JPH082998B2 - ポリオレフィン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止する方法 - Google Patents
ポリオレフィン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止する方法Info
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- JPH082998B2 JPH082998B2 JP61047010A JP4701086A JPH082998B2 JP H082998 B2 JPH082998 B2 JP H082998B2 JP 61047010 A JP61047010 A JP 61047010A JP 4701086 A JP4701086 A JP 4701086A JP H082998 B2 JPH082998 B2 JP H082998B2
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はポリオレフィン樹脂の耐熱安定性を満足さ
せ、かつ酸化窒素ガス（以下NOxと略記する。）による
黄変を防止する方法に関する。
せ、かつ酸化窒素ガス（以下NOxと略記する。）による
黄変を防止する方法に関する。
＜従来の技術＞ ポリオレフィン樹脂は優れた物理的，化学的，電気的
性質を有しているため、吹込成形，押出成形，射出成形
またはカレンダー加工などの各種の方法により成形品，
パイプ，シート，フィルムなどに加工され、多くの分野
で使用されている。ポリエチレン，ポリプロピレンなど
のポリオレフィン樹脂はそれ単独で用いられるときは加
工時または使用時において熱、酸素および光の作用によ
り劣化し、軟化，脆化または変色などの現象を伴ってそ
の物性が著しく低下することはよく知られている。この
ような現象を防止する目的で従来より各種のフェノール
系，イオウ系，リン系などの酸化防止剤や，ベンゾフェ
ノン系，ベンゾトリアゾール系，シアノアクリレート
系，ニッケル系，ヒンダードピペリジン系などの光安定
剤を単独であるいは併用してポリオレフィン樹脂の製
造，加工工程中に添加する方法が知られている。
性質を有しているため、吹込成形，押出成形，射出成形
またはカレンダー加工などの各種の方法により成形品，
パイプ，シート，フィルムなどに加工され、多くの分野
で使用されている。ポリエチレン，ポリプロピレンなど
のポリオレフィン樹脂はそれ単独で用いられるときは加
工時または使用時において熱、酸素および光の作用によ
り劣化し、軟化，脆化または変色などの現象を伴ってそ
の物性が著しく低下することはよく知られている。この
ような現象を防止する目的で従来より各種のフェノール
系，イオウ系，リン系などの酸化防止剤や，ベンゾフェ
ノン系，ベンゾトリアゾール系，シアノアクリレート
系，ニッケル系，ヒンダードピペリジン系などの光安定
剤を単独であるいは併用してポリオレフィン樹脂の製
造，加工工程中に添加する方法が知られている。
一方、例えば屋外においては自動車等の燃料燃焼ガ
ス、屋内においては石油ストーブ等の燃焼ガスに代表さ
れる廃ガス中のNOxによってポリオレフィン樹脂が黄変
し、外観が著しく損なわれるという問題が最近とみに顕
在化しているが、上記のような方法では熱などによる劣
化防止に対しては有効であってもNOxによる黄変防止に
ついては十分でなく、耐熱安定性を満足させると共にNO
xによる黄変現象を防止する方法の出現が望まれてい
た。
ス、屋内においては石油ストーブ等の燃焼ガスに代表さ
れる廃ガス中のNOxによってポリオレフィン樹脂が黄変
し、外観が著しく損なわれるという問題が最近とみに顕
在化しているが、上記のような方法では熱などによる劣
化防止に対しては有効であってもNOxによる黄変防止に
ついては十分でなく、耐熱安定性を満足させると共にNO
xによる黄変現象を防止する方法の出現が望まれてい
た。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者らはこのような状況に鑑み、ポリオレフィン
樹脂の耐熱安定性を満足させ、かつNOxによる黄変を防
止する方法について鋭意検討を重ねた結果、ポリオレフ
ィン樹脂に特定のフェノール系化合物を配合せしめるこ
とにより耐熱安定性を満足させ、かつNOx黄変が防止で
きることを見い出し、 更には、かかる特定のフェノール系化合物は、熱劣
化、熱変色、光劣化等を防止する目的で通常二次的に使
用されるチオエーテル系酸化防止剤、ホスファイト系酸
化防止剤、光安定剤などを併用した場合でも、NOx黄変
防止効果を低下させることがなく、かかる特定のフェノ
ール系化合物の使用がポリオレフィン樹脂のNOx黄変防
止に極めて有効であることを見い出し、本発明を完成し
た。
樹脂の耐熱安定性を満足させ、かつNOxによる黄変を防
止する方法について鋭意検討を重ねた結果、ポリオレフ
ィン樹脂に特定のフェノール系化合物を配合せしめるこ
とにより耐熱安定性を満足させ、かつNOx黄変が防止で
きることを見い出し、 更には、かかる特定のフェノール系化合物は、熱劣
化、熱変色、光劣化等を防止する目的で通常二次的に使
用されるチオエーテル系酸化防止剤、ホスファイト系酸
化防止剤、光安定剤などを併用した場合でも、NOx黄変
防止効果を低下させることがなく、かかる特定のフェノ
ール系化合物の使用がポリオレフィン樹脂のNOx黄変防
止に極めて有効であることを見い出し、本発明を完成し
た。
＜問題点を解決するための手段＞ すなわち本発明は、ポリオレフィン樹脂100重量部に
対して3,9−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ｝−1,1−ジメチルエチル〕−2,4,8,10−テトラオキ
サスピロ〔5.5〕ウンデカン（以下、本発明フェノール
化合物という）0.001〜５重量部を配合することを特徴
とするポリオレフィン樹脂の耐熱安定性を満足させ、か
つNOx黄変を防止する方法を提供するものである。
対して3,9−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ｝−1,1−ジメチルエチル〕−2,4,8,10−テトラオキ
サスピロ〔5.5〕ウンデカン（以下、本発明フェノール
化合物という）0.001〜５重量部を配合することを特徴
とするポリオレフィン樹脂の耐熱安定性を満足させ、か
つNOx黄変を防止する方法を提供するものである。
ここで、用いられる本発明フェノール化合物は、特開
昭59−25826号公報において公知である。該公報は分子
内に で示される基を有するエステル化合物を合成樹脂に添加
して成る安定化された合成樹脂組成物に関するものであ
って、広範囲なフェノール系化合物が例示されている
が、ポリオレフィン樹脂に対するNOx黄変防止効果につ
いては全く記載されていない。
昭59−25826号公報において公知である。該公報は分子
内に で示される基を有するエステル化合物を合成樹脂に添加
して成る安定化された合成樹脂組成物に関するものであ
って、広範囲なフェノール系化合物が例示されている
が、ポリオレフィン樹脂に対するNOx黄変防止効果につ
いては全く記載されていない。
本発明者らは該公開公報に記載される広範囲なフェノ
ール系化合物について検討を行ったが、本発明フェノー
ル化合物を包含する下記一般式（Ｉ） で示されるフェノール系化合物において、置換基Ｒが水
素原子，エチル基，プロピル基，ブチル基などである場
合にはNOx黄変を防止する効果が殆んどないのに対し、
Ｒがメチル基である場合にのみ特異的にNOx黄変防止に
卓越した効果が得られるという全く予想外の事実を見出
したものである。
ール系化合物について検討を行ったが、本発明フェノー
ル化合物を包含する下記一般式（Ｉ） で示されるフェノール系化合物において、置換基Ｒが水
素原子，エチル基，プロピル基，ブチル基などである場
合にはNOx黄変を防止する効果が殆んどないのに対し、
Ｒがメチル基である場合にのみ特異的にNOx黄変防止に
卓越した効果が得られるという全く予想外の事実を見出
したものである。
本発明フェノール化合物のポリオレフィン樹脂への配
合量は、それが少なすぎると耐熱安定性の点で不十分と
なり、またあまりに多すぎるとそれに見合うだけの効果
が得難く、経済的にも不利となるところから、耐熱安定
性とNOxによる黄変防止という効果を同時に満足するた
めに、ポリオレフィン樹脂100重量部あたり通常0.001〜
５重量部、好ましくは0.01〜１重量部である。
合量は、それが少なすぎると耐熱安定性の点で不十分と
なり、またあまりに多すぎるとそれに見合うだけの効果
が得難く、経済的にも不利となるところから、耐熱安定
性とNOxによる黄変防止という効果を同時に満足するた
めに、ポリオレフィン樹脂100重量部あたり通常0.001〜
５重量部、好ましくは0.01〜１重量部である。
本発明フェノール化合物をポリオレフィン樹脂に配合
する方法としては特に限定されず、一般的に採用されて
いるポリオレフィン樹脂中に安定剤，顔料，充填剤等を
混合配合する公知の装置および操作法をほとんどそのま
ま適用することができる。
する方法としては特に限定されず、一般的に採用されて
いるポリオレフィン樹脂中に安定剤，顔料，充填剤等を
混合配合する公知の装置および操作法をほとんどそのま
ま適用することができる。
本発明に適用されるポリオレフィン樹脂としては、低
密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニヤー低
密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１な
どのポリα−オレフィン、プロピレン−エチレンランダ
ムまたはブロック共重合体、エチレン−ブテン−１ラン
ダム共重合体などのポリα−オレフィン共重合体、無水
マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−オレフィ
ンとビニルモノマーの共重合体およびこれらの混合物、
更にはイソプレンゴム（IR）、ブチルゴム（IIR）、ニ
トリルゴム（NBR）、スチレン−ブタジエン共重合ゴム
（SBR）、エチレンプロピレンゴム（EPM,EPDM）などの
ゴム類とポリオレフィン樹脂とのブレンド品が挙げられ
るが、特にポリプロピレンに対して有効である。
密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニヤー低
密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１な
どのポリα−オレフィン、プロピレン−エチレンランダ
ムまたはブロック共重合体、エチレン−ブテン−１ラン
ダム共重合体などのポリα−オレフィン共重合体、無水
マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−オレフィ
ンとビニルモノマーの共重合体およびこれらの混合物、
更にはイソプレンゴム（IR）、ブチルゴム（IIR）、ニ
トリルゴム（NBR）、スチレン−ブタジエン共重合ゴム
（SBR）、エチレンプロピレンゴム（EPM,EPDM）などの
ゴム類とポリオレフィン樹脂とのブレンド品が挙げられ
るが、特にポリプロピレンに対して有効である。
＜発明の効果＞ かくして、本発明の方法によればポリオレフィン樹脂
に対して耐熱安定性を満足させると共にNOxによる黄変
を防止することができ、ポリオレフィン樹脂を実用上よ
り有効に使用することが可能となる。
に対して耐熱安定性を満足させると共にNOxによる黄変
を防止することができ、ポリオレフィン樹脂を実用上よ
り有効に使用することが可能となる。
＜実施例＞ 次に実施例をあげて本発明を詳細に説明するが、本発
明はこれらにより限定されるものではない。
明はこれらにより限定されるものではない。
実施例１ 未安定ポリプロピレン樹脂100重量部、ステアリン酸
カルシウム0.1重量部および各種供試化合物の所要量
（表−２に記載）をミキサーでそれぞれ５分間混合した
のち180℃ミキシングロールで溶融混練し、得られたコ
ンパウンドを210℃の熱プレスで厚さ1mmのシートに形成
して100×40×1mmおよび40×40×1mmの試験片をそれぞ
れ作成した。
カルシウム0.1重量部および各種供試化合物の所要量
（表−２に記載）をミキサーでそれぞれ５分間混合した
のち180℃ミキシングロールで溶融混練し、得られたコ
ンパウンドを210℃の熱プレスで厚さ1mmのシートに形成
して100×40×1mmおよび40×40×1mmの試験片をそれぞ
れ作成した。
100×40×1mmの試験片を用いて、JIS LO855「酸化窒
素ガスに対する染色堅ろう度試験方法」に準拠し、NOx
濃度２％雰囲気中、24時間暴露後の着色度を次の９段階
にわけて耐NOx黄変性を評価した。
素ガスに対する染色堅ろう度試験方法」に準拠し、NOx
濃度２％雰囲気中、24時間暴露後の着色度を次の９段階
にわけて耐NOx黄変性を評価した。
1 級：黄褐色 2.5級：黄色〜淡黄色 1.5級：黄褐色〜黄色 3 級：淡黄色 2 級：黄色 3.5級：淡黄色〜薄淡黄色 4 級：薄淡黄色 4.5級：薄淡黄色〜無色 5 級：無色 また、40×40×1mmの試験片を用いて、160℃のギヤー
オーブン中で試験片面積の30％が脆化するまでの時間を
測定し、これを熱脆化誘導期として熱および酸化安定性
を評価した。
オーブン中で試験片面積の30％が脆化するまでの時間を
測定し、これを熱脆化誘導期として熱および酸化安定性
を評価した。
その結果を表−２に示す。
尚、表−２における供試化合物において、Ｉ−１およ
びAO−１〜AO−４は表−１に示す化合物であり、AO−５
〜AO−９およびLS−１は以下に示す化合物である。
びAO−１〜AO−４は表−１に示す化合物であり、AO−５
〜AO−９およびLS−１は以下に示す化合物である。
AO−５ ペンタエリスリトール テトラキス｛３−（3,
5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート｝ AO−６ ｎ−オクタデシル３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート AO−７ 1,3,5−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート AO−８ ジステアリルチオジプロピオネート AO−９ トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト LS−１ セバシン酸ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル）
5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート｝ AO−６ ｎ−オクタデシル３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート AO−７ 1,3,5−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート AO−８ ジステアリルチオジプロピオネート AO−９ トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト LS−１ セバシン酸ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 万治 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 岡村 春樹 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 塩谷 正久 大阪府大阪市東区北浜５丁目15番地 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−231089（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−25826（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−103544（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】ポリオレフィン樹脂100重量部に対して、
3,9−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−1,
1−ジメチルエチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカン0.001〜５重量部を配合し、酸化窒素
ガスを含む雰囲気にさらされる分野に適用することを特
徴とするポリオレフィン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止
する方法。 - 【請求項２】ポリオレフィン樹脂がポリプロピレンであ
る特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-76272 | 1985-04-09 | ||
| JP7627285 | 1985-04-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230139A JPS6230139A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH082998B2 true JPH082998B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=13600607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61047010A Expired - Fee Related JPH082998B2 (ja) | 1985-04-09 | 1986-03-04 | ポリオレフィン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4719257A (ja) |
| EP (1) | EP0197793B1 (ja) |
| JP (1) | JPH082998B2 (ja) |
| CA (1) | CA1276364C (ja) |
| DE (1) | DE3689289T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPH082998B2 (ja) * | 1985-04-09 | 1996-01-17 | 住友化学工業株式会社 | ポリオレフィン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止する方法 |
| EP0222566A3 (en) * | 1985-11-08 | 1988-07-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Stabilised polyolefin composition |
| JP2648877B2 (ja) * | 1988-10-14 | 1997-09-03 | 株式会社クラベ | エチレン共重合体組成物 |
| US5246777A (en) * | 1990-04-25 | 1993-09-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber or film formed from a stabilized polyolefin composition |
| JP3082333B2 (ja) * | 1991-09-03 | 2000-08-28 | 住友化学工業株式会社 | 安定化ポリオレフィン組成物 |
| EP1312623A1 (en) * | 2001-11-14 | 2003-05-21 | Borealis Technology Oy | Pressure pipes |
| CN1708399A (zh) * | 2002-03-26 | 2005-12-14 | 栗田工业株式会社 | 包装材料、柔软性容器、柔软性容器的形成方法、向柔软性容器封入液体的方法及液体 |
| JP4543690B2 (ja) * | 2004-02-03 | 2010-09-15 | 住友化学株式会社 | 有機材料用酸化防止剤 |
| US8188170B2 (en) * | 2006-06-20 | 2012-05-29 | Chemtura Corporation | Polymers with low gel content and enhanced gas-fading |
| WO2011007717A1 (ja) * | 2009-07-15 | 2011-01-20 | 住友化学株式会社 | 太陽電池用封止材 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7500057L (ja) * | 1974-01-21 | 1975-07-22 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5925826A (ja) * | 1982-08-04 | 1984-02-09 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化合成樹脂組成物 |
| JPS5971347A (ja) * | 1982-10-16 | 1984-04-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
| JPS59231089A (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-25 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | テトラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカン誘導体および該化合物からなる有機材料の安定剤 |
| JPS60197747A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 合成樹脂用安定剤 |
| JPH082998B2 (ja) * | 1985-04-09 | 1996-01-17 | 住友化学工業株式会社 | ポリオレフィン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止する方法 |
-
1986
- 1986-03-04 JP JP61047010A patent/JPH082998B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-04 US US06/848,114 patent/US4719257A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-08 CA CA000506134A patent/CA1276364C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-08 DE DE86302597T patent/DE3689289T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-08 EP EP86302597A patent/EP0197793B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0197793A3 (en) | 1988-06-22 |
| DE3689289T2 (de) | 1994-05-05 |
| EP0197793A2 (en) | 1986-10-15 |
| CA1276364C (en) | 1990-11-13 |
| JPS6230139A (ja) | 1987-02-09 |
| DE3689289D1 (de) | 1993-12-23 |
| EP0197793B1 (en) | 1993-11-18 |
| US4719257A (en) | 1988-01-12 |
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| Date | Code | Title | Description |
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