JPH05297643A - 顔料分散液、静電荷像現像用トナーおよびマイクロカプセルの形成法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 良好な顔料分散性を有する顔料分散液、その
顔料分散液を用いた静電荷像現像用トナーを提供し、静
電荷像現像用トナーの製造に利用できるマイクロカプセ
ルの製造方法を提供する。 【構成】 顔料、有機溶媒、及び下記一般式（Ｉ）、
（II）及び（III ）で示されるシリルイソシアネート誘
導体及びその縮合物から選択されたイソシアナト基含有
有機ケイ素化合物の少なくとも１種を含有する顔料分散
液、 Ｒ_ｐＲ′_ｑＲ″_ｒＳｉ（ＮＣＯ）_4-p-ｑ-r （Ｉ） （ＲＯ）_ｐ（Ｒ′Ｏ）_ｑ（Ｒ″０）_ｒＳｉ（ＮＣＯ）_4-p-ｑ-r （II） Ｒ_ｘ（Ｒ′Ｏ）_ｙＳｉ（ＮＣＯ）_ｚ （III ） （式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル基な
どを表し、ｐ、ｑおよびｒは０〜３の整数で、ｐ＋ｑ＋
ｒ≦３をまた、ｘ、ｙおよびｚは１または２の整数であ
って、ｘ＋ｙ＋ｚ＝４を満たす。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、顔料分散液、静電荷像
現像用トナーおよびマイクロカプセルの形成法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】顔料分散は、電子写真、液体現像、塗
料、インキ、化粧品等の技術分野で大きな技術課題とな
っている。従来から、顔料の溶媒或いは樹脂中での分散
性を改善する目的で、顔料粒子の表面を処理したり、ま
た、顔料製造工程の管理により、２次凝集を抑制したり
することが行われている。電子写真などの静電荷像現像
用の固体或いは液体現像剤に使用する着色粒子に関して
も、顔料の分散性を改善する目的で、種々の材料により
顔料粒子の表面処理を施すことが知られている。例え
ば、特開昭５３−１７７３７号および同５８−７６４８
号公報には、顔料を溶媒中でシランカップリング剤或い
はチタネートカップリング剤で処理し、その後、乾燥・
加熱することにより、シランカップリング剤或いはチタ
ネートカップリング剤を顔料粒子表面に化学結合させる
ことが開示されている。しかしながら、従来知られてい
る顔料の表面処理は、溶媒中で処理された顔料を一旦溶
媒から取り出して処理を行う必要があるため、顔料粒子
の２次凝集が強くなり、分散不良個所を発生する場合が
あった。ところで、近年、カラー化が進み電子写真用ト
ナー等においても、粒子の透明性、かつ着色性が要求さ
れるようになってきているため、従来の技術で得られる
ものに比して、さらに改善された顔料分散性を示す顔料
分散液を得ることが望まれている。

【０００３】一方、電子写真トナーなどの着色微粒子を
得る方法としては、従来の粉砕法で着色微粒子を製造す
る方法とは別に、油性相と水相からなる溶液を混ぜるこ
とにより、着色微粒子を作製する技術、いわゆる湿式法
がよく知られている。湿式法においては、通常、顔料を
油性相側に含有させて着色微粒子の作製が行われるが、
その場合、顔料の油性相中での分散が悪かったり、ま
た、顔料と有機溶媒或いは結着樹脂との親和性が劣った
りするため、顔料分散性の劣った着色微粒子が形成され
たり、或いは顔料が着色微粒子外に出てしまう等の問題
が生じていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点に鑑みてなされたものである。すなわち、本
発明の第一の目的は、顔料の分散性が良好な顔料分散液
を提供することにある。本発明の第二の目的は、顔料の
分散性が良好な静電荷像現像用トナーを提供することに
ある。本発明の第三の目的は、電子写真用トナー等に使
用可能なマイクロカプセルの製造法を提供することにあ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
した結果、顔料を有機溶媒に分散させる場合に、ある特
定のシラン化合物を用いることにより、上記目的が達成
できることを見出だし、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明の顔料分散液は、少なく
とも顔料、有機溶媒、および下記一般式（Ｉ）、（II）
および（III ）で示されるシリルイソシアネート誘導体
およびその縮合物から選択されたイソシアナト基含有有
機ケイ素化合物の少なくとも１種を含有する顔料分散液
である。 Ｒ_ｐＲ′_ｑＲ″_ｒＳｉ（ＮＣＯ）_4-p-ｑ-r （Ｉ） （ＲＯ）_ｐ（Ｒ′Ｏ）_ｑ（Ｒ″０）_ｒＳｉ（ＮＣＯ）_4-p-ｑ-r （II） Ｒ_ｘ（Ｒ′Ｏ）_ｙＳｉ（ＮＣＯ）_ｚ （III ） （式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル基、
アリール基またはアルケニル基を表し、ｐ、ｑおよびｒ
は０〜３の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒ≦３を満たし、また、
ｘ、ｙおよびｚは１または２の整数であって、ｘ＋ｙ＋
ｚ＝４を満たす。）

【０００７】本発明の静電荷像現像用トナーは、上記の
顔料分散液を使用して形成されるものであって、結着樹
脂中に上記のイソシアナト基含有有機ケイ素化合物によ
り処理された顔料を含有することを特徴とする。さら
に、本発明のマイクロカプセルの形成方法は、少なくと
も第一のカプセル殻形成用単量体と、第二のカプセル殻
形成用単量体とを、油性液滴内部および／または界面で
反応させてカプセル殻を形成するものであって、その際
上記顔料分散液を利用して形成された油性液滴を用いる
ことを特徴とするものである。

【０００８】先ず、本発明の顔料分散液について説明す
る。本発明の顔料分散液は、少なくとも顔料、有機溶
媒、および上記一般式（Ｉ）、（II）および（III ）で
示されるシリルイソシアネート誘導体およびその縮合物
から選択されたイソシアナト基含有有機ケイ素化合物の
少なくとも１種を含有する。さらに、所望により、顔料
の分散性に好ましい結果をもたらす活性水素化合物等が
添加される。本発明において、イソシアナト基含有有機
ケイ素化合物としては、具体的には、次のシリルイソシ
アネート誘導体およびその加水分解生成物をあげること
ができる。

【０００９】（ＣＨ₃ ）₃ ＳｉＮＣＯ、（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₃
ＳｉＮＣＯ、（Ｃ₃ Ｈ₇ ）₃ ＳｉＮＣＯ、（Ｃ₄ Ｈ₉ ）
₃ ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ₃ ）（Ｃ₂ Ｈ₅ ）（Ｃ₃ Ｈ₇ ）Ｓ
ｉＮＣＯ、（ＣＨ₃ ）（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ ＳｉＮＣＯ、（Ｃ
Ｈ₃ ）₂ （Ｃ₂ Ｈ₅ ）ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ₃ ）₃ ＳｉＮ
ＣＯ、（ＣＨ₃ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂
Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ₃ Ｈ₇ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、
（Ｃ₄ Ｈ₉ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、ＣＨ₃ Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）₃ 、Ｃ₂ Ｈ₅ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ 、Ｃ₃ Ｈ₇ Ｓｉ（Ｎ
ＣＯ）₃ 、Ｃ₄ Ｈ₉ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ 、ＣＨ₂ ＝ＣＨＳ
ｉ（ＮＣＯ）₃ 、ＣＨ₂ ＝Ｃ（ＣＨ₃ ）Ｓｉ（ＮＣＯ）
₃ 、（ＣＨ₃ Ｏ）₃ ＳｉＮＣＯ、（Ｃ₂ Ｈ₅ Ｏ）₃ Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ₃ Ｈ₇ Ｏ）₃ ＳｉＮＣＯ、（Ｃ₄ Ｈ₉ Ｏ）
₃ ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ₃ Ｏ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ
₂ Ｈ₅ Ｏ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ₃ Ｈ₇ Ｏ）₂ Ｓｉ
（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ₄ Ｈ₉ Ｏ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、Ｃ
Ｈ₃ＯＳｉ（ＮＣＯ）₃ 、Ｃ₂ Ｈ₅ ＯＳｉ（ＮＣ
Ｏ）₃ 、Ｃ₃ Ｈ₇ ＯＳｉ（ＮＣＯ）₃ 、Ｃ₄ Ｈ₉ ＯＳｉ
（ＮＣＯ）₃ 、Ｓｉ（ＮＣＯ）₄ 、（ＣＨ₃ ）（ＣＨ₃
Ｏ）₂ ＳｉＮＣＯ、（Ｃ₂ Ｈ₅ ）（Ｃ₂ Ｈ₅ Ｏ）₂ Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ₃ Ｈ₇ ）（Ｃ₂Ｈ₅ Ｏ）₂ ＳｉＮＣＯ、
（Ｃ₄ Ｈ₉ ）（Ｃ₃ Ｈ₇ Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（ＣＨ
₃ ）（ＣＨ₃ Ｏ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ₂ Ｈ₅ ）
（Ｃ₂ Ｈ₅ Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ₃ Ｈ₇ ）（Ｃ₂
Ｈ₅ Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ₄ Ｈ₉ ）（Ｃ₂ Ｈ
₅ Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 、（Ｃ₆ Ｈ₅ Ｏ）Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）₃ 、（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₂ 。上記シリル
イソシアネート誘導体およびその加水分解生成物は、単
独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用するこ
ともできる。

【００１０】一方、顔料としては、粒子表面に活性水素
部位を有するものが使用される。具体的には、カーボン
ブラック、ニグロシン、アニリンブルー、カルコイルブ
ルー、クロムイエロー、ウルトラマリンブルー、デュポ
ンオイルレッド、キノリンイエロー、メチレンブルーク
ロリド、フタロシアニンブルー、マラカイトグリーン・
オキサレート、ランプブラック、ローズベンガル、Ｃ．
Ｉ．ピグメント・レッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド５７：
１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー９７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メント・イエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１
５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：３等があげ
られる。また、磁性粉等も使用可能である。

【００１１】さらに、有機溶媒としては、上記イソシア
ナト基含有有機ケイ素化合物と反応しないものが好まし
く、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢
酸イソプロピル等のエステル類、脂肪族飽和炭化水素あ
るいは脂肪族飽和炭化水素を主成分とする有機溶剤、例
えばエクソン化学社製Ｉｓｏｐａｒ−Ｇ、Ｉｓｏｐａｒ
−Ｈ、Ｉｓｏｐａｒ−Ｌ等の炭化水素系溶剤が好ましく
使用できる。

【００１２】本発明においては、顔料分散液には、さら
に、所望により活性水素含有化合物を含有させることが
できる。活性水素含有化合物は、例えば、水酸基、アミ
ノ基、エポキシ基、α−位にＣＨ結合を含有するアルデ
ヒドやケトン等、活性水素を含有する化合物であって、
例えば、顔料分散剤および合成樹脂等が使用される。具
体的にはベントナイトおよび有機ベントナイト系分散
剤、金属石鹸、水添ヒマシ油ワックス、ジベンジリデン
ソルビトール系分散剤、酸化ポリエチレン系分散剤、そ
の他の界面活性剤等があげられ、また、合成樹脂として
は、活性水素を有するものであれば如何なるものでも使
用することができる。

【００１３】本発明の顔料分散液は、顔料を有機溶媒に
添加し、サンドミル等で攪拌して分散させ、次いで上記
イソシアナト基含有有機ケイ素化合物および所望により
活性水素含有化合物を添加し、常温または加温下に攪拌
することにより、容易に調製することができる。顔料に
対するイソシアナト基含有有機ケイ素化合物の使用量
は、適宜調節することができるが、一般に、顔料１部に
対して、イソシアナト基含有有機ケイ素化合物０．０１
乃至１０部の割合で使用することができる。

【００１４】上記のようにして作製された本発明の顔料
分散液においては、顔料表面の活性水素部位にイソシア
ナト基含有有機ケイ素化合物が反応して、顔料が表面処
理された状態になる。また、本発明においては、有機溶
媒中で顔料の表面処理が行われることになるから、従
来、顔料をアルコキシ基またはハロゲン原子を有するシ
ランカップリング剤またはチタネートカップリング剤で
処理する場合における気相処理により生じる問題点、す
なわち顔料の二次凝集を起こすことがなくなる。したが
って、機械力により微細に粉砕した顔料粒子に対して
も、表面処理の状態が均一になり、その結果、顔料の有
機溶剤中における分散性が改善され、顔料の凝集や沈澱
を防止することができる。

【００１５】本発明において、イソシアナト基含有有機
ケイ素化合物として、イソシアナト基を１個有するもの
を使用した場合には、上記のように顔料表面の活性水素
部位にイソシアナト基含有有機ケイ素化合物が反応し
て、顔料表面の親水性、疎水性、極性等の制御が可能に
なる。また、イソシアナト基含有有機ケイ素化合物とし
て、２個以上のイソシアナト基を有するものを使用した
場合にも、顔料表面の活性水素部位にイソシアナト基含
有有機ケイ素化合物が反応するが、顔料分散液の有機溶
剤中に、さらに活性水素含有化合物、例えば合成樹脂が
溶解して存在していると、合成樹脂の活性水素部位にも
イソシアナト基含有有機ケイ素化合物のイソシアナト基
が反応して、顔料と合成樹脂とがイソシアナト基含有有
機ケイ素化合物を介して連結された状態になるものと推
測される。合成樹脂は有機溶媒に溶解、すなわち分子状
態で分散されているために、合成樹脂と連結した顔料
は、有機溶剤中に非常に良好に分散された状態になる。
また、活性水素含有化合物として顔料分散剤を使用した
場合にも、顔料と顔料分散剤とがイソシアナト基含有有
機ケイ素化合物によって連結された状態になるものと推
測され、上記と同様に良好な分散状態が得られる。

【００１６】本発明の顔料分散液は、種々の工業分野に
応用することができ、例えば、塗料、印刷インキ、化粧
品、電子写真等の静電荷現像用トナー等の製造に使用す
ることができる。また、マイクロカプセル、例えば静電
荷現像用のマイクロカプセルトナーの作製にも使用する
ことができる。

【００１７】次に、上記顔料分散液を静電荷現像用トナ
ーの製造に使用する場合について説明する。結着樹脂中
に顔料が分散した状態の着色トナー粒子を製造する場合
には、上記顔料分散液に結着樹脂を添加、溶解した後、
適宜の微粒子化技術、例えば、液中乾燥法、噴霧乾燥法
などによって微粒子化すればよい。それによって、結着
樹脂中に、上記イソシアナト基含有有機ケイ素化合物に
より表面処理された状態の顔料が良好な分散状態で分散
した静電荷現像用トナーが得られる。本発明の上記静電
荷現像用トナーの製造に使用できる結着樹脂としては、
顔料分散液の有機溶媒に溶解するものであれば、如何な
るものでも使用することができ、例えば、スチレン、メ
チルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレ
ン、エチルスチレン等を重合して得られるスチレン系重
合体、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、
ポリアクリル酸ブチル、ポリアクリル酸２−エチルヘキ
シル、ポリアクリル酸ラウリル等のアクリル酸エステル
系重合体、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸
エチル、ポリメタクリル酸ブチル、ポリメタクリル酸２
−エチルヘキシル、ポリメタクリル酸ラウリル等のメタ
クリル酸エステル系重合体、スチレン系単量体とアクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステル等との共重合
体、ポリ酢酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニル、ポリ酪
酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレンその他のエチ
レン系重合体および共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−マ
レイン酸共重合体、ポリビニルエーテル、ポリビニルケ
トン、ポリエステル、ポリアミド、ポルウレタン、ポリ
ビニルブチラール等をあげることができる。

【００１８】また、芯材が顔料が分散された液体ないし
固体状物質よりなり、その周りにカプセル殻が形成され
た、いわゆるマイクロカプセルトナーを製造する場合に
は、公知のマイクロカプセル化技術、例えば、界面重合
法、コアセルベーション法、相分離法、ｉｎ−ｓｉｔｕ
重合法等を利用することができるが、本発明において
は、第一のカプセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻
形成用単量体とを油性液滴内部および／または界面で反
応させてカプセル殻を形成するマイクロカプセル形成法
が好ましく使用される。その一つとして、例えば、特公
昭４９−４５１３１号公報および同５０−２２５０７号
公報に記載の、第一のカプセル殻形成用単量体と第二の
カプセル殻形成用単量体とを油性液内部および界面で重
合させてカプセル殻を形成させるｉｎ−ｓｉｔｕ重合法
があげられる。この方法においては、上記顔料分散剤中
に第一のカプセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻形
成用単量体とを含有させて、水性媒質中に油性液滴とし
て存在させ、油性液滴内部でこれら単量体を重合させて
カプセル殻が形成される。また、他の一つとして、例え
ば、特公昭３８−１９５７４号公報、同４２−４４６号
公報、同５８−６６９４８号公報、同５９−１４８０６
６号公報および同５９−１６２５６２号、特公平２−３
１３８１号公報等に記載の、油性液滴中に存在する第一
のカプセル殻形成用単量体と油性液滴外に存在する第二
のカプセル殻形成用単量体とを油性液滴界面で反応させ
てカプセル殻を形成させる界面重合法があげられる。こ
の方法においては、水性媒質中に第一のカプセル殻形成
用単量体を含有させ、他方、上記顔料分散剤中に第二の
カプセル殻形成用単量体を含有させて油性液滴とし、油
性液滴界面においてこれら単量体を重合させてカプセル
殻が形成される。さらにまた、これら両者の方法を組合
せて油性液滴内部および界面で反応させるようにしても
よい。

【００１９】上記のマイクロカプセル形成法で使用され
る第一のカプセル殻形成単量体としては、具体的には、
水、エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、カ
テコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、ｏ−ジヒ
ドロキシメチルベンゼン、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、ビスフェノールＡ、２，２′−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン等のポリオールまた
はエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、フェニレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアミ
ン、およびピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５
−ジメチルピペラジン等のピペラジン系化合物があげら
れる。

【００２０】また、第二のカプセル殻形成単量体として
は、ポリイソシアナート、エポキシ化合物、二塩基酸ハ
ロゲン化物があげられ、その中でも、ポリイソシアナー
トが好ましい。具体的には、メタフェニレンジイソシア
ナート、トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタン
ジイソシアナート、３，３′−ジメチル−ジフェニル−
４，４′−ジイソシアナート、３，３′−ジメチル−ジ
フェニルメタン−４，４′−ジイソシアナート、キシリ
レンジイソシアナート、ナフタレンジイソシアナート、
ヘキサメチレンジイソシアナート等のジイソシアナー
ト、あるいは、いわゆるビュレット型、アダクト型、イ
ソシアヌレート型として知られているポリイソシアナー
ト類、例えば、キシリレンジイソシアナート３モルとト
リメチロールプロパン１モルの付加物などがあげられ
る。エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型、レ
ゾルシン型、ビスフェノールＦ型、テトラヒドロキシフ
ェニルメタン型、ノボラック型、ポリアルコール型、ポ
リグリコール型、グリセリントリエーテル型として知ら
れているエポキシ化合物等があげられる。二塩基酸ハロ
ゲン化物としては、アジポイルジクロライド、フタロイ
ルジクロライド、テレフタロイルジクロライド、１，４
−シクロヘキサンジカルボニルクロライド等があげられ
る。これらは混合して用いることもできる。

【００２１】マイクロカプセルを静電荷像現像用のカプ
セルトナーとして使用する場合には、上記マイクロカプ
セル化法によってマイクロカプセルを製造するに際し
て、油性液滴中に結着樹脂を含有させればよい。また、
必要に応じて軟質固体或いは油性オイルを含有させるこ
とができる。結着樹脂としては、上記例示したものが使
用できる。油性オイルとしては、沸点が１４０℃以上、
好ましくは、１６０℃以上の油性溶剤を用いることがで
き、結着樹脂を溶解するものとが好ましい。例えば、Ｍ
ｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ（１９７５〜１９７６）のＰｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ
ｓに記載されているものから選択することができる。具
体的には、フタル酸エステル類（例、ジエチルフタレー
ト、ジブチルフタレート）；脂肪族ジカルボン酸エステ
ル類（例、マロン酸ジエチル、しゅう酸ジメチル）；リ
ン酸エステル類（例、トリクレジルホスフェート、トリ
キシリルホスフェート）；クエン酸エステル類（例、ｏ
−アセチルトリエチルシトレート）；安息香酸エステル
類（例、ブチルベンゾエート、ヘキシルベンゾエー
ト）；脂肪酸エステル類（例、ヘキサデシルミリステー
ト、ジオクチルアジペート）；アルキルナフタレン類
（例、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、モノイ
ソプロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン）；
アルキルジフェニルエーテル類（例、ｏ−、ｍ−、ｐ−
メチルジフェニルエーテル）；高級脂肪酸又は芳香族ス
ルホン酸のアミド化合物類（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウ
ロアミド、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド）；トリ
メリット酸エステル類（例、トリオクチルトリメリテー
ト）；ジアリールアルカン類（例、ジメチルフェニルフ
ェニルメタン等のジアリールメタン、１−フェニル−１
−メチルフェニルエタン、１−ジメチルフェニル−１−
フェニルエタン、１−エチルフェニル−１−フェニルエ
タン等のジアリールエタン）；塩素化パラフィン類をあ
げることができる。

【００２２】本発明の方法により形成されたマイクロカ
プセルを静電荷像現像用の電子写真用トナーとして用い
るに際し、帯電性を付与させるための単量体を使用する
ことができる。例えば、正帯電性を付与する場合には、
アミノ基含有メタクリレート或いは四級アンモニウム塩
含有メタクリレート等の単量体を、また、負帯電性を付
与する場合には、メタクリル酸あるいはトリフルオロエ
チルメタクリレート等の単量体を、マイクロカプセルと
共に水中または有機溶剤中、場合によっては水と有機溶
剤の混合液中に入れ、加熱すればよい。それによりマイ
クロカプセルに所望の帯電性を容易に付与させることが
できる。上記した本発明の静電荷像現像用トナーには、
流動性或いは帯電性を与えるために、さらに酸化ケイ
素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の外添剤を添加し
てもよい。

【００２３】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。なお、実施例において「部」は「重量部」を意味す
る。 実施例１ （ａ）顔料分散液の製造 フタロシアニンブルー ２部 （Ｃ・Ｉ・Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３） ポリエステル樹脂 ２部 （酸化２．７、ＯＨ価３４．８、Ｔｇ５０℃） 酢酸エチル ２００部 顔料分散剤 ソルスパース ５０００ ０．１部 ソルスパース ２４０００ ０．４部 上記の成分からなる混合液を、サンドミルで１時間撹拌
して顔料分散液を得た。この顔料分散液に、メチルシリ
ルトリイソシアネート（オルガチックスＳＩ３１０ 松
本製薬工業（株）製）３部を添加し、室温で１時間撹拌
を行ない、本発明の顔料分散液を得た。この顔料分散液
について放置テストを行ったところ、約１か月放置後に
おいて、顔料の凝集および沈降は観察されなかった。

【００２４】（ｂ）カプセルトナーの作製 上記顔料分散液２０ｇを取り、これに前記と同一のポリ
エステル樹脂１０ｇを加えて溶解させた。さらに、キシ
レンジイソシアネート３モルとトリメチロールプロパン
１モルの付加物（商品名 タケネートＤ−１１０Ｎ 武
田薬品工業（株）製）２ｇを溶解し、油性相の混合液体
を得た。ポリビニルアルコールの０．１重量％の水溶液
８０部に前記油性相の混合液体を加え、乳化分散して、
平均粒子サイズが３μｍの油性液滴よりなる水中油型エ
マルジョンを得た。この水中油型エマルジョンを５０℃
の恒温槽にて３時間撹拌し、イソシアネートと水との界
面重合反応を終了させた。得られたマイクロカプセル分
散液を、遠心分離器により処理して、マイクロカプセル
を沈降させ、上部の水相を除去し、洗浄水を加えて撹拌
し、再分散した。この洗浄操作を６回繰り返し、マイク
ロカプセルの表面に付着しているポリビニルアルコール
等の付着物を除去した。得られたマイクロカプセルに蒸
留水１００部を加え、凍結乾燥機によって乾燥して水分
を除去し、着色粒子を得た。得られた着色粒子の断面を
観察したところ、顔料が非常に良好に分散していること
が分った。得られた着色粒子に疎水性シリカを３重量％
外添して混合し、電子写真用のトナーを得た。このトナ
ーにキャリヤを混合し、電子写真複写機（富士ゼロック
ス社製 ５０３０改造機）に供給して、コピーテストを
行なったところ、良好な画質の画像が得られた。

【００２５】実施例２ （ａ）顔料分散液の製造 下記構造式のマゼンタ顔料 ２部 酢酸エチル ２００部

【化１】 上記成分からなる混合液を、実施例１と同様にサンドミ
ルでミリングした後、トリメチルシリルイソシアネート
（オルガチックスＳＩ１３０ 松本製薬工業（株）製）
を１部添加し、室温で１時間撹拌を行なって本発明の顔
料分散液を得た。

【００２６】（ｂ）カプセルトナーの製造 上記の顔料分散液を用いて、実施例１と同様な方法で着
色粒子を得た。なお、トリメチルシリルイソシアネート
を添加しない場合には、乳化の際に顔料が水相に移行し
てしまったが、本発明の顔料分散液を用いた乳化させた
場合には、顔料の水相への移行はなく、顔料が良好に分
散した着色粒子が得られた。得られた着色粒子に疎水性
シリカを３重量％外添して混合し、電子写真用トナーを
得た。このトナーにキャリヤを混合し、電子写真複写機
（富士ゼロックス社製 ５０３０改造機）に供給し、コ
ピーテストを行なったところ、良好な画質の画像が得ら
れた。

【００２７】

【発明の効果】本発明の顔料分散液は、上記イソシアナ
ト基含有有機ケイ素化合物を用いるから、従来用いられ
ていた加水分解反応を利用するアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を含有するシランカップリング剤またはチタネ
ートカップリング剤の場合よりも、顔料表面に対する反
応性が高く、有機溶剤中での顔料の分散性が著しく改善
される。また、本発明の顔料分散液を用いて形成される
静電荷像現像用トナーは、顔料表面が上記イソシアナト
基含有有機ケイ素化合物によって処理されているので、
顔料が結着樹脂中に良好に分散されており、良好な画質
の画像を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｃ 3/12 ＰＣＨ 6904−4Ｊ Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも顔料、有機溶媒、および下記
   一般式（Ｉ）、（II）および（III ）で示されるシリル
   イソシアネート誘導体およびその縮合物から選択された
   イソシアナト基含有有機ケイ素化合物の少なくとも１種
   を含有する顔料分散液。 Ｒ_ｐＲ′_ｑＲ″_ｒＳｉ（ＮＣＯ）_4-p-ｑ-r （Ｉ） （ＲＯ）_ｐ（Ｒ′Ｏ）_ｑ（Ｒ″０）_ｒＳｉ（ＮＣＯ）_4-p-ｑ-r （II） Ｒ_ｘ（Ｒ′Ｏ）_ｙＳｉ（ＮＣＯ）_ｚ （III ） （式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル基、
   アリール基またはアルケニル基を表し、ｐ、ｑおよびｒ
   は０〜３の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒ≦３を満たし、また、
   ｘ、ｙおよびｚは１または２の整数であって、ｘ＋ｙ＋
   ｚ＝４を満たす。）
2. 【請求項２】 結着樹脂中に、上記一般式（Ｉ）、（I
   I）および（III ）で示されるシリルイソシアネート誘
   導体およびその縮合物から選択されたイソシアナト基含
   有有機ケイ素化合物の少なくとも１種によって処理され
   た顔料を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナ
   ー。
3. 【請求項３】 少なくとも第一のカプセル殻形成用単量
   体と、第二のカプセル殻形成用単量体とを、油性液滴内
   部および／または界面で反応させてカプセル殻を形成す
   るマイクロカプセルの形成方法において、該油性液滴中
   に、上記一般式（Ｉ）、（II）および（III ）で示され
   るシリルイソシアネート誘導体およびその縮合物から選
   択されたイソシアナト基含有有機ケイ素化合物の少なく
   とも１種、および顔料を含有させて反応させることを特
   徴とするマイクロカプセルの形成方法。