JPH0354961B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は光重合性樹脂組成物に関する。更に詳
しくは式(1) （式（1a）及び（1b）中R1は水素原子、塩素原
子又はメチル基を、R2は水素原子、塩素原子、
メチル基又はメトキシ基を、R3はC1〜4のアルキ
ル基；炭素数３乃至４のアルコキシアルキル基；
ヒドロキシエチル基；アセチル基；プロピオニル
基；メチル基、プロピル基、カルボエトキシ基で
置換していてもよいベンゾイル基を表わす。Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わす。但し式(1)は式
（1a）および式（1b）の異性体からなる混合物で
ある） で表わされる化合物又は式(2) （式(2)においてR4はC1〜8のアルキル基；１乃至
２個の酸素原子で中断されていてもよいC4〜7のア
ルキル基；水酸基で置換されたエチル基又はプロ
ピル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基；塩
素原子、ブチル基で置換されていてもよいフエニ
ル基を、R5は水素原子、メチル基、メトキシ基、
エトキシ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミ
ノ基を各々表わす。又Ｘは水素原子又は塩素原子
を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わす。） で表わされる化合物及び必要に応じて光重合促進
剤として脂肪族第３級アミン類；芳香族第３級ア
ミン類；Ｎ−フエニルグリシン類；フエノキシ酢
酸類；チオフエノキシ酢酸類；芳香族第３級アミ
ン類及びチオキサントン類から選ばれる化合物並
びに少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合
を有する化合物を含有することを特徴とする光重
合性樹脂組成物に関する。 最近情報記録の分野においては従来から広く用
いられている紫外線に代えてレーザー光線を含む
可視光線の利用が盛んに検討されている。例えば
アルゴンレーザー等の500nｍ近傍の可視光を利
用して感光性樹脂膜に画像を形成させることが行
われている。その目的は高密度エネルギーであ
る、およびコンピユーターと連動させて走査露光
が可能である等のレーザービームの特徴を利用し
て画像形成に於ける工程の簡略化（例えばダイレ
クト製版）が期待されるからである。さらに連続
スペクトルの紫外部をカツトして可視光のみを利
用せざるを得ないような分野においても可視光に
感応する光重合開始剤の開発が望まれている。 本発明の目的は紫外光はもちろん可視光にも十
分感応する新規な光重合開始剤を含む可視光域重
合性樹脂組成物を提供することにある。従来のベ
ンゾインアルキルエーテル、ベンジルジメチルケ
タールのようなラジカル型光重合開始剤は230〜
400nｍの紫外線に対しては比較的効率よく感応
するが可視光、特に500nｍ近傍の光に対しては
殆んど光重合開始剤能を有しない。 本発明者等は可視光にも開始剤効果のある化合
物について鋭意検討した結果本発明に至つた。 即ち本発明の式(1)又は(2)の有機色素は330〜
650nｍに感光波長領域があり紫外線のみならず
可視光特に500nｍ近傍の光にも秀れた開始剤効
果が認められる。 さらに前記式(1)又は(2)の有機色素に脂肪族又は
芳香族第３級アミン；Ｎ−フエニルグリシン類；
フエノキシ酢酸類；チオフエノキシ酢酸類又は芳
香族第３級アミン類及びチオキサントン類から選
ばれる化合物を重合開始捉進剤として含有せしめ
ることにより一段と高感度の光重合性樹脂組成物
がえられることも明らかになつた。式(1)の化合物
は一般的には次の反応式に従つて合成される。 （上式においてR1，R2，R3及びＺは前記と同じ
意味を表わす。Ｗはハロゲン、ｐ−トルエンスル
ホン酸エステル残基、硫酸エステル残基、ベンゼ
ンスルホン酸エステル残基等のアシル化又はアル
キル化反応基を示す）式（1a）及び（1b）は異
性体でありこれらは分離することなく混合物のま
ま使用される。 又式(2)の化合物は一般的には次の反応式に従つ
て合成される。 （上式においてR4，R5，Ｘ及びＹは前記と同じ
意味を表わす） 式(1)におけるR3の具体的な例としてはメチル
基エチル基ブチル基のようなC1〜4のアルキル基；
メトキシエチル基、エトキシエチル基のような炭
素数３乃至４のアルコキシアルキル基；ヒドロキ
シエチル基；アセチル基；プロピオニル基；メチ
ル基、プロピル基、カルボエトキシ基で置換して
いてもよいベンゾイル基が挙げられる。 又式(2)におけるR4の具体的な例としてはメチ
ル基、エチル基、ブチル基、オクチル基のような
C1〜8のアルキル基、メトキシプロピル基、ブトキ
シプロピル基、メトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエチル基のようなアルキル鎖が１乃
至２個の酸素原子で中断されていてもよいC4〜7の
アルキル基、ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキ
シプロピル基のようなヒドロキシプロピル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基、フエニル
基、ｐ−クロルフエニル基、ｐ−ブチルフエニル
基のような塩素原子又はブチル基で置換されてい
てもよいフエニル基が挙げられる。 上記の式(1)又は(2)の光重合開始剤は光重合促進
剤と併用して使用してもよい。好ましい光重合促
進剤としては脂肪族又は芳香族第３級アミン、
N′−フエニルグリシン類、フエノキシ酢酸類、
チオフエノキシ酢酸類が挙げられ、さらに芳香族
第３級アミンとチオキサントン類からなる系が挙
げられる。 脂肪族又は芳香族第３級アミンとしてはトリブ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリベ
ンジルアミン、ｐ−ジメチルアミノベンゾイツク
アシツドエチルエステル、ｐ−ジメチルアミノベ
ンゾイツクアシツドブトキシエチルエステル、ｐ
−ジメチルアミノベンゾイツクアシツドアミルエ
ステル、ｐ−ジメチルアミノベンゾイツクアシツ
ドイソアミルエステル、ｐ−ジメチルアミノベン
ゾイツクアシツド、ｐ−ジメチルアミノベンズア
ルデヒド、ミヒラーケトン、４，4′−ビスジエチ
ルアミノベンゾフエノン等が挙げられる。Ｎ−フ
エニルグリシン類としてはＮ−フエニルグリシ
ン、ｐ−クロル−Ｎ−フエニルグルシン、ｍ−メ
チル−Ｎ−フエニルグリシン、ｐ−メトキシフエ
ニルグリシン等が挙げられる。フエキシ酢酸類又
はチオフエノキシ酢酸類としてはフエノキシ酢
酸、チオフエノキシ酢酸、ｐ−クロルフエノキシ
酢酸、ｐ−クロルチオフエノキシ酢酸、ｐ−メチ
ルフエノキシ酢酸、ｐ−メチルチオフエノキシ酢
酸、ｐ−メトキシフエノキシ酢酸、ｐ−メトキシ
チオフエノキシ酢酸、ｍ−クロルフエノキシ酢
酸、ｍ−クロルチオフエノキシ酢酸等が挙げられ
る。 又チオキサントン類としては２−メチルチオキ
サントン、２−エチルチオキサントン、２−イソ
プロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオ
キサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−ク
ロルチオキサントン等が挙げられる。 本発明の光重合性樹脂組成物は前記した重合開
始剤、必要に応じて使用される光重合促進剤の他
通常有機高分子からなるバインダー、更に必要に
応じて熱重合禁止剤、可塑剤等の通常の添加剤を
混合することによつて調製される。 光重合性樹脂とはエチレン性不飽和二重結合を
有し紫外線及び可視光線の照射下で架橋及び重合
しうるモノマー、オリゴマー、プレポリマー又は
これらの混合物でありその具体的な例としてはエ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、エチル
メタアクリレート、ブチルメタアクリレート、エ
チレングリコールケタアクリレート、ペンタエリ
スリトールメタアクリレート、ジペンタエリスリ
トールテトラメタアクリレートのような１価又は
多価アルコールのアクリル酸又はメタアクリル酸
エステル類；多価アルコールと一塩基酸又は多塩
基酸を縮合して得られるポリエステルプレポリマ
ーにメタアクリル酸を反応させて得られるポリエ
ステルアクリレート；ポリオール基とジイソシア
ネート基をもつ化合物を反応させた後メタアクリ
ル酸を反応させて得られるポリウレタンアクリレ
ート；ビスフエノールジクリシジルエーテル系又
はエポキシ化ポリブタジエンのような低分子量の
エポキシ化樹脂とメタアクリル酸との反応生成物
であるエポキシメタアクリレート等が挙げられ
る。バインダーとしてはポリメタアクリル酸エス
テル又はその部分加水分解物ポリスチレン、ポリ
酢酸ビニル、又はその部分加水分解物、ポリビニ
ルブチラール、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニ
ル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオキサ
イド、ポリメタアクリル酸又は側鎖にカルボキシ
ル基を有するメタアクリル酸共重合体などの有機
高分子物質が用いられる。そしてこれらのバイン
ダーは光重合性樹脂とほぼ同量用いられる。 前記の式(1)ないし(2)の光重合開始剤の使用量は
光重合性樹脂100部に対して0.1〜30部好ましくは
0.5〜15部の範囲内で用いられる。さらに場合に
よつて使用される脂肪族又は芳香族第３級アミ
ン、Ｎ−フエニルグリシン類、フエノキシ酢酸
類、チオフエノキシ酢酸類、などから選ばれる光
重合促進剤は、光重合開始剤１部に対して0.1〜
10部、好ましくは0.2ないし５部の割合で使用さ
れる。さらに芳香族第３級アミンおよびチオキサ
ントン類から成る光重合促進剤の場合も光重合開
始剤に対して上記と同様な割合で使用され、芳香
族アミン１部に対するチオキサントン類の割合は
0.2乃至５部の割合である。 本発明の光重合性樹脂組成物を硬化せしめる光
源としては水銀ランプ、キセノンランプ、ハロゲ
ンランプ、レーザー光等通常の硬化用光源が用い
られるがハロゲンランプ、ガスレーザー殊にアル
ゴンレーザーの使用が最も好都合であり必要に応
じてフイルターを使用して紫外線又は可視光線の
みを利用することも可能である。 以下実施例により本発明を更に具体的に説明す
る。 参考例 １ 式(1)の光重合開始剤の合成例： ベンゾチオキサントン−３，４−ジカルボン酸
無水物とフエニニル酢酸および酢酸カリと反応さ
せて得られる。次式の化合物(イ)45.2ｇを ジメチルホルムアミド200ｇ中に溶解し無水炭
酸カリ8.4ｇを加え30分間還流下に加熱する。生
成水を留去し60℃に冷却し、ジメチル硫酸25.2ｇ
を２時間で加え、更に２時間同温度で撹拌する。
冷却後、反応液中にメタノールを加え、結晶を析
出せしめ過、乾燥して下記の暗赤色の色素（混
合物）をえた。 ｏ−アシル化物も上記の(イ)の化合物と酸クロラ
イド又は酸無水物から通常の方法で合成される。 上記と類似な方法で合成された式(1)の光重合開
始剤を表１に示した。
しくは式(1) （式（1a）及び（1b）中R1は水素原子、塩素原
子又はメチル基を、R2は水素原子、塩素原子、
メチル基又はメトキシ基を、R3はC1〜4のアルキ
ル基；炭素数３乃至４のアルコキシアルキル基；
ヒドロキシエチル基；アセチル基；プロピオニル
基；メチル基、プロピル基、カルボエトキシ基で
置換していてもよいベンゾイル基を表わす。Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わす。但し式(1)は式
（1a）および式（1b）の異性体からなる混合物で
ある） で表わされる化合物又は式(2) （式(2)においてR4はC1〜8のアルキル基；１乃至
２個の酸素原子で中断されていてもよいC4〜7のア
ルキル基；水酸基で置換されたエチル基又はプロ
ピル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基；塩
素原子、ブチル基で置換されていてもよいフエニ
ル基を、R5は水素原子、メチル基、メトキシ基、
エトキシ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミ
ノ基を各々表わす。又Ｘは水素原子又は塩素原子
を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わす。） で表わされる化合物及び必要に応じて光重合促進
剤として脂肪族第３級アミン類；芳香族第３級ア
ミン類；Ｎ−フエニルグリシン類；フエノキシ酢
酸類；チオフエノキシ酢酸類；芳香族第３級アミ
ン類及びチオキサントン類から選ばれる化合物並
びに少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合
を有する化合物を含有することを特徴とする光重
合性樹脂組成物に関する。 最近情報記録の分野においては従来から広く用
いられている紫外線に代えてレーザー光線を含む
可視光線の利用が盛んに検討されている。例えば
アルゴンレーザー等の500nｍ近傍の可視光を利
用して感光性樹脂膜に画像を形成させることが行
われている。その目的は高密度エネルギーであ
る、およびコンピユーターと連動させて走査露光
が可能である等のレーザービームの特徴を利用し
て画像形成に於ける工程の簡略化（例えばダイレ
クト製版）が期待されるからである。さらに連続
スペクトルの紫外部をカツトして可視光のみを利
用せざるを得ないような分野においても可視光に
感応する光重合開始剤の開発が望まれている。 本発明の目的は紫外光はもちろん可視光にも十
分感応する新規な光重合開始剤を含む可視光域重
合性樹脂組成物を提供することにある。従来のベ
ンゾインアルキルエーテル、ベンジルジメチルケ
タールのようなラジカル型光重合開始剤は230〜
400nｍの紫外線に対しては比較的効率よく感応
するが可視光、特に500nｍ近傍の光に対しては
殆んど光重合開始剤能を有しない。 本発明者等は可視光にも開始剤効果のある化合
物について鋭意検討した結果本発明に至つた。 即ち本発明の式(1)又は(2)の有機色素は330〜
650nｍに感光波長領域があり紫外線のみならず
可視光特に500nｍ近傍の光にも秀れた開始剤効
果が認められる。 さらに前記式(1)又は(2)の有機色素に脂肪族又は
芳香族第３級アミン；Ｎ−フエニルグリシン類；
フエノキシ酢酸類；チオフエノキシ酢酸類又は芳
香族第３級アミン類及びチオキサントン類から選
ばれる化合物を重合開始捉進剤として含有せしめ
ることにより一段と高感度の光重合性樹脂組成物
がえられることも明らかになつた。式(1)の化合物
は一般的には次の反応式に従つて合成される。 （上式においてR1，R2，R3及びＺは前記と同じ
意味を表わす。Ｗはハロゲン、ｐ−トルエンスル
ホン酸エステル残基、硫酸エステル残基、ベンゼ
ンスルホン酸エステル残基等のアシル化又はアル
キル化反応基を示す）式（1a）及び（1b）は異
性体でありこれらは分離することなく混合物のま
ま使用される。 又式(2)の化合物は一般的には次の反応式に従つ
て合成される。 （上式においてR4，R5，Ｘ及びＹは前記と同じ
意味を表わす） 式(1)におけるR3の具体的な例としてはメチル
基エチル基ブチル基のようなC1〜4のアルキル基；
メトキシエチル基、エトキシエチル基のような炭
素数３乃至４のアルコキシアルキル基；ヒドロキ
シエチル基；アセチル基；プロピオニル基；メチ
ル基、プロピル基、カルボエトキシ基で置換して
いてもよいベンゾイル基が挙げられる。 又式(2)におけるR4の具体的な例としてはメチ
ル基、エチル基、ブチル基、オクチル基のような
C1〜8のアルキル基、メトキシプロピル基、ブトキ
シプロピル基、メトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエチル基のようなアルキル鎖が１乃
至２個の酸素原子で中断されていてもよいC4〜7の
アルキル基、ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキ
シプロピル基のようなヒドロキシプロピル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基、フエニル
基、ｐ−クロルフエニル基、ｐ−ブチルフエニル
基のような塩素原子又はブチル基で置換されてい
てもよいフエニル基が挙げられる。 上記の式(1)又は(2)の光重合開始剤は光重合促進
剤と併用して使用してもよい。好ましい光重合促
進剤としては脂肪族又は芳香族第３級アミン、
N′−フエニルグリシン類、フエノキシ酢酸類、
チオフエノキシ酢酸類が挙げられ、さらに芳香族
第３級アミンとチオキサントン類からなる系が挙
げられる。 脂肪族又は芳香族第３級アミンとしてはトリブ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリベ
ンジルアミン、ｐ−ジメチルアミノベンゾイツク
アシツドエチルエステル、ｐ−ジメチルアミノベ
ンゾイツクアシツドブトキシエチルエステル、ｐ
−ジメチルアミノベンゾイツクアシツドアミルエ
ステル、ｐ−ジメチルアミノベンゾイツクアシツ
ドイソアミルエステル、ｐ−ジメチルアミノベン
ゾイツクアシツド、ｐ−ジメチルアミノベンズア
ルデヒド、ミヒラーケトン、４，4′−ビスジエチ
ルアミノベンゾフエノン等が挙げられる。Ｎ−フ
エニルグリシン類としてはＮ−フエニルグリシ
ン、ｐ−クロル−Ｎ−フエニルグルシン、ｍ−メ
チル−Ｎ−フエニルグリシン、ｐ−メトキシフエ
ニルグリシン等が挙げられる。フエキシ酢酸類又
はチオフエノキシ酢酸類としてはフエノキシ酢
酸、チオフエノキシ酢酸、ｐ−クロルフエノキシ
酢酸、ｐ−クロルチオフエノキシ酢酸、ｐ−メチ
ルフエノキシ酢酸、ｐ−メチルチオフエノキシ酢
酸、ｐ−メトキシフエノキシ酢酸、ｐ−メトキシ
チオフエノキシ酢酸、ｍ−クロルフエノキシ酢
酸、ｍ−クロルチオフエノキシ酢酸等が挙げられ
る。 又チオキサントン類としては２−メチルチオキ
サントン、２−エチルチオキサントン、２−イソ
プロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオ
キサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−ク
ロルチオキサントン等が挙げられる。 本発明の光重合性樹脂組成物は前記した重合開
始剤、必要に応じて使用される光重合促進剤の他
通常有機高分子からなるバインダー、更に必要に
応じて熱重合禁止剤、可塑剤等の通常の添加剤を
混合することによつて調製される。 光重合性樹脂とはエチレン性不飽和二重結合を
有し紫外線及び可視光線の照射下で架橋及び重合
しうるモノマー、オリゴマー、プレポリマー又は
これらの混合物でありその具体的な例としてはエ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、エチル
メタアクリレート、ブチルメタアクリレート、エ
チレングリコールケタアクリレート、ペンタエリ
スリトールメタアクリレート、ジペンタエリスリ
トールテトラメタアクリレートのような１価又は
多価アルコールのアクリル酸又はメタアクリル酸
エステル類；多価アルコールと一塩基酸又は多塩
基酸を縮合して得られるポリエステルプレポリマ
ーにメタアクリル酸を反応させて得られるポリエ
ステルアクリレート；ポリオール基とジイソシア
ネート基をもつ化合物を反応させた後メタアクリ
ル酸を反応させて得られるポリウレタンアクリレ
ート；ビスフエノールジクリシジルエーテル系又
はエポキシ化ポリブタジエンのような低分子量の
エポキシ化樹脂とメタアクリル酸との反応生成物
であるエポキシメタアクリレート等が挙げられ
る。バインダーとしてはポリメタアクリル酸エス
テル又はその部分加水分解物ポリスチレン、ポリ
酢酸ビニル、又はその部分加水分解物、ポリビニ
ルブチラール、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニ
ル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオキサ
イド、ポリメタアクリル酸又は側鎖にカルボキシ
ル基を有するメタアクリル酸共重合体などの有機
高分子物質が用いられる。そしてこれらのバイン
ダーは光重合性樹脂とほぼ同量用いられる。 前記の式(1)ないし(2)の光重合開始剤の使用量は
光重合性樹脂100部に対して0.1〜30部好ましくは
0.5〜15部の範囲内で用いられる。さらに場合に
よつて使用される脂肪族又は芳香族第３級アミ
ン、Ｎ−フエニルグリシン類、フエノキシ酢酸
類、チオフエノキシ酢酸類、などから選ばれる光
重合促進剤は、光重合開始剤１部に対して0.1〜
10部、好ましくは0.2ないし５部の割合で使用さ
れる。さらに芳香族第３級アミンおよびチオキサ
ントン類から成る光重合促進剤の場合も光重合開
始剤に対して上記と同様な割合で使用され、芳香
族アミン１部に対するチオキサントン類の割合は
0.2乃至５部の割合である。 本発明の光重合性樹脂組成物を硬化せしめる光
源としては水銀ランプ、キセノンランプ、ハロゲ
ンランプ、レーザー光等通常の硬化用光源が用い
られるがハロゲンランプ、ガスレーザー殊にアル
ゴンレーザーの使用が最も好都合であり必要に応
じてフイルターを使用して紫外線又は可視光線の
みを利用することも可能である。 以下実施例により本発明を更に具体的に説明す
る。 参考例 １ 式(1)の光重合開始剤の合成例： ベンゾチオキサントン−３，４−ジカルボン酸
無水物とフエニニル酢酸および酢酸カリと反応さ
せて得られる。次式の化合物(イ)45.2ｇを ジメチルホルムアミド200ｇ中に溶解し無水炭
酸カリ8.4ｇを加え30分間還流下に加熱する。生
成水を留去し60℃に冷却し、ジメチル硫酸25.2ｇ
を２時間で加え、更に２時間同温度で撹拌する。
冷却後、反応液中にメタノールを加え、結晶を析
出せしめ過、乾燥して下記の暗赤色の色素（混
合物）をえた。 ｏ−アシル化物も上記の(イ)の化合物と酸クロラ
イド又は酸無水物から通常の方法で合成される。 上記と類似な方法で合成された式(1)の光重合開
始剤を表１に示した。
【表】
【表】
参考例 ２
式(2)の合成例：
下記の化合物4.0ｇ、
γ−メトキシプロピルアミン0.9ｇ、クロルベ
ンゼン200mlからなる混合物を70〜100℃で約３時
間撹拌すると赤色の透明溶液となる。これを冷却
して多量のメタノール中に注ぎ析出した結晶を
別して下記式の赤色結晶を得た。 λmax498nｍ（メチルセルソルブ中） ほぼ同様な操作により式(2)で示される化合物を
得た。表２にえられた化合物の構造式及びλmax
（メチルセルソルブ中）を示した。
ンゼン200mlからなる混合物を70〜100℃で約３時
間撹拌すると赤色の透明溶液となる。これを冷却
して多量のメタノール中に注ぎ析出した結晶を
別して下記式の赤色結晶を得た。 λmax498nｍ（メチルセルソルブ中） ほぼ同様な操作により式(2)で示される化合物を
得た。表２にえられた化合物の構造式及びλmax
（メチルセルソルブ中）を示した。
【表】
前記実施例１〜37でえられた光重合性樹脂組成
物を1000部のメチルセルソルブに均一に溶解し
た。次いでこの溶液を陽極酸化したアルミ板上に
乾燥膜厚さ1μｍとなるようにスピンナーを用い
て塗布した。 次いで感光性試験を可視光及びレーガー光につ
いて行つた。レーザー光は5Wのアルゴンレーザ
ーの488nｍシングルラインをビーム径1.25mmで使
用した。可視光は蛍光ケミカルランプにシヤープ
カツトフイルターＹ−43（東芝製）を用い紫外光
をカツトして使用した。各光源を用いて前記乾燥
膜に露光したのちエタノールにより未硬化部分を
溶出し、メチルブルー／エタノール溶液で染色す
ることにより硬化の有無を判定した。塗膜が光硬
化するに必要な最低照射エネルギーにより感度を
測定した。 レーザー露光の場合にはビーム径と同一の硬化
径が得られるに必要とされる照射エネルギーを感
度とした。数値が小さいもの程感光性樹脂組成物
の光に対する感度がたかいということでありこれ
は光重合開始剤又は光重合促進剤の効果がすぐれ
ていることを示すものである。
物を1000部のメチルセルソルブに均一に溶解し
た。次いでこの溶液を陽極酸化したアルミ板上に
乾燥膜厚さ1μｍとなるようにスピンナーを用い
て塗布した。 次いで感光性試験を可視光及びレーガー光につ
いて行つた。レーザー光は5Wのアルゴンレーザ
ーの488nｍシングルラインをビーム径1.25mmで使
用した。可視光は蛍光ケミカルランプにシヤープ
カツトフイルターＹ−43（東芝製）を用い紫外光
をカツトして使用した。各光源を用いて前記乾燥
膜に露光したのちエタノールにより未硬化部分を
溶出し、メチルブルー／エタノール溶液で染色す
ることにより硬化の有無を判定した。塗膜が光硬
化するに必要な最低照射エネルギーにより感度を
測定した。 レーザー露光の場合にはビーム径と同一の硬化
径が得られるに必要とされる照射エネルギーを感
度とした。数値が小さいもの程感光性樹脂組成物
の光に対する感度がたかいということでありこれ
は光重合開始剤又は光重合促進剤の効果がすぐれ
ていることを示すものである。
【表】
【表】
【表】
実施例38〜45
光重合促進剤として芳香族第３級アミン類およ
びチオキサントン類を使用して実施例１〜37と同
様にして光重性樹脂組成物を調製しその感度を測
定した。その結果を表４に示した。
びチオキサントン類を使用して実施例１〜37と同
様にして光重性樹脂組成物を調製しその感度を測
定した。その結果を表４に示した。
【表】
【表】
実施例 46〜73
ペンタエリスリトールトリアクリレート100部、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン100部に表５の光重
合開始剤及び光重合促進剤を混合して光重合性樹
脂組成物をえた。
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン100部に表５の光重
合開始剤及び光重合促進剤を混合して光重合性樹
脂組成物をえた。
【表】
【表】
【表】
実施例 74〜76
表２における色素番号42の化合物６部、２，４
−ジイソプロピルチオキサントン８部、ｐ−ジメ
チルアミノ安息香酸８部、ポリエチレンオキサイ
ド（バインダー）100部及び下記の表６に示され
る光重合性樹脂100部から光重合性樹脂組成物を
得、これについて実施例１〜37におけるのと同様
にして感度（可視光による）を測定した。その結
果を表６に示した。
−ジイソプロピルチオキサントン８部、ｐ−ジメ
チルアミノ安息香酸８部、ポリエチレンオキサイ
ド（バインダー）100部及び下記の表６に示され
る光重合性樹脂100部から光重合性樹脂組成物を
得、これについて実施例１〜37におけるのと同様
にして感度（可視光による）を測定した。その結
果を表６に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1) （式（1a）及び（1b）中R1は水素原子、塩素原
子又はメチル基を、R2は水素原子、塩素原子、
メチル基又はメトキシ基を、R3はC1〜4のアルキ
ル基；炭素数３乃至４のアルコキシアルキル基；
ヒドロキシエチル基；アセチル基；プロピオニル
基；メチル基、プロピル基、カルボエトキシ基で
置換していてもよいベンゾイル基を表わす。Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わす。但し式(1)は式
（1a）及び式（1b）の異性体からなる混合物であ
る） で表わされる化合物又は式(2) （式(2)においてR4はC1〜8のアルキル基；１乃至
２個の酸素原子で中断されていてもよいC4〜7のア
ルキル基；水酸基で置換されたエチル基又はプロ
ピル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基；塩
素原子、ブチル基で置換されていてもよいフエニ
ル基を、R5は水素原子、メチル基、メトキシ基、
エトキシ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミ
ノ基を各々表わす。又Ｘは水素原子又は塩素原子
を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わす。） で表わされる化合物並びに少なくとも１個のエチ
レン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する
ことを特徴とする光重合性樹脂組成物。 ２ 脂肪族又は芳香族第３級アミン類；Ｎ−フエ
ニルグリシン類；フエノキシ酢酸類；チオフエノ
キシ酢酸類；芳香族第３級アミン類及びチオキサ
ントン類から選ばれる化合物を含有することを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7662384A JPS60221403A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | 重合性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7662384A JPS60221403A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | 重合性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60221403A JPS60221403A (ja) | 1985-11-06 |
| JPH0354961B2 true JPH0354961B2 (ja) | 1991-08-21 |
Family
ID=13610478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7662384A Granted JPS60221403A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | 重合性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60221403A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6231844A (ja) * | 1985-08-01 | 1987-02-10 | Nippon Paint Co Ltd | 平版用版材 |
| GB2189496B (en) * | 1986-04-23 | 1989-11-29 | Hitachi Chemical Co Ltd | Photopolymerizable composition |
| JPH0797213B2 (ja) * | 1986-11-22 | 1995-10-18 | 日本油脂株式会社 | 光重合開始剤組成物 |
| JPS63144342A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-06-16 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ドライフイルムフオトレジスト |
| JPH02157761A (ja) * | 1988-12-10 | 1990-06-18 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JP3141517B2 (ja) | 1992-05-14 | 2001-03-05 | ブラザー工業株式会社 | 光硬化型組成物 |
| US6114092A (en) * | 1997-09-29 | 2000-09-05 | Kansai Paint Co., Ltd. | Photosensitive resin compositions for photoresist |
| US7410746B2 (en) | 2002-03-29 | 2008-08-12 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoradical polymerization initiator, radical generator, photosensitive compound and photosensitive resin composition containing these materials and product or its accessory portions using the composition |
| CN100406461C (zh) * | 2003-04-30 | 2008-07-30 | 华东理工大学 | 含硫杂环并萘酰亚胺类化合物及其在肿瘤细胞中应用 |
| JP5034269B2 (ja) | 2005-03-31 | 2012-09-26 | 大日本印刷株式会社 | パターン形成材料、及びポリイミド前駆体樹脂組成物 |
| RU2014125285A (ru) | 2011-11-23 | 2015-12-27 | Сикпа Холдинг Са | Полициклические ароматические углеводородные соединения, содержащие атом s или группа s(=o)2 в своей базовой структуре |
-
1984
- 1984-04-18 JP JP7662384A patent/JPS60221403A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60221403A (ja) | 1985-11-06 |
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