JPH0825975B2 - 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法 - Google Patents
新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法Info
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- JPH0825975B2 JPH0825975B2 JP1302214A JP30221489A JPH0825975B2 JP H0825975 B2 JPH0825975 B2 JP H0825975B2 JP 1302214 A JP1302214 A JP 1302214A JP 30221489 A JP30221489 A JP 30221489A JP H0825975 B2 JPH0825975 B2 JP H0825975B2
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- carboxylic acid
- quaternary ammonium
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部
塩、更に詳細には低刺激性で、超泡力及び耐硬水性に優
れ、かつ良好な生分解性を有する界面活性剤として有用
な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造
方法に関する。
塩、更に詳細には低刺激性で、超泡力及び耐硬水性に優
れ、かつ良好な生分解性を有する界面活性剤として有用
な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造
方法に関する。
界面活性剤は分子内に疎水性基及び親水性基を有する
化合物であり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基
本性能を生かして化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤及び乳化剤等に広く使用されている。
化合物であり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基
本性能を生かして化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤及び乳化剤等に広く使用されている。
また、近年界面活性剤はその用途によって更にさまざ
まな性質が要求されてきており、特にシャンプー、身体
洗浄剤に使用する場合には起泡性及び耐硬水性に優れ、
皮膚に対してマイルドで且つ生分解性が良く無公害であ
ることが要求されている。
まな性質が要求されてきており、特にシャンプー、身体
洗浄剤に使用する場合には起泡性及び耐硬水性に優れ、
皮膚に対してマイルドで且つ生分解性が良く無公害であ
ることが要求されている。
そこで最近では斯かる界面活性剤として、モノアルキ
ルホスフェート（MAP）、アシルグルタミン酸ナトリウ
ム（AGS）、イミダゾリン系活性剤等の低刺激性のもの
が用いられており、またブースター（増泡剤）としてア
シル化アミノ酸等も使用されているが、未だ上記要求の
すべてを充分に満足し得るものは存在しなかった。
ルホスフェート（MAP）、アシルグルタミン酸ナトリウ
ム（AGS）、イミダゾリン系活性剤等の低刺激性のもの
が用いられており、またブースター（増泡剤）としてア
シル化アミノ酸等も使用されているが、未だ上記要求の
すべてを充分に満足し得るものは存在しなかった。
斯かる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った
結果、後記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が特にMAP
系界面活性剤に対して優れたブースター効果を発揮する
と共に、皮膚に対してもマイルドで耐硬水性に優れ、生
分解性も良く、また容易に入手可能な原料から簡単な操
作で高純度且つ高収率で製造することが出来ることを見
出し、本発明を完成した。
結果、後記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が特にMAP
系界面活性剤に対して優れたブースター効果を発揮する
と共に、皮膚に対してもマイルドで耐硬水性に優れ、生
分解性も良く、また容易に入手可能な原料から簡単な操
作で高純度且つ高収率で製造することが出来ることを見
出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数１〜21のアルキル基又はアルケニル
基を示し、R2及びR3は同一又は異なって炭素数１〜６の
アルキル基を示し、R4は炭素数１〜22のアルキル基、ア
ルケニル基又はアリールアルキル基を示し、ｎは１〜６
の数を示す〕 で表わされる第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及
びその製造方法を提供するものである。
基を示し、R2及びR3は同一又は異なって炭素数１〜６の
アルキル基を示し、R4は炭素数１〜22のアルキル基、ア
ルケニル基又はアリールアルキル基を示し、ｎは１〜６
の数を示す〕 で表わされる第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及
びその製造方法を提供するものである。
本発明化合物（Ｉ）において、R1は炭素数１〜21のア
ルキル基又はアルケニル基であるが、 としてその具体例を示すと、例えばアセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、
イソバレリル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デ
カノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミト
イル基、ステアロイル基、アラキジノイル基、ベヘノイ
ル基、オレオイル基、リノレオイル基、イソステアロイ
ル基、２−エチル−ヘキサノイル基、２−オクチル−デ
カノイル基、ネオデカノイル基などが挙げられる。ま
た、R2及びR3としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基などが挙げられる。更に、R4としては
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基な
どが挙げられる。
ルキル基又はアルケニル基であるが、 としてその具体例を示すと、例えばアセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、
イソバレリル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デ
カノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミト
イル基、ステアロイル基、アラキジノイル基、ベヘノイ
ル基、オレオイル基、リノレオイル基、イソステアロイ
ル基、２−エチル−ヘキサノイル基、２−オクチル−デ
カノイル基、ネオデカノイル基などが挙げられる。ま
た、R2及びR3としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基などが挙げられる。更に、R4としては
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基な
どが挙げられる。
斯かる本発明の第４級アンモニウム型カルボン酸内部
塩は、例えば下記反応式に従って製造される。
塩は、例えば下記反応式に従って製造される。
〔式中、R1、R2、R3、R4及びｎは前記と同じ意味を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す〕 すなわち、３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ〕プロピオニトリル（II）を原料と
し、これにハロゲン化合物（III）を反応させ、次いで
得られた第４級塩型ニトリル体（IV）を加水分解するこ
とにより、第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩
（Ｉ）が製造される。
Ｘはハロゲン原子を示す〕 すなわち、３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ〕プロピオニトリル（II）を原料と
し、これにハロゲン化合物（III）を反応させ、次いで
得られた第４級塩型ニトリル体（IV）を加水分解するこ
とにより、第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩
（Ｉ）が製造される。
原料化合物（II）とハロゲン化合物（III）の反応
は、水及びメタノール、エタノール、イソプロパノール
などの溶媒中で脱酸剤の存在下、ハロゲン化合物（II
I）と共に加熱することによって行われる。この４級化
反応は20〜150℃、更には40〜130℃、特に60〜110℃の
反応温度で行うことが好ましい。また、反応時間は原料
化合物（II）の反応性によっても異なるが、通常２〜48
時間である。反応に使用するハロゲン化合物（R4X）の
対イオン（Ｘ）としては、フッ素、塩素、シュウ素、ヨ
ウ素などが挙げられ、原料化合物（II）に対する該ハロ
ゲン化合物のモル比は、0.8〜５モル、更に0.9〜２モ
ル、特に１〜1.1モルであることが好ましい。また、脱
酸剤としては炭酸ナトリウムなどが挙げられ、その使用
量は原料化合物（II）の１〜５モル％、特に２〜４モル
％であることが好ましい。
は、水及びメタノール、エタノール、イソプロパノール
などの溶媒中で脱酸剤の存在下、ハロゲン化合物（II
I）と共に加熱することによって行われる。この４級化
反応は20〜150℃、更には40〜130℃、特に60〜110℃の
反応温度で行うことが好ましい。また、反応時間は原料
化合物（II）の反応性によっても異なるが、通常２〜48
時間である。反応に使用するハロゲン化合物（R4X）の
対イオン（Ｘ）としては、フッ素、塩素、シュウ素、ヨ
ウ素などが挙げられ、原料化合物（II）に対する該ハロ
ゲン化合物のモル比は、0.8〜５モル、更に0.9〜２モ
ル、特に１〜1.1モルであることが好ましい。また、脱
酸剤としては炭酸ナトリウムなどが挙げられ、その使用
量は原料化合物（II）の１〜５モル％、特に２〜４モル
％であることが好ましい。
反応終了後、冷却してから不溶物を濾別し、次いで溶
媒を除いた後、必要であれば再結晶やカラムクロマトグ
ラフィーなどの方法により精製することができる。
媒を除いた後、必要であれば再結晶やカラムクロマトグ
ラフィーなどの方法により精製することができる。
次いで、得られた第４級塩型ニトリル体（IV）を加水
分解する。ここで加水分解反応はアルカリ条件下、60〜
105℃、特に80〜95℃の反応温度にて行われることが好
ましい。本発明製造方法においては、加水分解反応をス
ムーズに進行させる目的で、最終生成物たる第４級アン
モニウム型カルボン酸内部塩（Ｉ）を反応系中に添加す
ることができる。この配合量は、第４級塩型ニトリル体
（IV）の0.05〜10重量％、特に0.5〜５重量％であるこ
とが好ましい。また、反応をスムーズに進行させる目的
でエタノールなどのアルコール系溶媒を添加してもよ
い。アルカリとしては水酸化ナトリウム等が挙げられ、
その使用量は第４級塩型ニトリル体（IV）に対して当量
以上、特に1.2〜２倍当量であることが好ましい。
分解する。ここで加水分解反応はアルカリ条件下、60〜
105℃、特に80〜95℃の反応温度にて行われることが好
ましい。本発明製造方法においては、加水分解反応をス
ムーズに進行させる目的で、最終生成物たる第４級アン
モニウム型カルボン酸内部塩（Ｉ）を反応系中に添加す
ることができる。この配合量は、第４級塩型ニトリル体
（IV）の0.05〜10重量％、特に0.5〜５重量％であるこ
とが好ましい。また、反応をスムーズに進行させる目的
でエタノールなどのアルコール系溶媒を添加してもよ
い。アルカリとしては水酸化ナトリウム等が挙げられ、
その使用量は第４級塩型ニトリル体（IV）に対して当量
以上、特に1.2〜２倍当量であることが好ましい。
反応終了後、塩酸等により各目的物の中和点にpHを調
整し、次いで電気透析法等で脱塩した後、脱水（脱溶
媒）するか又は脱水（脱溶媒）した後濾過により脱塩
し、更に必要に応じて溶媒より再結晶あるいはカラムク
ロマトグラフィーなどによって精製を行えば、本発明化
合物（Ｉ）が得られる。
整し、次いで電気透析法等で脱塩した後、脱水（脱溶
媒）するか又は脱水（脱溶媒）した後濾過により脱塩
し、更に必要に応じて溶媒より再結晶あるいはカラムク
ロマトグラフィーなどによって精製を行えば、本発明化
合物（Ｉ）が得られる。
斯くして得られる本発明の第４級アンモニウム型カル
ボン酸内部塩（Ｉ）は、分子内に第４級アルキル置換ア
ミノ基とカルボキシル基を有し、内部塩を形成している
新規な両性型界面活性剤であり、皮膚に対してマイルド
で、起泡力及び耐硬水性に優れ、生分解性及び水への溶
解性も極めて良好であるという優れた特徴を有し、化粧
品、各種洗浄剤、医薬品、塗料、繊維処理剤、乳化剤等
の各分野に幅広く使用することができるものである。
ボン酸内部塩（Ｉ）は、分子内に第４級アルキル置換ア
ミノ基とカルボキシル基を有し、内部塩を形成している
新規な両性型界面活性剤であり、皮膚に対してマイルド
で、起泡力及び耐硬水性に優れ、生分解性及び水への溶
解性も極めて良好であるという優れた特徴を有し、化粧
品、各種洗浄剤、医薬品、塗料、繊維処理剤、乳化剤等
の各分野に幅広く使用することができるものである。
次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例１ ３−〔（カルボキシエチル）（ラウロイル）アミノ〕−
N,N,N−トリメチル−１−プロパナミニウム内部塩（I
a）の合成： （１）３−〔（シアノエチル）（ラウロイル）アミノ〕
−N,N,N−トリメチル−１−プロパナミニウムクロライ
ド（IVa）の合成： 500mlのオートクレーブに３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ
−（３′−ジメチルアミノプロピル）アミノ〕プロピオ
ニトリル（IIa）150g（0.444mol）、イソプロピルアル
コール39.1g、水18.4g、炭酸ナトリウム5.7g（0.0533mo
l）及びメチルクロライド26.9g（0.533mol）を仕込み、
100℃で７時間反応させた。冷却後、濾過により副生す
る食塩を除去した（アミンの反応率98.4％）。次いで溶
媒を減圧下にてエバポレートし、138.6gの固型物を得た
（粗収率80.4％）。更に８倍量のアセトンより再結晶し
て３−〔（シアノエチル）（ラウロイル）アミノ〕−N,
N,N−トリメチル−１−プロパナミニウムクロライド（I
Va）100.52gを得た（収率58.3％）。
N,N,N−トリメチル−１−プロパナミニウム内部塩（I
a）の合成： （１）３−〔（シアノエチル）（ラウロイル）アミノ〕
−N,N,N−トリメチル−１−プロパナミニウムクロライ
ド（IVa）の合成： 500mlのオートクレーブに３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ
−（３′−ジメチルアミノプロピル）アミノ〕プロピオ
ニトリル（IIa）150g（0.444mol）、イソプロピルアル
コール39.1g、水18.4g、炭酸ナトリウム5.7g（0.0533mo
l）及びメチルクロライド26.9g（0.533mol）を仕込み、
100℃で７時間反応させた。冷却後、濾過により副生す
る食塩を除去した（アミンの反応率98.4％）。次いで溶
媒を減圧下にてエバポレートし、138.6gの固型物を得た
（粗収率80.4％）。更に８倍量のアセトンより再結晶し
て３−〔（シアノエチル）（ラウロイル）アミノ〕−N,
N,N−トリメチル−１−プロパナミニウムクロライド（I
Va）100.52gを得た（収率58.3％）。
m.p.:99〜100℃ HPLC:純度99.0％ 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 64.95 65.00 Ｈ 10.99 10.91 Ｎ 10.76 10.83 Ｏ 4.23 4.12 Cl 9.35 9.14 IR（KBr,cm-1）:3450,3000,2920,2840,2250,1650,1470,
1420,1385,1330,1295,1270,1240,1200,1180,1140,1080,
1060,1035,965,910,870,820,765,715 NMR（CDCl3，δppm）:0.66〜2.00（23H,m）,2.00〜2.60
（2H,m）,2.90（2H,t,J＝6.0Hz）,3.43（9H,s）,3.30〜
4.05（6H,m） （２）３−〔（カルボキシエチル）（ラウロイル）アミ
ノ〕−N,N,N−トリメチル−１−プロパナミニウム内部
塩（Ia）の合成： 300mlの４つ口フラスコに（１）で得た３−〔（シア
ノエチル）（ラウロイル）アミノ〕−N,N,N−トリメチ
ル−１−プロパナミニウムクロライド（IVa）60g（0.15
5mol）、10％水酸化ナトリウム92.71g（0.232mol）、水
55.27gを仕込み、90〜95℃で４時間反応させ、冷却後、
36％塩酸でpH7に調整した。得られた溶液にエタノール
を加え共沸脱水したのち、不溶物を濾過により除去し
た。次いでエタノール溶液を減圧下にエバポレートして
56.71gの固型物を得た（粗収率99.0％）。このもののHP
LCによる純度は90.1％であった。このうちの50gをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホ
ルム／メタノール＝2/1）にて精製し、溶媒を完全に除
去して淡黄色の非常に吸湿性の高い結晶として、３−
〔（カルボキシエチル）（ラウロイル）アミノ〕−N,N,
N−トリメチル−１−プロパナミニウム内部塩（Ia）17.
44gを得た。
1420,1385,1330,1295,1270,1240,1200,1180,1140,1080,
1060,1035,965,910,870,820,765,715 NMR（CDCl3，δppm）:0.66〜2.00（23H,m）,2.00〜2.60
（2H,m）,2.90（2H,t,J＝6.0Hz）,3.43（9H,s）,3.30〜
4.05（6H,m） （２）３−〔（カルボキシエチル）（ラウロイル）アミ
ノ〕−N,N,N−トリメチル−１−プロパナミニウム内部
塩（Ia）の合成： 300mlの４つ口フラスコに（１）で得た３−〔（シア
ノエチル）（ラウロイル）アミノ〕−N,N,N−トリメチ
ル−１−プロパナミニウムクロライド（IVa）60g（0.15
5mol）、10％水酸化ナトリウム92.71g（0.232mol）、水
55.27gを仕込み、90〜95℃で４時間反応させ、冷却後、
36％塩酸でpH7に調整した。得られた溶液にエタノール
を加え共沸脱水したのち、不溶物を濾過により除去し
た。次いでエタノール溶液を減圧下にエバポレートして
56.71gの固型物を得た（粗収率99.0％）。このもののHP
LCによる純度は90.1％であった。このうちの50gをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホ
ルム／メタノール＝2/1）にて精製し、溶媒を完全に除
去して淡黄色の非常に吸湿性の高い結晶として、３−
〔（カルボキシエチル）（ラウロイル）アミノ〕−N,N,
N−トリメチル−１−プロパナミニウム内部塩（Ia）17.
44gを得た。
m.p.:157〜159℃ HPLC:純度98.5％ 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 67.79 68.06 Ｈ 11.56 11.43 Ｎ 7.28 7.56 Ｏ 13.17 12.95 IR（KBr,cm-1）:3450,2910,2850,1630,1575,1480,1400,
1310,1265,1240,1190,1130,1070,1040,960,920,860,72
0,620 NMR（CDCl3，δppm）:0.67〜1.87（21H,m）,1.87〜2.73
（6H,m）,3.30（9H,s）,3.03〜3.93（6H,m） 実施例２ 起泡力試験： 実施例１で得られた本発明化合物（Ia）及び表１に示
す比較化合物について、起泡力を反転攪拌法＊により、
試験化合物0.2％、ラノリン0.5％、pH7、４°DH、40℃
の条件で測定した。尚、起泡力はモノラウリルホスフェ
ート トリエタノールアミン塩を試験化合物として用い
た場合の泡量を1.00としたときの相対値で表した。この
結果を表１に示す。
1310,1265,1240,1190,1130,1070,1040,960,920,860,72
0,620 NMR（CDCl3，δppm）:0.67〜1.87（21H,m）,1.87〜2.73
（6H,m）,3.30（9H,s）,3.03〜3.93（6H,m） 実施例２ 起泡力試験： 実施例１で得られた本発明化合物（Ia）及び表１に示
す比較化合物について、起泡力を反転攪拌法＊により、
試験化合物0.2％、ラノリン0.5％、pH7、４°DH、40℃
の条件で測定した。尚、起泡力はモノラウリルホスフェ
ート トリエタノールアミン塩を試験化合物として用い
た場合の泡量を1.00としたときの相対値で表した。この
結果を表１に示す。
＊反転攪拌法：平型プロペラを回転数1000rpmで６秒毎
反転して５分間シリンダー内で試料溶液を攪拌し、攪拌
終了後、30秒後の泡量を測定する。
反転して５分間シリンダー内で試料溶液を攪拌し、攪拌
終了後、30秒後の泡量を測定する。
表１からも明らかな如く、本発明化合物は優れた起泡
力を有している。
力を有している。
実施例３ 起泡力試験： 実施例１で得られた本発明化合物（Ia）及び表２に示
す比較化合物について、起泡力を実施例１と同様の反転
攪拌法により、モノラウリルホスフェート トリエタノ
ールアミン塩0.15％、試験化合物0.05％、ラノリン0.5
％、pH7、４°DH、40℃の条件で測定した。起泡力はモ
ノラウリルホスフェート トリエタノールアミン塩を試
験化合物として用いた場合の泡量を1.00としたときの相
対値で表した。この結果を表２に示す。
す比較化合物について、起泡力を実施例１と同様の反転
攪拌法により、モノラウリルホスフェート トリエタノ
ールアミン塩0.15％、試験化合物0.05％、ラノリン0.5
％、pH7、４°DH、40℃の条件で測定した。起泡力はモ
ノラウリルホスフェート トリエタノールアミン塩を試
験化合物として用いた場合の泡量を1.00としたときの相
対値で表した。この結果を表２に示す。
表２からも明らかな如く、本発明化合物は優れた起泡
力を有している。
力を有している。
実施例４ 皮膚刺激性試験： 実施例１で得られた本発明化合物（Ia）及び表３に示
す比較化合物について、その皮膚刺激性を調べた。すな
わち、モルモット（１群５匹）を用いた24時間閉鎖貼付
法において、各被験化合物を蒸留水で希釈して、５％濃
度又は１％濃度としたものを使用し、貼付除去48時間後
において皮膚刺激無しを０点、わずかな紅斑を示すもの
を１点、紅斑を示すものを２点、明らかな紅斑を示すも
のを３点、落せつを伴なう紅斑を示すものを４点として
得点し、その加重平均値を皮膚刺激性反応強度として求
めた。この結果を表３に示す。
す比較化合物について、その皮膚刺激性を調べた。すな
わち、モルモット（１群５匹）を用いた24時間閉鎖貼付
法において、各被験化合物を蒸留水で希釈して、５％濃
度又は１％濃度としたものを使用し、貼付除去48時間後
において皮膚刺激無しを０点、わずかな紅斑を示すもの
を１点、紅斑を示すものを２点、明らかな紅斑を示すも
のを３点、落せつを伴なう紅斑を示すものを４点として
得点し、その加重平均値を皮膚刺激性反応強度として求
めた。この結果を表３に示す。
表３から明らかな如く、本発明化合物は、低刺激性の
界面活性剤としてよく知られている比較化合物と同レベ
ルかそれよりも低刺激性の界面活性剤である。
界面活性剤としてよく知られている比較化合物と同レベ
ルかそれよりも低刺激性の界面活性剤である。
実施例５ 耐硬水性試験： 実施例１で得られた本発明化合物（Ia）及び表４に示
す比較化合物について、その耐硬水性を試験化合物1.0
％を含有するpH7の水溶液に徐々にCaCl2を添加し、溶液
を白濁した時のCaCl2濃度（ppm）として求めた。この結
果を表４に示す。
す比較化合物について、その耐硬水性を試験化合物1.0
％を含有するpH7の水溶液に徐々にCaCl2を添加し、溶液
を白濁した時のCaCl2濃度（ppm）として求めた。この結
果を表４に示す。
表４から明らかな如く、本発明化合物は非常に優れた
耐硬水性を示す。
耐硬水性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/22 Ｃ１１Ｄ 1/90
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数１〜21のアルキル基又はアルケニル
基を示し、R2及びR3は同一又は異なって炭素数１〜６の
アルキル基を示し、R4は炭素数１〜22のアルキル基、ア
ルケニル基又はアリールアルキル基を示し、ｎは１〜６
の数を示す〕 で表わされる第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩。 - 【請求項２】次の一般式（II） 〔式中、R1は炭素数１〜21のアルキル基又はアルケニル
基を示し、R2及びR3は同一又は異なって炭素数１〜６の
アルキル基を示す〕 で表わされる３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ〕プロピオニトリルに次の一般式
（III） R4 （III） 〔式中、R4は炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル基
又はアリールアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す〕 で表わされるハロゲン化合物を反応させ、次いで得られ
た第４級塩型ニトリル体を加水分解することを特徴とす
る請求項１記載の第４級アンモニウム型カルボン酸内部
塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1302214A JPH0825975B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1302214A JPH0825975B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03163052A JPH03163052A (ja) | 1991-07-15 |
| JPH0825975B2 true JPH0825975B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=17906332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1302214A Expired - Fee Related JPH0825975B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825975B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5336445A (en) * | 1990-03-27 | 1994-08-09 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surface detergent compositions containing beta-aminoalkanols |
-
1989
- 1989-11-22 JP JP1302214A patent/JPH0825975B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03163052A (ja) | 1991-07-15 |
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