SU797570A3 - Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы - Google Patents
Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы Download PDFInfo
- Publication number
- SU797570A3 SU797570A3 SU782615705A SU2615705A SU797570A3 SU 797570 A3 SU797570 A3 SU 797570A3 SU 782615705 A SU782615705 A SU 782615705A SU 2615705 A SU2615705 A SU 2615705A SU 797570 A3 SU797570 A3 SU 797570A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- agents
- compounds
- ether
- isohexyl
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000005379 cyclohexanecarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- -1 isopropyl ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 4
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 abstract description 3
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 abstract description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 abstract 1
- 239000013556 antirust agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- HARNFRANZLWZKO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylpentyl)cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC(C)CCCC1CCC(C)(C(O)=O)CC1 HARNFRANZLWZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N L-norleucine Chemical compound CCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPIYOGYEGRJJH-HDJSIYSDSA-N C(CCC(C)C)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)N(C)CC(=O)O Chemical compound C(CCC(C)C)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)N(C)CC(=O)O PMPIYOGYEGRJJH-HDJSIYSDSA-N 0.000 description 1
- KSDJOGACBICSSJ-HAQNSBGRSA-N CC(C)CCC[C@H]1CC[C@H](C(Cl)=O)CC1 Chemical compound CC(C)CCC[C@H]1CC[C@H](C(Cl)=O)CC1 KSDJOGACBICSSJ-HAQNSBGRSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RRUROMNUPPONFR-UHFFFAOYSA-L [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O.CCN(CC)CC Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O.CCN(CC)CC RRUROMNUPPONFR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical group CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G4/064—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G4/12—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
- A23G4/126—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins containing vitamins, antibiotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/08—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОГБКСАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относитс к органической хими конкретно к способу получени новых производных циклогексанкарбоновой кислоты общей формулой 1 СН И- или СНз; R - алкоксигруппа, содержаща Ь6 атомов углерода или остаток аминокислоты. Соединени про вл ют высокую фармакологическую активность, такую как антиаллергическа , активоспалительна , анти звенна или актитромботическа . Кроме того, эти соединени вл ютс поверхностно-акт1 вными веществами и пригодны в качестве присадок дл зубной пасты и щампуни, в качестве поверхностноактивных агентов дл моющих средств, эмульгаторов и т.д. Известен способ получени производных карбоновой кислоты, содержащих вместо гидроксила , алкоксигруппу или аминокислотный остаток путем обработки карбоновой кислоты хлорагентом, с последующим взаимодействием образовавщегос соответствующего хлорангидрида со спиртом или аминосодержащим соедииением 1. Цель изобретени - разработка способа получени новых производных циклогексанкарбоновой кислоты, вл ющихс биологически-активными , а также поверхностно-активными веществами . Поставленна цель достигаетс способом получени производных циклогексанкарбоновой кислоты общей формулы Т где R - Н или СНз. R - алкоксигрупна, содержаща 1-6 атомов углерода или остаток аминокис . лоты, путем обработки соецинени общей формулы Т R СООЯ . где R -- имеет вышеуказанные значени ; галогенирующим агентом с последующим взаимодействием образовавшегос соответствующего хлорангидрида со спиртом или аминокислотой. Реакцию галоидангидрида с низшим спиртом провод т в присутствий органических раст ворителей (например, тетрапщрофурана), которые не реактивны в присутствии щелочи (например , триэтиламин карбоната натри и кали ), при комнатной температуре или при шгревании до 100° С. Реакцию с аминокислотой провод т при растворении ее в таких растворител х, как вода , спирт, тетрагидрофуран, при этом к раствору по капл м добавл ют щелочь и галоидангидрид в количестве, равном или большем количества аминокислотной группы, в присутствии щелочи (например, гидроокиси натри ). Во врем добавлени рН реакционной массы следует поддерживать в диапазоне, равном 912 ,5, и перемешивать при охлаждении или при комнатной температуре (5-30°С) и, при.необходимости , вслед за добавлением нагревать на вод ной б.ане при 40-60 С. Соединени общей формулы 1 существуют в виде двух стереогеометрических изомеров, а именно цис-изомера и транс-изомера, которые могут быть разделены при использовании различий в активности из функциональных групп и различи их пространственной конфигурации (например, образованне клатратных составов, состо щих из мочевины , тиомочевины и циклодекстрина или стаби.льности в гидролитических реакци х). Пример 1.К раствору 30 г цис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты в 150 мл бензола добавл ют 30 г п тихлористого фосфора, смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 30 мин, а затем кип т т в течение 1 ч. После окончани реакции растворитель отгон ют при пониженно давлении, получают 33,5 г цис-4-изогексил-1- метилциклогексанкарбонилхлорида. К раствору 11 г глицина в 100 мл дистиллированзюй воды добавл ют 11,7 г гидроокис натри и 21 мл воды при охлаждении и перемешивании , затем полученную смесь и вышеуказанный хлорангидрид попеременно добавл ют по капл м в растворитель. Во врем прибавлени рН среды поддерживают в пределах 9-12,5, После добавлени реакционную массу перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. После того, как реакци закончена, рН среды довод т до 2 путем добавлени разбавленной сол ной кислоты, а затем провод т экстракцию простым эфиром. Эфир промывают, сущат и отгон ют, остаток, полученный таким образом, перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 37 г N-(циc-4-изoгeкcил-l-метил-циклогексанкарбонил ))-глицина в виде бесцветных иголок, плав щихс при 90-93°С. Пример 2. К раствору 12,7 г транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты в 50 мл бензола добавл ют 11,6 г п тихлористого фосфора, смесь выдерживают в течение 30 мин при комнатной температуре и затем в течение 1 ч кип т т. После этого растворитель отгон ют из смеси при пониженном давлении. Получают 13,2 г транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонилхлорида . К раствору 4,3 г глицина в 30 мл дистиллированной воды добавл ют 4,5 г гидроокиси натри в 10 мл воды при охлаждении и при перемешивании и затем смесь и вышеуказанный хлоргидрид попеременно добавл ют по купл м в растворитель. Во врем добавлени рН среды поддерживают в пределах 9-12,5. После окончани прибавлени реакционную массу в течение 3 ч перемешивают при комнатной температуре. После завершени реакции рН среды довод т до 2 с помощью разбавленной сол ной кислоты, провод т экстракцию простым эфиром. Слой эфира промывают, сушат и растворитель отгон ют. Остаток, полученный таким образом, перекристаллизовьтают из смешанного растворител , состо щего из простого и петролейного эфиров. Получают 14,5 г Ы-(транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонил )-глицина в виде бесцветных чешуек , плав щихс при 108-111,5°С. Пример 3. К раствору 6,3 г €-аминокапроновой кислоты и 40 мл дистиллированной воды добавл ют 3,6 г гидроокиси натри , растворенной в 8 мл воды, при охлаждении и перемешивании , полученную смесь и 10,5 г цис-4-изогексил- 1-метилциклогексанкарбонилхлорида добавл ют попеременно по капл м в растворитель . Во врем добавлени рН среды поддерживают в пределах 9-12,5. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 3 ч, а затем в течение 15 мин нагревают при 50° С. После завершени реакции рН среды довод т до 2 путем прибавлени разбавленной сол ной кислоты, провод т экстракцию сложным зтиловым эфиром лед ной уксусной кислоты. Слой эфира промывают и сушат, растворитель отгон ют . Гэлученный таким образом остаток перекристаллизовывают из смешанного растворител простого и петролейного эфиров. Получают 10,5 N- (цис-4-изогексил- 1-метилциклогексанкарбонил )-6.аминокапроновой кислоты в виде бесцветных призм, имеющих температуру плавлени 72-74°С.
Пример 4. К раствору 4,6 г о-метио .нииа, 5 г карбоната натри и 40 мл воды добавл ют 2,5 г гидроокиси натри , растворенной в 8 мл воды, при охлаждении, перемешивании, затем полученную смесь и 7,6 транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонилхлорида добавл ют попеременно по капл м в растворитель. Во врем добавлени рН среды поддерживают в пределах 9- 12,5. После добавлени реакционную массу выдерживают в течение 3 ч при комнатно температуре и затем в течение 15 мин нагревают при 50°С. После того, как реакци завершилась , рН среды довод т до 2 путем добавлени разбавленной сол ной кислоты в реакционную смесь, а затем зкстрагируют простым зфиром. Слой эфира промывают, сушат, растворитель отгон ют . Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, получают 8,8 г М-1раис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонил-о-метионина в виде бесцветных иголок с температурой плавлени 102104° С.
Пример 5. К раствору 4,1 г D, L норлейцина , 5 г карбоната натри и 40 мл воды добавл ют 2,5 г гидроокиси натри , растворенной в 8 мл воды при охлаждении и пере мешивании, и затем полученную смесь и 7,6 г транс-4-изогексил-1-метил ЦИК логексанкарбонилхлорида добавл ют по капл м попеременно в растворитель. Во врем добавлени рН среды поддерживают в пределах 9-12,5. Поело окончани добавлени реакционную массу выдерживают при комнатной температуре в течение 3 ч и затем в течение 15 мин нагревают при 50 С. После завершени реакции рН среды довод т до 2 путем добавлени разбавленной сол ной кислоты и затем провод т экстракцию простым эфиром. Слой эфира промывают и сушат, а затем растворитель отгон ют. Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из петролейиого эфира. Получают 9,4 г М-(траис4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоиил )-0,инорлейцииа в виде бесцветных иголок с температурой плавлени 109 111°С.
Пример 6. К раствору 3,4 г саркозима , 6 г карбоната натри и 40 мл воды добавл ют 3,2 г гидроокиси натри , растворенной в 8 мл воды при охлаждении и перемеишваиии , а затем полученную смесь и 8,7 г транс-4-изогексилциклогексанкарбонил хлорида
добавл ют попеременно по капл м в растворитель .
Йо врем добавлени рП среды поддерж1шают в пределах 9-12,5. После добавлени реакционную массу выдерживают при комнатной температуре в течение 3 ч и затем в течение 15 мин нагревают при 50°С. После завершени реакили рН среды довод т до 2 путем добавлени разбавленной сол ной кислоты в реакционную смесь и затем экстрагируют простым эфиром. Слой эфира промывают и сушат, растворитель отгон ют. Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из смешанного растворител , простого и петролейного эфиров, что дает 9,5 г N-(транс-4-изогексилциклогексанкарбонил )-саркозина в виде бесцветных иголок с температурой плавлени 131-132°С.
Пример 7. К раствору из 20 г сложного глицинэтилового эфира, 15 г триэтиламина и 100 мл тетрагидрофурана добавл ют медленно по капл м 23,4 г цис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонилхлорида при температуре льда. После добавлени по капл м реакционную массу перемешивают при комнатной температур в течение 3 ч. После заверше1ш реакции триэтиламиновую соль сол ной кислоты отфильтровывают . Растворитель отгон ют при пониженном давлении, получают остаток, к которому добавл ют лед ную воду. Осажденные неочищенные кристаллы собирают фильтрованием и высушивают. . Перекристаллизаци кристаллов из ацетонитрила даст 30 г М-(иис-4-изогексил-Ьметил-циклогексанкарбонил )-сложного глицик тилового эфира в виде бесцветных игл с температурой плaвлe rи 86-89 С.
Пример 8. К раствору 4,6 г глицина и 70 мл воды добавл ют 10 г цис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонилхлорида при охлаждении и перемешивании, а затем по капл м добавл ют 13 г триэтиламина при комнатной температуре. После добавлени смесь перемешивают в течение 1 ч и на 30 мин оставл ют при 50° С. После того, как реакци завершилась, рН среды довод т до 2 добавлением разбавленной сол ной кислоты в реакционную смесь, а затем прород т экстрак1шю простым эфиром. Слой эфира промывают и сушат, а затем отгон ют эфир.
Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, что дает И г N-(цис-4-изогексил-1-метилцикпогексанкарбонил )-глицина в виде бесцветных игл с температурой плавлени 90-93°С.
Пример 9. К раствору 8,0 г цис-4-изогексил- 1-метилциклогексанкарбоновой кислоты и 30 мл бензола прибавл ют 12,7 г хлористого тионила и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч при 80° С. После за7
sepiJjejfflH реак1щи Г1спользованнын при реакции растворитель отгон ют ич смеси при пониженном давлении Ш1 получени 8,6 г хлорангидрида 1Ц1с-4-изогексил- 1-мети.пциклогексанкарбоновой кислоты. К раствору 9.6 г н-гексилового снирта и 30 мл тетрагидрофурана прибавл ют по капл м указан1П)1й хлорангидрид кислоты. Пос.ге прибавл ют 15 мл гриэгиламина и смесь иеремииивают в течение 1 ч при 55°С. После завер1леш1Я реакции астворитель отгон ют при пониженном давлении. Прибавл ют некоторое количество лед ной воды и полученный остаток экстрагируют диэтиловым эфиром, Диэтиловый эфир отгон ют после промывани и обезвоживани эфирного сло .
Остаток перегон ют в вакууме дл получени 6,8 г н-гексилового эфира иис-4-изогексил-1-метилциклотексанкарбоновой кислоты в форме бесцветного масла, кип щего при 120122°С при давлении 0,7 мм рг. ст.
Результаты анализа; вычислено дл Ci HjgOj: С 76,45%, И 12,83%. Найдено: С 76,42%,- Н 12,79%.
Пример 10. К раствору 7,2 г н-пропилового спирта и 35 мл тетрагидрофурана прибавл ют по капл м 10,0 т хлорангидрида 1ЩС-4-изогексил-1 -метилциклогексанкарбо овой кислоты. По завершении прибавлени по капл м прибавл ют 16 мл триэтиламина и смесь перемешивают в течение 1 ч при 50-60°С. После , заверше1ш реакции растворитель отгон ют при пониженном давлении. Прибавл ют некоторое количество лед ной воды и полученный остаток экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфир отгон ют после промывани и обезвожив ни эфирного сдо . Остаток перегон ют в вакууме дл получени 7,2 г н-пропилового эфира цис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты в форме бесцветного масла, кип щего при 158-160°С при давлении 30 мм. рт.ст.
Результаты анализа: вычислено дл С17НзА: С 76,06%, Н 12,02%. Найдено.: С 75,98%, Н 12,03%.
Пример 11. К раствору 4,6 г транс-4-изогексил-1 -метилциклогексанкарбоновой кислоты и 20 мл бензола прибавл ют 7,3 г хлористого тионила и смесь нагревают с обратным холодильником при 80° С в течение 3 ч. По завершении реакции растворитель отгон ют из смеси при пониженном давлении дл получени 5,0 г хлорантидрида транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты. К раствору 3,1 г этилового спирта и 30 мл тетрагидрофурана прибавл ют по капл м указашгый хпора}ггидрид кислоты. По завершении прибавлени по капл м, прибавл ют 12 мл триэтилам1иш и смесь перемешивают в течение 2 ч при 50 С. После завершени реакции растворитель отгон ют из смеси при пониженном
708
давлении. Прибавл ют некоторое количество лед ной воды и полученньш остаток экстрагируют диэтиловым эфиром . Эфир отгон ют после промывани и обезвоживани эфирного сло . Остаток перегон ют в вакууме дл получени 3,8 г этилового эфира транс-4-иэогексил- 1-метилдиклогексанкарбоновой кислоты в форме бесцветного масла, кип щего при 157-159°С при давлении 30 мм рт,сТо
Результаты анализа: вычислено дл QeHsoOa: С 75,53; Н 11,89%. Найдено: С 75,68%, Н 11,74%.
Примеры 12-15. Соединени , приведенные в помещенной ниже табл. 1, могут быть получены по методу, сходному с описанным в примерах 9-11.
В соответствии с предложенным способом получены соединени общей формулы
COR
Представленные в табл. 2.
30 Основные соединени изобретени общей формулы
транс
представлены в табл. 3.
Основные соединени изобретени общей формулы
СОЯ
цис
Э
представлены в табл. 4.
9797570
Основные соединени изобретени общей формулы
COR
I TpQHcJ
CKj представлены в табл. 5. Соединени , полученные с помощью предлагаемого способа, испытывают острую токсичность,15 антиаллергические и поверхностные свойства. Обнаружено, что некоторые соединени показы10
I а о л и ц а 1
12 Этиловый эфир иис-4-изогексил- Ьмети циклогексанкарбо новой кислоты154-155/30
10 13 Изопентиловый эфир цис-4изогексил- 1-метилциклогек116-117/07 санкарбоновой кислоты 14 н-Бутиловый эфир цис-4-изогексил-1 -метилциклогексанкарбоновой кислоты100-101/07 н-Пропиловый эфир траси-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоиовой кислоты105-106/0,7
- COOH
11
-NHCH2CHjCH2COOH
СЛ2СН2С01 Н2
-1ЧНСН.СЗООН (L форма) СНгСНгСоон
-1QHCHCOOH(L форма
Hj -ЗЧСНзСООН
CHzCH SCHj
-тш сне ООН {L форма)
CHjSH -Ю1СЯСООН{L форма)
соон (-1IH -сн - СН2 3)2 (-L форма}
Соединение
-NHCHjCOOH
S сн J -тчЕСнСоон (1 форпа
СНаСНгСНгСНз --1«нсн:соон (Di форма)
снз
- Нз
-TQHCHCOOH (L форма)
-NHCHjCHjCOOH
снс:
I снз -инснсоон (L форма)
Продолжение табл.2
Эфир, петролейБесцветные
112 ный эфир иголки
Бесцветные
109 иголки
Ацетонитрил
Бесцветные 131 иголки
Бесцветные
135 иголки 82
Бесцветные чешуйки
136
Бесцветна призма
Бесцветное масло тр
82
Бесцветные
Ацетонитрил иголки
Т а б л и ц а 3
Внешний вид
Точка плавРастворитель лени , °С
111,5 Бесцветные
Простой эфир, чешуйки петролейный эфир
104
Бесцветные
Петролейный эфир иглы
111
Петролейный эфир
Ьесцветные
Простой эфир,
132 . изопропиловый иглы эфир
115
Изопропиловый
Ьесцветиые эфир чешуйки
- 114
Бесцветные чешуйки
86
Бесцветные
Лцетонигрил призмы
-NHCHjCHjCOOH
СНа
, 5
-ИНСНСООН (L форма)
сн, I
-БСН;,СООН
CH2,CHjCOOH:
-инснсоон (L форма)
36
37 -NHCHjCHjCHjCHjCHjCOOH
Продолжение табл. 3
105 - 110 Белые иглы
132- 135 Белые иглы Изопропиловый .
эфир
Петролейный
105 - 110 эфир
165 - 168 Белые призмы Этанол, изопропиловый эфир
121 - 124 Белые иглыЭтилацетат,
Claims (1)
- изопропиловый эфир Формула изобретени Способ получени производных циклогексанкарбоновой кислоты формулы Т Н- или СИэ; алкоксигруппа, содержаща 1-6 атомов углерода или остаток аминокислоты, 25 30 отличающийс тем, что, соединение общей формулы П CHj где R - имеет вышеуказанные значени ; подвергают обработке галогенирующим агентом с последующим взаимодействием образовавшегос соответствующего хлорангидрида со спиртом или аминокислотой. Источники информащт, прин тые во внимание при экспертизе 1. Физер Л. и Фнзер М. Органическа хими , М., Хими , 1969, т. 1, с. 447-449,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7263977A JPS545949A (en) | 1977-06-16 | 1977-06-16 | Novel cyclohexanecarboxylic acid and its derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU797570A3 true SU797570A3 (ru) | 1981-01-15 |
Family
ID=13495147
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782615705A SU797570A3 (ru) | 1977-06-16 | 1978-04-29 | Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы |
| SU782616145A SU704452A3 (ru) | 1977-06-16 | 1978-04-29 | Способ получени циклогексанкарбоновой кислоты |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782616145A SU704452A3 (ru) | 1977-06-16 | 1978-04-29 | Способ получени циклогексанкарбоновой кислоты |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4228304A (ru) |
| JP (1) | JPS545949A (ru) |
| AR (2) | AR222304A1 (ru) |
| AT (2) | AT358007B (ru) |
| AU (1) | AU519919B2 (ru) |
| CA (2) | CA1125304A (ru) |
| CH (1) | CH633251A5 (ru) |
| DE (1) | DE2818879A1 (ru) |
| ES (2) | ES469314A1 (ru) |
| FR (1) | FR2394514A1 (ru) |
| GB (1) | GB1593469A (ru) |
| IT (1) | IT7849127A0 (ru) |
| MX (1) | MX5006E (ru) |
| NL (1) | NL7804192A (ru) |
| SE (1) | SE7806433L (ru) |
| SU (2) | SU797570A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA782228B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2097673B (en) * | 1981-05-06 | 1984-11-14 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Antiallergic compositions |
| EP0435444A1 (en) * | 1989-11-27 | 1991-07-03 | Mobil Oil Corporation | Branched surfactants and cutting oil formulations, using these surfactants, which resist microbial degradation |
| US5275749A (en) * | 1992-11-06 | 1994-01-04 | King Industries, Inc. | N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors |
| US5318711A (en) * | 1993-01-21 | 1994-06-07 | Quaker Chemical Corporation | Method for lubricating metal-metal contact systems in metalworking operations with cyclohexyl esters |
| US5831118A (en) * | 1996-06-18 | 1998-11-03 | Katayama Seiyakusyo Co., Ltd. | Epimerization of 2- or 4- substituted cyclohexanecarboxylic acids |
| US6420427B1 (en) * | 1997-10-09 | 2002-07-16 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Aminobutyric acid derivatives |
| SE9901573D0 (sv) | 1999-05-03 | 1999-05-03 | Astra Ab | New compounds |
| AR023819A1 (es) | 1999-05-03 | 2002-09-04 | Astrazeneca Ab | FORMULACIoN FARMACEUTICA, KIT DE PARTES Y UTILIZACION DE DICHA FORMULACION |
| WO2013028307A1 (en) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Amyris, Inc. | Derivatives of hydrocarbon terpenes |
| JP6196235B2 (ja) * | 2011-12-21 | 2017-09-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 抗菌活性化合物としてのシクロヘキサノール誘導体の使用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3683040A (en) * | 1967-04-20 | 1972-08-08 | Du Pont | Certain bi-{11 or tricycloalkyl methylbenzenes |
| US4150052A (en) * | 1971-02-04 | 1979-04-17 | Wilkinson Sword Limited | N-substituted paramenthane carboxamides |
-
1977
- 1977-06-16 JP JP7263977A patent/JPS545949A/ja active Pending
-
1978
- 1978-04-11 US US05/895,485 patent/US4228304A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-12 AU AU35003/78A patent/AU519919B2/en not_active Expired
- 1978-04-13 CA CA301,064A patent/CA1125304A/en not_active Expired
- 1978-04-13 CA CA301,086A patent/CA1111862A/en not_active Expired
- 1978-04-17 GB GB14946/78A patent/GB1593469A/en not_active Expired
- 1978-04-19 ZA ZA00782228A patent/ZA782228B/xx unknown
- 1978-04-20 NL NL7804192A patent/NL7804192A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-04-26 FR FR7812281A patent/FR2394514A1/fr active Pending
- 1978-04-28 IT IT7849127A patent/IT7849127A0/it unknown
- 1978-04-28 CH CH464478A patent/CH633251A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 AR AR271964A patent/AR222304A1/es active
- 1978-04-28 DE DE19782818879 patent/DE2818879A1/de not_active Withdrawn
- 1978-04-28 AT AT311778A patent/AT358007B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 AT AT311678A patent/AT358006B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 AR AR271963A patent/AR223317A1/es active
- 1978-04-28 MX MX787048U patent/MX5006E/es unknown
- 1978-04-29 SU SU782615705A patent/SU797570A3/ru active
- 1978-04-29 ES ES469314A patent/ES469314A1/es not_active Expired
- 1978-04-29 SU SU782616145A patent/SU704452A3/ru active
- 1978-04-29 ES ES469313A patent/ES469313A1/es not_active Expired
- 1978-06-01 SE SE7806433A patent/SE7806433L/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR222304A1 (es) | 1981-05-15 |
| AT358006B (de) | 1980-08-11 |
| CH633251A5 (fr) | 1982-11-30 |
| ES469313A1 (es) | 1979-10-01 |
| IT7849127A0 (it) | 1978-04-28 |
| SE7806433L (sv) | 1978-12-17 |
| AU519919B2 (en) | 1982-01-07 |
| ATA311778A (de) | 1980-01-15 |
| MX5006E (es) | 1983-02-09 |
| GB1593469A (en) | 1981-07-15 |
| FR2394514A1 (fr) | 1979-01-12 |
| JPS545949A (en) | 1979-01-17 |
| DE2818879A1 (de) | 1979-01-18 |
| AT358007B (de) | 1980-08-11 |
| AR223317A1 (es) | 1981-08-14 |
| AU3500378A (en) | 1979-10-18 |
| ATA311678A (de) | 1980-01-15 |
| ZA782228B (en) | 1979-04-25 |
| CA1125304A (en) | 1982-06-08 |
| SU704452A3 (ru) | 1979-12-15 |
| ES469314A1 (es) | 1980-01-01 |
| NL7804192A (nl) | 1978-12-19 |
| US4228304A (en) | 1980-10-14 |
| CA1111862A (en) | 1981-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2807644A (en) | Pantethine inhibitors | |
| SU520041A3 (ru) | Способ получени амидов ароматических карбоновых кислот или их солей | |
| SU721000A1 (ru) | Способ получени ациланилинов | |
| WO2001009079A1 (de) | 2-alkyl-5-halogen-pent-4-encarbonsäuren und deren herstellung | |
| US4403096A (en) | Optically active imidazolidin-2-one derivatives | |
| US2073100A (en) | Nu-aminoalkylamides of nu-alkyl-aminobenzoic acids and process of preparing them | |
| US4385186A (en) | Optically active 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenone | |
| US4228304A (en) | Novel cyclohexanecarboxylic acid and its derivatives | |
| US4408063A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| JPS62111939A (ja) | 光学活性β−フルオロヒドリン化合物 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| US4739059A (en) | Fluorine-containing amine amides | |
| US2568142A (en) | Aryl-glycinedialkylamides | |
| US4588824A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| US3103520A (en) | Aminobenzoxacycloalkanes | |
| DE19612828C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthonitrilderivaten und deren Verwendung zur Herstellung von Faktor-Xa-Inhibitoren | |
| JPH08295657A (ja) | 界面活性剤の中間体 | |
| US5220041A (en) | Sulfonate ester | |
| DK154830B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af basiske estere af substituerede hydroxycyclohexancarboxylsyrer | |
| JP2832090B2 (ja) | フッ素化メタシクロファン | |
| US3959349A (en) | 2-Hydroxy-3(4-alkylphenyl)-3-butenoic acid ester and process for the production thereof | |
| JPS6216446A (ja) | 光学活性２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸の製造方法 | |
| SU722480A3 (ru) | Способ получени -аминоалкоксициклоалканов или их солей | |
| DK169130B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af oxetanoner | |
| KR100311949B1 (ko) | 1-[(사이클로펜트-3-엔-1-일)메틸]-5-에틸-6-(3,5-다이메틸벤조일)-2,4-피리미딘다이온의제조방법 |