JPS591281B2 - ヒカリジユウゴウカイシザイ - Google Patents

ヒカリジユウゴウカイシザイ

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JPS591281B2
JPS591281B2 JP47088304A JP8830472A JPS591281B2 JP S591281 B2 JPS591281 B2 JP S591281B2 JP 47088304 A JP47088304 A JP 47088304A JP 8830472 A JP8830472 A JP 8830472A JP S591281 B2 JPS591281 B2 JP S591281B2
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methyl
bis
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JP47088304A
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アラン ボナム ジエームズ
クリストス ペトレリス パナヨテイス
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Publication date
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Publication of JPS591281B2 publication Critical patent/JPS591281B2/ja
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は光重合開始剤として有用な発色団置換のビール
ノ）ロメチルー ５−トリアジン化合物に関する。
ヨードホルムと四臭化炭素は光への露出で・・ロゲン含
有遊離基を発生することができる二つの化合物であり、
これは当業者に公知アある。
これらの遊離基発生化合物はかなり限定されたスペクト
ル感度即ち紫外線領域の波長の感度を有し、これは従来
の源から通常使用されるものより低い。従つて、これら
は高紫外線と可視領域の放射された放射エネルギーを有
効に利用する能力を有せず、これによりその遊離基発生
能力又は出力を減する。狭いスペクトル感度による放射
の非能率な使用の結果として、化合物は、ある程度まで
、そのスペクトルレスポンスを拡大するのに役立つ遊離
基発生化合物と組合わされる。実際には、この別の化合
物は広いスペクトル感度を示しかつ放射の吸収の際に、
幾分説明できない方法で、吸収エネルギーを遊離基発生
化合物へ転移し、これは次にその作用を果すことができ
、即ち遊離基を発生すると考えられる。二つの成分、即
ちハロゲン遊離基源と染料の存在の故にこれらの像形成
組成物は可視光に増感性であり、これらは互いにかつ組
成物の成分と相溶性となるように選択されなければなら
ないので完全に満足すべきものではない。更に完全な混
合と二つの成分との間に適正なる重量均衡を得ることは
困難である。本発明の目的は好ましくは可視光領域にお
いて広いスペクトルレスポンスを有する放射遊離基発生
化合物を提供することにある。
本発明の化合物は分子内に光不安定性の・・ロゲン含有
部分と発色団基を有していて、別に化合物の組合せを必
要とせず、通常の光源、特に可視光源からの放射の高度
に有効な吸収剤である。したがつて光重合性、光架橋性
組成物の成分として有用である。本発明の光重合開始剤
少くとも一つの一・口メチル基、好ましくはトリハロメ
チル基により、及びエチレン系不飽和によりトリアジン
環と共役される発色団部分により置換された旦−トリア
ジン化合物であつて、該化合物は遊離基を発生する約３
３０ないし約７００ミリミクロンの波長の活性放射線に
よつて刺激を受けることができる。
好適な発色団置換ビニル一・・ロメチル−Ｓ−トリアジ
ン化合物は式〔式中Ｑは臭素又は塩素であり、Ｐは−Ｃ
Ｑ３、一ＮＨ２、−ＮＨＲｌ−ＮＲ２、又は−０Ｒで、
ここでＲはフエニル又は低級アルキル（ここの低級アル
キルは炭素原子６より大きくないアルキル基を意味する
）：ｎは１ないし３の整数であり；及びｗは任意に置換
された芳香族又は複素環式核、又は（式中ｚは酸素又は
イオウ及びＲ１は水素、低級アルキル又はフエニル基で
ある）である〕によつて表わされる。
勿論、ｗが芳香族又は複素環式核である場合には、環は
任意に置換できる。置換基については何らの制限はない
が、次のものが代表的である。塩素、臭素、フエニル、
低級アルキル（炭素原子６より大きくない）、ニトロ、
フエノキシ、アルコキシ、アセトキシ、アセチル、アミ
ノ及びアルキルアミノ。約３３０ないし約７００ミリミ
クロンの波長の活性放射線で放射された時、上記のよう
なＳ−トリアジン化合物は遊離基を発生する。
この理由で、この化合物は光増感性組成物及び要素に光
開始剤（ＰｈＯｔＯｉｎｉｔｉａｔＯｒ）として有用で
ある。かくして、これらはレリーフ印刷板、光抵抗（Ｐ
ｈＯｔＯｒｅｓｉｓｔｓ）、及び写真要素を製造するた
め使用される重合性、架橋性及び焼付け（Ｐｒｉｎｔ−
０ｕｔ）組成物に配合できる。本発明の化合物は特定の
メチル一・・口メチル旦−トリアジンと特定のアルデヒ
ド又はアルデヒド誘導体との縮合反応生成物である。
本発明の化合物の製造に使用されるメチルーハロメチル
一旦−トリアジンは構造式：（式中ＱとＰは式１で定義
されたものと同じ意味を有する）を有する。
適当なメチルーハロメチルＳ−トリアジンは他のなかで
次のものを含む：２・４−ビス−（トリクロロメチル）
−６−メチル−Ｓ−トリアジン２・４−ビス−（トリブ
ロモメチル）−６−メチル−Ｓ−トリアジン２・４−ビ
ス−（ジクロロメチル）−６−メチル−Ｓ−トリアジン
２−トリクロロメチル−４−メトキシ−６−メチル−Ｓ
−トリアジン２−トリクロロメチル−４−フエノキシ一
６メチル−Ｓ−トリアジン２−トリクロロメチル−４−
ジエチルアミノ６−メチル−Ｓ−トリアジン２−トリブ
ロモメチル−４−メチルアミノ−６メチル−Ｓ−トリア
ジン２−トリブロモメチル−４−アミノ−６−メチル−
旦一トリアジン本発明の化合物を製造するのに使用する
ための好適メチルハロメチル一凡一トリアジンは２・４
ビス（トリクロロノチル）−６−メチル−旦一トリアジ
ンであり、とれは本発明の最適の発色団含有ビニルーハ
ロメチル一旦−トリアジンである発色団含有ビニル−ビ
ス（トリクロロメチル）Ｓ−トリアジンを生ずる。
一般に、若林等ＢｕｌｌｅｔｉｎＯｆｔｈｅＣｈｅｍｉ
ｃａｌＳＯｃｉｅｔｙＯｆＪａｐａｎ，．先名、２９２
４−３０（１９６９）の教示に従つて有機二トリルとハ
ロアセトニトリルの共三量化によつてメチルーハロメチ
ル一Ｓ−トリアジンが作られる。
本発明の化合物の合成のためにメチルーハロメチル一Ｓ
−トリアジンと反応性の好適芳香族及び複素環式アルデ
ヒドは式：（式中Ｎ．５Ｗは式１に定義されたものと同
一の意味を有する）を有する。
好適なアルデヒドは次のものを含む：芳香族アルデヒド
、例えばベンズアルデヒド、４−クロロベンズアルデヒ
ド、３−ニトロベンズアルデヒド、ベンズアルデヒド−
４スルホン酸、ベンズアルデヒド−４−ジメチルスルホ
ンアミド、ベンズアルデヒド−２−カルボン酸、ベンズ
アルデヒド−２−カルボン酸メチルエステル、シンナム
アルデヒド、アニスアルデヒド、３・４−ジフエノキシ
ベンズアルデヒド、４〔２５ニトロフエニル〕−ベンズ
アルデヒド、４−フエニルアゾベンズアルデヒド：芳香
族ポリアルデヒド、例えば、テレフタルアルデヒド；複
素環式アルデヒド、例えば３−ピロアルデヒド、２−フ
エニル一４−オキサゾールカルボキシアルデヒド、３−
ベンゾピロアルデヒド、ベンズオキサゾールー２−カル
ボキシアルデヒド、ベンズチアゾール一２−カルボキシ
アルデヒド、ベンズオキサソーリシンアセトアルデヒド
、及びパーマ一（Ｈａｍｅｒ）著「ＣｙａｎｉｎｅＤｙ
ｅｓａｎｄＲｅｌａｔｅｄＣＯｍｐＯｕｎｄｓ」Ｉｎｔ
ｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９６４に
記載されるようにシアニン染料を合成するため使用され
る複素環式ポリメチンアルデヒド。
本発明の化合物の製造に使用するために適する式のアル
デヒドの多くは市販されている。
パイマン（Ｐｙｍａｎ）のＪ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、Ｌ
旦ユ、５４２（１９１２）によるイミダゾール−２−カ
ルボキシアルデヒドの製造で教示される方法及びフオー
マン（ＦＯｒｍａｎ）米国特許黒３１５０１２５による
対応するオキシムから複素環式アルデヒドの製法により
他の適当なアルデヒドが製造できる。本発明の化合物の
合成のためにメチルーハロメチル一旦−トリアジンと反
応性の好適なアルデヒド誘導体は式：（式中Ｒ１、ｚ及
びｎは式で定義したものと同じ意味を有し：Ｄは活性メ
チレン基と反応性の基で、アリルアミ人例えば−ＮＨ（
Ｃ６Ｈ５）：アセトアリールアミノ、例えば｛（Ｃ６Ｈ
５）−ＣＯＣＨ３；アルコキシ、例えば−０Ｃ２Ｈ５：
及びアルキルチオ、例えば−ＳＣＨ３のような基を含み
；Ｘは陰イオン、例えば塩化物、臭化物、沃化物、硫酸
塩、トルエンスルホネート、硫酸エトキシエチルである
）を有する。
これらのアルデヒド誘導体は一つ又は複数のビニレンセ
グメントを介して第四級化窒素を有する複素環式化合物
に付加される−ＮＨ（Ｃ６Ｈ５）、−Ｎ（Ｃ６Ｈ５）Ｃ
ＯＣＨ３、０Ｃ２Ｈ５及び−ＳＣ２Ｈ５を有する第四級
塩である。
この化合物は増感性染料の製造のための中間体として写
真工業に広く使用される。本発明のビニルハロメチル一
は一トリアジン化合物の製造に有用なこの中間体の例は
２−（２！−アセトアニリドビニル）ベンズオキサゾー
ルエチオダイド、２−（２′−アセトアニリドビニル）
ベンズチアゾールエチオダイド、２−（４１−アセトア
ニリドブタジエニル）ベンズオキサゾールエチオダイド
、及び ゛のような中間体を含む。
式Ｖを有する好適なアルデヒド誘導体は光学的光増感剤
の合成に写真工業で通常使用される化合物である。
これらの化合物は文献によ舖凸或され、その要約はハマ
一の「ＣｙａｎｉｎｅＤｙｅｓａｎｄＲｅｌａｔｅｄＣ
ＯｍｐＯｕｎｄｓ］第１１６−１４７頁、（Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓｌｌ９６４）にあ
る。本発明の光開始剤化合物が製造される一方法はアル
デヒドと反応性メチレン化合物との縮合のための公知の
クネーフエナーゲル反応の典型的な条件下でメチルーハ
ロメチル一？一トリアジンとアルデヒドとの縮合による
。
触媒として酢酸ピペリジンを含有するトルエンを還流す
ることで２・４一ビス（トリクロロメチル）−６−スチ
リル−旦一トリアジンの製造はこの製法の一例である。
反応は、ピリジン、ベンゼン、エチルアセテート、メタ
ノール、エタノール、ｔ−ブタノール、キシレン、酢酸
、無水酢酸、テトラヒドロフラン、及び溶媒の混合物を
含む他の溶媒の存在で行なうことができる。また、水が
反応中生成されるので、一例として溶媒との共蒸留又は
溶媒との反応によつてその除去を考慮することが有利で
ある。縮合反応に必要な加熱の時間と加熱の温度は縮合
される特定の化合物と反応に選択された触媒とに依存す
る。一般に１時間ないし約２４時間の間約２５ないし１
５０℃の温度が反応を与えるのに十分である。好ましく
は約３ないし１２時間の間約５０ないし１３０℃の温度
で反応が行なわれる。また１００ないし約１４０℃の温
度で触媒と共に二つの反応体をたんに加熱することによ
り溶媒なしで縮合反応が行なわれてもよい。求核試薬に
対する・・口メチル基の反応性のために、メチルーハロ
メチル一旦−トリアジンとアルデヒド及びアルデヒド誘
導体との縮合のための好適触媒は例えば酢酸ピペリジン
のような塩である。
本発明の光開始剤の合成の別法では、メチルーハロメチ
ル一旦一トリアジンが、シアニン染料の製造に有用であ
る種々のβ−アニリノ−、β−アセドキシーアニリノ一
及びβ−アルキチオ一中間体と縮合される。これらの縮
合を行なうための条件はメチルーハロメチル一Ｓ−トリ
アジンと上記のようなアルデヒドとの縮合のために使用
されるものと同一である。第１表に示す構造を有する本
発明の光開始剤が特に価値がある。
本発明の光開始剤は、光への大きな増感性が望まれる種
々の像形成方式に使用される感光性組成物に特に有用で
ある。
かくして、本発明の光開始剤を含有する光重合性組成物
は、オフイス複写の分野で使用される要素の製造のため
に、特に反射式複写に使用される要素の製造のために価
値がある。これらはまた光重合体石版印刷用プレートの
製造に使用される要素に価値がある。またこの光開始剤
は米国特許Ｊｆｆ）．３５１２９７５と應３５２５６１
６に記載される方式のように酸の放出に基づいた光複製
方式及び着色焼付け又は漂白像が形成される方式に有用
な非銀感光性組成物中に存在してもよい。本発明の光開
始剤が有利に使用できる光重合性組成物は、エチレン系
不飽和、遊離基開始、連鎖成長付加重合性組成物；光開
始剤；及び任意に一つ又は複数の充填剤、結合剤、染料
、重合阻害剤、染料前駆体、酸素スカベンジヤ一等から
通常構成される。
本発明の旦−トリアジンは該重合性化合物の重合を行な
うのに十分な量で存在する。成分の好適な比率は次のも
のを含む：重合性化合物各１００部に対して０．０００
５ないし１０部の光開始剤、Ｏないし２００部の充填剤
、Ｏないし２００部の結合剤、及びＯないし１０又はそ
れ以上の部の染料、重合阻害剤、染料前駆体、酸素スカ
ベンジャ一等が存在してもよく、これらは光重合性組成
物の特定用途に応じて必要である。好ましくは、重合性
組成物１００部当り１ないし７．５部の光開始剤と２５
ないし１５０部の結合剤が使用される。適当なエチレン
系不飽和、遊離基開始、連鎖成長付加重合性化合物はア
ルキレン又はポリアルキレングリコールジアクリレート
、例えばエチレングリコールジアクリレート、ジエチレ
ングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレ
ート、グリセロールトリアクリレート、エチレングリコ
ールジメタアクリレート、１・３−プロパンジオールジ
メタアクリレート、１・３−プロパンジオールジメタア
クリレート、１・２・４−ブタントリオールトリメタグ
レード、１・４−シクロヘキサンジオールジアクリレー
ト、ペンタエリトリツトテトラメタクリレート、ペンタ
エリトリツトトリアクリレート、ゾルピットヘキサアク
リレート；ピス〔１−（３−アクリルオキシ−２−ヒド
ロキシ）〕−ｐ−プロポキシフエニルジメチルメタン、
ビス一〔１−２（２−アクリルオキシ）〕−ｐ−エトキ
シフエニルージメチルメタン、トリスヒドロキシエチル
イソシアヌレートトリメタクリレート、分子量２００−
５００のポリエチレングリコールのビス−アクリレート
とビス−メタクリレート等；不飽和アミド、例えば、メ
チレンビス−アクリルアミド、メチレンビス−メタクリ
ルアミド、１・６−ヘキサメチレンビス−アクリルアミ
ド、ジエチレントリアミントリスアクリルアミド、β一
メタクリルアミノエチルメタクリレート；ビニルエステ
ル、例えばコハク酸ジビニル、アジピン酸ジビニル、フ
タル酸ジビニル、を含み、好適エチレン系不飽和化合物
はペンタエリトリツトテトラアクリレート、ビス一〔ｐ
−（３−アクリルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）
フエニル〕ジメチルメタン及びビス一〔ｐ−（アクリル
オキシエトキシ）フエニル〕ジメチルメタンを含む。
またこれらのエステルの混合物がこれらのエステルと、
メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルア
クリレート、インプロピルメタクリレート、ｎ−ヘキシ
ルアクリレート、ステアリルアクリレート、アリルアク
リレート、スチレン、ジアリルフタレート等のエステル
を含むアクリル酸とメタクリル酸のアルキルエステルの
混合物と同様に使用できる。感光性組成物を作る際に、
成分は任意の順序で混合され、かつかきまぜられ又は粉
砕されて溶液又は均一な分散を形成する。
適当なベース又は支持体上に適当な感光性組成物を約０
．００００５ないし約０．０７５インチの乾燥厚さに被
覆すること及びこの被覆を乾燥することによつて感光性
要素が作られる。感光性組成物に対する適当なベース又
は支持体は金属、例えば、鋼、とアルミニウムの板、シ
ート及びホイル、及び付加重合体、例えば塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル、酢酸ビニル、スチレン、イソブチレン
重合体及び共重合体；線状縮合重合体、例えば、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリヘキサメチレンアジピエー
ト、ポリヘキサメチレンアジピアミド／アジピエートを
含む、種々のフイルム形成合成又は高重合体からなるフ
イルム又は板を含む。
例えば、反射式複写に対する要素は、安全光条件の下で
、ポリエステルフイルムに、エチレントリクロリドのよ
うな溶媒３３００部中のトリメチロールプロパントリメ
タクリレート１００部、ポリビニルブチラール１６６部
及び２・４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メト
キシスチリル−Ｓ−トリアジンのような本発明の光開始
剤６．６部を完全に混合することによつて製造された感
光性組成物を被覆することによつて作られる。
この被覆は乾燥され、別のポリエステルフイルムと粘着
性表面上で積層されかつ適当な寸法の要素に切断される
。得られた要素は、単色であるか又は要素をオリジナル
の上に置くこと及び要素を通して放射線に露出すること
によつて着色され得る複写オリジナルに使用される。露
出後、積層ポリエステルフイルムは取出されかつ光重合
露出領域ではなく粘着性未露出領域に接着するトナー粉
末を撒布することによりオリジナルの陰画コピーを示す
までこの露出要素は現像される。本発明は次の実施例に
より更によく説明されよう。
実施例 １ 感光剤２・４−ビス（トリクロロメチル）−６一ｐ−メ
トキシスチリル−旦一トリアジンの製造トルエン１１中
の２・４−ビス（トリクロロメチル）−６−メチル−旦
一トリアジン３３０部とｐ−アニスアルデヒド１４９，
６部との混合物に縮合触媒として酢酸ピペリジン４５部
を添加する。
この混合物を還流するまで加熱し、かつ放出された水を
デイーン・シユタルク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）抽出器
で回収する。理論量の水の回収後、蒸留により殆どのト
ルエンを除去しかつ生成する混合物を冷却する。沈殿し
た固体を口別し、石油エーテルで数回、冷エタノールで
３回洗浄する。収率７７％を記録する。融点１９０−１
９２℃の分析試料を、エタノール一酢酸エチルの混合物
から生成物を再結晶することによつて得る。酢酸ピペリ
ジンの存在でトリアジンとアルデヒドを熱的に融解する
ことにより溶媒なしで反応を行なうことができる。
溶融混合物を６０分間１４０゜Ｃ（油浴温度）に加熱す
る。再結晶は融点１９０−１９２℃の純粋生成物を生ず
る（第１表の化合物４）。実施例 ２ ２・４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１ｐ−ジメ
チルアミノフエニル一１・３−ブタジエニル）−Ｓ−ト
リアジンの製造トルエン６５部中の２・４−ビス（トリ
クロロメチル）−６−メチル−Ｓ−トリアジン１６，６
部、ｐ−ジメチルアミノシンナムアルデヒド９．６部、
及び酢酸ピペリジン３，６部を含有する混合物を、理論
量の水がデイーン・シユタルクトラツプに回収されるま
で還流する（約１時間）。
冷却すると、次に口過によつて回収される光沢のある黒
色針状結晶を分離する。この結晶は加熱エタノールでス
ラリ化しかつ生成物１４部（第１表の化合物７）が融点
２１８−２００℃の帯青黒色、光沢性針状結晶の形で単
離される（コフラーハイツバンク）。実施例 ３メロシ
アニン型染料、２・４−ビス（トリクロロメチル）−６
（Ｎ−エチル−２（３Ｈ）−ベンズオキサゾリリジン）
一エチリデン一Ｓ−トリアジンの製造２（Ｎ′−アセト
キシアニリノビニリデン）−Ｎ−エチルベンズオキサゾ
リウムｐ−トルエンスルホネート９．７８部、２・４−
ビス（トリクロロメチル）−６−メチル−Ｓ−トリアジ
ン９．９０部及びピリジン５０部の混合物を０．５時間
還流加熱する。
メタノール１６部を添加し、かつ別に１５分間還流を続
ける。次に反応塊を３０％水酸化アンモニウム２０部を
含有する水２００部に注入しかつベンゼンで抽出する。
抽出物を希ＨＣｌで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上に乾燥し
かつ濃縮して、ヘキサンの添加で固化する赤色ガラス状
物質を与える。融点１２５−１３００の粗生成物（第１
表の化合物１１）３．６部を回収する。中性のアルミナ
とベンゼン溶媒を使用するカラムクロマトグラフイ一は
融点１５５−１５７゜Ｃの所望の生成物約２．０部を与
え、これは？分析によつて示される少量不純物を含む。
実施例 ４ ２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシ
スチリル−Ｓ−トリアジンの製造ジオキサン５７部中の
２・４−ビス（トリクロロメチル）−６−Ｐ−メトキシ
スチリルージートリアジン５部を含有する溶液に３０％
水酸化アンモニウム９部を添加する。
室温で５分後沈殿物が生成し始める。１時間後、この固
体を口過により回収し、２：１ジオキサンメタノールで
洗浄しかつ乾燥して淡黄色固体として融点２４８−２４
９℃の生成物（第１表の化合物１３）３．８部を与える
。
参考例 １ 本発明の発色団含有ビニル−Ｓ−トリアジンを使用する
感光性要素の製造とこの要素中の化合物のあるもののス
ペクトルレスポンスを示すことエチレンジクロリド１０
０部中にバツトバ一（Ｂｕｔｖａｒ） Ｂ−７２Ａ（モ
ンサント化学会社から販売されるポリビニルブチラール
樹脂の商品名）５．０部、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート３．０部と２・４−ビス（トリクロロメ
チル）一６−Ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン０
．２部を含有する溶液をポリエステルフイルム上に２ミ
ルに湿性でナイフ被覆する。
溶媒が蒸発した後、この粘着性ウイルムを別のポリエス
テルフイルムに積層し、次にこのサンドイツチ構造体を
、写真用階段楔（Ｓｔｅｐ−Ｗｅｄｇｅ）１を通してタ
ングステン−ヨウ化物ランプに１０秒間露出する。この
フイルムを引き剥し、光重合化領域へではなく粘着性未
露出領域へ接着する３Ｍプラント・システムＡ−９０（
商品名）可融性トナー粉末を使用して被覆に撒布した。
ウエツジ上の４オープン階段に対応して、不変の、非汚
染性（ＮＯｎ−Ｓｍｅａｒａｂｌｅ）陽画像が作られる
。
第２表に列挙した光開始剤の同一量（０．２部）を使用
して類似の構造体を製造しかつ実験室組立楔スペクトロ
グラフを使用してその作用スペクトルを個々に測定した
。
表記の測定されたレスポンスは実験誤差内で吸収最高値
とこれらの物質のスベクトルと相関する。参考例 ２ 従来の遊離基開始剤より酸素の存在で本発明の発色団含
有光開始剤の優秀性を示す印刷板の製造エチレンジクロ
リド沖の均質溶液を使用して陽極処理アルミニウムプレ
ート（ウエスタン◆リン・プレート・アンド・サプライ
・カンパニーからウエスタン・グラナイト・グレイン（
ＷｅｓｔｅｒｎＧｒａｎｉｔｅＧｒａｉｎ）（商品名）
として市販される）上に一連の流動被覆を作る：フオト
・１１８・カーボン・アーク・ロツド（商品名、ユニオ
ン・カーバイド）源を５４インチの距離で使用して、真
空フレーム中で階段楔を通してプレートを全部７０秒間
露出する。
現像するため、これを３５％ｎ−プロピルアルコール、
６０％蒸留水、１．５％亜硫酸アンモニウム、及び１．
５％リン酸二水素アンモニウムを含有する溶液で被覆す
る。均一な軽い、ないしは中程度のこすり取り作用を有
する３Ｍプラントのデベロツピングパツド（Ｄｅｖｅｌ
ＯｐｉｎｇＰａｄ）を使用して非露出領域を除去する。
第３表は現像された段階の数により使用される種々の光
開始剤の相対的効率を示す。本発明の発色団含有光開始
剤を使用して作つたプレート上で現像された１１段階、
他方従来技術の光開始剤を使用してプレート上で現像さ
れた７より大きくない段階が判る。参考例 ３ 酸の放出に基づいて写真複製方式に発色団含有光開始剤
の利用を示すこと次の組成； を含有する感光性組成物をポリエステルフイルム上に湿
性で３ミルに被覆する。
露出すると、ロイコ染料の酸化型の特徴である深い紫紅
色が形成する。同様の方法で、ロイコ塩基、２−ｐ−ジ
メチルスチリルキノリン、及びロイコ染料、ロイコクリ
スタルバイオレツトはまたｐ−ジメチルーアミノフエニ
ルービス一（２−メチルインドリル）メタンを置換する
時光分解の酸製造と光酸化工程に基づいた焼付像を与え
る。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 少なくとも１個のトリハロメチル基およびエチレン
    系不飽和によつてトリアジン環と共役された少くとも一
    個の発色団部分を有する￥Ｓ￥−トリアジンを含み、遊
    離基を発生する約３３０ないし約７００ミリミクロンの
    波長の活性放射線により刺激を受けることができる光重
    合開始剤。
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