JPH0830040A - 液体現像剤及びその製造方法 - Google Patents
液体現像剤及びその製造方法Info
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- JPH0830040A JPH0830040A JP6165548A JP16554894A JPH0830040A JP H0830040 A JPH0830040 A JP H0830040A JP 6165548 A JP6165548 A JP 6165548A JP 16554894 A JP16554894 A JP 16554894A JP H0830040 A JPH0830040 A JP H0830040A
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- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 経時的な画像濃度の変化を少なくすることが
でき、かつ現像装置内の汚れの発生が少なく、より鮮明
な画像を現像することができる液体現像剤を得る。 【構成】 非水分散媒中に、顔料及び／または染料を内
包し該分散媒に対し不溶性の樹脂によってマイクロカプ
セル化した着色樹脂粒子が分散されてなることを特徴と
している。
でき、かつ現像装置内の汚れの発生が少なく、より鮮明
な画像を現像することができる液体現像剤を得る。 【構成】 非水分散媒中に、顔料及び／または染料を内
包し該分散媒に対し不溶性の樹脂によってマイクロカプ
セル化した着色樹脂粒子が分散されてなることを特徴と
している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真プロセス等に
おいて静電潜像を現像するための液体現像剤及びその製
造方法に関するものである。
おいて静電潜像を現像するための液体現像剤及びその製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】電子写
真プロセスにおいて、静電潜像を現像する方式として
は、大別して乾式現像法と湿式現像法とがある。乾式現
像法は、静電潜像の上に、着色剤の粉末を散布し付着さ
せるものであり、取扱い性及びトナーの保存性に優れる
という長所を有している。しかしながら、近年、ビデオ
プリンタ等の用途においては、解像度の高い高品位画像
が要望されており、このような高い解像度を得るために
は現像剤の粒子径をより細かくする必要がある。しかし
ながら、乾式現像法では、粒子径を細かくするにつれ
て、トナー間の凝集、帯電量分布の広がり、クリーニン
グ性不良などの問題が発生するなどの問題があり高解像
度への対応には限界があった。
真プロセスにおいて、静電潜像を現像する方式として
は、大別して乾式現像法と湿式現像法とがある。乾式現
像法は、静電潜像の上に、着色剤の粉末を散布し付着さ
せるものであり、取扱い性及びトナーの保存性に優れる
という長所を有している。しかしながら、近年、ビデオ
プリンタ等の用途においては、解像度の高い高品位画像
が要望されており、このような高い解像度を得るために
は現像剤の粒子径をより細かくする必要がある。しかし
ながら、乾式現像法では、粒子径を細かくするにつれ
て、トナー間の凝集、帯電量分布の広がり、クリーニン
グ性不良などの問題が発生するなどの問題があり高解像
度への対応には限界があった。
【０００３】湿式現像法は、着色剤としての染料または
顔料を絶縁性の媒体中に分散させた液体現像剤を使用し
ており、乾式現像法よりも小さな粒子径にすることがで
きるので、高い解像度と階調度を得ることが可能であ
る。従って、近年このような液体現像剤の研究開発が盛
んに進められている。
顔料を絶縁性の媒体中に分散させた液体現像剤を使用し
ており、乾式現像法よりも小さな粒子径にすることがで
きるので、高い解像度と階調度を得ることが可能であ
る。従って、近年このような液体現像剤の研究開発が盛
んに進められている。
【０００４】このような液体現像剤としては、例えば、
特開平３−１９６１５４号公報及び特開平３−２２３７
７０号公報などに開示された液体現像剤が知られてい
る。これらの液体現像剤は、樹脂成分を含む炭化水素系
の非水分散媒中に顔料を分散させている。
特開平３−１９６１５４号公報及び特開平３−２２３７
７０号公報などに開示された液体現像剤が知られてい
る。これらの液体現像剤は、樹脂成分を含む炭化水素系
の非水分散媒中に顔料を分散させている。
【０００５】また、特開昭６３−１５１８６８号公報、
特開平３−２１１５６５号公報、及び特開平３−２２５
３５３号公報では、非水系の分散重合粒子と顔料とを非
水分散媒中で混合し分散させることによって得られる液
体現像剤が開示されている。
特開平３−２１１５６５号公報、及び特開平３−２２５
３５３号公報では、非水系の分散重合粒子と顔料とを非
水分散媒中で混合し分散させることによって得られる液
体現像剤が開示されている。
【０００６】これら従来の液体現像剤では、非水分散媒
中に樹脂と顔料とが混合されているが、それぞれが別体
に調製されて混合されているため、非水分散媒中におけ
る移動度等が異なる。このため、感光体表面に付着する
度合いが異なり、経時的に液体現像剤の組成が変化し、
画像濃度が変化してしまうという問題があった。
中に樹脂と顔料とが混合されているが、それぞれが別体
に調製されて混合されているため、非水分散媒中におけ
る移動度等が異なる。このため、感光体表面に付着する
度合いが異なり、経時的に液体現像剤の組成が変化し、
画像濃度が変化してしまうという問題があった。
【０００７】また、このような従来の液体現像剤では、
樹脂成分及び樹脂粒子が単に顔料に吸着した状態である
ため、カブリや、顔料凝集によるトナーかすを発生し易
く、顔料が付着することにより装置内が汚れ易いという
問題があった。
樹脂成分及び樹脂粒子が単に顔料に吸着した状態である
ため、カブリや、顔料凝集によるトナーかすを発生し易
く、顔料が付着することにより装置内が汚れ易いという
問題があった。
【０００８】このような問題を解消し得る方法として、
溶融した樹脂中に顔料を混合することによって樹脂中に
顔料が含有された樹脂粒子を作製し、これを非水分散媒
中に分散させた液体現像剤が知られている。このような
液体現像剤は、例えば、特開昭６３−３０１９６６〜６
９号公報、特開昭６３−５３５１号公報、及び特開平２
−８８３号公報などに開示されている。これらの液体現
像剤中では、顔料と樹脂粒子とが一体化しているため、
顔料と樹脂粒子が一体的に挙動し、移動度の違いによる
経時的な組成変化等を生じることがなく、画像濃度の変
化が発生しない。また顔料が樹脂内部に含有されている
ため、現像装置内での汚れの発生が少ない。
溶融した樹脂中に顔料を混合することによって樹脂中に
顔料が含有された樹脂粒子を作製し、これを非水分散媒
中に分散させた液体現像剤が知られている。このような
液体現像剤は、例えば、特開昭６３−３０１９６６〜６
９号公報、特開昭６３−５３５１号公報、及び特開平２
−８８３号公報などに開示されている。これらの液体現
像剤中では、顔料と樹脂粒子とが一体化しているため、
顔料と樹脂粒子が一体的に挙動し、移動度の違いによる
経時的な組成変化等を生じることがなく、画像濃度の変
化が発生しない。また顔料が樹脂内部に含有されている
ため、現像装置内での汚れの発生が少ない。
【０００９】しかしながら、このような顔料を溶融混練
させた樹脂粒子は、１〜１０μｍ程度の大きな粒子径を
有し、しかも粒子径分布が広いために粗大粒子を多く含
んでいる。
させた樹脂粒子は、１〜１０μｍ程度の大きな粒子径を
有し、しかも粒子径分布が広いために粗大粒子を多く含
んでいる。
【００１０】このため、液体現像剤中で着色粒子が沈降
し易く、高解像度の画像を得ることができないという問
題があった。本発明の目的は、このような従来の問題点
を解消し、経時的な画像濃度の変化を少なくすることが
でき、かつ現像装置内での汚れの発生が少なく、より鮮
明な画像を現像することができる液体現像剤及びその製
造方法を提供することにある。
し易く、高解像度の画像を得ることができないという問
題があった。本発明の目的は、このような従来の問題点
を解消し、経時的な画像濃度の変化を少なくすることが
でき、かつ現像装置内での汚れの発生が少なく、より鮮
明な画像を現像することができる液体現像剤及びその製
造方法を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の液体現像剤は、
非水分散媒中に、顔料及び／または染料（以下、単に
「顔料等」という）を内包し該分散媒に対し不溶性の樹
脂によってマイクロカプセル化した着色樹脂粒子が分散
されてなることを特徴としている。
非水分散媒中に、顔料及び／または染料（以下、単に
「顔料等」という）を内包し該分散媒に対し不溶性の樹
脂によってマイクロカプセル化した着色樹脂粒子が分散
されてなることを特徴としている。
【００１２】〔着色樹脂粒子〕本発明における着色樹脂
粒子の内包物は、顔料等であり、必要に応じて顔料等を
分散するための顔料分散剤が含まれる。
粒子の内包物は、顔料等であり、必要に応じて顔料等を
分散するための顔料分散剤が含まれる。
【００１３】以下、着色樹脂粒子の内包物である顔料等
及び顔料分散剤、並びにマイクロカプセル壁材について
説明する。顔料等 本発明で用いられる顔料等は、特に限定されるものでは
なく、例えば、従来から公知の無機顔料、有機顔料、染
料及びこれらの混合物を用いることができる。
及び顔料分散剤、並びにマイクロカプセル壁材について
説明する。顔料等 本発明で用いられる顔料等は、特に限定されるものでは
なく、例えば、従来から公知の無機顔料、有機顔料、染
料及びこれらの混合物を用いることができる。
【００１４】顔料の具体例としては以下のものを挙げる
ことができる。 ・マゼンタ顔料：アゾレーキ系、モノアゾ系、キナクリ
ドン系など…C.I.Pigment No. Red-57-1、Red-31、Red-
122 など ・シアン顔料：フタロシアニン系など…C.I.Pigment N
o.Blue-60、Blue-15-6、Blue-15 、Blue-15-2 、Blue-1
5-3 、Blue-15-4 など ・イエロー顔料：ジスアゾ系、ベンゾイミダゾリン系な
ど…C.I.Pigment No.Yellow-12、-13 、-14 、-17 、-5
5 、-83 、-154など ・ブラック顔料：カーボンブラック、酸化銅、二酸化マ
ンガン、アニリンブラック、活性炭、マグネタイト、磁
性フェライト、非磁性フェライトなど
ことができる。 ・マゼンタ顔料：アゾレーキ系、モノアゾ系、キナクリ
ドン系など…C.I.Pigment No. Red-57-1、Red-31、Red-
122 など ・シアン顔料：フタロシアニン系など…C.I.Pigment N
o.Blue-60、Blue-15-6、Blue-15 、Blue-15-2 、Blue-1
5-3 、Blue-15-4 など ・イエロー顔料：ジスアゾ系、ベンゾイミダゾリン系な
ど…C.I.Pigment No.Yellow-12、-13 、-14 、-17 、-5
5 、-83 、-154など ・ブラック顔料：カーボンブラック、酸化銅、二酸化マ
ンガン、アニリンブラック、活性炭、マグネタイト、磁
性フェライト、非磁性フェライトなど
【００１５】染料の具体例としては以下のものを挙げる
ことができる。 ＣＩ．ダイレクトブラック１９、２２、１５４ ＣＩ．ダイレクトイエロー１２、１６、８８ ＣＩ．ダイレクトレッド９、１３、１７ ＣＩ．ダイレクトブルー７８、９０ ＣＩ．アシッドブラック８、３１、５２ ＣＩ．アシッドイエロー２３、２５ ＣＩ．アシッドレッド３７、５２、９２、９４ ＣＩ．アシッドブルー９、２２ ＣＩ．フードブラック２
ことができる。 ＣＩ．ダイレクトブラック１９、２２、１５４ ＣＩ．ダイレクトイエロー１２、１６、８８ ＣＩ．ダイレクトレッド９、１３、１７ ＣＩ．ダイレクトブルー７８、９０ ＣＩ．アシッドブラック８、３１、５２ ＣＩ．アシッドイエロー２３、２５ ＣＩ．アシッドレッド３７、５２、９２、９４ ＣＩ．アシッドブルー９、２２ ＣＩ．フードブラック２
【００１６】顔料分散剤 顔料分散剤としては、顔料等を非水分散媒または後述す
るマイクロカプセル壁材のモノマーに分散できるもので
あることが必要である。このようなものとして、市販品
としては、ｓｏｌｓｐｅｒ２７０００（ＺＥＮＥＫＡ社
製）が挙げられ、一般には、アクリル樹脂、メラミン樹
脂、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリエステル樹
脂、エポキシ変成樹脂、ブタジエン変成樹脂、ウレタン
樹脂などを挙げることができる。設計の自由度からは、
アクリル樹脂が特に好ましい。
るマイクロカプセル壁材のモノマーに分散できるもので
あることが必要である。このようなものとして、市販品
としては、ｓｏｌｓｐｅｒ２７０００（ＺＥＮＥＫＡ社
製）が挙げられ、一般には、アクリル樹脂、メラミン樹
脂、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリエステル樹
脂、エポキシ変成樹脂、ブタジエン変成樹脂、ウレタン
樹脂などを挙げることができる。設計の自由度からは、
アクリル樹脂が特に好ましい。
【００１７】マイクロカプセル壁材 本発明における着色樹脂粒子のマイクロカプセル壁材と
なる樹脂は、非水分散媒に対し不溶性の樹脂である。こ
のような樹脂としては、ポリウレタン樹脂及び／または
ポリウレア樹脂が好ましい。
なる樹脂は、非水分散媒に対し不溶性の樹脂である。こ
のような樹脂としては、ポリウレタン樹脂及び／または
ポリウレア樹脂が好ましい。
【００１８】着色樹脂粒子の粒径 本発明における着色樹脂粒子の数平均粒子径は、好まし
くは、０．０５〜１μｍである。本発明において着色樹
脂粒子の数平均粒子径は、安定して分散し得るものであ
ればできるだけ細かいものが好ましいが、一般的に得ら
れる数平均粒子径は０．０５μｍ以上のものとなる。数
平均粒子径が大きすぎると、着色樹脂粒子が沈降し易
く、画像が不鮮明となったり、画像濃度が低下する。ま
た、粒子径が大きくなると、高い解像度を得ることがで
きなくなる。なお、着色樹脂粒子の平均粒径は光散乱や
レーザー回折による粒径測定機を用いることにより測定
することができる。
くは、０．０５〜１μｍである。本発明において着色樹
脂粒子の数平均粒子径は、安定して分散し得るものであ
ればできるだけ細かいものが好ましいが、一般的に得ら
れる数平均粒子径は０．０５μｍ以上のものとなる。数
平均粒子径が大きすぎると、着色樹脂粒子が沈降し易
く、画像が不鮮明となったり、画像濃度が低下する。ま
た、粒子径が大きくなると、高い解像度を得ることがで
きなくなる。なお、着色樹脂粒子の平均粒径は光散乱や
レーザー回折による粒径測定機を用いることにより測定
することができる。
【００１９】〔非水分散媒〕本発明の液体現像剤におけ
る非水分散媒は、一般に液体現像剤の分散媒として用い
られるものであれば特に限定されるものではないが、通
常体積固有抵抗値が１０10Ω・ｃｍ以上のものが用いら
れる。また、誘電率は通常３．５以上のものが用いられ
る。このような非水分散媒としては、例えば脂肪族炭化
水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭
化水素、ポリシロキサン類等が挙げられ、揮発性や安全
性、毒性、臭気等の点からはイソパラフィン系石油溶剤
が適している。このようなイソパラフィン系石油溶剤と
しては、アイソパーＭ、アイソパーＧ、アイソパーＨ、
アイソパーＬ、アイソパーＫ（いずれもエッソ社製）、
シェルゾール７１（シェル石油社製）等を挙げることが
できる。
る非水分散媒は、一般に液体現像剤の分散媒として用い
られるものであれば特に限定されるものではないが、通
常体積固有抵抗値が１０10Ω・ｃｍ以上のものが用いら
れる。また、誘電率は通常３．５以上のものが用いられ
る。このような非水分散媒としては、例えば脂肪族炭化
水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭
化水素、ポリシロキサン類等が挙げられ、揮発性や安全
性、毒性、臭気等の点からはイソパラフィン系石油溶剤
が適している。このようなイソパラフィン系石油溶剤と
しては、アイソパーＭ、アイソパーＧ、アイソパーＨ、
アイソパーＬ、アイソパーＫ（いずれもエッソ社製）、
シェルゾール７１（シェル石油社製）等を挙げることが
できる。
【００２０】本発明の液体現像剤は、例えば、上記のよ
うな非水分散媒中で、上記のようなモノマーＡ及びモノ
マーＢを界面重合させることにより、顔料等を内包して
マイクロカプセル化した着色樹脂粒子を製造することに
より得ることができる。
うな非水分散媒中で、上記のようなモノマーＡ及びモノ
マーＢを界面重合させることにより、顔料等を内包して
マイクロカプセル化した着色樹脂粒子を製造することに
より得ることができる。
【００２１】また、モノマーＡ及びモノマーＢのうち非
水分散媒に対し不溶性のモノマーを、顔料等とともに保
護コロイドの存在下に分散乳化し、この分散乳化液に他
方のモノマーを添加して界面重合することによりマイク
ロカプセル化することができる。一般に、モノマーＡは
非水分散媒に対し不溶性であるので、モノマーＡを顔料
等とともに非水分散媒中に分散乳化させておき、この分
散乳化液中にモノマーＢを滴下し、重合反応させて、マ
イクロカプセル壁を形成する。
水分散媒に対し不溶性のモノマーを、顔料等とともに保
護コロイドの存在下に分散乳化し、この分散乳化液に他
方のモノマーを添加して界面重合することによりマイク
ロカプセル化することができる。一般に、モノマーＡは
非水分散媒に対し不溶性であるので、モノマーＡを顔料
等とともに非水分散媒中に分散乳化させておき、この分
散乳化液中にモノマーＢを滴下し、重合反応させて、マ
イクロカプセル壁を形成する。
【００２２】〔着色樹脂粒子と非水分散媒との比率〕本
発明の液体現像剤において、着色樹脂粒子と、非水分散
媒との比率は特に限定されるものではないが、一般的な
液体現像剤の配合割合を適用することができ、例えば、
着色樹脂粒子の濃度を１〜４５重量％とすることができ
る。着色樹脂粒子の濃度が少なすぎると、鮮明な画像が
得られない場合があり、着色樹脂粒子の濃度が高すぎる
と粒子間凝集を起こしやすい場合がある。合成及び貯蔵
時に高濃度である場合には、現像装置に供給される前に
溶剤で適宜希釈することができる。
発明の液体現像剤において、着色樹脂粒子と、非水分散
媒との比率は特に限定されるものではないが、一般的な
液体現像剤の配合割合を適用することができ、例えば、
着色樹脂粒子の濃度を１〜４５重量％とすることができ
る。着色樹脂粒子の濃度が少なすぎると、鮮明な画像が
得られない場合があり、着色樹脂粒子の濃度が高すぎる
と粒子間凝集を起こしやすい場合がある。合成及び貯蔵
時に高濃度である場合には、現像装置に供給される前に
溶剤で適宜希釈することができる。
【００２３】〔着色樹脂粒子の荷電〕液体現像剤中にお
ける着色樹脂粒子は、非水分散媒中を電気的に泳動する
ことにより感光体等の表面に付着し静電潜像を現像する
ものであるので、非水分散媒中において帯電しているこ
とが必要である。このような帯電のための電荷の付与
は、後述するように、着色樹脂粒子に極性基を導入した
り、あるいは電荷調整剤を添加することにより行うこと
ができる。
ける着色樹脂粒子は、非水分散媒中を電気的に泳動する
ことにより感光体等の表面に付着し静電潜像を現像する
ものであるので、非水分散媒中において帯電しているこ
とが必要である。このような帯電のための電荷の付与
は、後述するように、着色樹脂粒子に極性基を導入した
り、あるいは電荷調整剤を添加することにより行うこと
ができる。
【００２４】〔液体現像剤の製造方法〕本発明の液体現
像剤は、例えば、界面重合法により顔料等をマイクロカ
プセル化することにより製造することができる。
像剤は、例えば、界面重合法により顔料等をマイクロカ
プセル化することにより製造することができる。
【００２５】界面重合法によるマイクロカプセル化 界面重合法により形成する場合、例えば、２つ以上の活
性水素を有する化合物と、活性水素と反応し得る官能基
を２つ以上有する化合物とを反応させて行うことができ
る。以下、これらの化合物について説明する。
性水素を有する化合物と、活性水素と反応し得る官能基
を２つ以上有する化合物とを反応させて行うことができ
る。以下、これらの化合物について説明する。
【００２６】２つ以上の活性水素を有する化合物（以
下「モノマーＡ」という） 活性水素としては、１級アミノ基及び水酸基の活性水素
が反応性の点から好ましい。このような活性水素を２つ
以上有する化合物としては、ポリアミン化合物やポリオ
ール化合物などが挙げられる。ポリアミン化合物として
は、例えば、ヘキサメチレンジアミン、ｍ−キシリレン
ジアミン、イミノビスプロピルアミン、α，ω−ビス−
（３−アミノプロピル）−プロピレングリコールエーテ
ル、及び、２−メチルペンタジアミンなどが挙げられ
る。ポリオール化合物としては、エチレングリコール、
２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、グリセロール、
ペンタエリスリトールなどが挙げられる。モノマーＡ
は、非水分散媒に対し不溶性であることが好ましい。
下「モノマーＡ」という） 活性水素としては、１級アミノ基及び水酸基の活性水素
が反応性の点から好ましい。このような活性水素を２つ
以上有する化合物としては、ポリアミン化合物やポリオ
ール化合物などが挙げられる。ポリアミン化合物として
は、例えば、ヘキサメチレンジアミン、ｍ−キシリレン
ジアミン、イミノビスプロピルアミン、α，ω−ビス−
（３−アミノプロピル）−プロピレングリコールエーテ
ル、及び、２−メチルペンタジアミンなどが挙げられ
る。ポリオール化合物としては、エチレングリコール、
２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、グリセロール、
ペンタエリスリトールなどが挙げられる。モノマーＡ
は、非水分散媒に対し不溶性であることが好ましい。
【００２７】活性水素と反応し得る官能基を２つ以上
有する化合物（以下「モノマーＢ」という） 上記の活性水素と反応し得る官能基としては、イソシア
ネート基が反応性の点から好ましい。活性水素と反応し
得る官能基を２つ以上有する化合物としては、ポリイソ
シアネート化合物などが挙げられる。ポリイソシアネー
ト化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、
トルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシレンジイソシアネート、テトラメチルキシレン
ジイソシアネート、上記のジイソシアネートの３量体、
及び上記のジイソシアネートと多価アルコールとの付加
体などが挙げられる。
有する化合物（以下「モノマーＢ」という） 上記の活性水素と反応し得る官能基としては、イソシア
ネート基が反応性の点から好ましい。活性水素と反応し
得る官能基を２つ以上有する化合物としては、ポリイソ
シアネート化合物などが挙げられる。ポリイソシアネー
ト化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、
トルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシレンジイソシアネート、テトラメチルキシレン
ジイソシアネート、上記のジイソシアネートの３量体、
及び上記のジイソシアネートと多価アルコールとの付加
体などが挙げられる。
【００２８】モノマーＡ及びモノマーＢの配合比 モノマーＡに対するモノマーＢの当量比は、０．４〜２
が好ましく、さらに好ましくは０．６〜１．２である。
この範囲を外れると、目的とするマイクロカプセルが得
られない恐れがある。
が好ましく、さらに好ましくは０．６〜１．２である。
この範囲を外れると、目的とするマイクロカプセルが得
られない恐れがある。
【００２９】顔料分散剤 界面重合において、顔料等を非水分散媒中で安定に存在
させるため、上述したような顔料分散剤を使用すること
が好ましい。
させるため、上述したような顔料分散剤を使用すること
が好ましい。
【００３０】保護コロイド 顔料等とモノマーＡ（場合によってモノマーＢ）との非
水分散媒中における乳化状態の安定化のため保護コロイ
ドを使用することが好ましい。このような保護コロイド
としては、界面重合において一般に用いられている、疎
水性部分と親水性部分を分子内に有するものを用いるこ
とができる。
水分散媒中における乳化状態の安定化のため保護コロイ
ドを使用することが好ましい。このような保護コロイド
としては、界面重合において一般に用いられている、疎
水性部分と親水性部分を分子内に有するものを用いるこ
とができる。
【００３１】疎水性部分としては、長鎖炭化水素基、ポ
リオルガノシロキサンユニットなどが挙げられる。また
親水性部分としては、ポリアルキレンオキサイドユニッ
トが挙げられる。このような疎水性部分と親水性部分と
を有する保護コロイドとしては、ポリオルガノシロキサ
ンユニットとポリアルキレンオキサイドユニットとを有
するブロックポリマー、ポリアルキレンオキサイドユニ
ットを有するアクリルモノマー（商品名ＭＡ−５０，１
００，１５０；日本乳化剤社製）と長鎖炭化水素基を有
するアクリルモノマー（ラウリルメタクリレート、セチ
ルメタクリレートなど）の共重合体、ポリエチレングリ
コール長鎖アルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ルなどが挙げられる。
リオルガノシロキサンユニットなどが挙げられる。また
親水性部分としては、ポリアルキレンオキサイドユニッ
トが挙げられる。このような疎水性部分と親水性部分と
を有する保護コロイドとしては、ポリオルガノシロキサ
ンユニットとポリアルキレンオキサイドユニットとを有
するブロックポリマー、ポリアルキレンオキサイドユニ
ットを有するアクリルモノマー（商品名ＭＡ−５０，１
００，１５０；日本乳化剤社製）と長鎖炭化水素基を有
するアクリルモノマー（ラウリルメタクリレート、セチ
ルメタクリレートなど）の共重合体、ポリエチレングリ
コール長鎖アルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ルなどが挙げられる。
【００３２】転相法 本発明に従う製造方法の好ましい実施態様の１つでは、
転相法により顔料等及びモノマーを分散し界面重合法に
よりマイクロカプセル化する。転相法による界面重合
は、以下の３つの工程により行うことができる。
転相法により顔料等及びモノマーを分散し界面重合法に
よりマイクロカプセル化する。転相法による界面重合
は、以下の３つの工程により行うことができる。
【００３３】第１の工程：顔料分散剤を用いる場合に
は、顔料分散剤と顔料等とを混合し顔料分散ペーストを
調製する。この顔料分散ペーストをモノマーＡに添加し
分散して分散液を調製する。
は、顔料分散剤と顔料等とを混合し顔料分散ペーストを
調製する。この顔料分散ペーストをモノマーＡに添加し
分散して分散液を調製する。
【００３４】第２の工程：第１の工程で得られた分散液
を、保護コロイドの存在下、非水分散媒に加えて、分散
乳化し、乳化液を調製する。 第３の工程：第２の工程で得られた乳化液中に、モノマ
ーＢを滴下し、モノマーＡとモノマーＢを界面重合させ
ることにより、マイクロカプセル化する。
を、保護コロイドの存在下、非水分散媒に加えて、分散
乳化し、乳化液を調製する。 第３の工程：第２の工程で得られた乳化液中に、モノマ
ーＢを滴下し、モノマーＡとモノマーＢを界面重合させ
ることにより、マイクロカプセル化する。
【００３５】以上のように、好ましい実施態様では、転
相法により界面重合を行うが、本発明の製造方法はこれ
に限定されるものではなく、直接非水分散媒中でモノマ
ーＡ及びモノマーＢを保護コロイドの存在下に分散乳化
させ、界面重合してもよい。
相法により界面重合を行うが、本発明の製造方法はこれ
に限定されるものではなく、直接非水分散媒中でモノマ
ーＡ及びモノマーＢを保護コロイドの存在下に分散乳化
させ、界面重合してもよい。
【００３６】〔配合割合〕顔料等 顔料等、用いたモノマーＡ及びＢ、及び顔料分散剤の合
計重量に対し、顔料等の重量が５〜２５重量％となるこ
とが好ましい。顔料等の割合が少なすぎる場合には、鮮
明な画像が得られないことがあり、割合が多すぎる場合
には液体現像剤の安定性が悪くなる場合がある。
計重量に対し、顔料等の重量が５〜２５重量％となるこ
とが好ましい。顔料等の割合が少なすぎる場合には、鮮
明な画像が得られないことがあり、割合が多すぎる場合
には液体現像剤の安定性が悪くなる場合がある。
【００３７】顔料分散剤 顔料等に対し固形分で５〜３０重量％が好ましい。顔料
分散剤の割合が少なすぎる場合には分散安定性において
悪くなり、多すぎる場合には目的とする粒径の粒子が得
られない場合がある。
分散剤の割合が少なすぎる場合には分散安定性において
悪くなり、多すぎる場合には目的とする粒径の粒子が得
られない場合がある。
【００３８】保護コロイド モノマーＡ、顔料分散剤、及び顔料等の重量に対して、
５〜３０重量％であることが好ましい。この範囲を逸脱
する場合には、目的とする粒径の粒子を得ることができ
ない場合がある。
５〜３０重量％であることが好ましい。この範囲を逸脱
する場合には、目的とする粒径の粒子を得ることができ
ない場合がある。
【００３９】非水分散媒 用いるモノマーＡ及びＢ、顔料分散剤、及び顔料等との
合計重量に対し、１〜５倍、好ましくは２〜４倍である
ことが好ましい。非水分散媒の量が少なすぎると製造が
困難となり、非水分散媒の量が多すぎると経済的に不利
なものとなる。
合計重量に対し、１〜５倍、好ましくは２〜４倍である
ことが好ましい。非水分散媒の量が少なすぎると製造が
困難となり、非水分散媒の量が多すぎると経済的に不利
なものとなる。
【００４０】〔着色樹脂粒子に対する荷電付与〕本発明
においては、着色樹脂粒子に荷電を付与するため、着色
樹脂粒子のマイクロカプセル壁材、界面重合に用いる保
護コロイド、及び着色樹脂粒子中の顔料分散剤のうちの
いずれかに極性基が導入されていることが好ましい。こ
のような極性基としては、カルボン酸基及びその金属
塩、スルホン酸基及びその金属塩、金属キレート基など
のアニオン基、あるいはアミノ基、４級アンモニウム基
などのカチオン基を挙げることができる。
においては、着色樹脂粒子に荷電を付与するため、着色
樹脂粒子のマイクロカプセル壁材、界面重合に用いる保
護コロイド、及び着色樹脂粒子中の顔料分散剤のうちの
いずれかに極性基が導入されていることが好ましい。こ
のような極性基としては、カルボン酸基及びその金属
塩、スルホン酸基及びその金属塩、金属キレート基など
のアニオン基、あるいはアミノ基、４級アンモニウム基
などのカチオン基を挙げることができる。
【００４１】顔料分散剤及び保護コロイドへの極性基の
導入 このような極性基は、例えば、以下の反応性乳化剤等を
共重合することにより導入することができる。
導入 このような極性基は、例えば、以下の反応性乳化剤等を
共重合することにより導入することができる。
【００４２】アニオン性基を有する反応性乳化剤
【００４３】
【化１】
【００４４】商品名：Ａｎｔｏｘ−ＭＳ−６０、日本乳
化剤社製
化剤社製
【００４５】
【化２】
【００４６】商品名：アデカソープＳＥ−１０Ｎ、旭電
化社製
化社製
【００４７】
【化３】
【００４８】商品名：アクアロンＨＳ−１０、第一工業
製薬社製
製薬社製
【００４９】
【化４】
【００５０】商品名：ラテムルＳ−１８０Ａ、花王社製
【００５１】
【化５】
【００５２】２−ヒドロキシエチルメタクリレートにε
−カプロラクトンを平均５ｍｏｌ付加した末端に水酸基
を有する化合物で無水トリメリット酸を開環し、カルボ
キシル基の一方を長鎖のエポキシ（カージュラーＥ）と
反応させたもの その他、無水フタル酸を２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートで開環した化合物（例えば、商品名：アクリルエ
ステルＰＡ、三菱レーヨン社製）など
−カプロラクトンを平均５ｍｏｌ付加した末端に水酸基
を有する化合物で無水トリメリット酸を開環し、カルボ
キシル基の一方を長鎖のエポキシ（カージュラーＥ）と
反応させたもの その他、無水フタル酸を２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートで開環した化合物（例えば、商品名：アクリルエ
ステルＰＡ、三菱レーヨン社製）など
【００５３】カチオン性基を有する反応性乳化剤 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド（商品
名：ＤＭＡＰＡＡ、興人社製）及びそれを４級化した化
合物（商品名：ＤＭＡＰＡＡ−Ｑ、興人社製）以上のよ
うなアニオン性基を有する反応性乳化剤またはカチオン
性基を有する反応性乳化剤と、例えば、ポリエチレンオ
キサイド部分を有するアクリルモノマー（商品名ＭＡ−
５０，１００，１５０；日本乳化剤社製）を共重合する
ことにより、顔料分散剤や保護コロイドを調製すること
ができる。
名：ＤＭＡＰＡＡ、興人社製）及びそれを４級化した化
合物（商品名：ＤＭＡＰＡＡ−Ｑ、興人社製）以上のよ
うなアニオン性基を有する反応性乳化剤またはカチオン
性基を有する反応性乳化剤と、例えば、ポリエチレンオ
キサイド部分を有するアクリルモノマー（商品名ＭＡ−
５０，１００，１５０；日本乳化剤社製）を共重合する
ことにより、顔料分散剤や保護コロイドを調製すること
ができる。
【００５４】共重合の割合としては、ポリエチレンオキ
サイド部分を有するアクリルモノマー４０重量％以上に
対し、上記アニオン性基を有する反応性乳化剤またはカ
チオン性基を有する反応性乳化剤を５〜２５重量％とす
ることができ、残りは、以下に示すような（メタ）アク
リレート、重合性芳香族化合物、及び水酸基含有単量体
などを用いることができる。
サイド部分を有するアクリルモノマー４０重量％以上に
対し、上記アニオン性基を有する反応性乳化剤またはカ
チオン性基を有する反応性乳化剤を５〜２５重量％とす
ることができ、残りは、以下に示すような（メタ）アク
リレート、重合性芳香族化合物、及び水酸基含有単量体
などを用いることができる。
【００５５】・（メタ）アクリレート；メチルアクリレ
ート、メチルメタアクリレート、エチルアクリレート、
エチルメタアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ
−ブチルメタアクリレート、イソブチルアクリレート、
２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルメタアクリ
レート、フェニルアクリレートなど ・重合性芳香族化合物；スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルケトン、ｔ−ブチルスチレン、バラクロロス
チレン、ビニルナフタレンなど ・水酸基含有単量体；２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、ヒドロキ
シプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタアク
リレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシ
ブチルメタアクリレート、アリルアルコール、メタアリ
ルアルコールなど
ート、メチルメタアクリレート、エチルアクリレート、
エチルメタアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ
−ブチルメタアクリレート、イソブチルアクリレート、
２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルメタアクリ
レート、フェニルアクリレートなど ・重合性芳香族化合物；スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルケトン、ｔ−ブチルスチレン、バラクロロス
チレン、ビニルナフタレンなど ・水酸基含有単量体；２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、ヒドロキ
シプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタアク
リレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシ
ブチルメタアクリレート、アリルアルコール、メタアリ
ルアルコールなど
【００５６】カプセル壁材への極性基の導入 カプセル壁材にアニオン性基を導入する場合には、例え
ば、２，５−ジヒドロキシ−１，４−ベンゼンジアセテ
ィックアシッドなどを添加することができる。カプセル
壁材にカチオン性基を導入する場合には、例えば、ジア
ミン（商品名：ＥＤＲ−１４８、三石テキサコ社製）を
イソシアナートに対して１．２〜１．４倍当量程度加え
ることにより付与することができる。
ば、２，５−ジヒドロキシ−１，４−ベンゼンジアセテ
ィックアシッドなどを添加することができる。カプセル
壁材にカチオン性基を導入する場合には、例えば、ジア
ミン（商品名：ＥＤＲ−１４８、三石テキサコ社製）を
イソシアナートに対して１．２〜１．４倍当量程度加え
ることにより付与することができる。
【００５７】電荷調整剤の添加 界面重合時または終了後に、以下のような電荷調整剤を
添加することにより着色樹脂粒子に電荷を付与してもよ
い。添加量は、着色樹脂粒子の０．０５〜５重量％が好
ましい。
添加することにより着色樹脂粒子に電荷を付与してもよ
い。添加量は、着色樹脂粒子の０．０５〜５重量％が好
ましい。
【００５８】・正電荷を与える電荷制御剤 スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム、ジルコニウムオク
トエイト、オレイン酸銅、ナフテン酸金属塩、エチレン
ジアミン四酢酸金属錯塩、四級アンモニウム化合物な
ど。
トエイト、オレイン酸銅、ナフテン酸金属塩、エチレン
ジアミン四酢酸金属錯塩、四級アンモニウム化合物な
ど。
【００５９】・負電荷を与える電荷制御剤 レシチン、バリウムペテロネート、アルキルスクシンイ
ミド、オイルブラックＢＹなど。
ミド、オイルブラックＢＹなど。
【００６０】
【発明の作用効果】本発明の液体現像剤は、非水分散媒
中に、顔料等を内包しマイクロカプセル化した着色樹脂
粒子が分散された現像剤である。本発明では、顔料等が
マイクロカプセル化されているため、顔料等と樹脂粒子
が一体化されており、非水分散媒中において一体的に移
動し感光体等の表面に付着する。このため、経時的な組
成の変化を生じることがなく、経時的な画像濃度の低下
や文字等のカスレの発生を防止することができる。
中に、顔料等を内包しマイクロカプセル化した着色樹脂
粒子が分散された現像剤である。本発明では、顔料等が
マイクロカプセル化されているため、顔料等と樹脂粒子
が一体化されており、非水分散媒中において一体的に移
動し感光体等の表面に付着する。このため、経時的な組
成の変化を生じることがなく、経時的な画像濃度の低下
や文字等のカスレの発生を防止することができる。
【００６１】また、着色樹脂粒子がマイクロカプセル化
により形成されるものであるので、従来の溶融混練等に
より一体化された着色樹脂粒子に比べ、その粒子径を小
さくすることができる。従って、非水分散媒中における
着色粒子の沈降が抑制され、画質不良等の発生がなくな
る。
により形成されるものであるので、従来の溶融混練等に
より一体化された着色樹脂粒子に比べ、その粒子径を小
さくすることができる。従って、非水分散媒中における
着色粒子の沈降が抑制され、画質不良等の発生がなくな
る。
【００６２】また、本発明の製造方法では、液体現像剤
に用いる非水分散媒中で、界面重合させることにより顔
料等を内包した着色樹脂粒子を製造している。本発明に
従えば、このような製造後のものをそのまま、あるいは
非水分散媒で希釈し液体現像剤として用いることができ
る。従って、従来のように別途製造した着色樹脂粒子を
非水分散媒中に分散させる必要がなく、より簡易な工程
で液体現像剤を製造することができる。
に用いる非水分散媒中で、界面重合させることにより顔
料等を内包した着色樹脂粒子を製造している。本発明に
従えば、このような製造後のものをそのまま、あるいは
非水分散媒で希釈し液体現像剤として用いることができ
る。従って、従来のように別途製造した着色樹脂粒子を
非水分散媒中に分散させる必要がなく、より簡易な工程
で液体現像剤を製造することができる。
【００６３】本発明の液体現像剤は、湿式複写機、電子
写真製版などの広い分野において有用なものである。
写真製版などの広い分野において有用なものである。
【００６４】
【実施例】着色樹脂粒子中において顔料を分散させるポ
リマー（以下「顔料分散剤」という）を、以下の合成例
１〜３のようにして調製した。
リマー（以下「顔料分散剤」という）を、以下の合成例
１〜３のようにして調製した。
【００６５】＜合成例１（顔料分散剤）＞攪拌加熱装置
と冷却管、窒素導入管及び温度調節を備えた反応容器
に、ポリエチレングリコール（キシダ化学社製；ＰＥＧ
−２００）３００ｇを仕込み、窒素を導入しつつ攪拌し
ながら温度を８０℃に昇温し、ポリエチレングリコール
（１５）モノメタクリレート（日本乳化剤社製；ＭＡ−
１５０）６０ｇと、反応性乳化剤（日本乳化剤社製；Ａ
ｎｔｏｘ−ＭＳ−６０）４０ｇ、ジメチル２，２´−ア
ゾビス（２−メチルプロピオネート）（和光純薬工業社
製；Ｖ−６０１）２ｇの混合溶液を２時間かけて滴下し
た後、５時間反応を継続した。得られたポリマーのＧＰ
Ｃによる数平均分子量は４１，０００であった。
と冷却管、窒素導入管及び温度調節を備えた反応容器
に、ポリエチレングリコール（キシダ化学社製；ＰＥＧ
−２００）３００ｇを仕込み、窒素を導入しつつ攪拌し
ながら温度を８０℃に昇温し、ポリエチレングリコール
（１５）モノメタクリレート（日本乳化剤社製；ＭＡ−
１５０）６０ｇと、反応性乳化剤（日本乳化剤社製；Ａ
ｎｔｏｘ−ＭＳ−６０）４０ｇ、ジメチル２，２´−ア
ゾビス（２−メチルプロピオネート）（和光純薬工業社
製；Ｖ−６０１）２ｇの混合溶液を２時間かけて滴下し
た後、５時間反応を継続した。得られたポリマーのＧＰ
Ｃによる数平均分子量は４１，０００であった。
【００６６】＜合成例２（顔料分散剤）＞エチレングリ
コール３００ｇを反応容器に仕込み、ポリエチレングリ
コールモノメタクリレート（日本乳化剤社製；ＭＡ−１
５０）６０ｇと、反応性乳化剤（２−ヒドロキシエチル
メタクリレートにε−カプロラクトンを平均５ｍｏｌ付
加した末端に水酸基を有する化合物で無水トリメリット
酸を開環し、カルボキシル基の一方を長鎖のエポキシ
（カージュラーＥ）と反応させたもの）４０ｇ、ジメチ
ル２，２´−アゾビス（２−メチルプロピオネート）
（和光純薬工業社製；Ｖ−６０１）１ｇの混合溶液を滴
下する以外は、合成例１と同様にして重合反応を行っ
た。得られたポリマーの数平均分子量は３９，０００で
あった。
コール３００ｇを反応容器に仕込み、ポリエチレングリ
コールモノメタクリレート（日本乳化剤社製；ＭＡ−１
５０）６０ｇと、反応性乳化剤（２−ヒドロキシエチル
メタクリレートにε−カプロラクトンを平均５ｍｏｌ付
加した末端に水酸基を有する化合物で無水トリメリット
酸を開環し、カルボキシル基の一方を長鎖のエポキシ
（カージュラーＥ）と反応させたもの）４０ｇ、ジメチ
ル２，２´−アゾビス（２−メチルプロピオネート）
（和光純薬工業社製；Ｖ−６０１）１ｇの混合溶液を滴
下する以外は、合成例１と同様にして重合反応を行っ
た。得られたポリマーの数平均分子量は３９，０００で
あった。
【００６７】＜合成例３（顔料分散剤）＞ジエチレング
リコール３００ｇを反応容器に仕込み、ポリエチレング
リコール（５０）モノメタクリレート（日本乳化剤社
製；ＭＡ−５０）６０ｇと、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルメタクリルアミド（興人社製；ＤＭＡＰＭＡ）４
０ｇ、ジメチル２，２´−アゾビス（２−メチルプロピ
オネート）（和光純薬工業社製；Ｖ−６０１）１ｇの混
合溶液を滴下する以外は合成例１と同様にして重合反応
を行った。得られたポリマーの数平均分子量は３８，０
００であった。
リコール３００ｇを反応容器に仕込み、ポリエチレング
リコール（５０）モノメタクリレート（日本乳化剤社
製；ＭＡ−５０）６０ｇと、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルメタクリルアミド（興人社製；ＤＭＡＰＭＡ）４
０ｇ、ジメチル２，２´−アゾビス（２−メチルプロピ
オネート）（和光純薬工業社製；Ｖ−６０１）１ｇの混
合溶液を滴下する以外は合成例１と同様にして重合反応
を行った。得られたポリマーの数平均分子量は３８，０
００であった。
【００６８】界面重合法によりマイクロカプセル化する
際に用いる保護コロイドを、以下の合成例４〜６のよう
にして調製した。 ＜合成例４（保護コロイド）＞攪拌加熱装置、温度計及
び冷却管を備えた反応容器に片末端にＯＨ基を有する分
子量５０００のポリジメチルシロキサン（チッソ社製；
ＦＭ−０４２１）４７６．５ｇ、イソホロンジイソシア
ネート２３．５ｇ、ジブチル錫ラウレート０．０６ｇを
混合して温度を７５℃に保ちながら反応を継続した。８
時間経過後イソシアネート当量を測定すると、理論量の
イソシアネート基の消失が確認された。温度を室温まで
低下した後、片末端にアミノ基を有する分子量２０００
のポリエチレングリコール（三井テキサコ社製；ジェフ
ァーミンＭ２０７０）１９１．５ｇを加えて室温で２時
間攪拌し、さらに４０℃で２時間反応を継続した。ＩＲ
にて検出されるイソシアネートは微量であった。ＧＰＣ
によって測定された数平均分子量は７１６０、重量平均
分子量は９２４０であった。
際に用いる保護コロイドを、以下の合成例４〜６のよう
にして調製した。 ＜合成例４（保護コロイド）＞攪拌加熱装置、温度計及
び冷却管を備えた反応容器に片末端にＯＨ基を有する分
子量５０００のポリジメチルシロキサン（チッソ社製；
ＦＭ−０４２１）４７６．５ｇ、イソホロンジイソシア
ネート２３．５ｇ、ジブチル錫ラウレート０．０６ｇを
混合して温度を７５℃に保ちながら反応を継続した。８
時間経過後イソシアネート当量を測定すると、理論量の
イソシアネート基の消失が確認された。温度を室温まで
低下した後、片末端にアミノ基を有する分子量２０００
のポリエチレングリコール（三井テキサコ社製；ジェフ
ァーミンＭ２０７０）１９１．５ｇを加えて室温で２時
間攪拌し、さらに４０℃で２時間反応を継続した。ＩＲ
にて検出されるイソシアネートは微量であった。ＧＰＣ
によって測定された数平均分子量は７１６０、重量平均
分子量は９２４０であった。
【００６９】＜合成例５（保護コロイド）＞攪拌加熱装
置、温度計、窒素導入管及び冷却管を備えた反応容器
に、メチルエチルケトン２３０ｇを入れ窒素気流中攪拌
しつつ８０℃まで昇温した。さらに、セチルメタクリレ
ート（日本油脂社製；ＣＭＡ）６５ｇ、ポリエチレング
リコール（１５）モノメタクリレート（日本乳化剤社
製；ＭＡ−１５０）１５ｇ、メチルメタクリレート１０
ｇ、アクリル酸１０ｇ、２，２´−アゾビス（シアノ吉
草酸）（ＡＣＶＡ）１ｇの混合溶液を２時間滴下した
後、５時間反応を継続した。反応後エバポレータにて脱
溶剤を行った。得られた樹脂の不揮発成分は９０％で、
ＧＰＣによって測定された数平均分子量は１２，０００
であった。
置、温度計、窒素導入管及び冷却管を備えた反応容器
に、メチルエチルケトン２３０ｇを入れ窒素気流中攪拌
しつつ８０℃まで昇温した。さらに、セチルメタクリレ
ート（日本油脂社製；ＣＭＡ）６５ｇ、ポリエチレング
リコール（１５）モノメタクリレート（日本乳化剤社
製；ＭＡ−１５０）１５ｇ、メチルメタクリレート１０
ｇ、アクリル酸１０ｇ、２，２´−アゾビス（シアノ吉
草酸）（ＡＣＶＡ）１ｇの混合溶液を２時間滴下した
後、５時間反応を継続した。反応後エバポレータにて脱
溶剤を行った。得られた樹脂の不揮発成分は９０％で、
ＧＰＣによって測定された数平均分子量は１２，０００
であった。
【００７０】＜合成例６（保護コロイド）＞ラウリルメ
タクリレート６５ｇ、ポリエチレングリコール（１０）
モノメタクリレート（日本乳化剤社製；ＭＡ−１００）
１５ｇ、メチルメタクリレート１０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルメタクリルアミド（興人社製；ＤＭＡ
ＰＭＡ）１０ｇ、ジメチル２，２´−アゾビス（２−メ
チルプロピオネート）（和光純薬工業社製；Ｖ−６０
１）１ｇの混合溶液を滴下する以外は合成例５と同様の
重合反応を行った。得られた樹脂の不揮発成分は９２％
で、ＧＰＣによって測定された数平均分子量は１１，０
００であった。以上のようにして得られた顔料分散剤及
び保護コロイドを用いて、以下に示す実施例１〜８及び
比較例１〜６の液体現像剤を調製した。
タクリレート６５ｇ、ポリエチレングリコール（１０）
モノメタクリレート（日本乳化剤社製；ＭＡ−１００）
１５ｇ、メチルメタクリレート１０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルメタクリルアミド（興人社製；ＤＭＡ
ＰＭＡ）１０ｇ、ジメチル２，２´−アゾビス（２−メ
チルプロピオネート）（和光純薬工業社製；Ｖ−６０
１）１ｇの混合溶液を滴下する以外は合成例５と同様の
重合反応を行った。得られた樹脂の不揮発成分は９２％
で、ＧＰＣによって測定された数平均分子量は１１，０
００であった。以上のようにして得られた顔料分散剤及
び保護コロイドを用いて、以下に示す実施例１〜８及び
比較例１〜６の液体現像剤を調製した。
【００７１】実施例１ フタロシアニンブルー（大日精化工業社製；シアニンブ
ルー４９３８）２０ｇとポリエチレングリコール（分子
量２００）８０ｇと顔料分散剤としての市販の樹脂（Ｅ
ＮＥＫＡ社製；solspers１７０００）５ｇ及びガラスビ
ーズ（東芝バロティーニ社製；ＧＢ５０３Ｍ）１２５ｇ
をサンドグラインダー中に仕込み、２０００ｒｐｍ、３
時間分散を行った。得られた顔料ペースト７０ｇと合成
例４で得られた保護コロイド３０ｇとをポリトロン４０
００回転にて混和し、攪拌を続けながらアイソパーＭ２
００ｇを徐々に滴下し、乳化を行った。これを反応器に
移した後、ジブチル錫ウラレート０．０５ｇを加えトル
エンジイソシアネート（三菱化成社製；ＴＤＩ８０）の
１５％アイソパーＭ溶液を上記ポリエチレングリコール
に対して当量となるように室温で１時間かけて滴下し
た。滴下終了２時間後、温度を４５℃まで上げてさらに
２時間重合した。これを２０ｇとジルコニウムオクトエ
イト５．４ｇとをアイソパーＭ５００ｇ中に入れ攪拌
し、現像液とした。
ルー４９３８）２０ｇとポリエチレングリコール（分子
量２００）８０ｇと顔料分散剤としての市販の樹脂（Ｅ
ＮＥＫＡ社製；solspers１７０００）５ｇ及びガラスビ
ーズ（東芝バロティーニ社製；ＧＢ５０３Ｍ）１２５ｇ
をサンドグラインダー中に仕込み、２０００ｒｐｍ、３
時間分散を行った。得られた顔料ペースト７０ｇと合成
例４で得られた保護コロイド３０ｇとをポリトロン４０
００回転にて混和し、攪拌を続けながらアイソパーＭ２
００ｇを徐々に滴下し、乳化を行った。これを反応器に
移した後、ジブチル錫ウラレート０．０５ｇを加えトル
エンジイソシアネート（三菱化成社製；ＴＤＩ８０）の
１５％アイソパーＭ溶液を上記ポリエチレングリコール
に対して当量となるように室温で１時間かけて滴下し
た。滴下終了２時間後、温度を４５℃まで上げてさらに
２時間重合した。これを２０ｇとジルコニウムオクトエ
イト５．４ｇとをアイソパーＭ５００ｇ中に入れ攪拌
し、現像液とした。
【００７２】得られた粒子の粒子径を島津製作所製粒子
径測定器ＳＡＬＡＤ２０００Ａによって測定したところ
０．５８ミクロンであった。また、粒子を透過型電子顕
微鏡にて観察したところ顔料はカプセル化された構造に
なっており粒子内に存在していた。なお、この液体現像
剤は正に帯電していることが確認できた。
径測定器ＳＡＬＡＤ２０００Ａによって測定したところ
０．５８ミクロンであった。また、粒子を透過型電子顕
微鏡にて観察したところ顔料はカプセル化された構造に
なっており粒子内に存在していた。なお、この液体現像
剤は正に帯電していることが確認できた。
【００７３】実施例２〜８ 表１に示す配合で実施例１と同様にして現像液を調製し
た。但し、実施例７，８ではイソシアネートの添加量を
ポリアミンに対し０．７当量とした。
た。但し、実施例７，８ではイソシアネートの添加量を
ポリアミンに対し０．７当量とした。
【００７４】
【表１】
【００７５】以上のようにして調製された実施例２〜８
においては、顔料分散剤、保護コロイド、及びカプセル
壁材のいずれかに極性基として酸性基または塩基性基が
導入されており、これによって着色樹脂粒子の表面を正
または負に帯電させている。表２に極性基の種類及び導
入箇所と樹脂粒子の帯電性をまとめて示した。
においては、顔料分散剤、保護コロイド、及びカプセル
壁材のいずれかに極性基として酸性基または塩基性基が
導入されており、これによって着色樹脂粒子の表面を正
または負に帯電させている。表２に極性基の種類及び導
入箇所と樹脂粒子の帯電性をまとめて示した。
【００７６】
【表２】
【００７７】比較例１（顔料分散による現像剤） フタロシアニン顔料（大日本精化社製；シアニンブルー
４９３８）５ｇと合成例５の保護コロイド５０ｇ及びア
イソパーＭ２００ｇを２０００ｒｐｍ、３時間ＳＧミル
にて混合し濃縮トナーとした。これを２０ｇ取りアイソ
パーＭ７００ｇ中に加えて希釈し、負帯電性の現像液を
得た。得られた粒子の粒子径は０．２３ミクロンで、透
過型電子顕微鏡で粒子の構造を観察したところ一部顔料
と樹脂がばらばらに存在していた。
４９３８）５ｇと合成例５の保護コロイド５０ｇ及びア
イソパーＭ２００ｇを２０００ｒｐｍ、３時間ＳＧミル
にて混合し濃縮トナーとした。これを２０ｇ取りアイソ
パーＭ７００ｇ中に加えて希釈し、負帯電性の現像液を
得た。得られた粒子の粒子径は０．２３ミクロンで、透
過型電子顕微鏡で粒子の構造を観察したところ一部顔料
と樹脂がばらばらに存在していた。
【００７８】比較例２（顔料分散による現像剤） アゾ顔料（大日本精化社製；レッド１０）５ｇと合成例
６の保護コロイド５０ｇ及びアイソパーＭ２００ｇを２
０００ｒｐｍ、３時間ＳＧミルにて混合し濃縮トナーと
した。これを２０ｇ取りアイソパーＭ７００ｇ中に加え
て希釈し、正帯電性の現像液を得た。得られた粒子の粒
子径は０．２５ミクロンで、透過型電子顕微鏡で粒子の
構造を観察したところ一部顔料と樹脂がばらばらに存在
していた。
６の保護コロイド５０ｇ及びアイソパーＭ２００ｇを２
０００ｒｐｍ、３時間ＳＧミルにて混合し濃縮トナーと
した。これを２０ｇ取りアイソパーＭ７００ｇ中に加え
て希釈し、正帯電性の現像液を得た。得られた粒子の粒
子径は０．２５ミクロンで、透過型電子顕微鏡で粒子の
構造を観察したところ一部顔料と樹脂がばらばらに存在
していた。
【００７９】比較例３（保護コロイドと顔料混合による
現像剤） 顔料を除き、保護コロイドを合成例５の保護コロイド２
０ｇに変更した他は実施例１と同様の方法で負帯電性の
粒子を合成した。得られた粒子の粒子径は０．５３ミク
ロンであった。この粒子１００ｇと５ｇのシアニンブル
ー４９３８と合成例５の保護コロイド５０ｇ及びアイソ
パーＭ２００ｇを２０００ｒｐｍ、３時間ＳＧミルにて
混合し濃縮トナーとした。これを２０ｇ取りアイソパー
Ｍ７００ｇ中に加えて希釈し、負帯電性の現像液を得
た。透過型電子顕微鏡で観察したところ一部顔料と樹脂
粒子がばらばらに存在していた。
現像剤） 顔料を除き、保護コロイドを合成例５の保護コロイド２
０ｇに変更した他は実施例１と同様の方法で負帯電性の
粒子を合成した。得られた粒子の粒子径は０．５３ミク
ロンであった。この粒子１００ｇと５ｇのシアニンブル
ー４９３８と合成例５の保護コロイド５０ｇ及びアイソ
パーＭ２００ｇを２０００ｒｐｍ、３時間ＳＧミルにて
混合し濃縮トナーとした。これを２０ｇ取りアイソパー
Ｍ７００ｇ中に加えて希釈し、負帯電性の現像液を得
た。透過型電子顕微鏡で観察したところ一部顔料と樹脂
粒子がばらばらに存在していた。
【００８０】比較例４（保護コロイドと顔料混合による
現像剤） 顔料を除き、保護コロイドを合成例６の保護コロイド２
０ｇに変更した他は実施例１と同様の方法で正帯電性の
粒子を合成した。得られた粒子の粒子径は０．４９ミク
ロンであった。この粒子１００ｇと、５ｇのフタロシア
ニンブルーと合成例６の保護コロイド５０ｇ及びアイソ
パーＭ２００ｇを２０００ｒｐｍ、３時間ＳＧミルにて
混合し濃縮トナーとした。これを２０ｇ取りアイソパー
Ｍ７００ｇ中に加えて希釈し、正帯電性の現像液を得
た。透過型電子顕微鏡で観察したところ一部顔料と樹脂
粒子がばらばらに存在していた。
現像剤） 顔料を除き、保護コロイドを合成例６の保護コロイド２
０ｇに変更した他は実施例１と同様の方法で正帯電性の
粒子を合成した。得られた粒子の粒子径は０．４９ミク
ロンであった。この粒子１００ｇと、５ｇのフタロシア
ニンブルーと合成例６の保護コロイド５０ｇ及びアイソ
パーＭ２００ｇを２０００ｒｐｍ、３時間ＳＧミルにて
混合し濃縮トナーとした。これを２０ｇ取りアイソパー
Ｍ７００ｇ中に加えて希釈し、正帯電性の現像液を得
た。透過型電子顕微鏡で観察したところ一部顔料と樹脂
粒子がばらばらに存在していた。
【００８１】比較例５（混練→乳化による現像剤） 保護コロイドとしてソルビタントリステアレートを用
い、顔料分散剤として合成例１のものを用い、実施例１
と同様の方法で乳化した。後工程の界面重合の操作はし
なかった。得られた粒子の粒子径は５．７ミクロンであ
った。この粒子を２０ｇ取りアイソパーＭ７００ｇ中に
加えて希釈し、負帯電性の現像液を得た。透過型電子顕
微鏡で観察したところ顔料はほぼ粒子内に存在してい
た。
い、顔料分散剤として合成例１のものを用い、実施例１
と同様の方法で乳化した。後工程の界面重合の操作はし
なかった。得られた粒子の粒子径は５．７ミクロンであ
った。この粒子を２０ｇ取りアイソパーＭ７００ｇ中に
加えて希釈し、負帯電性の現像液を得た。透過型電子顕
微鏡で観察したところ顔料はほぼ粒子内に存在してい
た。
【００８２】比較例６（混練→乳化による現像剤） 保護コロイドとしてソルビタントリステアレートを用
い、顔料分散剤として合成例３のものを用い、実施例１
と同様の方法で乳化した。後工程の界面重合の操作はし
なかった。得られた粒子の粒子径は６．３ミクロンであ
った。この粒子を２０ｇ取りアイソパーＭ７００ｇ中に
加えて希釈し、正帯電性の現像液を得た。透過型電子顕
微鏡で観察したところ顔料はほぼ粒子内に存在してい
た。
い、顔料分散剤として合成例３のものを用い、実施例１
と同様の方法で乳化した。後工程の界面重合の操作はし
なかった。得られた粒子の粒子径は６．３ミクロンであ
った。この粒子を２０ｇ取りアイソパーＭ７００ｇ中に
加えて希釈し、正帯電性の現像液を得た。透過型電子顕
微鏡で観察したところ顔料はほぼ粒子内に存在してい
た。
【００８３】＜評価例１（湿式複写機用現像剤）＞実施
例２，３，５及び比較例１，３，５の負帯電性液体現像
剤を市販のコピー機（リコー社製；ＣＴ５０８５）に入
れ印刷試験を行った。その結果を表３に示す。
例２，３，５及び比較例１，３，５の負帯電性液体現像
剤を市販のコピー機（リコー社製；ＣＴ５０８５）に入
れ印刷試験を行った。その結果を表３に示す。
【００８４】
【表３】
【００８５】＜評価例２（電子写真製版用現像剤）＞電
子写真式印刷原版に波長７８０ｎｍの半導体レーザを光
源とした走査露光型製版機「１４４０ＥＺプレートセッ
ター」（米国プリントアウエア社製）と実施例４，６，
７，８及び比較例２，４，６の正帯電性液体現像剤を用
いて、帯電、露光、液体現像、定着の操作により画像を
形成させた。その後、米国プリントアウェア社製アルカ
リ現像液（１４４０ＥＺ用ディベロッパー）を用いて、
トナーの付着していない非画像部分の感光層を溶解除去
した後、さらにガム液による保護処理を行うことにより
トナーの画像を画線部として残した平版印刷版を作製し
た。
子写真式印刷原版に波長７８０ｎｍの半導体レーザを光
源とした走査露光型製版機「１４４０ＥＺプレートセッ
ター」（米国プリントアウエア社製）と実施例４，６，
７，８及び比較例２，４，６の正帯電性液体現像剤を用
いて、帯電、露光、液体現像、定着の操作により画像を
形成させた。その後、米国プリントアウェア社製アルカ
リ現像液（１４４０ＥＺ用ディベロッパー）を用いて、
トナーの付着していない非画像部分の感光層を溶解除去
した後、さらにガム液による保護処理を行うことにより
トナーの画像を画線部として残した平版印刷版を作製し
た。
【００８６】得られた各印刷版を（株）濱田印刷機械製
作所の小型オフセット印刷機ハマダスター７０００ＣＤ
Ｘに取付け、市販のインクを用いて上質紙に印刷した。
その結果を表４に示す。
作所の小型オフセット印刷機ハマダスター７０００ＣＤ
Ｘに取付け、市販のインクを用いて上質紙に印刷した。
その結果を表４に示す。
【００８７】
【表４】
【００８８】表３及び表４の結果から明らかなように、
本発明に従う実施例の液体現像剤は、トナーの沈降が生
じにくく、鮮明な画像を現像することができる。また現
像装置内のよごれも発生しにくくなっていることがわか
る。
本発明に従う実施例の液体現像剤は、トナーの沈降が生
じにくく、鮮明な画像を現像することができる。また現
像装置内のよごれも発生しにくくなっていることがわか
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 9/13 Ｇ０３Ｇ 9/12 ３１１ ３２１
Claims (9)
- 【請求項１】 非水分散媒中に、顔料及び／または染料
を内包し該分散媒に対し不溶性の樹脂によってマイクロ
カプセル化した着色樹脂粒子が分散されてなることを特
徴とする液体現像剤。 - 【請求項２】 前記分散媒に対し不溶性の樹脂がポリウ
レタン樹脂及び／またはポリウレア樹脂である請求項１
に記載の液体現像剤。 - 【請求項３】 前記着色樹脂粒子の数平均粒子径が０．
０５〜１μｍである請求項１または２に記載の液体現像
剤。 - 【請求項４】 前記顔料及び／または染料が、顔料分散
剤により分散または溶解されている状態で内包されてい
る請求項１〜３のいずれか１項に記載の液体現像剤。 - 【請求項５】 非水分散媒中、顔料及び／または染料の
存在下に、２つ以上の活性水素を有する化合物と該活性
水素と反応し得る官能基を２つ以上有する化合物とを界
面重合させることにより、前記顔料及び／または染料を
内包してマイクロカプセル化した着色樹脂粒子を製造す
ることを特徴とする液体現像剤の製造方法。 - 【請求項６】 マイクロカプセル内に内包されるべき顔
料及び／または染料と顔料分散剤とを、前記界面重合さ
せる化合物のうち前記非水分散媒に対し不溶性の化合物
中に分散または溶解する工程と、 保護コロイドの存在下、前記分散液または溶解液に前記
非水分散媒を加えて分散乳化する工程と、 前記分散乳化液に前記界面重合させる他方の化合物を添
加して界面重合する工程とを備える請求項５に記載の液
体現像剤の製造方法。 - 【請求項７】 前記２つ以上の活性水素を有する化合物
がアミノ基及び／または水酸基を２つ以上有する化合物
であり、前記活性水素と反応し得る反応基を２つ以上有
する化合物がイソシアネート基を２つ以上有する化合物
である請求項５または６に記載の液体現像剤の製造方
法。 - 【請求項８】 前記保護コロイドとして、着色樹脂粒子
に電荷を付与するための極性基が導入された保護コロイ
ドを用いる請求項６または７に記載の液体現像剤の製造
方法。 - 【請求項９】 前記マイクロカプセルに内包される顔料
分散剤として、着色樹脂粒子に、電荷を付与するための
極性基が導入された顔料分散剤を用いる請求項６〜８の
いずれか１項に記載の液体現像剤の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6165548A JPH0830040A (ja) | 1994-07-18 | 1994-07-18 | 液体現像剤及びその製造方法 |
| EP95111185A EP0695974A1 (en) | 1994-07-18 | 1995-07-17 | Liquid developer and method of preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6165548A JPH0830040A (ja) | 1994-07-18 | 1994-07-18 | 液体現像剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0830040A true JPH0830040A (ja) | 1996-02-02 |
Family
ID=15814476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6165548A Pending JPH0830040A (ja) | 1994-07-18 | 1994-07-18 | 液体現像剤及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0695974A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0830040A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6627696B1 (en) | 1999-09-28 | 2003-09-30 | Hitachi Maxell, Ltd. | Dispersion composition and method for producing the same |
| JP2004538354A (ja) * | 2001-08-15 | 2004-12-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | マイクロカプセル分散液 |
| WO2006137393A1 (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Seiko Epson Corporation | マイクロカプセル化物、マイクロカプセル化色材、その製造方法、インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 |
| JP2007003974A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Sakata Corp | 液体現像剤の製造方法およびその製造方法により得られた液体現像剤 |
| JP2019207323A (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤用高分子分散剤、液体現像剤、及び印刷物 |
| JP2020525403A (ja) * | 2017-06-27 | 2020-08-27 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | マイクロカプセル製造法 |
| JP2022500227A (ja) * | 2018-09-19 | 2022-01-04 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ポリスクシンイミド誘導体ベースのマイクロカプセルを製造するための方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09311506A (ja) * | 1996-05-17 | 1997-12-02 | Nippon Paint Co Ltd | 液体現像剤及びその製造方法 |
| WO2014061747A1 (ja) | 2012-10-17 | 2014-04-24 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤用高分子分散剤、液体現像剤、及び印刷物 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5798391A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Microcapsule liquid containing coloring matter for recording material |
| US4533616A (en) * | 1982-06-01 | 1985-08-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Developer for electrophotography of toner and microencapsulated additive |
| JPS635351A (ja) | 1986-06-26 | 1988-01-11 | Ricoh Co Ltd | 静電写真用液体現像剤 |
| JPS63151868A (ja) | 1986-12-17 | 1988-06-24 | Mitsubishi Electric Corp | 光フアイバ式電圧、電界測定装置 |
| JPS63301967A (ja) | 1987-06-02 | 1988-12-08 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用液体現像剤 |
| JPS63301969A (ja) | 1987-06-02 | 1988-12-08 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用液体現像剤 |
| JP2572065B2 (ja) | 1987-06-02 | 1997-01-16 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用液体現像剤 |
| JP2572066B2 (ja) | 1987-06-02 | 1997-01-16 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用液体現像剤 |
| JP2806950B2 (ja) | 1987-11-28 | 1998-09-30 | 株式会社リコー | 静電写真用液体現像剤 |
| JP3077184B2 (ja) | 1989-12-26 | 2000-08-14 | ソニー株式会社 | 静電潜像現像用湿式現像剤 |
| JP2822244B2 (ja) | 1989-12-26 | 1998-11-11 | ソニー株式会社 | 静電潜像現像用湿式現像剤 |
| JPH03211565A (ja) | 1990-01-17 | 1991-09-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 静電写真用液体現像剤 |
| JP2640155B2 (ja) | 1990-01-31 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | 静電写真用液体現像剤 |
| US5114822A (en) * | 1990-01-31 | 1992-05-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid developer for electrostatic photography |
-
1994
- 1994-07-18 JP JP6165548A patent/JPH0830040A/ja active Pending
-
1995
- 1995-07-17 EP EP95111185A patent/EP0695974A1/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6627696B1 (en) | 1999-09-28 | 2003-09-30 | Hitachi Maxell, Ltd. | Dispersion composition and method for producing the same |
| US6936657B2 (en) | 1999-09-28 | 2005-08-30 | Hitachi Maxell, Ltd. | Dispersion composition and method for producing the same |
| JP2004538354A (ja) * | 2001-08-15 | 2004-12-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | マイクロカプセル分散液 |
| WO2006137393A1 (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Seiko Epson Corporation | マイクロカプセル化物、マイクロカプセル化色材、その製造方法、インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 |
| JP5219511B2 (ja) * | 2005-06-20 | 2013-06-26 | セイコーエプソン株式会社 | マイクロカプセル化物、マイクロカプセル化色材、その製造方法、インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 |
| JP2007003974A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Sakata Corp | 液体現像剤の製造方法およびその製造方法により得られた液体現像剤 |
| JP2020525403A (ja) * | 2017-06-27 | 2020-08-27 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | マイクロカプセル製造法 |
| JP2019207323A (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤用高分子分散剤、液体現像剤、及び印刷物 |
| JP2022500227A (ja) * | 2018-09-19 | 2022-01-04 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ポリスクシンイミド誘導体ベースのマイクロカプセルを製造するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0695974A1 (en) | 1996-02-07 |
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