JPH0826241B2 - トリスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
トリスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH0826241B2 JPH0826241B2 JP62044615A JP4461587A JPH0826241B2 JP H0826241 B2 JPH0826241 B2 JP H0826241B2 JP 62044615 A JP62044615 A JP 62044615A JP 4461587 A JP4461587 A JP 4461587A JP H0826241 B2 JPH0826241 B2 JP H0826241B2
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- sulfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は反応染料として繊維材料を染色又は捺染する
分野における、新規なトリスアゾ化合物に関する。
分野における、新規なトリスアゾ化合物に関する。
従来の技術 繊維反応トリスアゾ化合物を用いて繊維材料を紺色な
いし緑色に染色又は捺染することが知られている。
いし緑色に染色又は捺染することが知られている。
発明が解決しようとする問題点 需要業界における近年の技術的及び経済的な情勢の変
化から、既存の繊維反応性トスアゾ化合物では需要業界
のニーズの全てに対して必ずしも応えられない。例えば
染料の基本的要求性能の一つである染色性能を見ても、
不満足な点が多々認められる様になった。
化から、既存の繊維反応性トスアゾ化合物では需要業界
のニーズの全てに対して必ずしも応えられない。例えば
染料の基本的要求性能の一つである染色性能を見ても、
不満足な点が多々認められる様になった。
問題点を解決するための手段 上記した様なニーズの高度化に対応し得る性能を有し
た新規なトリスアゾ化合物を見出すべく、本発明者らは
その色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれらを
接続する連結基の種類と連結部位について鋭意検討の結
果、特定のものを最適に組み合せることによって特異的
性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成した。
た新規なトリスアゾ化合物を見出すべく、本発明者らは
その色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれらを
接続する連結基の種類と連結部位について鋭意検討の結
果、特定のものを最適に組み合せることによって特異的
性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立に水素又は置換され
ていてもよいアルキル、R4は水素、クロロ、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトロ又はカルボキシ、R5及びR7
は互いに独立に水素、低級アルキル、低級アルコキシ又
はスルホ、R6及びR8は互いに独立に水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アシルアミノ、ウレイド又はスル
ホ、B1及びB2は互いに独立に置換されていてもよいフェ
ニレン又はナフチレン、Y1及びY2は互いに独立に−CH2C
H2L（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニル、
ｍは1,2又は３、ｎは０又は１を表わす。〕 で示されるトリスアゾ化合物及びこれを用いて繊維材料
を染色又は捺染する方法を提供するものである。
ていてもよいアルキル、R4は水素、クロロ、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトロ又はカルボキシ、R5及びR7
は互いに独立に水素、低級アルキル、低級アルコキシ又
はスルホ、R6及びR8は互いに独立に水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アシルアミノ、ウレイド又はスル
ホ、B1及びB2は互いに独立に置換されていてもよいフェ
ニレン又はナフチレン、Y1及びY2は互いに独立に−CH2C
H2L（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニル、
ｍは1,2又は３、ｎは０又は１を表わす。〕 で示されるトリスアゾ化合物及びこれを用いて繊維材料
を染色又は捺染する方法を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）において、R1,R2及びR3が互いに独
立に置換されていてもよいアルキルの場合、その様な基
は例えば、特開昭59−122549号公報に示された基が該当
し、好ましくはメチル又はエチルである。その内、特に
R1は水素であり、R2又はR3の少なくとも一方は水素であ
ることが好適である。
立に置換されていてもよいアルキルの場合、その様な基
は例えば、特開昭59−122549号公報に示された基が該当
し、好ましくはメチル又はエチルである。その内、特に
R1は水素であり、R2又はR3の少なくとも一方は水素であ
ることが好適である。
B1及びB2が互いに独立に置換されていてもよいフェニ
レン又はナフチレンの場合、同号報等で知られた基がこ
れに該当し、それらの内、水素、メチル、メトキシ、エ
チル、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及び
カルボキシから成る群から選ばれる１又は２個の基で置
換したフェニレンであるか、又は１個のスルホで置換し
ていてもよいナフチレンが好ましく、中でもフェニレン
又はナフチレンに置換する基の個数が１個以下が好まし
い。
レン又はナフチレンの場合、同号報等で知られた基がこ
れに該当し、それらの内、水素、メチル、メトキシ、エ
チル、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及び
カルボキシから成る群から選ばれる１又は２個の基で置
換したフェニレンであるか、又は１個のスルホで置換し
ていてもよいナフチレンが好ましく、中でもフェニレン
又はナフチレンに置換する基の個数が１個以下が好まし
い。
Y1又はY2が−CH2CH2Lである場合のＬは、アルカリの
作用で脱離能がある基として知られているものがこれに
該当し、例えばスルファート、チオスルファート、アセ
トキシ及びクロロが挙げられる。好ましいY1及びY2は、
共にβ−スルファートエチルの場合であり、その中に一
部ビニルが混在していてもよい。
作用で脱離能がある基として知られているものがこれに
該当し、例えばスルファート、チオスルファート、アセ
トキシ及びクロロが挙げられる。好ましいY1及びY2は、
共にβ−スルファートエチルの場合であり、その中に一
部ビニルが混在していてもよい。
R4〜R8については、特にR4が水素、R5及びR7が互いに
独立に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は
スルホ、R6及びR8が互いに独立に水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイド又
はスルホである場合が好ましい。
独立に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は
スルホ、R6及びR8が互いに独立に水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイド又
はスルホである場合が好ましい。
本発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属
の塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウ
ムの塩が好ましい。
の塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウ
ムの塩が好ましい。
本発明化合物は次の様にして製造できる。例えば、下
式（II）〜（VII） 〔式中、R1〜R8,B1,B2,Y1,Y2,m及びｎは前記した意味を
表わす。〕 及び塩化シアヌル又は弗化シアヌルを用いて、まず、式
（II），（III）及び（IV）化合物を通常のジアゾ化及
びカップリング２回行ビスアゾ化合物とする。一方、式
（Ｖ），（VI）及び（VII）化合物を通常の方法で順次
塩化シアヌル又は弗化シアヌルと３回の縮合反応を行い
縮合物とする。次いで該ビスアゾ体をジアゾ化し、該縮
合物とカップリングさせることにより、一般式（Ｉ）で
示される本発明化合物を製造できる。
式（II）〜（VII） 〔式中、R1〜R8,B1,B2,Y1,Y2,m及びｎは前記した意味を
表わす。〕 及び塩化シアヌル又は弗化シアヌルを用いて、まず、式
（II），（III）及び（IV）化合物を通常のジアゾ化及
びカップリング２回行ビスアゾ化合物とする。一方、式
（Ｖ），（VI）及び（VII）化合物を通常の方法で順次
塩化シアヌル又は弗化シアヌルと３回の縮合反応を行い
縮合物とする。次いで該ビスアゾ体をジアゾ化し、該縮
合物とカップリングさせることにより、一般式（Ｉ）で
示される本発明化合物を製造できる。
式（II）化合物としては、例えば１−アミノベンゼン
−２−,3−又は４−スルホン酸、２−アミノ−４−又は
５−スルホ安息香酸、４−アミノ−２−スルホ安息香
酸、４−アミノトルエン−２−又は３−スルホン酸、２
−アミノトルエン−４−又は５−スルホン酸、２−アミ
ノトルエン−４−カルボン酸、３−アミノ−４−クロロ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノアニソール−４−又は
５−スルホン酸、４−アミノアニソール−２−又は３−
スルホン酸−３−又は４−クロロ−２−アミノトルエン
−５−スルホン酸、５−クロロ−２−アミノトルエン−
３−又は４−スルホン酸、６−クロロ−２−又は３−ア
ミノトルエン−４−スルホン酸、１−アミノベンゼン−
2,5−,2,4−又は3,5−ジスルホン酸、２−アミノトルエ
ン−3,5−,4,−又は4,6−ジスルホン酸、４−アミノト
ルエン−2,5−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
５−,6−,7−又は８−スルホン酸、１−アミノナフタレ
ン−２−,3−,4−,5−,6−,7−又は８−スルホン酸、２
−アミノナフタレン−4,8−,6,8−,1,5−,1,7−5,7−,
3,6−,3,7−又は4,7−ジスルホン酸、１−アミノナフタ
レン−2,4−,2,5−、3,6−,3,7−,3,8−,4,6−,4,7−,
4,8−,5,7−又は6,8−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−3,6,8−,4,6,8−又は1,5,7−トリスルホン酸、１
−アミノナフタレン−2,4,7−,2,4,8−,3,5,7−,8,6,8
−又は4,6,8−トリスルホン酸が挙げられる。
−２−,3−又は４−スルホン酸、２−アミノ−４−又は
５−スルホ安息香酸、４−アミノ−２−スルホ安息香
酸、４−アミノトルエン−２−又は３−スルホン酸、２
−アミノトルエン−４−又は５−スルホン酸、２−アミ
ノトルエン−４−カルボン酸、３−アミノ−４−クロロ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノアニソール−４−又は
５−スルホン酸、４−アミノアニソール−２−又は３−
スルホン酸−３−又は４−クロロ−２−アミノトルエン
−５−スルホン酸、５−クロロ−２−アミノトルエン−
３−又は４−スルホン酸、６−クロロ−２−又は３−ア
ミノトルエン−４−スルホン酸、１−アミノベンゼン−
2,5−,2,4−又は3,5−ジスルホン酸、２−アミノトルエ
ン−3,5−,4,−又は4,6−ジスルホン酸、４−アミノト
ルエン−2,5−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
５−,6−,7−又は８−スルホン酸、１−アミノナフタレ
ン−２−,3−,4−,5−,6−,7−又は８−スルホン酸、２
−アミノナフタレン−4,8−,6,8−,1,5−,1,7−5,7−,
3,6−,3,7−又は4,7−ジスルホン酸、１−アミノナフタ
レン−2,4−,2,5−、3,6−,3,7−,3,8−,4,6−,4,7−,
4,8−,5,7−又は6,8−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−3,6,8−,4,6,8−又は1,5,7−トリスルホン酸、１
−アミノナフタレン−2,4,7−,2,4,8−,3,5,7−,8,6,8
−又は4,6,8−トリスルホン酸が挙げられる。
式（III）及び（IV）化合物としては、例えばアニリ
ン、３−メチル、メトキシ、ウレイド、アセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、スクシニルアミノ又はマレイニ
ルアミノアニリン、2,5−ジメチル、ジエチル、ジメト
キシ又はジエトキシアニリン、５−メチル−２−メトキ
シ又はエトキシアニリン、５−アセチル−２−メチルア
ニリン、４−アセチルアミノ−２−アミノベンゼンスル
ホン酸、１−アミノナフタレン、１−アミノナフタレン
−２−,6−又は７−スルホン酸、１−アミノ−２−メト
キシ又はエトキシナフタレン−６−又は７−スルホン
酸、２−メチル又はメトキシアニリン、2,3−又は3,5−
ジメチルアニリン、１−アミノ−２−メトキシ−５−ア
セチルアミノアニリンが挙げられる。
ン、３−メチル、メトキシ、ウレイド、アセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、スクシニルアミノ又はマレイニ
ルアミノアニリン、2,5−ジメチル、ジエチル、ジメト
キシ又はジエトキシアニリン、５−メチル−２−メトキ
シ又はエトキシアニリン、５−アセチル−２−メチルア
ニリン、４−アセチルアミノ−２−アミノベンゼンスル
ホン酸、１−アミノナフタレン、１−アミノナフタレン
−２−,6−又は７−スルホン酸、１−アミノ−２−メト
キシ又はエトキシナフタレン−６−又は７−スルホン
酸、２−メチル又はメトキシアニリン、2,3−又は3,5−
ジメチルアニリン、１−アミノ−２−メトキシ−５−ア
セチルアミノアニリンが挙げられる。
式（Ｖ）化合物としては、例えば１−アミノ−８−ナ
フトール−3,6−又は4,6−ジスルホン酸,2−アミノ−８
−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、２−又は３−アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−５
−ナフトール−1,7−ジスルホン酸、２−又は３−メチ
ルアミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸が挙げられ
る。
フトール−3,6−又は4,6−ジスルホン酸,2−アミノ−８
−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、２−又は３−アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−５
−ナフトール−1,7−ジスルホン酸、２−又は３−メチ
ルアミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸が挙げられ
る。
上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は
塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で
使用される。
塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で
使用される。
本発明により製造したトリスアゾ化合物は、場合によ
っては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染
色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、ある
いはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾
燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の
方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品
または粉体品とすることもできる。
っては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染
色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、ある
いはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾
燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の
方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品
または粉体品とすることもできる。
本発明によるトリスアゾ化合物は、繊維反応性染料と
して利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基または
カルボン酸アミド基含有材料を染色できる。
して利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基または
カルボン酸アミド基含有材料を染色できる。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用
できる。
できる。
例えば、セルロース系繊維の場合、本発明染料と酸結
合剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪
酸塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色
方法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択で
き、たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッドーバ
ッチ−アップ法等を採用できる。
合剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪
酸塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色
方法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択で
き、たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッドーバ
ッチ−アップ法等を採用できる。
吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウ
ム、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝酸又は食塩
を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場
合、例えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのよ
うな湖料又は乳化湖料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロ
ル酢酸ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカ
リ土類化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出す
る薬剤とともに、所望によっては、例えば尿素のような
通常の捺染助剤又は分散剤の添加のもとい繊維上に施
し、乾燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付す
ことにより染色できる。コールド−パッド−バッチ−ア
ップ染色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、ある
いは珪酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウ
ムを併用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、
所望によっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添
加のもとに常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻
き上げ、３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥す
ることにより染色できる。
ム、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝酸又は食塩
を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場
合、例えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのよ
うな湖料又は乳化湖料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロ
ル酢酸ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカ
リ土類化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出す
る薬剤とともに、所望によっては、例えば尿素のような
通常の捺染助剤又は分散剤の添加のもとい繊維上に施
し、乾燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付す
ことにより染色できる。コールド−パッド−バッチ−ア
ップ染色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、ある
いは珪酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウ
ムを併用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、
所望によっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添
加のもとに常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻
き上げ、３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥す
ることにより染色できる。
本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮す
る点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色
に好適である。高い水尽率と固着率、極めて優れたビル
ドアップ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩
濃度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影
響がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光
性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
塩素性等に優れている。
る点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色
に好適である。高い水尽率と固着率、極めて優れたビル
ドアップ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩
濃度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影
響がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光
性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
塩素性等に優れている。
次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。
文中、部は重量部を示す。
文中、部は重量部を示す。
実施例１ 常法により、２−ナフチルアミン−3,6,8−トリスル
ホン酸19.2部をジアゾ化し、５−メチル−２−メトキシ
アニリン6.85部とカップリングさせ、ジアゾ化し、更に
５−メチル−２−エトキシアニリン7.55部とカップリン
グさせてビスアゾ化合物を得た。
ホン酸19.2部をジアゾ化し、５−メチル−２−メトキシ
アニリン6.85部とカップリングさせ、ジアゾ化し、更に
５−メチル−２−エトキシアニリン7.55部とカップリン
グさせてビスアゾ化合物を得た。
一方、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6
−ジスルホン酸16.0部と塩化シアヌル9.25部を縮合さ
せ、次に１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエ
チルスルホン14.1部と、さらにpH4〜５、60〜70℃で、
１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスル
ホン14.1部と縮合させた。これを、先に合成したビスア
ゾ化合物を常法によりジアゾ化カップリングさせ、塩化
ナトリウムで塩析することにより、遊離酸の形で下式 で示されるトリスアゾ化合物を得た。
−ジスルホン酸16.0部と塩化シアヌル9.25部を縮合さ
せ、次に１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエ
チルスルホン14.1部と、さらにpH4〜５、60〜70℃で、
１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスル
ホン14.1部と縮合させた。これを、先に合成したビスア
ゾ化合物を常法によりジアゾ化カップリングさせ、塩化
ナトリウムで塩析することにより、遊離酸の形で下式 で示されるトリスアゾ化合物を得た。
本トリスアゾ化合物0.3部を水200部に加え、木綿10部
と芒硝８部を加え60℃に昇温後、炭酸ソーダ４部を加え
同温度で１時間染色し、水洗、ソーピングを行って、前
記した諸堅牢度と染色性能に優れた緑味紺色の染色物を
得た。本化合物は、染色温度、浴比、塩濃度を少々変化
さすも、再現性は優れていた。
と芒硝８部を加え60℃に昇温後、炭酸ソーダ４部を加え
同温度で１時間染色し、水洗、ソーピングを行って、前
記した諸堅牢度と染色性能に優れた緑味紺色の染色物を
得た。本化合物は、染色温度、浴比、塩濃度を少々変化
さすも、再現性は優れていた。
実施例２ 実施例１において使用した２−ナフチルアミン−3,6,
8−トリスルホン酸、５−メチル−２−メトキシアニリ
ン、５−メチル−２−エトキシアニリン、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸、１−
アミノベンゼン−４−β−スルファートエチルスルホン
及び１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式（II）化合物）、
Ｂ欄（式（III）化合物）、Ｃ欄（式（IV）化合物）、
Ｄ欄（式（Ｖ）化合物）、Ｅ欄（式（VI）化合物）及び
下欄（式（VII）化合物）を用いて同様の方法で各々対
応するビスアゾ化合物を得、染色してＧ欄に示す色調の
染色物を得た。これらの化合物は前記した性能を示し
た。
8−トリスルホン酸、５−メチル−２−メトキシアニリ
ン、５−メチル−２−エトキシアニリン、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸、１−
アミノベンゼン−４−β−スルファートエチルスルホン
及び１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式（II）化合物）、
Ｂ欄（式（III）化合物）、Ｃ欄（式（IV）化合物）、
Ｄ欄（式（Ｖ）化合物）、Ｅ欄（式（VI）化合物）及び
下欄（式（VII）化合物）を用いて同様の方法で各々対
応するビスアゾ化合物を得、染色してＧ欄に示す色調の
染色物を得た。これらの化合物は前記した性能を示し
た。
表中、Ｑはβ−スルファートエチルスルホニルを表す
が、これ以外の基、例えばビニルスルホニル、β−クロ
ロエチルスルホニル、β−ホスファートエチルスルホニ
ル及びβ−アセトキシエチルスルホニルにおいても同様
であった。
が、これ以外の基、例えばビニルスルホニル、β−クロ
ロエチルスルホニル、β−ホスファートエチルスルホニ
ル及びβ−アセトキシエチルスルホニルにおいても同様
であった。
Claims (10)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立に水素又は置換され
ていてもよいアルキル、R4は水素、クロロ、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトロ又はカルボキシ、R5及びR7
は互いに独立に水素、低級アルキル、低級アルコキシ又
はスルホ、R6及びR8は互いに独立に水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アシルアミノ、ウレイド又はスル
ホ、B1及びB2は互いに独立に置換されていてもよいフェ
ニレン又はナフチレン、Y1及びY2は互いに独立に−CH2C
H2L（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニル、
ｍは1,2又は３、ｎは０又は１を表わす。〕 で示されるトリスアゾ化合物。 - 【請求項２】B1及びB2が互いに独立に、水素、メチル、
メトキシ、エチル、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニト
ロ、スルホ及びカルボキシから成る群から選ばれる１又
は２個の基で置換したフェニレンであるか、又は１個の
スルホで置換していてもよいナフチレンである特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】R1及びR2が互いに独立に水素、メチル又は
エチルである特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
化合物。 - 【請求項４】R3が水素又はメチルである特許請求の範囲
第１項〜第３項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】R4が水素である特許請求の範囲第１項〜第
４項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項６】R5及びR7が互いに独立に水素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ又はスルホである特許請求の
範囲第１項〜第５項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項７】R6及びR8が互いに独立に水素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイド
又はスルホである特許請求の範囲第１項〜第６項のいず
れかに記載の化合物。 - 【請求項８】Y1及びY2が同時にβ−スルファートエチル
である特許請求の範囲第１項〜第７項のいずれかに記載
の化合物。 - 【請求項９】ｍが１又は２である特許請求の範囲第１項
〜第８項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１０】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立に水素又は置換され
ていてもよいアルキル、R4は水素、クロロ、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトロ又はカルボキシ、R5及びR7
は互いに独立に水素、低級アルキル、低級アルコキシ又
はスルホ、R6及びR8は互いに独立に水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アシルアミノ、ウレイド又はスル
ホ、B1及びB2は互いに独立に置換されていてもよいフェ
ニレン又はナフチレン、Y1及びY2は互いに独立に−CH2C
H2L（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニル、
ｍは1,2又は３、ｎは０又は１を表わす。〕 で示されるトリスアゾ化合物を用いることを特徴とする
繊維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62044615A JPH0826241B2 (ja) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | トリスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| DE8787116318T DE3772518D1 (de) | 1986-11-06 | 1987-11-05 | Zwei mit fasern reaktive gruppen der vinylsulfonreihe enthaltende polyazoverbindung. |
| ES198787116318T ES2029252T3 (es) | 1986-11-06 | 1987-11-05 | Procedimiento para producir un compuesto poliazoico. |
| EP87116318A EP0266774B1 (en) | 1986-11-06 | 1987-11-05 | Polyazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| KR1019870012504A KR960000176B1 (ko) | 1986-11-06 | 1987-11-06 | 폴리아조 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염 방법 |
| US07/425,351 US5053494A (en) | 1986-11-06 | 1989-10-20 | Fiber reactive polyazo dye having two vinylsulfone type reactive groups through triazinyl bridging group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62044615A JPH0826241B2 (ja) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | トリスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63210168A JPS63210168A (ja) | 1988-08-31 |
| JPH0826241B2 true JPH0826241B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=12696345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62044615A Expired - Lifetime JPH0826241B2 (ja) | 1986-11-06 | 1987-02-26 | トリスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826241B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60215060A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-10-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリスアゾ系化合物およびトリスアゾ系染料 |
| JPS61247759A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ系化合物 |
| JPH0635554B2 (ja) * | 1985-07-04 | 1994-05-11 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ染料 |
-
1987
- 1987-02-26 JP JP62044615A patent/JPH0826241B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63210168A (ja) | 1988-08-31 |
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