の重量比、特に好ましくは１０：１〜
１．５：１の重量比で存在する。
中に、例えば２５：１〜１：１の重量比、好ましくは２
０：１〜１：１の重量比、特に好ましくは１０：１〜
１．５：１の重量比で存在する。
【００６６】本発明による染料混合物は、例えば個々の
染料どうしを混合することによって製造することができ
る。この混合処理は、例えば適切なミル、例えばボール
ミル又はピン型ディスクミルの中で、また混練機又は混
合機の中で実施する。
染料どうしを混合することによって製造することができ
る。この混合処理は、例えば適切なミル、例えばボール
ミル又はピン型ディスクミルの中で、また混練機又は混
合機の中で実施する。
【００６７】いずれの場合にも、ＴとＴ1 、ＶとＶ1 及
びＺとＺ1 がそれぞれ同一である式（１）及び（２）の
化合物を含む染料混合物は、混合合成により、すなわち
上記の式（７）の化合物を、上記の式（８ａ）、及び
（８ｂ）若しくは（８ｃ）のカップリング成分の混合物
と反応させることにより、好都合に得ることができる。
びＺとＺ1 がそれぞれ同一である式（１）及び（２）の
化合物を含む染料混合物は、混合合成により、すなわち
上記の式（７）の化合物を、上記の式（８ａ）、及び
（８ｂ）若しくは（８ｃ）のカップリング成分の混合物
と反応させることにより、好都合に得ることができる。
【００６８】本発明はまた、ヒドロキシル基又は窒素を
含有する繊維材料を本発明による染料混合物で染色又は
印捺する方法に関する。
含有する繊維材料を本発明による染料混合物で染色又は
印捺する方法に関する。
【００６９】繊維材料は、例えば天然起源のセルロース
繊維、例えば綿、リネン、ジュート若しくは大麻；及び
変性セルロース繊維、例えばセルロース若しくは再生セ
ルロースである。本発明による染料混合物は、天然起源
のポリアミド繊維材料、例えば絹若しくは羊毛、合成ポ
リアミド繊維材料、例えばナイロン６若しくはナイロン
６．６；又は羊毛と合成ポリアミドとの混合布を染色又
は印捺するのに特に適している。本発明による染料混合
物は、天然起源のポリアミド繊維材料、特に羊毛、又は
塩素化された羊毛若しくは機械洗濯可能な処理が加えら
れた羊毛を染色又は印捺するのに特に適している。
繊維、例えば綿、リネン、ジュート若しくは大麻；及び
変性セルロース繊維、例えばセルロース若しくは再生セ
ルロースである。本発明による染料混合物は、天然起源
のポリアミド繊維材料、例えば絹若しくは羊毛、合成ポ
リアミド繊維材料、例えばナイロン６若しくはナイロン
６．６；又は羊毛と合成ポリアミドとの混合布を染色又
は印捺するのに特に適している。本発明による染料混合
物は、天然起源のポリアミド繊維材料、特に羊毛、又は
塩素化された羊毛若しくは機械洗濯可能な処理が加えら
れた羊毛を染色又は印捺するのに特に適している。
【００７０】上述した紡織繊維材料は、広く異なる処理
形態、例えば繊維、糸、フロック（flocks）、織布又は
メリヤス生地の形態で存在することができる。
形態、例えば繊維、糸、フロック（flocks）、織布又は
メリヤス生地の形態で存在することができる。
【００７１】本発明による染料混合物は、通例の染色及
び印捺処理に適し、多くの異なる方法で、特に染料水溶
液又は捺染ペーストの形態で、繊維材料に塗布し、固着
させることができる。これらは、塩を含んでもよい染料
水溶液に品物を含浸させ、アルカリ処理ののち、又はア
ルカリの存在において、適切であれば熱の作用のもと、
染料を固着させる、吸尽（exhaust)法及びパッド染色の
いずれにも適している。本発明による染料混合物はま
た、染料を、アルカリとともにパッダに塗布したのち、
室温で数時間貯蔵することによって固着させる低温パッ
ドバッチ法にも適している。
び印捺処理に適し、多くの異なる方法で、特に染料水溶
液又は捺染ペーストの形態で、繊維材料に塗布し、固着
させることができる。これらは、塩を含んでもよい染料
水溶液に品物を含浸させ、アルカリ処理ののち、又はア
ルカリの存在において、適切であれば熱の作用のもと、
染料を固着させる、吸尽（exhaust)法及びパッド染色の
いずれにも適している。本発明による染料混合物はま
た、染料を、アルカリとともにパッダに塗布したのち、
室温で数時間貯蔵することによって固着させる低温パッ
ドバッチ法にも適している。
【００７２】天然起源及び合成のポリアミド繊維材料、
特に羊毛は、好ましくは吸尽法により、pH約３〜７、特
に３〜５、及び温度は、例えば７０〜１２０℃、特に９
０〜１０５℃で染色される。
特に羊毛は、好ましくは吸尽法により、pH約３〜７、特
に３〜５、及び温度は、例えば７０〜１２０℃、特に９
０〜１０５℃で染色される。
【００７３】水並びに式（１）及び（２）の染料に加え
て、染液又は印捺ペーストは、さらなる添加物、例えば
いずれもそれ自体公知である、色直し染料、塩、緩衝物
質、湿潤剤、消泡剤、均染剤、又は繊維材料の性質に影
響する薬剤、例えば柔軟剤、防炎処理のための添加物若
しくは土、水及び油に対する忌避剤、並びに硬水軟化
剤、及び天然起源又は合成の増粘剤、例えばアルギン酸
塩若しくはセルロースエーテルを含むことができる。
て、染液又は印捺ペーストは、さらなる添加物、例えば
いずれもそれ自体公知である、色直し染料、塩、緩衝物
質、湿潤剤、消泡剤、均染剤、又は繊維材料の性質に影
響する薬剤、例えば柔軟剤、防炎処理のための添加物若
しくは土、水及び油に対する忌避剤、並びに硬水軟化
剤、及び天然起源又は合成の増粘剤、例えばアルギン酸
塩若しくはセルロースエーテルを含むことができる。
【００７４】有利であることが証明されている染料混合
物は、例えば固形の染料配合物全体の重量を基準にし
て、上記の式（１）及び（２）それぞれの１種の化合物
を含む染料混合物９０〜２５重量％、好ましくは９０〜
５０重量％と、次式：
物は、例えば固形の染料配合物全体の重量を基準にし
て、上記の式（１）及び（２）それぞれの１種の化合物
を含む染料混合物９０〜２５重量％、好ましくは９０〜
５０重量％と、次式：
【００７５】
【化２４】
【００７６】（式中、Ｙは上記の好ましいものである）
の染料１０〜７５重量％、好ましくは１０〜５０重量％
とを含むものである。
の染料１０〜７５重量％、好ましくは１０〜５０重量％
とを含むものである。
【００７７】本発明による染料混合物は、多方面の優れ
た性質、特に洗浄、摩擦、湿潤処理、湿潤摩擦及び光に
対する良好な堅ロウ性をもつ均一な染色及び印捺を提供
する。本発明による染料混合物はさらに、均一な色の付
着、良好な可吸収性及び高い固着度によって際立ってい
る。さらには本発明による染料混合物を用いることによ
り、そうでない場合には通例である、いわゆる「固着
剤」を用いての染色及び印捺の後処理を省略することが
できる。
た性質、特に洗浄、摩擦、湿潤処理、湿潤摩擦及び光に
対する良好な堅ロウ性をもつ均一な染色及び印捺を提供
する。本発明による染料混合物はさらに、均一な色の付
着、良好な可吸収性及び高い固着度によって際立ってい
る。さらには本発明による染料混合物を用いることによ
り、そうでない場合には通例である、いわゆる「固着
剤」を用いての染色及び印捺の後処理を省略することが
できる。
【００７８】
【実施例】以下の実施例においては、部は重量部であ
る。温度は摂氏で表す。重量部と容量部は、グラムと立
方センチメートルのような相互の関係にある。
る。温度は摂氏で表す。重量部と容量部は、グラムと立
方センチメートルのような相互の関係にある。
【００７９】実施例１ 以下の成分の染液を使用して、羊毛布１０g を実験室規
模の染色装置で染色した。 酢酸ナトリウム０．２ｇ ８０％酢酸０．５ｇ 市販の均染剤（Albegal B(登録商標））０．２ｇ 次式：
模の染色装置で染色した。 酢酸ナトリウム０．２ｇ ８０％酢酸０．５ｇ 市販の均染剤（Albegal B(登録商標））０．２ｇ 次式：
【００８０】
【化２５】
【００８１】の染料（λmax ＝６０６nm）８０重量％及
び次式：
び次式：
【００８２】
【化２６】
【００８３】の染料（λmax ＝４７８nm）２０重量％か
らなる染料混合物０．３ｇ並びに水２００ml。
らなる染料混合物０．３ｇ並びに水２００ml。
【００８４】染液のｐＨは４．５であった。繊維を染液
中４０℃で５分間処理したのち、毎分１℃の加熱速度で
染液を沸点（９８℃）まで加熱し、この温度で９０分間
染色を実施した。染液を８０℃に冷却したのち、染色物
をすすぎ、通例の方法で仕上げた。繊維及び表面にわた
って均一であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が
得られた。
中４０℃で５分間処理したのち、毎分１℃の加熱速度で
染液を沸点（９８℃）まで加熱し、この温度で９０分間
染色を実施した。染液を８０℃に冷却したのち、染色物
をすすぎ、通例の方法で仕上げた。繊維及び表面にわた
って均一であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が
得られた。
【００８５】実施例２ 以下の成分の染液を使用して、Hercoset法によって超洗
浄基準に処理された羊毛トリコット１０ｇを実験室規模
の染色装置で染色した。 酢酸ナトリウム０．２ｇ ８０％酢酸０．５ｇ グラウバー（Glauber)塩０．５ｇ 市販の均染剤（Albegal B)０．２ｇ 次式：
浄基準に処理された羊毛トリコット１０ｇを実験室規模
の染色装置で染色した。 酢酸ナトリウム０．２ｇ ８０％酢酸０．５ｇ グラウバー（Glauber)塩０．５ｇ 市販の均染剤（Albegal B)０．２ｇ 次式：
【００８６】
【化２７】
【００８７】の染料（λmax ＝６０６nm）７５重量％及
び次式：
び次式：
【００８８】
【化２８】
【００８９】の染料（λmax ＝４７２nm）２５重量％か
らなる染料混合物０．４ｇ並びに水２００ml。
らなる染料混合物０．４ｇ並びに水２００ml。
【００９０】染液のｐＨは４．７であった。繊維材料を
染液中４０℃で５分間処理したのち、毎分１℃の加熱速
度で染液を６０℃まで加熱し、６０℃で２０分間維持し
た。次に毎分１℃の加熱速度で染液を沸点（９８℃）ま
で加熱し、この温度で９０分間染色を実施した。冷却し
たのち、繊維材料を炭酸水素ナトリウム５g/l を含む新
らしい染液中８０℃及びpH８．３で２０分間処理した。
そしてこれを通例の方法ですすぎ、そして酸性化のため
に繊維重量を基準にして１％のギ酸を最後のすすぎ浴に
加えた。繊維及び表面にわたって均一であり、良好な堅
ロウ性を有する黒色の染色が得られた。
染液中４０℃で５分間処理したのち、毎分１℃の加熱速
度で染液を６０℃まで加熱し、６０℃で２０分間維持し
た。次に毎分１℃の加熱速度で染液を沸点（９８℃）ま
で加熱し、この温度で９０分間染色を実施した。冷却し
たのち、繊維材料を炭酸水素ナトリウム５g/l を含む新
らしい染液中８０℃及びpH８．３で２０分間処理した。
そしてこれを通例の方法ですすぎ、そして酸性化のため
に繊維重量を基準にして１％のギ酸を最後のすすぎ浴に
加えた。繊維及び表面にわたって均一であり、良好な堅
ロウ性を有する黒色の染色が得られた。
【００９１】実施例３ 以下の成分の染液を使用して、粗く織った羊毛５ｇを実
験室規模の染色装置で染色した。 酢酸ナトリウム０．２ｇ ８０％酢酸０．５ｇ 市販の均染剤（Albegal B)０．２ｇ 次式：
験室規模の染色装置で染色した。 酢酸ナトリウム０．２ｇ ８０％酢酸０．５ｇ 市販の均染剤（Albegal B)０．２ｇ 次式：
【００９２】
【化２９】
【００９３】の染料（λmax ＝６０６nm）７５部及び次
式：
式：
【００９４】
【化３０】
【００９５】の染料（λmax ＝４７２nm）２５部からな
る染料混合物１０５mg並びに水４００ml。
る染料混合物１０５mg並びに水４００ml。
【００９６】染液のｐＨは４．７であった。材料を染液
中４０℃で５分間処理したのち、毎分１℃の加熱速度で
染液を沸点（９８℃）まで加熱し、この温度で９０分間
染色を実施した。染液を８０℃に冷却したのち、染色物
をすすぎ、通例の方法で仕上げた。繊維及び表面にわた
って均一であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が
得られた。
中４０℃で５分間処理したのち、毎分１℃の加熱速度で
染液を沸点（９８℃）まで加熱し、この温度で９０分間
染色を実施した。染液を８０℃に冷却したのち、染色物
をすすぎ、通例の方法で仕上げた。繊維及び表面にわた
って均一であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が
得られた。
【００９７】実施例４ 水９リットル、 酢酸アンモニウム９ｇ ８０％酢酸３７ml 非イオン系湿潤剤（Albegal FFA(登録商標））９ｇ及び
市販の均染剤（Albegal B)２０ｇを含む染液を用いて、
チーズ仕上げの形態の羊毛そ毛糸１kgを循環装置中で前
処理した。
市販の均染剤（Albegal B)２０ｇを含む染液を用いて、
チーズ仕上げの形態の羊毛そ毛糸１kgを循環装置中で前
処理した。
【００９８】染液のｐＨは４．６５であった。次式：
【００９９】
【化３１】
【０１００】の染料（λmax ＝６０６nm）２４ｇ、次
式：
式：
【０１０１】
【化３２】
【０１０２】の染料（λmax ＝４７２nm）６ｇ及び式
（１０）：
（１０）：
【０１０３】
【化３３】
【０１０４】の染料１ｇを含む溶液を加えたのち、糸を
染液中４０℃で５分間処理し、毎分１℃の加熱速度で染
液を７０℃まで加熱し、７０℃で１５分間維持した。次
に毎分１℃の加熱速度で染液を沸点（９８℃）まで加熱
し、この温度で９０分間染色を実施した。冷却したの
ち、繊維材料を３５％アンモニア３５ｇでpH８．５にし
た新らしい染液に入れ、８０℃で２０分間処理した。そ
してこれを通例の方法ですすぎ、酸性化のために繊維重
量を基準として１％のギ酸を最後のすすぎ浴に加えた。
繊維及び表面にわたって均一であり、良好な堅ロウ性を
有する黒色の染色が得られた。
染液中４０℃で５分間処理し、毎分１℃の加熱速度で染
液を７０℃まで加熱し、７０℃で１５分間維持した。次
に毎分１℃の加熱速度で染液を沸点（９８℃）まで加熱
し、この温度で９０分間染色を実施した。冷却したの
ち、繊維材料を３５％アンモニア３５ｇでpH８．５にし
た新らしい染液に入れ、８０℃で２０分間処理した。そ
してこれを通例の方法ですすぎ、酸性化のために繊維重
量を基準として１％のギ酸を最後のすすぎ浴に加えた。
繊維及び表面にわたって均一であり、良好な堅ロウ性を
有する黒色の染色が得られた。
【０１０５】実施例５ 繊維材料を基準にして４重量％の市販の羊毛保護剤（Ir
gasol HTW(登録商標））を染液にさらに加え、染色を１
０５℃で実施し、染色時間を４５分に短縮したことを除
き、実施例４に記載の手順を同様に繰り返した。繊維及
び表面にわたって均一であり、良好な堅ロウ性を有する
黒色の染色が同様に得られた。
gasol HTW(登録商標））を染液にさらに加え、染色を１
０５℃で実施し、染色時間を４５分に短縮したことを除
き、実施例４に記載の手順を同様に繰り返した。繊維及
び表面にわたって均一であり、良好な堅ロウ性を有する
黒色の染色が同様に得られた。
【０１０６】実施例６ 次式：
【０１０７】
【化３４】
【０１０８】の染料（λmax ＝６００nm）８５部と、次
式：
式：
【０１０９】
【化３５】
【０１１０】の染料（λmax ＝４７８nm）１５部との混
合物５００mgを染料として使用して、実施例１に記載の
手順を繰り返した。繊維及び表面にわたって均一であ
り、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が同様に得られ
た。
合物５００mgを染料として使用して、実施例１に記載の
手順を繰り返した。繊維及び表面にわたって均一であ
り、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が同様に得られ
た。
【０１１１】実施例７ 次式：
【０１１２】
【化３６】
【０１１３】の染料（λmax ＝６０６nm）６５部と、次
式：
式：
【０１１４】
【化３７】
【０１１５】の染料（λmax ＝４７２nm）３５部との混
合物３５０mgを染料として使用して、実施例１に記載の
手順を同様に繰り返した。繊維及び表面にわたって均一
であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が同様に得
られた。
合物３５０mgを染料として使用して、実施例１に記載の
手順を同様に繰り返した。繊維及び表面にわたって均一
であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が同様に得
られた。
【０１１６】実施例８ 次式：
【０１１７】
【化３８】
【０１１８】の染料（λmax ＝６１０nm）７０部と、次
式：
式：
【０１１９】
【化３９】
【０１２０】の染料（λmax ＝４７２nm）３０部との混
合物４００mgを染料として使用して、実施例１に記載の
手順を同様に繰り返した。繊維及び表面にわたって均一
であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が同様に得
られた。
合物４００mgを染料として使用して、実施例１に記載の
手順を同様に繰り返した。繊維及び表面にわたって均一
であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が同様に得
られた。
【０１２１】実施例９ 式（１０）の色直し染料の代わりに、次式：
【０１２２】
【化４０】
【０１２３】の染料１．２５ｇを使用して、実施例４に
記載の手順を同様に繰り返した。繊維及び表面にわたっ
て均一であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が同
様に得られた。
記載の手順を同様に繰り返した。繊維及び表面にわたっ
て均一であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が同
様に得られた。
【０１２４】実施例１０ 以下の成分の染液を使用して、Hercoset法によって超洗
浄基準（superwash standard）に処理された羊毛トリコ
ット１０ｇを実験室染色装置で染色した。 酢酸ナトリウム０．２ｇ ８０％酢酸０．５ｇ グラウバー塩０．５ｇ 市販の均染剤（Albegal B)０．２ｇ 次式：
浄基準（superwash standard）に処理された羊毛トリコ
ット１０ｇを実験室染色装置で染色した。 酢酸ナトリウム０．２ｇ ８０％酢酸０．５ｇ グラウバー塩０．５ｇ 市販の均染剤（Albegal B)０．２ｇ 次式：
【０１２５】
【化４１】
【０１２６】の染料（λmax ＝６０６nm）４５重量％、
次式：
次式：
【０１２７】
【化４２】
【０１２８】の染料（λmax ＝４７８nm）１５重量％及
び次式：
び次式：
【０１２９】
【化４３】
【０１３０】の染料４０重量％からなる染料混合物０．
４ｇ並びに水２００ml。
４ｇ並びに水２００ml。
【０１３１】染液のｐＨは４．７であった。繊維材料を
染液中４０℃で５分間処理したのち、毎分１℃の加熱速
度で染液を６０℃まで加熱し、６０℃で２０分間維持し
た。次に毎分１℃の加熱速度で染液を沸点（９８℃）ま
で加熱し、この温度で９０分間染色を実施した。冷却し
たのち、繊維材料を炭酸水素ナトリウム５g/l を含む新
らしい染液中８０℃及びpH８．３で２０分間処理した
（あるいは、アンモニア、炭酸ナトリウム又は水酸化ナ
トリウムの溶液を用いて、いずれも７．５〜９のpHで処
理を実施することもできる）。染色物を通例の方法です
すぎ、酸性化のために繊維重量を基準にして１％のギ酸
を最後のすすぎ浴に加えた。繊維及び表面にわたって均
一であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が得られ
た。
染液中４０℃で５分間処理したのち、毎分１℃の加熱速
度で染液を６０℃まで加熱し、６０℃で２０分間維持し
た。次に毎分１℃の加熱速度で染液を沸点（９８℃）ま
で加熱し、この温度で９０分間染色を実施した。冷却し
たのち、繊維材料を炭酸水素ナトリウム５g/l を含む新
らしい染液中８０℃及びpH８．３で２０分間処理した
（あるいは、アンモニア、炭酸ナトリウム又は水酸化ナ
トリウムの溶液を用いて、いずれも７．５〜９のpHで処
理を実施することもできる）。染色物を通例の方法です
すぎ、酸性化のために繊維重量を基準にして１％のギ酸
を最後のすすぎ浴に加えた。繊維及び表面にわたって均
一であり、良好な堅ロウ性を有する黒色の染色が得られ
た。
Claims (16)
- 【請求項１】 染料混合物であって、（ａ）式（１）： 【化１】 〔式中、 Ｋ1 は、ナフチル基（ここで、これは、非置換である
か、又はヒドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ルアミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ベンゾイル
アミノ、スルホ若しくは式−ＳＯ2 −Ｙで示される基に
よって置換されている）であり、 Ｚは、ベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成分の基
（ここで、これは、式（３ａ）〜（３ｆ）： 【化２】 で示される繊維反応性基の少なくとも１つを含む）であ
り、 Ｙは、ビニル又は基−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕであって、Ｕ
は脱離基であり、 Ｘは、クロロ又はブロモであり、 ｐは、０又は１であり、 ｍ、ｍ１及びｑは、互いに独立して、１〜６の整数であ
り、 Ｔは、クロロ、フルオロ、ブロモ、３−カルボキシピリ
ジン−１−イル又は３−カルバモイルピリジン−１−イ
ルであり、 Ｖは、独立して、Ｔと同義であるか、あるいは、ヒドロ
キシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルチオ、モルホリノ及び置換若しくは非置換の
アミノからなる群より選ばれる非反応性基であるか、又
は式（４ａ）〜（４ｇ）： 【化３】 で示される反応性基であり、 Ｒ4 は、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カ
ルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
カルボニル、カルバモイル又は基−ＳＯ2 −Ｙ（ここ
で、Ｙは上記で定義したとおりである）であり、 Ｒ5 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル（ここで、これは、
非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシ若しくはシアノで置換されている）又は
基−ａｌｋ（Ｒ4)−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、Ｒ4 及びＹは
それぞれ上記で定義したとおりである）であり、 Ｒ6 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、 ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルキレンであり、 ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又はナフチレン（ここ
で、これらは、非置換であるか、又はスルホ、カルボキ
シル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ若しくはハロゲンによって置換されている）
であり、 Ｙ1 は、基−ＣＨＸ−ＣＨ2 Ｘ又は−ＣＸ＝ＣＨ2 （こ
こで、Ｘは上記で定義したとおりである）であり、 Ｂは、基−Ｏ−又は−ＮＲ6 −（ここで、Ｒ6 は上記で
定義したとおりである）であり、 ｔは、０又は１である〕で示される化合物と、 （ｂ）式（２）： 【化４】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
であり、 Ｒ3 は、カルバモイル、スルホメチル又はシアノであ
り、 Ｔ1 は、独立して、上記のＴと同義であり、 Ｖ1 は、独立して、上記のＶと同義であり、 Ｚ1 は、独立して、上記のＺと同義である）で示される
化合物とを含むことを特徴とする染料混合物。 - 【請求項２】 式（１）におけるＫ1 が、１−又は２−
ナフチル基（ここで、これは、ヒドロキシル、アミノ、
Ｎ−メチル−又はＮ−エチルアミノ、アセチルアミノ、
ベンゾイルアミノ及びスルホからなる群より選ばれる１
〜４個の同一又は異なる基によって置換されている）で
ある、請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項３】 Ｋ1 が、１−ナフチル基（ここで、これ
は、ヒドロキシル、アミノ及びスルホからなる群より選
ばれる１〜４個の同一又は異なる基を有する）である、
請求項１又は２記載の染料混合物。 - 【請求項４】 Ｚ及びＺ1 が、互いに独立して、フェニ
ル基（ここで、これは、請求項１記載の式（３ａ）又は
（３ｂ）の繊維反応性基を有し、かつそれ以外には置換
されていないか、又はスルホ、メチル、メトキシ、クロ
ロ、ヒドロキシル若しくはメトキシによってさらに置換
されている）であるか、あるいは１−若しくは２−ナフ
チル基（ここで、これは、請求項１記載の式（３ａ）の
繊維反応性基を有し、かつそれ以外には置換されていな
いか、又はスルホによってさらに置換されている）であ
る、請求項１〜３のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項５】 Ｚ及びＺ1 が、互いに独立して、式（５
ａ）又は（５ｂ）： 【化５】 （上記式中、Ｙはビニル又はβ−スルファトエチルであ
る）の繊維反応性基である、請求項１〜４のいずれか１
項記載の染料混合物。 - 【請求項６】 Ｔ及びＴ1 が、互いに独立して、フルオ
ロ又はクロロである、請求項１〜５のいずれか１項記載
の染料混合物。 - 【請求項７】 Ｖ及びＶ1 が、互いに独立して、ヒドロ
キシル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、モルホリノ又はアミ
ノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これらは、アルキル
部分が、非置換であるか又はスルホ、スルファト、ヒド
ロキシル、カルボキシル若しくはフェニルによって置換
されている）あるいはシクロヘキシルアミノ；フェニル
アミノ又はナフチルアミノ（ここで、これらは、フェニ
ル又はナフチル部分が、非置換であるか又はＣ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハ
ロゲンによって置換されている）；あるいは、Ｎ−Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、これ
は、非置換であるか、あるいは、アルキル部分がスル
ホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくは
フェニルによって置換され、及び／又はフェニル部分が
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、
Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ
若しくはハロゲンによって置換されている）である、請
求項１〜６のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項８】 Ｖ及びＶ1 が、互いに独立して、アミ
ノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ（ここで、これは、
非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはス
ルファトによって置換されている）、又はモノ−若しく
はジスルホフェニルアミノである、請求項１〜７のいず
れか１項記載の染料混合物。 - 【請求項９】 （ａ）請求項１記載の式（１）〔式中、 Ｋ1 が、１−若しくは２−ナフチル基（ここで、これ
は、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−メチル−若しくはＮ−
エチルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ及び
スルホからなる群より選ばれる１〜４個の同一又は異な
る基によって置換されている）であり、 Ｚが、フェニル基｛ここで、これは、式（３ａ）又は
（３ｂ）： 【化６】 （上記式中、 Ｙはビニル又はβ−スルファトエチルであり、 ｍは２又は３である）の繊維反応性基を有し、かつそれ
以外には置換されていないか、又はスルホ、メチル、メ
トキシ、クロロ、ヒドロキシル若しくはメトキシによっ
てさらに置換されている｝であるか、又は１−若しくは
２−ナフチル基（ここで、これは、上記で定義した式
（３ａ）の繊維反応性基を有し、かつそれ以外には置換
されていないか、又はスルホによってさらに置換されて
いる）であり、 Ｔがフルオロ又はクロロであり、 Ｖが、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリ
ノ又はアミノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，
Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これら
は、アルキル部分が、非置換であるか又はスルホ、スル
ファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニル
によって置換されている）あるいはシクロヘキシルアミ
ノ；フェニルアミノ又はナフチルアミノ（ここで、これ
らは、フェニル又はナフチル部分が、非置換であるか又
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、アミ
ノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、ス
ルホ若しくはハロゲンによって置換されている）；ある
いはＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（こ
こで、これは、非置換であるか、あるいは、アルキル部
分がスルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル
若しくはフェニルによって置換され、及び／又はフェニ
ル部分がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシ
ル、スルホ若しくはハロゲンによって置換されている）
である〕の化合物と、 （ｂ）請求項１記載の式（２）（式中、 Ｒ1 及びＲ2 が、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
であり、 Ｒ3 がカルバモイル又はスルホメチルであり、 Ｔ1 が、独立して、上記のＴと同義であり、 Ｖ1 が、独立して、上記のＶと同義であり、 Ｚ1 が、独立して、上記のＺと同義である）の化合物と
を含む、請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項１０】 （ａ）請求項１記載の式（１）〔式
中、Ｋ1 が、１−ナフチル基（ここで、これは、ヒドロ
キシル、アミノ及びスルホからなる群より選ばれる１〜
４個の同一又は異なる基によって置換されている）であ
り、 Ｚが、式（５ａ）又は（５ｂ）： 【化７】 （式中、Ｙはビニル又はβ−スルファトエチルである）
の繊維反応性基であり、 Ｔがフルオロ又はクロロであり、 Ｖが、アミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ（ここ
で、これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトによって置換されている）又はモ
ノ−若しくはジスルホフェニルアミノである〕の化合物
と、（ｂ）請求項１記載の式（２）（式中、 Ｒ1 がメチルであり、 Ｒ2 がエチルであり、 Ｒ3 がカルバモイル又はスルホメチルであり、 Ｔ1 が、独立して、上記のＴと同義であり、 Ｖ1 が、独立して、上記のＶと同義であり、 Ｚ1 が、独立して、上記のＺと同義である）の化合物と
を含む、請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項１１】 （ａ）式（１ａ）： 【化８】 の化合物と、 （ｂ）式（１ｂ）： 【化９】 の化合物｛上記各式中、 Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、 Ｖは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ（ここ
で、これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトによって置換されている）、又は
モノ−若しくはジスルホフェニルアミノである｝とを含
む、請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項１２】 式（１）と式（２）の化合物を、２
５：１〜１：１の重量比で含む、請求項１〜１１のいず
れか１項記載の染料混合物。 - 【請求項１３】 ヒドロキシル基又は窒素を含有する繊
維材料を染色又は印捺するための方法であって、これら
の繊維材料を、請求項１〜１２のいずれか１項記載の染
料混合物と水溶液中で接触させることを特徴とする方
法。 - 【請求項１４】 天然起源又は合成のポリアミド繊維材
料を染色又は印捺するための、請求項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 請求項１〜１２のいずれか１項記載の
染料混合物からなる天然起源又は合成のポリアミド繊維
材料の染色又は印捺剤。 - 【請求項１６】 Ｔ1 がハロゲンであり、 Ｖ1 がβ−スルホエチルアミノ又はβ−ヒドロキシエチ
ルアミノであり、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＺ1 が、それぞれ請求項１に定義
したとおりである、請求項１記載の式（２）の化合物。
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