JPS61294A - 留出物燃料用添加剤濃縮物 - Google Patents

留出物燃料用添加剤濃縮物

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JPS61294A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 １、　発明の分野 本発明は留出物燃料（　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ　ｆｕｅ
ｌ　）の低温における流動性及びろ過性を改良するため
の添加剤、添加剤を含有する燃料、特に燃料に加入する
ための添加剤の濃縮物に関する。駒．に、本発明は油溶
剤と、エチレン−エステル共重合体と、脂肪族ジカルボ
ン酸又は無水物の窒素含有アミド及び／又はアミン塩と
、油溶性の相容性向上剤とを含む添１加剤濃縮物に関し
、該相容性向上剤は当該濃縮物の流動点を低下させかつ
当該共重合体と当該窒素化合物との相容性を向上させる
。
２、従来技術の説明 本発明において使用する如き窒素含有”アミド又はアミ
ン塩を含゛む添加剤系及び濃縮物側ｆ米国特許４、　２
．１　１，、５　３　４号に開示されている。同特許は
エチレン重合体又は共重合体と、油溶性工゛゛ステル及
び／又はＣ，及びそれ以上のオレフィン重合体の第二重
合体と、窒素含有化合物との添加剤流動性向上剤を開示
している。
欧州特許公表００６１８９４号は窒素含有化合物をある
種のエチレン／ビニルアセテート共重合体と知合わせて
濃縮物の形で供給することのできる留出物添加剤として
使用することを開示している。
米国特許３，　９　８　２，　９　０　９号はアミド、
ジアミン及びアンモニウム塩単独、或はある種の炭化水
素、例えばマイクロクリスタリンワックス又はペトロラ
クタム、及び／又はエチレン主鎖の高分子流動点降下剤
との組合せから成る添加剤について開示しており、その
組合せは中間留出物燃料用流動性向上剤として有用であ
る。
米国特許ｓ，　ａ　ｓ　Ｏ，　！５　ｓ　７号はある種
の酸、特に芳香族酸を使用して留出物燃料中に加入する
のに用いる油濃縮物中のアルケニルコハク酸のアミン塩
／アミド塩とエチレン−ビニルアセテート共重合体との
相容性を改善させることを示している。
発明の要約 脂肪族ポリカルボン酸の窒素含有アミドはエチレノー不
飽和エステル共重合体と一緒になってロウの結晶成長を
抑制するのにかつ低温流動性向上添加剤として有効であ
るが、通常溶解度が低く、周囲温度で油製細物から晶出
して浸出物の使用を困難にさせる傾向にある。また、か
かる誘導体はエチレンと不飽和エステルとの共重合体、
例えばエチレンとビニルアセテートとの共重合体と相互
作用して油製細物を増粘する傾向にある。事実、該誘導
体が誹細物をゲル化して固体にし得る場合がいくつかあ
る。この相互作用は濃縮物流体が容易に流されかつ取り
扱かわれ得るように保つために過多量の溶剤又は希釈油
を必費とし得る。本発明はエチレンと不飽和エステルと
の共重合体をアミン塩、例えばある種の脂肪族カルボン
酸又は無水物から誘導される全部で６０〜２００、好ま
しくは５０〜１５０の炭素原子を有するアルキルアンモ
ニウム又はアミド化合物と共に、任意に更に１　　　　
　その他の添加剤と組合わせて含有する添加剤の濃度、
１′ 細物の流動性及び流動点をある種の相容性向上剤を加入
することによって改善し得ることを見出したことに基づ
く。
発明の構成 濃縮物は、（Ａ）非環式脂肪族カルボン酸のアミド及び
／又はアミン塩又は核酸のアンモニウム塩又はそれらの
無水物になり得る油溶性窒素化合物１重量部；（Ｂ）相
客性向上剤と−して作用する油溶性の酸性化合物α００
５〜ｔｏ、例えば０．０１〜０．４、好ましくは０，０
２〜０１０重量部；（Ｃ）油溶性のエチレンー不飽和ニ
スデル留出物流動性向上剤共重合体約α０１〜１０．例
えば０．０！ｉ〜５、好ましくは０．０５〜５重量部を
含有して調製することができる。通常、溶剤及び／又は
希釈剤としての砿油、例えばナフサ中添加剤（Ａ）、（
Ｈ）、（Ｃ）の組合せ３０〜ａＯ，好ましくは４０〜７
０重量％が用いられる。上述した成分を溶解し　　　　
゛て濃縮物を作るのに芳香族抽剤又は芳香族含有油、例
えは重質芳香族ナフサ（ＨＡＮ）が特に適している。
濃縮物はまた、添加剤混合物中Ｋ（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ
）以外の更にその他の添加剤、例えば前記窒素化合物１
重量部当りその他者々の添加剤０．０１〜１０重量部を
含有することができる。その他の添加剤の例はポリアク
リレート又はポリメタクリレート等のポリエステルを含
むその他の重合体及び米国特許４．２１０．４２４号の
６ｍ５７行〜１゜欄６行に記載されているその他の重合
体；ロウ例えばノルマルパラフィンロウ、スラックワッ
クス、日つ下前及び米国特許４．２’１０，４２４号の
４欄３９行〜５欄１６行及び１１欄４５行〜１２欄６行
ニ記載されているその他のロウ；エチレン−プロピレン
共重合体、ポリイソブチレン、並びに４ｇ＋Ｈ６１行〜
６ａ６８行に記載されているその他の炭化水素重合体：
並びに燃料油を処理するのに有用と思われるその他の慣
用の添加剤を包含する。
本発明の流動性向上剤濃縮物は広いカテゴリーの石油燃
料油、特に沸点範囲（ＡＳＴＭ　Ｄ１１６０）約１２０
０〜約５００　℃の留出物燃料、好ましくは沸点範囲的
１５００〜４００　℃のそれらの留出物燃料に加入して
それらの流動性を向上させることかできる。最も一般的
な石油留出物燃料はケロシン、ジェット燃料、ジーゼル
燃料、燃料油（ｈｅａｔｉｎｇ　ｏｉｌ　）である。低
温流動性はジーゼル燃料及び燃料油の場合に遭遇される
のが普通である。
濃縮物は通常燃料中に燃料中の（Ａ）、（”Ｂ）、（Ｃ
）の全添加剤温度約０．００１〜０５重量％を与えるよ
うに含まれる。優れた結果は晋通該全添加剤濃度０．０
０５〜０．２５重量％、好ましくは約ｏ、　ｏ　ｏ　５
〜０．０５重重量の範囲で達成される。かかる重量パー
セントは全て留出物燃料の重量を基準とする。
窒業化合物 発明の組成物に用いる窒素含有ロウ結晶成長抑制剤は通
常全部で３０〜３００、好ましくは５０〜１５０の炭素
原子を有し、かつ脂肪族非環式ポリカルボン酸、例えば
２〜４０カルボキシル基好ましくはジカルボン酸又はそ
れらの無水物１モル割合当りヒドロカルビル置換アミン
を少（とも１、通常少くとも２モル割合反応させて形成
する油溶性のアミン塩及び／又はアミドである抑制剤で
ある。全ての酸根をアミン塩又はアミドに転化してもよ
く、或は酸根の一部をヒドロカルビルアルコールとの反
応によってエステルに転化してもよく、或は酸根の一部
を未反応のままにしてもよい。
これらの物佃を調製するのに用いる脂肪族の非環式カル
ボン酸の例はＣ４〜Ｃ４゜、例えばＣ４の飽和の、しか
し好ましくは不飽和の脂肪族ヒドロカルビルカルボン酸
、伝えばマレイン、フマル、コハク、無水コハク、アシ
ヒン、グルタル、セバシン、マロン、クエン、前記の誘
導体及び混合物等を包含する。
アミン塩及び／又はアミドを調製するのに用いる好まし
いアミンは０８〜Ｃ３ｏ　　の炭素原子、好ましくは１
０〜２４の炭素原子のアルキル基を有するアルキルアミ
ン、好ましくは第二アミンを包含する。
また、アミン混合物を使用することができ、天９　　　
　　然の物質から誘導される多数のアミンは混合物であ
る。このように、やし油から誘導されるココ（ｃｏｃｏ
　）アミンはＣ８〜Ｃ１８の範囲の直鎖アルキル基を有
する第一アミンの混合物である。別の例は水素化タロー
（ｔａｌｌｏｗ　）　　から誘導されるタローアミンで
あり、該アミンはＣ１４〜Ｃ１８の直鎖アルキル基の混
合物である。
エステル肪導体を調製するのに、好ましくはＣ８〜Ｃ３
ｏ、例えばＣ１０””　Ｃ２４の飽和又は不飽和の脂肪
族、ヒドロカルビルアルコールを使用することができ、
かかるアルコールは分解ロウオキソアルコール及びアル
ドール誘導アルコールを包含する。
これらのアルコールの具体例は１−テトラデカノール、
１−ヘキサデカノール、１−オクタデカノール、分解ロ
ウオレフィンと、１−ヘキサデカノールと、１−オクタ
デカノールとの混合物から作られるＣ４２〜Ｃ１８オキ
ソアルコール等を包含する。
アミドはアミンと酸とを加熱し反応により生成する水を
除く慣用の方法で形成することができる。
同様に、モノエステルはアルコールと酸とを加熱して反
応を行わせかつ反応の水が生成するならば反応環境から
除く慣用の方法で調製される。塩もまた慣例的に単に第
二アミンと酸、又は酸の無水物又は酸のモノエステル又
はモノアミドとを一緒に室温、例えば２５℃で攪拌しな
がら混合することによって調製される。
特に好ましいのはジカルボン酸から調製される上記のタ
イプの窒素化合物で、通常モノカルボン酸又はトリカル
ボン酸から調製される化合物よりも有効であると思われ
る。
窒素含有化合物は８〜６０、好ましくは１０〜２４の炭
素原子を含有する化合物から伸びる少くとも１個の直鎖
アルキルセグメントを有することが好ましい。好ましく
は、窒素化合物は少くとも５個のアルキル鎖を有し、各
々は８〜６０の炭素原子を含有しかつ好ましくはこれら
の鎖の内の少くとも２個はノルマルである。また、分子
中に少くとも１個のアンモニウム塩、アミン塩又はアミ
ド結合が存在する必要がある。特に好ましい化合物は無
水マレイン酸１モル割合をジー水素化タローアミンと反
応させて形成するアミド−アミン塩である。別の好適な
実施態様はこのアミド−アミン塩を脱水させて形成する
ジアミドである。
相容性向上剤 本発明の濃縮物に用いる酸は、３〜１００、例えば６〜
３０、好ましくは６〜２４の炭素を含有しかつ１〜３、
好ましくは１〜２の酸根を有する油溶性の有機酸であり
、それらの無水物を包含する。それらの作用法は完全に
は理解されていないが、それらは塩基性窒素化合物とエ
チレン不飽和エステル共重合体との相互作用を抑制して
ゲル化又は油の過度の粘度増大を防ぐことができると考
えられる。適当な酸の例は非直線状カルボン酸を包含し
、酸が非直線状である、例えば酸が飽和及び不飽和の直
鎖でないという条件で芳香族、脂肪族、枝分れ又は枝無
しに、飽和又は不飽和に、置換又は未置換にすることが
できる。特に有用と思われる芳香族カルボン酸はフェノ
ール及び亜リン酸である。好ましいのは弱酸、例えば脂
肪酸、安息香ｅ、フェノール、アルキルフェノール、ジ
カルボン酸例えば無水マレイン酸、アルケニル又はアル
キルコハク酸又は無水物、有機ホスフェート例えばアル
キル、モノ酸ホスフェート等である。
エチレン共重合体 エチレン共重合体は当分野でロウ結晶ＲｔＡｌ　１６剤
として知られているタイプのものであり、例えば留出物
燃料油用の流動点降下剤及び低温流動性向上剤である。
通常、エチレン共重合体はエチレン系不飽和エステル単
量体１モル割合当り約３〜４０、好ましくは４〜２０モ
ル割合のエチレンを含み、該単量体は単一の単量体又は
該単量体群の任意の割合の混合物にすることができる。
これらの重合体は例えば蒸気圧浸透圧法（ｖｐｏ）、例
えばメクロラプ（Ｍｅｃｈｒｏｌａｂ　）蒸気圧浸透圧
計モデル３０２Ｂを使用する等により測定して通常約５
００〜５０．０００、好ましくは約１０００〜２０．０
００、例えばｉ　ｏｏｏ〜６０００の範囲の数平均分子
量を有する。
エチレンと共重合可能な不飽和単量体は以下の一般式の
不飽和モノ及びジエステルを包含する：１Ｈ （。−６ Ｒ２Ｋ。
〔式中、Ｒ１は水素又はメチルであり；Ｒ２は一０ＯＣ
Ｒ４又は−ＣＯＯＲ４基（ここで、Ｒ４は水素又はＣ４
〜Ｃ２８、より普通には０１〜Ｃ４６、好ましくはＣ５
〜Ｃ８の直鎖又は枝分れ鎖のアルキル基である）であり
；Ｒ３は水素又は−ＣＯＯＲ４である〕。
単量体は、Ｒ４及びＲ３が水素でありかっかつＲ２が一
０ＯＣＲ４である場合、Ｃ４〜Ｃ２７、より普通にはＣ
１〜Ｃ４７のモノカルボン酸、好ましくはＣ２〜Ｃ５の
モノカルボン酸のビニルアルコールエステルを包含する
。かかるエステルの例はビニルアセテート、ビニルイソ
ブチレート、ビニルラウレート、ビニルミリステート、
ビニルパルミテート等を包含する。Ｒ２が−ＣＯＯＲ４
でかっＲ３が水素である場合、かかるエステルはメチル
アクリレート、インブチルアクリレート、メチルメタク
リレート、ラウリルアクリレート、メタクリル酸のＣ１
３オキンアルコールエステル等を包含する。Ｒ１が水素
でありかつＲ２及びＲ３のいずれか一方又は両方が〜Ｃ
ＯＯＲ４基である単量体の例は不飽和ジカルボン酸のモ
ノ及びジエステル、例えばモノｃ１３オキソフマレート
、ジ−０１３オキソフマレート、ジ−イソプロピルマレ
エート、ジ−ラウリルフマレート、エチルメチルフマレ
ート等を包含する。
しかし、油中に水分が存在すれば遊離酸基は曇り（ｈａ
ｚｅ　）を助長する傾向にあるので酸基を完全にエステ
ル化することが好ましい。
エチレンと不飽和エステルとの共重合体及びそれらの製
造方法は留出物流動性向上剤の分野において周知であり
、かつ数多くの特許、例えば米国特許４．２１１．５３
４号、同３．９６１．９１６号、同４、０８７．２５５
号に記載されてきた。エチレンとビニルアセテートとの
共重合体が特に好適である。
本明細書中で用いる如き油溶性とは、添加剤が生成する
ロウ結晶を改質するために曇り点近くで少くともある程
度浴液から出てくるが、周囲温度で燃料中に、例えば、
少くとも２５℃で燃料中添加剤約０．０１重量％の程度
まで可溶性であることを意味する。
発明は更に発明の好ましい実施態様を包含する以下の例
を参照することによって理解されよう。
例１、パートＡ 本例を実施する際に、以下の添加剤物質を使用した： 重合体１ 本例で用いた重合体はエチレン約６２重量％とビニルア
セテート約３８重量％とのエチレン−ビニルアセテート
共重合体で数平均分子量約１８００（ｖｐｏ）を有して
いた。重合体１は前記米国特許５．９６１．９１６号に
おいて例１のコポリマーＢ（８欄、２５〜３５行）と見
なされる。
窒素化合物Ａ 窒素化合物Ａは米国特許５．９８２．９０９号に従って
無水マレイン酸１モルとアーミーン（Ａｒｍｅｅｎ　）
２ＨＴ２モルとを溶剤中で全ての水を除くのに十分な温
度に加熱しながら反応させてジアミドを形成した無水マ
レイン酸と第二水素化アミンとのジアミドであった。
タロー脂肪から誘導される第二水素化タローアミンはイ
リノイ、シカゴ、アーマツク社（ＡｒｍａｋＣｏ、）、
ケミカルスディビジョンより販売される市販製品であっ
てアーミーン２ＨＴと呼ばれる。
このアミンは次式を有する： （式中、Ｒは水素化タローから誘導される直鎖アルキル
茶杓４％の０１４アルキル基と、５１％の０１６アルキ
ル基と、５９ＸのＣ１８アルキル基とである。
重質芳香族ナフサ（ＨＡＮ） これは発明の多成分（ｍｕｌＮｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　）
　　添加剤に有用な溶剤であって、代表的にはアニリン
点２４．６℃、比重（０ＡＰ　Ｉ）　０．９３３、沸点
１７９゜〜２６５℃を有し、かつ４重量％のパラフィン
と、６７重量％のナフテンと、８７．３重量％の芳香族
、例えはポリアルキル芳香族と、２．０重質％のオレフ
ィンとから成る。
、θ　　　　　　　製編物Ａ、Ｂ、Ｃ 濃細物Ａ、１３．Ｃは活性成分（ａ、ｉ、）重合体１と
窒素化合物ＡとをＨＡＮ中に溶解させて調製したもので
、重合体１重骨部当り化合物Ａ１重量部を使用した。Ｈ
ＡＮＯ量を調節してＨＡＮ５３重量％（濃縮物Ａ）と、
５１％（濃縮物Ｂ）と、６７Ｘｌ！縮物Ｃ）とした。次
いで、これらの濃縮物の流動点（ＡＳＴＭ　Ｄ−９７）
を試験し、結果を表ＩＩＣ要約する。
表Ｉ Ａ　　　　４７　　　５３　　　固体　　９０（６２）
Ｂ　　　　４９　　　５１　　　固体　　８５（２９）
Ｃ５３６７液体　　６０（１Ｂ） 表Ｉに見られるように、濃縮物の６３％の活性成分含量
は６０′″Ｆ（１８℃）の流動点を有する室温で液体の
濃縮物を与えた。しかし、活性成分レベルを増大させて
一層経済的な濃縮物を形成した場合に、濃縮物は明らか
に少くとも一部においてエチレン−ビニルアセテート共
重合体と窒素化合物との相互作用又は引力によってゲル
化して固体を形成した。
例１、バートＢ 濃縮物に〔１２０°〜１３０’ｌ”（４９’〜５４０Ｃ
）で１時間混合することによって〕混入した種々の補助
添加剤は、相容性を向上させることにより、例えばエチ
レンー不飽和千ステル共重合体と窒素化合物との相互作
用を抑制することにより濃縮物の流動点を低下させるの
に有効であることがわかった。これらの補助物質を該濃
縮物に加えろことの効果を以下の表■に示す。
添加剤Ｍ量％ ０．５　ｐ−メトキシフェノール ４、Ｏｐ−メトキシフェノール ０．５　　無水マレイン酸 ４０　　無水マレイン酸 ４．０　　テトライソブチルコノ・り酸無水物０５　　
テトライソグロピルコハク酸無水物４．０　　テトライ
ソグロピルコハク酸無水物４０　トリデシルモノ酸ホス
フェート 表　■　（続き） ４９７　　　　　４９．７　　　　　４５　　（７，２
）４７．０　　　　４９　　’　　　　２相４９．７　
　　　　４９．７　　　　　６５　　（１Ｂ）４７０　
　　　　４９　　　　　　４０　　（４，４）４９．７
　　　　　４９．７　　　　　　ｓｏ　　（２７）４７
．０　　　　　、４９　　　　　　４０　　（４，４）
４９．７　　　　　４９．７　　　　　６５　　（１Ｂ
）４７．０　　　　　４９　　　　　　４０　　（４，
４）４９．７　　　　　４９．７　　　　　９０　　（
３２）４Ｚ０４９６５（１８） ４９．７　　　　　４９．７　　　　　７０　　（２１
）４７．０　　　　　４９　　　　、　　、　４５　　
（７，２）表■を見ると、安息香酸０５重量％を濃縮物
（ＨＡＮ４９．７５重量％及び璧素化合物Ａと重合体１
との５０１５０重量の混合物４９７５重景％重量った）
９９５重量％に混合した場合、流動点は６５′Ｆ（１８
℃）であった。表■は、濃縮物Ａ及びＢが室温〔約７０
６Ｆ（２１℃）〕で固体であり、かつ流動点８５〜９０
ｃＦ（２９０〜３２°Ｇ）を有していたことから、これ
が改良を表わすものであったことを示す。安息香酸を４
．ｏｉｌｉ量％に増大して、流動点４０°Ｆ　（４，４
℃）になった。
無水マレイン酸は０５重量％で極めて有効であったが、
４．０重量％の一層高い濃度では注記したように濃縮物
は２相に分離させた。種々の無水コハク酸が有効であっ
たが、炭化水素部分がＣ８アルキル基から分子量９００
のポリイソブチレン基に増大するにつれて効力が低下し
た。
要約すれば、緩（ｍ１ｌｄ　）　　又は弱有機酸を使用
することが極性窒素化合物とエチレン−エステル共１合
体との粘度の増大する相互作用を抑制するものと思われ
る。これが、良好な取扱適性、例えばドラム又は容器か
ら注ぎ又は空にしやすい性質を依然布しながら、活性成
分が一層高い割合で存在する濃縮物の調製を可能にする
。
同　　　　　　　風　　間　　弘　　志　パ′７−）２
′ 手続補正書 昭和６０年４月１８日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、油溶液が約２０〜７０重量％の希釈油と３０〜８０
    重量％の以下： （Ａ）Ｃ＿８〜Ｃ＿３＿０のアルキル基を有するアルキ
    ルアミン約２モル割合をＣ＿４〜Ｃ＿１＿０脂肪族非環
    式ジカルボン酸１モル割合と反応させて 形成するＣ＿３＿０〜Ｃ＿３＿０＿０の油溶性ジアミド
    １重量部； （Ｂ）６〜３０の炭素原子及び１〜３の酸根の油溶性有
    機酸であつて非直線状カルボン酸、 それらの無水物、フェノール及びリンの有 機酸から成る群より選ぶもの約０．００５〜１．０重量
    部の範囲； （Ｃ）本質的に、下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル又は水素であり、Ｒ＿２は−Ｏ
    ＯＣＲ＿４又は−ＣＯＯＲ＿４（ここで、Ｒ＿４はＣ＿
    １〜Ｃ＿２＿８のアルキル基である）であり、Ｒ＿３は
    水素又は−ＣＯＯＲ＿４である〕 の不飽和エステル１モル割合当り３〜４０ モル割合のエチレンから成る共重合体であ る数平均分子量約５００〜５０，０００の範囲の油溶性
    エチレン主鎖留出物流動性向上 重合体約０．０１〜１重量部の範囲 の添加剤の組合せとを含有して成り、かつ前記有機酸は
    （Ａ）及び（Ｃ）を含有する前記油の粘度を低下させる
    ロウ含有石油燃料油組成物に加入して低温流動性を改善
    させるための添加剤濃縮物。 ２、（Ｂ）の量が約０．０１〜０．４部の範囲であり、
    かつ（Ｃ）の範囲が約０．０３〜５部である特許請求の
    範囲第１項記載の添加剤濃縮物。 ３、エチレン共重合体がビニルアセテート１モル割合当
    り４〜２０モル割合のエチレンを含有し、かつ数平均分
    子量１，０００〜２０，０００を有するエチレン−ビニ
    ルアセテート共重合体である特許請求の範囲第１又は２
    項記載の添加剤濃縮物。 ４、ジアミドが無水マレイン酸と第二ジ（水素化タロー
    ）アミンとを反応させて得られる特許請求の範囲第１〜
    ３項のいずれか一項記載の添加剤濃縮物。 ５、有機酸（Ｂ）がカルボン酸である特許請求の範囲第
    １〜４項のいずれか一項記載の添加剤濃縮物。 ６、有機酸が芳香族カルボン酸、脂肪酸又はアルキル又
    はアルケニル無水コハク酸である特許請求の範囲第５項
    記載の添加剤濃縮物。 ７、前記特許請求の範囲第１〜６項記載の添加剤濃縮物
    を前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計が約０．０
    ０１〜０．５重量％となるような割合で含有する留出物
    燃料油。 ８、（Ａ）が無水マレイン酸と第二水素化タローとのジ
    アミドであり、かつ（Ｃ）が１０００〜６０００の数平
    均分子量を有するビニルアセテート１モル割合当りエチ
    レン３〜２０モル割合の共重合体である特許請求の範囲
    第７項記載の留出物燃料。 ９、油溶液が約２０〜７０重量％の希釈油と３０〜８０
    重量％の以下： （Ａ）無水マレイン酸１モル割合当り第二水素化タロー
    アミン約２モルを反応させて得る無 水マレイン酸と第二水素化タローアミンと のジアミド約１重量部； （Ｂ）安息香酸０．０１〜０．４部； （Ｃ）ビニルアセテート１モル割合当りエチレン４〜２
    ０モル割合のエチレンビニルアセテ ート共重合体であつて約１，０００〜６，０００の数平
    均分子量を有するもの約０．０３〜５重量部 の添加剤の組合せを含有して成り、かつ前記安息香酸は
    （Ａ）及び（Ｃ）を含有する前記希釈油の粘度を低下さ
    せるロウ含有石油燃料油組成物に加入して低温流動性を
    改善させるための添加剤濃縮物。
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