JPH08269049A - カルバゾリルトリアジン化合物および光重合開始剤 - Google Patents
カルバゾリルトリアジン化合物および光重合開始剤Info
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- JPH08269049A JPH08269049A JP24740795A JP24740795A JPH08269049A JP H08269049 A JPH08269049 A JP H08269049A JP 24740795 A JP24740795 A JP 24740795A JP 24740795 A JP24740795 A JP 24740795A JP H08269049 A JPH08269049 A JP H08269049A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感光性組成物とした場合に経時安定性に優れ
るばかりでなく、光重合開始剤としての感度の良好な化
合物の提供。 【解決手段】 下記〔化１〕の式（Ｉ）で表されるカル
バゾリルトリアジン化合物。 【化１】
るばかりでなく、光重合開始剤としての感度の良好な化
合物の提供。 【解決手段】 下記〔化１〕の式（Ｉ）で表されるカル
バゾリルトリアジン化合物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感光性組成物に用
いられる光重合開始剤として有用な２−（Ｎ−置換カル
バゾリル）−４，６−ビス（トリハロメチル）トリアジ
ン化合物に関する。
いられる光重合開始剤として有用な２−（Ｎ−置換カル
バゾリル）−４，６−ビス（トリハロメチル）トリアジ
ン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】感光
性組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合
物に光重合開始剤を加えたものであり、この感光性組成
物に光照射することによって重合硬化させることができ
るので、光硬化性インキ、感光性印刷版、各種フォトレ
ジスト等に用いられている。
性組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合
物に光重合開始剤を加えたものであり、この感光性組成
物に光照射することによって重合硬化させることができ
るので、光硬化性インキ、感光性印刷版、各種フォトレ
ジスト等に用いられている。
【０００３】この感光性組成物に用いられる光重合開始
剤として、光照射により分解してハロゲン遊離基を発生
するハロメチルトリアジン化合物を使用することが知ら
れている。これらのハロメチルトリアジン化合物のなか
でも、２−アリール−４，６−ビス（トリハロメチル）
−ｓ−トリアジンは感度が比較的良好なことが知られて
おり、例えば、特開昭５３−１３３４２８号公報には、
２−位のアリール基として、２環もしくは多環の芳香族
基または複素環式芳香族基を用いた化合物を用いること
が提案されており、特に、アリール基としてナフチル基
を用いた場合に良好な結果が得られることが記載されて
いる。
剤として、光照射により分解してハロゲン遊離基を発生
するハロメチルトリアジン化合物を使用することが知ら
れている。これらのハロメチルトリアジン化合物のなか
でも、２−アリール−４，６−ビス（トリハロメチル）
−ｓ−トリアジンは感度が比較的良好なことが知られて
おり、例えば、特開昭５３−１３３４２８号公報には、
２−位のアリール基として、２環もしくは多環の芳香族
基または複素環式芳香族基を用いた化合物を用いること
が提案されており、特に、アリール基としてナフチル基
を用いた場合に良好な結果が得られることが記載されて
いる。
【０００４】しかしながら、特開昭５３−１３３４２８
号公報に記載された化合物の感度は実用上は満足しえる
ものではなく、多量に用いるかあるいは長時間の光照射
が必要となるばかりでなく、エチレン性不飽和結合を有
する重合性化合物に対する溶解性が不十分であるため、
感光性組成物の経時安定性に劣る欠点があった。
号公報に記載された化合物の感度は実用上は満足しえる
ものではなく、多量に用いるかあるいは長時間の光照射
が必要となるばかりでなく、エチレン性不飽和結合を有
する重合性化合物に対する溶解性が不十分であるため、
感光性組成物の経時安定性に劣る欠点があった。
【０００５】また、特開昭６３−７０２４３号公報に
は、上記化合物における２位のナフチル基にアマイド結
合またはエステル結合を有する置換基を導入することに
よって経時安定性を改善することが提案されているが、
この場合にも光開始剤としての感度は満足しえるもので
はなかった。
は、上記化合物における２位のナフチル基にアマイド結
合またはエステル結合を有する置換基を導入することに
よって経時安定性を改善することが提案されているが、
この場合にも光開始剤としての感度は満足しえるもので
はなかった。
【０００６】従って、本発明の目的は、感光性組成物と
した場合に経時安定性に優れるばかりでなく、光重合開
始剤としての感度の良好な化合物を提供することにあ
る。
した場合に経時安定性に優れるばかりでなく、光重合開
始剤としての感度の良好な化合物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のＮ−置換カ
ルバゾリル基を有するハロメチルトリアジン化合物が、
光重合開始剤としての効果が極めて大きく、短時間の光
照射によってエチレン性不飽和結合を有する重合性化合
物の重合を必要な程度までに進行させることができ、し
かも、重合物に着色を与えないこと、さらに、該化合物
を配合した感光性組成物は、優れた経時安定性を有して
おり、長期間保存した場合にも十分に使用できる利点を
も有するものであることを知見した。
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のＮ−置換カ
ルバゾリル基を有するハロメチルトリアジン化合物が、
光重合開始剤としての効果が極めて大きく、短時間の光
照射によってエチレン性不飽和結合を有する重合性化合
物の重合を必要な程度までに進行させることができ、し
かも、重合物に着色を与えないこと、さらに、該化合物
を配合した感光性組成物は、優れた経時安定性を有して
おり、長期間保存した場合にも十分に使用できる利点を
も有するものであることを知見した。
【０００８】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕の式（Ｉ）〔前記〔化１〕の式（Ｉ）
と同じ〕で表されるカルバゾリルトリアジン化合物およ
び該化合物を有効成分とする光重合開始剤を提供するも
のである。
で、下記〔化２〕の式（Ｉ）〔前記〔化１〕の式（Ｉ）
と同じ〕で表されるカルバゾリルトリアジン化合物およ
び該化合物を有効成分とする光重合開始剤を提供するも
のである。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、上記要旨をもってなる本発
明についてさらに詳細に説明する。
明についてさらに詳細に説明する。
【００１１】上記式（Ｉ）で表される本発明の化合物に
おいて、R1およびR2で示される炭素原子数１〜４のアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチルが
あげられ、R1、R2およびＸで示されるハロゲン原子とし
ては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素があげられ、R3で示
される炭素原子数１〜１２のアルキレン基としては、例
えば、メチレン、エチレン、１，２−プロピレン、１，
３−プロピレン、１，４−ブチレン、ペンタメチレン、
ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノ
ナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカ
メチレン等があげられ、R4で示される炭素原子数１〜１
２のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三
ブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル等があげられ、またR4で
示される炭素原子数１〜１２のアルキル基あるいはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアリール基もしくはア
ラルキル基としては、前記のアルキル基またはハロゲン
原子で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ベン
ジル、フェニルエチル等があげられ、またR4で示される
炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基としては、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロ
ドデシル、４−メチルシクロヘキシル等があげられ、ま
たR4で示される総炭素原子数３〜１２のアルコキシアル
キル基としては、例えば、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、２−ブトキシエチル、２−オクトキシエ
チル、２−メトキシ−１−メチルエチル、２−エトキシ
−１−メチルエチル、２−ブトキシ−１−メチルエチ
ル、２−メトキシ−１−エチルブチル、３−メトキシブ
チル、４−メトキシブチル、４−ブトキシブチル、４−
オクトキシブチル、６−メトキシヘキシル等があげられ
る。
おいて、R1およびR2で示される炭素原子数１〜４のアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチルが
あげられ、R1、R2およびＸで示されるハロゲン原子とし
ては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素があげられ、R3で示
される炭素原子数１〜１２のアルキレン基としては、例
えば、メチレン、エチレン、１，２−プロピレン、１，
３−プロピレン、１，４−ブチレン、ペンタメチレン、
ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノ
ナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカ
メチレン等があげられ、R4で示される炭素原子数１〜１
２のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三
ブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル等があげられ、またR4で
示される炭素原子数１〜１２のアルキル基あるいはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアリール基もしくはア
ラルキル基としては、前記のアルキル基またはハロゲン
原子で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ベン
ジル、フェニルエチル等があげられ、またR4で示される
炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基としては、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロ
ドデシル、４−メチルシクロヘキシル等があげられ、ま
たR4で示される総炭素原子数３〜１２のアルコキシアル
キル基としては、例えば、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、２−ブトキシエチル、２−オクトキシエ
チル、２−メトキシ−１−メチルエチル、２−エトキシ
−１−メチルエチル、２−ブトキシ−１−メチルエチ
ル、２−メトキシ−１−エチルブチル、３−メトキシブ
チル、４−メトキシブチル、４−ブトキシブチル、４−
オクトキシブチル、６−メトキシヘキシル等があげられ
る。
【００１２】上記式（Ｉ）で表される本発明の化合物の
なかでも、特に、Ｘが塩素原子である化合物は特に感度
が大きく、また、Ｚがエーテル結合手またはエステル結
合手である化合物は感光性組成物としたときの経時安定
性に優れており、さらに、R4がアリール基またはアラル
キル基である化合物は感度が大きくなるので好ましい。
また、R4がシクロヘキシル基または２−アルコキシアル
キル基である化合物は感光性組成物を調製するための溶
媒に対する溶解性が良好であり、経時安定性に優れてい
るので好ましい。
なかでも、特に、Ｘが塩素原子である化合物は特に感度
が大きく、また、Ｚがエーテル結合手またはエステル結
合手である化合物は感光性組成物としたときの経時安定
性に優れており、さらに、R4がアリール基またはアラル
キル基である化合物は感度が大きくなるので好ましい。
また、R4がシクロヘキシル基または２−アルコキシアル
キル基である化合物は感光性組成物を調製するための溶
媒に対する溶解性が良好であり、経時安定性に優れてい
るので好ましい。
【００１３】従って、上記式（Ｉ）で表される本発明の
化合物のなかで、特に好ましい化合物としては、次に示
すものがあげられる。
化合物のなかで、特に好ましい化合物としては、次に示
すものがあげられる。
【００１４】化合物１：２−（Ｎ−ｎ−ブチル−３’−
カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン
カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン
【００１５】化合物２：２−（Ｎ−ｎ−オクチル−３’
−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン
−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン
【００１６】化合物３：２−（Ｎ−（２”−メトキシエ
チル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン
チル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００１７】化合物４：２−（Ｎ−（２”−フェノキシ
エチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン
エチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００１８】化合物５：２−（Ｎ−（２”−ｐ−第三ブ
チルフェノキシエチル）−３’−カルバゾリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
チルフェノキシエチル）−３’−カルバゾリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００１９】化合物６：２−（Ｎ−（２”−ｐ−クロロ
フェノキシエチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
フェノキシエチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２０】化合物７：２−（Ｎ−エトキシカルボニル
メチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン
メチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２１】化合物８：２−（Ｎ−ブトキシカルボニル
メチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン
メチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２２】化合物９：２−（Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン
ニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２３】化合物10：２−（Ｎ−（２”−ｎ−オクト
キシカルボニルエチル）−３’−カルバゾリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
キシカルボニルエチル）−３’−カルバゾリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２４】化合物11：２−（Ｎ−（２”−アセトキシ
エチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン
エチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２５】化合物12：２−（Ｎ−（２”−ベンゾイル
オキシエチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
オキシエチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２６】化合物13：２−（Ｎ−イソアミロキシカル
ボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
ボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２７】化合物14：２−（Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
カルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２８】化合物15：２−（Ｎ−（２”−メトキシエ
トキシカルボニルメチル）−３’−カルバゾリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
トキシカルボニルメチル）−３’−カルバゾリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２９】化合物16：２−（Ｎ−（２”−エトキシエ
トキシカルボニルメチル）−３’−カルバゾリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
トキシカルボニルメチル）−３’−カルバゾリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００３０】化合物17：２−（Ｎ−（２”−メトキシ−
１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−３’−カル
バゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン
１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−３’−カル
バゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン
【００３１】化合物18：２−（Ｎ−（２”−エトキシ−
１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−３’−カル
バゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン
１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−３’−カル
バゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン
【００３２】上記式（Ｉ）で表される本発明の化合物
は、ハロメチルトリアジン化合物を製造する周知の方
法、例えば、３−シアノ−Ｎ−置換カルバゾール化合物
とトリハロアセトニトリルとを、ハロゲン化アルミニウ
ムの存在下に反応させることによって容易に製造するこ
とができる。
は、ハロメチルトリアジン化合物を製造する周知の方
法、例えば、３−シアノ−Ｎ−置換カルバゾール化合物
とトリハロアセトニトリルとを、ハロゲン化アルミニウ
ムの存在下に反応させることによって容易に製造するこ
とができる。
【００３３】また、本発明の化合物を製造するための原
料として用いられる３−シアノ−Ｎ−置換カルバゾール
化合物は、例えば、Ｎ−置換カルバゾール化合物とジメ
チルホルムアミドおよびオキシ塩化リンとを反応させて
３−ホルミル−Ｎ−置換カルバゾールを調製し、次い
で、アルデヒド基をシアノ基に変換する周知の手段を用
いることによって製造される。
料として用いられる３−シアノ−Ｎ−置換カルバゾール
化合物は、例えば、Ｎ−置換カルバゾール化合物とジメ
チルホルムアミドおよびオキシ塩化リンとを反応させて
３−ホルミル−Ｎ−置換カルバゾールを調製し、次い
で、アルデヒド基をシアノ基に変換する周知の手段を用
いることによって製造される。
【００３４】本発明の化合物は、前述のように、エチレ
ン性不飽和結合を有する重合性化合物の光重合開始剤と
して有用であるが、このエチレン性不飽和結合を有する
重合性化合物としては、従来、感光性組成物に用いられ
ているものを用いることができる。
ン性不飽和結合を有する重合性化合物の光重合開始剤と
して有用であるが、このエチレン性不飽和結合を有する
重合性化合物としては、従来、感光性組成物に用いられ
ているものを用いることができる。
【００３５】即ち、上記エチレン性不飽和結合を有する
重合性化合物としては、例えば、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、エチレン基の数が２〜１４のポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレン基の数が
２〜１４のポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリ
レート等の多価アルコールをα，β−不飽和カルボン酸
でエステル化して得られる化合物；トリメチロールプロ
パントリグリシジルエーテルアクリル酸付加物（１／
３）、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルアクリル
酸付加物（１／２）等のグリシジル基含有化合物に（メ
タ）アクリル酸を付加して得られる化合物；β−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレートのフタル酸ジエステ
ル、β−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのトル
エンジイソシアネート付加物等の水酸基およびエチレン
性不飽和結合を有する化合物と多価カルボン酸とのエス
テル化合物またはポリイソシアネートとの付加物；メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキル
エステル等があげられる。
重合性化合物としては、例えば、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、エチレン基の数が２〜１４のポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレン基の数が
２〜１４のポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリ
レート等の多価アルコールをα，β−不飽和カルボン酸
でエステル化して得られる化合物；トリメチロールプロ
パントリグリシジルエーテルアクリル酸付加物（１／
３）、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルアクリル
酸付加物（１／２）等のグリシジル基含有化合物に（メ
タ）アクリル酸を付加して得られる化合物；β−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレートのフタル酸ジエステ
ル、β−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのトル
エンジイソシアネート付加物等の水酸基およびエチレン
性不飽和結合を有する化合物と多価カルボン酸とのエス
テル化合物またはポリイソシアネートとの付加物；メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキル
エステル等があげられる。
【００３６】また、上記エチレン性不飽和結合を有する
重合性化合物とともに、熱可塑性有機重合体を用いるこ
とによって、硬化物の特性を改善することもできる。こ
の熱可塑性有機重合体としては、例えば、（メタ）アク
リル酸エステル化合物と（メタ）アクリル酸との共重合
体、（メタ）アクリル酸エステル化合物、（メタ）アク
リル酸およびこれらと共重合しえる他のビニルモノマー
との共重合体があげられる。
重合性化合物とともに、熱可塑性有機重合体を用いるこ
とによって、硬化物の特性を改善することもできる。こ
の熱可塑性有機重合体としては、例えば、（メタ）アク
リル酸エステル化合物と（メタ）アクリル酸との共重合
体、（メタ）アクリル酸エステル化合物、（メタ）アク
リル酸およびこれらと共重合しえる他のビニルモノマー
との共重合体があげられる。
【００３７】上記（メタ）アクリル酸エステル化合物と
しては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートテトラヒドロ
フルフリル（メタ）アクリレート、第三ブチル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、トリ
フルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラフルオロ
プロピル（メタ）アクリレート等があげられ、また、他
のビニルモノマーとしては、例えば、ジアセトンアクリ
ルアミド、スチレン、ビニルトルエン等があげられる。
しては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートテトラヒドロ
フルフリル（メタ）アクリレート、第三ブチル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、トリ
フルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラフルオロ
プロピル（メタ）アクリレート等があげられ、また、他
のビニルモノマーとしては、例えば、ジアセトンアクリ
ルアミド、スチレン、ビニルトルエン等があげられる。
【００３８】また、本発明の化合物は、必要に応じて他
の光重合開始剤と組み合わせて使用することも可能であ
り、他の光重合開始剤と組み合わせて使用することによ
って著しい相乗効果を奏する場合もある。
の光重合開始剤と組み合わせて使用することも可能であ
り、他の光重合開始剤と組み合わせて使用することによ
って著しい相乗効果を奏する場合もある。
【００３９】本発明の化合物と併用できる光重合開始剤
としては、従来既知の化合物を用いることが可能であ
り、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケト
ン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、
ベンジル、ベンジルジメチルケタール、１−ベンジル−
１−ジメチルアミノ−１−（４’−モルホリノベンゾイ
ル）プロパン、２−モルホリル−２−（４’−メチルメ
ルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１−
クロル−４−プロポキシチオキサントン、イソプロピル
チオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアン
トラキノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニル
スルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキ
シ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−
（４’−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチ
ルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾ
イルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７−
ビス（９’−アクリジニル）ヘプタン、９−ｎ−ブチル
−３，６−ビス（２’−モルホリノイソブチロイル）カ
ルバゾール、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
等があげられる。
としては、従来既知の化合物を用いることが可能であ
り、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケト
ン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、
ベンジル、ベンジルジメチルケタール、１−ベンジル−
１−ジメチルアミノ−１−（４’−モルホリノベンゾイ
ル）プロパン、２−モルホリル−２−（４’−メチルメ
ルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１−
クロル−４−プロポキシチオキサントン、イソプロピル
チオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアン
トラキノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニル
スルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキ
シ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−
（４’−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチ
ルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾ
イルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７−
ビス（９’−アクリジニル）ヘプタン、９−ｎ−ブチル
−３，６−ビス（２’−モルホリノイソブチロイル）カ
ルバゾール、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
等があげられる。
【００４０】また、本発明の化合物を含有する感光性組
成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキ
ノン、ピロカテコール、第三ブチルカテコール、フェノ
チアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填
剤等の慣用の添加物を加えることができる。
成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキ
ノン、ピロカテコール、第三ブチルカテコール、フェノ
チアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填
剤等の慣用の添加物を加えることができる。
【００４１】本発明の化合物を含有する感光性組成物
は、通常、必要に応じて前記の各成分（本発明の化合物
およびエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物）を
溶解または分散しえる溶媒、例えば、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールを加えた溶液状組成物として用い
られる。
は、通常、必要に応じて前記の各成分（本発明の化合物
およびエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物）を
溶解または分散しえる溶媒、例えば、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールを加えた溶液状組成物として用い
られる。
【００４２】本発明の化合物を含有する感光性組成物
は、ロールコーター、カーテンコーター、各種の印刷、
浸漬等の公知の手段で、金属、紙、プラスチック等の支
持基体上に適用される。また、一旦フィルム等の支持基
体上に施した後、他の支持基体上に転写することもで
き、その適用方法に制限はない。
は、ロールコーター、カーテンコーター、各種の印刷、
浸漬等の公知の手段で、金属、紙、プラスチック等の支
持基体上に適用される。また、一旦フィルム等の支持基
体上に施した後、他の支持基体上に転写することもで
き、その適用方法に制限はない。
【００４３】本発明の化合物を含有する感光性組成物
は、光硬化性塗料、光硬化性インキ、光硬化性接着剤、
印刷版、印刷配線板用フォトレジスト等の各種の用途に
使用することができ、その用途に特に制限はない。
は、光硬化性塗料、光硬化性インキ、光硬化性接着剤、
印刷版、印刷配線板用フォトレジスト等の各種の用途に
使用することができ、その用途に特に制限はない。
【００４４】また、本発明の化合物を含有する感光性組
成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源として
は、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用い
ることができ、例えば、水銀蒸気アーク、カーボンアー
ク、キセノンアーク等を用いることができる。
成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源として
は、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用い
ることができ、例えば、水銀蒸気アーク、カーボンアー
ク、キセノンアーク等を用いることができる。
【００４５】
【実施例】以下、具体的な実施例によって本発明を更に
詳細に説明するが、本発明は以下の実施例によって限定
されるものではない。
詳細に説明するが、本発明は以下の実施例によって限定
されるものではない。
【００４６】実施例１〔化合物１：２−（Ｎ−ｎ−ブチ
ル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン（下記〔化３〕の化合物）の
製造〕
ル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン（下記〔化３〕の化合物）の
製造〕
【００４７】
【化３】
【００４８】工程ａ（３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカ
ルバゾールの製造） カルバゾール１６．７重量部、ｎ−ブチルアイオダイド
２２．１重量部、トルエン３０重量部、５０％水酸化ナ
トリウム水溶液８０重量部およびベンジルテトラエチル
アンモニウムクロライド０．６重量部をとり、９０℃で
２時間攪拌した後、室温まで冷却した。次いで、有機層
をとり、洗液が中性となるまで洗浄した後乾燥して、Ｎ
−ｎ−ブチルカルバゾールのトルエン溶液を得た。ここ
に、オキシ塩化リン６１．３重量部、ジメチルホルムア
ミド２９．２重量部およびトルエン８１．６重量部を加
え、還流下４時間攪拌した。１０％水酸化ナトリウム水
溶液を水層がアルカリ性を示すまで滴下した後、有機層
をとり、減圧下に溶媒を留去して３−ホルミル−Ｎ−ｎ
−ブチルカルバゾールを得た。
ルバゾールの製造） カルバゾール１６．７重量部、ｎ−ブチルアイオダイド
２２．１重量部、トルエン３０重量部、５０％水酸化ナ
トリウム水溶液８０重量部およびベンジルテトラエチル
アンモニウムクロライド０．６重量部をとり、９０℃で
２時間攪拌した後、室温まで冷却した。次いで、有機層
をとり、洗液が中性となるまで洗浄した後乾燥して、Ｎ
−ｎ−ブチルカルバゾールのトルエン溶液を得た。ここ
に、オキシ塩化リン６１．３重量部、ジメチルホルムア
ミド２９．２重量部およびトルエン８１．６重量部を加
え、還流下４時間攪拌した。１０％水酸化ナトリウム水
溶液を水層がアルカリ性を示すまで滴下した後、有機層
をとり、減圧下に溶媒を留去して３−ホルミル−Ｎ−ｎ
−ブチルカルバゾールを得た。
【００４９】工程ｂ（３−シアノ−Ｎ−ｎ−ブチルカル
バゾールの製造） 工程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバ
ゾール２５．１重量部、塩酸ヒドロキシルアミン８．３
重量部、酢酸ナトリウム１０．７重量部および酢酸１５
重量部をとり、還流下１２時間攪拌した。酢酸を留去し
た後、残留物をクロロホルムに溶解し、洗液が中性とな
るまで洗浄した後、クロロホルムを留去した。得られた
残留物をエタノールから再結晶して、３−シアノ−Ｎ−
ｎ−ブチルカルバゾールを得た。
バゾールの製造） 工程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバ
ゾール２５．１重量部、塩酸ヒドロキシルアミン８．３
重量部、酢酸ナトリウム１０．７重量部および酢酸１５
重量部をとり、還流下１２時間攪拌した。酢酸を留去し
た後、残留物をクロロホルムに溶解し、洗液が中性とな
るまで洗浄した後、クロロホルムを留去した。得られた
残留物をエタノールから再結晶して、３−シアノ−Ｎ−
ｎ−ブチルカルバゾールを得た。
【００５０】工程ｃ（目的物の製造） 工程ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾ
ール２４．８重量部、トリクロロアセトニトリル７２．
２重量部および臭化アルミニウム２．７重量部をとり、
２０〜３０℃で、塩化水素ガスを吸収が認められなくな
るまで、３時間を要して吹き込みながら攪拌した。その
後、内容物は徐々に固化するので、室温で１５時間放置
した。クロロホルム３００重量部を加え、水洗、乾燥後
溶媒を留去し、得られた黄色固体をイソプロパノール／
トルエン（２００／３５）混合溶媒から再結晶し、融点
２２０〜２２１℃、λmax ３８５nmの淡黄色粉末の生成
物４５．６重量部を得た。赤外線吸光分析の結果、１５
４０、１３９０および７７０cm-1にトリアジン環に基づ
く吸収が認められることから目的物であることを確認し
た。
ール２４．８重量部、トリクロロアセトニトリル７２．
２重量部および臭化アルミニウム２．７重量部をとり、
２０〜３０℃で、塩化水素ガスを吸収が認められなくな
るまで、３時間を要して吹き込みながら攪拌した。その
後、内容物は徐々に固化するので、室温で１５時間放置
した。クロロホルム３００重量部を加え、水洗、乾燥後
溶媒を留去し、得られた黄色固体をイソプロパノール／
トルエン（２００／３５）混合溶媒から再結晶し、融点
２２０〜２２１℃、λmax ３８５nmの淡黄色粉末の生成
物４５．６重量部を得た。赤外線吸光分析の結果、１５
４０、１３９０および７７０cm-1にトリアジン環に基づ
く吸収が認められることから目的物であることを確認し
た。
【００５１】実施例２〔化合物２：２−（Ｎ−ｎ−オク
チル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン（下記〔化４〕の化合物）
の製造〕
チル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン（下記〔化４〕の化合物）
の製造〕
【００５２】
【化４】
【００５３】工程ａ（３−ホルミル−Ｎ−ｎ−オクチル
カルバゾールの製造） ｎ−ブチルアイオダイドに代えてｎ−オクチルブロマイ
ド２３．２重量部を用いる他は実施例１の工程ａと同様
にして３−ホルミル−Ｎ−ｎ−オクチルカルバゾールを
得た。
カルバゾールの製造） ｎ−ブチルアイオダイドに代えてｎ−オクチルブロマイ
ド２３．２重量部を用いる他は実施例１の工程ａと同様
にして３−ホルミル−Ｎ−ｎ−オクチルカルバゾールを
得た。
【００５４】工程ｂ（３−シアノ−Ｎ−ｎ−オクチルカ
ルバゾールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工
程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−ｎ−オクチルカルバ
ゾール３０．７重量部を用いる他は実施例１の工程ｂと
同様にして３−シアノ−Ｎ−ｎ−オクチルカルバゾール
を得た。
ルバゾールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工
程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−ｎ−オクチルカルバ
ゾール３０．７重量部を用いる他は実施例１の工程ｂと
同様にして３−シアノ−Ｎ−ｎ−オクチルカルバゾール
を得た。
【００５５】工程ｃ（目的物の製造） ３−シアノ−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工程
ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−ｎ−オクチルカルバゾー
ル３０．４重量部を用い、再結晶溶媒としてイソプロパ
ノール／トルエン（５／１）混合溶媒を用いる他は実施
例１の工程ｃと同様にして、融点１５２〜１５３℃、λ
max ３９１nmの淡黄色粉末の生成物４９．０重量部を得
た。赤外線吸光分析の結果、１５４０、１３９０および
７７０cm-1にトリアジン環に基づく吸収が認められるこ
とから目的物であることを確認した。
ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−ｎ−オクチルカルバゾー
ル３０．４重量部を用い、再結晶溶媒としてイソプロパ
ノール／トルエン（５／１）混合溶媒を用いる他は実施
例１の工程ｃと同様にして、融点１５２〜１５３℃、λ
max ３９１nmの淡黄色粉末の生成物４９．０重量部を得
た。赤外線吸光分析の結果、１５４０、１３９０および
７７０cm-1にトリアジン環に基づく吸収が認められるこ
とから目的物であることを確認した。
【００５６】実施例３〔化合物４：２−（Ｎ−２”−フ
ェノキシエチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン（下記〔化
５〕の化合物）の製造〕
ェノキシエチル）−３’−カルバゾリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン（下記〔化
５〕の化合物）の製造〕
【００５７】
【化５】
【００５８】工程ａ（３−ホルミル−Ｎ−２’−フェノ
キシエチルカルバゾールの製造） ｎ−ブチルアイオダイドに代えて２−フェノキシエチル
クロライド１８．７重量部を用いる他は実施例１の工程
ａと同様にして３−ホルミル−Ｎ−２’−フェノキシエ
チルカ．バゾールを得た。
キシエチルカルバゾールの製造） ｎ−ブチルアイオダイドに代えて２−フェノキシエチル
クロライド１８．７重量部を用いる他は実施例１の工程
ａと同様にして３−ホルミル−Ｎ−２’−フェノキシエ
チルカ．バゾールを得た。
【００５９】工程ｂ（３−シアノ−Ｎ−２’−フェノキ
シエチルカルバゾールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工
程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−２’−フェノキシエ
チルカルバゾール３１．５重量部を用いる他は実施例１
の工程ｂと同様にして３−シアノ−Ｎ−２’−フェノキ
シエチルカルバゾールを得た。
シエチルカルバゾールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工
程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−２’−フェノキシエ
チルカルバゾール３１．５重量部を用いる他は実施例１
の工程ｂと同様にして３−シアノ−Ｎ−２’−フェノキ
シエチルカルバゾールを得た。
【００６０】工程ｃ（目的物の製造） ３−シアノ−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工程
ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−２’−フェノキシエチル
カルバゾール３１．２重量部を用い、再結晶溶媒として
イソプロパノール／トルエン（３／２）混合溶媒を用い
る他は実施例１の工程ｃと同様にして、融点２１４〜２
１５℃、λmax ３８６nmの淡黄色粉末の生成物５２．６
重量部を得た。赤外線吸光分析の結果、１５４０、１３
９０および７７０cm-1にトリアジン環に基づく吸収が認
められることから目的物であることを確認した。
ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−２’−フェノキシエチル
カルバゾール３１．２重量部を用い、再結晶溶媒として
イソプロパノール／トルエン（３／２）混合溶媒を用い
る他は実施例１の工程ｃと同様にして、融点２１４〜２
１５℃、λmax ３８６nmの淡黄色粉末の生成物５２．６
重量部を得た。赤外線吸光分析の結果、１５４０、１３
９０および７７０cm-1にトリアジン環に基づく吸収が認
められることから目的物であることを確認した。
【００６１】実施例４〔化合物７：２−（Ｎ−エトキシ
カルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン（下記〔化
６〕の化合物）の製造〕
カルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン（下記〔化
６〕の化合物）の製造〕
【００６２】
【化６】
【００６３】工程ａ（３−ホルミル−Ｎ−エトキシカル
ボニルメチルカルバゾールの製造） ｎ−ブチルアイオダイドに代えてモノクロル酢酸エチル
１４．７重量部を用いる他は実施例１の工程ａと同様に
して３−ホルミル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルカル
バゾールを得た。
ボニルメチルカルバゾールの製造） ｎ−ブチルアイオダイドに代えてモノクロル酢酸エチル
１４．７重量部を用いる他は実施例１の工程ａと同様に
して３−ホルミル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルカル
バゾールを得た。
【００６４】工程ｂ（３−シアノ−Ｎ−エトキシカルボ
ニルメチルカルバゾールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工
程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−エトキシカルボニル
メチルカルバゾール２８．２重量部を用いる他は実施例
１の工程ｂと同様にして３−シアノ−Ｎ−エトキシカル
ボニルメチルカルバゾールを得た。
ニルメチルカルバゾールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工
程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−エトキシカルボニル
メチルカルバゾール２８．２重量部を用いる他は実施例
１の工程ｂと同様にして３−シアノ−Ｎ−エトキシカル
ボニルメチルカルバゾールを得た。
【００６５】工程ｃ（目的物の製造） ３−シアノ−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工程
ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−エトキシカルボニルメチ
ルカルバゾール２７．８重量部を用い、再結晶溶媒とし
てイソプロパノール／トルエン（３２０／５５）混合溶
媒を用いる他は実施例１の工程ｃと同様にして、融点２
２２〜２２３℃、λmax ３７９nmの淡黄色粉末の生成物
４９．０重量部を得た。赤外線吸光分析の結果、１７４
０cm-1にエステル結合に基づく吸収が、また、１５４
０、１３９０および７７０cm-1にトリアジン環に基づく
吸収が認められることから目的物であることを確認し
た。
ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−エトキシカルボニルメチ
ルカルバゾール２７．８重量部を用い、再結晶溶媒とし
てイソプロパノール／トルエン（３２０／５５）混合溶
媒を用いる他は実施例１の工程ｃと同様にして、融点２
２２〜２２３℃、λmax ３７９nmの淡黄色粉末の生成物
４９．０重量部を得た。赤外線吸光分析の結果、１７４
０cm-1にエステル結合に基づく吸収が、また、１５４
０、１３９０および７７０cm-1にトリアジン環に基づく
吸収が認められることから目的物であることを確認し
た。
【００６６】実施例５〔化合物13：２−（Ｎ−イソアミ
ロキシカルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン（下記
〔化７〕の化合物）の製造〕
ロキシカルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン（下記
〔化７〕の化合物）の製造〕
【００６７】
【化７】
【００６８】工程ａ（３−ホルミル−Ｎ−イソアミロキ
シカルボニルメチルカルバゾールの製造） ｎ−ブチルアイオダイドに代えてモノクロル酢酸イソア
ミル２０．２重量部を用いる他は実施例１の工程ａと同
様にして３−ホルミル−Ｎ−イソアミロキシカルボニル
メチルカルバゾールを製造した。
シカルボニルメチルカルバゾールの製造） ｎ−ブチルアイオダイドに代えてモノクロル酢酸イソア
ミル２０．２重量部を用いる他は実施例１の工程ａと同
様にして３−ホルミル−Ｎ−イソアミロキシカルボニル
メチルカルバゾールを製造した。
【００６９】工程ｂ（３−シアノ−Ｎ−イソアミロキシ
カルボニルメチルカルバゾールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工
程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−イソアミロキシカル
ボニルメチルカルバゾール３２．３重量部を用いる他は
実施例１の工程ｂと同様にして３−シアノ−Ｎ−イソア
ミロキシカルボニルメチルカルバゾールを得た。
カルボニルメチルカルバゾールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工
程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−イソアミロキシカル
ボニルメチルカルバゾール３２．３重量部を用いる他は
実施例１の工程ｂと同様にして３−シアノ−Ｎ−イソア
ミロキシカルボニルメチルカルバゾールを得た。
【００７０】工程ｃ（目的物の製造） ３−シアノ−Ｎ−ｎ−ブチルカルバゾールに代えて工程
ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−イソアミロキシカルボニ
ルメチルカルバゾール３２．０重量部を用い、再結晶溶
媒としてイソプロパノール／トルエン（３２０／５５）
混合溶媒を用いる他は実施例１の工程ｃと同様にして、
融点１５１〜１５２℃、λmax ３７９nmの淡黄色粉末の
生成物５１．２重量部を得た。赤外線吸光分析の結果、
１７４０cm-1にエステル結合に基づく吸収が、また、１
５４０、１３９０および７７０cm-1にトリアジン環に基
づく吸収が認められることから目的物であることを確認
した。
ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−イソアミロキシカルボニ
ルメチルカルバゾール３２．０重量部を用い、再結晶溶
媒としてイソプロパノール／トルエン（３２０／５５）
混合溶媒を用いる他は実施例１の工程ｃと同様にして、
融点１５１〜１５２℃、λmax ３７９nmの淡黄色粉末の
生成物５１．２重量部を得た。赤外線吸光分析の結果、
１７４０cm-1にエステル結合に基づく吸収が、また、１
５４０、１３９０および７７０cm-1にトリアジン環に基
づく吸収が認められることから目的物であることを確認
した。
【００７１】実施例６〔化合物14：２−（Ｎ−シクロヘ
キシロキシカルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
（下記〔化８〕の化合物）の製造〕
キシロキシカルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
（下記〔化８〕の化合物）の製造〕
【００７２】
【化８】
【００７３】工程ａ（３−ホルミル−Ｎ−シクロヘキシ
ロキシカルボニルメチルカルバゾールの製造） カルバゾール１６．７重量部、モノクロル酢酸シクロヘ
キシルエステル１７．７重量部、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル６６．８重量部、ナトリウムメトキサ
イド１０．２重量部をとり、１５０℃で３時間攪拌した
後、室温まで冷却した。ジエチレングリコールジメチル
エーテルを減圧下に留去した後トルエン８３．５重量部
を加え、ここに、オキシ塩化リン６１．３重量部、ジメ
チルホルムアミド２９．２重量部を加え、還流下４時間
攪拌した。１０％水酸化ナトリウム水溶液を水層がアル
カリ性を示すまで滴下した後、有機層をとり、減圧下に
溶媒を留去して３−ホルミル−Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチルカルバゾールを得た。
ロキシカルボニルメチルカルバゾールの製造） カルバゾール１６．７重量部、モノクロル酢酸シクロヘ
キシルエステル１７．７重量部、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル６６．８重量部、ナトリウムメトキサ
イド１０．２重量部をとり、１５０℃で３時間攪拌した
後、室温まで冷却した。ジエチレングリコールジメチル
エーテルを減圧下に留去した後トルエン８３．５重量部
を加え、ここに、オキシ塩化リン６１．３重量部、ジメ
チルホルムアミド２９．２重量部を加え、還流下４時間
攪拌した。１０％水酸化ナトリウム水溶液を水層がアル
カリ性を示すまで滴下した後、有機層をとり、減圧下に
溶媒を留去して３−ホルミル−Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチルカルバゾールを得た。
【００７４】工程ｂ（３−シアノ−Ｎ−シクロヘキシロ
キシカルボニルメチルカルバゾールの製造） 工程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−シクロヘキシロキ
シカルボニルメチルカルバゾール３３．５重量部、塩酸
ヒドロキシルアミン８．３重量部、酢酸ナトリウム１
０．７重量部および酢酸１５重量部をとり、還流下１２
時間攪拌した。酢酸を留去した後、残留物をクロロホル
ムに溶解し、洗液が中性となるまで洗浄した後、クロロ
ホルムを留去した。得られた残留物をイソプロパノール
から再結晶して、３−シアノ−Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチルカルバゾールを得た。
キシカルボニルメチルカルバゾールの製造） 工程ａで得られた３−ホルミル−Ｎ−シクロヘキシロキ
シカルボニルメチルカルバゾール３３．５重量部、塩酸
ヒドロキシルアミン８．３重量部、酢酸ナトリウム１
０．７重量部および酢酸１５重量部をとり、還流下１２
時間攪拌した。酢酸を留去した後、残留物をクロロホル
ムに溶解し、洗液が中性となるまで洗浄した後、クロロ
ホルムを留去した。得られた残留物をイソプロパノール
から再結晶して、３−シアノ−Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチルカルバゾールを得た。
【００７５】工程ｃ（目的物の製造） 工程ｂで得られた３−シアノ−Ｎ−シクロヘキシロキシ
カルボニルメチルカルバゾール３３．２重量部、トリク
ロロアセトニトリル７２．２重量部および臭化アルミニ
ウム２．７重量部をとり、２０〜３０℃で、塩化水素ガ
スを吸収が認められなくなるまで、３時間を要して吹き
込みながら攪拌した。その後、内容物は徐々に固化する
ので、室温で１５時間放置した。クロロホルム２００重
量部を加え、水洗、乾燥後溶媒を留去し、得られた黄色
固体をイソプロパノール／トルエン（３００／１３０）
混合溶媒から再結晶し、融点１８１〜１８２℃、λmax
３７９nmの淡黄色粉末の生成物５０．４重量部を得た。
赤外線吸光分析の結果、１７４０cm-1にエステル結合に
基づく吸収が、また、１５４０、１３９０および７７０
cm-1にトリアジン環に基づく吸収が認められることから
目的物であることを確認した。
カルボニルメチルカルバゾール３３．２重量部、トリク
ロロアセトニトリル７２．２重量部および臭化アルミニ
ウム２．７重量部をとり、２０〜３０℃で、塩化水素ガ
スを吸収が認められなくなるまで、３時間を要して吹き
込みながら攪拌した。その後、内容物は徐々に固化する
ので、室温で１５時間放置した。クロロホルム２００重
量部を加え、水洗、乾燥後溶媒を留去し、得られた黄色
固体をイソプロパノール／トルエン（３００／１３０）
混合溶媒から再結晶し、融点１８１〜１８２℃、λmax
３７９nmの淡黄色粉末の生成物５０．４重量部を得た。
赤外線吸光分析の結果、１７４０cm-1にエステル結合に
基づく吸収が、また、１５４０、１３９０および７７０
cm-1にトリアジン環に基づく吸収が認められることから
目的物であることを確認した。
【００７６】実施例７〔化合物17：２−（Ｎ−（２”−
メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−
３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン（下記〔化９〕の化合物）の製
造〕
メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメチル）−
３’−カルバゾリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン（下記〔化９〕の化合物）の製
造〕
【００７７】
【化９】
【００７８】工程ａ（３−ホルミル−Ｎ−（２’−メト
キシ−１’−メチルエトキシカルボニルメチル）カルバ
ゾールの製造） モノクロル酢酸シクロヘキシルエステルに代えてモノク
ロル酢酸−２−メトキシ−１−メチルエチルエステル２
０．０重量部を用いる他は実施例１の工程ａと同様にし
て３−ホルミル−Ｎ−（２’−メトキシ−１’−メチル
エトキシカルボニルメチル）カルバゾールを得た。
キシ−１’−メチルエトキシカルボニルメチル）カルバ
ゾールの製造） モノクロル酢酸シクロヘキシルエステルに代えてモノク
ロル酢酸−２−メトキシ−１−メチルエチルエステル２
０．０重量部を用いる他は実施例１の工程ａと同様にし
て３−ホルミル−Ｎ−（２’−メトキシ−１’−メチル
エトキシカルボニルメチル）カルバゾールを得た。
【００７９】工程ｂ（３−シアノ−Ｎ−（２’−メトキ
シ−１’−メチルエトキシカルボニルメチル）カルバゾ
ールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−シクロヘキシロキシカルボニルメチ
ルカルバゾールに代えて工程ａで得られた３−ホルミル
−Ｎ−（２’−メトキシ−１’−メチルエトキシカルボ
ニルメチル）カルバゾール３２．５重量部を用いる他は
実施例１の工程ｂと同様にして３−シアノ−Ｎ−（２’
−メトキシ−１’−メチルエトキシカルボニルメチル）
カルバゾールを得た。
シ−１’−メチルエトキシカルボニルメチル）カルバゾ
ールの製造） ３−ホルミル−Ｎ−シクロヘキシロキシカルボニルメチ
ルカルバゾールに代えて工程ａで得られた３−ホルミル
−Ｎ−（２’−メトキシ−１’−メチルエトキシカルボ
ニルメチル）カルバゾール３２．５重量部を用いる他は
実施例１の工程ｂと同様にして３−シアノ−Ｎ−（２’
−メトキシ−１’−メチルエトキシカルボニルメチル）
カルバゾールを得た。
【００８０】工程ｃ（目的物の製造） ３−シアノ−Ｎ−シクロヘキシロキシカルボニルメチル
カルバゾールに代えて工程ｂで得られた３−シアノ−Ｎ
−（２’−メトキシ−１’−メチルエトキシカルボニル
メチル）カルバゾール３２．２重量部を用いる他は実施
例１の工程ｃと同様にして、融点１８０〜１８１℃、λ
max ３７９nmの淡黄色粉末の生成物５０．８重量部を得
た。赤外線吸光分析の結果、１７４０cm-1にエステル結
合に基づく吸収が、また、１５４０、１３９０および７
７０cm-1にトリアジン環に基づく吸収が認められること
から目的物であることを確認した。
カルバゾールに代えて工程ｂで得られた３−シアノ−Ｎ
−（２’−メトキシ−１’−メチルエトキシカルボニル
メチル）カルバゾール３２．２重量部を用いる他は実施
例１の工程ｃと同様にして、融点１８０〜１８１℃、λ
max ３７９nmの淡黄色粉末の生成物５０．８重量部を得
た。赤外線吸光分析の結果、１７４０cm-1にエステル結
合に基づく吸収が、また、１５４０、１３９０および７
７０cm-1にトリアジン環に基づく吸収が認められること
から目的物であることを確認した。
【００８１】実施例８（本発明の化合物の光重合開始剤
としての効果） 〔配 合〕 重量部 トルエンジイソシアネートとβ−ヒドロキシエチルメタクリレート ８０ の１／２（モル比）付加物 トリメチロールプロパントリアクリレート ２０ 下記〔表１〕に示す試料化合物 １ 上記の配合物を調製し、ドクターナイフを用いてガラス
板上に２０μｍの厚さに均一に塗布し、このガラス板
を、高圧水銀灯を用いて５０ｍＪ／ｃｍ2 の光に露光し
た。この硬化物から、ＪＩＳ Ｋ−７１１３に規定する
２号ダンベル試験片を切り取って引張試験を行い、５０
％伸びの時点のヤング率を算出し、その硬化状態を調べ
た。その結果を下記〔表１〕に示す。
としての効果） 〔配 合〕 重量部 トルエンジイソシアネートとβ−ヒドロキシエチルメタクリレート ８０ の１／２（モル比）付加物 トリメチロールプロパントリアクリレート ２０ 下記〔表１〕に示す試料化合物 １ 上記の配合物を調製し、ドクターナイフを用いてガラス
板上に２０μｍの厚さに均一に塗布し、このガラス板
を、高圧水銀灯を用いて５０ｍＪ／ｃｍ2 の光に露光し
た。この硬化物から、ＪＩＳ Ｋ−７１１３に規定する
２号ダンベル試験片を切り取って引張試験を行い、５０
％伸びの時点のヤング率を算出し、その硬化状態を調べ
た。その結果を下記〔表１〕に示す。
【００８２】
【表１】
【００８３】上記〔表１〕の結果から、本発明の化合物
は、従来既知の２−アリール−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン化合物と比較して、光重合
開始剤としての効果が大きいことが判る。
は、従来既知の２−アリール−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン化合物と比較して、光重合
開始剤としての効果が大きいことが判る。
【００８４】実施例９（本発明の化合物の光重合開始剤
としての効果） 〔配 合〕 重量部 テトラエチレングリコールジアクリレート １０ ペンタオキシエチレン化ビスフェノールＡのジメタクリレート ３０ メチルメタクリレート／メタクリル酸／２−エチルヘキシル ５２ アクリレート共重合体（重量比６０／２０／２０） 下記〔表２〕に示す試料化合物 １ マラカイトグリーン ０．２ ロイコクリスタルバイオレット １．０ ハイドロキノン ０．１ トルエン １０ メチルセロソルブ １３０ クロロホルム １０ メタノール ５ 上記の配合によって感光性組成物を調製し、この溶液を
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に均一に塗布
し、１００℃の熱風対流式乾燥機で５分間乾燥し、厚さ
２５μｍの光重合性エレメントを得た。
としての効果） 〔配 合〕 重量部 テトラエチレングリコールジアクリレート １０ ペンタオキシエチレン化ビスフェノールＡのジメタクリレート ３０ メチルメタクリレート／メタクリル酸／２−エチルヘキシル ５２ アクリレート共重合体（重量比６０／２０／２０） 下記〔表２〕に示す試料化合物 １ マラカイトグリーン ０．２ ロイコクリスタルバイオレット １．０ ハイドロキノン ０．１ トルエン １０ メチルセロソルブ １３０ クロロホルム １０ メタノール ５ 上記の配合によって感光性組成物を調製し、この溶液を
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に均一に塗布
し、１００℃の熱風対流式乾燥機で５分間乾燥し、厚さ
２５μｍの光重合性エレメントを得た。
【００８５】厚さ３５μｍの銅箔を両面に積層したガラ
スエポキシ材である銅張積層板を６０℃に加温し、その
銅面上にこの光重合性エレメントを１２０℃に加熱しな
がらラミネートした。次いで、この基板に高圧水銀灯で
４０ｍＪ／ｃｍ2 で露光を行った。この際、光感度を測
定できるように、光透過率が段階的に少なくなるように
作られたネガフィルム（光学密度０．０５を１段目と
し、１段毎に光学密度が０．１５ずつ増加するステップ
タブレット）を用いた。
スエポキシ材である銅張積層板を６０℃に加温し、その
銅面上にこの光重合性エレメントを１２０℃に加熱しな
がらラミネートした。次いで、この基板に高圧水銀灯で
４０ｍＪ／ｃｍ2 で露光を行った。この際、光感度を測
定できるように、光透過率が段階的に少なくなるように
作られたネガフィルム（光学密度０．０５を１段目と
し、１段毎に光学密度が０．１５ずつ増加するステップ
タブレット）を用いた。
【００８６】ポリエチレンテレフタレートフィルムを除
去し、３０℃で２％炭酸ナトリウム水溶液を５０秒間ス
プレーして未露光部を除去し、銅箔上に形成された光硬
化膜のステップタブレットの段数を測定することにより
光感度を評価した。その結果を下記〔表２〕に示す。
尚、ステップタブレットの段数が高いほど光感度が高い
ことを示す。
去し、３０℃で２％炭酸ナトリウム水溶液を５０秒間ス
プレーして未露光部を除去し、銅箔上に形成された光硬
化膜のステップタブレットの段数を測定することにより
光感度を評価した。その結果を下記〔表２〕に示す。
尚、ステップタブレットの段数が高いほど光感度が高い
ことを示す。
【００８７】
【表２】
【００８８】上記〔表２〕の結果から、本発明の化合物
は、従来既知の２−アリール−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン化合物と比較して、光重合
開始剤としての効果が大きいことが判る。
は、従来既知の２−アリール−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン化合物と比較して、光重合
開始剤としての効果が大きいことが判る。
【００８９】実施例１０（本発明の化合物の光重合開始
剤としての効果） 〔配 合〕 重量部 トリメチロールプロパントリアクリレート １０ アリルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ３０ （モル比８５／１５） 下記〔表３〕に示す試料化合物 １ ｐ−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドの縮合物の １．５ ドデシルベンゼンスルホン酸塩 オイルブルー＃６０３ ０．５ ベヘン酸 ０．５ ベヘン酸アミド ０．５ フッ素系界面活性剤 ０．５ メチルセロソルブ ２５０ メタノール ７５ メチルエチルケトン １５０ 上記の配合によって感光性組成物を調製し、この溶液を
表面処理アルミニウム板上に乾燥塗布量が２ｇ／ｍ2 と
なるように均一に塗布し、１００℃の熱風対流式乾燥機
で２分間乾燥し、感光性平版印刷版を得た。
剤としての効果） 〔配 合〕 重量部 トリメチロールプロパントリアクリレート １０ アリルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ３０ （モル比８５／１５） 下記〔表３〕に示す試料化合物 １ ｐ−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドの縮合物の １．５ ドデシルベンゼンスルホン酸塩 オイルブルー＃６０３ ０．５ ベヘン酸 ０．５ ベヘン酸アミド ０．５ フッ素系界面活性剤 ０．５ メチルセロソルブ ２５０ メタノール ７５ メチルエチルケトン １５０ 上記の配合によって感光性組成物を調製し、この溶液を
表面処理アルミニウム板上に乾燥塗布量が２ｇ／ｍ2 と
なるように均一に塗布し、１００℃の熱風対流式乾燥機
で２分間乾燥し、感光性平版印刷版を得た。
【００９０】この感光性平版印刷版を用い、作成当日
（放置前）および６０℃の室内に１０日間放置した後
に、それぞれ、ステップタブレットを密着させ、１０ア
ンペアの高圧水銀灯で７０ｃｍの距離から露光を行っ
た。
（放置前）および６０℃の室内に１０日間放置した後
に、それぞれ、ステップタブレットを密着させ、１０ア
ンペアの高圧水銀灯で７０ｃｍの距離から露光を行っ
た。
【００９１】その後、亜硫酸ナトリウム３重量部、ベン
ジルアルコール３０重量部、トリエタノールアミン２０
重量部、モノエタノールアミン５重量部、第三ブチルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム３０重量部および水１０
００重量部からなる現像液で処理し、未露光部を除去
し、露光部に形成された硬化膜の、ステップタブレット
の第３段が完全にベタとなる露光時間を比較した。その
結果を下記〔表３〕に示す。
ジルアルコール３０重量部、トリエタノールアミン２０
重量部、モノエタノールアミン５重量部、第三ブチルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム３０重量部および水１０
００重量部からなる現像液で処理し、未露光部を除去
し、露光部に形成された硬化膜の、ステップタブレット
の第３段が完全にベタとなる露光時間を比較した。その
結果を下記〔表３〕に示す。
【００９２】
【表３】
【００９３】上記〔表３〕の結果から、本発明の化合物
は、従来既知の２−アリール−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン化合物と比較して、光重合
開始剤としての効果が大きく、また、長時間保存した後
においてもその効果が低下することがなく、本発明の化
合物を用いた感光性組成物は保存安定性にも優れている
ことが判る。
は、従来既知の２−アリール−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン化合物と比較して、光重合
開始剤としての効果が大きく、また、長時間保存した後
においてもその効果が低下することがなく、本発明の化
合物を用いた感光性組成物は保存安定性にも優れている
ことが判る。
【００９４】
【発明の効果】本発明の２−（Ｎ−置換カルバゾリル）
−４，６−ビス（トリハロメチル）トリアジン化合物
は、光重合開始剤としての効果が大きく、また、本発明
の化合物を用いることにより、保存安定性に優れた感光
性組成物を得ることができる。
−４，６−ビス（トリハロメチル）トリアジン化合物
は、光重合開始剤としての効果が大きく、また、本発明
の化合物を用いることにより、保存安定性に優れた感光
性組成物を得ることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の式（Ｉ）で表されるカル
バゾリルトリアジン化合物。 【化１】 - 【請求項２】 Ｘが塩素原子である請求項１記載のカル
バゾリルトリアジン化合物。 - 【請求項３】 Ｚが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−
ＣＯ−である請求項１または２記載のカルバゾリルトリ
アジン化合物。 - 【請求項４】 R4がアリール基またはアラルキル基であ
る請求項１ないし３の何れかに記載のカルバゾリルトリ
アジン化合物。 - 【請求項５】 R4が２−アルコキシアルキル基である請
求項１ないし３の何れかに記載のカルバゾリルトリアジ
ン化合物。 - 【請求項６】 請求項１記載のカルバゾリルトリアジン
化合物を有効成分とする光重合開始剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24740795A JP3824338B2 (ja) | 1995-02-02 | 1995-09-26 | カルバゾリルトリアジン化合物および光重合開始剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1570595 | 1995-02-02 | ||
| JP7-15705 | 1995-02-02 | ||
| JP24740795A JP3824338B2 (ja) | 1995-02-02 | 1995-09-26 | カルバゾリルトリアジン化合物および光重合開始剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269049A true JPH08269049A (ja) | 1996-10-15 |
| JP3824338B2 JP3824338B2 (ja) | 2006-09-20 |
Family
ID=26351896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24740795A Expired - Lifetime JP3824338B2 (ja) | 1995-02-02 | 1995-09-26 | カルバゾリルトリアジン化合物および光重合開始剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3824338B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100359884B1 (ko) * | 1998-08-18 | 2002-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 테트라히드로퀴놀리닐 및 인돌리닐 트리아진계 화합물 및광중합 개시제 |
| KR100361730B1 (ko) * | 1998-08-18 | 2003-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 플루오레닐트리아진계화합물및이를유효성분으로하는광중합개시제 |
| EP2192163A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2995658A2 (en) | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for inkjet recording, inkkjet recording method and recorded matter |
| EP3000851A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed matter |
| EP3000854A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for ink-jet recording, method of ink-jet recording, and printed article |
| CN107325080A (zh) * | 2017-08-30 | 2017-11-07 | 延边大学 | 含三嗪或氨基胍结构的咔唑类衍生物的制备方法及其抗菌应用 |
-
1995
- 1995-09-26 JP JP24740795A patent/JP3824338B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100359884B1 (ko) * | 1998-08-18 | 2002-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 테트라히드로퀴놀리닐 및 인돌리닐 트리아진계 화합물 및광중합 개시제 |
| KR100361730B1 (ko) * | 1998-08-18 | 2003-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 플루오레닐트리아진계화합물및이를유효성분으로하는광중합개시제 |
| EP2192163A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2995658A2 (en) | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for inkjet recording, inkkjet recording method and recorded matter |
| EP3000851A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed matter |
| EP3000854A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for ink-jet recording, method of ink-jet recording, and printed article |
| EP3101070A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-12-07 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for ink-jet recording, method of ink-jet recording, and printed article |
| CN107325080A (zh) * | 2017-08-30 | 2017-11-07 | 延边大学 | 含三嗪或氨基胍结构的咔唑类衍生物的制备方法及其抗菌应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3824338B2 (ja) | 2006-09-20 |
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