JPH08286367A - ポジ型感光性組成物 - Google Patents
ポジ型感光性組成物Info
- Publication number
- JPH08286367A JPH08286367A JP7092611A JP9261195A JPH08286367A JP H08286367 A JPH08286367 A JP H08286367A JP 7092611 A JP7092611 A JP 7092611A JP 9261195 A JP9261195 A JP 9261195A JP H08286367 A JPH08286367 A JP H08286367A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive composition
- alkali
- photoacid generator
- positive
- positive photosensitive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 31
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- -1 naphthoquinonediazide compound Chemical class 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBHLYUHMFATGAI-UHFFFAOYSA-N N'-(4-methylphenyl)sulfonylnaphthalene-1-sulfonohydrazide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 CBHLYUHMFATGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKXKOIYDAQFOKQ-UHFFFAOYSA-N N'-(benzenesulfonyl)-2-methylbenzenesulfonohydrazide Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OKXKOIYDAQFOKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonohydrazide Chemical compound NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVCCCZZVQMAMT-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(O)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 HHVCCCZZVQMAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical class OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical group CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=C)=C1 YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-en-2-ylphenol Chemical group CC(=C)C1=CC=CC(O)=C1 REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLVCWODDMDGANW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 VLVCWODDMDGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKQKJTXRRMWHDI-UHFFFAOYSA-N butanoic acid;methyl butanoate Chemical compound CCCC(O)=O.CCCC(=O)OC JKQKJTXRRMWHDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- AVPRDNCYNYWMNB-UHFFFAOYSA-N ethanamine;hydrate Chemical compound [OH-].CC[NH3+] AVPRDNCYNYWMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- KWWOQRSLYPHAMK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxybutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(O)CC KWWOQRSLYPHAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- VWSUQBGPNFFSLB-UHFFFAOYSA-N n'-(benzenesulfonyl)benzenesulfonohydrazide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VWSUQBGPNFFSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UJPZVIJFFRTFJJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonohydrazide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NN)=CC=CC2=C1 UJPZVIJFFRTFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、遠紫外領域で用いられるポ
ジ型感光性組成物であって、露光部と未露光部の現像液
に対する溶解速度の比が大であるものを提供することで
ある。 【構成】 光酸発生剤、不溶化したアルカリ可溶性樹脂
またはアルカリ可溶性樹脂及び溶解抑制剤ならびに有機
溶剤を含有するポジ型感光性組成物において、光酸発生
剤が下記一般式(1)で表される化合物であること特徴
とするポジ型感光性組成物。 【化1】 Ar1 −SO2 −NH−NH−SO2 −Ar2 (1) (式中、Ar1 及びAr2 は、同一であっても異なって
いてもよい芳香族基である。)
ジ型感光性組成物であって、露光部と未露光部の現像液
に対する溶解速度の比が大であるものを提供することで
ある。 【構成】 光酸発生剤、不溶化したアルカリ可溶性樹脂
またはアルカリ可溶性樹脂及び溶解抑制剤ならびに有機
溶剤を含有するポジ型感光性組成物において、光酸発生
剤が下記一般式(1)で表される化合物であること特徴
とするポジ型感光性組成物。 【化1】 Ar1 −SO2 −NH−NH−SO2 −Ar2 (1) (式中、Ar1 及びAr2 は、同一であっても異なって
いてもよい芳香族基である。)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はポジ型感光性組成物に関
するものである。より詳細には、露光部と未露光部の溶
解コントラストが大きい化学増幅型ポジ型感光性組成物
に関するものである。
するものである。より詳細には、露光部と未露光部の溶
解コントラストが大きい化学増幅型ポジ型感光性組成物
に関するものである。
【0002】
【従来の技術】半導体集積回路の高集積化は3年間に4
倍のスピードで進行している。それに伴い、集積回路の
生産に不可欠なフォトリソグラフィー技術に対する要求
も年々厳しくなってきている。例えば、16MビットD
RAMの生産には、0.5μmレベルのフォトリソグラ
フィー技術が必要とされ、64MビットDRAMには、
0.35μmレベルのフォトリソグラフィー技術が必要
と予想される。このため、フォトレジストの露光に用い
られる波長も、水銀灯のg線(436nm)からi線
(365nm)、更にKrFエキシマレーザー光(24
8nm)へと短波長化が進んでいる。
倍のスピードで進行している。それに伴い、集積回路の
生産に不可欠なフォトリソグラフィー技術に対する要求
も年々厳しくなってきている。例えば、16MビットD
RAMの生産には、0.5μmレベルのフォトリソグラ
フィー技術が必要とされ、64MビットDRAMには、
0.35μmレベルのフォトリソグラフィー技術が必要
と予想される。このため、フォトレジストの露光に用い
られる波長も、水銀灯のg線(436nm)からi線
(365nm)、更にKrFエキシマレーザー光(24
8nm)へと短波長化が進んでいる。
【0003】ところが、従来から使用されているナフト
キノンジアジド系化合物を感光成分とするポジ型フォト
レジストでは、KrFエキシマレーザー光等の遠紫外領
域の光に対しては透過率が非常に低く、その結果、低感
度且つ低解像度である。そのために、光酸発生剤、架橋
剤、アルカリ可溶性樹脂からなる化学増幅型のネガ型フ
ォトレジストが提案されている。
キノンジアジド系化合物を感光成分とするポジ型フォト
レジストでは、KrFエキシマレーザー光等の遠紫外領
域の光に対しては透過率が非常に低く、その結果、低感
度且つ低解像度である。そのために、光酸発生剤、架橋
剤、アルカリ可溶性樹脂からなる化学増幅型のネガ型フ
ォトレジストが提案されている。
【0004】また、特開平2−173752ではスルホ
ンアミド化合物とアルカリ可溶性樹脂からなる化学増幅
型のネガ型フォトレジストが提案されている。しかし、
KrFエキシマレーザー光等の遠紫外領域の光に対応す
るポジ型フォトレジストの要望が多く、そのため、光酸
発生剤と酸触媒反応によりアルカリ現像液に対する溶解
性が増大するような化学増幅型ポジ型フォトレジストも
種々提案されている。だが、これらポジ型フォトレジス
トでは露光部のアルカリ現像液に対する溶解速度が充分
ではなく、未露光部の溶解抑制効果が充分ではなかっ
た。
ンアミド化合物とアルカリ可溶性樹脂からなる化学増幅
型のネガ型フォトレジストが提案されている。しかし、
KrFエキシマレーザー光等の遠紫外領域の光に対応す
るポジ型フォトレジストの要望が多く、そのため、光酸
発生剤と酸触媒反応によりアルカリ現像液に対する溶解
性が増大するような化学増幅型ポジ型フォトレジストも
種々提案されている。だが、これらポジ型フォトレジス
トでは露光部のアルカリ現像液に対する溶解速度が充分
ではなく、未露光部の溶解抑制効果が充分ではなかっ
た。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は遠紫外
領域の光に対応し、露光部と未露光部の溶解速度の比が
大きい化学増幅型ポジ型感光性組成物を提供することで
ある。
領域の光に対応し、露光部と未露光部の溶解速度の比が
大きい化学増幅型ポジ型感光性組成物を提供することで
ある。
【0006】
【課題を解決するための手段】上記目的のために鋭意検
討した結果、特定の光酸発生剤を使用することで、未露
光部のアルカリ現像液に対する溶解速度が低下し、露光
部のアルカリ現像液に対する溶解速度が増大することを
見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の要旨は、一
般式(1)で示される光酸発生剤を含有することを特徴
とするポジ型感光性組成物に存する。
討した結果、特定の光酸発生剤を使用することで、未露
光部のアルカリ現像液に対する溶解速度が低下し、露光
部のアルカリ現像液に対する溶解速度が増大することを
見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の要旨は、一
般式(1)で示される光酸発生剤を含有することを特徴
とするポジ型感光性組成物に存する。
【0007】
【化2】 Ar1 −SO2 −NH−NH−SO2 −Ar2 (1)
【0008】(式中、Ar1 、Ar2 は同一でも異なっ
ていてもよい芳香族残基である) 以下、本発明を詳細に説明する。本発明において、一般
式(1)で示される光酸発生剤の置換基Ar1 、Ar2
は置換基を有してもよいアリール基または置換基を有し
てもよいO、N、Sを含む芳香複素環基が好ましく、特
に好ましくは炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜
6個のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、フェニ
ル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミド基、イミ
ド基、シアノ基等が置換しても良いフェニル基、ナフチ
ル基である。以下に、好ましい化合物の具体例を例示す
る。
ていてもよい芳香族残基である) 以下、本発明を詳細に説明する。本発明において、一般
式(1)で示される光酸発生剤の置換基Ar1 、Ar2
は置換基を有してもよいアリール基または置換基を有し
てもよいO、N、Sを含む芳香複素環基が好ましく、特
に好ましくは炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜
6個のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、フェニ
ル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミド基、イミ
ド基、シアノ基等が置換しても良いフェニル基、ナフチ
ル基である。以下に、好ましい化合物の具体例を例示す
る。
【0009】
【化3】
【0010】
【化4】
【0011】
【化5】
【0012】
【化6】
【0013】
【化7】
【0014】尚、一般式(1)で示される光酸発生剤は
モル吸光係数εが500〜200,000の範囲にある
ものが好ましく、この範囲以下では、感度が低く、この
範囲以上ではパターン形状が台形となったり、細かいパ
ターンの形成が困難となる。また、本発明において、ア
ルカリ可溶性樹脂としては露光部がアルカリ現像液に溶
解性があり、未露光部がアルカリ現像液に溶解しないも
のであれば使用可能である。このようなものとして、次
の2種のものが挙げられる。
モル吸光係数εが500〜200,000の範囲にある
ものが好ましく、この範囲以下では、感度が低く、この
範囲以上ではパターン形状が台形となったり、細かいパ
ターンの形成が困難となる。また、本発明において、ア
ルカリ可溶性樹脂としては露光部がアルカリ現像液に溶
解性があり、未露光部がアルカリ現像液に溶解しないも
のであれば使用可能である。このようなものとして、次
の2種のものが挙げられる。
【0015】(1)本来、アルカリ可溶性である樹脂の
可溶性を与える官能基の一部または全部を、アルカリ不
溶性となる保護基で保護することで、不溶化した樹脂
で、露光により光酸発生剤により発生した酸の触媒作用
により、アルカリ可溶性となる樹脂。 (2)溶解抑制剤の存在により、アルカリ不溶となる樹
脂で、樹脂自体は露光前後で変化しないが、溶解抑制剤
が露光により光酸発生剤により発生した酸の触媒作用に
より、溶解抑制能を喪失し、その結果、組成物全体とし
てアルカリ可溶性となる樹脂。
可溶性を与える官能基の一部または全部を、アルカリ不
溶性となる保護基で保護することで、不溶化した樹脂
で、露光により光酸発生剤により発生した酸の触媒作用
により、アルカリ可溶性となる樹脂。 (2)溶解抑制剤の存在により、アルカリ不溶となる樹
脂で、樹脂自体は露光前後で変化しないが、溶解抑制剤
が露光により光酸発生剤により発生した酸の触媒作用に
より、溶解抑制能を喪失し、その結果、組成物全体とし
てアルカリ可溶性となる樹脂。
【0016】このような樹脂の具体例としては上記
1)、2)に共通でポリヒドロキシスチレン類、ノボラ
ック樹脂、ポリN−ヒドロキシフェニルマレイミド、ポ
リアクリル酸あるいはこれらの共重合体等が挙げられ
る。特に好ましくはポリヒドロキシスチレン類である。
ポリヒドロキシスチレン類としては、o−ヒドロキシス
チレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシスチ
レン、2−(o−ヒドロキシフェニル)プロピレン、2
−(m−ヒドロキシフェニル)プロピレン、2−(p−
ヒドロキシフェニル)プロピレン等のヒドロキシスチレ
ン類の単独または2種以上をラジカル重合開始剤、カチ
オン重合開始剤またはアニオン重合開始剤の存在下で重
合した樹脂等が挙げられる。また、吸光度を小さくする
ために水素添加したものも好ましく使用できる。
1)、2)に共通でポリヒドロキシスチレン類、ノボラ
ック樹脂、ポリN−ヒドロキシフェニルマレイミド、ポ
リアクリル酸あるいはこれらの共重合体等が挙げられ
る。特に好ましくはポリヒドロキシスチレン類である。
ポリヒドロキシスチレン類としては、o−ヒドロキシス
チレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシスチ
レン、2−(o−ヒドロキシフェニル)プロピレン、2
−(m−ヒドロキシフェニル)プロピレン、2−(p−
ヒドロキシフェニル)プロピレン等のヒドロキシスチレ
ン類の単独または2種以上をラジカル重合開始剤、カチ
オン重合開始剤またはアニオン重合開始剤の存在下で重
合した樹脂等が挙げられる。また、吸光度を小さくする
ために水素添加したものも好ましく使用できる。
【0017】アルカリ可溶性樹脂の好ましい重量平均分
子量としてはGPC測定でポリスチレン換算値で1,0
00〜100,000であり、より好ましくは1,50
0〜50,000である。この範囲以下では、組成物と
して塗布性が低下し、この範囲以上では露光部のアルカ
リ溶解性が低下する。上記(1)の場合、保護基として
は、炭酸エステル基、カルボン酸エステル基、エーテル
基、アセタール基、シリル基等が挙げられる。このよう
な保護基で保護された樹脂の具体例としては、ポリ−t
ert−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン、ポリ
−tert−ブチルオキシカルボニルオキシメチレンオ
キシスチレン、ポリテトラヒドロピラニルオキシスチレ
ン、ポリテトラヒドロフラニルオキシスチレン、ポリト
リメチルシリルオキシスチレン等が挙げられる。
子量としてはGPC測定でポリスチレン換算値で1,0
00〜100,000であり、より好ましくは1,50
0〜50,000である。この範囲以下では、組成物と
して塗布性が低下し、この範囲以上では露光部のアルカ
リ溶解性が低下する。上記(1)の場合、保護基として
は、炭酸エステル基、カルボン酸エステル基、エーテル
基、アセタール基、シリル基等が挙げられる。このよう
な保護基で保護された樹脂の具体例としては、ポリ−t
ert−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン、ポリ
−tert−ブチルオキシカルボニルオキシメチレンオ
キシスチレン、ポリテトラヒドロピラニルオキシスチレ
ン、ポリテトラヒドロフラニルオキシスチレン、ポリト
リメチルシリルオキシスチレン等が挙げられる。
【0018】上記(2)の場合、溶解抑制剤としてはカ
ルボン酸エステル類、炭酸エステル類、エーテル類、ア
セタール類等が挙げられる。カルボン酸エステル類の具
体例としては芳香族カルボン酸エステル、フェノール類
の脂肪族カルボン酸エステル等が挙げられ、特に好まし
いものとしては芳香族カルボン酸のtert−ブチルエ
ステルが挙げられる。
ルボン酸エステル類、炭酸エステル類、エーテル類、ア
セタール類等が挙げられる。カルボン酸エステル類の具
体例としては芳香族カルボン酸エステル、フェノール類
の脂肪族カルボン酸エステル等が挙げられ、特に好まし
いものとしては芳香族カルボン酸のtert−ブチルエ
ステルが挙げられる。
【0019】炭酸エステル類としては、多価フェノー
ル、ビスフェノール類、トリスフェノール類等の水酸基
をアルキルオキシカルボニルオキシ基で置換したものが
挙げられる。エーテル類としては多価フェノール、ビス
フェノール類、トリスフェノール類等の水酸基をアルキ
ルオキシ基で置換したものが挙げられる。
ル、ビスフェノール類、トリスフェノール類等の水酸基
をアルキルオキシカルボニルオキシ基で置換したものが
挙げられる。エーテル類としては多価フェノール、ビス
フェノール類、トリスフェノール類等の水酸基をアルキ
ルオキシ基で置換したものが挙げられる。
【0020】アセタール類としては、ホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒドなどのアルデヒド類と、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、グリコール、ポリビ
ニルアルコール等の脂肪族アルコールまたはフェノー
ル、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、ピロ
ガロール、ナフトール、ビスフェノールA、ポリビニル
フェノールなどのフェノール類とから誘導されるアセタ
ール化合物が挙げられる。
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒドなどのアルデヒド類と、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、グリコール、ポリビ
ニルアルコール等の脂肪族アルコールまたはフェノー
ル、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、ピロ
ガロール、ナフトール、ビスフェノールA、ポリビニル
フェノールなどのフェノール類とから誘導されるアセタ
ール化合物が挙げられる。
【0021】一般式(1)で示される光酸発生剤は感光
性組成物の全固形分濃度の20〜0.5wt%の範囲で
用いることが好ましい。更に好ましくは15〜1wt%
の範囲であればさらに好ましい。光酸発生剤がこの範囲
より少ないと感度が低くなり、この範囲より多いと、レ
ジスト膜の透明性の低下につながり、レジストパターン
が台形となり解像力の低下を引き起こす。
性組成物の全固形分濃度の20〜0.5wt%の範囲で
用いることが好ましい。更に好ましくは15〜1wt%
の範囲であればさらに好ましい。光酸発生剤がこの範囲
より少ないと感度が低くなり、この範囲より多いと、レ
ジスト膜の透明性の低下につながり、レジストパターン
が台形となり解像力の低下を引き起こす。
【0022】感光性組成物が、アルカリ可溶性樹脂と、
溶解抑制剤と一般式(1)で示される光酸発生剤で構成
されている場合はアルカリ可溶性樹脂98.5wt%〜
50wt%、該溶解抑制剤49.5wt%〜1wt%、
一般式1で示される光酸発生剤20wt%〜0.5wt
%の割合で好適に用いられる。該溶解抑制剤の量がこの
量より多いと感光性組成物の塗布性が悪くなる傾向に有
り、またこの量より少ないと露光部と未露光部の間で充
分な溶解速度変化が得られず良好なパターンが得られが
たい。
溶解抑制剤と一般式(1)で示される光酸発生剤で構成
されている場合はアルカリ可溶性樹脂98.5wt%〜
50wt%、該溶解抑制剤49.5wt%〜1wt%、
一般式1で示される光酸発生剤20wt%〜0.5wt
%の割合で好適に用いられる。該溶解抑制剤の量がこの
量より多いと感光性組成物の塗布性が悪くなる傾向に有
り、またこの量より少ないと露光部と未露光部の間で充
分な溶解速度変化が得られず良好なパターンが得られが
たい。
【0023】なお、本発明のポジ型感光性組成物は、そ
の性質を損なわない範囲で塗布性改良剤など、他の添加
剤を含有してもよい。本発明のポジ型感光剤組成物は、
通常、これらの成分を適当な溶媒に溶解して用いる。溶
媒としては、前記アルカリ可溶性樹脂及び光酸発生剤に
対して、十分な溶解性能を持ち、良好な塗布性を与える
溶剤であれば特に制限はない。具体的には、2−ヘキサ
ノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン、2−ヘ
プタノンなどのケトン系溶剤、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテートなどのセロソルブ系溶剤、ジエチル
オキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−2−ヒドロ
キシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル、酪酸エチル、酪酸ブチル乳酸メチル、
乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエ
ステル系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロ
ピレングリコールジメチルエーテルなどのプロピリング
リコール系溶剤あるいはこれらの混合溶剤、あるいはさ
らに芳香族系炭化水素を添加したものなどが挙げられ
る。溶剤の使用割合は、ポジ型感光性組成物中の固形分
の総量に対して重量比として1〜20倍の範囲であるこ
とが好ましい。
の性質を損なわない範囲で塗布性改良剤など、他の添加
剤を含有してもよい。本発明のポジ型感光剤組成物は、
通常、これらの成分を適当な溶媒に溶解して用いる。溶
媒としては、前記アルカリ可溶性樹脂及び光酸発生剤に
対して、十分な溶解性能を持ち、良好な塗布性を与える
溶剤であれば特に制限はない。具体的には、2−ヘキサ
ノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン、2−ヘ
プタノンなどのケトン系溶剤、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテートなどのセロソルブ系溶剤、ジエチル
オキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−2−ヒドロ
キシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル、酪酸エチル、酪酸ブチル乳酸メチル、
乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエ
ステル系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロ
ピレングリコールジメチルエーテルなどのプロピリング
リコール系溶剤あるいはこれらの混合溶剤、あるいはさ
らに芳香族系炭化水素を添加したものなどが挙げられ
る。溶剤の使用割合は、ポジ型感光性組成物中の固形分
の総量に対して重量比として1〜20倍の範囲であるこ
とが好ましい。
【0024】本発明のポジ型感光性組成物を用いて半導
体基板上にレジストパターンを形成する場合には、通
常、上記のような溶媒に溶解した本発明のポジ型感光性
組成物を半導体基板上に塗布し、プリベーク、露光によ
るパターンの転写、露光後加熱(ポストエクスポージャ
ーベーク;PEB)および現像の各工程を経て、フォト
レジストとして使用することができる。
体基板上にレジストパターンを形成する場合には、通
常、上記のような溶媒に溶解した本発明のポジ型感光性
組成物を半導体基板上に塗布し、プリベーク、露光によ
るパターンの転写、露光後加熱(ポストエクスポージャ
ーベーク;PEB)および現像の各工程を経て、フォト
レジストとして使用することができる。
【0025】塗布には、通常知られている方法が使用で
きるが、好ましくはスピンコーターが使用され、露光に
はKrFエキシマレーザーの248nmが用いられる
が、その他、高圧水銀灯の436nm、365nmの
光、低圧水銀灯の254nm、またはエキシマレーザー
などを光源とする157nm、193nm、222nm
の光も好適に用いられる。露光の際の光は、単色光だけ
ではなくブロードであってもよい。また、位相シフト法
による露光も適用可能である。
きるが、好ましくはスピンコーターが使用され、露光に
はKrFエキシマレーザーの248nmが用いられる
が、その他、高圧水銀灯の436nm、365nmの
光、低圧水銀灯の254nm、またはエキシマレーザー
などを光源とする157nm、193nm、222nm
の光も好適に用いられる。露光の際の光は、単色光だけ
ではなくブロードであってもよい。また、位相シフト法
による露光も適用可能である。
【0026】本発明のポジ型感光性組成物の現像液に
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロ
ピルアミンなどの第1級アミン類、ジエチルアミン、ジ
−n−プロピルアミンなどの第2級アミン類、トリエチ
ルアミン、N,N−ジエチルメチルアミンなどの第3級
アミン類、テトラメチルアンモニウムハイドロオキシ
ド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロ
オキシドなどの第4級アンモニウム塩、もしくはこれに
アルコール、界面活性剤などを添加したものを使用する
ことができる。
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロ
ピルアミンなどの第1級アミン類、ジエチルアミン、ジ
−n−プロピルアミンなどの第2級アミン類、トリエチ
ルアミン、N,N−ジエチルメチルアミンなどの第3級
アミン類、テトラメチルアンモニウムハイドロオキシ
ド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロ
オキシドなどの第4級アンモニウム塩、もしくはこれに
アルコール、界面活性剤などを添加したものを使用する
ことができる。
【0027】
【発明の効果】本発明のポジ型感光性組成物は、露光部
と未露光部の現像液に対する溶解速度の比は実用上の下
限である1000をはるかに超えており、超LSIその
他のICの製造、各種のマスク製造、画像形成、カラー
フィルター製造、オフセット印刷等の各種の用途に応用
することができる。
と未露光部の現像液に対する溶解速度の比は実用上の下
限である1000をはるかに超えており、超LSIその
他のICの製造、各種のマスク製造、画像形成、カラー
フィルター製造、オフセット印刷等の各種の用途に応用
することができる。
【0028】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさ
らに詳しく説明する。また、本実例及び比較例におい
て、「重量平均分子量」は、GPCで測定した、ポリス
チレン換算重量平均分子量をいう。
らに詳しく説明する。また、本実例及び比較例におい
て、「重量平均分子量」は、GPCで測定した、ポリス
チレン換算重量平均分子量をいう。
【0029】合成例1(tert−ブトキシカルボニル
オキシ化ポリビニルフェノールの合成) 窒素導入管、攪はん機、温度計を備えた1Lの4つ口フ
ラスコにポリビニルフェノール(重量平均分子量500
0)124gとアセトン500mlとを加え、均一に溶
解させたあと、触媒としてN,N−ジメチルアミノピリ
ジン0.2gを加えて、ウォーターバスで40℃に加熱
した。これに、ジ−tert−ブチル−ジ−カーボネー
ト50gをゆっくり加え、4時間攪拌を続けた。反応
後、4.5リットルのイオン交換水に投入して、ポリマ
ーを回収した。このポリマーをアセトンに再び溶解さ
せ、4.5リットルのイオン交換水に再沈させて、ポリ
マーを回収した。このポリマーを4リットルのイオン交
換水で4回洗浄したあと、真空乾燥して、130gのt
ert−ブトキシカルボニルオキシ化ポリビニルフェノ
ールを得た。
オキシ化ポリビニルフェノールの合成) 窒素導入管、攪はん機、温度計を備えた1Lの4つ口フ
ラスコにポリビニルフェノール(重量平均分子量500
0)124gとアセトン500mlとを加え、均一に溶
解させたあと、触媒としてN,N−ジメチルアミノピリ
ジン0.2gを加えて、ウォーターバスで40℃に加熱
した。これに、ジ−tert−ブチル−ジ−カーボネー
ト50gをゆっくり加え、4時間攪拌を続けた。反応
後、4.5リットルのイオン交換水に投入して、ポリマ
ーを回収した。このポリマーをアセトンに再び溶解さ
せ、4.5リットルのイオン交換水に再沈させて、ポリ
マーを回収した。このポリマーを4リットルのイオン交
換水で4回洗浄したあと、真空乾燥して、130gのt
ert−ブトキシカルボニルオキシ化ポリビニルフェノ
ールを得た。
【0030】合成例2(tert−ブトキシカルボニル
オキシ化ビスフェノールAの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた1リットルの4ツ
口フラスコにテトラヒドロフラン400ml、ビスフェ
ノールA48g、4−N,N−ジメチルアミノピリジン
0.17gを入れて、均一に溶解させ、ウォーターバス
で40℃に加熱した。これに、ジ−tert−ブチル−
ジ−カーボネート100gをゆっくり加え、4時間攪拌
を続けた。反応溶液を1リットルのイオン交換水に投入
し、白色の固体を析出させた。この固体をイオン交換水
で3回洗浄し、真空乾燥して、70gのtert−ブト
キシカルボニルオキシ化ビスフェノールAを得た。
オキシ化ビスフェノールAの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた1リットルの4ツ
口フラスコにテトラヒドロフラン400ml、ビスフェ
ノールA48g、4−N,N−ジメチルアミノピリジン
0.17gを入れて、均一に溶解させ、ウォーターバス
で40℃に加熱した。これに、ジ−tert−ブチル−
ジ−カーボネート100gをゆっくり加え、4時間攪拌
を続けた。反応溶液を1リットルのイオン交換水に投入
し、白色の固体を析出させた。この固体をイオン交換水
で3回洗浄し、真空乾燥して、70gのtert−ブト
キシカルボニルオキシ化ビスフェノールAを得た。
【0031】合成例3(N,N′−ジベンゼンスルフォ
ニルヒドラジンの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた200mlの4ツ
口フラスコに無水ピリジン100ml、ベンゼンスルフ
ォニルヒドラジドを入れて、均一に溶解させ、温度を2
0℃に保った。これに、ベンゼンスルフォン酸クロライ
ド15.39gをゆっくり加え、室温で15時間攪拌を
続けた。反応溶液を5%塩酸溶液1リットルに投入し、
固体を析出させた。この固体をイオン交換水で3回洗浄
し、真空乾燥して13.9gのN,N′−ジベンゼルス
ルフォニルヒドラジンを得た。
ニルヒドラジンの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた200mlの4ツ
口フラスコに無水ピリジン100ml、ベンゼンスルフ
ォニルヒドラジドを入れて、均一に溶解させ、温度を2
0℃に保った。これに、ベンゼンスルフォン酸クロライ
ド15.39gをゆっくり加え、室温で15時間攪拌を
続けた。反応溶液を5%塩酸溶液1リットルに投入し、
固体を析出させた。この固体をイオン交換水で3回洗浄
し、真空乾燥して13.9gのN,N′−ジベンゼルス
ルフォニルヒドラジンを得た。
【0032】得られた化合物をエタノールに溶解させ、
厚さ1cmの石英で分光光度計(U−5000日立製作
所製)で吸収スペクトルを測定した。248nmでのモ
ル吸光係数εは次の式、ε=吸光度/モル濃度(モル/
リットル)・セルの長さ(cm)で与えられこの式より
248nmのεを求めたところ500となった。 合成例4(N−1−ナフチルスルフォニルN′−p−ト
ルエンスルフォニルヒドラジンの合成)
厚さ1cmの石英で分光光度計(U−5000日立製作
所製)で吸収スペクトルを測定した。248nmでのモ
ル吸光係数εは次の式、ε=吸光度/モル濃度(モル/
リットル)・セルの長さ(cm)で与えられこの式より
248nmのεを求めたところ500となった。 合成例4(N−1−ナフチルスルフォニルN′−p−ト
ルエンスルフォニルヒドラジンの合成)
【0033】窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた50
mlの4ツ口フラスコに無水ピリジン30ml、1−ナ
フチルスルフォニルヒドラジド3gを入れて、均一に溶
解させ、温度を20℃に保った。これに、p−トルエン
スルフォン酸クロライド2.57gをゆっくり加え、室
温で15時間攪拌を続けた。反応溶液を5%塩酸溶液5
00mlに投入し、固体を析出させた。この固体をイオ
ン交換水で3回洗浄し、真空乾燥して4.75gのN−
1−ナフチルスルフォニルN′−p−トルエンスルフォ
ニルヒドラジンを得た。合成例3と同様にして、248
nmのεを求めたところ24000となった。
mlの4ツ口フラスコに無水ピリジン30ml、1−ナ
フチルスルフォニルヒドラジド3gを入れて、均一に溶
解させ、温度を20℃に保った。これに、p−トルエン
スルフォン酸クロライド2.57gをゆっくり加え、室
温で15時間攪拌を続けた。反応溶液を5%塩酸溶液5
00mlに投入し、固体を析出させた。この固体をイオ
ン交換水で3回洗浄し、真空乾燥して4.75gのN−
1−ナフチルスルフォニルN′−p−トルエンスルフォ
ニルヒドラジンを得た。合成例3と同様にして、248
nmのεを求めたところ24000となった。
【0034】合成例5(N−2−メチルベンゼンスルフ
ォニルN′−ベンゼンスルフォニルヒドラジンの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた100mlの4ツ
口フラスコに無水ピリジン60ml、2−メチルベンゼ
ンスルフォニルヒドラジド5.71gを入れて、均一に
溶解させ、温度を20℃に保った。これに、ベンゼンス
ルフォン酸クロライド5.40gをゆっくり加え、室温
で15時間攪拌を続けた。反応溶液を5%塩酸溶液50
0mlに投入し、固体を析出させた。この固体をイオン
交換水で3回洗浄し、真空乾燥して7.0gのN−2−
メチルベンゼンスルフォニルN′−ベンゼンスルフォニ
ルヒドラジンを得た。得られた化合物の248nmのε
を求めたところ1400となった。
ォニルN′−ベンゼンスルフォニルヒドラジンの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた100mlの4ツ
口フラスコに無水ピリジン60ml、2−メチルベンゼ
ンスルフォニルヒドラジド5.71gを入れて、均一に
溶解させ、温度を20℃に保った。これに、ベンゼンス
ルフォン酸クロライド5.40gをゆっくり加え、室温
で15時間攪拌を続けた。反応溶液を5%塩酸溶液50
0mlに投入し、固体を析出させた。この固体をイオン
交換水で3回洗浄し、真空乾燥して7.0gのN−2−
メチルベンゼンスルフォニルN′−ベンゼンスルフォニ
ルヒドラジンを得た。得られた化合物の248nmのε
を求めたところ1400となった。
【0035】実施例1 合成例1で合成した樹脂1.0g、溶解抑制剤として、
合成例2で合成したtert−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールA0.43g、光酸発生剤として合
成例3で合成したN、N′−ジベンゼルスルフォニルヒ
ドラジン0.07gおよびプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート4.3gを混合し、レジスト感
光液とした。この感光液をシリコン基板上にスピンコー
トし、ホットプレート上で120℃90秒間ベークし、
膜厚0.7μmのレジスト膜とした。このシリコン基板
上のレジスト膜を0.26mW/cm2 の出力の低圧水
銀灯を用い、露光秒数を変化させて露光した後、ホット
プレート上で100℃90秒間ベークした。この後、デ
ベロップメントレートモニター(以下DRMと略記す
る)で現像液としてテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド2.38重量%水溶液を使用して、現像速度を測定
した。未露光部のレジスト膜の溶解速度は0.09nm
/sec、飽和露光部の溶解速度は343nm/sec
となりその比は3146となった。未露光部と飽和露光
部の溶解速度の比はレジストの解像力の指標として知ら
れており、一般的には1000以上が必要である。
合成例2で合成したtert−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールA0.43g、光酸発生剤として合
成例3で合成したN、N′−ジベンゼルスルフォニルヒ
ドラジン0.07gおよびプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート4.3gを混合し、レジスト感
光液とした。この感光液をシリコン基板上にスピンコー
トし、ホットプレート上で120℃90秒間ベークし、
膜厚0.7μmのレジスト膜とした。このシリコン基板
上のレジスト膜を0.26mW/cm2 の出力の低圧水
銀灯を用い、露光秒数を変化させて露光した後、ホット
プレート上で100℃90秒間ベークした。この後、デ
ベロップメントレートモニター(以下DRMと略記す
る)で現像液としてテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド2.38重量%水溶液を使用して、現像速度を測定
した。未露光部のレジスト膜の溶解速度は0.09nm
/sec、飽和露光部の溶解速度は343nm/sec
となりその比は3146となった。未露光部と飽和露光
部の溶解速度の比はレジストの解像力の指標として知ら
れており、一般的には1000以上が必要である。
【0036】実施例2 合成例1で合成した樹脂1.0g、溶解抑制剤として、
合成例2で合成したtert−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールA0.43g、光酸発生剤として合
成例4で合成したN−2メチルベンゼンスルフォニル−
N′−1−ナフチルスルフォニルヒドラジン0.07g
およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート4.3gを混合し、レジスト感光液とした。この感
光液をシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレー
ト上で120℃90秒間ベークし、膜厚0.7μmのレ
ジスト膜とした。このシリコン基板上のレジスト膜を
0.26mW/cm2 の出力の低圧水銀灯を用い、露光
秒数を変化させて露光した後、ホットプレート上で10
0℃90秒間ベークした。この後、DRMで実施例1と
同様に現像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶
解速度は0.0537nm/sec、飽和露光部の溶解
速度は310nm/secとなりその比は5773とな
った。
合成例2で合成したtert−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールA0.43g、光酸発生剤として合
成例4で合成したN−2メチルベンゼンスルフォニル−
N′−1−ナフチルスルフォニルヒドラジン0.07g
およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート4.3gを混合し、レジスト感光液とした。この感
光液をシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレー
ト上で120℃90秒間ベークし、膜厚0.7μmのレ
ジスト膜とした。このシリコン基板上のレジスト膜を
0.26mW/cm2 の出力の低圧水銀灯を用い、露光
秒数を変化させて露光した後、ホットプレート上で10
0℃90秒間ベークした。この後、DRMで実施例1と
同様に現像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶
解速度は0.0537nm/sec、飽和露光部の溶解
速度は310nm/secとなりその比は5773とな
った。
【0037】実施例3 合成例1で合成した樹脂1.0g、溶解抑制剤として、
合成例2で合成したtert−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールA0.43g、光酸発生剤として合
成例5で合成したN−2メチルベンゼンスルフォニル−
N′−ベンゼンスルホニルヒドラジン0.07gおよび
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
4.3gを混合し、レジスト感光液とした。この感光液
をシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレート上
で120℃90秒間ベークし、膜厚0.7μmのレジス
ト膜とした。このシリコン基板上のレジスト膜を0.2
6mW/cm2 の出力の低圧水銀灯を用い、露光秒数を
変化させて露光した後、ホットプレート上で100℃9
0秒間ベークした。この後、DRMで実施例1と同様に
現像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶解速度
は0.0283nm/sec、飽和露光部の大きい溶解
速度は69.1nm/secとなりその比は2442と
なった。
合成例2で合成したtert−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールA0.43g、光酸発生剤として合
成例5で合成したN−2メチルベンゼンスルフォニル−
N′−ベンゼンスルホニルヒドラジン0.07gおよび
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
4.3gを混合し、レジスト感光液とした。この感光液
をシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレート上
で120℃90秒間ベークし、膜厚0.7μmのレジス
ト膜とした。このシリコン基板上のレジスト膜を0.2
6mW/cm2 の出力の低圧水銀灯を用い、露光秒数を
変化させて露光した後、ホットプレート上で100℃9
0秒間ベークした。この後、DRMで実施例1と同様に
現像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶解速度
は0.0283nm/sec、飽和露光部の大きい溶解
速度は69.1nm/secとなりその比は2442と
なった。
【0038】比較例1 実施例1で使用した光酸発生剤、N,N′−ジベンゼン
スルフォニルヒドラジドの代わりにトリフェニルスルフ
ォニウム、トリフルオロメタンスルフォン酸を使用した
以外他の成分は実施例1と同じ組成のレジスト感光液と
し、実施例1と同様の条件で露光、ベーキングをし、現
像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶解速度は
0.336nm/sec、飽和露光部の溶解速度は13
6nm/secとなりその比は405となった。
スルフォニルヒドラジドの代わりにトリフェニルスルフ
ォニウム、トリフルオロメタンスルフォン酸を使用した
以外他の成分は実施例1と同じ組成のレジスト感光液と
し、実施例1と同様の条件で露光、ベーキングをし、現
像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶解速度は
0.336nm/sec、飽和露光部の溶解速度は13
6nm/secとなりその比は405となった。
【0039】比較例2 実施例1で使用した光酸発生剤、N,N′−ジベンゼン
スルフォニルヒドラジドの代わりにp−トルエンスルホ
ンアミドを使用した以外他の成分は実施例1と同じ組成
のレジスト感光液とし、実施例1と同様の条件で露光、
ベーキングし、現像速度を測定した。実用的な感度の上
限と考えられているエネルギー100mJ露光した部分
でさえレジスト膜は溶解しなかった。
スルフォニルヒドラジドの代わりにp−トルエンスルホ
ンアミドを使用した以外他の成分は実施例1と同じ組成
のレジスト感光液とし、実施例1と同様の条件で露光、
ベーキングし、現像速度を測定した。実用的な感度の上
限と考えられているエネルギー100mJ露光した部分
でさえレジスト膜は溶解しなかった。
【0040】比較例3 実施例1で使用した光酸発生剤、N,N′−ジベンゼン
スルフォニルヒドラジドの代わりにp−トルエンスルホ
ンアニリドを使用した以外他の成分は実施例1と同じ組
成のレジスト感光液とし、実施例1と同様の条件で露
光、ベーキングし現像速度を測定した。実用的な感度の
上限と考えられているエネルギー100mJ露光した部
分でさえレジスト膜は溶解しなかった。
スルフォニルヒドラジドの代わりにp−トルエンスルホ
ンアニリドを使用した以外他の成分は実施例1と同じ組
成のレジスト感光液とし、実施例1と同様の条件で露
光、ベーキングし現像速度を測定した。実用的な感度の
上限と考えられているエネルギー100mJ露光した部
分でさえレジスト膜は溶解しなかった。
Claims (2)
- 【請求項1】 光酸発生剤、不溶化したアルカリ可溶性
樹脂またはアルカリ可溶性樹脂及び溶解抑制剤ならびに
有機溶剤を含有するポジ型感光性組成物において、光酸
発生剤が下記一般式(1)で表される化合物であること
を特徴とするポジ型感光性組成物。 【化1】 Ar1 −SO2 −NH−NH−SO2 −Ar2 (1) (式中、Ar1 及びAr2 は、同一であっても異なって
いてもよい芳香族基である。) - 【請求項2】 248nmにおけるモル吸光係数(ε)
が、500〜200,000である光酸発生剤を用いる
請求項1記載のポジ型感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09261195A JP3578829B2 (ja) | 1995-04-18 | 1995-04-18 | ポジ型感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09261195A JP3578829B2 (ja) | 1995-04-18 | 1995-04-18 | ポジ型感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08286367A true JPH08286367A (ja) | 1996-11-01 |
| JP3578829B2 JP3578829B2 (ja) | 2004-10-20 |
Family
ID=14059237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09261195A Expired - Fee Related JP3578829B2 (ja) | 1995-04-18 | 1995-04-18 | ポジ型感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3578829B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008076559A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP2009109594A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法。 |
| JP2023166652A (ja) * | 2022-05-10 | 2023-11-22 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| WO2024095868A1 (ja) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及び酸拡散制御剤 |
-
1995
- 1995-04-18 JP JP09261195A patent/JP3578829B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008076559A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP2009109594A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法。 |
| JP2023166652A (ja) * | 2022-05-10 | 2023-11-22 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| WO2024095868A1 (ja) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及び酸拡散制御剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3578829B2 (ja) | 2004-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5998092A (en) | Water soluble negative-working photoresist composition | |
| US5731125A (en) | Chemically amplified, radiation-sensitive resin composition | |
| US5565304A (en) | Chemically amplified radiation-sensitive composition used in a process for fabricating a semiconductor device | |
| JP3235771B2 (ja) | 橋かけポリマー | |
| EP0718317B1 (en) | Photoresist compositions | |
| US6187506B1 (en) | Antireflective coating for photoresist compositions | |
| JP3495503B2 (ja) | 架橋されたポリマー | |
| US5780566A (en) | Polymers containing protected styrene and unprotected hydroxybenzyl (meth)acrylamides | |
| EP0881540B1 (en) | Photoresist composition | |
| JPH07238196A (ja) | 放射線感応性組成物 | |
| EP0735422B1 (en) | Radiation-sensitive composition containing plasticizer | |
| JPH0943837A (ja) | 放射線感応性組成物 | |
| JP3578829B2 (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH03192260A (ja) | マレイミド含有陰画処理型深uvフォトレジスト | |
| KR100517184B1 (ko) | 방사선민감성조성물 | |
| JPH08220740A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH1130857A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3918542B2 (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 | |
| JP3847365B2 (ja) | ポジ型感放射線性組成物 | |
| JP4000407B2 (ja) | 酸に不安定な保護基を有するフェノール樹脂 | |
| JPH0822120A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH0887107A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JP4015743B2 (ja) | 感放射線性組成物 | |
| JP4060922B2 (ja) | 感放射線性組成物 | |
| JP4017771B2 (ja) | 感放射線性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040621 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040714 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080723 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |