JPH08268923A - アルキル化方法 - Google Patents
アルキル化方法Info
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- JPH08268923A JPH08268923A JP7314377A JP31437795A JPH08268923A JP H08268923 A JPH08268923 A JP H08268923A JP 7314377 A JP7314377 A JP 7314377A JP 31437795 A JP31437795 A JP 31437795A JP H08268923 A JPH08268923 A JP H08268923A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
- C07C2/58—Catalytic processes
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/025—Sulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 接触材料中の局限部分に酸触媒を吸着し、脂
肪族炭化水素及びオレフィンアルキル化剤からなる工程
流を反応器及び反応域を通して流し、反応器からのアル
キル化生成物流を取り出すことによってフッ素化したス
ルホン酸触媒の反応域を可動性とした微粒子からなる極
性接触材料の固定床を有する反応器中で、フッ素化した
スルホン酸触媒の存在下においてオレフィンアルキル化
剤を用いて脂肪族炭化水素供給流を支持液相アルキル化
する方法の改善を提供する。 【解決手段】 C3-C9 炭化水素からなる炭化水素溶媒中
に溶解したフッ素化したスルホン酸アルキル化触媒を反
応器に導入し、炭化水素溶媒の溶液中の酸触媒を反応器
の導入端部で接触材料に吸着させることによって触媒の
分配を改善する。
肪族炭化水素及びオレフィンアルキル化剤からなる工程
流を反応器及び反応域を通して流し、反応器からのアル
キル化生成物流を取り出すことによってフッ素化したス
ルホン酸触媒の反応域を可動性とした微粒子からなる極
性接触材料の固定床を有する反応器中で、フッ素化した
スルホン酸触媒の存在下においてオレフィンアルキル化
剤を用いて脂肪族炭化水素供給流を支持液相アルキル化
する方法の改善を提供する。 【解決手段】 C3-C9 炭化水素からなる炭化水素溶媒中
に溶解したフッ素化したスルホン酸アルキル化触媒を反
応器に導入し、炭化水素溶媒の溶液中の酸触媒を反応器
の導入端部で接触材料に吸着させることによって触媒の
分配を改善する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化したスル
ホン酸触媒の存在下における脂肪族炭化水素の担持液相
アルキル化の改良に関する。
ホン酸触媒の存在下における脂肪族炭化水素の担持液相
アルキル化の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン炭化水素を用いた脂肪族炭化
水素の酸触媒アルキル化は、高オクタンガソリン生成物
を製造する方法としてよく知られている。従来は、炭化
水素のアルキル化は、強酸触媒の存在下においてパラフ
ィン及びオレフィンを混合し、アルキル化反応が終わる
までこの混合物を撹拌することによって、液相中で行わ
れていた。
水素の酸触媒アルキル化は、高オクタンガソリン生成物
を製造する方法としてよく知られている。従来は、炭化
水素のアルキル化は、強酸触媒の存在下においてパラフ
ィン及びオレフィンを混合し、アルキル化反応が終わる
までこの混合物を撹拌することによって、液相中で行わ
れていた。
【０００３】現在、脂肪族炭化水素の工業的なアルキル
化においては濃硫酸又は無水フッ化水素酸が触媒として
一般的に使用されるようになり、さらに、場合によりBF
3 又はSbF5のようなルイス酸を添加することによってそ
の強度を強くすることが行われている。さらに、米国特
許第５２２００９５号及び第５２４５１００号に開示さ
れているようにフッ素化したスルホン酸がアルキル化触
媒として用いられている。
化においては濃硫酸又は無水フッ化水素酸が触媒として
一般的に使用されるようになり、さらに、場合によりBF
3 又はSbF5のようなルイス酸を添加することによってそ
の強度を強くすることが行われている。さらに、米国特
許第５２２００９５号及び第５２４５１００号に開示さ
れているようにフッ素化したスルホン酸がアルキル化触
媒として用いられている。
【０００４】フッ素化したスルホン酸をアルキル化触媒
として使用する米国特許第５２２００９５号及び第５２
４５１００号の方法では、接触材料の局限部分(confine
d area) に吸着されたフッ素化したスルホン酸触媒を含
む固体接触材料上に、反応域が確立される。反応域中で
は、アルキル化条件の下で接触材料に吸着されたフッ素
化スルホン酸の触媒作用によって、工程流(process str
eam)はアルキル化された炭化水素の生成物流に転換され
る。
として使用する米国特許第５２２００９５号及び第５２
４５１００号の方法では、接触材料の局限部分(confine
d area) に吸着されたフッ素化したスルホン酸触媒を含
む固体接触材料上に、反応域が確立される。反応域中で
は、アルキル化条件の下で接触材料に吸着されたフッ素
化スルホン酸の触媒作用によって、工程流(process str
eam)はアルキル化された炭化水素の生成物流に転換され
る。
【０００５】アルキル化反応中において、反応帯中を通
して流れ、反応する工程流の流れの相互作用(interacti
on) によって、反応域はアルキル化反応器の入口から出
口端部に向かって連続的に移動する。米国特許第５２４
５１００号の方法では、接触材料に吸着された酸触媒
は、工程流の相互作用により順次第一及び第二反応器を
通って流れる。この触媒は、第二反応器を通った後に第
一反応器にリサイクルされる。
して流れ、反応する工程流の流れの相互作用(interacti
on) によって、反応域はアルキル化反応器の入口から出
口端部に向かって連続的に移動する。米国特許第５２４
５１００号の方法では、接触材料に吸着された酸触媒
は、工程流の相互作用により順次第一及び第二反応器を
通って流れる。この触媒は、第二反応器を通った後に第
一反応器にリサイクルされる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記した条件下で操作
される工業的アルキル化反応器では、反応域の断面の直
径は、ほとんどの場合反応域の長さより大きい。従っ
て、上記したように反応域が反応器を通過する時に、不
均一分配を避けるために反応器間の触媒の移動の際に、
一貫して酸触媒を接触材料の頂部から供給することが必
要である。
される工業的アルキル化反応器では、反応域の断面の直
径は、ほとんどの場合反応域の長さより大きい。従っ
て、上記したように反応域が反応器を通過する時に、不
均一分配を避けるために反応器間の触媒の移動の際に、
一貫して酸触媒を接触材料の頂部から供給することが必
要である。
【０００７】反応器の頂部での不均一分配の結果とし
て、工程流が反応器を通過する際及び反応域が移動する
際に反応域の歪みが生じる。
て、工程流が反応器を通過する際及び反応域が移動する
際に反応域の歪みが生じる。
【０００８】
【課題を解決する手段】溶媒中に均一に溶解した触媒を
供給することによって、アルキル化反応の頂部での触媒
の分配を改善することができることが見出された。さら
に、フッ素化したスルホン酸触媒はC3-C9 炭化水素溶媒
に可溶であることが見出された。
供給することによって、アルキル化反応の頂部での触媒
の分配を改善することができることが見出された。さら
に、フッ素化したスルホン酸触媒はC3-C9 炭化水素溶媒
に可溶であることが見出された。
【０００９】上記の観察に基づいて、本発明は、接触材
料の局限部分に酸触媒を吸着し、脂肪族炭化水素及びオ
レフィンアルキル化剤より成る工程流を反応器及び反応
域を通して流し、反応器からのアルキル化生成物流を取
り出すことによってフッ素化したスルホン酸触媒を含む
反応域を可動性とした微粒子からなる極性接触材料の固
定床を有する反応器中で、フッ素化したスルホン酸触媒
の存在下においてオレフィンアルキル化剤を用いて脂肪
族炭化水素供給原料流を担持液相アルキル化する方法で
あって、C3-C9 炭化水素からなる炭化水素溶媒中に溶解
したフッ素化したスルホン酸アルキル化触媒を反応器に
供給し、炭化水素溶媒中に溶解した該酸触媒を反応器の
導入端部で接触材料に吸着させることからなる上記方法
を提供する。
料の局限部分に酸触媒を吸着し、脂肪族炭化水素及びオ
レフィンアルキル化剤より成る工程流を反応器及び反応
域を通して流し、反応器からのアルキル化生成物流を取
り出すことによってフッ素化したスルホン酸触媒を含む
反応域を可動性とした微粒子からなる極性接触材料の固
定床を有する反応器中で、フッ素化したスルホン酸触媒
の存在下においてオレフィンアルキル化剤を用いて脂肪
族炭化水素供給原料流を担持液相アルキル化する方法で
あって、C3-C9 炭化水素からなる炭化水素溶媒中に溶解
したフッ素化したスルホン酸アルキル化触媒を反応器に
供給し、炭化水素溶媒中に溶解した該酸触媒を反応器の
導入端部で接触材料に吸着させることからなる上記方法
を提供する。
【００１０】均一な酸触媒溶液を得るために、C3-C5 炭
化水素を溶媒として用いるのが好ましい。上記した方法
は、直列に接続した少なくとも２つの反応器中で実施さ
れるアルキル化方法において特に有用である。ここに参
考として上記した米国特許第５２４５１００号から明ら
かなように、これによって第一反応器から流出する酸触
媒は、次の反応器の頂部で導入される。
化水素を溶媒として用いるのが好ましい。上記した方法
は、直列に接続した少なくとも２つの反応器中で実施さ
れるアルキル化方法において特に有用である。ここに参
考として上記した米国特許第５２４５１００号から明ら
かなように、これによって第一反応器から流出する酸触
媒は、次の反応器の頂部で導入される。
【００１１】２つ以上の反応器中でアルキル化方法を実
施する際に、第一反応器の出口と次の反応器の入口の間
に混合装置を配置することが好ましい。この装置で酸触
媒を混合し、炭化水素溶媒に溶解する。分離酸相の第二
反応器の入口への移動を避けるために、溶媒は第一反応
器から留出する工程流であることが好ましい。
施する際に、第一反応器の出口と次の反応器の入口の間
に混合装置を配置することが好ましい。この装置で酸触
媒を混合し、炭化水素溶媒に溶解する。分離酸相の第二
反応器の入口への移動を避けるために、溶媒は第一反応
器から留出する工程流であることが好ましい。
【００１２】
【実施例】混合装置を経由して接続された２つのアルキ
ル化反応器を有する反応器系を示す図を参考に用いて、
本発明の上記の特徴及び長所を以下の例でさらに詳しく
説明する。 例１ 例１及び以下の例中で使用される反応系は、以下の図に
示されている。オレフィンを用いたパラフィンのアルキ
ル化は、イソブタン中５重量％の２−ブテンからなる供
給流を１０００ｇ／ｃｍ2 ・ｈの質量流（mass flux ）
で０〜８０℃の温度で第一アルキル化反応器（４）に通
し、第一反応器から留出する留出流を第一反応器の出口
端部に接続された混合装置（８）に通して、さらに第二
反応器に供給することによって実施する。反応器（４）
及び（１０）の全長は６ｍであり、どちらもその直径
（内径）は１／４”である。混合装置（８）の容量は、
４０ｍＬである。反応器にはそれぞれ１００ｍＬのシリ
カ（Ｍｅｒｃｋ１００）接触材料を装填する。反応器
（４）の入口で６ｍＬのトリフルオロメタンスルホン酸
アルキル化触媒を工程の開始時に接触材料上に供給す
る。混合装置（８）を通った後に、留出流を第二反応器
（１０）に導入し、アルキル化生成物（１２）の生成物
流を回収し、分析する。 比較例Ａ 例１に記載した供給流を例１と同様の方法で処理する
が、第一反応器からの留出流を混合装置を通さないで直
接第二反応器に導入する。
ル化反応器を有する反応器系を示す図を参考に用いて、
本発明の上記の特徴及び長所を以下の例でさらに詳しく
説明する。 例１ 例１及び以下の例中で使用される反応系は、以下の図に
示されている。オレフィンを用いたパラフィンのアルキ
ル化は、イソブタン中５重量％の２−ブテンからなる供
給流を１０００ｇ／ｃｍ2 ・ｈの質量流（mass flux ）
で０〜８０℃の温度で第一アルキル化反応器（４）に通
し、第一反応器から留出する留出流を第一反応器の出口
端部に接続された混合装置（８）に通して、さらに第二
反応器に供給することによって実施する。反応器（４）
及び（１０）の全長は６ｍであり、どちらもその直径
（内径）は１／４”である。混合装置（８）の容量は、
４０ｍＬである。反応器にはそれぞれ１００ｍＬのシリ
カ（Ｍｅｒｃｋ１００）接触材料を装填する。反応器
（４）の入口で６ｍＬのトリフルオロメタンスルホン酸
アルキル化触媒を工程の開始時に接触材料上に供給す
る。混合装置（８）を通った後に、留出流を第二反応器
（１０）に導入し、アルキル化生成物（１２）の生成物
流を回収し、分析する。 比較例Ａ 例１に記載した供給流を例１と同様の方法で処理する
が、第一反応器からの留出流を混合装置を通さないで直
接第二反応器に導入する。
【００１３】上記した例１及び比較例Ａの工程条件及び
得られる結果をそれぞれ以下の表１及び表２にまとめ
る。 例２ イソブタン中７．５重量％のプロペンから成る供給流を
例１に示したように１０００ｇ／ｃｍ2 ・ｈの質量流で
０〜４０℃の温度で反応系に通す。 比較例Ｂ 例２の供給流を上記したように反応系に通すが、第一反
応器からの留出流を混合装置に通さないで直接第二反応
器に通す。
得られる結果をそれぞれ以下の表１及び表２にまとめ
る。 例２ イソブタン中７．５重量％のプロペンから成る供給流を
例１に示したように１０００ｇ／ｃｍ2 ・ｈの質量流で
０〜４０℃の温度で反応系に通す。 比較例Ｂ 例２の供給流を上記したように反応系に通すが、第一反
応器からの留出流を混合装置に通さないで直接第二反応
器に通す。
【００１４】例２及び比較例Ｂの工程条件及び得られる
結果をそれぞれ以下の表３及び表４にまとめる。 例３ ２０％（ｗ／ｗ）のプロピレン及び８０％（ｗ／ｗ）の
イソブタンからなる供給流を上記した例１と同様の方法
で反応系で反応させる。この供給流を第一反応器に導入
する前に、第二反応器から回収され、反応器の出口から
第一反応器の入口にリサイクルされる生成物流の一部で
希釈する。これによって第一反応器の入口でのオレフィ
ン濃度は、反応系を通る全炭化水素の質量流４２００ｇ
／ｃｍ2ｈで２．０％（ｗ／ｗ）に調整される。上記し
た工程条件で、反応器中の圧力低下は１０〜１２ｂａｒ
である。生成物流の組成を以下に示す。 Ｃ５ ：１９．８％（Ｗ／Ｗ） Ｃ６ ：１１．３％（Ｗ／Ｗ） Ｃ７ ：２４．２％（Ｗ／Ｗ） Ｃ８ ：１９．５％（Ｗ／Ｗ） Ｃ９ ：１３．５％（Ｗ／Ｗ） Ｃ１０：１１．７％（Ｗ／Ｗ） ＲＯＮ（概算）８７ ＭＯＮ（概算）８７ 比較例Ｃ 上記した例３に記載したような方法及び反応系で、プロ
ピレンを用いてイソブタンをアルキル化するが、反応器
間に混合装置を取り付けない。第一反応器からの留出流
を直接第二反応器に導入する。その結果として、反応器
中の圧力低下は２７〜３４ｂａｒにまで増加する。この
例で得られる生成物流の組成は、例３のそれと類似して
いる。
結果をそれぞれ以下の表３及び表４にまとめる。 例３ ２０％（ｗ／ｗ）のプロピレン及び８０％（ｗ／ｗ）の
イソブタンからなる供給流を上記した例１と同様の方法
で反応系で反応させる。この供給流を第一反応器に導入
する前に、第二反応器から回収され、反応器の出口から
第一反応器の入口にリサイクルされる生成物流の一部で
希釈する。これによって第一反応器の入口でのオレフィ
ン濃度は、反応系を通る全炭化水素の質量流４２００ｇ
／ｃｍ2ｈで２．０％（ｗ／ｗ）に調整される。上記し
た工程条件で、反応器中の圧力低下は１０〜１２ｂａｒ
である。生成物流の組成を以下に示す。 Ｃ５ ：１９．８％（Ｗ／Ｗ） Ｃ６ ：１１．３％（Ｗ／Ｗ） Ｃ７ ：２４．２％（Ｗ／Ｗ） Ｃ８ ：１９．５％（Ｗ／Ｗ） Ｃ９ ：１３．５％（Ｗ／Ｗ） Ｃ１０：１１．７％（Ｗ／Ｗ） ＲＯＮ（概算）８７ ＭＯＮ（概算）８７ 比較例Ｃ 上記した例３に記載したような方法及び反応系で、プロ
ピレンを用いてイソブタンをアルキル化するが、反応器
間に混合装置を取り付けない。第一反応器からの留出流
を直接第二反応器に導入する。その結果として、反応器
中の圧力低下は２７〜３４ｂａｒにまで増加する。この
例で得られる生成物流の組成は、例３のそれと類似して
いる。
【００１５】上記した例とその結果から明らかなよう
に、アルキル化反応器に導入する前に酸アルキル化触媒
を溶解することによって圧力低下が非常に減少する。同
時に、反応系に導入する前にアルキル化触媒を溶解しな
い方法と比較して、本発明の方法で得られるアルキル化
生成物の生成物組成は、本質的に変化しない。
に、アルキル化反応器に導入する前に酸アルキル化触媒
を溶解することによって圧力低下が非常に減少する。同
時に、反応系に導入する前にアルキル化触媒を溶解しな
い方法と比較して、本発明の方法で得られるアルキル化
生成物の生成物組成は、本質的に変化しない。
【図１】図１は装置の概要図を示すものである。
４・・・第一反応器 ８・・・混合装置 １０・・・第二反応器 １２・・・生成物流
Claims (4)
- 【請求項１】 脂肪族炭化水素供給原料流を微粒子から
なる極性接触材料の固定床を有する反応器中で、フッ素
化したスルホン酸触媒の存在下オレフィンアルキル化剤
によって担持液相中でアルキル化する方法であって、接
触材料中の局限部分に酸触媒を吸着させ、反応器及び反
応域を通して脂肪族炭化水素供給原料流とオレフィンア
ルキル化剤からなる工程流を流し、反応器からアルキル
化生成物流を取り出すことによって形成されるフッ素化
したスルホン酸触媒を含む反応域を可動性とした方法に
おいて、C3-C9 炭化水素からなる炭化水素溶媒中に溶解
したフッ素化したスルホン酸アルキル化触媒を反応器に
供給し、炭化水素溶媒の溶液中の上記酸触媒を反応器の
導入端部で接触材料に吸着させることを特徴とする上記
方法。 - 【請求項２】 炭化水素溶媒が、C3-C5 炭化水素からな
る請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 炭化水素溶媒が、反応器から回収される
工程流である請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 酸触媒を第一反応器から回収し、少なく
とも第一反応器からの工程流の一部に溶解して第二反応
器に導入する請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK1380/94 | 1994-12-02 | ||
| DK138094A DK171932B1 (da) | 1994-12-02 | 1994-12-02 | Fremgangsmåde til alkylering af alifatiske carbonhydrider |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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