JPH08292528A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラー写真感光材料

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JPH08292528A
JPH08292528A JP9673395A JP9673395A JPH08292528A JP H08292528 A JPH08292528 A JP H08292528A JP 9673395 A JP9673395 A JP 9673395A JP 9673395 A JP9673395 A JP 9673395A JP H08292528 A JPH08292528 A JP H08292528A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 現像活性が高く少量でも有効なマスキング効
果を有し、かつ高感度ハロゲン化銀乳剤や高発色性カプ
ラーと併用することにより感度に優れ、更に光に対して
も安定であり、更に発色現像主薬と反応して形成する該
高発色性カプラーの色素の最大吸収波長と同等の最大吸
収波長を形成するカラードマゼンタカプラーを含有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料の提供。 【構成】 １．下記一般式〔I〕によって表されるカラ
ードマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を
支持体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 ２．下記一般式〔II〕によって表されるカラードマゼン
タカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を支持体上に
有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 ３．下記一般式〔III〕によって表されるカラードマゼ
ンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を支持体上
に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀カラー写真
感光材料（以下、単に感光材料ともいう）に関し、更に
詳しくは、有用なカラードマゼンタカプラーを含有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、感光材料において、カプラーから
形成されるイエロー、マゼンタ、シアンの各色素は必ず
しも理想的な吸収特性を有していない。例えばマゼンタ
色素像は必要な緑色光の吸収の他に、若干の青色光を吸
収するのが普通であり、そのために色再現性に歪みを生
ずる。このような色再現性の歪みを除去するために、カ
プラーが、芳香族１級アミン発色現像主薬の酸化体とカ
ップリング反応しない時には、イエローあるいはマゼン
タであるようなカプラーを使用することが行われてお
り、前者が所謂カラードマゼンタカプラーであり、後者
が所謂カラードシアンカプラーである。
【０００３】このようなカラードカプラーによるオート
マスキング法については、例えばJ.Phot.Soc.Am.,13,94
(1947)、J.Opt.Soc.Am.,40,166(1950)あるいはJ.Am.Che
m.Soc.,72,1533(1950)などに詳しく述べられている。
【０００４】主吸収を青色光領域に有するカラードマゼ
ンタカプラーとして、米国特許2,428,054号、同2,449,9
66号には、1-フェニル-3-アシルアミノ-4-フェニルアゾ
-5-ピラゾロンについて、同2,763,552号には、4-メトキ
シアリルアゾ基を有するものについて、同2,983,608号
には、1-フェニル-3-アニリノ-4-フェニルアゾ-5-ピラ
ゾロンについて、同3,519,429号及び同3,615,506号に
は、ナフチルアゾ基を有するものについて、米国特許1,
044,778号には水溶性基を有するものについて、米国特
許3,476,564号、特開昭49-123625号、同49-131448号及
び同54-52532号には、ヒドロキシフェニルアゾ基を有す
るものについて、同52-42121号には、アシルアミノフェ
ニルアゾ基を有するものについて、同52-102723号には
置換アルコキシフェニルアゾ基を有するのについて、同
53-63016号には、チオフェニルアゾ基を有するものつい
て、それぞれ記載されている。
【０００５】しかし、これらカラードマゼンタカプラー
は、例えばモル吸光係数が小さいために多量の添加を必
要としたり、主吸収を好ましい領域に合わせるのが困難
であったり、現像活性が低いためにマスキング効果が小
さかったり、光に対する安定性が低かったり、発色現像
主薬と反応して生成するマゼンタ色素が短波長であった
りして、満足いくほど好ましいものはなく、数種を組み
合わせて用いることによって辛うじてその性能を維持し
ているのが現状である。特に近年、高感度微粒子ハロゲ
ン化銀乳剤や高発色性マゼンタカプラーが用いられるよ
うになってからは、カラードマゼンタカプラーに要求さ
れる性能は一段と高いものになっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、現像
活性が高く少量でも有効なマスキング効果を有し、かつ
高感度ハロゲン化銀乳剤や高発色性カプラーと併用する
ことにより感度に優れ、更に光に対しても安定であり、
更に発色現像主薬と反応して形成する該高発色性カプラ
ーの色素の最大吸収波長と同等の最大吸収波長の色素を
形成するカラードカプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、以
下の構成により達成される。
【０００８】１．下記一般式〔I〕によって表されるカ
ラードマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層
を支持体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【０００９】
【化４】
【００１０】式中Ｒ1はNHSO2R，NHSO2N(R)2を表し、Ｒ
はアルキル基又はアリール基を表す。Ｒ2は置換基を表
す。Ｒ3はハロゲン原子又はアルコキシ基を表す。Ｒ4は
カルボンアミド基，スルホンアミド基，イミド基，カル
バモイル基，スルファモイル基，アルコキシカルボニル
基又はアルコキシカルボンアミド基を表す。Ｘはハロゲ
ン原子を表す。ｍ，ｎは０〜４の整数を表す。
【００１１】２．下記一般式〔II〕によって表されるカ
ラードマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層
を支持体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００１２】
【化５】
【００１３】式中Ｒ1′はOH，NHSO2R又はNHSO2N(R)2を
表し、Ｒはアルキル基又はアリール基を表す。Ｒ2は置
換基を表す。Ｒ3はハロゲン原子又はアルコキシ基を表
す。Ｒ4はカルボンアミド基，スルホンアミド基，イミ
ド基，カルバモイル基，スルファモイル基，アルコキシ
カルボニル基又はアルコキシカルボンアミド基を表す。
Ｘはハロゲン原子を表す。ｍ，ｎは０〜４の整数を表
す。
【００１４】３．下記一般式〔III〕によって表される
カラードマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤
層を支持体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材
料。
【００１５】
【化６】
【００１６】式中Ｒ1はNHSO2R又はNHSO2N(R)2を表し、
Ｒはアルキル基又はアリール基を表す。Ｒ2は置換基を
表す。Ｒ3はハロゲン原子又はアルコキシ基を表す。Ｒ4
はカルボンアミド基，スルホンアミド基，イミド基，カ
ルバモイル基，スルファモイル基，アルコキシカルボニ
ル基又はアルコキシカルボンアミド基を表す。ｍ，ｎは
０〜４の整数を表す。
【００１７】以下、本発明を更に詳細に説明する。
【００１８】前記一般式〔I〕，〔II〕及び〔III〕にお
いて、Ｒで表されるアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基等が挙げられ、又アリール基としてはフェ
ニル基、トリル基等が挙げられ、これらの基は更に下記
Ｒ2で表される置換基を有してもよい。Ｒ1′はOH，NHSO
2R又はNHSO2N(R)2を表しＲは上記と同義である。
【００１９】Ｒ2で表される置換基としては、例えばア
ルキル基、アルコキシル基、アリール基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、ヒドロキシル基、ハロゲン原
子、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル
基、スルファモイル基、カルボキシル基等が挙げられ
る。これらの基は更に上記Ｒ2で表される置換基を有し
てもよい。
【００２０】Ｒ3で表されるハロゲン原子としては、例
えば塩素原子、臭素原子、弗素原子等があり、又、アル
コキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基等が
挙げられる。Ｒ3として好ましくは塩素原子である。
【００２１】Ｒ4で表されるカルボンアミド基として
は、例えば2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシアセトアミド
基等があり、又、スルホンアミド基としては、例えば4-
ドデシルオキシフェニルスルホンアミド基等があり、イ
ミド基としては、例えばオクタデセニルサクシンイミド
基等があり、カルバモイル基としては、例えばドデシル
アミノカルボニル基等が挙げられ、スルファモイル基と
しては、例えばドデシルアミノスルホニル基等が挙げら
れ、アルコキシカルボニル基としては、例えばドデシル
オキシカルボニル基等が挙げられ、又アルコキシカルボ
ンアミド基としては、例えばドデシルオキシカルボンア
ミド基等を挙げることができる。
【００２２】Ｒ4として好ましくはカルボンアミド基等
であり、Ｒ3に対してp位に置換している。又、ｍは好ま
しくは０であり、ｎは１である。Ｘで表されるハロゲン
原子としては例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子等
が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
【００２３】本発明の一般式〔Ｉ〕、一般式〔II〕及び
一般式〔III〕で示されるカラードカプラーは、一般的
に、通常行われている所謂ジアゾカプリング反応で合成
でき、例えば特公昭56-6540号に記載されている方法に
よって合成できる。即ち、アニリン誘導体を水又は含水
アルコール、含水アセトン中で１〜５倍モルの濃塩酸と
１〜１．２倍モルの亜硝酸ナトリウムを用いて０〜−１
０℃でジアゾ化し、この溶液を別に調整しておいたアニ
リン誘導体と等モルのマゼンタカプラーのピリジン溶液
中に、−５〜−１０℃で加えてジアゾカプリングすると
目的のカラードカプラーが得られる。
【００２４】次に本発明の一般式〔Ｉ〕、一般式〔II〕
及び一般式〔III〕で示されるカラードカプラーの具体
的合成例を示す。
【００２５】例示化合物（Ｉ−３）の合成
【００２６】
【化７】
【００２７】（Ａ）1.42ｇに濃塩酸３ccと水８ccを加え
て、−３℃まで冷却した。この溶液に0.53ｇの亜硝酸ナ
トリウムを含む５ccの水溶液を滴下し、20分間−３℃で
撹拌した後0.1ｇの尿素を加えて過剰の亜硝酸を分解し
（Ｂ）の溶液を得た。
【００２８】別に（Ｃ）5.67ｇをピリジン100ccに溶解
させ−10℃まで冷却、撹拌し、これに上記調整された
（Ｂ）の溶液をゆっくりと加えた。
【００２９】１時間−10℃〜10℃で反応させ、反応液に
酢酸エチル200ml、水300cc、濃塩酸150ccを加えて水層
を除去した。
【００３０】その後有機層を４回水洗し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧除去した。得られた残
渣をアセトニトリルと酢酸エチルの混合溶液から再結晶
し、（Ｉ−３）を4.82ｇ得た。
【００３１】尚これらの化合物の構造はＮＭＲ，マスス
ペクトルにより同定した。
【００３２】例示化合物（II−３）の合成
【００３３】
【化８】
【００３４】（Ａ）0.83ｇに濃塩酸３ccと水８ccを加え
て、−３℃まで冷却した。この溶液に0.53ｇの亜硝酸ナ
トリウムを含む５ccの水溶液を滴下し、20分間−３℃で
撹拌した後0.1ｇの尿素を加えて過剰の亜硝酸を分解し
（Ｂ）の溶液を得た。
【００３５】別に（Ｃ）5.67ｇをピリジン100ccに溶解
させ−10℃まで冷却、撹拌し、これに上記調整された
（Ｂ）の溶液をゆっくりと加えた。
【００３６】１時間−10℃〜10℃で反応させ、反応液に
酢酸エチル200ml、水300cc、濃塩酸150ccを加えて水層
を除去した。
【００３７】その後有機層を４回水洗し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧除去した。得られた残
渣をアセトニトリルと酢酸エチルの混合溶液から再結晶
し、（II−３）を4.63ｇ得た。
【００３８】尚これらの化合物の構造はＮＭＲ，マスス
ペクトルにより同定した。
【００３９】例示化合物（III−２）の合成
【００４０】
【化９】
【００４１】（Ａ）1.42ｇに濃塩酸３ccと水８ccを加え
て、−３℃まで冷却した。この溶液に0.53ｇの亜硝酸ナ
トリウムを含む５ccの水溶液を滴下し、20分間−３℃で
撹拌した後0.1ｇの尿素を加えて過剰の亜硝酸を分解し
（Ｂ）の溶液を得た。
【００４２】別に（Ｃ）5.50ｇをピリジン100ccに溶解
させ−10℃まで冷却、撹拌し、これに上記調整された
（Ｂ）の溶液をゆっくりと加えた。
【００４３】１時間−10℃〜10℃で反応させ、反応液に
酢酸エチル200ml、水300cc、濃塩酸150ccを加えて水層
を除去した。
【００４４】その後有機層を４回水洗し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧除去した。得られた残
渣をアセトニトリルと酢酸エチルの混合溶液から再結晶
し、（III−２）を4.55ｇ得た。
【００４５】尚これらの化合物の構造はＮＭＲ，マスス
ペクトルにより同定した。
【００４６】以下に本発明の前記一般式〔Ｉ〕、一般式
〔II〕及び一般式〔III〕で示される化合物の具体例を
挙げるが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
【００４７】
【化１０】
【００４８】
【化１１】
【００４９】
【化１２】
【００５０】
【化１３】
【００５１】
【化１４】
【００５２】
【化１５】
【００５３】
【化１６】
【００５４】
【化１７】
【００５５】
【化１８】
【００５６】
【化１９】
【００５７】
【化２０】
【００５８】
【化２１】
【００５９】
【化２２】
【００６０】
【化２３】
【００６１】
【化２４】
【００６２】
【化２５】
【００６３】
【化２６】
【００６４】
【化２７】
【００６５】
【化２８】
【００６６】
【化２９】
【００６７】
【化３０】
【００６８】
【化３１】
【００６９】
【化３２】
【００７０】
【化３３】
【００７１】
【化３４】
【００７２】
【化３５】
【００７３】
【化３６】
【００７４】
【化３７】
【００７５】
【化３８】
【００７６】
【化３９】
【００７７】
【化４０】
【００７８】
【化４１】
【００７９】
【化４２】
【００８０】
【化４３】
【００８１】本発明の前記一般式〔Ｉ〕、一般式〔II〕
及び一般式〔III〕で示されるカラードマゼンタカプラ
ーは、１種又は２種以上を組み合わせて用いることがで
き、オートマスキングの原理上、実質的に無色のマゼン
タカプラーの１種以上と組み合わせて用いる。
【００８２】次にマゼンタカプラーの代表的具体例を挙
げる。
【００８３】
【化４４】
【００８４】
【化４５】
【００８５】
【化４６】
【００８６】
【化４７】
【００８７】
【化４８】
【００８８】
【化４９】
【００８９】
【化５０】
【００９０】これらの他、マゼンタカプラーとしては、
例えば米国特許3,684,514号、英国特許1,183,515号、特
公昭40-6031号、同40-6035号、同44-15754号、同45-407
57号、同46-19032号、特開昭50-13041号、同53-129035
号、同51-37646号、同55-62454号、米国特許3,725,067
号、英国特許1,252,418号、同1,334,515号、特開昭59-1
71956号、同59-162548号、同60-43659号、同60-33552
号、リサーチ・ディスクロジャーNo.24626（1984）、特
願昭59-243007号、同59-243008号、同59-243009号、同5
9-243012号、同60-70197号、同60-70198号等に記載され
る化合物が挙げられ、かつ、これらに記載されている方
法に従って合成することができる。
【００９１】又、本発明に用いられるマゼンタカプラー
は、特開昭55-85549号に示されるようなポリマーカプラ
ーであってもよいし、米国特許2,186,849号に示される
ような可溶性基を有しているものであってもよい。
【００９２】なお、以上のカプラーの活性点の水素原子
の一つが、他の離脱基、例えばハロゲン原子やアルコキ
シ、アリールオキシ、ヘテロ環オキシ、スルホニルオキ
シ、アシルオキシ、アシル、ヘテロ環、チオシアノ、ア
ルキルチオ、アリールチオ、ヘテロ環チオ、スルホンア
ミド、ホスホニルオキシ等の各基で置換された所謂、活
性点置換型マゼンタカプラーであってもよい。
【００９３】更には又、米国特許3,888,680号、特開昭5
4-52532号のような２種あるいはそれ以上のカプラーの
活性点を非金属原子によって結合したカプラーであって
もよい。
【００９４】本発明においては、マゼンタカプラーの添
加量は、通常、ハロゲン化銀１モル当たり0.01〜0.3モ
ルであり、本発明に係るカラードカプラーの添加量は、
限定的ではないがマゼンタカプラーの１／20〜１／２モ
ルが適当であり、ハロゲン化銀、マゼンタカプラー、本
発明に係るカラードマゼンタカプラーの種類（特性）に
よって適宜増減できる。
【００９５】本発明のカラードマゼンタカプラーは、例
えば米国特許3,227,551号、同3,632,345号等に記載され
ている所謂ＤＩＲカプラー、特開昭49-122335号に記載
されているような色補正用カプラー、ベルギー特許746,
394号に記載されているような無呈色カプラーなどと併
せ用いることもできる。
【００９６】本発明のカラードマゼンタカプラーの添加
位置は、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を構成する親
水性コロイド層であればいずれでもよいが、通常、マゼ
ンタカプラーあるいは緑感性ハロゲン化銀を含有する層
であり、それらの隣接層であっても構わないし、緑感性
以外のハロゲン化銀乳剤層あるいはその隣接層、更には
ハレーション防止層、下引層、バッキング層であっても
よい。
【００９７】本発明のカラードマゼンタカプラー及びマ
ゼンタカプラーをハロゲン化銀カラー写真感光材料中に
含有させる方法は特に問わないが、通常のハロゲン化銀
写真感光材料においてしられている方法が総て利用でき
る。即ち、米国特許2,322,027号に示されるように、高
沸点溶剤に溶解して微細な油滴として分散させる方法、
米国特許2,186,849号に示されるように、耐拡散基と水
溶性基を持たせて溶解分散する方法、米国特許2,397,86
4号に示されるように、高分子化合物の一成分として組
み込む方法、特開昭51-59942号、同51-59943号に示され
るように、ラテックスポリマーに充填する方法、あるい
はコロイドミル等によって機械的に粉砕分散する方法な
どがある。
【００９８】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
は、支持体上に、本発明によるカラードカプラーを含有
する少なくとも１層の親水性コロイドを有し、該層又は
他の構成層としてマゼンタカプラーを含有する層、緑感
性ハロゲン化銀乳剤層を有するのが基本的構成である
が、多色カラー写真感光材料とされることが望ましい。
即ち、本発明の好ましい一実施態様に従えば、本発明に
係るカラードカプラーを含有せしめた緑感性ハロゲン化
銀乳剤層は、黄色カプラー（例えばベンゾイルアセトア
ニリド化合物、ピバロイルアセトアニリド化合物）を含
有せしめた青感性ハロゲン化銀乳剤層、青緑色カプラー
（例えばナフトール化合物、2-ウレイド-5-アシルアミ
ノフェノール化合物）を含有せしめた赤感性ハロゲン化
銀乳剤層と組み合わせて支持体の上に塗設されて、本発
明のカラー写真感光材料を構成するが、必要に応じてフ
ィルター層、保護層、中間層、下引層、裏引層等を併設
することも可能である。更には各波長域に感光性を有す
るハロゲン化銀乳剤層は、それぞれ感度、階調を変化さ
せるなどした２層以上の構成とすることもできる。
【００９９】本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、
塩化銀、臭化銀、沃化銀のほかに混合ハロゲン化銀、例
えば塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃化銀、塩沃臭化銀等を適
用することができる。これらのハロゲン化銀乳剤は通常
の方法によって製造されるものであり、アンモニア法、
中性法、酸性法、あるいはハロゲン変換法、関数添加
法、均一沈澱法などが適用できる。粒子の平均直径は問
わないが、0.01μm〜５μmが好ましい。別々に形成した
２種以上のハロゲン化銀乳剤を混合して用いてもよい。
【０１００】本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は通
常の方法を用いて化学増感をすることができる。即ち金
錯塩を用いる金増感法、還元性物質を用いる還元増感
法、銀イオンと反応し得る硫黄を含む化合物や所謂、活
性ゼラチンを用いる硫黄増感法、又、周期表第VIII族に
属する貴金属の塩を用いる増感法などを用いることがで
きる。
【０１０１】本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、
分光増感を行うことができる。その方法としては、モノ
メチンシアニン、ペンタメチンシアニン、メロシアニ
ン、カルボシアニン等のシアニン系色素類を単独もしく
は組み合わせて、又はそれらとスチリル染料もしくはア
ミノスチルベン化合物等との組合せによって行うことが
できる。
【０１０２】本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤には
公知の安定剤、カブリ防止剤、界面活性剤、消泡剤、帯
電防止剤、硬膜剤、膜物性改良剤、増白剤、汚染防止
剤、紫外線吸収剤、イラジエーション防止剤等の添加剤
を含有させることができる。これらの各種添加剤につい
てはResearch Disclosure 176巻，No.17643（1978年）
に記されているものが総て利用できる。
【０１０３】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
の支持体は、目的に応じて適宜選択することができる。
例えば、セルロースアセテートフィルム、ポリエチレン
テレフタレートフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリ
カーボネートフィルム、又はこれらの積層物、紙、バラ
イタ紙、α-オレフィンポリマーで被覆された紙、合成
紙、ガラス、金属などがある。
【０１０４】上記ハロゲン化銀カラー写真感光材料にお
いて、バインダー又は保護コロイドとしては、ゼラチン
を用いるのが有利であるが、それ以外の親水性コロイ
ド、例えばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分子との
グラフトポリマー、ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルロース硫酸エステル類等
のようなセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアルコール部分アセタール、ポリ-N-ビニルピ
ロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリア
クリルアミド等の単一あるいは共重合体の如き多種の合
成親水性高分子物質などを単独又は組み合わせて、ある
いはゼラチンと混合して用いることができる。
【０１０５】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
は露光後通常行われる発色現像法で色画像が得られる。
ネガ-ポジ法の基本工程は発色現像、漂白、定着工程で
あり、又、反転法の基本工程は第１現像液で現像し、次
いで白色露光を与えるか、あるいはカブリ剤を含有する
浴で処理し、発色現像、漂白、定着の各工程である。こ
れらの各基本工程を独立に行う場合と、２つ以上の工程
をそれらの機能を持たせた処理液で１回の処理で行う場
合とがある。例えば、発色現像主薬と第２鉄塩漂白成分
及びチオ硫酸塩定着成分を含有する１浴カラー処理法
（特公昭35-1885号参照）、あるいはエチレンジアミン
四酢酸鉄（III）錯塩漂白成分とチオ硫酸塩定着成分を
含有する１浴漂白定着方法等がある。
【０１０６】その写真処理法は特に制限はなく、あらゆ
る処理方法が適用し得られる。その代表的な例として
は、次のような方法があげられる。
【０１０７】（１）発色現像後、漂白定着処理を行い、
必要に応じ更に、水洗、安定処理を行う方法 （２）発色現像後、漂白と定着を分離して行い、必要に
応じ更に、水洗、安定処理を行う方法 （３）前硬膜、中和、発色現像、停止定着、水洗、漂
白、定着、水洗、後硬膜、水洗を行う方法 （４）発色現像、水洗、補足発色現像、停止、漂白、定
着、水洗、安定を行う方法 （５）パーオキサイドやコバルト錯塩等のアンプリファ
イヤー剤を使用して低銀量ハロゲン化銀写真感光材料を
処理する方法。
【０１０８】これらの処理温度は30℃以上の高温又は室
温、又は20℃以下であってもよく、一般には20〜70℃で
行われ、一連の各処理工程における設定温度は同一であ
っても、異なってもよい。
【０１０９】本発明によれば、一般式〔Ｉ〕、一般式
〔II〕及び一般式〔III〕で示されるカラードカプラー
は現像活性が高く、高感度ハロゲン化銀乳剤や高発色性
カプラーの中にあっても優れたマスキング効果を示し、
又、カブリの発生が極めて少なく、更に発色現像主薬と
反応して長波長のマゼンタ色素を形成するため、非常に
好ましい色再現性を示すものである。
【０１１０】
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【０１１１】以下の全ての実施例において、ハロゲン化
銀写真感光材料中の添加量は特に記載のない限り１m2当
りのグラム数を示す。又、ハロゲン化銀、コロイド銀は
銀に換算して示した。
【０１１２】実施例１ トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
カラー写真感光材料（試料１）を作製した。
【０１１３】 第１層；ハレーション防止層（ＨＣ−１） 黒色コロイド銀 0.20 ＵＶ吸収剤（ＵＶ−１） 0.20 カラードカプラー（ＣＣ−１） 0.05 カラードカプラー（ＣＭ−１） 0.05 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.20 ゼラチン 1.5 第２層；中間層（ＩＬ−１） ＵＶ吸収剤（ＵＶ−１） 0.01 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.01 ゼラチン 1.5 第３層；低感度赤感性乳剤層（ＲＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） 0.8 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） 0.8 増感色素（ＳＤ−１） 2.5×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−２） 2.5×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−３） 0.5×10-4（モル／銀１モル） シアンカプラー（Ｃ−１） 0.5 シアンカプラー（Ｃ−２） 0.13 カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） 0.05 ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） 0.002 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.5 ゼラチン 1.5 第４層；高感度赤感性乳剤層（ＲＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−３） 2.0 増感色素（ＳＤ−１） 2.0×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−２） 2.0×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−３） 0.1×10-4（モル／銀１モル） シアンカプラー（Ｃ−２） 0.23 カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０１５ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） ０．０５ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.2 ゼラチン 1.5 第５層；中間層（ＩＬ−２） ゼラチン 0.5 第６層；低感度緑感性乳剤層（ＧＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） 1.3 増感色素（ＳＤ−４） ５×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−５） １×10-4（モル／銀１モル） マゼンタカプラー（Ｍ−１′） 0.25 マゼンタカプラー（Ｍ−２′） 0.25 カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） 0.01 ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） 0.02 ＤＩＲ化合物（Ｄ−４） 0.020 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） 0.3 ゼラチン 1.0 第７層；高感度緑感性乳剤層（ＧＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−３） 1.3 増感色素（ＳＤ−６） 1.5×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−７） 2.5×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−８） 0.5×10-4（モル／銀１モル） マゼンタカプラー（Ｍ−１′） 0.05 マゼンタカプラー（Ｍ−２′） 0.10 カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） 0.05 ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） 0.01 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） 0.2 ゼラチン 1.0 第８層；イエローフィルター層（ＹＣ） 黄色コロイド銀 ０．１ 色汚染防止剤（ＳＣ−１） ０．１ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−３） 0.1 ゼラチン 0.8 第９層；低感度青感性乳剤層（ＢＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） 0.25 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） 0.25 増感色素（ＳＤ−10） ７×10-4（モル／銀１モル） イエローカプラー（Ｙ−１） 0.5 イエローカプラー（Ｙ−２） 0.1 ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） 0.01 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） 0.3 ゼラチン 1.0 第１０層；高感度青感性乳剤層（ＢＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−４） 0.4 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） 0.4 増感色素（ＳＤ−９） １×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−１０） ３×10-4（モル／銀１モル） イエローカプラー（Ｙ−１） 0.30 イエローカプラー（Ｙ−２） 0.05 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） 0.15 ゼラチン 1.1 第１１層；第１保護層（ＰＲＯ−１） 微粒子沃臭化銀乳剤（平均粒径0.08μm、ＡｇＩ含有率２モル％） 0.4 ＵＶ吸収剤（ＵＶ−１） 0.10 ＵＶ吸収剤（ＵＶ−２） 0.05 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.1 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−３） 0.1 ホルマリンスカベンジャ（ＨＳ−１） 0.5 ホルマリンスカベンジャ（ＨＳ−２） ０．２ ゼラチン 1.0 第１２層；第２保護層（ＰＲＯ−２） 界面活性剤（Ｓｕ−１） 0.005 アルカリ可溶性マット化剤（平均粒径２μm） 0.05 ポリメチルメタクリレート （平均粒径３μｍ） 0.05 滑り剤（ＷＡＸ−１） 0.04 ゼラチン 0.6 尚各層には上記組成物の他に塗布助剤Ｓｕ−２、分散助
剤Ｓｕ−３、硬膜剤Ｈ−１及びＨ−２、安定剤ＳＴ−
１、カブリ防止剤ＡＦ−１、ＡＦ−２を添加した。
【０１１４】Ｅｍ−１ 平均粒径0.46μm 平均沃化銀含
有率…7.0モル％、単分散性（分布の広さ14％）の表面
低沃化銀（２モル％）含有コア／シェル型乳剤 Ｅｍ−２ 平均粒径0.30μm 平均沃化銀含有率…2.0モ
ル％、単分散性（分布の広さ14％）の表面臭化銀含有コ
ア／シェル型乳剤 Ｅｍ−３ 平均粒径0.81μm 平均沃化銀含有率…7.0モ
ル％、単分散性（分布の広さ14％）の表面低沃化銀（1.
0モル％）含有コア／シェル型乳剤 Ｅｍ−４ 平均粒径0.95μm 平均沃化銀含有率…8.0モ
ル％、単分散性（分布の広さ14％）の表面低沃化銀（0.
5モル％）含有コア／シェル型乳剤
【０１１５】
【数１】
【０１１６】
【化５１】
【０１１７】
【化５２】
【０１１８】
【化５３】
【０１１９】
【化５４】
【０１２０】
【化５５】
【０１２１】
【化５６】
【０１２２】
【化５７】
【０１２３】
【化５８】
【０１２４】
【化５９】
【０１２５】
【化６０】
【０１２６】次に、上記試料１において、第６層及び７
層のハロゲン化銀乳剤層に添加するカラードマゼンタカ
プラーＣＭ−１の代わりに等モルのカラードマゼンタカ
プラーを表１に示すように添加し試料２〜１４を作成し
た。
【０１２７】このようにして作製した各試料No.１〜20
を白色光を用いて１／100秒のウェッジ露光したのち、
下記の現像処理（Ａ）を行った。
【０１２８】処理工程（38℃） 発色現像 ３分15秒 漂 白 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 定 着 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 安 定 化 １分30秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。
【０１２９】 〈発色現像液〉 4-アミノ-3-メチル-N-エチル-N-（β-ヒドロキシエチル） アニリン・硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシルアミン・１／２硫酸塩 2.0g 無水炭酸カリウム 37.5g 臭化カリウム 1.3g ニトリロ三酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） 2.5g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて１リットルとする。（pH＝10.2） 〈漂白液〉 エチレンジアミン四酢酸鉄（III） アンモニウム塩 100g エチレンジアミン四酢酸２アンモニウム塩 10.0g 臭化アンモニウム 150.0g 氷酢酸 10ml 水を加えて１リットルとし、アンモニア水を用いてpH＝6.0に調整する。
【０１３０】 〈定着液〉 チオ硫酸アンモニウム 175.0g 無水亜硫酸ナトリウム 8.5g メタ亜硫酸ナトリウム 2.3g 水を加えて１リットルとし、酢酸を用いてｐＨ＝6.0に調整する。
【０１３１】 〈安定液〉 ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダックス（コニカ株式会社製） 7.5ml 水を加えて１リットルとする。
【０１３２】得られた上記試料１〜20を上記発色処理現
像工程に従って処理し、生じた色素画像について、光学
濃度計（コニカ株式会社製ＰＤＡ−65型）を用いて緑感
性乳剤層の感度（最小濃度＋0.1を与えるのに必要な露
光量の逆数）を測定した。表１に示す相対感度というの
は、試料１の感度を100としたときの相対値を示してい
る。結果を以下に示す。
【０１３３】
【表１】
【０１３４】表１から明らかなように本発明のカラード
マゼンタカプラーを用いた試料は比較のカラードマゼン
タカプラーを用いた比して感度が高く優れている。又、
本発明の試料５〜１４は何れも良好なマスク特性を有し
ていた。
【０１３５】実施例２ 実施例１の試料１において、第６層及び７層のハロゲン
化銀乳剤層に添加するカラードマゼンタカプラーＣＭ−
１の代わりに等モルのカラードマゼンタカプラーを表２
に示すよう添加し試料１２〜２４作成し、実施例１と同
様な処理液、処理条件で処理後、実施例１と同様の評価
を行った。結果を以下に示す。
【０１３６】
【化６１】
【０１３７】
【表２】
【０１３８】表２から明らかなように本発明のカラード
マゼンタカプラーを用いた試料は比較のカラードマゼン
タカプラーを用いた試料に比して感度が高く優れてい
る。又、本発明の試料１６〜２４は何れも良好なマスク
特性を有していた。
【０１３９】実施例３ 実施例１の試料１において、第６層及び７層のハロゲン
化銀乳剤層に添加するカラードマゼンタカプラーＣＭ−
１の代わりに等モルのカラードマゼンタカプラーを表３
に示すよう添加し試料３２〜４３作成し、実施例１と同
様な処理液、処理条件で処理後、実施例１と同様の評価
を行った。結果を以下に示す。
【０１４０】
【化６２】
【０１４１】
【表３】
【０１４２】表３から明らかなように本発明のカラード
マゼンタカプラーを用いた試料は比較のカラードマゼン
タカプラーを用いた試料に比して感度が高く優れてい
る。又、本発明の試料３６〜４３は何れも良好なマスク
特性を有していた。
【０１４３】実施例４ 表４に示した本発明の例示カラードカプラー及び比較用
カラードマゼンタカプラーＣＭ−１各々３ｇを、トリク
レジルホスフェート４．５ｍｌ及び酢酸エチル１７ｍｌ
の混合溶媒に加えて完全に溶解した。この溶液をアルカ
ノールＸＣ（デュポン社製界面活性剤）６％水溶液１０
ｍｌ及び低カルシウムオセインゼラチン６％水溶液２０
０ｍｌと混合し、超音波ホモジナイザーで乳化分散液を
作った。これらの分散液に、それぞれ１kgの高感度緑感
性沃臭化銀乳剤を加え、更に少量のビスビニルスルホニ
ルエタン硬化剤を加えた後、ゼラチン下引層を有する酢
酸セルロースフィルム支持体上に塗布して乾燥した。
【０１４４】実施例１と同様、常法に従って、これらの
試料に対し感度計によりステップ露光を与え、実施例１
と同様な現像処理を行った。
【０１４５】乾燥してそれぞれマゼンタ色のネガ像と黄
色のポジマスク像を有する試料１′〜１０′を得た。各
試料の最大吸収波長（λｍａｘ）を表４に示す。
【０１４６】
【表４】
【０１４７】表４から明らかなように、本発明のカラー
ドマゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素の最大吸
収波長（λｍａｘ）は比較のカラードマゼンタカプラー
から得られるマゼンタ色素の最大吸収波長（λｍａｘ）
より長波であり、カラーネガの画像形成用マゼンタカプ
ラーから生成する色素の最大吸収波長（λｍａｘ＝５５
５ｎｍ）とほぼ一致し、カラーネガに適していることが
分かる。
【０１４８】実施例５ 表５に示した本発明の例示カラードマゼンタカプラー、
比較用カラードマゼンタカプラーＣＭ−１及びＣＭ−５
各々３ｇを、トリクレジルホスフェート４．５ｍｌ及び
酢酸エチル１７ｍｌの混合溶媒に加えて完全に溶解し
た。この溶液をアルカノールＸＣ（デュポン社製界面活
性剤）６％水溶液１０ｍｌ及び低カルシウムオセインゼ
ラチン６％水溶液２００ｍｌと混合し、超音波ホモジナ
イザーで乳化分散液を作った。これらの分散液に、それ
ぞれ１kgの高感度緑感性沃臭化銀乳剤を加え、更に少量
のビスビニルスルホニルエタン硬化剤を加えた後、ゼラ
チン下引層を有する酢酸セルロースフィルム支持体上に
塗布して乾燥した。
【０１４９】実施例１と同様、常法に従って、これらの
試料に対し感度計によりステップ露光を与え、実施例１
と同様な現像処理を行った。
【０１５０】乾燥してそれぞれマゼンタ色のネガ像と黄
色のポジマスク像を有する試料１０１〜１１０を得た。
各試料の最大吸収波長（λｍａｘ）を表５に示す。
【０１５１】
【表５】
【０１５２】表５から明らかなように、本発明のカラー
ドマゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素の最大吸
収波長（λｍａｘ）は比較のカラードマゼンタカプラー
から得られるマゼンタ色素の最大吸収波長（λｍａｘ）
より長波であり、カラーネガの画像形成用マゼンタカプ
ラーから生成する色素の最大吸収波長（λｍａｘ＝５５
５ｎｍ）とほぼ一致し、カラーネガに適していることが
分かる。
【０１５３】実施例６ 実施例５と同様に、本発明の例示カラードマゼンタカプ
ラー、比較用カラードマゼンタカプラーＣＭ−１、ＣＭ
−２、ＣＭ−５、ＣＭ−６及びＣＭ−７を用いて塗布し
試料を作成した。これらの各試料を露光を与えずに直
接、実施例１と同様の定着処理をした後、水洗、乾燥し
て得られた黄ベタの試料２０１〜２１６に対し、キセノ
ンアークフェードメーターで５０時間照射した時の色素
濃度を測定し、色素の残存率を求め表６に示す。
【０１５４】色素の残存率（％）＝（照射後の色素濃度
ＫB）／（照射前の色素濃度ＫA）×１００
【０１５５】
【表６】
【０１５６】表６の結果から明らかなように本発明のカ
ラードマゼンタカプラーは比較のカラードマゼンタカプ
ラーに比して耐光性に優れていることが分かる。
【０１５７】実施例７ 表７に示した本発明の例示カラードマゼンタカプラー、
比較用カラードマゼンタカプラーＣＭ−１、ＣＭ−８、
ＣＭ−９、ＣＭ−１０及びＣＭ−１１各々３ｇを、トリ
クレジルホスフェート４．５ｍｌ及び酢酸エチル１７ｍ
ｌの混合溶媒に加えて完全に溶解した。この溶液をアル
カノールＸＣ（デュポン社製界面活性剤）６％水溶液１
０ｍｌ及び低カルシウムオセインゼラチン６％水溶液２
００ｍｌと混合し、超音波ホモジナイザーで乳化分散液
を作った。これらの分散液に、それぞれ１kgの高感度緑
感性沃臭化銀乳剤を加え、更に少量のビスビニルスルホ
ニルエタン硬化剤を加えた後、ゼラチン下引層を有する
酢酸セルロースフィルム支持体上に塗布して乾燥した。
これらの各試料を露光を与えずに直接、実施例１と同様
の定着処理をした後、水洗、乾燥して得られた黄ベタの
試料１１′〜２３′に対し、キセノンアークフェードメ
ーターで５０時間照射した時の色素濃度を測定し色素の
残存率を実施例６と同様にして求め結果を表７に示す。
【０１５８】
【表７】
【０１５９】表７の結果から明らかなように本発明のカ
ラードマゼンタカプラーは比較のカラードマゼンタカプ
ラーに比して耐光性に優れていることが分かる。
【０１６０】
【発明の効果】本発明によるハロゲン化銀カラー写真感
光材料は、本発明のカラードマゼンタカプラーを含有す
ることにより、現像活性が高く少量でも有効なマスキン
グ効果を有し、かつ本発明のカラードマゼンタカプラー
は高感度ハロゲン化銀乳剤や高発色性カプラーと併用す
ることにより感度に優れ、更に光に対しても安定であ
り、更に発色現像主薬と反応して形成する該高発色性カ
プラーの最大吸収波長と同等の最大吸収波長のマゼンタ
色素を形成することができる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式〔I〕によって表されるカラ
    ードマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を
    支持体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化１】 〔式中Ｒ1はNHSO2R，NHSO2N(R)2を表し、Ｒはアルキル
    基又はアリール基を表す。Ｒ2は置換基を表す。Ｒ3はハ
    ロゲン原子又はアルコキシ基を表す。Ｒ4はカルボンア
    ミド基，スルホンアミド基，イミド基，カルバモイル
    基，スルファモイル基，アルコキシカルボニル基又はア
    ルコキシカルボンアミド基を表す。Ｘはハロゲン原子を
    表す。ｍ，ｎは０〜４の整数を表す。〕
  2. 【請求項２】 下記一般式〔II〕によって表されるカラ
    ードマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を
    支持体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化２】 〔式中Ｒ1′はOH，NHSO2R又はNHSO2N(R)2を表し、Ｒは
    アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ2は置換基を表
    す。Ｒ3はハロゲン原子又はアルコキシ基を表す。Ｒ4は
    カルボンアミド基，スルホンアミド基，イミド基，カル
    バモイル基，スルファモイル基，アルコキシカルボニル
    基又はアルコキシカルボンアミド基を表す。Ｘはハロゲ
    ン原子を表す。ｍ，ｎは０〜４の整数を表す。〕
  3. 【請求項３】 下記一般式〔III〕によって表されるカ
    ラードマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層
    を支持体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化３】 〔式中Ｒ1はNHSO2R又はNHSO2N(R)2を表し、Ｒはアルキ
    ル基又はアリール基を表す。Ｒ2は置換基を表す。Ｒ3は
    ハロゲン原子又はアルコキシ基を表す。Ｒ4はカルボン
    アミド基，スルホンアミド基，イミド基，カルバモイル
    基，スルファモイル基，アルコキシカルボニル基又はア
    ルコキシカルボンアミド基を表す。ｍ，ｎは０〜４の整
    数を表す。〕
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