JPH08311364A - 水不溶性青色系モノアゾ染料 - Google Patents
水不溶性青色系モノアゾ染料Info
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- JPH08311364A JPH08311364A JP7142405A JP14240595A JPH08311364A JP H08311364 A JPH08311364 A JP H08311364A JP 7142405 A JP7142405 A JP 7142405A JP 14240595 A JP14240595 A JP 14240595A JP H08311364 A JPH08311364 A JP H08311364A
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
- C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
- C09B29/0838—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N= specific alkyl-CO-N-, aralkyl CON-, cycloalkyl CON-, alkyl OCON-
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 回折角（２θ）９．４°、２５．６°及び２
６．６°に比較的強いピークを示し、さらに６．４°、
１３．１°、２２．２°及び２８．１°に中間ピークを
示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づけられる結晶
形態の下記構造式で示される不溶性青色系モノアゾ染
料。 【化１】 【効果】 高温度で苛酷な染色条件下でも分散安定性が
良好で耐光、耐摩擦堅牢度が良好。
６．６°に比較的強いピークを示し、さらに６．４°、
１３．１°、２２．２°及び２８．１°に中間ピークを
示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づけられる結晶
形態の下記構造式で示される不溶性青色系モノアゾ染
料。 【化１】 【効果】 高温度で苛酷な染色条件下でも分散安定性が
良好で耐光、耐摩擦堅牢度が良好。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水不溶性青色系モノアゾ
染料に関するものである。詳しくは、高温で苛酷な条件
でもポリエステル繊維等を均一に染色することのできる
新規な結晶構造を有する水不溶性青色系モノアゾ染料に
関するものである。
染料に関するものである。詳しくは、高温で苛酷な条件
でもポリエステル繊維等を均一に染色することのできる
新規な結晶構造を有する水不溶性青色系モノアゾ染料に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、染色業界では染色法に種々の合理
化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエス
テル繊維を染色する場合、布用としては液流染色法、糸
用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色法等があ
り、広く行われている。これらの染色法は、静止した繊
維を何層にも巻いた緻密な層内に、染料分散液を強制的
に循環させて染色させる方式であるため、染色浴に分散
した染料粒子が微粒子であること及び染色浴における分
散安定性が優れていることが要求される。即ち、染料粒
子が大きくなると、繊維層によって染料粒子の濾過現象
が起り、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集物
の付着による内層または外層の濃淡染め、繊維表面のみ
への染料の付着による耐摩擦堅牢度の低下などの問題が
発生する。
化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエス
テル繊維を染色する場合、布用としては液流染色法、糸
用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色法等があ
り、広く行われている。これらの染色法は、静止した繊
維を何層にも巻いた緻密な層内に、染料分散液を強制的
に循環させて染色させる方式であるため、染色浴に分散
した染料粒子が微粒子であること及び染色浴における分
散安定性が優れていることが要求される。即ち、染料粒
子が大きくなると、繊維層によって染料粒子の濾過現象
が起り、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集物
の付着による内層または外層の濃淡染め、繊維表面のみ
への染料の付着による耐摩擦堅牢度の低下などの問題が
発生する。
【０００３】従って、このような染色法に使用する染料
は、染浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の染
着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が
低下しないことが要求される。ところが、一般に、染色
浴中で高温度にした時、染料の分散性は往々にして低下
しやすく、その結果、凝集した染料が上述したように被
染物の表面に濾過残渣状に付着し、また何層にも重なっ
ている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が異な
り、均一な濃度の染色物が得られない。
は、染浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の染
着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が
低下しないことが要求される。ところが、一般に、染色
浴中で高温度にした時、染料の分散性は往々にして低下
しやすく、その結果、凝集した染料が上述したように被
染物の表面に濾過残渣状に付着し、また何層にも重なっ
ている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が異な
り、均一な濃度の染色物が得られない。
【０００４】特に最近は、省資源、省エネルギーの観点
から、染色浴の低浴比化（被染物：染色液の比率を
１：３０から１：１０に低下）、分散剤の使用割合の
低下（染料ケーキ：分散剤の比率を１：３から１：１に
低下）、更に、染色条件の一層の短時間高温化（１３
０℃で１時間から１３５℃で０．５時間）など、染色条
件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条件はい
ずれも、染料の分散安定性には不利に働く為、従来の染
色法では比較的分散安定性の良好であった染料において
も、より厳しい最近の染色条件下においては、分散安定
性が不良となるものも少なくない。例えば、特開昭５９
−９３７５１号公報に記載されている下記構造式〔Ｉ〕
から、染色浴の低浴比化（被染物：染色液の比率を
１：３０から１：１０に低下）、分散剤の使用割合の
低下（染料ケーキ：分散剤の比率を１：３から１：１に
低下）、更に、染色条件の一層の短時間高温化（１３
０℃で１時間から１３５℃で０．５時間）など、染色条
件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条件はい
ずれも、染料の分散安定性には不利に働く為、従来の染
色法では比較的分散安定性の良好であった染料において
も、より厳しい最近の染色条件下においては、分散安定
性が不良となるものも少なくない。例えば、特開昭５９
−９３７５１号公報に記載されている下記構造式〔Ｉ〕
【０００５】
【化２】
【０００６】で示される染料は、同公報実施例１のよう
に常法に従って単にジアゾ化、カップリング反応により
製造した場合は従来の温和な染色条件においては、ポリ
エステル繊維を均一に染色することができ、しかも諸堅
牢度もある程度満足しうるものである。ところが上述の
ような高温度で、苛酷な条件下で染色を行なった場合に
は、染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度の染
色物を得ることが極めて困難である。
に常法に従って単にジアゾ化、カップリング反応により
製造した場合は従来の温和な染色条件においては、ポリ
エステル繊維を均一に染色することができ、しかも諸堅
牢度もある程度満足しうるものである。ところが上述の
ような高温度で、苛酷な条件下で染色を行なった場合に
は、染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度の染
色物を得ることが極めて困難である。
【０００７】また、この染料は各種染色助剤との相溶性
の点でも問題があり、例えば、芒硝存在下での高温分散
安定性が著しく悪く、従って反応性染料等と併用してポ
リエステル／綿混紡品を芒硝の存在下に染色する際に不
均染となる。更に、染料を配合し使用する際にも、配合
染料との相溶性の点から色ブレ、不均染を発生する欠点
があった。
の点でも問題があり、例えば、芒硝存在下での高温分散
安定性が著しく悪く、従って反応性染料等と併用してポ
リエステル／綿混紡品を芒硝の存在下に染色する際に不
均染となる。更に、染料を配合し使用する際にも、配合
染料との相溶性の点から色ブレ、不均染を発生する欠点
があった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記欠点
に関して鋭意検討した結果、前記構造式〔Ｉ〕で示され
るチオフェン系のモノアゾ化合物に於いて、従来の通常
の合成反応で得られる無定形固体では得ることができな
い、高温度でしかも苛酷な染色条件下でも分散安定性が
良好な新規な結晶構造を有する化合物を見い出した。
に関して鋭意検討した結果、前記構造式〔Ｉ〕で示され
るチオフェン系のモノアゾ化合物に於いて、従来の通常
の合成反応で得られる無定形固体では得ることができな
い、高温度でしかも苛酷な染色条件下でも分散安定性が
良好な新規な結晶構造を有する化合物を見い出した。
【０００９】更に染料組成物の高温染浴中での分散状態
の安定性は、染料粒子の大小のみではなく、結晶性に重
大な関係があり、上記の新規な結晶構造を有する化合物
を用いた場合に、初めて染料組成物の高温染浴中での分
散安定性が達成できることを見い出し本発明に到達し
た。
の安定性は、染料粒子の大小のみではなく、結晶性に重
大な関係があり、上記の新規な結晶構造を有する化合物
を用いた場合に、初めて染料組成物の高温染浴中での分
散安定性が達成できることを見い出し本発明に到達し
た。
【００１０】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、回折角
（２θ）９．４°、２５．６°及び２６．６°に比較的
強いピークを示し、さらに６．４°、１３．１°、２
２．２°及び２８．１°に中間ピークを示すＸ線回折図
（ＣｕＫα）により特徴づけられる結晶構造を有する下
記構造式〔Ｉ〕
（２θ）９．４°、２５．６°及び２６．６°に比較的
強いピークを示し、さらに６．４°、１３．１°、２
２．２°及び２８．１°に中間ピークを示すＸ線回折図
（ＣｕＫα）により特徴づけられる結晶構造を有する下
記構造式〔Ｉ〕
【００１１】
【化３】
【００１２】で示される水不溶性青色系モノアゾ染料を
要旨とする。本発明の新規な結晶構造を有するモノアゾ
化合物は以下のようにして得られる。例えば、２−アミ
ノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンを常法によりジ
アゾ化し、次いで、これを希硫酸媒体中で−８〜１０
℃、好ましくは−５〜５℃の温度で０．５〜１５時間、
カップラーである３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリンとカップリング反応させることによ
り、前示構造式〔Ｉ〕のモノアゾ化合物を合成する。
要旨とする。本発明の新規な結晶構造を有するモノアゾ
化合物は以下のようにして得られる。例えば、２−アミ
ノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンを常法によりジ
アゾ化し、次いで、これを希硫酸媒体中で−８〜１０
℃、好ましくは−５〜５℃の温度で０．５〜１５時間、
カップラーである３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリンとカップリング反応させることによ
り、前示構造式〔Ｉ〕のモノアゾ化合物を合成する。
【００１３】この合成で得られるモノアゾ化合物のケー
キは無定形構造であるが、本発明ではこのケーキを更
に、特定条件下で処理することにより前記結晶構造を有
する化合物を得る。この処理方法としては、例えば、無
定形構造の染料ケーキを水媒体中に分散し、場合によ
り、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、
リグニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイト
パルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、６０〜１３０
℃、好ましくは８０〜１００℃の温度で０．５〜３０時
間、好ましくは１〜１０時間、攪拌処理する方法、又は
メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類
等の有機溶媒中に分散し、１５〜１００℃、好ましくは
２０〜８０℃の温度で０．５〜１０時間程度、攪拌処理
する方法が採用される。或いは、２−アミノ−３−シア
ノ−５−ニトロチオフェンのジアゾ化反応物と３−アセ
トキシメチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンとのカップリ
ング反応を上記の有機溶媒中で行ない、反応物を５〜３
０℃で１〜１０時間程度撹拌処理することによっても目
的とする上述の結晶構造を有する化合物を得ることがで
きる。
キは無定形構造であるが、本発明ではこのケーキを更
に、特定条件下で処理することにより前記結晶構造を有
する化合物を得る。この処理方法としては、例えば、無
定形構造の染料ケーキを水媒体中に分散し、場合によ
り、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、
リグニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイト
パルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、６０〜１３０
℃、好ましくは８０〜１００℃の温度で０．５〜３０時
間、好ましくは１〜１０時間、攪拌処理する方法、又は
メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類
等の有機溶媒中に分散し、１５〜１００℃、好ましくは
２０〜８０℃の温度で０．５〜１０時間程度、攪拌処理
する方法が採用される。或いは、２−アミノ−３−シア
ノ−５−ニトロチオフェンのジアゾ化反応物と３−アセ
トキシメチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンとのカップリ
ング反応を上記の有機溶媒中で行ない、反応物を５〜３
０℃で１〜１０時間程度撹拌処理することによっても目
的とする上述の結晶構造を有する化合物を得ることがで
きる。
【００１４】次に、前示構造式〔Ｉ〕で示されるモノア
ゾ化合物の無定形構造と結晶構造について図面により説
明する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法におけるＣｕＫ
α線による回折状態をプロポーショナルカウンターを使
用して記録したＸ線回折図であり、横軸は回折角（２
θ）、縦軸は回折強度を示す。図１は本発明の染料の新
規な結晶形態を示すもので、９．４°、２５．６°及び
２６．６°に比較的強いピークを示し、さらに、６．４
°、１３．１°、２２．２°及び２８．１°に中間ピー
クを示している。図２は従来の染料の無定形構造を示す
ものであり、図１の結晶形態と明確に異っている。
ゾ化合物の無定形構造と結晶構造について図面により説
明する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法におけるＣｕＫ
α線による回折状態をプロポーショナルカウンターを使
用して記録したＸ線回折図であり、横軸は回折角（２
θ）、縦軸は回折強度を示す。図１は本発明の染料の新
規な結晶形態を示すもので、９．４°、２５．６°及び
２６．６°に比較的強いピークを示し、さらに、６．４
°、１３．１°、２２．２°及び２８．１°に中間ピー
クを示している。図２は従来の染料の無定形構造を示す
ものであり、図１の結晶形態と明確に異っている。
【００１５】Ｘ線回折法による回折角は、同一結晶型の
ものであれば、±０．２°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は結晶形態の相違を明白に示
している。この結晶形態の差異により染色時におけるモ
ノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場合には、高温
度で、しかも、苛酷な条件での染色法を採用しても、良
好な染色ができるのである。
ものであれば、±０．２°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は結晶形態の相違を明白に示
している。この結晶形態の差異により染色時におけるモ
ノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場合には、高温
度で、しかも、苛酷な条件での染色法を採用しても、良
好な染色ができるのである。
【００１６】本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊
維類としてはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などより
なるポリエステル繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然
繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げ
られる。本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊
維を染色するには、常法により分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを用いて、水性媒体中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し浸染又は捺染を行なうことができる。例え
ば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キャリヤー
染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を適用する
ことができ、しかも、これらの方法で苛酷な染色条件を
採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定性に優れ
ているので、ポリエステル繊維ないしはその混紡品を良
好に染色することができる。具体的には、ポリエステル
繊維類を染色温度１２５〜１４０℃、染浴比が１５倍以
下、染料に対する分散剤の使用割合が３重量倍以下の苛
酷な条件下で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽染色
することも可能である。
維類としてはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などより
なるポリエステル繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然
繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げ
られる。本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊
維を染色するには、常法により分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを用いて、水性媒体中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し浸染又は捺染を行なうことができる。例え
ば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キャリヤー
染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を適用する
ことができ、しかも、これらの方法で苛酷な染色条件を
採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定性に優れ
ているので、ポリエステル繊維ないしはその混紡品を良
好に染色することができる。具体的には、ポリエステル
繊維類を染色温度１２５〜１４０℃、染浴比が１５倍以
下、染料に対する分散剤の使用割合が３重量倍以下の苛
酷な条件下で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽染色
することも可能である。
【００１７】尚、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン
酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更
に好結果が得られる。また、本発明の前示構造式〔Ｉ〕
で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用してよく、染
料相互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場
合がある。
酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更
に好結果が得られる。また、本発明の前示構造式〔Ｉ〕
で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用してよく、染
料相互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場
合がある。
【００１８】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。 実施例１ （製造例）３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン１１．８ｇを５％硫酸水溶液３５０ｍｌ溶
解させ、カップリング成分とした。次に９８％硫酸４
２．９ｇに４３％ニトロシル硫酸１８．５ｇを加え、−
５〜０℃にて攪拌下、２−アミノ−３−シアノ−５−ニ
トロチオフェン８．４５ｇを徐々に添加し、ジアゾ化を
行いジアゾ化溶液とした。このジアゾ化溶液を前記カッ
プリング成分溶液中に０〜５℃で滴下し、１０時間、同
温度で攪拌し、析出した固体を濾別、水洗乾燥して、前
示構造式〔Ｉ〕で示される暗青色の化合物１１．７ｇを
得た。この反応で得られたモノアゾ染料の粉末をＸ線回
折法により分析したところ、図２のＸ線回折図を示す無
定形構造の物質であった。一方、瀘別水洗した１１．７
ｇの化合物を３０重量倍の水に再度懸濁させ、これを８
０〜８５℃まで昇温し、この時間で８時間熱処理し、そ
の後室温まで冷却し、析出した固体を濾別、乾燥し、得
られた物質をＸ線回折法で解析したところ、図１のＸ線
回折図の結晶形態を示す物質であった。
明する。 実施例１ （製造例）３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン１１．８ｇを５％硫酸水溶液３５０ｍｌ溶
解させ、カップリング成分とした。次に９８％硫酸４
２．９ｇに４３％ニトロシル硫酸１８．５ｇを加え、−
５〜０℃にて攪拌下、２−アミノ−３−シアノ−５−ニ
トロチオフェン８．４５ｇを徐々に添加し、ジアゾ化を
行いジアゾ化溶液とした。このジアゾ化溶液を前記カッ
プリング成分溶液中に０〜５℃で滴下し、１０時間、同
温度で攪拌し、析出した固体を濾別、水洗乾燥して、前
示構造式〔Ｉ〕で示される暗青色の化合物１１．７ｇを
得た。この反応で得られたモノアゾ染料の粉末をＸ線回
折法により分析したところ、図２のＸ線回折図を示す無
定形構造の物質であった。一方、瀘別水洗した１１．７
ｇの化合物を３０重量倍の水に再度懸濁させ、これを８
０〜８５℃まで昇温し、この時間で８時間熱処理し、そ
の後室温まで冷却し、析出した固体を濾別、乾燥し、得
られた物質をＸ線回折法で解析したところ、図１のＸ線
回折図の結晶形態を示す物質であった。
【００１９】（染色例）上記製造例で得られた結晶構造
を有するモノアゾ染料０．２ｇを、ナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物０．２ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル０．２ｇを含む水１リットル中に分散
させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維１００ｇを浸漬し、１３５℃で３０分間染色した後、
ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、染料の
分散性は良好であり、染布への均一な染色がなされた。
また、得られた染布はトルコ青色で、耐光堅牢度４〜５
級、耐摩擦堅牢度５級と良好なものであった。 比較例１ 実施例１の製造例で合成した無定形構造のモノアゾ染料
を用いて、実施例１の染色例と同様の染色を行なったと
ころ、染浴中で染料の部分凝集が起り、不均染な染布と
なり、かつ耐摩擦堅牢度は１級と大きく劣るものであっ
た。
を有するモノアゾ染料０．２ｇを、ナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物０．２ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル０．２ｇを含む水１リットル中に分散
させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維１００ｇを浸漬し、１３５℃で３０分間染色した後、
ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、染料の
分散性は良好であり、染布への均一な染色がなされた。
また、得られた染布はトルコ青色で、耐光堅牢度４〜５
級、耐摩擦堅牢度５級と良好なものであった。 比較例１ 実施例１の製造例で合成した無定形構造のモノアゾ染料
を用いて、実施例１の染色例と同様の染色を行なったと
ころ、染浴中で染料の部分凝集が起り、不均染な染布と
なり、かつ耐摩擦堅牢度は１級と大きく劣るものであっ
た。
【００２０】比較例２ 比較例１において、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物および高級アルコール硫酸エステルをそれ
ぞれ３倍の０．６ｇに、水を３倍の３リットルとし、染
色条件を１３０℃で６０分間とした以外は比較例１と同
様にして、やや温和な染色法にて染色を行なった結果、
比較例１に比べて僅かに向上が見られたが、やはり不均
染が染布しか得られず、そのものの耐摩擦堅牢度は３級
であった。なお、本発明の結晶構造を有する染料では実
施例１と同様に良好な染色ができ、得られた染布も耐光
堅牢度４〜５級、耐摩擦堅牢度５級と良好であった。
デヒド縮合物および高級アルコール硫酸エステルをそれ
ぞれ３倍の０．６ｇに、水を３倍の３リットルとし、染
色条件を１３０℃で６０分間とした以外は比較例１と同
様にして、やや温和な染色法にて染色を行なった結果、
比較例１に比べて僅かに向上が見られたが、やはり不均
染が染布しか得られず、そのものの耐摩擦堅牢度は３級
であった。なお、本発明の結晶構造を有する染料では実
施例１と同様に良好な染色ができ、得られた染布も耐光
堅牢度４〜５級、耐摩擦堅牢度５級と良好であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の結晶構造を有する水不溶性青色
系モノアゾ染料は、高温度で、しかも、例えば被染物：
染色液の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の比率が
１：１、染色条件が１３５℃で０．５時間といった苛酷
な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得ら
れる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものであ
る。従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの
観点から非常に有用なものである。
系モノアゾ染料は、高温度で、しかも、例えば被染物：
染色液の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の比率が
１：１、染色条件が１３５℃で０．５時間といった苛酷
な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得ら
れる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものであ
る。従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの
観点から非常に有用なものである。
【図１】本発明の実施例において得られた結晶構造のモ
ノアゾ化合物のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折角
（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
ノアゾ化合物のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折角
（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
【図２】本発明の実施例において得られた無定形構造の
モノアゾ化合物のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折
角（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
モノアゾ化合物のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折
角（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
Claims (5)
- 【請求項１】 回折角（２θ）９．４°、２５．６°及
び２６．６°に比較的強いピークを示し、さらに６．４
°、１３．１°、２２．２°及び２８．１°に中間ピー
クを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づけられる
結晶構造を有する下記構造式〔Ｉ〕 【化１】 で示される水不溶性青色系モノアゾ染料。 - 【請求項２】 請求項１記載の水不溶性青色系モノアゾ
染料を用いることを特徴とするポリエステル繊維の染色
法。 - 【請求項３】 ２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチ
オフェンをジアゾ化し、次いで３−メトキシアセチルア
ミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンとカップリング反応さ
せ、この反応生成物を水媒体中に分散し、６０〜１３０
℃で０．５〜３０時間処理することを特徴とする請求項
１記載の水不溶性青色系モノアゾ染料の製造法。 - 【請求項４】 ２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチ
オフェンをジアゾ化し、次いで３−メトキシアセチルア
ミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンとカップリング反応さ
せ、この反応生成物をアルコール類又はエーテル類中に
分散し、１５〜１００℃で０．５〜１０時間処理するこ
とを特徴とする請求項１記載の水不溶性青色系モノアゾ
染料の製造法。 - 【請求項５】 ２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチ
オフェンをジアゾ化し、次いで３−メトキシアセチルア
ミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンとアルコール類又はエ
ーテル類中でカップリング反応させ、さらに５〜３０℃
で１〜１０時間処理することを特徴とする請求項１記載
の水不溶性青色系モノアゾ染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14240595A JP3742129B2 (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | 水不溶性青色系モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14240595A JP3742129B2 (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | 水不溶性青色系モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311364A true JPH08311364A (ja) | 1996-11-26 |
| JP3742129B2 JP3742129B2 (ja) | 2006-02-01 |
Family
ID=15314582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14240595A Expired - Fee Related JP3742129B2 (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | 水不溶性青色系モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3742129B2 (ja) |
-
1995
- 1995-05-18 JP JP14240595A patent/JP3742129B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3742129B2 (ja) | 2006-02-01 |
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