JPH0826239B2 - 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊
維材料を染色又は捺染する方法に関する。
維材料を染色又は捺染する方法に関する。
従来の技術 反応染料は、各種の染色方法を適用することができ、
鮮明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等のすぐ
れた特徴を有する為セルローズ系繊維、ポリアミド系繊
維の浸染、捺染用染料として広く用いられてきている。
しかし、濃厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した
場合、従来の材料では充分なビルドアップ性を有してい
ないため染色効率の低下現象が多く認められ、染色コス
ト、廃水処理の点などからさらにレベルアップを望まれ
ている。
鮮明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等のすぐ
れた特徴を有する為セルローズ系繊維、ポリアミド系繊
維の浸染、捺染用染料として広く用いられてきている。
しかし、濃厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した
場合、従来の材料では充分なビルドアップ性を有してい
ないため染色効率の低下現象が多く認められ、染色コス
ト、廃水処理の点などからさらにレベルアップを望まれ
ている。
発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、諸堅牢度、均染性、水溶性等の種々の
染料特性に優れかつ良好なビルドアップ性を有する染料
を見いだすことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定
の化合物が目的とする性能を有することを見い出した。
染料特性に優れかつ良好なビルドアップ性を有する染料
を見いだすことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定
の化合物が目的とする性能を有することを見い出した。
問題を解決するための手段 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互
いに独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基、又はス
ルホ酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示す。
Y1及びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを示
し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基である。R4
は水素原子、メチル基又はスルホン酸基、R5はメチル
基、カルボン酸基又はＣ１〜４アルコキシカルボニル
基、R6は水酸基又はアミノ基を表わす。Ａは置換されて
いてもよいフェニル基又はナフチル基を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供する。
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互
いに独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基、又はス
ルホ酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示す。
Y1及びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを示
し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基である。R4
は水素原子、メチル基又はスルホン酸基、R5はメチル
基、カルボン酸基又はＣ１〜４アルコキシカルボニル
基、R6は水酸基又はアミノ基を表わす。Ａは置換されて
いてもよいフェニル基又はナフチル基を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供する。
一般式（Ｉ）においてR1,R2及びR3で表わされる互い
に独立に置換されていてもよい低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ま
しい。
に独立に置換されていてもよい低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ま
しい。
好ましいR1,R2及びR3としては、たとえば、水素原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル
基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモ
プロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル
基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３
−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、1,
2−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル
基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカ
ルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、
３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカル
ボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、
４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオ
キシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−
メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メ
チルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニル
オキシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル
基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スル
ファモイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、３
−スルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチ
ル基等があげることができる。
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル
基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモ
プロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル
基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３
−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、1,
2−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル
基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカ
ルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、
３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカル
ボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、
４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオ
キシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−
メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メ
チルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニル
オキシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル
基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スル
ファモイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、３
−スルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチ
ル基等があげることができる。
中でも、特に好ましいR1,R2及びR3としては、水素原
子、メチル基、又はエチル基をあげることができる。
子、メチル基、又はエチル基をあげることができる。
また、R1,R2の少なくとも一方は水素原子であること
がより好適であり、R3は水素原子であるいはメチル基で
あることが更に好ましい。
がより好適であり、R3は水素原子であるいはメチル基で
あることが更に好ましい。
一般式（Ｉ）において、B1,B2で表わされる互いに独
立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、塩
素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基によ
って置換されていてもよいフェニレン基としては、たと
えば （式中、星印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、塩
素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基によ
って置換されていてもよいフェニレン基としては、たと
えば （式中、星印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
又、B1,B2で表わされる互いに独立にスルホン酸基で
置換されていてもよいナフチレン基としては、たとえば （式中、星印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等が挙げられる。
置換されていてもよいナフチレン基としては、たとえば （式中、星印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等が挙げられる。
なかでも、B1,B2が互いに独立にメチル基又はメトキ
シ基で置換されていてもよいフェニレン基であることが
好ましい。
シ基で置換されていてもよいフェニレン基であることが
好ましい。
Y1又はY2が、−CH2CH2Zである場合のＺは、アルカリ
の作用で脱離する基であり、例えば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロゲン原子
等が挙げられる。好ましいY1及びY2は共にβ−スルファ
ートエチルの場合であり、その中に一部ビニルが混在し
ていてもよい。
の作用で脱離する基であり、例えば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロゲン原子
等が挙げられる。好ましいY1及びY2は共にβ−スルファ
ートエチルの場合であり、その中に一部ビニルが混在し
ていてもよい。
一般式（Ｉ）において、Ａで表わされる置換されてい
てもよいフェニル基としては、好ましくはメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、スルホン
酸基及びカルボキシ基の群から選ばれる1,2又は３個の
置換基により置換されているフェニル基であり、又Ａで
表わされる置換されていてもよいナフチル基としては、
1,2又は３個のスルホン酸基で置換されているナフチル
基である。
てもよいフェニル基としては、好ましくはメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、スルホン
酸基及びカルボキシ基の群から選ばれる1,2又は３個の
置換基により置換されているフェニル基であり、又Ａで
表わされる置換されていてもよいナフチル基としては、
1,2又は３個のスルホン酸基で置換されているナフチル
基である。
前記一般式（Ｉ）において特に好ましい化合物は、遊
離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R7及びR8は互いに独立に水素原子、メチル基又
はエチル基を示し、R9及びR10は互いに独立に水素原
子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を示す。ｍ
は０、１又は２を表わす。R5及びR6は前記の意味を有す
る。〕 で示されるモノアゾ化合物である。
離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R7及びR8は互いに独立に水素原子、メチル基又
はエチル基を示し、R9及びR10は互いに独立に水素原
子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を示す。ｍ
は０、１又は２を表わす。R5及びR6は前記の意味を有す
る。〕 で示されるモノアゾ化合物である。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在
し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特
にソーダ塩、カリ塩が好ましい。
し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特
にソーダ塩、カリ塩が好ましい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することが
できる。
できる。
下記一般式（III） Ａ−NH2 （III） （式中、Ａは前記の意味を有する。） で示される芳香族アミンをジアゾ化し、 下記一般式（IV） （式中、R3,R4,R5,R6は前記の意味を有する。） で示されるピラゾロン誘導体と弱酸性から弱アルカリ性
でカップリングして 下記一般式（Ｖ） （式中、A,R3,R4,R5,R6は前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得る。
でカップリングして 下記一般式（Ｖ） （式中、A,R3,R4,R5,R6は前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得る。
次いで、一般式（Ｖ）で示される化合物と下記一般式
（VI） （式中、R1,B1,Y1は前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一次的に
は温度−10℃ないし40℃でpH2ないしpH9に調整しなが
ら、二次的には温度20℃ないし70℃でpH2ないしpH9に調
整しながら、塩化シアヌル又は弗化シアヌルと縮合さ
せ、更に下記一般式（VII） （式中、R2,B2,Y2は前記の意味を有する。） で示される化合物を、温度40℃ないし90℃でpH2ないしp
H9に調整しながら縮合させることにより一般式（Ｉ）の
化合物またはその塩を得ることができる。
（VI） （式中、R1,B1,Y1は前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一次的に
は温度−10℃ないし40℃でpH2ないしpH9に調整しなが
ら、二次的には温度20℃ないし70℃でpH2ないしpH9に調
整しながら、塩化シアヌル又は弗化シアヌルと縮合さ
せ、更に下記一般式（VII） （式中、R2,B2,Y2は前記の意味を有する。） で示される化合物を、温度40℃ないし90℃でpH2ないしp
H9に調整しながら縮合させることにより一般式（Ｉ）の
化合物またはその塩を得ることができる。
あるいは一般式（IV）で示される化合物と塩化シアヌ
ルを水性媒体中、温度−10℃ないし40℃でpH2ないしpH9
に調整しながら縮合させた後、一般式（III）で示され
る芳香族アミンのジアゾニウム塩と弱酸性から弱アルカ
リ性でカップリングさせ、次いで一般式（VI）で示され
る化合物と、一般式（VII）で示される化合物を任意の
順序で、一次的には温度20℃ないし70℃で、pH2ないしp
H9に調整しながら、二次的には温度40℃ないし90℃でpH
2ないしpH9に調整しながら縮合させることによっても一
般式（Ｉ）の化合物またはその塩を得ることができる。
ルを水性媒体中、温度−10℃ないし40℃でpH2ないしpH9
に調整しながら縮合させた後、一般式（III）で示され
る芳香族アミンのジアゾニウム塩と弱酸性から弱アルカ
リ性でカップリングさせ、次いで一般式（VI）で示され
る化合物と、一般式（VII）で示される化合物を任意の
順序で、一次的には温度20℃ないし70℃で、pH2ないしp
H9に調整しながら、二次的には温度40℃ないし90℃でpH
2ないしpH9に調整しながら縮合させることによっても一
般式（Ｉ）の化合物またはその塩を得ることができる。
一般式（III）で示される芳香族アミンとしては、た
とえば ２−アミノベンゼンセルスホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−クロロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−ブルモベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−ブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−８−メチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−クロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−1,5−ジスルホン酸 ２−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−４−スルホ安息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジエチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジエトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼンスルホ
ン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−エトキシベンゼンスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン1,4−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−1,4−ジス
ルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン1,4−ジ
スルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−1,7−ジスルホ酸 ２−アミノナフタレン−1,5,7−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−3,8−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−3,6,8−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−4,8−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−6,8−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−4,6,8−トリスルホン酸 等をあげることができる。
とえば ２−アミノベンゼンセルスホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−クロロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−ブルモベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−ブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−８−メチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−クロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−1,5−ジスルホン酸 ２−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−４−スルホ安息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジエチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジエトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼンスルホ
ン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−エトキシベンゼンスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン1,4−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−1,4−ジス
ルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン1,4−ジ
スルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−1,7−ジスルホ酸 ２−アミノナフタレン−1,5,7−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−3,8−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−3,6,8−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−4,8−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−6,8−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−4,6,8−トリスルホン酸 等をあげることができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含
有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、たとえばセルローズ繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルローズ繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びミラー繊維が好ましい。再生セルロー
ズ繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
有材料、たとえばセルローズ繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルローズ繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びミラー繊維が好ましい。再生セルロー
ズ繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。
例えば、セルローズ繊維上に吸尽染色する場合、炭酸
ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用
し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する
中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ
以前に、場合によっては分割して添加できる。
ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用
し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する
中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ
以前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルローズ繊維を染色する場合、
室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グ又は乾熱によって固着できる。
室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グ又は乾熱によって固着できる。
セルローズ繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例
えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施で
きる。
えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施で
きる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤
と併用して用いられる。
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤
と併用して用いられる。
セルローズ繊維上に本発明化合物を固着させるに適し
た酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離
する化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金
属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機
酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ
塩及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
た酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離
する化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金
属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機
酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ
塩及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のpH値に変化させることによって行える。染色は
通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するた
めに通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのア
ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン
酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエ
チレンオキサイドとの付加生成物を用いることもでき
る。
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のpH値に変化させることによって行える。染色は
通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するた
めに通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのア
ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン
酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエ
チレンオキサイドとの付加生成物を用いることもでき
る。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染におい
て優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロー
ス繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日
光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗
濯性、耐汗性、耐参加水分解性及び耐アルカリ性、さら
に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れた
ビルドアップ性、均染性及びウオッスオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
て優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロー
ス繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日
光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗
濯性、耐汗性、耐参加水分解性及び耐アルカリ性、さら
に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れた
ビルドアップ性、均染性及びウオッスオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
以下実施例により本発明を詳細に説明する。例中、部
および％は夫々重量部および重量％を表わす。
および％は夫々重量部および重量％を表わす。
実施例１ 塩化シアヌル9.2部を０〜10℃で水100部に分散させた
液に、１−（４′−アミノフェニル）−８−メチルピラ
ゾロン−５ 7.6部を加え縮合させ、次いで、２−アミ
ノナフタレン−1,5−ジスルホン酸15部のジアゾニウム
塩を加えカップリングを行なった。
液に、１−（４′−アミノフェニル）−８−メチルピラ
ゾロン−５ 7.6部を加え縮合させ、次いで、２−アミ
ノナフタレン−1,5−ジスルホン酸15部のジアゾニウム
塩を加えカップリングを行なった。
更に、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スル
ファートエチルスルホン16.5部及び１−アミノベンゼン
−８−β−スルファートエチルスルホン14.1部を常法に
より順次縮合させた後、塩析して、遊離酸の形で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
ファートエチルスルホン16.5部及び１−アミノベンゼン
−８−β−スルファートエチルスルホン14.1部を常法に
より順次縮合させた後、塩析して、遊離酸の形で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例２ ２−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸15部を常
法によりジアゾ化し、１−（２′−スルホ−４′−アミ
ノフェニル）−31−メチルピラゾロン−５ 11.6部とカ
ップリングさせた。次に塩化シアヌル9.2部、１−アミ
ノベンゼン−４−β−スルファートエチルスルホン14.1
部を順次、常法により縮合させた。更に１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン14.1部を弱
酸性下、70〜80℃で縮合させ、塩析して、遊離酸の形で
下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
法によりジアゾ化し、１−（２′−スルホ−４′−アミ
ノフェニル）−31−メチルピラゾロン−５ 11.6部とカ
ップリングさせた。次に塩化シアヌル9.2部、１−アミ
ノベンゼン−４−β−スルファートエチルスルホン14.1
部を順次、常法により縮合させた。更に１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン14.1部を弱
酸性下、70〜80℃で縮合させ、塩析して、遊離酸の形で
下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例３〜36 実施例１の２−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン
酸の代りに下表第２欄の化合物（III）を、１−（４′
−アミノフェニル）−３−メチルピラゾロン−５の代り
に、第３欄の化合物（IV）を、１−Ｎ−エチルアミノベ
ンゼン−４−β−スルファートエチルスルホンの代り
に、第４欄の化合物（VI）を、１−アミノベンゼン−３
−β−スルファートエチルスルホンの代りに、第５欄の
化合物（VII）を用いて、実施例１と同様の方法で合成
し、３〜36のモノアゾ化合物を得、第６欄にその化合物
のセルロース繊維上の色調を示した。
酸の代りに下表第２欄の化合物（III）を、１−（４′
−アミノフェニル）−３−メチルピラゾロン−５の代り
に、第３欄の化合物（IV）を、１−Ｎ−エチルアミノベ
ンゼン−４−β−スルファートエチルスルホンの代り
に、第４欄の化合物（VI）を、１−アミノベンゼン−３
−β−スルファートエチルスルホンの代りに、第５欄の
化合物（VII）を用いて、実施例１と同様の方法で合成
し、３〜36のモノアゾ化合物を得、第６欄にその化合物
のセルロース繊維上の色調を示した。
実施例37 実施例１に記載のモノアゾ化合物0.1、0.3および0.6
部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加
え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１時間染色す
る。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢
度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビル
ドアップ性と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色物
を得た。
部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加
え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１時間染色す
る。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢
度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビル
ドアップ性と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色物
を得た。
この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再
現性を有する。
現性を有する。
実施例38 実施例２〜36に記載のモノアゾ化合物の各々0.3部を2
00部の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
50℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行ってそれぞれ諸堅牢度、特に日光、汗日光堅
牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。
00部の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
50℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行ってそれぞれ諸堅牢度、特に日光、汗日光堅
牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。
実施例39 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物 ５部 尿素 ５部 アルキル酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱湯 25部 重曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持った色糊をシルケット化合綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして諸堅牢度のすぐれた鮮明な黄色の捺染物
が得られた。
が得られた。
Claims (6)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互
いに独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基、又はス
ルホン酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示
す。Y1及びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを
示し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基である。
R4は水素原子、メチル基又はスルホン酸基、R5はメチル
基、カルボン酸基又はＣ１〜４アルコキシカルボニル
基、R6は水酸基又はアミノ基を表わす。Ａは置換されて
いてもよいフェニル基又はナフチル基を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物。 - 【請求項２】R1、R2及びR3が互いに独立に水素原子、メ
チル基又はエチル基である特許請求の範囲第１項に記載
のモノアゾ化合物。 - 【請求項３】B1及びB2が互いに独立に、メチル基又はメ
トキシ基で置換されていてもよいフェニレン基である特
許請求の範囲第１項又は第２項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項４】Y1及びY2が同時にβ−スルファートエチル
基である特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項に記
載のモノアゾ化合物。 - 【請求項５】遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R7及びR8は互いに独立に水素原子、メチル基又
はエチル基を示し、R9及びR10は互いに独立に水素原
子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を示す。ｍ
は０、１又は２を表わす。R5及びR6は特許請求の範囲第
１項に記載の意味を有する。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項６】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互
いに独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基、又はス
ルホン酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示
す。Y1及びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを
示し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基である。
R4は水素原子、メチル基又はスルホン酸基、R5はメチル
基、カルボン酸基又はＣ１〜４アルコキシカルボニル
基、R6は水酸基又はアミノ基を表わす。Ａは置換されて
いてもよいフェニル基又はナフチル基を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴と
する繊維材料の染色又は捺染方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62039865A JPH0826239B2 (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62039865A JPH0826239B2 (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63207861A JPS63207861A (ja) | 1988-08-29 |
| JPH0826239B2 true JPH0826239B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=12564864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62039865A Expired - Lifetime JPH0826239B2 (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826239B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0719840A1 (en) * | 1994-12-26 | 1996-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| GB9515304D0 (en) * | 1995-07-26 | 1995-09-20 | Ilford Ag | Azo dyes |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59174648A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| DE3514969A1 (de) * | 1985-04-25 | 1986-10-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zum reaktiven faerben und bedrucken von hydroxygruppen enthaltenden fasermaterialien |
| JPS61247759A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ系化合物 |
| JPH0635554B2 (ja) * | 1985-07-04 | 1994-05-11 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ染料 |
-
1987
- 1987-02-23 JP JP62039865A patent/JPH0826239B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63207861A (ja) | 1988-08-29 |
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