JPH0613461B2 - フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体Info
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- JPH0613461B2 JPH0613461B2 JP60204666A JP20466685A JPH0613461B2 JP H0613461 B2 JPH0613461 B2 JP H0613461B2 JP 60204666 A JP60204666 A JP 60204666A JP 20466685 A JP20466685 A JP 20466685A JP H0613461 B2 JPH0613461 B2 JP H0613461B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な化合物であるフルオロフェニルシクロヘ
キサン誘導体およびこの誘導体を含有する液晶組成物に
関する。
キサン誘導体およびこの誘導体を含有する液晶組成物に
関する。
（従来技術） 液晶化合物の持つ光学異方性あるいは誘電異方性を利用
した表示素子にはねじれネマティック（ＴＮ）型、動的
散乱（ＤＳ）型、ゲストホスト（ＧＨ）型、ＤＡＰ型な
どの各種の方式のものがあり、液晶化合物に要求される
性質も方式毎にそれぞれ異るが、なるべく広い温度範囲
で液晶相を示し、水、熱、光、空気に対し安定であるこ
とは共通の要求である。しかし、現在までに単一化合物
でそのような要求を全て満たすものはなく、数種の液晶
化合物または液晶類似化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが実状である。
した表示素子にはねじれネマティック（ＴＮ）型、動的
散乱（ＤＳ）型、ゲストホスト（ＧＨ）型、ＤＡＰ型な
どの各種の方式のものがあり、液晶化合物に要求される
性質も方式毎にそれぞれ異るが、なるべく広い温度範囲
で液晶相を示し、水、熱、光、空気に対し安定であるこ
とは共通の要求である。しかし、現在までに単一化合物
でそのような要求を全て満たすものはなく、数種の液晶
化合物または液晶類似化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが実状である。
（発明の目的） 本発明の目的は液晶表示素子に用いられる液晶組成物の
成分として有用な新規な化合物を提供することにあり、
また該新規液晶化合物を含有する新規な液晶組成物を提
供するにある。
成分として有用な新規な化合物を提供することにあり、
また該新規液晶化合物を含有する新規な液晶組成物を提
供するにある。
（発明の構成） 本発明の第一は、式 （(I)式中、R1は炭素数１〜１０のアルキル基を、R2は
水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基もしくはア
ルキルオキシ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素のハ
ロゲン原子またはシアノ基を示し、a1およびa2の一方は
フッ素原子を、他方は水素原子を示し、Ａは１〜４個の
水素原子がフッ素原子もしくは塩素原子またはシアノ基
により置換されているかまたは置換されていない１，４
−フェニレン基を示し、ｌおよびｍは０、１、２または
３の整数を示し、１≦ｌ＋ｍ≦３であることを条件とす
る。但し、ｍ＝０、ｌ＝１で、かつ、R2＝ＣＮである場
合はＡは必ずフッ素原子により置換された１，４−フェ
ニレン基である。）にて表わされるフルオロフェニルシ
クロヘキサン誘導体である。
水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基もしくはア
ルキルオキシ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素のハ
ロゲン原子またはシアノ基を示し、a1およびa2の一方は
フッ素原子を、他方は水素原子を示し、Ａは１〜４個の
水素原子がフッ素原子もしくは塩素原子またはシアノ基
により置換されているかまたは置換されていない１，４
−フェニレン基を示し、ｌおよびｍは０、１、２または
３の整数を示し、１≦ｌ＋ｍ≦３であることを条件とす
る。但し、ｍ＝０、ｌ＝１で、かつ、R2＝ＣＮである場
合はＡは必ずフッ素原子により置換された１，４−フェ
ニレン基である。）にて表わされるフルオロフェニルシ
クロヘキサン誘導体である。
本発明の第二は(I)式のフルオロフェニルシクロヘキサ
ン誘導体を少くとも１種含有する液晶組成物である。
ン誘導体を少くとも１種含有する液晶組成物である。
(I)式で表されるフルオロフェニルシクロヘキサン誘導
体には液晶表示材料の成分として好ましい化合物として
次の(a)〜(Y)の化合物が例示される。
体には液晶表示材料の成分として好ましい化合物として
次の(a)〜(Y)の化合物が例示される。
（これらの式においてa1,a2およびR1は前記した意味を
持ち、Ｒは水素または１〜Ｉ０個の炭素原子を有するア
ルキル基あるいはアルキルオキシ基を示す。） 次に本発明の化合物の製造方法の一例を述べる。
持ち、Ｒは水素または１〜Ｉ０個の炭素原子を有するア
ルキル基あるいはアルキルオキシ基を示す。） 次に本発明の化合物の製造方法の一例を述べる。
一般式(I)で示される化合物は下記の反応式で示される
既知の方法にて製造することができる。
既知の方法にて製造することができる。
（上式中R1，R2,a1およびa2，Ａ，ｌおよびｍは前記と
同じである。） すなわち、対応するカルボン酸クロリド(II)と対応する
フェノール誘導体(III)または対応するシクロヘキサノ
ール誘導体(III)をピリジン、トリエチルアミン等の塩
基性溶剤の存在下で反応させ、目的のエステル誘導体
(I)を製造することができる。
同じである。） すなわち、対応するカルボン酸クロリド(II)と対応する
フェノール誘導体(III)または対応するシクロヘキサノ
ール誘導体(III)をピリジン、トリエチルアミン等の塩
基性溶剤の存在下で反応させ、目的のエステル誘導体
(I)を製造することができる。
式(II)で示されるカルボン酸クロリドは、例えば次の方
法により調製できる。
法により調製できる。
４−アルキルシクロヘキサノン(IV)と置換ブロモベンゼ
ン誘導体(V)とのブリニヤール反応で得られるシクロヘ
キセン誘導体(VI)を還元して得られるシクロヘキサン誘
導体(VII)に塩化アルミニウムの存在下にシュウ酸ジク
リドを反応させれば(II)が得られる。これらを反応式で
示すと また、式(III)で表わされるフェノール誘導体およびシ
クロヘキサノール誘導体は既知の方法で合成できる。次
に前記の(a)〜(y)の式で示される化合物の幾つかについ
て、その原料の調製法を例示する。たとえば、(c)，
(d)，(e)，(f)，(V)．(w)，(x)および(y)の前述の式で
表わされる化合物の原料となるフェノールまたはシクロ
ヘキサノールの誘導体（それぞれ（c′），（d′）のよ
うに対応する英小文字に′を付した式で示される。）の
合成法を以下に略記する。
ン誘導体(V)とのブリニヤール反応で得られるシクロヘ
キセン誘導体(VI)を還元して得られるシクロヘキサン誘
導体(VII)に塩化アルミニウムの存在下にシュウ酸ジク
リドを反応させれば(II)が得られる。これらを反応式で
示すと また、式(III)で表わされるフェノール誘導体およびシ
クロヘキサノール誘導体は既知の方法で合成できる。次
に前記の(a)〜(y)の式で示される化合物の幾つかについ
て、その原料の調製法を例示する。たとえば、(c)，
(d)，(e)，(f)，(V)．(w)，(x)および(y)の前述の式で
表わされる化合物の原料となるフェノールまたはシクロ
ヘキサノールの誘導体（それぞれ（c′），（d′）のよ
うに対応する英小文字に′を付した式で示される。）の
合成法を以下に略記する。
(ア) (イ)特開昭57-64645に記載の方法に準じて (ウ) (エ) 特開昭60-161957に記載の方法に準じて (オ) (カ)特開昭58-10552に示される を原料に前記(オ)の方法に従って を得る。
(キ) から(オ)の方法に従って を得る。
前記の（オ）、（カ）および（キ）における出発原料で
ある４−置換安息香酸は市販の対応する４−置換ベンゾ
ニトリルの加水分解により得られる。
ある４−置換安息香酸は市販の対応する４−置換ベンゾ
ニトリルの加水分解により得られる。
本発明の液晶組成物は(I)式で表わされる化合物を一方
の成分として含有することを特徴とする。本発明の組成
物の他方の成分として用いられる化合物としては、次の
(i)〜(xxxii)の式で表わされる化合物群を挙げることが
できる。
の成分として含有することを特徴とする。本発明の組成
物の他方の成分として用いられる化合物としては、次の
(i)〜(xxxii)の式で表わされる化合物群を挙げることが
できる。
(i)〜(xxxii)の式において、Ｘは を示し、Ｙはハロゲン原子、シアノ基、R4または-OR4を
示し、R3およびR4はアルキル基を示す。
示し、R3およびR4はアルキル基を示す。
本発明の液晶組成物には大きな正の誘電異方性値を示す
物が多く、これは(I)式の化合物を１〜３０重量％含有
させることにより達成される。
物が多く、これは(I)式の化合物を１〜３０重量％含有
させることにより達成される。
（発明の効果） 一般式(I)で表される化合物のうちアルキル基が直鎖ア
ルキル基のものは一般に液晶相を示す傾向が大きく、分
岐アルキル基のものは炭素数の等しい直鎖アルキル基の
ものに較べて一般に融点が低く、他の化合物との相溶性
が良い。
ルキル基のものは一般に液晶相を示す傾向が大きく、分
岐アルキル基のものは炭素数の等しい直鎖アルキル基の
ものに較べて一般に融点が低く、他の化合物との相溶性
が良い。
本発明の化合物は(I)式の置換安息香酸部分のベンゼン
環にＦ原子を導入したことにより、該ベンゼン環にＦ原
子を導入していない化合物に比べて、融点が低い。この
ため前記したような他の液晶化合物との相溶性が改良さ
れている。
環にＦ原子を導入したことにより、該ベンゼン環にＦ原
子を導入していない化合物に比べて、融点が低い。この
ため前記したような他の液晶化合物との相溶性が改良さ
れている。
本発明の化合物の中、前に例示した(a)〜(y)の化合物は
広い液晶相温度範囲を有し、該化合物を液晶組成物の成
分として添加することにより得られる液晶混合物の粘度
をさほど上昇させることなく混合物の液晶相温度範囲を
拡げることができる。更に(a)〜(j)の化合物は大きな正
の誘導異方性を有するので、該化合物を使用することに
より得られる液晶組成物の誘電異方性（以下ΔΣと略記
する）を増大させ、また、この液晶組成物を用いた液晶
表示素子を低い駆動電圧で作動させることができる。
広い液晶相温度範囲を有し、該化合物を液晶組成物の成
分として添加することにより得られる液晶混合物の粘度
をさほど上昇させることなく混合物の液晶相温度範囲を
拡げることができる。更に(a)〜(j)の化合物は大きな正
の誘導異方性を有するので、該化合物を使用することに
より得られる液晶組成物の誘電異方性（以下ΔΣと略記
する）を増大させ、また、この液晶組成物を用いた液晶
表示素子を低い駆動電圧で作動させることができる。
本発明により液晶組成物の成分としては有益に利用でき
る化合物の選択岐が大巾に広くなった。
る化合物の選択岐が大巾に広くなった。
（実施例） 以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。
発明はこれらの例に限定されるものではない。
また各例中において相転移点を次の通り略記する。
Ｃ−Ｉ点：結晶−等方性液体相転移点 Ｃ−Ｎ点：結晶−ネマチック相転移点 Ｃ−Ｓ点：結晶−スメクチック相転移点 Ｓ−Ｎ点：スメクチック−ネマチック相転移点 Ｎ−Ｉ点：ネマチック−等方性液体相転移点 実施例１ ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−フルオロフェニルエステル ４−フルオロフェノール5.6ｇ（0.05モル）をピリジン
１０mlの溶解し、攪拌しながら２−フルオロ−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸クロリド
13.4ｇ（0.05モル）をトルエン５０mlに溶解した溶液を
加えた。この後、反応混合物を６０℃で３時間加温後、
反応物に水１００mlを加えた。分解したトルエン層を６
Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄
した後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この後
トルエンを溜去して残った固体を酢酸エチルエステルか
ら再結晶を行い、目的物である２−フルオロ−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸−４−フ
ルオロフェニルエステル12.2ｇ（収率６５％）を得た。
この物は液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：65.6℃、Ｎ−Ｉ点：
113.2℃であった。
シル）安息香酸−４−フルオロフェニルエステル ４−フルオロフェノール5.6ｇ（0.05モル）をピリジン
１０mlの溶解し、攪拌しながら２−フルオロ−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸クロリド
13.4ｇ（0.05モル）をトルエン５０mlに溶解した溶液を
加えた。この後、反応混合物を６０℃で３時間加温後、
反応物に水１００mlを加えた。分解したトルエン層を６
Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄
した後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この後
トルエンを溜去して残った固体を酢酸エチルエステルか
ら再結晶を行い、目的物である２−フルオロ−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸−４−フ
ルオロフェニルエステル12.2ｇ（収率６５％）を得た。
この物は液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：65.6℃、Ｎ−Ｉ点：
113.2℃であった。
実施例２〜２７ 実施例１に準ずる方法にて次の化合物を得た。
（実施例２） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：73.5℃、Ｎ−Ｉ点：148.9℃ （実施例３） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４′−フルオロ−４−ビフェニリルエ
ステル Ｃ−Ｎ点：98.6℃、Ｎ−Ｉ点：288.0℃ （実施例４） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４′−シアノ−４−ビフェニリルエス
テル Ｃ−Ｎ点：131.7℃、Ｎ−Ｉ点：３００℃以上 （実施例５） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−フルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：61.8℃、Ｎ−Ｉ点：20.8℃ （実施例６） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：95.0℃ （実施例７） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−フルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：47.6℃、Ｎ−Ｉ点：31.6℃ （実施例８） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：64.6℃ （実施例９） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−シアノフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：69.9℃ （実施例10） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，４−ジフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：62.5℃、Ｎ−Ｉ点：82.3℃ （実施例11） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−クロロ−４−フルオロフェニルエ
ステル Ｃ−Ｉ点：59.3℃、Ｎ−Ｉ点：32.5℃ （実施例12） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，４−ジクロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：68.2℃、Ｎ−Ｉ点：66.1℃ （実施例13） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−クロロ−４−フルオロフェニルエ
ステル Ｃ−Ｉ点：56.9℃、Ｎ−Ｉ点：2.0℃ （実施例14） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３，４−ジクロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：58.8℃、Ｎ−Ｉ点：45.1℃ （実施例15） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，６−ジフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：81.3℃ （実施例16） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，３，５，６，−テトラフルオロフ
ェニルエステル Ｃ−Ｉ点：76.6℃ （実施例17） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：67.2℃、Ｎ−Ｉ点：21.6℃ （実施例18） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル Ｃ−Ｎ点：60.9℃、Ｎ−Ｉ点：160.5℃ （実施例20） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−フルオロ−シアノフェニルエステ
ル Ｃ−Ｎ点：127.7℃、Ｎ−Ｉ点：185.7℃ （実施例21） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸フェニルエステル Ｃ−Ｉ点：60.4℃、Ｎ−Ｉ点：50.2℃ （実施例22） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−ペンチルフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：49.5℃、Ｎ−Ｉ点：135.6℃ （実施例23） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−プロポキシフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：77.4℃、Ｎ−Ｉ点：168.2℃ （実施例24） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルエステル Ｃ−Ｎ点：140.5℃、Ｎ−Ｉ点：29.3℃ （実施例25） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−（トランス，トランス−４′−プ
ロピル−４−ビシクロヘキシル）フェニルエステル Ｃ−Ｓ点：162.0℃、Ｓ−Ｎ点：163.8℃、Ｎ−Ｉ点：30
0.0℃ （実施例26） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸トランス−４−ベンチルシクロヘキシル
エステル Ｃ−Ｎ点：63.4℃、Ｎ−Ｉ点：122.1℃ （実施例27） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル Ｃ−Ｎ点：84.8℃、Ｎ−Ｉ点：253.5℃ 実施例２８ なる組成の液晶混合物(A)のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δεの
値は＋11.2、２０℃での粘度は23.4cpである。これをセ
ル厚10μｍのTN型セルに封入し、２０℃でその特性を測
定したところ、しきい電圧は1.54Ｖ、飽和電圧は2.13Ｖ
であった。
シル）安息香酸−４−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：73.5℃、Ｎ−Ｉ点：148.9℃ （実施例３） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４′−フルオロ−４−ビフェニリルエ
ステル Ｃ−Ｎ点：98.6℃、Ｎ−Ｉ点：288.0℃ （実施例４） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４′−シアノ−４−ビフェニリルエス
テル Ｃ−Ｎ点：131.7℃、Ｎ−Ｉ点：３００℃以上 （実施例５） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−フルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：61.8℃、Ｎ−Ｉ点：20.8℃ （実施例６） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：95.0℃ （実施例７） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−フルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：47.6℃、Ｎ−Ｉ点：31.6℃ （実施例８） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：64.6℃ （実施例９） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−シアノフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：69.9℃ （実施例10） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，４−ジフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：62.5℃、Ｎ−Ｉ点：82.3℃ （実施例11） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−クロロ−４−フルオロフェニルエ
ステル Ｃ−Ｉ点：59.3℃、Ｎ−Ｉ点：32.5℃ （実施例12） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，４−ジクロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：68.2℃、Ｎ−Ｉ点：66.1℃ （実施例13） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−クロロ−４−フルオロフェニルエ
ステル Ｃ−Ｉ点：56.9℃、Ｎ−Ｉ点：2.0℃ （実施例14） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３，４−ジクロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：58.8℃、Ｎ−Ｉ点：45.1℃ （実施例15） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，６−ジフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：81.3℃ （実施例16） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，３，５，６，−テトラフルオロフ
ェニルエステル Ｃ−Ｉ点：76.6℃ （実施例17） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：67.2℃、Ｎ−Ｉ点：21.6℃ （実施例18） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル Ｃ−Ｎ点：60.9℃、Ｎ−Ｉ点：160.5℃ （実施例20） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−フルオロ−シアノフェニルエステ
ル Ｃ−Ｎ点：127.7℃、Ｎ−Ｉ点：185.7℃ （実施例21） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸フェニルエステル Ｃ−Ｉ点：60.4℃、Ｎ−Ｉ点：50.2℃ （実施例22） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−ペンチルフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：49.5℃、Ｎ−Ｉ点：135.6℃ （実施例23） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−プロポキシフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：77.4℃、Ｎ−Ｉ点：168.2℃ （実施例24） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルエステル Ｃ−Ｎ点：140.5℃、Ｎ−Ｉ点：29.3℃ （実施例25） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−（トランス，トランス−４′−プ
ロピル−４−ビシクロヘキシル）フェニルエステル Ｃ−Ｓ点：162.0℃、Ｓ−Ｎ点：163.8℃、Ｎ−Ｉ点：30
0.0℃ （実施例26） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸トランス−４−ベンチルシクロヘキシル
エステル Ｃ−Ｎ点：63.4℃、Ｎ−Ｉ点：122.1℃ （実施例27） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル Ｃ−Ｎ点：84.8℃、Ｎ−Ｉ点：253.5℃ 実施例２８ なる組成の液晶混合物(A)のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δεの
値は＋11.2、２０℃での粘度は23.4cpである。これをセ
ル厚10μｍのTN型セルに封入し、２０℃でその特性を測
定したところ、しきい電圧は1.54Ｖ、飽和電圧は2.13Ｖ
であった。
この液晶組成物(A)８５重量％に本発明の実施例１で製
造した２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）安息香酸−４−フルオロフェニルエステル
１５重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は54.1℃、Δε
の値は＋12.8、２０℃での粘度は25.0cpであった。この
液晶組成物を前述のＴＮセルに封入し２０℃でその特性
を測定したところ、しきい電圧は1.44Ｖ、飽和電圧は1.
65Ｖに低下した。
造した２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）安息香酸−４−フルオロフェニルエステル
１５重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は54.1℃、Δε
の値は＋12.8、２０℃での粘度は25.0cpであった。この
液晶組成物を前述のＴＮセルに封入し２０℃でその特性
を測定したところ、しきい電圧は1.44Ｖ、飽和電圧は1.
65Ｖに低下した。
実施例２９ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は71.9℃、２０℃での
粘度は29.0cpであった。
粘度は29.0cpであった。
実施例３０ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は59.3℃、２０℃での
粘度は30.3cpであった。
粘度は30.3cpであった。
実施例３１ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は77.7℃、２０℃での
粘度は28.4cpであった。
粘度は28.4cpであった。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数１〜１０のアルキル基を、R2は水素
原子または炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルキ
ルオキシ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素のハロゲ
ン原子またはシアノ基を示し、a1およびa2の一方はフッ
素原子を他方は水素原子を示し、Ａは１〜４個の水素原
子がフッ素原子もしくは塩素原子またはシアノ基により
置換されているかまたは置換されていない１，４−フェ
ニレン基を示し、ｌおよびｍは０、１、２または３の整
数を示し、１≦ｌ＋ｍ≦３であることを条件とする。但
し、ｍ＝０、ｌ＝１で、かつ、R2＝ＣＮである場合はＡ
は必ずフッ素原子で置換された１，４−フェニレン基で
ある。）にて表わされるフルオロフェニルシクロヘキサ
ン誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1は炭素数１〜１０のアルキル基を、R2は水素
原子または炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルキ
ルオキシ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素のハロゲ
ン原子またはシアノ基を示し、a1およびa2の一方はフッ
素原子を他方は水素原子を示し、Ａは１〜４個の水素原
子がフッ素原子もしくは塩素原子またはシアノ基により
置換されているかまたは置換されていない１，４−フェ
ニレン基を示し、ｌおよびｍは０、１、２または３の整
数を示し、１≦ｌ＋ｍ≦３であることを条件とする。但
し、ｍ＝０、ｌ＝１で、かつ、R2＝ＣＮである場合はＡ
は必ずフッ素原子で置換された１，４−フェニレン基で
ある。）にて表わされるフルオロフェニルシクロヘキサ
ン誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204666A JPH0613461B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
| US06/907,092 US4855076A (en) | 1985-09-17 | 1986-09-15 | Fluorophenylcyclohexane derivative |
| DE8686307179T DE3680067D1 (de) | 1985-09-17 | 1986-09-17 | Fluorphenylcyclohexanderivate. |
| EP86307179A EP0219975B1 (en) | 1985-09-17 | 1986-09-17 | Fluorophenylcyclohexane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204666A JPH0613461B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263546A JPS6263546A (ja) | 1987-03-20 |
| JPH0613461B2 true JPH0613461B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60204666A Expired - Lifetime JPH0613461B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4855076A (ja) |
| EP (1) | EP0219975B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0613461B2 (ja) |
| DE (1) | DE3680067D1 (ja) |
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| JPH0613461B2 (ja) * | 1985-09-17 | 1994-02-23 | チッソ株式会社 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
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| DE69739049D1 (de) | 1996-04-02 | 2008-11-27 | Chisso Corp | Flüssigkristallverbindungen, Flüssigkristalle enthaltende Zubereitungen, und aus diesen Verbindungen hergestellte Flüssigkristallanzeigen |
| DE19947954A1 (de) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Phenolester |
| TWI306114B (en) * | 2002-04-09 | 2009-02-11 | Chisso Corp | Liquid cryatal compound having one terminal group being hydrogen atom, liquid crystal composition containing the same, and lcd device using the liquid crystal composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
| DE2933563A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie |
| JPS5721359A (en) * | 1980-07-15 | 1982-02-04 | Chisso Corp | 4'''-cyano-4"-biphenylyl 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzoate |
| US4603018A (en) * | 1982-09-27 | 1986-07-29 | Chisso Corporation | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| JPH0233698B2 (ja) * | 1983-02-09 | 1990-07-30 | Chisso Corp | Futsusoganjushikurohekishiruansokukosanfueniruesuterujudotai |
| JPH0613461B2 (ja) * | 1985-09-17 | 1994-02-23 | チッソ株式会社 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP60204666A patent/JPH0613461B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-09-15 US US06/907,092 patent/US4855076A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-17 DE DE8686307179T patent/DE3680067D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-17 EP EP86307179A patent/EP0219975B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3680067D1 (de) | 1991-08-08 |
| EP0219975B1 (en) | 1991-07-03 |
| EP0219975A1 (en) | 1987-04-29 |
| US4855076A (en) | 1989-08-08 |
| JPS6263546A (ja) | 1987-03-20 |
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