JPH0832895B2 - 流れ向上剤および曇り点降下剤 - Google Patents

流れ向上剤および曇り点降下剤

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JPH0832895B2 JP63220258A JP22025888A JPH0832895B2 JP H0832895 B2 JPH0832895 B2 JP H0832895B2 JP 63220258 A JP63220258 A JP 63220258A JP 22025888 A JP22025888 A JP 22025888A JP H0832895 B2 JPH0832895 B2 JP H0832895B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特に燃料油殊に留出燃料油に対する流れ向上
剤および曇り点降下剤に関する。
種々の曇り点降下剤（すなわち、温度低下に伴なう燃
料油中の結晶化の発生を遅らせる添加剤）が提案され、
それらは有効であった。しかし、それらが流れ向上剤と
ともに燃料油中に使用されると流れ向上剤の性質が損な
われることが認められた。
我々は今回有効な曇り点降下剤として作用するだけで
なく、また同様に燃料油に添加できる他の流れ向上剤の
性質を実質的に損なわない燃料油曇り点降下剤を見出し
た。
本発明の重合体はまた単独でまたは他の公知添加剤と
ともに使用されたときに有効な留出燃料流れ向上剤であ
る。それらの使用は雰囲気温度の降下に伴なってろうが
溶液から沈殿して流れ問題を起こす燃料および油、例え
ばジェット燃料、灯油、デイーゼルおよび暖房燃料、燃
料油、原油および潤滑油、に拡大されると思われる。そ
れらはまたろう結晶の大きさおよび形状を改変するろう
結晶度性剤として作用し、従って燃料または油の低温流
れ特性を改良する〔例えば低温フィルター目詰り点（CF
PP）試験IP309/80により測定して〕。それらはまたろう
が結晶化を開始する温度の抑制に作用することができる
（例えば曇り点試験IP219ASTM D2500により測定し
て）。
本発明によれば、曇り点降下剤および（または）流れ
向上剤は（１）（ａ）実質的に単に２つの異なる鎖長の
（１つが他より少くとも３個の炭素原子長い）少くとも
８個の炭素原子のアルキル基を有する単量体類または
（ｂ）実質的に単に３つの異なる鎖長の（これらの鎖長
は少くとも３個の炭素原子異なる）少くとも８個の炭素
原子のアルキル基を有する単量体類の混合物から誘導さ
れる重合体、あるいは（２）（ｃ）少くとも８個の炭素
原子の実質的に単に２つのアルキル基（１つが他より少
くとも３個の炭素原子長い）を有する単量体または
（ｄ）少くとも８個の炭素原子の実質的に単に３つのア
ルキル基（各アルキル基の鎖長が各他のアルキル基と少
くとも３個の炭素原子異なる）を有する単量体から誘導
される重合体を含む。
示したアルキル基のいずれも、枝分れであれば枝分れ
はアルキル基当り多くても１メチル分枝でなければなら
ないことが必須である。
重合体が３アルキル基を有する単量体から誘導される
とき、中間鎖長アルキル基の鎖長が最短および最長アル
キル基の鎖長の合計の半分であることが好ましい。
記載したろうに作用する重合体は「くし型」重合体、
すなわち幹からぶら下がるアルキル側鎖を有する重合体
として記載することができる。本発明の重合体が同一重
合体上に２つの側鎖の混合を含むので、これらの側鎖は
単量体形成の前の混合により組込むことができ（例えば
単量体が両側鎖を含むことができる）、あるいは単量体
混合物を個々の側鎖長のそれぞれの単量体の混合により
形成することができる。
また本発明は、（１）（ａ）実質的に単に２つの異な
る鎖長の（１つが他より少くとも３個の炭素原子長い）
少くとも８個の炭素原子のアルキル基を有する単量体類
または（ｂ）実質的に単に３つの異なる鎖長の（これら
の鎖長は少くとも３個の炭素原子異なる）少くとも８個
の炭素原子のアルキル基を有する単量体類の混合物から
誘導される重合体、あるいは（２）（ｃ）少くとも８個
の炭素原子の実質的に単に２つのアルキル基（１つが他
より少くとも３個の炭素原子長い）を有する単量体また
は（ｄ）少くとも８個の炭素原子の実質的に単に３つの
アルキル基（各アルキル基の鎖長が各他のアルキル基と
少くとも３個の炭素原子異なる）を有する単量体から誘
導される重合体の燃料油の曇り点の降下および（また
は）流れの向上に対する使用を提供する。
示したアルキル基のいずれも、枝分れであれば枝分れ
ばアルキル基当り多くても１個のメチル分枝でなければ
ならない。
また再び、重合体が単に３つのアルキル基を有する単
量体から誘導されるとき、中間アルキル基の鎖長が最短
および最長アルキル基の鎖長の合計の半分であることが
好ましい。
実質的に単に２つのアルキル基または実質的に単に３
つのアルキル基という語により我々は少くとも90％のア
ルキル基が示されたとおりであるべきことを表わす。
種々の重合体混合物または重合体が、それらが示した
数および大きさのアルキル基を有すれば使用することが
できる。従って、例えばフマル酸ジアルキル−酢酸ビニ
ル、イタコン酸アルキル−酢酸ビニル共重合体またはイ
タコン酸アルキル、アクリル酸アルキル、メタクリル酸
アルキルおよびα−オレフィンの重合体の重合体混合物
を使用できる。「スペーサー」基（例えば酢酸ビニル）
を重合体中へ挿入することができ、これらの基は前記鎖
長制約を有しないことを知見できる。
単量体混合物または重合体中の前記アルキル基は最低
８個の炭素原子を含まねばならない。好ましくは、それ
らは10〜20個の炭素原子を有し、適当な対はC10、C14お
よびC18、C12およびC16、並びにC14およびC18である。
適当なトリオはC10、C14およびC18、C11、C14および
C17、C12、C15およびC18である。アルキル基は、好まし
くはｎ−アルキル基であるがしかし、望むならば枝分れ
アルキル基を使用できる。枝分れ側鎖が使用されれば、
例えば１または２−位で主幹から離れる単に１つのメチ
ル分枝、例えば１−メチヘキサデシルを用いることがで
きる。
アルキル基の対の鎖長の差異が少くとも５であること
が、殊に２つまたは３つの異なるアルキル基を有する単
量体の重合体に対して好ましい。
重合体混合物中の重合体または重合体類の数平均分子
量は変動できるが、しかし通常それらはゲル浸透クロマ
トグラフィーにより測定して1,000〜500,000、好ましく
は2,000〜100,000の間にある。
典型的な重合体はジカルボン酸エステル25〜100重量
％、好ましくは約50重量％、およびα−オレフィンまた
は他の不飽和エステル例えばビニルエステルおよび（ま
たは）アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルエステ
ル０〜75重量％、好ましくは約50重量％、を含む共重合
体である。フマル酸ジ−ｎ−アルキルのホモホポリマー
またはフマル酸ジ−ｎ−アルキルと酢酸ビニルとの共重
合体が殊に好ましい。
好ましい重合体の製造に有用な単量体（例えばカルボ
ン酸エステル）は一般式： （式中、R1およびR2は水素またはC1〜C4アルキル基例え
ばメチルであり、R3はR5、COOR5、OCOR5またはOR5であ
り、R4はCOOR3、水素、またはC1〜C4アルキル基、好ま
しくはCOOR3であり、R5はC1〜C22アルキルまたはC1〜C
22置換アリール基である） により表わすことができる。これらは個々のモノ−また
はジ−カルボン酸と適当なアルコールまたはアルコール
の混合物でエステル化することにより製造できる。
共重合できる他の不飽和エステルの例はアクリル酸ア
ルキルおよびメタクリル酸アルキルである。ジカルボン
酸モノ−またはジ−エステル単量体を種々の量、例えば
５〜75モル％の他の不飽和エステルまたはオレフィンと
共重合させること ができる。そのような他のエステルには、式： 〔式中、Ｒ′は水素またはC1〜C4アルキル基であり、
Ｒ″は−COOR′または−OCOR′ （式中、Ｒ′は枝分れまたは非枝分れC1〜C5アルキル
である）であり、ＲはＲ″または水素である〕 を有する短鎖アルキルエステルが含まれる。これらの短
鎖エステルの例はメタクリル酸エステル、アクリル酸エ
ステル、ビニルエステル例えば酢酸ビニルであり、プロ
ピオン酸ビニルが好ましい。より特定の例にはメタクリ
ル酸メチル、酢酸イソプロペニル並びにアクリル酸ブチ
ルおよびイソブチルエステルが包含される。
好ましい共重合体はフマル酸ジアルキル40〜60モル％
および酢酸ビニル60〜40モル％を含み、フマル酸ジアル
キルのアルキル基は前記のとおりである。
エステル重合体または共重合体が使用される場合に、
それらは便宜にはエステル単量体を炭化水素溶媒、例え
ばヘプタン、ベンゼン、シクロヘキサンまたはホワイト
オイルの溶液中で、一般に20〜150℃の範囲内の温度
で、通常過酸化物またはアゾ型触媒例えば過酸化ベンゾ
イルまたはアゾジイソブチロニトリルで促進し、酸素を
排除するために不活性ガス例えば窒素または二酸化炭素
のブランケット下に重合させることにより製造すること
ができる。
単量体の適当な対の特定例は、フマル酸ジ−ドデシル
とフマル酸ジ−オクタデシル；フマル酸ジ−トリデシル
とフマル酸ジ−ノナデシル；スチレンとマレイン酸ジド
デシルおよびマレイン酸ジオクタデシル；イタコン酸ジ
−トリデシルとイタコン酸ジ−オクタデシル；イタコン
酸ジ−テトラデシルとイタコン酸ジ−オクタデシル；イ
タコン酸ジ−ドデシルとイタコン酸ジ−オクタデシル；
イタコン酸テトラデシルとイタコン酸ジエイコシル；ア
クリル酸デシルとアクリル酸ヘキサデシル；アクリル酸
トリデシルとアクリル酸ノナデシル；メタクリル酸デシ
ルとメタクリル酸オクタデシル;1−ドデセンと１−ヘキ
サデセン;1−テトラデセンと１−オクタデセン、であ
る。上記単量体対はスペーサー単量体例えば酢酸ビニル
とともに重合させることができる。
上記ジアルキル化合物の代替物としてモノアルキル等
価物、例えばポリフマル酸モノデシルおよびフマル酸モ
ノ−オクタデシル、を用いることができる。
単量体の適当なトリオの特定例は、フマル酸ジドデシ
ル、フマル酸ジペンタデシルおよびフマル酸ジオクタデ
シル；フマル酸ジデシル、フマル酸ジテトラデシルおよ
びフマル酸ジ−オクタデシルと酢酸ビニル；マレイン酸
ジデシル、マレイン酸ジ−テトラデシルおよびマレイン
酸ジ−オクタデシルとスチレン；イタコン酸ジ−トリデ
シル、イタコン酸ジ−ヘキサデシルおよびイタコン酸ジ
−ノナデシルと酢酸ビニル；イタコン酸ジドデシル、イ
タコン酸ジ−ヘキサデシルおよびイタコン酸ジエイコシ
ル；アクリル酸デシル、アクリル酸ペンタデシルおよび
アクリル酸エイコシル；メタクリル酸ドデシル、メタク
リル酸ヘキサデシルおよびメタクリル酸エイコシル;1−
ドデセン、１−ペンタデセンおよび１−オクタデセン、
である。
３つの異なるアルキル基を有する適当な重合体の特定
例はフマル酸ｎ−デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−オク
タデシル−酢酸ビニル共重合体である。
２つの異なるまたは３つの異なるアルキル基を有する
重合体は便宜には、例えば酸のエステル化またはベンゼ
ン環のアルキル化のときに適当な鎖長のアルコールの混
合物を用いることにより製造することができる。
一般に、フマル酸ジアルキル−酢酸ビニル共重合体ま
たはポリフマル酸ジアルキル、殊にフマル酸ジデシルフ
マル酸ジオクタデシル−酢酸ビニル共重合体；フマル酸
ジドデシル−フマル酸ジヘキサデシルフマル酸ジヘキサ
デシル−酢酸ビニル共重合体；フマル酸ドデシル、ヘキ
サデシル−酢酸ビニル共重合体；ポリフマル酸ジデシル
およびフマル酸ジオクタデシル；ポリフマル酸ドデシル
ジヘキサデシル；ポリフマル酸ドデシル、ヘキサデシル
を用いることが好ましい。ポリα−オレフィンの例はコ
ポリ（ドデセン、エイコセン）およびコポリ（テトラデ
セン、オクタデセン）である。
本発明の添加剤は燃料例えば液体炭化水素燃料油に添
加することができる。液体炭化水素燃料油は留出燃料油
例えば中間留出燃料例えばディーゼル燃料、航空燃料、
灯油、燃料油、ジェット燃料、暖房油などであることが
できる。一般に、適当な留出燃料は120〜500℃（ASTM D
86）の範囲内で沸騰するもの、好ましくは150〜400℃の
範囲内で沸騰するもの例えば120〜500℃の範囲内で沸騰
する留出石油燃料油、または90％〜終点範囲が10〜40℃
であり、終点が340〜400℃の範囲内にある留出燃料であ
る。暖房油は好ましくは直留留分例えば軽油、ナフサな
ど、および分解留分例えば接触再循環油の混合物で作ら
れる。あるいは、それらは原油または潤滑油に添加でき
る。
添加物は小重量割合、好ましくは燃料油の重量を基に
して0.0001〜0.5重量％、好ましくは0.001〜0.2重量
％、殊に0.01〜0.05重量％（活性物質）の量で添加され
る。
改良された結果はしばしば、本発明の添加剤を加えた
燃料組成物が一般に留出燃料の低温流れ特性の改良に知
られた他の添加剤を併用するときに達成される。これら
の他の添加剤の例はポリオキシアルキレンエステル、エ
ーテル、エステル／エーテル、アミド／エステルおよび
それらの混合物、殊に100〜5,000、好ましくは200〜5,0
00、より好ましくは600〜5,000の分子量のポリオキシア
ルキレングリコールの少なくとも１つの、好ましくは少
なくとも２つのC10〜C30線状飽和アルキル基を含むもの
（前記ポリアルキレングリコール中のアルキル基は１〜
４個の炭素原子を含む）である。欧州特許公表第0,061,
895A2号にはこれらの添加剤の若干が記載されている。
好ましいエステル、エーテルまたはエステル／エーテ
ルは式： R5−Ｏ−（Ａ）−Ｏ−R6 〔式中、R5およびR6は同一かまたは異なり、 （ｉ）ｎ−アルキル （式中、アルキル基は線状で飽和であり、10〜30個の炭
素原子を含む） であることができ、Ａはアルキレン基が１〜４個の炭素
原子を有するグリコールのポリオキシアルキレンセグメ
ント、例えば実質的に線状であるポリオキシメチレン、
ポリオキシエチレンまたはポリオキシトリメチレン部
分、を表わし；低アルキル側鎖を有する若干の分枝（例
えばポリオキシプロピレングリコール中）を許容できる
が、しかしグリコールが実質的に線状であることが好ま
しい〕 により構造的に示すことができる。
適当なグリコールは一般に、約100〜5,000、好ましく
は約200〜2,000の分子量を有する実質的に線状のポリエ
チレングリコール（PEG）およびポリプロピレングリコ
ール（PPG）である。エステルが好ましく、10〜30個の
炭素原子を含む脂肪酸はグリコールと反応してエステル
添加剤を形成するのに有用であり、C18〜C24脂肪酸、殊
にベヘン酸の使用が好ましい。エステルはまたポリエト
キシ化脂肪酸またはポリエトキシル化アルコールのエス
テル化により製造することができる。この型の殊に好ま
しい添加剤は、グリコール部分が約600分子量を有する
二ベヘン酸ポリエチレングリコールであり、しばしばPE
G600ジベヘナートと略記される。
本発明の曇り点降下剤とともに使用される他の適当な
添加剤はエチレン不飽和エステル共重合体流れ向上剤で
ある。エチレンと共重合できる不飽和単量体には一般
式： 〔式中、R8は水素またはメチルであり、R7は−OOCR10基
（式中R10は水素またはC1〜C28、より普通にはC1〜
C17、好ましくはC1〜C8直鎖または枝分れアルキル基で
ある）であるか；またはR7は−COOR10基（式中R10は前
記のとおりであるが、しかし水素ではない）であり、R9
は水素または前記−COOR10である〕 の不飽和モノ−およびジ−エステルが含まれる。R7およ
びR9が水素であり、R8が−OOCR10であるとき、単量体に
はC1〜C29、より普通にはC1〜C18モノカルボン酸、好ま
しくはC2〜C29、より普通にはC1〜C18モノカルボン酸、
好ましくはC2〜C5モノカルボン酸のビニルアルコールエ
ステルが含まれる。エチレンと共重合できるビニルエス
テルの例には酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよび酪
酸またはイソ酪酸ビニルが含まれ、酢酸ビニルが好まし
く、また共重合体が20〜40重量％のビニルエステル、よ
り好ましくは25〜35重量％の酢酸ビニルを含むことが好
ましい。それらはまた２つの共重合体例えば米国特許第
3,961,916号に記載されたもの、の混合物であることが
できる。これらの共重合体が気相浸透圧法により測定し
て1,000〜6,000、好ましくは1,000〜3,000の数平均分子
量を有することが好ましい。
本発明の添加剤とともに使用される他の適当な添加剤
は極性化合物（イオン性または非イオン性）であり、そ
れらは燃料中でろう結晶成長抑制剤として作用する能力
を有する。極性窒素含有化合物はグリコールエステル、
エーテルまたはエステル／エーテルと組分褪せて使用す
るときに殊に有効であることが認められた。これらの極
性化合物は一般にヒドロカルビル置換アミン少くとも１
モル部と１〜４個のカルボン酸基を有する炭化水素酸ま
たはそれらの無水物１モル部との反応により形成された
アミン塩および（または）アミドであり;30〜300、好ま
しくは50〜150個の全炭素原子を含むエステル／アミド
もまた使用できる。これらの窒素含有化合物は米国特許
第4,211,534号に記載されている。適当なアミンは通常
長鎖C12〜C40第一級、第二級、第三級または第四級アミ
ンあるいはそれらの混合物であるが、しかしより短鎖の
アミンは生ずる窒素化合物が油溶性であれば使用でき、
従って通常30〜300個の全炭素原子を含む。窒素化合物
は好ましくは少くとも１個の直鎖C8〜C40、好ましくはC
14〜C24アルキルセグメントを含有する。
適当なアミンには第一級、第二級、第三級または第四
級アミンが含まれるが、しかし好ましくは第二級アミン
である。第三級および第四級アミンは単にアミン塩を形
成できる。アミンの例にはテトラデシルアミン、ココア
ミン、水素化牛脂アミンなどが含まれる。第二級アミン
の例にはジオクタデシルアミン、メチル−ベヘニルアミ
ンなどが含まれる。アミン混合物もまた適当であり、天
然物質から誘導される多くのアミンは混合物である。好
ましいアミンは式、HNR1R2（式中、R1およびR2は約４％
C14、31％C16、59％C18からなる水素化牛脂から誘導さ
れたアルキルである）の第二級水素化牛脂アミンであ
る。
これらの窒素化合物の製造に適するカルボン酸（およ
びそれらの無水物）の例にはシクロヘキサン1,2−ジカ
ルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロペンタ
ン1,2−ジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸などが
含まれる。
一般に、これらの酸は環状部分中に約５〜13個の炭素
原子を有する。好ましい酸はベンゼンジカルボン酸類例
えばフタル酸、テレフタル酸およびイソフタル酸であ
る。フタル酸またはその無水物は殊に好ましい。殊に好
ましい化合物は１モル部の無水フタル酸と２モル部のジ
水素化牛脂アミンとの反応により形成されるアミド−ア
ミン塩である。他の好ましい化合物はこのアミド−アミ
ン塩の脱水により形成されるジアミドである。
混合物中に使用される添加剤の相対割合は、他の添加
剤例えばポリオキシアルキレンエステル、エーテルまた
はエステル／エーテルあるいはアミド−エステル１部に
対し本発明の添加剤好ましくは0.05〜20重量部、より好
ましくは0.1〜５重量部である。
本発明の添加剤は適宜には適当な溶媒に溶解して溶媒
中に20〜90重量％、好ましくは20〜80重量％、例えば30
〜80重量％の重合体の濃度を形成することができる。適
当な溶媒には灯油、芳香族ナフサ、鉱物潤滑油などが含
まれる。
実施例１ この実施例において本発明による３添加剤を用いた。
第１（CD1）はフマル酸ｎ−デシル、ｎ−オクタデシル5
0モル％および酢酸ビニル50モル％の数平均分子量が35,
000である共重合体であった。第２添加剤（CD2）はフマ
ル酸ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシル50モル％と酢酸ビ
ニル50モル％との数平均分子量が35,000である共重合体
であった。第３添加剤（CD3）はフマル酸ジ−ｎ−ドデ
シル25モル％、フマル酸ジ−ｎ−ヘキサデシル25モル％
および酢酸ビニル50モル％の、フマル酸エステルをエス
テル化後混合した混合物の共重合体であった。該共重合
体の数平均分子量は31,200であった。
種々の燃料油に添加するとき各添加剤はエチレン／酢
酸ビニル共重合体の混合物からなる流れ向上剤Ｋと1:4
重量比で混合した。このエチレン／酢酸ビニル共重合体
の混合物は数平均分子量約2,000の酢酸ビニル36％を含
むエチレン／酢酸ビニル共重合体と数平均分子量約3,00
0の酢酸ビニル13重量％を含むエチレン／酢酸ビニル共
重合体の3:1重量混合物である。
流れ向上剤および曇り点降下剤としての添加剤の有効
性を試験するためにそれらを次の特徴を有する７つの異
なる燃料Ａ〜Ｇに0.010〜0.0625重量％（活性物質）の
濃度に加えた： 単独で、次いで添加剤を含む燃料を低温フィルター目
詰り点試験および示差走査熱量測定にかけ、その詳細は
次のとおりである。
低温フィルター目詰り点試験（CFPPT） 配合物の低温流れ特性を低温フィルター目詰り点試験
（CFPPT）により試験した。この試験は「ジャーナル・
オブ・ジ・インスティチュート・オブ・ペトロレアム
（Journal of the Institute of Petroleum）」、52
巻、510号、1966年６月、173〜185頁に詳細に記載され
た操作により行なわれる。簡単に記載すると試験する油
試料140mlを約−34℃に維持した浴により冷却する。周
期的（曇り点の２℃上から始めて温度の各１℃の降下
時）に冷却した油をその一定時間中に微小網を通って流
れる能力について試験する。この低温特性は、試験する
油の表面より下に位置する倒立漏斗に下端を連結したピ
ペットからなる装置で試験する。約0.45平方インチの面
積を有する350メッシュの網を漏斗の口に張りわたす。
周期的試験はそれぞれピペットの上端に真空を適用する
ことにより開始し、それにより油が網を通してピペット
中へ20mlの油を示す印まで引上げられる。試験は油が60
秒以内にピペットを満たさなくなるまで温度の各１゜の
降下で繰返す。試験の結果はΔCFPP（℃）として示し、
それは非添加燃料（CFPP0）と流れ向上剤を加えた燃料
（CFPP1）との差である、すなわち ΔCFPP＝CFPP0−CFPP1。
DSC（示差走査熱量測定）において、ΔWAT（ろう出現
温度）を℃で測定し、これは25μ試料を熱量計中で２
℃／分で冷却したときの基本留出燃料油単独に対してろ
うが出現する温度（WAT0）と、添加した留出燃料油に対
してろうが出現する温度（WAT1）との間の差であり、す
なわち ΔWAT＝WAT0−WAT1。
この研究に用いた装置はメトラー（Metler）TA2000B
であった。ΔWATが曇り点の降下と相関することが認め
られた。
流れ向上剤単独（例えば重合体混合物Ｋ）を加えた燃
料と流れ向上剤（例えば重合体混合物Ｋ）および曇り点
降下剤を加えた燃料との間のCFPP1の差であるCFPP回帰
もまた測定した。CFPP回帰が小さいほど曇り点降下剤が
流れ向上剤の性質を損なうことが小さいことが理解され
よう。
CFPPreg＝CFPP（流れ向上剤Ｋ） −CFPP（曇り点降下剤）。
負のCFPP回帰はCFPPが改良されたことを意味する。
ΔCFPPおよびCFPP回帰は各燃料に対して２回測定し、
平均結果が見積られる。
得られた結果は次のとおりであった。
比較のため、同一試験を同一燃料で、しかしCD1、CD2
およびCD3の代りに３フマル酸ジアルキル／酢酸ビニル
共重合体Ｘ、ＹおよびＺを用いて行ない、それらはそれ
ぞれフマル酸ジテトラデシル／酢酸ビニル共重合体、フ
マル酸のエステル化前にアルコールを混合したフマル酸
ジ（C14/C16アルキル）／酢酸ビニル共重合体、および
フマル酸ジヘキサデシル／酢酸ビニル共重合体であっ
た。各共重合体中の酢酸ビニルの量は約50モル％であ
り、共重合体の数平均分子量は約4,200重量平均分子量
であった。
一般にΔCFPP、CFPPregおよびΔWATが前に知られたフ
マル酸ジアルキル／酢酸ビニル共重合体Ｘ、ＹおよびＺ
に比べて本発明の曇り点降下剤CD1、CD2およびCD3に対
して良好であることを知見できる。
実施例２ この実施例において、３つのポリフマル酸ジアルキル
CD4、CD5およびCD6を流れ向上剤および曇り点降下剤と
して用いた。
CD4は数平均分子量約4,200のポリフマル酸（ｎ−デシ
ル/n−オクタデシル）であり、CD5は数平均分子量3,300
のポリフマル酸（ｎ−ドデシル/n−ヘキサデシル）であ
り、CD6はフマル酸ジ−ｎ−ドデシルとフマル酸ジ−ｎ
−ヘキサデシルとの1:1モル混合物の、数平均分子量4,3
00の共重合体であった。
実施例１において用いたと同じ流れ向上剤（すなわち
重合体混合物Ｋ）もまた用い、各曇り点降下剤を流れ向
上剤と1:4モル比で混合した。
流れ向上剤と組合せた曇り点降下剤の有効性を試験す
るためにそれらを実施例１に用いたと同じ濃度で同じ７
燃料Ａ〜Ｇに加えた。
単独に、次いで添加剤を含む燃料を低温フィルター目
詰り点試験および示差走査熱量測定にかけた。
得られた結果は次のとおりであった： 比較のために次のポリフマル酸エステルもまた燃料Ｇ
中で試験した。
一般に、結果は実施例１に示した従来技術の添加剤
Ｘ、ＹおよびＺ、並びに生成物PF1、PF2およびPF3に対
して得られたものより良好であった。
実施例３ この実施例において、一定のポリα−オレフィンを調
製し、実施例１の燃料Ａ、ＣおよびＧに加えたときの流
れ向上活性および曇り点降下について試験した。また実
施例１の流れ向上剤を若干の試験に対する燃料に加え
た。
ポリα−オレフィンは、 P:コポリ（ドデセン、エイコセン） Q:コポリ（テロラデセン、オクタデセン） であった。
各場合に２モノマーのモル比は1:1であった。
試験はCFPPおよびDSCであった。
得られた結果は次のとおりであった： WAT℃ ΔWAT℃ 燃料Ａ単独 −3.7 500ppmP −6.6 2.9 500ppmQ −6.1 2.4 WAT℃ WAT℃ 燃料Ｃ単独 −6.0 500ppmP −9.7 3.7 500ppmQ −9.6 3.6 燃料Ｇはまた、より普通に調製したポリα−オレフィ
ンの試験に用いた。
例えば、 Ｐ＝ポリα−テトラデセン Ｓ＝ポリα−ヘキサデセン Ｔ＝ポリα−オクタデセン Ｕ＝ポリα−エイコサン CFPPおよびWATに対する結果を本発明により作った重
合体の結果と比較することができる。
WAT℃ ΔWAT℃ 燃料Ｇ単独 −6.0 300ppmP −6.0 5.9 300ppmQ −4.7 4.1 300ppmR −0.1 −0.5 300ppmS −3.4 2.8 300ppmT −0.3 −0.3 300ppmU −0.6 0.0 一般に得られた結果は実施例１に示した従来技術の添
加剤Ｘ、ＹおよびＺに対して得られたものより良好であ
る。
実施例４ ２つのスチレン−マレイン酸エステル共重合体Ｍおよ
びＮを、流れ向上剤Ｋであった実施例１の燃料Ｇに種々
の濃度で加えた。共重合体Ｍはスチレンとマレイン酸ｎ
−デシル、ｎ−オクタデシルとの等モル混合物の共重合
体であり、共重合体Ｎはスチレンとマレイン酸ｎ−ドオ
デシル、ｎ−ヘキサデシルとの等モル混合物の共重合体
であった。
試験はCFPPおよびDSCであった。
得られた結果は次のとおりであった： 燃料Ｇはまたより普通に製造したスチレン−マレイン
酸エステル共重合体の試験に用いた。例えば Ｖ＝スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−デシル共重合体 Ｗ＝スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−ドデシル共重合体 Ｘ＝スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−テトラデシル共重合
体 Ｙ＝スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−ヘキサデシル共重合
体 Ｚ＝スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−オンタデシル共重合
体 ΔCFPPおよびΔWATに対する結果は共重合体Ｍおよび
Ｎの結果と比較できる。結果の最良の組合せは一般に本
発明の共重合体で達成されることを知見できる。
WAT℃ WAT℃ 燃料Ｇ単独 −0.7 300ppmM −3.2 2.5 300ppmN −0.8 0.1 300ppmV −0.6 −0.1 300ppmW −0.4 −0.3 300ppmX −0.2 −0.5 300ppmY −3.7 3.0 300ppmZ −5.5 4.8 一般に結果は実施例１に示した従来技術の添加剤Ｘ、
ＹおよびＺに対して得られたものより良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:72 129:95） Ｃ１０Ｎ 30:02 40:00

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】120−500℃の範囲内で沸騰する中間留出燃
    料油、及び、流れ向上剤及び曇り点降下剤を含有する添
    加剤ブレンドを燃料油の重量をベースとして、0.0001〜
    0.5wt％含有する組成物であって、 前記流れ向上剤が、 （ｉ）分子量が600〜5000である、ポリオキシアルキレ
    ンエステル、エーテル、エステル／エーテル、アミド／
    エステル、又はこれらの混合物、 （ii）エチレン／不飽和エステル共重合体、及び、 （iii）イオン性か、又は非イオン性であり、燃料中で
    ロウ結晶成長抑制剤として作用する能力を有する極性化
    合物から選ばれ、 前記曇り点降下剤が、主幹にぶら下がるアルキル側鎖を
    有するくし型重合体を含有し、 （ａ）前記くし型重合体の前記アルキル側鎖が、 i.少なくとも10個の炭素原子の共通の鎖長を有する第１
    の基と、 ii.第１の基の炭素原子より少なくとも５個多い共通の
    側鎖を有する第２の基と、 iii.少なくとも８個の炭素原子の共通の側鎖を有する、
    任意の第３の基、但し前記３つの基は各々他の基とは炭
    素原子が少なくとも５個異なる、 iv.任意のスペーサー基とからなり、 （ｂ）前記アルキル側鎖がｎ−アルキル又は置換したア
    リール又はアルキル基あたり１以下のメチル分岐鎖を含
    むものであることを特徴とする組成物。
  2. 【請求項２】前記くし型重合体が実質上３つのアルキル
    基のみを有する単量体から得られ、中間鎖長アルキル基
    の鎖長が最短及び最長アルキル基の鎖長の合計の半分で
    ある請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】前記アルキル基が10〜20の炭素原子を有す
    る請求項１又は請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】前記くし型重合体の数平均分子量がゲル浸
    透クロマトグラフィーで測定したとき、1000〜500,000
    である請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】前記くし型重合体が、ジカルボン酸エステ
    ルとアルファ−オレフィン又は不飽和エステルが75wt％
    までのものとの共重合体である請求項１乃至請求項４の
    いずれか１項記載の組成物。
  6. 【請求項６】前記くし型重合体が、フマル酸ジ−ｎ−ア
    ルキルのホモポリマー又はフマル酸ジ−ｎ−アルキルと
    酢酸ビニルとの共重合体である請求項１乃至請求項５の
    いずれか１項記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記共重合体が酢酸ビニルを60mol％まで
    含む請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】前記流れ向上剤がエチレン−酢酸ビニル共
    重合体を含有する請求項１乃至請求項７のいずれか１項
    記載の組成物。
  9. 【請求項９】溶媒を10〜80重量％、及び請求項１乃至請
    求項８のいずれか１項記載の添加剤ブレンドを20〜80重
    量％含有するコンセントレート。
  10. 【請求項１０】燃料において、 （ａ）分子量が600〜5000であるポリオキシアルキレン
    エステル、エーテル、エステル／エーテル、アミド／エ
    ステル、又はこれらの混合物、 （ｂ）エチレン／不飽和エステル共重合体、又は、 （ｃ）極性有機窒素化合物を有するロウ結晶成長抑制剤 から選ばれる流れ向上剤と組み合わせて用いる曇り点降
    下剤であって、 主幹からぶら下がるアルキル側鎖を有するくし型重合体
    であり、 （ａ）前記くし型重合体の前記アルキル側鎖が、 i.少なくとも10個の炭素原子の共通の鎖長を有する第１
    の基と、 ii.第１の基の炭素原子より少なくとも５個多い共通の
    側鎖を有する第２の基と、 iii.少なくとも８個の炭素原子の共通の側鎖を有する、
    任意の第３の基、但し前記３つの基は各々他の基とは炭
    素原子が少なくとも５個異なる、 iv.任意のスペーサー基とからなり、 （ｂ）前記アルキル側鎖がｎ−アルキル又は置換したア
    リール又はアルキル基あたり１以下のメチル分岐鎖を含
    むものであることを特徴とする曇り点降下剤。
  11. 【請求項１１】前記くし型重合体が請求項２乃至請求項
    ７のいずれか１項記載のものである請求項10記載の曇り
    点降下剤。
  12. 【請求項１２】前記流れ向上剤がエチレン−酢酸ビニル
    共重合体である請求項11記載の曇り点降下剤。
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