JPH08295661A - アミド化合物およびその用途 - Google Patents
アミド化合物およびその用途Info
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- JPH08295661A JPH08295661A JP7102499A JP10249995A JPH08295661A JP H08295661 A JPH08295661 A JP H08295661A JP 7102499 A JP7102499 A JP 7102499A JP 10249995 A JP10249995 A JP 10249995A JP H08295661 A JPH08295661 A JP H08295661A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチル〕−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド、それを有効成分とするイネいもち病防除剤、およ
び該防除剤をイネ種子に処理することを特徴とするイネ
いもち病防除方法。 【効果】 本発明によりイネいもち病を極めて有効
に防除することができる。
ル）エチル〕−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド、それを有効成分とするイネいもち病防除剤、およ
び該防除剤をイネ種子に処理することを特徴とするイネ
いもち病防除方法。 【効果】 本発明によりイネいもち病を極めて有効
に防除することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアミド化合物およびその
用途に関する。
用途に関する。
【従来の技術】従来、特開平２−７６８４６号公報にあ
る種のＮ−〔１−（置換フェニル）エチル〕−２−シア
ノ−３，３−ジメチルブタンアミドがイネいもち病防除
等に有効であることが記載されている。
る種のＮ−〔１−（置換フェニル）エチル〕−２−シア
ノ−３，３−ジメチルブタンアミドがイネいもち病防除
等に有効であることが記載されている。
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、該化合
物も、種子処理等、処理方法によっては、イネいもち病
防除効果が充分とは言いがたいこと等から、イネいもち
病防除剤の有効成分として必ずしも常に万全とは言いが
たい。
物も、種子処理等、処理方法によっては、イネいもち病
防除効果が充分とは言いがたいこと等から、イネいもち
病防除剤の有効成分として必ずしも常に万全とは言いが
たい。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、イネいもち病に対してより優れた防除効
力を有する化合物を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、
ベンジル位が（Ｒ）の絶対立体配置を有する光学活性な
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミドが、
イネいもち病に対し、茎葉散布等においてより優れた防
除効力を有するのみならず、種子処理においても長期間
に渡り優れた防除効力を有することを見出し、本発明に
至った。即ち、本発明は、Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチル〕−２−シアノ−３，３−
ジメチルブタンアミド（以下、本発明化合物と記
す。）、それを有効成分として含有することを特徴とす
るイネいもち病防除剤、および該防除剤をイネ種子に処
理することを特徴とするイネいもち病防除方法を提供す
る。本発明化合物は、アミン側のベンジル位の絶対立体
配置が（Ｒ）であるが、該部位についての光学純度が１
００％ｅｅ（enantiomeric excess)である必要はなく、
本発明には該部位についての光学純度が例えば７５％ｅ
ｅ〔即ち、（Ｒ）：（Ｓ）＝８７．５：１２．５〕以上
の（Ｒ）体に富んだ光学活性体が含まれるが、該部位に
ついて光学純度が８５％ｅｅ〔即ち、（Ｒ）：（Ｓ）＝
９２．５：７．５〕以上の（Ｒ）体に富んだ光学活性体
が好ましい。また、本発明化合物の酸側のα位はラセミ
化（エピマー化）が進行しやすく、イネいもち病防除の
実用場面ではかかる部位の立体配置は防除効力に大きな
影響を与えないことから、該部位については（Ｒ）体で
も（Ｓ）体でもその任意の割合の混合物であってもよい
が、工業的見地から通常は（ＲＳ）体が用いられる。本
発明化合物はイネの重要病害であるイネいもち病(Pyric
ularia oryzae)に対し特に優れた防除効果を示すが、他
の適当な植物病害防除剤と混合することにより、相乗的
作用により、該防除が一層効果的になるばかりでなく、
イネの他の重要病害であるイネ馬鹿苗病（Gibberella f
ujikuroi) 等の防除をも一層効率的にするという効果も
示す。
な状況に鑑み、イネいもち病に対してより優れた防除効
力を有する化合物を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、
ベンジル位が（Ｒ）の絶対立体配置を有する光学活性な
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミドが、
イネいもち病に対し、茎葉散布等においてより優れた防
除効力を有するのみならず、種子処理においても長期間
に渡り優れた防除効力を有することを見出し、本発明に
至った。即ち、本発明は、Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチル〕−２−シアノ−３，３−
ジメチルブタンアミド（以下、本発明化合物と記
す。）、それを有効成分として含有することを特徴とす
るイネいもち病防除剤、および該防除剤をイネ種子に処
理することを特徴とするイネいもち病防除方法を提供す
る。本発明化合物は、アミン側のベンジル位の絶対立体
配置が（Ｒ）であるが、該部位についての光学純度が１
００％ｅｅ（enantiomeric excess)である必要はなく、
本発明には該部位についての光学純度が例えば７５％ｅ
ｅ〔即ち、（Ｒ）：（Ｓ）＝８７．５：１２．５〕以上
の（Ｒ）体に富んだ光学活性体が含まれるが、該部位に
ついて光学純度が８５％ｅｅ〔即ち、（Ｒ）：（Ｓ）＝
９２．５：７．５〕以上の（Ｒ）体に富んだ光学活性体
が好ましい。また、本発明化合物の酸側のα位はラセミ
化（エピマー化）が進行しやすく、イネいもち病防除の
実用場面ではかかる部位の立体配置は防除効力に大きな
影響を与えないことから、該部位については（Ｒ）体で
も（Ｓ）体でもその任意の割合の混合物であってもよい
が、工業的見地から通常は（ＲＳ）体が用いられる。本
発明化合物はイネの重要病害であるイネいもち病(Pyric
ularia oryzae)に対し特に優れた防除効果を示すが、他
の適当な植物病害防除剤と混合することにより、相乗的
作用により、該防除が一層効果的になるばかりでなく、
イネの他の重要病害であるイネ馬鹿苗病（Gibberella f
ujikuroi) 等の防除をも一層効率的にするという効果も
示す。
【０００３】本発明化合物は、α−シアノ−tert−ブチ
ル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキル（例えば、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル等）エ
ステルと（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンとを、１３０〜２５０℃で反応させることによ
り効率よく製造することができる。反応はα−シアノ−
tert−ブチル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキル（ラセミ体で
も、光学活性体であってもよい。）と（Ｒ）−１−（2,
４−ジクロロフェニル）エチルアミン（光学純度１００
％ｅｅ（enantiomeric excess)である必要はなく、例え
ば光学純度７５％ｅｅ以上の（Ｒ）−体に富んだ光学活
性体であればよい。）とを無溶媒または溶媒中、１３０
〜２５０℃好ましくは１３０〜２２０℃の反応温度で、
通常0.５〜２４時間反応させることにより行うことがで
きる。用いられる反応剤の量は、α−シアノ−tert−ブ
チル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキル１モルに対して（Ｒ）−
１−（2,４−ジクロロフェニル）エチルアミンは通常0.
９〜1.２モルの割合である。必要に応じて用いられる溶
媒としては、反応において不活性であって１３０〜２５
０℃の沸点を有するものであれば特に限定されないが、
例えば、キシレン、クメン、メシチレン等の炭化水素溶
媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素溶媒、ジグライム、トリグライムなどの
エーテル溶媒、またはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、通常、室温まで冷却した後、生じ
た結晶を濾取し、ｎ−ヘキサン等で洗浄した後乾燥させ
ることにより、本発明化合物を取得することができる。
ル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキル（例えば、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル等）エ
ステルと（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンとを、１３０〜２５０℃で反応させることによ
り効率よく製造することができる。反応はα−シアノ−
tert−ブチル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキル（ラセミ体で
も、光学活性体であってもよい。）と（Ｒ）−１−（2,
４−ジクロロフェニル）エチルアミン（光学純度１００
％ｅｅ（enantiomeric excess)である必要はなく、例え
ば光学純度７５％ｅｅ以上の（Ｒ）−体に富んだ光学活
性体であればよい。）とを無溶媒または溶媒中、１３０
〜２５０℃好ましくは１３０〜２２０℃の反応温度で、
通常0.５〜２４時間反応させることにより行うことがで
きる。用いられる反応剤の量は、α−シアノ−tert−ブ
チル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキル１モルに対して（Ｒ）−
１−（2,４−ジクロロフェニル）エチルアミンは通常0.
９〜1.２モルの割合である。必要に応じて用いられる溶
媒としては、反応において不活性であって１３０〜２５
０℃の沸点を有するものであれば特に限定されないが、
例えば、キシレン、クメン、メシチレン等の炭化水素溶
媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素溶媒、ジグライム、トリグライムなどの
エーテル溶媒、またはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、通常、室温まで冷却した後、生じ
た結晶を濾取し、ｎ−ヘキサン等で洗浄した後乾燥させ
ることにより、本発明化合物を取得することができる。
【０００４】本発明化合物を製造する際の一方の原料化
合物として用いられる、（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロ
フェニル）エチルアミンは、例えば、Organic Reaction
Vol5,301〜330(1949) 等に記載された方法等により得
られる（ＲＳ）−体を、例えば、特開平２−３０６９４
２号公報等に記載された方法等により光学分割すること
により製造することができる。本発明化合物を製造する
際のもう一方の原料化合物として用いられる、α−シア
ノ−tert−ブチル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルは、例え
ば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２，４７９１（１
９５０）等に記載の方法等により製造することもできる
が、下記原料の製造法ａにより効率良く得ることができ
る。
合物として用いられる、（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロ
フェニル）エチルアミンは、例えば、Organic Reaction
Vol5,301〜330(1949) 等に記載された方法等により得
られる（ＲＳ）−体を、例えば、特開平２−３０６９４
２号公報等に記載された方法等により光学分割すること
により製造することができる。本発明化合物を製造する
際のもう一方の原料化合物として用いられる、α−シア
ノ−tert−ブチル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルは、例え
ば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２，４７９１（１
９５０）等に記載の方法等により製造することもできる
が、下記原料の製造法ａにより効率良く得ることができ
る。
【０００５】（原料の製造法ａ）２−シアノ−３−メチ
ル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステルとメチ
ルマグネシウムハライドとを銅触媒の存在下に反応させ
ることにより、αーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸のＣ
2 〜Ｃ4 アルキルエステルを得る方法。以下、原料の製
造法ａを詳細に説明する。用いられる２−シアノ−３−
メチル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステルと
しては、例えば２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸
エチル、２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸ｎ−プ
ロピル、２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸イソプ
ロピル、２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸ｎ−ブ
チル、２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸イソブチ
ル等があげられる。用いられるメチルマグネシウムハラ
イドとしては、メチルマグネシウムクロライド（ＣＨ3
ＭｇＣｌ）、メチルマグネシウムブロマイド（ＣＨ3 Ｍ
ｇＢｒ）、メチルマグネシウムアイオダイド（ＣＨ3 Ｍ
ｇＩ）があげられ、これらは市販のものを用いるか、ま
たは、マグネシウムとメチルハライドとを常法により反
応させて調製することができる。銅触媒としては、通
常、一価の銅塩が用いられ、例えば塩化銅（Ｉ）（Ｃｕ
Ｃｌ）、臭化銅（Ｉ）（ＣｕＢｒ）または沃化銅（Ｉ）
（ＣｕＩ）があげられる。反応は通常有機溶媒中で行
い、用いられる有機溶媒としては、例えば、テトラヒド
ロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル等のエーテル溶媒、トルエン、キ
シレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒、エーテル溶
媒と芳香族炭化水素溶媒の混合溶媒等があげられる。反
応温度は通常１０〜６０℃、反応時間は通常０．５〜１
０時間であり、反応に用いられる反応剤の量は、２−シ
アノ−３−メチル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ 4 アルキル
エステル１モルに対しメチルマグネシウムハライドは通
常１〜２モルの割合、２−シアノ−３−メチル−２−ブ
テン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステル１重量部に対し銅
触媒は通常０．０００５〜０．１重量部の割合である。
反応後の反応液は通常、例えば、水、塩化アンモニウム
水、希硫酸水等で処理したのち有機層を濃縮し、必要な
らばさらに蒸留等の精製操作を行うことにより、目的と
するαーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 ア
ルキルエステルを単離することが出来る。
ル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステルとメチ
ルマグネシウムハライドとを銅触媒の存在下に反応させ
ることにより、αーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸のＣ
2 〜Ｃ4 アルキルエステルを得る方法。以下、原料の製
造法ａを詳細に説明する。用いられる２−シアノ−３−
メチル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステルと
しては、例えば２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸
エチル、２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸ｎ−プ
ロピル、２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸イソプ
ロピル、２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸ｎ−ブ
チル、２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸イソブチ
ル等があげられる。用いられるメチルマグネシウムハラ
イドとしては、メチルマグネシウムクロライド（ＣＨ3
ＭｇＣｌ）、メチルマグネシウムブロマイド（ＣＨ3 Ｍ
ｇＢｒ）、メチルマグネシウムアイオダイド（ＣＨ3 Ｍ
ｇＩ）があげられ、これらは市販のものを用いるか、ま
たは、マグネシウムとメチルハライドとを常法により反
応させて調製することができる。銅触媒としては、通
常、一価の銅塩が用いられ、例えば塩化銅（Ｉ）（Ｃｕ
Ｃｌ）、臭化銅（Ｉ）（ＣｕＢｒ）または沃化銅（Ｉ）
（ＣｕＩ）があげられる。反応は通常有機溶媒中で行
い、用いられる有機溶媒としては、例えば、テトラヒド
ロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル等のエーテル溶媒、トルエン、キ
シレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒、エーテル溶
媒と芳香族炭化水素溶媒の混合溶媒等があげられる。反
応温度は通常１０〜６０℃、反応時間は通常０．５〜１
０時間であり、反応に用いられる反応剤の量は、２−シ
アノ−３−メチル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ 4 アルキル
エステル１モルに対しメチルマグネシウムハライドは通
常１〜２モルの割合、２−シアノ−３−メチル−２−ブ
テン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステル１重量部に対し銅
触媒は通常０．０００５〜０．１重量部の割合である。
反応後の反応液は通常、例えば、水、塩化アンモニウム
水、希硫酸水等で処理したのち有機層を濃縮し、必要な
らばさらに蒸留等の精製操作を行うことにより、目的と
するαーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 ア
ルキルエステルを単離することが出来る。
【０００６】原料の製造法ａにおいて用いられる原料で
ある２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ
4 アルキルエステルは下記原料の製造法ｂにより効率的
に製造することができる。 （原料の製造法ｂ）アセトンとシアノ酢酸のＣ2 〜Ｃ4
アルキルエステルとを、触媒の存在下、ｎ−ヘキサンを
主溶媒として反応させることにより２−シアノ−３−メ
チル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステルを得
る方法。以下、原料の製造法ｂについて詳しく説明す
る。用いられるシアノ酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステ
ルとしては、例えばシアノ酢酸エチル、シアノ酢酸ｎ−
プロピル、シアノ酢酸イソプロピル、シアノ酢酸ｎ−ブ
チル、シアノ酢酸イソブチル等があげられ、これらは市
販されているものを用いるか、または、常法により製造
することができる。触媒としては、通常、置換されてい
てもよいアニリンおよびカルボン酸が用いられる。置換
されていてもよいアニリンにおける置換基としては、例
えば、水酸基、メチル基、メトキシ基等があげられ、置
換されていてもよいアニリンの例としては、アミノフェ
ノール（ｐ−アミノフェノール、ｏ−アミノフェノー
ル、ｍ−アミノフェノール等）、トルイジン（ｐ−トル
イジン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン）があげられ
る。カルボン酸の例としては、例えば、低級（例えばＣ
1 〜Ｃ4 ）脂肪酸（例えば、酢酸、蟻酸、プロピオン酸
等）や安息香酸があげられる。反応溶媒としてはｎ−ヘ
キサンを主溶媒として用い、より具体的にはｎ−ヘキサ
ンの全溶媒に対する使用割合は通常５０〜１００重量％
であり、ｎ−ヘキサンと混合して用いることのできる反
応溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素溶媒等があげられる。反応温度は通常５０
〜１００℃、反応時間は通常５〜２０時間であり、反応
は通常反応中に生成する水を除きながら行う。反応に用
いられる反応剤の量は、シアノ酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキ
ルエステル１モルに対し、アセトンは通常１から４モル
の割合、触媒は通常0.001 〜0.２モルの割合（置換され
ていてもよいアニリンは通常0.001 から0.１モルの割
合；カルボン酸は通常0.01から0.２モルの割合）であ
る。反応後の反応液は通常、減圧または常圧下で濃縮
し、そのまま蒸留するか、酢酸エチル、トルエン、キシ
レン等の溶媒に溶かして水洗し、その溶液を減圧濃縮し
て溶媒を除き、必要ならばさらに蒸留等の精製操作を行
うことにより、目的とする２−シアノ−３−メチル−２
−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステルを単離するこ
とが出来る。
ある２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ
4 アルキルエステルは下記原料の製造法ｂにより効率的
に製造することができる。 （原料の製造法ｂ）アセトンとシアノ酢酸のＣ2 〜Ｃ4
アルキルエステルとを、触媒の存在下、ｎ−ヘキサンを
主溶媒として反応させることにより２−シアノ−３−メ
チル−２−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステルを得
る方法。以下、原料の製造法ｂについて詳しく説明す
る。用いられるシアノ酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステ
ルとしては、例えばシアノ酢酸エチル、シアノ酢酸ｎ−
プロピル、シアノ酢酸イソプロピル、シアノ酢酸ｎ−ブ
チル、シアノ酢酸イソブチル等があげられ、これらは市
販されているものを用いるか、または、常法により製造
することができる。触媒としては、通常、置換されてい
てもよいアニリンおよびカルボン酸が用いられる。置換
されていてもよいアニリンにおける置換基としては、例
えば、水酸基、メチル基、メトキシ基等があげられ、置
換されていてもよいアニリンの例としては、アミノフェ
ノール（ｐ−アミノフェノール、ｏ−アミノフェノー
ル、ｍ−アミノフェノール等）、トルイジン（ｐ−トル
イジン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン）があげられ
る。カルボン酸の例としては、例えば、低級（例えばＣ
1 〜Ｃ4 ）脂肪酸（例えば、酢酸、蟻酸、プロピオン酸
等）や安息香酸があげられる。反応溶媒としてはｎ−ヘ
キサンを主溶媒として用い、より具体的にはｎ−ヘキサ
ンの全溶媒に対する使用割合は通常５０〜１００重量％
であり、ｎ−ヘキサンと混合して用いることのできる反
応溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素溶媒等があげられる。反応温度は通常５０
〜１００℃、反応時間は通常５〜２０時間であり、反応
は通常反応中に生成する水を除きながら行う。反応に用
いられる反応剤の量は、シアノ酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキ
ルエステル１モルに対し、アセトンは通常１から４モル
の割合、触媒は通常0.001 〜0.２モルの割合（置換され
ていてもよいアニリンは通常0.001 から0.１モルの割
合；カルボン酸は通常0.01から0.２モルの割合）であ
る。反応後の反応液は通常、減圧または常圧下で濃縮
し、そのまま蒸留するか、酢酸エチル、トルエン、キシ
レン等の溶媒に溶かして水洗し、その溶液を減圧濃縮し
て溶媒を除き、必要ならばさらに蒸留等の精製操作を行
うことにより、目的とする２−シアノ−３−メチル−２
−ブテン酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステルを単離するこ
とが出来る。
【０００７】本発明化合物は、（Ｒ）−１−（２，４−
ジクロロフェニル）エチルアミンと、αーシアノ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル酢酸またはそのエステル以外の反応性誘導
体とを、必要に応じ反応助剤の存在下に反応させること
により製造することもできる。上記反応において、αー
シアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸の反応性誘導体として
は、対応する酸無水物、酸塩化物、酸臭化物等があげら
れ、反応助剤としては、αーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル
酢酸またはその反応性誘導体に応じて、たとえばジシク
ロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，
１′−カルボニルジイミダゾール、五塩化リン、三塩化
リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、ホスゲン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、トリエチルアミン、ピリジ
ン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等が挙げられ
る。上記反応において、標準的には反応温度は０〜２０
０℃、反応時間は0.１〜２４時間であり、反応に供せら
れる試剤の量は、αーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸ま
たはその反応性誘導体１モルに対して、（Ｒ）−１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンは、通常１
〜1.２モルの割合であり、必要に応じて用いられる反応
助剤は通常１ミリモル〜５モルの割合である。上記反応
において、反応溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的
には溶媒の存在下に行なわれる。使用しうる溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン原子含有溶媒、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
などの溶媒およびそれを混合したものがあげられる。反
応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作に付することにより、目的の本発明
化合物を単離することができる。本発明化合物を製造す
る際の原料化合物であるαーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル
酢酸またはその反応性誘導体は、通常の誘導体化法、即
ち、対応するカルボン酸エステルを加水分解してカルボ
ン酸を得、得られたカルボン酸を酸ハライド化してカル
ボン酸ハライドを得る方法等により製造することができ
る。
ジクロロフェニル）エチルアミンと、αーシアノ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル酢酸またはそのエステル以外の反応性誘導
体とを、必要に応じ反応助剤の存在下に反応させること
により製造することもできる。上記反応において、αー
シアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸の反応性誘導体として
は、対応する酸無水物、酸塩化物、酸臭化物等があげら
れ、反応助剤としては、αーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル
酢酸またはその反応性誘導体に応じて、たとえばジシク
ロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，
１′−カルボニルジイミダゾール、五塩化リン、三塩化
リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、ホスゲン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、トリエチルアミン、ピリジ
ン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等が挙げられ
る。上記反応において、標準的には反応温度は０〜２０
０℃、反応時間は0.１〜２４時間であり、反応に供せら
れる試剤の量は、αーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸ま
たはその反応性誘導体１モルに対して、（Ｒ）−１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンは、通常１
〜1.２モルの割合であり、必要に応じて用いられる反応
助剤は通常１ミリモル〜５モルの割合である。上記反応
において、反応溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的
には溶媒の存在下に行なわれる。使用しうる溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン原子含有溶媒、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
などの溶媒およびそれを混合したものがあげられる。反
応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作に付することにより、目的の本発明
化合物を単離することができる。本発明化合物を製造す
る際の原料化合物であるαーシアノ−ｔｅｒｔ−ブチル
酢酸またはその反応性誘導体は、通常の誘導体化法、即
ち、対応するカルボン酸エステルを加水分解してカルボ
ン酸を得、得られたカルボン酸を酸ハライド化してカル
ボン酸ハライドを得る方法等により製造することができ
る。
【０００８】本発明化合物をイネいもち病の防除剤の有
効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそ
のまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤して使用す
る。これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、
重量比で0.１〜９９％、好ましくは0.２〜９５％含有す
る。固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタ
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロ
フィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂
軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水
酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭
化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アル
キル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこは
く酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
りん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、
例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニ
ルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチ
ルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）等
があげられる。
効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそ
のまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤して使用す
る。これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、
重量比で0.１〜９９％、好ましくは0.２〜９５％含有す
る。固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタ
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロ
フィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂
軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水
酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭
化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アル
キル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこは
く酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
りん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、
例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニ
ルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチ
ルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）等
があげられる。
【０００９】これらの製剤は、そのままで使用するか、
あるいは水で希釈して、茎葉散布するか、土壌表面や水
面に散粉、散粒するか、土壌表面に散粉、散粒して混和
するか、育苗箱処理するか、あるいは、種子処理する。
種子処理の方法としては、種子浸漬処理、種子吹付処
理、種子粉衣処理等があり、種子処理に際し、過酸化カ
ルシウム等とともに粉衣あるいはコーチングして直播す
ることもできる。また、他の植物病害防除剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
あるいは水で希釈して、茎葉散布するか、土壌表面や水
面に散粉、散粒するか、土壌表面に散粉、散粒して混和
するか、育苗箱処理するか、あるいは、種子処理する。
種子処理の方法としては、種子浸漬処理、種子吹付処
理、種子粉衣処理等があり、種子処理に際し、過酸化カ
ルシウム等とともに粉衣あるいはコーチングして直播す
ることもできる。また、他の植物病害防除剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
【００１０】混合し得る他の植物病害防除剤の例を化合
物記号とともに次に示す。 （Ａ） ジイソプロピル １，３−ジチオラン−２−イ
リデンマロネート〔一般名isoprothiolane〕、（Ｂ）
５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベ
ンゾチアゾール〔一般名tricyclazole〕、（Ｃ） ３−
アリルオキシ−１，２−ベンズイソチアゾール−１，１
−ジオキシド〔一般名probenazole 〕、（Ｄ） １，
２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１
−ｉｊ〕キノリン−４−オン〔一般名pyroquilon〕、
（Ｅ） （Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン ４，６
−ジメチルピリミジン−２−イルヒドラゾン〔一般名fe
rimzone 〕、（Ｆ） Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニル
ホスホロジオチエート〔一般名edifenphos〕、（Ｇ）
４，５，６，７−テトラクロロフタリド〔一般名phth
alide 〕、（Ｈ） カスガマイシン〔一般名kasugamyci
n 〕、（Ｉ） α，α，α−トリフルオロ−３’−イソ
プロポキシ−ｏ−トルアニリド〔一般名flutolanil〕、
（Ｊ） １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペン
チル−３−フェニルウレア〔一般名pencycuron〕、
（Ｋ） バリダマイシン〔一般名validamycin 〕、
（Ｌ） ３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド〔一
般名mepronil〕、（Ｍ） ６−（３，５−ジクロロ−４
−メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔一般
名diclomezine 〕、（Ｎ） Ｎ−（１，３−ジヒドロ−
１，１，３−トリメチルイソベンゾフラン−４−イル）
−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カル
ボン酸アミド〔一般名furametyr 〕、（Ｏ） メチル
（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピ
リミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシ
アクリレート〔ICIA5504〕 （Ｐ） ５−エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ−
１，３−ジオキソロ〔４，５−ｇ〕キノリン−７−カル
ボキシリック アシッド〔一般名oxolinic acid〕、
（Ｑ） （Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキ
シエチリデン）−ｏ−トルイジン〔一般名ｔriflumizol
e 〕、（Ｒ） Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６
−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−
カルボキサミド〔一般名prochloraz〕、（Ｓ） ２−
〔（４−クロロフェニル）メチル〕−５−（１−メチル
エチル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）シクロペンタノール〔一般名ipconazol
e〕、（Ｔ） ペント−４−エニル Ｎ−フルフリル−
Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモア
ラニナート〔一般名pefurazoate 〕、（Ｕ） メチル
１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−
イルカーバメート〔一般名benomyl 〕、（Ｖ） ジメチ
ル ４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロ
ファネート）〔一般名thiophanate-methyl〕、（Ｗ）
２−（チアゾール−４−イル）ベンズイミダゾール〔一
般名thiabendazole 〕、（Ｘ） ビス（ジメチルチオカ
ルバモイル）ジスルフィド〔一般名thiram〕、（Ｙ）
４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニルピリミ
ジン−２−アミン〔CGA219417,提案一般名cyprodini
l〕、（Ｚ） ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニ
トリル〔一般名fludioxonil 〕、本発明化合物と上記他
の植物病害防除剤の有効成分を混合して用いる場合の混
合比は、混合する植物病害防除剤の種類等によっても異
なるが、本発明化合物１重量部に対して、該植物病害防
除剤は重量比で通常０．０１〜１００、好ましくは０．
２〜２０をとることができる。
物記号とともに次に示す。 （Ａ） ジイソプロピル １，３−ジチオラン−２−イ
リデンマロネート〔一般名isoprothiolane〕、（Ｂ）
５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベ
ンゾチアゾール〔一般名tricyclazole〕、（Ｃ） ３−
アリルオキシ−１，２−ベンズイソチアゾール−１，１
−ジオキシド〔一般名probenazole 〕、（Ｄ） １，
２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１
−ｉｊ〕キノリン−４−オン〔一般名pyroquilon〕、
（Ｅ） （Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン ４，６
−ジメチルピリミジン−２−イルヒドラゾン〔一般名fe
rimzone 〕、（Ｆ） Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニル
ホスホロジオチエート〔一般名edifenphos〕、（Ｇ）
４，５，６，７−テトラクロロフタリド〔一般名phth
alide 〕、（Ｈ） カスガマイシン〔一般名kasugamyci
n 〕、（Ｉ） α，α，α−トリフルオロ−３’−イソ
プロポキシ−ｏ−トルアニリド〔一般名flutolanil〕、
（Ｊ） １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペン
チル−３−フェニルウレア〔一般名pencycuron〕、
（Ｋ） バリダマイシン〔一般名validamycin 〕、
（Ｌ） ３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド〔一
般名mepronil〕、（Ｍ） ６−（３，５−ジクロロ−４
−メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔一般
名diclomezine 〕、（Ｎ） Ｎ−（１，３−ジヒドロ−
１，１，３−トリメチルイソベンゾフラン−４−イル）
−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カル
ボン酸アミド〔一般名furametyr 〕、（Ｏ） メチル
（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピ
リミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシ
アクリレート〔ICIA5504〕 （Ｐ） ５−エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ−
１，３−ジオキソロ〔４，５−ｇ〕キノリン−７−カル
ボキシリック アシッド〔一般名oxolinic acid〕、
（Ｑ） （Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキ
シエチリデン）−ｏ−トルイジン〔一般名ｔriflumizol
e 〕、（Ｒ） Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６
−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−
カルボキサミド〔一般名prochloraz〕、（Ｓ） ２−
〔（４−クロロフェニル）メチル〕−５−（１−メチル
エチル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）シクロペンタノール〔一般名ipconazol
e〕、（Ｔ） ペント−４−エニル Ｎ−フルフリル−
Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモア
ラニナート〔一般名pefurazoate 〕、（Ｕ） メチル
１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−
イルカーバメート〔一般名benomyl 〕、（Ｖ） ジメチ
ル ４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロ
ファネート）〔一般名thiophanate-methyl〕、（Ｗ）
２−（チアゾール−４−イル）ベンズイミダゾール〔一
般名thiabendazole 〕、（Ｘ） ビス（ジメチルチオカ
ルバモイル）ジスルフィド〔一般名thiram〕、（Ｙ）
４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニルピリミ
ジン−２−アミン〔CGA219417,提案一般名cyprodini
l〕、（Ｚ） ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニ
トリル〔一般名fludioxonil 〕、本発明化合物と上記他
の植物病害防除剤の有効成分を混合して用いる場合の混
合比は、混合する植物病害防除剤の種類等によっても異
なるが、本発明化合物１重量部に対して、該植物病害防
除剤は重量比で通常０．０１〜１００、好ましくは０．
２〜２０をとることができる。
【００１１】混合し得る殺虫剤の例を化合物記号ととも
に次に示す。 （ａ） ５−アミノ−１−〔２，６−ジクロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェニル〕−４−（トリフルオ
ロメチル）スルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カル
ボニトリル〔一般名fipronil〕、（ｂ） １−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジ
ン−２−イリデンアミン〔一般名imidacloprid〕、
（ｃ） エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチ
ル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネー
ト〔一般名benfuracarb 〕、（ｄ） Ｓ，Ｓ’−（２−
ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメー
ト）〔一般名cartap〕、（ｅ） ４−（メチルチオ）フ
ェニル ジプロピル ホスフェート〔一般名propaphos
〕、（ｆ） ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−７−イル （ジブチルアミノチオ）メチル
カーバメート〔一般名carbosulfan 〕、（ｇ） （Ｅ）
−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチ
ル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン〔一
般名nitenpyram〕、（ｈ） （Ｅ）−４，５−ジヒドロ
−６−メチル−４−（３−ピリジルメチレンアミノ）−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン〔一般名py
metrozine 〕 （ｉ） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリ
ル フォスフォロチオエート〔一般名fenitrothion]等
があげられる。本発明化合物と上記殺虫剤の有効成分と
を混合して用いる場合の混合比は、混合する殺虫剤の種
類等によっても異なるが、本発明化合物１重量部に対し
て、該殺虫剤は重量比で通常０．０１〜１００、好まし
くは０．２〜２０をとることができる。
に次に示す。 （ａ） ５−アミノ−１−〔２，６−ジクロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェニル〕−４−（トリフルオ
ロメチル）スルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カル
ボニトリル〔一般名fipronil〕、（ｂ） １−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジ
ン−２−イリデンアミン〔一般名imidacloprid〕、
（ｃ） エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチ
ル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネー
ト〔一般名benfuracarb 〕、（ｄ） Ｓ，Ｓ’−（２−
ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメー
ト）〔一般名cartap〕、（ｅ） ４−（メチルチオ）フ
ェニル ジプロピル ホスフェート〔一般名propaphos
〕、（ｆ） ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−７−イル （ジブチルアミノチオ）メチル
カーバメート〔一般名carbosulfan 〕、（ｇ） （Ｅ）
−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチ
ル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン〔一
般名nitenpyram〕、（ｈ） （Ｅ）−４，５−ジヒドロ
−６−メチル−４−（３−ピリジルメチレンアミノ）−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン〔一般名py
metrozine 〕 （ｉ） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリ
ル フォスフォロチオエート〔一般名fenitrothion]等
があげられる。本発明化合物と上記殺虫剤の有効成分と
を混合して用いる場合の混合比は、混合する殺虫剤の種
類等によっても異なるが、本発明化合物１重量部に対し
て、該殺虫剤は重量比で通常０．０１〜１００、好まし
くは０．２〜２０をとることができる。
【００１２】本発明化合物をイネいもち病防除剤の有効
成分として用いる場合、その処理量は、気象条件、製剤
形態、処理時期、処理方法、処理場所等によっても異な
るが、１アールあたり通常0.０５〜２００ｇ、好ましく
は0.１〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水
で希釈して施用する場合、その施用濃度は0.00005 〜0.
５％好ましくは0.0001〜0.２％であり、粒剤、粉剤等
は、なんら希釈することなくそのまま施用する。育苗箱
処理に際しては、有効成分量として、通常用いられる大
きさの育苗箱1箱（３０cm×６０cm×３cm）当り、通常
約0.１〜約１００ｇ、好ましくは約０．５〜約１０ｇ使
用することができる。種子処理に際しては、有効成分量
として、種子１kg当り、通常約0.001 〜約５０g 、好ま
しくは約0.０１〜約１０ｇ使用することができるが、種
子浸漬処理に際しては、種子１kg当り、通常１〜３ｋｇ
の割合の通常約５０００〜約５００００ｐｐｍの高濃度
の薬液に通常約５分から約３０分の短時間浸漬するか、
または、通常１〜３ｋｇの割合の通常約２０〜約４００
０ｐｐｍの低濃度の薬液に通常約６時間〜約４８時間の
長時間浸漬する。
成分として用いる場合、その処理量は、気象条件、製剤
形態、処理時期、処理方法、処理場所等によっても異な
るが、１アールあたり通常0.０５〜２００ｇ、好ましく
は0.１〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水
で希釈して施用する場合、その施用濃度は0.00005 〜0.
５％好ましくは0.0001〜0.２％であり、粒剤、粉剤等
は、なんら希釈することなくそのまま施用する。育苗箱
処理に際しては、有効成分量として、通常用いられる大
きさの育苗箱1箱（３０cm×６０cm×３cm）当り、通常
約0.１〜約１００ｇ、好ましくは約０．５〜約１０ｇ使
用することができる。種子処理に際しては、有効成分量
として、種子１kg当り、通常約0.001 〜約５０g 、好ま
しくは約0.０１〜約１０ｇ使用することができるが、種
子浸漬処理に際しては、種子１kg当り、通常１〜３ｋｇ
の割合の通常約５０００〜約５００００ｐｐｍの高濃度
の薬液に通常約５分から約３０分の短時間浸漬するか、
または、通常１〜３ｋｇの割合の通常約２０〜約４００
０ｐｐｍの低濃度の薬液に通常約６時間〜約４８時間の
長時間浸漬する。
【００１３】
【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１〜５ 下記製造方法ＡまたはＢに従った本発明化合物の製造例
１〜５を表１にまとめて記す。尚、以下、下記各立体異
性体を、各々、Ｘ１体、Ｘ２体、Ｙ１体、Ｙ２体と記
す。 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−（Ｒ）−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド：Ｘ１。 Ｎ−〔（Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−（Ｓ）−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド：Ｘ２。 Ｎ−〔（Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−（Ｒ）−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド：Ｙ１。 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−（Ｓ）−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド：Ｙ２。 これらの各異性体は、ラセミ体（Ｘ１体＋Ｘ２体＋Ｙ１
体＋Ｙ２体）を後記表１の欄外の＊４に記載の条件にて
ＨＰＬＣ分取することにより取得することができる。そ
して、これらの各々の絶対立体配置はＸ１体およびＹ体
（Ｙ１＋Ｙ２）の各々のＸ線構造解析により決定した。 （製造方法Ａ）ビグリュウ型精留塔、温度計およびメカ
ニカル攪拌機を付した４ツ口フラスコに（ＲＳ）−α−
シアノ−tert−ブチル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステ
ルおよび（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンの所定量を仕込んだ。１８０℃まで昇温した
後、１８０〜１９０℃で、生成するアルコールを留出さ
せながら５〜１０時間反応を行った。反応終了後は室温
まで冷却し、生じた結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンで２回
洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥することにより、本
発明化合物を得た。 （製造方法Ｂ）ヘリコイルを充填した精留搭（２０c
m）、温度計およびメカニカル攪拌機を付した４ツ口フ
ラスコに（ＲＳ）−α−シアノ−tert−ブチル酢酸のＣ
2 〜Ｃ4 アルキルエステルおよび（Ｒ）−１−（2,４−
ジクロロフェニル）エチルアミンの所定量を仕込み、所
定の溶媒５０mlを加えた。この溶液を加熱し、生成する
アルコールを溶媒とともに留出させながら（約３０ml）
８〜２０時間還流した。反応終了後は室温まで冷却し、
ｎ−ヘキサン５０mlを加え、生じた結晶を濾取し、ｎ−
ヘキサンで２回洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥する
ことにより、本発明化合物を得た。
例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１〜５ 下記製造方法ＡまたはＢに従った本発明化合物の製造例
１〜５を表１にまとめて記す。尚、以下、下記各立体異
性体を、各々、Ｘ１体、Ｘ２体、Ｙ１体、Ｙ２体と記
す。 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−（Ｒ）−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド：Ｘ１。 Ｎ−〔（Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−（Ｓ）−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド：Ｘ２。 Ｎ−〔（Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−（Ｒ）−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド：Ｙ１。 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ル〕−（Ｓ）−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンア
ミド：Ｙ２。 これらの各異性体は、ラセミ体（Ｘ１体＋Ｘ２体＋Ｙ１
体＋Ｙ２体）を後記表１の欄外の＊４に記載の条件にて
ＨＰＬＣ分取することにより取得することができる。そ
して、これらの各々の絶対立体配置はＸ１体およびＹ体
（Ｙ１＋Ｙ２）の各々のＸ線構造解析により決定した。 （製造方法Ａ）ビグリュウ型精留塔、温度計およびメカ
ニカル攪拌機を付した４ツ口フラスコに（ＲＳ）−α−
シアノ−tert−ブチル酢酸のＣ2 〜Ｃ4 アルキルエステ
ルおよび（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンの所定量を仕込んだ。１８０℃まで昇温した
後、１８０〜１９０℃で、生成するアルコールを留出さ
せながら５〜１０時間反応を行った。反応終了後は室温
まで冷却し、生じた結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンで２回
洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥することにより、本
発明化合物を得た。 （製造方法Ｂ）ヘリコイルを充填した精留搭（２０c
m）、温度計およびメカニカル攪拌機を付した４ツ口フ
ラスコに（ＲＳ）−α−シアノ−tert−ブチル酢酸のＣ
2 〜Ｃ4 アルキルエステルおよび（Ｒ）−１−（2,４−
ジクロロフェニル）エチルアミンの所定量を仕込み、所
定の溶媒５０mlを加えた。この溶液を加熱し、生成する
アルコールを溶媒とともに留出させながら（約３０ml）
８〜２０時間還流した。反応終了後は室温まで冷却し、
ｎ−ヘキサン５０mlを加え、生じた結晶を濾取し、ｎ−
ヘキサンで２回洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥する
ことにより、本発明化合物を得た。
【００１４】
【表１】 *1.α−シアノ−tert−ブチル酢酸アルキルのアルキル（Ｅｔはエチルを、Ｂｕ はｎ−ブチルを、各々示す。）。 *2.α−シアノ−tert−ブチル酢酸アルキル。 *3.（Ｒ）−体に富んだ光学活性１−（2,４−ジクロロフェニル）エチルアミン 。 *4. 高速液体クロマトグラム分析による面積比較法により比率を算出 〔高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）の分析条件は以下のとおり； 装置：日立Ｌ−６２００ カラム：SUMIPAX YMC-GEL SIL ＋ SUMICHIRAL OA-4700 （5 μm,直径4mm × 長さ 25cm) (5 μm,直径4.6mm × 長さ 25cm) 移動相：ｎ−ヘキサン／エタノール／トリフルオロ酢酸＝240:10:1 検出：ＵＶ２５４ｎｍ〕 *5. 光学純度９９．８％ｅｅ以上の（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロフェニル） エチルアミンを使用した。 *6. 光学純度８４％ｅｅの（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロフェニル）エチルア ミンを使用した。 *7. 光学純度７６％ｅｅの（Ｒ）−１−（2,４−ジクロロフェニル）エチルア ミンを使用した。 *8. Ｘ２／Ｙ１ ＝ ＜０．１／＜０．１ *9. Ｘ２／Ｙ１ ＝ ＜０．１／＜０．１ *10. Ｘ２／Ｙ１ ＝ ＜０．１／＜０．１ *11. Ｘ２／Ｙ１ ＝ ４／４ *12. Ｘ２／Ｙ１ ＝ ６／６ *13. 製造例１で得られた本発明化合物（以下、（１）と記す。）の物性値は以 下のとおりである。 ｍ．ｐ．160 〜 161℃ 〔α〕D 20＝＋ 18.0 °（ｃ＝1.01，ＣＨ2 Ｃｌ 2 ）
【００１５】次に、原料の製造法ａの製造例を示す。 参考製造例ａ−１ メチルクロライド１１９ｇ、マグネシウム４９．６ｇお
よびＴＨＦ５０９ｇから調製したメチルマグネシウムク
ロライドの溶液中へ、３５〜４０℃で沃化銅（Ｉ）６．
０ｇを添加した後、２−シアノ−３−メチル−２−ブテ
ン酸エチル２４０ｇをトルエン４８０ｇに溶かした溶液
を同温度で約１時間かけて滴下した。滴下完了後、さら
に同温度で１時間反応させた。反応混合液を２０〜３０
℃まで冷却したのち、２０％塩化アンモニウム水１７４
２ｇの中へ１０〜２０℃で注加した。室温で静置、分液
の後、水層を酢酸エチル４８０ｍｌで２回抽出し、有機
層を合わせて飽和食塩水４８０ｇで２回洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、減圧濃縮
し、残渣をそのまま蒸留（主留分の沸点：；８０〜８６
℃／１２〜１５mmHg）して目的物を得た。蒸留後のαー
シアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸エチルの収量は２４９
ｇ、収率は９４％であった。
よびＴＨＦ５０９ｇから調製したメチルマグネシウムク
ロライドの溶液中へ、３５〜４０℃で沃化銅（Ｉ）６．
０ｇを添加した後、２−シアノ−３−メチル−２−ブテ
ン酸エチル２４０ｇをトルエン４８０ｇに溶かした溶液
を同温度で約１時間かけて滴下した。滴下完了後、さら
に同温度で１時間反応させた。反応混合液を２０〜３０
℃まで冷却したのち、２０％塩化アンモニウム水１７４
２ｇの中へ１０〜２０℃で注加した。室温で静置、分液
の後、水層を酢酸エチル４８０ｍｌで２回抽出し、有機
層を合わせて飽和食塩水４８０ｇで２回洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、減圧濃縮
し、残渣をそのまま蒸留（主留分の沸点：；８０〜８６
℃／１２〜１５mmHg）して目的物を得た。蒸留後のαー
シアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸エチルの収量は２４９
ｇ、収率は９４％であった。
【００１６】参考製造例ａ−１において、触媒の種類も
しくは量を替える以外は原料の製造例ａ−１と同様にし
て反応を行った結果をまとめて表２に示す。尚、表中の
収率は２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸のアルキ
ルエステルに対する比率を表す。
しくは量を替える以外は原料の製造例ａ−１と同様にし
て反応を行った結果をまとめて表２に示す。尚、表中の
収率は２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸のアルキ
ルエステルに対する比率を表す。
【表２】 ＊１．重量比。 ＊２．２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸のアルキルエステル１重量部に対 する触媒の量（重量部）。 ＊３．２−シアノ−３−メチル−２−ブテン酸のアルキルエステルのアルキル。 ＊４．蒸留後の収率。
【００１７】次に、原料の製造法ｂの製造例を示す。
尚、反応率は次式 数１により求めた値である。
尚、反応率は次式 数１により求めた値である。
【数１】 反応率 ＝ １００ − 残存するシアノ酢酸のアルキルエステル （％） のＧＣ面積比率（％） ガスクロマトグラフイ ー（ＧＣ）の分析条件； 島津ＧＣ−７Ａ、 カラム：１０％ＤＥＸＳＩＬ ３００ＧＣ 直径３ｍｍ
× 長さ１ｍ ＵＮＩＰＯＲＴ ＨＰ １００〜２００ｍｅｓｈ カラム温度：７０〜１５０℃へ５℃／分の割合で昇温 参考製造例ｂ−１ シアノ酢酸エチル５0.０ｇ、アセトン５1.３４ｇ、酢酸
1.９９ｇ、ｐ−アミノフェノール0.２４ｇおよびｎ−ヘ
キサン４１mlを仕込み、反応中生成する水を共沸で除き
ながら９時間加熱還流した。ガスクロマトグラフィーで
分析したところ、シアノ酢酸エチルの反応率は９９％で
あった。反応終了後の反応液を減圧濃縮してヘキサン、
酢酸および未反応のアセトンを除いた後、残渣をそのま
ま２０mmHgの減圧下にヘリコイルを充填した３０cmの精
留塔を用いて精留し、１１０〜１１３℃のフラクション
を分取した。蒸留後の２−シアノ−３−メチル−２−ブ
テン酸エチルの収量は６3.６ｇ、収率は９４％であっ
た。
× 長さ１ｍ ＵＮＩＰＯＲＴ ＨＰ １００〜２００ｍｅｓｈ カラム温度：７０〜１５０℃へ５℃／分の割合で昇温 参考製造例ｂ−１ シアノ酢酸エチル５0.０ｇ、アセトン５1.３４ｇ、酢酸
1.９９ｇ、ｐ−アミノフェノール0.２４ｇおよびｎ−ヘ
キサン４１mlを仕込み、反応中生成する水を共沸で除き
ながら９時間加熱還流した。ガスクロマトグラフィーで
分析したところ、シアノ酢酸エチルの反応率は９９％で
あった。反応終了後の反応液を減圧濃縮してヘキサン、
酢酸および未反応のアセトンを除いた後、残渣をそのま
ま２０mmHgの減圧下にヘリコイルを充填した３０cmの精
留塔を用いて精留し、１１０〜１１３℃のフラクション
を分取した。蒸留後の２−シアノ−３−メチル−２−ブ
テン酸エチルの収量は６3.６ｇ、収率は９４％であっ
た。
【００１８】参考製造例ｂ−１において、反応溶媒の種
類、触媒の種類、シアノ酢酸のアルキルエステルのアル
キルの種類、または反応時間を替える以外は原料の製造
例ｂ−１と同様にして反応を行った結果をまとめて表３
に示す。尚、表中の収率はシアノ酢酸のアルキルエステ
ルに対する比率を表す。
類、触媒の種類、シアノ酢酸のアルキルエステルのアル
キルの種類、または反応時間を替える以外は原料の製造
例ｂ−１と同様にして反応を行った結果をまとめて表３
に示す。尚、表中の収率はシアノ酢酸のアルキルエステ
ルに対する比率を表す。
【表３】 ＊１．シアノ酢酸のアルキルエステルのアルキル（Ｅｔはエチルを、Ｂｕはブチ ルを各々示す。）。 ＊２．蒸留後の収率。 ＊３．重量比。 ＊４．Ｃ：ｐ−アミノフェノールおよび酢酸 ＊５．Ｄ：ｐ−トルイジンおよび酢酸 ＊６．Ｅ：ｐ−アミノフェノールおよび安息香酸 ＊７．Ｆ：ｐ−アミノフェノールおよびプロピオン酸
【００１９】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物（１）は前記製造例１にて得たもの
である。 製剤例１ 本発明化合物（１） ５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１） ２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１） ２部、カオリンクレー８７部およ
びタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１） ２０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部およびキシレン６０部をよく混合し
て乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１） １０部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー７３部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
化合物（Ａ）〜（Ｚ）および（ａ）〜（ｈ）の各々、な
らびに、これらの化合物の各々と本発明化合物（１）と
の混合物についても、上記製剤例１〜５に準じて製剤す
ることができる。
わし、本発明化合物（１）は前記製造例１にて得たもの
である。 製剤例１ 本発明化合物（１） ５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１） ２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１） ２部、カオリンクレー８７部およ
びタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１） ２０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部およびキシレン６０部をよく混合し
て乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１） １０部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー７３部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
化合物（Ａ）〜（Ｚ）および（ａ）〜（ｈ）の各々、な
らびに、これらの化合物の各々と本発明化合物（１）と
の混合物についても、上記製剤例１〜５に準じて製剤す
ることができる。
【００２０】次に、本発明化合物がイネいもち病防除剤
等として有用であることを試験例で示す。尚、本発明化
合物（１）は前記製造例１にて得たものであり、他の植
物病害防除剤や殺虫剤は前記の化合物記号で示す。ま
た、比較対照に用いた化合物は以下の化合物番号で示
す。 （２） Ｎ−〔（ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチル〕−（ＲＳ）−２−シアノ−３，３−ジメ
チルブタンアミド〔特開平２−７６８４６号公報に具体
的に記載された化合物（６）〕
等として有用であることを試験例で示す。尚、本発明化
合物（１）は前記製造例１にて得たものであり、他の植
物病害防除剤や殺虫剤は前記の化合物記号で示す。ま
た、比較対照に用いた化合物は以下の化合物番号で示
す。 （２） Ｎ−〔（ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチル〕−（ＲＳ）−２−シアノ−３，３−ジメ
チルブタンアミド〔特開平２−７６８４６号公報に具体
的に記載された化合物（６）〕
【００２１】試験例１ イネいもち病防除試験（種子浸
漬処理） 製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、これにイネもみ（日本晴）を２ｋｇ薬液
／１ｋｇ種子の割合で１０分間浸漬処理した。処理した
もみを風乾後、育苗箱に１６０ｇ種子／箱の割合で播種
し、２０日間育苗した。その後、イネの幼苗５本を、土
を詰め水をはった１／5000アールのワグネルポットに移
植した。ワグネルポットの下部から１日あたり３cmの割
合で漏水処理を続けながら、温室内で栽培を続けた。移
植６週間後に、いもち病が発病した別のイネ苗とともに
ビニールハウスに入れ、加湿状態に保っていもち病菌を
感染させた。菌接種１１日後に以下の基準により葉いも
ちの発病指数を調査し、数２および数３から防除価を求
めた。尚、無処理区の発病度は５８％であった。
漬処理） 製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、これにイネもみ（日本晴）を２ｋｇ薬液
／１ｋｇ種子の割合で１０分間浸漬処理した。処理した
もみを風乾後、育苗箱に１６０ｇ種子／箱の割合で播種
し、２０日間育苗した。その後、イネの幼苗５本を、土
を詰め水をはった１／5000アールのワグネルポットに移
植した。ワグネルポットの下部から１日あたり３cmの割
合で漏水処理を続けながら、温室内で栽培を続けた。移
植６週間後に、いもち病が発病した別のイネ苗とともに
ビニールハウスに入れ、加湿状態に保っていもち病菌を
感染させた。菌接種１１日後に以下の基準により葉いも
ちの発病指数を調査し、数２および数３から防除価を求
めた。尚、無処理区の発病度は５８％であった。
【数２】 Ｎ：調査葉数 ｎ１〜ｎ４：それぞれ発病指数１、２、４、８の葉数
【数３】 結果を表４に示す。
【表４】 上記のように、本発明化合物（１）は、苛酷な条件下に
おいても、優れた防除効力を示し、しかも意外にも、本
発明化合物（１）は比較化合物（２）の１／４の薬量で
ほぼ同等の防除効力を示した。
おいても、優れた防除効力を示し、しかも意外にも、本
発明化合物（１）は比較化合物（２）の１／４の薬量で
ほぼ同等の防除効力を示した。
【００２２】試験例２ イネいもち病防除試験（種子吹
付処理） 製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、これを３０ｍｌ／１ｋｇ種子の薬量でイ
ネもみ（日本晴）に吹付処理した。処理したもみを風乾
後、プラスチックポットに砂壌土を詰め、播種し、温室
内で２０日間育成した。その後、いもち病が発病した別
のイネ苗とともにビニールハウスに入れ、加湿状態に保
って、いもち病菌を感染させた。接種１０日後に試験例
１に準じて葉もちの発病指数を調査し、防除価を求め
た。尚、無処理区の発病度は１００％であった。結果を
表５に示す。
付処理） 製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、これを３０ｍｌ／１ｋｇ種子の薬量でイ
ネもみ（日本晴）に吹付処理した。処理したもみを風乾
後、プラスチックポットに砂壌土を詰め、播種し、温室
内で２０日間育成した。その後、いもち病が発病した別
のイネ苗とともにビニールハウスに入れ、加湿状態に保
って、いもち病菌を感染させた。接種１０日後に試験例
１に準じて葉もちの発病指数を調査し、防除価を求め
た。尚、無処理区の発病度は１００％であった。結果を
表５に示す。
【表５】
【００２３】試験例３ イネ馬鹿苗病防除試験（種子吹
付処理） イネ馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi) で汚染されたイ
ネもみ（日本晴）に、製剤例１に準じて水和剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、これを３０ｍｌ／
１ｋｇ種子の薬量でイネもみに吹付処理した。処理した
もみを風乾後、プラスチックポットに砂壌土を詰め、ポ
ットあたり５０粒の割合で播種し、温室内で２１日間育
成した。発病状態を下記式 数４により調査し、健苗率
を求めた。
付処理） イネ馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi) で汚染されたイ
ネもみ（日本晴）に、製剤例１に準じて水和剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、これを３０ｍｌ／
１ｋｇ種子の薬量でイネもみに吹付処理した。処理した
もみを風乾後、プラスチックポットに砂壌土を詰め、ポ
ットあたり５０粒の割合で播種し、温室内で２１日間育
成した。発病状態を下記式 数４により調査し、健苗率
を求めた。
【数４】 結果を表６に示す。
【表６】
【００２４】試験例４ イネいもち病防除試験（茎葉散
布） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例２に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れをそのイネの幼苗に、その葉面がわずかに濡れる程度
の薬液量（３０リットル／１０アール）で茎葉散布し
た。散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日
間生育し、試験例１に準じて葉いもちの発病指数を調査
し、防除価を求めた。尚、無処理区の発病度は１００％
であった。その結果を表７に示す。
布） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例２に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れをそのイネの幼苗に、その葉面がわずかに濡れる程度
の薬液量（３０リットル／１０アール）で茎葉散布し
た。散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日
間生育し、試験例１に準じて葉いもちの発病指数を調査
し、防除価を求めた。尚、無処理区の発病度は１００％
であった。その結果を表７に示す。
【表７】
【００２５】試験例５ イネいもち病防除試験（茎葉散
布） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように茎葉散
布した。予防効果試験では薬液風乾直後、残効効果試験
では温室内で７日間保った後に、各々、いもち病菌の胞
子懸濁液を噴霧接種した。接種後、２４℃多湿下で１０
日間保ち、防除効果を以下の指数で調査した。 結果を表８および表９に示す。
布） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように茎葉散
布した。予防効果試験では薬液風乾直後、残効効果試験
では温室内で７日間保った後に、各々、いもち病菌の胞
子懸濁液を噴霧接種した。接種後、２４℃多湿下で１０
日間保ち、防除効果を以下の指数で調査した。 結果を表８および表９に示す。
【表８】
【表９】
【００２６】試験例６ イネ紋枯病防除試験（茎葉散
布） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例２に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように茎葉散
布した。薬液風乾後、紋枯病菌の菌核を株元に接種し
た。接種後、２７℃多湿下で１０日間保ち、試験例５に
準じて防除効果を防除指数で調査した。結果を表１０に
示す。
布） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例２に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように茎葉散
布した。薬液風乾後、紋枯病菌の菌核を株元に接種し
た。接種後、２７℃多湿下で１０日間保ち、試験例５に
準じて防除効果を防除指数で調査した。結果を表１０に
示す。
【表１０】
【００２７】試験例７ イネいもち病防除試験（育苗箱
処理） イネ用の育苗箱（３０cm×６０cm×３cm）に人工培土
（ボンソル２号：小浦産業株式会社製）を詰め、１箱あ
たりイネ（日本晴）の乾もみ約２００ｇを播種した。播
種２０日後に、製剤例５に準じて製剤した粒剤を育苗箱
の土壌表面に均一に散布した。その後軽く灌水した後、
イネの幼苗５本を、砂質壌土（兵庫県宝塚市産）を詰め
水をはった１／5000アールのワグネルポットに移植し
た。ワグネルポットの下部から１日あたり３cmの割合で
漏水処理を続けながら、温室内で栽培を続けた。移植６
週間後に、いもち病が発病した別のイネ苗とともにビニ
ールハウスに入れ、加湿状態に保っていもち病菌を感染
させた。菌接種１１日後に試験例１に準じて葉いもちの
発病指数を調査し、防除価を求めた。尚、無処理区の発
病度は９５％であった。結果を表１１に示す。
処理） イネ用の育苗箱（３０cm×６０cm×３cm）に人工培土
（ボンソル２号：小浦産業株式会社製）を詰め、１箱あ
たりイネ（日本晴）の乾もみ約２００ｇを播種した。播
種２０日後に、製剤例５に準じて製剤した粒剤を育苗箱
の土壌表面に均一に散布した。その後軽く灌水した後、
イネの幼苗５本を、砂質壌土（兵庫県宝塚市産）を詰め
水をはった１／5000アールのワグネルポットに移植し
た。ワグネルポットの下部から１日あたり３cmの割合で
漏水処理を続けながら、温室内で栽培を続けた。移植６
週間後に、いもち病が発病した別のイネ苗とともにビニ
ールハウスに入れ、加湿状態に保っていもち病菌を感染
させた。菌接種１１日後に試験例１に準じて葉いもちの
発病指数を調査し、防除価を求めた。尚、無処理区の発
病度は９５％であった。結果を表１１に示す。
【表１１】
【００２８】試験例８ イネいもち病防除試験（育苗箱
処理） イネ用の育苗箱（３０cm×６０cm×３cm）に人工培土
（ボンソル２号：小浦産業株式会社製）を詰め、１箱あ
たりイネ（日本晴）の乾もみ約２００ｇを播種した。播
種２０日後に、製剤例５に準じて製剤した粒剤を育苗箱
の土壌表面に均一に散布した。その後軽く灌水した後、
イネの幼苗５本を、砂質壌土（兵庫県宝塚市産）を詰め
水をはった１／5000アールのワグネルポットに移植し
た。ワグネルポットの下部から１日あたり３cmの割合で
漏水処理を続けながら、温室内で栽培を続けた。移植４
週間後に、いもち病が発病した別のイネ苗とともにビニ
ールハウスに入れ、加湿状態に保っていもち病菌を感染
させた。菌接種１１日後に、試験例１に準じていもちの
発病指数を調査し防除価を求めた。尚、無処理区の発病
度は９１％であった。結果を表１２に示す。
処理） イネ用の育苗箱（３０cm×６０cm×３cm）に人工培土
（ボンソル２号：小浦産業株式会社製）を詰め、１箱あ
たりイネ（日本晴）の乾もみ約２００ｇを播種した。播
種２０日後に、製剤例５に準じて製剤した粒剤を育苗箱
の土壌表面に均一に散布した。その後軽く灌水した後、
イネの幼苗５本を、砂質壌土（兵庫県宝塚市産）を詰め
水をはった１／5000アールのワグネルポットに移植し
た。ワグネルポットの下部から１日あたり３cmの割合で
漏水処理を続けながら、温室内で栽培を続けた。移植４
週間後に、いもち病が発病した別のイネ苗とともにビニ
ールハウスに入れ、加湿状態に保っていもち病菌を感染
させた。菌接種１１日後に、試験例１に準じていもちの
発病指数を調査し防除価を求めた。尚、無処理区の発病
度は９１％であった。結果を表１２に示す。
【表１２】
【００２９】試験例９ イネいもち病防除試験（水面処
理） １／１０００アールのワグネルポットに砂壌土を詰め水
をはり、２葉期のイネ（日本晴）を移植し、温室内で７
日間育成した。その後、製剤例５に準じて粒剤にした供
試薬剤を各ポットに水面処理し、７日間（以下、試験ａ
と記す）または１４日間（以下、試験ｂと記す）栽培を
続け、そのイネにいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し
た。接種後、２４℃多湿下で１０日間保ち、試験例５に
準じて防除効果を防除指数で調査した。結果を表１３に
示す。
理） １／１０００アールのワグネルポットに砂壌土を詰め水
をはり、２葉期のイネ（日本晴）を移植し、温室内で７
日間育成した。その後、製剤例５に準じて粒剤にした供
試薬剤を各ポットに水面処理し、７日間（以下、試験ａ
と記す）または１４日間（以下、試験ｂと記す）栽培を
続け、そのイネにいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し
た。接種後、２４℃多湿下で１０日間保ち、試験例５に
準じて防除効果を防除指数で調査した。結果を表１３に
示す。
【表１３】
【００３０】
【発明の効果】本発明によりイネいもち病を極めて有効
に防除することができる。
に防除することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 榎本 雅行 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 真柄 治 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 山田 好美 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチル〕−２−シアノ−３，３−ジメチルブタ
ンアミド。 - 【請求項２】Ｎ−〔（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチル〕−２−シアノ−３，３−ジメチルブタ
ンアミドを有効成分として含有することを特徴とするイ
ネいもち病防除剤。 - 【請求項３】請求項２に記載のイネいもち病防除剤をイ
ネ種子に処理することを特徴とするイネいもち病防除方
法。 - 【請求項４】請求項２に記載のイネいもち病防除剤をイ
ネ種子に処理し、該種子を育苗箱に播種することを特徴
とするイネいもち病防除方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10249995A JP3713745B2 (ja) | 1995-04-26 | 1995-04-26 | アミド化合物およびその用途 |
| AU34473/95A AU692601B2 (en) | 1994-10-27 | 1995-08-30 | Process for producing N-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-2- cyano-3,3-dimethylbutanamide |
| BR9504565A BR9504565A (pt) | 1994-10-27 | 1995-10-26 | Processo para produçao de N-[1-(2,4-diclorofenil)etil]-2- ciano-3,3-dimetilbutanamida composto produtos intermediários agentes e processo para controle de cresta de arroz |
| CO95050571A CO4650095A1 (es) | 1994-10-27 | 1995-10-26 | Procedimiento para producir n-(1-(2,4-diclorofenil)etil)-2- ciano-3,3-dimetilbutanamida |
| KR1019950037251A KR100400799B1 (ko) | 1994-10-27 | 1995-10-26 | N-(1-(2,4-디클로로페닐)에틸)-2-시아노-3,3-디메틸부탄아미드의제조방법 |
| CNB2003101207896A CN1243719C (zh) | 1994-10-27 | 1995-10-27 | N－[1－(2，4－二氯苯基)乙基]－2－氰基－3，3－二甲基丁烷酰胺的制造方法 |
| CNB951203592A CN1153762C (zh) | 1994-10-27 | 1995-10-27 | N-[1-(2，4-二氯苯基)乙基]-2-氰基-3，3-二甲基丁烷酰胺的制造方法 |
| CNB2003101207881A CN1243720C (zh) | 1994-10-27 | 1995-10-27 | N－[1－（2，4－二氯苯基）乙基]－2－氰基－3，3－二甲基丁烷酰胺的制造方法 |
| CNB2005100700669A CN1315780C (zh) | 1994-10-27 | 1995-10-27 | N－甲酰基－1－芳基甲胺类的制造方法 |
| KR10200300215881020030021588A KR100433748B1 (ko) | 1994-10-27 | 2003-04-07 | Ｎ-(α-메틸-2,4-디클로로벤질리덴)-α-(2,4-디클로로페닐)에틸아민 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10249995A JP3713745B2 (ja) | 1995-04-26 | 1995-04-26 | アミド化合物およびその用途 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005198512A Division JP4007378B2 (ja) | 2005-07-07 | 2005-07-07 | アミド化合物を含有するイネいもち病防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08295661A true JPH08295661A (ja) | 1996-11-12 |
| JP3713745B2 JP3713745B2 (ja) | 2005-11-09 |
Family
ID=14329109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10249995A Expired - Lifetime JP3713745B2 (ja) | 1994-10-27 | 1995-04-26 | アミド化合物およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3713745B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003095806A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 粒状農薬組成物 |
| JP2008024665A (ja) * | 2006-07-24 | 2008-02-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イモチ病の防除方法 |
-
1995
- 1995-04-26 JP JP10249995A patent/JP3713745B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003095806A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 粒状農薬組成物 |
| JP2008024665A (ja) * | 2006-07-24 | 2008-02-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イモチ病の防除方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3713745B2 (ja) | 2005-11-09 |
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