JPH08253799A - ヒドロフルオロアルケンの洗浄剤としての使用及び洗浄用組成物 - Google Patents
ヒドロフルオロアルケンの洗浄剤としての使用及び洗浄用組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 固体表面の洗浄剤として、オゾンに対して破
壊的な作用を有さず、洗剤の種々の用途においてF11
3及びF141bに代わり得る製品を提供すること。 【解決手段】 成層圏のオゾンを破壊しない、式:Rf
−(CH2−CF2)n−CH=CF2〔式中、nは1又は
2に等しく、Rfはペルフルオロアルキル基を表す〕の
ヒドロフルオロアルケンを、適宜有機溶媒と混合して固
体表面の洗浄剤として用いる。
壊的な作用を有さず、洗剤の種々の用途においてF11
3及びF141bに代わり得る製品を提供すること。 【解決手段】 成層圏のオゾンを破壊しない、式:Rf
−(CH2−CF2)n−CH=CF2〔式中、nは1又は
2に等しく、Rfはペルフルオロアルキル基を表す〕の
ヒドロフルオロアルケンを、適宜有機溶媒と混合して固
体表面の洗浄剤として用いる。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、フルオロ炭化水素
の分野、より具体的には、ヒドロフルオロアルケンの固
体表面の洗剤剤としての使用に関する。
の分野、より具体的には、ヒドロフルオロアルケンの固
体表面の洗剤剤としての使用に関する。
【0002】
【従来の技術】1,1,2−トリクロロ−1,2,2−
トリフルオロエタン(当該分野ではF113という名称
で知られている)は、その物理化学的特性、特に非引火
性、高湿潤性粉末、低溶解力及び低沸点のために、極め
て多様な性質の固体表面(金属、ガラス、プラスチック
又は複合固体)の洗浄及び脱脂用にいまもって工業的に
広く使用されている。エレクトロニクス分野では、F1
13はプリント回路のフラックス除去及び低温洗浄にお
いて有用であることが特に知見された。F113の他の
用途としては、例えば、ジャイロスコープ及び軍用、航
空用又は医療用設備のような高品質且つ高精密金属部品
の脱脂、並びにデリケートな繊維及び皮の洗浄が挙げら
れる。
トリフルオロエタン(当該分野ではF113という名称
で知られている)は、その物理化学的特性、特に非引火
性、高湿潤性粉末、低溶解力及び低沸点のために、極め
て多様な性質の固体表面(金属、ガラス、プラスチック
又は複合固体)の洗浄及び脱脂用にいまもって工業的に
広く使用されている。エレクトロニクス分野では、F1
13はプリント回路のフラックス除去及び低温洗浄にお
いて有用であることが特に知見された。F113の他の
用途としては、例えば、ジャイロスコープ及び軍用、航
空用又は医療用設備のような高品質且つ高精密金属部品
の脱脂、並びにデリケートな繊維及び皮の洗浄が挙げら
れる。
【0003】F113の代わりに1,1−ジクロロ−1
−フルオロエタン(F141bという名称で知られてい
る)を使用するこれら種々の用途において、これらの溶
媒は、他の有機溶媒(例えばメタノール)と、特に、相
分離せず、還流しながら用いた場合に蒸気相においても
液相と実質的に同じ組成を有する共沸又は疑似共沸混合
物の形態で混合されることが多い。
−フルオロエタン(F141bという名称で知られてい
る)を使用するこれら種々の用途において、これらの溶
媒は、他の有機溶媒(例えばメタノール)と、特に、相
分離せず、還流しながら用いた場合に蒸気相においても
液相と実質的に同じ組成を有する共沸又は疑似共沸混合
物の形態で混合されることが多い。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】残念なことには、成層
圏のオゾンを攻撃又は破壊するという疑いがもたれてい
るために、完全にハロゲン化されたクロロフルオロカー
ボンに属するF113は現在では禁止されており、クロ
ロフルオロヒドロカーボンに属するF141bは既に厳
密に規制されている。従って、オゾンに対して破壊的な
作用を有さず、種々の用途においてF113及びF14
1bに代わり得る製品が求められている。
圏のオゾンを攻撃又は破壊するという疑いがもたれてい
るために、完全にハロゲン化されたクロロフルオロカー
ボンに属するF113は現在では禁止されており、クロ
ロフルオロヒドロカーボンに属するF141bは既に厳
密に規制されている。従って、オゾンに対して破壊的な
作用を有さず、種々の用途においてF113及びF14
1bに代わり得る製品が求められている。
【0005】
式(I): Rf−(CH2−CF2)n−CH=CF2 (I) 〔式中、nは1又は2に等しく、Rfは、1〜3個の炭
素原子を含む線状若しくは分枝ペルフルオロアルキル基
を表す〕のヒドロフルオロアルケンは、F113及びF
141bと同等の物理化学的特性を有しながら、成層圏
のオゾンを破壊する可能性がないことが見いだされた。
素原子を含む線状若しくは分枝ペルフルオロアルキル基
を表す〕のヒドロフルオロアルケンは、F113及びF
141bと同等の物理化学的特性を有しながら、成層圏
のオゾンを破壊する可能性がないことが見いだされた。
【0006】従って、本発明の主題は、F113又はF
141bの代替物として式(I)のヒドロフルオロアル
ケンを種々の用途に用いることである。ヒドロフルオロ
アルケンをベースとする洗剤組成物も本発明の一部を構
成する。
141bの代替物として式(I)のヒドロフルオロアル
ケンを種々の用途に用いることである。ヒドロフルオロ
アルケンをベースとする洗剤組成物も本発明の一部を構
成する。
【0007】
【発明の実施の形態】式(I)の化合物は公知化合物で
ある〔例えば、米国特許第3,106,589号及び第
3,116,337号の各明細書;J.Am.Che
m.Soc.82,2868−71(1960);Te
trahedron 1964,第20巻、497−5
06ページを参照されたい〕。該化合物は、それ自体公
知の方法、例えば、実質的に: ・ 銅ベースの触媒及びエタノールアミンの存在下に、
対応ヨウ化ペルフルオロアルキルRfIに1,1−ジフ
ルオロエチレンを付加する段階、及び ・ 得られたヨウ化物Rf−(CH2CF2)n+1−Iをア
ルコールカリの存在下に脱ヨウ化水素する段階 からなる多段階法により工業的に得ることができる。
ある〔例えば、米国特許第3,106,589号及び第
3,116,337号の各明細書;J.Am.Che
m.Soc.82,2868−71(1960);Te
trahedron 1964,第20巻、497−5
06ページを参照されたい〕。該化合物は、それ自体公
知の方法、例えば、実質的に: ・ 銅ベースの触媒及びエタノールアミンの存在下に、
対応ヨウ化ペルフルオロアルキルRfIに1,1−ジフ
ルオロエチレンを付加する段階、及び ・ 得られたヨウ化物Rf−(CH2CF2)n+1−Iをア
ルコールカリの存在下に脱ヨウ化水素する段階 からなる多段階法により工業的に得ることができる。
【0008】本発明の式(I)の化合物の中では、1,
1,3,3,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−
ヘキセンCF3CF2−CH2CF2−CH=CF2が特に
好ましく、該化合物は、以下の表に示されているよう
に、オゾン破壊能力(ODP)以外は、F113と同等
の特性を有している。
1,3,3,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−
ヘキセンCF3CF2−CH2CF2−CH=CF2が特に
好ましく、該化合物は、以下の表に示されているよう
に、オゾン破壊能力(ODP)以外は、F113と同等
の特性を有している。
【0009】
【表1】
【0010】F113又はF141bを用いる洗浄技術
並びにこれらの用途に用いられるF113又はF141
bを主成分とする種々の組成物は当業者には周知であ
り、文献に記載されている。従って、本発明の実施に際
しては、当業者はF113又はF141bを、等量の式
(I)のヒドロフルオロアルケン、好ましくは1,1,
3,3,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキ
センに置き換えるだけでよい。
並びにこれらの用途に用いられるF113又はF141
bを主成分とする種々の組成物は当業者には周知であ
り、文献に記載されている。従って、本発明の実施に際
しては、当業者はF113又はF141bを、等量の式
(I)のヒドロフルオロアルケン、好ましくは1,1,
3,3,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキ
センに置き換えるだけでよい。
【0011】F113又はF141bの場合と同様に、
式(I)のヒドロフルオロアルケンは、単独でも、該化
合物同士の混合物、又は該化合物と室温では液状の他の
有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール及びイソプ
ロパノールのようなアルコール、アセトンのようなケト
ン、酢酸メチル、酢酸エチル及びギ酸エチルのようなエ
ステル、並びに塩化メチレン、2−メチルペンタン、
2,3−ジメチルブタン、n−ヘキサン及び1−ヘキセ
ンのような塩素化若しくは非塩素化炭化水素との混合物
としても用い得る。
式(I)のヒドロフルオロアルケンは、単独でも、該化
合物同士の混合物、又は該化合物と室温では液状の他の
有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール及びイソプ
ロパノールのようなアルコール、アセトンのようなケト
ン、酢酸メチル、酢酸エチル及びギ酸エチルのようなエ
ステル、並びに塩化メチレン、2−メチルペンタン、
2,3−ジメチルブタン、n−ヘキサン及び1−ヘキセ
ンのような塩素化若しくは非塩素化炭化水素との混合物
としても用い得る。
【0012】洗浄操作に特に有利な混合物は、例えば、
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、sec−ブタノール、イソブタノー
ル、ペンタノール、アミルアルコール又はイソアミルア
ルコールのような1〜8個の炭素原子を含む線状若しく
は分枝アルコールを用いて1,1,3,3,5,5,
6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキセンにより形成さ
れた共沸又は疑似共沸組成物である。
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、sec−ブタノール、イソブタノー
ル、ペンタノール、アミルアルコール又はイソアミルア
ルコールのような1〜8個の炭素原子を含む線状若しく
は分枝アルコールを用いて1,1,3,3,5,5,
6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキセンにより形成さ
れた共沸又は疑似共沸組成物である。
【0013】所望ならば、F113又はF141bを主
成分とする公知の洗浄剤組成物におけるように、本発明
のヒドロフルオロアルケンを主成分とする洗浄剤組成物
は、該組成物に、例えばニトロアルカン(ニトロメタ
ン、ニトロエタン、ニトロプロパンなど)又はアセター
ルのような通常の安定剤を添加して、洗浄プロセス中に
起こり得る加水分解及び/又はラジカルな攻撃に対して
も安定化し得る。安定剤の割合は、組成物の総重量の
0.01〜5%の範囲であってよい。
成分とする公知の洗浄剤組成物におけるように、本発明
のヒドロフルオロアルケンを主成分とする洗浄剤組成物
は、該組成物に、例えばニトロアルカン(ニトロメタ
ン、ニトロエタン、ニトロプロパンなど)又はアセター
ルのような通常の安定剤を添加して、洗浄プロセス中に
起こり得る加水分解及び/又はラジカルな攻撃に対して
も安定化し得る。安定剤の割合は、組成物の総重量の
0.01〜5%の範囲であってよい。
【0014】
【実施例】以下の実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例には限定されない。
発明はこれら実施例には限定されない。
【0015】実施例1:C2F5CH2−CF2−CH=C
F2/メタノール共沸混合物 (a)共沸混合物の確認 100gの化合物C2F5CH2−CF2−CH=CF2及
び100gのメタノールを蒸留カラム(30プレート)
の沸騰容器に導入する。次いで該系を平衡にするために
混合物を1時間完全に還流させる。約40gのフラクシ
ョンを恒温(55.5℃)で回収し、ガスクロマトグラ
フィーにかけて分析する。
F2/メタノール共沸混合物 (a)共沸混合物の確認 100gの化合物C2F5CH2−CF2−CH=CF2及
び100gのメタノールを蒸留カラム(30プレート)
の沸騰容器に導入する。次いで該系を平衡にするために
混合物を1時間完全に還流させる。約40gのフラクシ
ョンを恒温(55.5℃)で回収し、ガスクロマトグラ
フィーにかけて分析する。
【0016】以下の表に示されている結果を検討するこ
とにより、C2F5CH2−CF2−CH=CF2/メタノ
ール共沸混合物の存在が示される。
とにより、C2F5CH2−CF2−CH=CF2/メタノ
ール共沸混合物の存在が示される。
【0017】
【表2】
【0018】(b)共沸組成物の確認 84.5重量%のC2F5CH2−CF2−CH=CF2及
び15.5重量%のメタノールからなる混合物200g
を断熱蒸留カラム(30プレート)の沸騰容器に導入す
る。次いで、該系を平衡にするために、混合物を1時間
還流させ、次いで約50gのフラクションを回収し、該
フラクション及び蒸留残渣をガスクロマトグラフィーに
かけて分析する。以下の表に示されている結果は、共沸
混合物の存在を示している。
び15.5重量%のメタノールからなる混合物200g
を断熱蒸留カラム(30プレート)の沸騰容器に導入す
る。次いで、該系を平衡にするために、混合物を1時間
還流させ、次いで約50gのフラクションを回収し、該
フラクション及び蒸留残渣をガスクロマトグラフィーに
かけて分析する。以下の表に示されている結果は、共沸
混合物の存在を示している。
【0019】
【表3】
【0020】はんだフラックスの洗浄又は金属部品の脱
脂に用いると、この共沸混合物は良好な結果を示す。
脂に用いると、この共沸混合物は良好な結果を示す。
【0021】実施例2〜8 実施例1と同じようにプロセスを実施するが、但し、メ
タノールの代わりに他のアルコールを用いる。以下の表
は、共沸混合物の標準圧力(1.013バール)下での
沸点及び組成を示す。
タノールの代わりに他のアルコールを用いる。以下の表
は、共沸混合物の標準圧力(1.013バール)下での
沸点及び組成を示す。
【0022】
【表4】
【0023】実施例9:安定化組成物 93重量%のC2F5CH2−CF2−CH=CF2、6重
量%の2−ブタノール及び安定剤として1重量%のニト
ロメタンを含む混合物150gを超音波洗浄槽に導入す
る。該系を1時間還流させた後、蒸気相のアリコートを
回収する。アリコートをガスクロマトグラフィーにかけ
て分析すると、混合物が蒸気相において安定化されてい
ることを示唆するニトロメタンの存在が示される。
量%の2−ブタノール及び安定剤として1重量%のニト
ロメタンを含む混合物150gを超音波洗浄槽に導入す
る。該系を1時間還流させた後、蒸気相のアリコートを
回収する。アリコートをガスクロマトグラフィーにかけ
て分析すると、混合物が蒸気相において安定化されてい
ることを示唆するニトロメタンの存在が示される。
【0024】
【表5】
【0025】実施例10:はんだフラックスの洗浄 実施例1の共沸組成物125mlを、超音波発生機を備
えた小型の単一槽実験機に導入し、次いで液体を沸騰さ
せる。
えた小型の単一槽実験機に導入し、次いで液体を沸騰さ
せる。
【0026】ロジンベースのはんだフラックス(Alp
hametal社製のフラックスR8F)でコーティン
グし、230℃で30秒間アニーリングし、再冷却した
5種の標準テストサーキット(IPC−B−25モデ
ル)を超音波下に3分間沸騰液中に浸漬し、次いで蒸気
相中で3分間リンスする。
hametal社製のフラックスR8F)でコーティン
グし、230℃で30秒間アニーリングし、再冷却した
5種の標準テストサーキット(IPC−B−25モデ
ル)を超音波下に3分間沸騰液中に浸漬し、次いで蒸気
相中で3分間リンスする。
【0027】風乾後、標準化手順IPC−TM650の
第2.3.25及び第2.3.26、並びに標準MIL
−STD−2000に従ってイオン性残渣の量を測定し
て、洗浄の質を評価する。得られた値、1.79μg
eq.NaCl/cm2は、エレクトロニクス分野で許
容される閾値(2.5μg.eq.NaCl/cm2)
をはるかに下回るものである。
第2.3.25及び第2.3.26、並びに標準MIL
−STD−2000に従ってイオン性残渣の量を測定し
て、洗浄の質を評価する。得られた値、1.79μg
eq.NaCl/cm2は、エレクトロニクス分野で許
容される閾値(2.5μg.eq.NaCl/cm2)
をはるかに下回るものである。
Claims (8)
- 【請求項1】 式(I): Rf−(CH2−CF2)n−CH=CF2 (I) 〔式中、nは1又は2に等しく、Rfは、1〜3個の炭
素原子を含む線状若しくは分枝ペルフルオロアルキル基
を表す〕のヒドロフルオロアルケンの固体表面の洗浄剤
としての適用。 - 【請求項2】 ヒドロフルオロアルケンが1,1,3,
3,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキセン
である請求項1に記載の適用。 - 【請求項3】 請求項1又は2に記載のヒドロフルオロ
アルケンと、室温で液状の少なくとも1種の有機溶媒と
の混合物からなることを特徴とする固体表面洗浄用組成
物。 - 【請求項4】 溶媒が、アルコール、ケトン、エステ
ル、炭化水素及び塩素化炭化水素から選択される請求項
3に記載の組成物。 - 【請求項5】 1,1,3,3,5,5,6,6,6−
ノナフルオロ−1−ヘキセン及び1〜8個の炭素原子を
含む線状又は分枝アルコールからなる請求項4に記載の
組成物。 - 【請求項6】 少なくとも1種の安定剤をさらに含む請
求項3から5のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項7】 安定剤がニトロアルカン又はアセタール
である請求項6に記載の組成物。 - 【請求項8】 安定剤の割合が、組成物の総重量の0.
01〜5%である請求項6又は7に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9502752A FR2731436B1 (fr) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet |
| FR9502752 | 1995-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08253799A true JPH08253799A (ja) | 1996-10-01 |
Family
ID=9476896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8045083A Pending JPH08253799A (ja) | 1995-03-09 | 1996-03-01 | ヒドロフルオロアルケンの洗浄剤としての使用及び洗浄用組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0731162A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08253799A (ja) |
| KR (1) | KR960034383A (ja) |
| CN (1) | CN1136587A (ja) |
| AU (1) | AU4797596A (ja) |
| CA (1) | CA2169818A1 (ja) |
| FR (1) | FR2731436B1 (ja) |
| TW (1) | TW364014B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002541282A (ja) * | 1999-04-01 | 2002-12-03 | アルカテル | 光ファイバを被覆するためのフッ素化ジオールに基づくポリウレタンアクリレートまたはビニル型高分子材料 |
| JP2009513348A (ja) * | 2005-11-01 | 2009-04-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 不飽和フッ素化炭化水素類を含む溶媒組成物 |
| JP2014028371A (ja) * | 2006-02-28 | 2014-02-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | クリーニング用途向けのフッ素化化合物を含む共沸組成物 |
| JP2016186077A (ja) * | 2008-12-17 | 2016-10-27 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 洗浄組成物及び方法 |
| JP2018150556A (ja) * | 2005-06-24 | 2018-09-27 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6610790B2 (en) | 2000-04-19 | 2003-08-26 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Fluoroelastomer composition having excellent processability |
| ES2794405T3 (es) * | 2002-10-25 | 2020-11-18 | Honeywell Int Inc | Uso de composiciones que comprenden HFO-1234ze o HFO-1234yf como composición refrigerante |
| US20070098646A1 (en) | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Nappa Mario J | Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons |
| SG183037A1 (en) | 2007-04-27 | 2012-08-30 | Du Pont | Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| CA2684290C (en) | 2007-06-12 | 2016-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| MX2010002471A (es) | 2007-09-06 | 2010-03-26 | Du Pont | Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno. |
| AU2008331468B2 (en) | 2007-11-29 | 2015-02-05 | The Chemours Company Fc, Llc. | Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams |
| KR20160015399A (ko) | 2007-12-19 | 2016-02-12 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 함유 공비 또는 공비-유사 혼합물을 함유하는 폼-형성 조성물 및 폴리아이소시아네이트-기재 폼의 제조에서의 그의 용도 |
| US8821749B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| CN111892995B (zh) * | 2020-08-10 | 2021-09-07 | 深圳市创智成功科技有限公司 | 一种芯片封装工艺用助焊剂清洗剂 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU635362B2 (en) * | 1989-12-07 | 1993-03-18 | Daikin Industries, Ltd. | Cleaning composition |
| FR2658532B1 (fr) * | 1990-02-20 | 1992-05-15 | Atochem | Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet. |
| JP2870095B2 (ja) * | 1990-03-06 | 1999-03-10 | 旭硝子株式会社 | ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物 |
| US5037573A (en) * | 1990-10-03 | 1991-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and n-perfluorobutylethylene |
| EP0525266B1 (fr) * | 1991-07-31 | 1994-09-14 | Elf Atochem S.A. | Composition à base de (N. perfluorobutyl)-éthylène pour le nettoyage de surfaces solides |
| US5268122A (en) * | 1991-08-28 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions |
-
1995
- 1995-03-09 FR FR9502752A patent/FR2731436B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-09 EP EP96400269A patent/EP0731162A1/fr not_active Ceased
- 1996-02-19 CA CA002169818A patent/CA2169818A1/fr not_active Abandoned
- 1996-02-27 TW TW085102229A patent/TW364014B/zh active
- 1996-03-01 JP JP8045083A patent/JPH08253799A/ja active Pending
- 1996-03-08 CN CN96101888A patent/CN1136587A/zh active Pending
- 1996-03-08 AU AU47975/96A patent/AU4797596A/en not_active Abandoned
- 1996-03-08 KR KR1019960006193A patent/KR960034383A/ko not_active Withdrawn
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| JP2019203134A (ja) * | 2005-06-24 | 2019-11-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
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| JP2022172289A (ja) * | 2005-06-24 | 2022-11-15 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
| JP2024056914A (ja) * | 2005-06-24 | 2024-04-23 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
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Also Published As
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|---|---|
| CA2169818A1 (fr) | 1996-09-10 |
| KR960034383A (ko) | 1996-10-22 |
| FR2731436A1 (fr) | 1996-09-13 |
| FR2731436B1 (fr) | 1997-04-30 |
| TW364014B (en) | 1999-07-11 |
| AU4797596A (en) | 1996-09-19 |
| EP0731162A1 (fr) | 1996-09-11 |
| CN1136587A (zh) | 1996-11-27 |
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