JPH0834782A - イミノ型スルホニルウレア及び除草剤 - Google Patents
イミノ型スルホニルウレア及び除草剤Info
- Publication number
- JPH0834782A JPH0834782A JP10616395A JP10616395A JPH0834782A JP H0834782 A JPH0834782 A JP H0834782A JP 10616395 A JP10616395 A JP 10616395A JP 10616395 A JP10616395 A JP 10616395A JP H0834782 A JPH0834782 A JP H0834782A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- och
- substituted
- alkyl
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 33
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 19
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 76
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- -1 trifluoro Cyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 39
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 30
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 29
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 14
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 12
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 139
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 21
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 18
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract description 5
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 abstract description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 abstract 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 abstract 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 abstract 1
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 abstract 1
- 240000006064 Urena lobata Species 0.000 abstract 1
- 244000118869 coast club rush Species 0.000 abstract 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 abstract 1
- AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N [(3S)-oxolan-3-yl] N-[(2S,3S)-4-[(5S)-5-benzyl-3-[(2R)-2-carbamoyloxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-oxo-3H-pyrrol-5-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound NC(=O)O[C@@H]1Cc2ccccc2C1C1C=N[C@](C[C@H](O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)O[C@H]2CCOC2)(Cc2ccccc2)C1=O AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N 0.000 description 128
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 51
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 38
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 31
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 11
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 11
- YKRZVAFAUGJTRE-UHFFFAOYSA-N N=NS(=O)=O Chemical class N=NS(=O)=O YKRZVAFAUGJTRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 5
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 101100007418 Caenorhabditis elegans cox-5A gene Proteins 0.000 description 4
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- IURJGZJFUKVTPN-UHFFFAOYSA-N N=C1SC=CN1N=C(C)C Chemical compound N=C1SC=CN1N=C(C)C IURJGZJFUKVTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 3
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- GPFZEWRHDJSVTK-UHFFFAOYSA-N 2-imino-1,3-thiazol-3-amine Chemical compound NN1C=CSC1=N GPFZEWRHDJSVTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 2
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 2
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 2
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 2
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 2
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 2
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 102000010562 Peptide Elongation Factor G Human genes 0.000 description 2
- 108010077742 Peptide Elongation Factor G Proteins 0.000 description 2
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000219304 Portulacaceae Species 0.000 description 2
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 2
- 241000915604 Scutellaria barbata Species 0.000 description 2
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- BNMJJAKIKJYFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])O.N=C1SC=CN1N Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])O.N=C1SC=CN1N BNMJJAKIKJYFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound Br[CH2] AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- YLACRFYIUQZNIV-UHFFFAOYSA-N o-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine Chemical compound NOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O YLACRFYIUQZNIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBZORIBFGMIGOT-UHFFFAOYSA-N phenyl n-chlorosulfonylcarbamate Chemical compound ClS(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=CC=C1 KBZORIBFGMIGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- MJGPTHPXMVMHPS-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietan-4-one Chemical compound O=C1OSO1 MJGPTHPXMVMHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLXJPQNHFFMLIG-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound CCOC(O)C(F)(F)F KLXJPQNHFFMLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000006345 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006197 2-benzoyl ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BUVAIBPGIVYIMN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-thiazol-3-amine Chemical compound NN1CSC=C1 BUVAIBPGIVYIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000000321 Abutilon grandifolium Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- 241000143060 Americamysis bahia Species 0.000 description 1
- 241000256844 Apis mellifera Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674345 Callitropsis nootkatensis Species 0.000 description 1
- 241000217444 Calystegia Species 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241001174492 Carex flava var. alpina Species 0.000 description 1
- 241000219321 Caryophyllaceae Species 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241000223782 Ciliophora Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000233839 Commelina communis Species 0.000 description 1
- 241000233833 Commelinaceae Species 0.000 description 1
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 101100453511 Danio rerio kazna gene Proteins 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 241000305599 Erigeron annuus Species 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 241001675558 Galium spurium Species 0.000 description 1
- 235000017875 Hibiscus moscheutos Nutrition 0.000 description 1
- 241000984547 Hibiscus moscheutos Species 0.000 description 1
- 241000546188 Hypericum Species 0.000 description 1
- 235000017309 Hypericum perforatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- 206010025421 Macule Diseases 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000312413 Omoea Species 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium on carbon Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148659 Panicum dichotomiflorum Species 0.000 description 1
- 244000245600 Persicaria longiseta Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 241000877993 Potamogeton distinctus Species 0.000 description 1
- 241000756999 Potamogetonaceae Species 0.000 description 1
- 101000798993 Pseudomonas putida (strain ATCC 700007 / DSM 6899 / BCRC 17059 / F1) 2-hydroxy-6-oxo-2,4-heptadienoate hydrolase Proteins 0.000 description 1
- 235000008484 Rorippa indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000004053 Rorippa indica Species 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 241001153838 Rubia argyi Species 0.000 description 1
- 241001149655 Rubia tinctorum Species 0.000 description 1
- 235000015909 Sagittaria sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004519 Sagittaria trifolia Species 0.000 description 1
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 1
- 241000555745 Sciuridae Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 244000202761 Sorghum bicolor subsp verticilliflorum Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 description 1
- 101001015052 Zea mays Trypsin/factor XIIA inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- CHKQALUEEULCPZ-UHFFFAOYSA-N amino 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC(C)=C(S(=O)(=O)ON)C(C)=C1 CHKQALUEEULCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000000386 athletic effect Effects 0.000 description 1
- LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N bakuchiol Chemical compound CC(C)=CCC[C@@](C)(C=C)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- CLYYLYYRTGRJTL-UHFFFAOYSA-N n-butylsulfamoyl chloride Chemical compound CCCCNS(Cl)(=O)=O CLYYLYYRTGRJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGBSTIRRHNSMRN-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylsulfamoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)NS(Cl)(=O)=O WGBSTIRRHNSMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000006412 propinylene group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式(1)(但し、式中、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 およびR6 はそれぞれ水素原子、アルキル基
等を表し、Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、Lは
水素原子、アルキル基等を表し、AはCH基または窒素
原子を表し、B及びDはそれぞれアルキル基、アルコキ
シ基等を表す)で表される化合物。 【化1】 【効果】 当該化合物は畑地用除草剤としては土壌処
理、土壌混和処理及び茎葉処理方法で、また水田用除草
剤としては湛水下の土壌処理及び茎葉処理方法で使用で
き、多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。
R4 、R5 およびR6 はそれぞれ水素原子、アルキル基
等を表し、Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、Lは
水素原子、アルキル基等を表し、AはCH基または窒素
原子を表し、B及びDはそれぞれアルキル基、アルコキ
シ基等を表す)で表される化合物。 【化1】 【効果】 当該化合物は畑地用除草剤としては土壌処
理、土壌混和処理及び茎葉処理方法で、また水田用除草
剤としては湛水下の土壌処理及び茎葉処理方法で使用で
き、多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイミノ型スルホニ
ルウレア誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤に
関するものである。
ルウレア誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤に
関するものである。
【0002】
【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワ
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環状汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環状汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。
【0003】本発明化合物に構造が類似する先行技術と
して、チアゾリン環及びチアゾリジン環上のイミノ基が
スルホニルウレアに結合し、チアゾリン環及びチアゾリ
ジン環の環内の窒素原子がアルキル基或いはアルコキシ
基等の置換基とN−C結合或いはN−O結合で置換され
た化合物が国際特許出願公開WO−9300336号公
報に開示されてはいるが、本発明化合物のごとく、チア
ゾリン環及びチアゾリジン環の環内の窒素原子が置換ア
ミノ基或いは置換イミノ基等とN−N結合で置換された
化合物は従来全く知られておらず新規化合物である。
して、チアゾリン環及びチアゾリジン環上のイミノ基が
スルホニルウレアに結合し、チアゾリン環及びチアゾリ
ジン環の環内の窒素原子がアルキル基或いはアルコキシ
基等の置換基とN−C結合或いはN−O結合で置換され
た化合物が国際特許出願公開WO−9300336号公
報に開示されてはいるが、本発明化合物のごとく、チア
ゾリン環及びチアゾリジン環の環内の窒素原子が置換ア
ミノ基或いは置換イミノ基等とN−N結合で置換された
化合物は従来全く知られておらず新規化合物である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽をつづけ殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式(1):
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽をつづけ殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式(1):
【0005】
【化4】
【0006】〔式中、Qは、
【0007】
【化5】
【0008】を表し、R1 およびR2 は独立してそれぞ
れ、水素原子、C1 〜C8 アルキル基、C3〜C6 シク
ロアルキル基、C2 〜C8 アルケニル基、C2 〜C8 ア
ルキニル基、C1 〜C6 アルコキシ基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6アルケニルオキシ
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
6 アルキニルオキシ基によって置換されたC1 〜C6 ア
ルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C6 アル
コキシ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モ
ノ、ジ或いはポリハロゲノC2 〜C6 アルケニルオキシ
基によって置換されたC 1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC2 〜C6 アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アル
キルチオ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、
C1 〜C6 アルキルスルフィニル基によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルスルホニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C8 アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC2 〜C8 アルケニル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC2 〜C8 アルキニル基、シアノ基に
よって置換されたC1 〜C6 アルキル基、シアノ基によ
って置換されたC2 〜C6 アルケニル基、シアノ基によ
って置換されたC2 〜C6 アルキニル基、ニトロ基によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2 〜C8 アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2 〜C6 アルキニル基、C2 〜C7 アル
コキシカルボニル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
7 アルコキシカルボニル基によって置換されたC2 〜C
6 アルケニル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル基に
よって置換されたC2 〜C6 アルキニル基、C2 〜C7
アルキルカルボニル基、C2 〜C7 アルキルカルボニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC2 〜C7 アルキルカルボニル基に
よって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C7 ア
ルケニルカルボニル基によって置換されたC1 〜C6 ア
ルキル基、C3 〜C7 アルキニルカルボニル基によって
置換されたC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルコキ
シ基で置換されているC2 〜C5 アルキルカルボニル基
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7
アルキルカルボニル基によって置換されたC 2 〜C6 ア
ルケニル基、C2 〜C7 アルキルカルボニル基によって
置換されたC 2 〜C6 アルキニル基、C1 〜C6 アルキ
ルスルファモイル基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルコキシスルファモイル基によっ
て置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ(C1 〜C3 ア
ルキル)スルファモイル基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、N−(C1 〜C3 アルキル)−N−(C
1 〜C3 アルコキシ)スルファモイル基によって置換さ
れたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルキルカルバ
モイル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ
(C1 〜C3 アルキルカルバモイル基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルコキシカルバ
モイル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、N
−(C1〜C3 アルキル)−N−(C1 〜C3 アルコキ
シ)カルバモイル基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルキルアミノ基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C1〜C6 アルコキシアミノ
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ(C1
〜C3 アルキル)アミノ基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、N−(C 1 〜C3 アルキル)−N−(C
1 〜C3 アルコキシ)アミノ基によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、N−(C2 〜C7 アルキルカルボニ
ル)−N−(C1〜C6 アルキル)アミノ基によって置
換されたC1 〜C6 アルキル基、N−(C 2 〜C7 アル
キルカルボニル)−N−(C1 〜C6 アルコキシ)アミ
ノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、N−
(C1 〜C6 アルキルスルホニル)−N−(C1 〜C6
アルキル)アミノ基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、N−(C1 〜C6 アルキルスルホニル)−N−
(C1 〜C6 アルコキシ)アミノ基によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC
2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1または
2以上の置換基によって置換されていてもよい。)、フ
ェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C
1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボ
ニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置
換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C6
アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6
アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 ア
ルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置
換基によって置換されていてもよい。)によって置換さ
れたC2 〜C7 アルケニル基、フェニル基(但し、フェ
ニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基
及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1
または2以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたC2 〜C6 アルキニル基、フ
ェノキシ基(但し、フェノキシ基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル
基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシ
カルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によ
って置換されていてもよい。)によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、フェニルチオ基(但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C 7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルス
ルフィニル基(但し、フェニルスルフィニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C
6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C 7
アルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の
置換基によって置換されていてもよい。)によって置換
されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルスルホニル基
(但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、
C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、ベンジルオキシ基(但し、ベンジルオキ
シ基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 ア
ルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から
選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル
基、ベンジルチオ基(但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C 1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1〜C6 アルキル基、ベンジルス
ルフィニル基(但し、ベンジルスルフィニル基のフェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1 〜C 6 アルキル基、ベンジルス
ルホニル基(但し、ベンジルスルホニル基のフェニル基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC
2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1または
2以上の置換基によって置換されていてもよい。)によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニル基(但し、フェニルカルボニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコ
キシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基
によって置換されていてもよい。)によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、ベンジルカルボニル基(但し、
ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル
基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシ
カルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によ
って置換されていてもよい。)によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル基で
置換されているアミノ基によって置換されたC1 〜C6
アルキル基またはC2 〜C4 アルキルカルボニル基で置
換されているアミノ基によって置換されたC1 〜C6 ア
ルキル基を表し、R3 、R4 、R5 およびR6 は独立し
てそれぞれ水素原子、C1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
アルコキシ基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはフェニル基(但し、フェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
を表し、Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、Lは水
素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルケニル
基またはC2 〜C6 アルキニル基を表し、Gは
れ、水素原子、C1 〜C8 アルキル基、C3〜C6 シク
ロアルキル基、C2 〜C8 アルケニル基、C2 〜C8 ア
ルキニル基、C1 〜C6 アルコキシ基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6アルケニルオキシ
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
6 アルキニルオキシ基によって置換されたC1 〜C6 ア
ルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C6 アル
コキシ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モ
ノ、ジ或いはポリハロゲノC2 〜C6 アルケニルオキシ
基によって置換されたC 1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC2 〜C6 アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アル
キルチオ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、
C1 〜C6 アルキルスルフィニル基によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルスルホニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C8 アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC2 〜C8 アルケニル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC2 〜C8 アルキニル基、シアノ基に
よって置換されたC1 〜C6 アルキル基、シアノ基によ
って置換されたC2 〜C6 アルケニル基、シアノ基によ
って置換されたC2 〜C6 アルキニル基、ニトロ基によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2 〜C8 アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2 〜C6 アルキニル基、C2 〜C7 アル
コキシカルボニル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
7 アルコキシカルボニル基によって置換されたC2 〜C
6 アルケニル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル基に
よって置換されたC2 〜C6 アルキニル基、C2 〜C7
アルキルカルボニル基、C2 〜C7 アルキルカルボニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC2 〜C7 アルキルカルボニル基に
よって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C7 ア
ルケニルカルボニル基によって置換されたC1 〜C6 ア
ルキル基、C3 〜C7 アルキニルカルボニル基によって
置換されたC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルコキ
シ基で置換されているC2 〜C5 アルキルカルボニル基
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7
アルキルカルボニル基によって置換されたC 2 〜C6 ア
ルケニル基、C2 〜C7 アルキルカルボニル基によって
置換されたC 2 〜C6 アルキニル基、C1 〜C6 アルキ
ルスルファモイル基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルコキシスルファモイル基によっ
て置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ(C1 〜C3 ア
ルキル)スルファモイル基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、N−(C1 〜C3 アルキル)−N−(C
1 〜C3 アルコキシ)スルファモイル基によって置換さ
れたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルキルカルバ
モイル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ
(C1 〜C3 アルキルカルバモイル基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルコキシカルバ
モイル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、N
−(C1〜C3 アルキル)−N−(C1 〜C3 アルコキ
シ)カルバモイル基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルキルアミノ基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C1〜C6 アルコキシアミノ
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ(C1
〜C3 アルキル)アミノ基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、N−(C 1 〜C3 アルキル)−N−(C
1 〜C3 アルコキシ)アミノ基によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、N−(C2 〜C7 アルキルカルボニ
ル)−N−(C1〜C6 アルキル)アミノ基によって置
換されたC1 〜C6 アルキル基、N−(C 2 〜C7 アル
キルカルボニル)−N−(C1 〜C6 アルコキシ)アミ
ノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、N−
(C1 〜C6 アルキルスルホニル)−N−(C1 〜C6
アルキル)アミノ基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、N−(C1 〜C6 アルキルスルホニル)−N−
(C1 〜C6 アルコキシ)アミノ基によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC
2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1または
2以上の置換基によって置換されていてもよい。)、フ
ェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C
1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボ
ニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置
換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C6
アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6
アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 ア
ルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置
換基によって置換されていてもよい。)によって置換さ
れたC2 〜C7 アルケニル基、フェニル基(但し、フェ
ニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基
及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1
または2以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたC2 〜C6 アルキニル基、フ
ェノキシ基(但し、フェノキシ基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル
基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシ
カルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によ
って置換されていてもよい。)によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、フェニルチオ基(但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C 7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルス
ルフィニル基(但し、フェニルスルフィニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C
6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C 7
アルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の
置換基によって置換されていてもよい。)によって置換
されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルスルホニル基
(但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、
C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、ベンジルオキシ基(但し、ベンジルオキ
シ基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 ア
ルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から
選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル
基、ベンジルチオ基(但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C 1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1〜C6 アルキル基、ベンジルス
ルフィニル基(但し、ベンジルスルフィニル基のフェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1 〜C 6 アルキル基、ベンジルス
ルホニル基(但し、ベンジルスルホニル基のフェニル基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC
2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1または
2以上の置換基によって置換されていてもよい。)によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニル基(但し、フェニルカルボニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコ
キシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基
によって置換されていてもよい。)によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、ベンジルカルボニル基(但し、
ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル
基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシ
カルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によ
って置換されていてもよい。)によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル基で
置換されているアミノ基によって置換されたC1 〜C6
アルキル基またはC2 〜C4 アルキルカルボニル基で置
換されているアミノ基によって置換されたC1 〜C6 ア
ルキル基を表し、R3 、R4 、R5 およびR6 は独立し
てそれぞれ水素原子、C1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
アルコキシ基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはフェニル基(但し、フェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
を表し、Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、Lは水
素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルケニル
基またはC2 〜C6 アルキニル基を表し、Gは
【0009】
【化6】
【0010】を表し、AはCH基または窒素原子を表
し、B及びDは独立してそれぞれC1 〜C4 アルキル
基、C1 〜C4 アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C4 アルコキシ基、C1 〜C
4 アルキルアミノ基、ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ
基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C4 アルキル
基、C1 〜C4 アルコキシ基によって置換されたC 1 〜
C4 アルキル基、C2 〜C5 アルケニルオキシ基または
C2 〜C5 アルキニルオキシ基を表す。〕で表されるイ
ミノ型スルホニルウレア誘導体及びそれらの農業的に適
している塩類(以下、本発明化合物と称する)が、土壌
処理、土壌混和処理、茎葉処理、のいずれの場合にも、
多くの雑草に対して格段に強い殺草力を有し、かつ重要
作物であるコムギ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビー
ト イネ等に対して高い安全性を有することを見出して
本発明を完成した。
し、B及びDは独立してそれぞれC1 〜C4 アルキル
基、C1 〜C4 アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C4 アルコキシ基、C1 〜C
4 アルキルアミノ基、ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ
基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C4 アルキル
基、C1 〜C4 アルコキシ基によって置換されたC 1 〜
C4 アルキル基、C2 〜C5 アルケニルオキシ基または
C2 〜C5 アルキニルオキシ基を表す。〕で表されるイ
ミノ型スルホニルウレア誘導体及びそれらの農業的に適
している塩類(以下、本発明化合物と称する)が、土壌
処理、土壌混和処理、茎葉処理、のいずれの場合にも、
多くの雑草に対して格段に強い殺草力を有し、かつ重要
作物であるコムギ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビー
ト イネ等に対して高い安全性を有することを見出して
本発明を完成した。
【0011】本発明化合物の置換基R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 、R6 、L、B及びDを具体的に列記すると
以下のようになる。但し、記号はそれぞれ以下の意味を
示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Hep−
n:ノルマルヘプチル基、Ph:フェニル基、Pr−c
yc:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル
基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cy
c:シクロヘキシル基 〔本発明化合物の置換基R1 及びR2 の具体例〕H,M
e,Et,Pr−n,Pr−iso,Bu−n,Bu−
iso,Bu−sec,Bu−tert,Pen−n,
Hex−n,Hep−n、Pr−cyc、Bu−cy
c、Pen−cyc、Hex−cyc、CH=CH2 ,
CH=CHMe,CH=CHEt,CMe=CH2 ,C
Me=CHMe,CH2 CH=CH 2 ,CH2 CH=C
HMe,CH2 CH=CHEt,CH2 CH2 CH=C
H2,CH2 CH2 CH=CHMe,CH2 CH=CM
e2 ,CHMeCH=CH2,CH2 CMe=CH2 ,
CH2 CMe=CHMe,CHMeCH=CHMe,C
H2 CMe=CHEt,CH2 CH2 CH=CMe2 ,
CH2 CMe=CMe 2 ,CMe2 CH=CH2 ,C≡
CH,C≡CMe,C≡CEt,C≡CPr−n,CH
2 C≡CH,CH2 C≡CMe,CH2 C≡CEt,C
H2 CH2 C≡CH,CH2 CH2 C≡CMe,CHM
eC≡CH,CHMeC≡CMe,CMe2 C≡CH,
CH2 OMe,CH2 OEt,CH2 OPr−n,CH
2 OPr−iso,CH2 CH2 OMe,CH2 CH2
OEt,CH 2 CH2 OPr−n,CHMeOMe,C
HMeOEt,CH2 CHMeOMe,CH2 CHMe
OEt,CH2 CH2 CH2 OMe,CH2 CH2 CH
2 OEt,CH2 OCH2 CH=CH2 ,CH2 OCH
2 CH=CHMe,CH2 CH 2 OCH2 CH=C
H2 ,CH2 CH2 OCH2 CH=CHMe,CH2 O
CH 2 C≡CH,CH2 OCH2 C≡CMe,CH2 O
CHMeC≡CH,CH2 OCMe2 C≡CH,CH2
CH2 OCH2 C≡CH,CH2 CH2 OCH2 C≡C
Me,CH2 CH2 OCHMeC≡CH,CH2 CH2
OCMe2 C≡CH,CH2 OCHF2 ,CH2 OCF
3 ,CH2 OCH2 CH2 F,CH2 OCH2 CH
F2 ,CH2 OCH2 CF3 ,CH2 OCF2 CF3 ,
CH2 OCH2 CH2 CH2 F,CH2 OCH2 CH2
CHF2 ,CH2 OCH2CH2 CF3 ,CH2 CH2
OCHF2 ,CH2 CH2 OCF3 ,CH2 CH2OC
H2 CH2 F,CH2 CH2 OCH2 CHF2 ,CH2
CH2 OCH2 CF 3 ,CH2 CH2 OCF2 CF3 ,
CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2 F,CH2 CH2 O
CH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 C
HF2 ,CH 2 CH2 OCH2 CH2 CHF3 ,CH2
CH2 OCH2 CH2 CF3 ,CH2OCH2 CH2 C
l,CH2 OCH2 CH2 Cl,CH2 OCH2 CHC
l2 ,CH2 OCH2 CCl3 ,CH2 OCH2 CH2
CH2 Cl,CH2 OCH2 CH2 CHCl2 ,CH2
OCH2 CH2 CCl3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2
Cl,CH2 CH2 OCH2 CHCl2 ,CH2 CH2
OCH2 CCl3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2
Cl,CH2 CH2 OCH2CH2 CHCl2 ,CH2
CH2 OCH2 CH2 CCl3 ,CH2 OCH2 CH 2
Br,CH2 CH2 OCH2 CH2 Br,CH2 OCH
2 CH2 I,CH2 CH2 OCH2 CH2 I,CH2 O
CH2 CH=CHCl,CH2 CH2 OCH2CH=C
HCl,CH2 OCH2 CH=CHBr,CH2 CH2
OCH2 CH=CHBr,CH2 OCH2 CF=C
F2 ,CH2 CH2 OCH2 CF=CF2 ,CH2 OC
H=CHCl,CH2 CH2 OCH=CHCl,CH2
OCF=CF2 ,CH2 CH2 OCF=CF2 ,CH2
OCF2 CF=CF2 ,CH2 CH2 OCF2 CF=C
F2 ,CH2 OCH2 CH=CF2 ,CH2 CH2 OC
H2 CH=CF2 ,CH2 OCH2 CH=CHCF3 ,
CH2 CH2 OCH2 CH=CHCF3 ,CH2 OCH
2 C≡CI,CH2 OCH2 CH2 C≡CI,CH2 C
H2 OCH2 C≡CI,CH2 OCH2 C≡CCF3 ,
CH2 CH2 OCH2 C≡CCF3 ,CH2 OCMe2
C≡CI,CH2 CH2 OCMe2 C≡CI,CH2 O
CMe2 C≡CCF3 ,CH2 CH2 OCMe2 C≡C
CF3 ,CH2 SMe,CH2 SEt,CH2 SPr−
n,CH2 CH2 SMe,CH2 CH2 SEt,CH2
CH2 SPr−n,CHMeSMe,CHMeSEt,
CH2 CHMeSMe,CH2 CHMeSEt,CH2
SOMe,CH2 SOEt,CH2 SOPr−n,CH
2 CH2 SOMe,CH2 CH2 SOEt,CH2 CH
2 SOPr−n,CHMeSOMe,CHMeSOE
t,CH2 CHMeSOMe,CH2 CHMeSOE
t,CH2 SO2 Me,CH2 SO2 Et,CH2 SO
2 Pr−n,CH2 CH2 SO2 Me,CH2 CH2 S
O2 Et,CH2 CH2 SO2 Pr−n,CHMeSO
2 Me,CHMeSO2 Et,CH2 CHMeSO2 M
e,CH2 CHMeSO2 Et,CH2 F,CHF2 ,
CF3 ,CH2 Cl,CHCl 2 ,CCl3 ,CH2 B
r,CH2 I,CHFCl,CHFBr,CHFl,C
F2 Cl,CF2 Br,CF2 I,CH2 CH2 F,C
H2 CHF2 ,CH2 CF3 ,CH2 CH2 Cl,CH
2 CHCl2 ,CH2 CCl3 ,CH 2 CH2 Br,C
H2 CH2 I,CH2 CH2 CH2 F,CH2 CH2 C
HF2,CH2 CH2 CF3 ,CH2 CH2 CH2 C
l,CH2 CH2 CHCl2 ,CH2 CH2 CCl3 ,
CF2 CF3 ,CH2 CF2 CF3 ,CH=CHCl,
C(Cl)=CH2 ,CH=CCl2 ,C(Cl)=C
HCl,C(Cl)=CCl2 ,CH2 =CHF,CF
=CH2 ,CH=CF2 ,CF=CHF,CF=C
F2 ,CH=CHBr,C(Br)=CH2 ,CH=C
Br2 ,C(Br)=CHBr,CH=CHI,CI=
CH2 ,CH=C(Cl)F,CH=C(Br)F,C
H2 CH=CHCl,C(Cl)=CHMe,CH2 C
H=CHBr,CH2 CH=CHI,CH2 C(Cl)
=CH2 ,CH2 C(Br)=CH2 ,CH2 CI=C
H2 ,CH2 C(Cl)=CHCl,CH2 C(Br)
=CHBr,CH2 CH=CF2 ,CH2 CF=C
F2 ,CH2 CH=C(Cl)Me,CH2 CH=C
(Br)Me,CH2 CH=CHCF3 ,CF2 CF=
CF2 ,CH2 CH=C(I)Me,CH2 CH=CH
I,CH2 C(F)=CHCl,CH2 CH=CB
r 2 ,CH2 CH=CHF,CH2 C(Cl)=CHM
e,CH2 C(F)=CHBr,CH2 C(Br)=C
HCl,CH2 C(Br)=CCl2 ,CH2 CH=C
HCH2 F,CH2 C(I)=CH2 ,CH2 C(B
r)=C(Cl)Me,CH2 C(I)=CHMe,C
H2 C(Cl)=CCl2 ,CH2 CH=CHCC
l3 ,CH2 C(Br)=CHMe,CH2 C(Cl)
=CHF,CH2 C(Br)=CHF,CH2 CH=C
(Cl)Br,CH2 C(F)=C(Cl)CF3 ,C
H2 C(Cl)=C(Cl)Me,CH2 C(Br)=
CHBr,CH2 CH=C(F)CF2 Cl,CH2 C
(Br)=C(Br)Me,CH2 CH=C(F)CF
3 ,CH2 CH=CCl2 ,CH2 C(F)=CH2 ,
CH2 CH=CHCCl3 ,CH2 CH=C(F)C
l,CH2 C(Cl)=C(F)Cl,CH2 C(F)
=CCl2 ,CH2 C(Cl)=CF2 ,CH2 C(C
F3 )=CH2 ,C≡CF,C≡CCl,C≡CBr,
C≡CI,CH2 C≡CF,CH2 C≡CCl,CH2
C≡CBr,CH2C≡CI,CH2 CH2 C≡CB
r,CH2 CH2 C≡Cl,CH2 C≡CCF 3 ,CH
2 CH2 C≡CCF3 ,CH2 CN,CH2 CH2 C
N,CHMeCN,CH2 CHMeCN,CH2 CMe
2 CN,CH2 CH=CHCN,CH2 CH(CN)C
H=CH2 ,CH2 C(CN)=CH2 ,CH2 C(C
N)=CHMe,CH=CHCN,CMe=CHCN,
CH=C(Me)CN,CH2 CH(CN)C≡CH,
CH2 CH(CN)C≡CMe,CH(CN)C≡C
H,CH2 C≡CCN,C≡CCN,CH2 NO2 ,C
H2 CH2 NO2 ,CH2 CHMeNO2 ,CH2 CM
e2NO2 ,CH2 CH2 CH2 NO2 ,CH2 CH=
CHNO2 ,CH2 CH(NO2 )CH=CH2 ,CH
2 C(NO2 )=CH2 ,CH2 C(NO2 )=CHM
e,CH=CHNO2 ,C(NO2 )=CH2 ,CH2
CH(NO2 )C≡CH,CH2 CH(NO2 )C≡C
Me,CH(NO2 )C≡CH,CH(NO2)C≡C
Me,CO2 Me,CO2 Et,CO2 Pr−n,CO
2 Pr−iso,CO2 Bu−n,CO2 Bu−is
o,CO2 Bu−sec,CO2 Bu−tert,CO
2 Pen−n,CH2 CO2 Me,CH2 CO2 Et,
CH2 CO2 Pr−n,CH2 CO2 Pr−iso,C
H2 CO2 Bu−n,CHMeCO2 Me,CHMeC
O2 Et,CH2 CH2 CO2 Me,CH2 CH2 CO
2 Et,CH2 CHMeCO2 Me,CH2 CH2 CH
2 CO2 Me,CH2 CH=CHCO2 Me,CH2 C
H=CHCO2 Et,CH2 CH=CHCO2 Pr−
n,CH2 CH=CMeCO2 Me,CH2 CMe=C
HCO2 Me,CHMeCH=CHCO2 Me,CHM
eCH=CHCO2 Et,CH2 CH2 CH=CHCO
2 Me,CH2 CH=CHCH2 CO2 Me,CH=C
HCO2 Me,CH=CHCO2 Et,CH2 =CHC
O2 Pr−n,CH=CMeCO2 Me,CMe=CH
CO2 Me,CH=CHCH2 CO2 Me,CH=CH
CH2CO2 Et,CH2 C≡CCO2 Me,CH2 C
≡CCO2 Et,CH2 C≡CCO2 Pr−n,CH2
CH2 C≡CCO2 Me,CH2 CHMeC≡CCO2
Me,CH2 CMe2 C≡CCO2 Me,CH2 C≡C
CH2 CO2 Me,C≡CCO2 Me,C≡CCO2 E
t,C≡CCO2 Pr−n,C≡CCH2 CO2Me,
C≡CCHMeCO2 Me,COMe,COEt,CO
Pr−n,COPr−iso,COBu−n,COBu
−iso,COBu−sec,COBu−tert,C
OPen−n,CH2 COMe,CH2 COEt,CH
2 COPr−n,CH2 CH2 COMe,CH2 CH2
COEt,CH2 CHMeCOMe,CH2 CMe2 C
OMe,CH2 COCF3 ,CH2 COCCl3 ,CH
2 CH2 COCF3 ,CH2 COCH2 CF3 ,CH2
COCH2 CHF2 ,CH2 COCH2 CHCl2 ,C
H2 COCH2 F,CH2 COCH2 Cl,CH2 CO
CH2 Br,CH2 COCH2 CH2 F,CH2 COC
H=CH2 ,CH2 COCH=CHMe,CH2COC
H2 CH=CH2 ,CH2 CH2 COCH=CH2 ,C
H2 CH2 COCH=CHMe,CH2 COC≡CH,
CH2 COC≡CMe,CH2 COCH2C≡CH,C
H2 CH2 COC≡CH,CH2 CH2 COC≡CM
e,CH2 COCH2 OMe,CH2 COCH2 OE
t,CH2 COCH2 CH2 OMe,CH2 COCH2
CH2 OEt,CH2 CH2 COCH2 OMe,CH2
CH 2 COCH2 OEt,CH2 CH=CHCOMe,
CH2 CH=CHCOEt,CHMeCH=CHCOM
e,CHMeCH=CHCOEt,CH=CHCOM
e,CH=CHCOEt,CMe=CHCOMe,CH
=CMeCOMe,CH 2 C≡CCOMe,CH2 C≡
CCOEt,CHMeC≡CCOMe,CHMeC≡C
COEt,C≡CCOMe,C≡CCOEt,C≡CC
H2 COMe,C≡CCHMeCOMe,CH2 SO2
NHMe,CH2 SO2 NHEt,CH2SO2 NHP
r−n,CH2 CH2 SO2 NHMe,CH2 CH2 S
O2 NHEt,CH2 CH2 SO2 NHPr−n,CH
2 SO2 NHOMe,CH2 SO2NHOEt,CH2
SO2 NHOPr−n,CH2 CH2 SO2 NHOM
e,CH2 CH2 SO2 NHOEt,CH2 CH2 SO
2 NHOPr−n,CH2SO2 NMe2 ,CH2 SO
2 NMeEt,CH2 SO2 NEt2 ,CH2 CH 2 S
O2 NMe2 ,CH2 CH2 SO2 NMeEt,CH2
CH2 SO2 NEt 2 ,CH2 SO2 N(OMe)M
e,CH2 SO2 N(OMe)Et,CH2 SO2 N
(OEt)Me,CH2 CH2 SO2 N(OMe)M
e,CH2 CH2 SO2 N(OMe)Et,CH2 CH
2 SO2 N(OEt)Me,CH2 SO2 N(OEt)
Et,CH2 CH2 SO2 N(OEt)Et,CH2 C
ONHMe,CH2 CONHEt,CH2 CONHPr
−n,CH2 CH2 CONHMe,CH2 CH2 CON
HEt,CH2 CH2 CONHPr−n,CH2 CON
Me2,CH2 CONMeEt,CH2 CONEt2 ,
CH2 CH2 CONMe2 ,CH2 CH2 CONMeE
t,CH2 CH2 CONEt2 ,CH2 CONHOM
e,CH2 CONHOEt,CH2 CONHOPr−
n,CH2 CH2 CONHOMe,CH2 CH2 CON
HOEt,CH2 CH2 CONHOPr−n,CH2 C
ON(OMe)Me,CH2 CON(OMe)Et,C
H2 CON(OEt)Me,CH2 CH2 CON(OM
e)Me,CH2 CH2 CON(OMe)Et,CH2
CH2 CON(OEt)Me,CH2 CON(OEt)
Et,CH 2 CH2 CON(OEt)Et,CH2 NH
Me,CH2 NHEt,CH2 NHPr−n,CH2 C
H2 NHMe,CH2 CH2 NHEt,CH2 CH2 N
HPr−n,CH2 CHMeNHMe,CH2 CHMe
NHEt,CH2 CHMeNHPr−n,CH2 CH2
CH2 NHMe,CH2 NHOMe,CH2 NHOE
t,CH2 NHOPr−n,CH2 CH2 NHOMe,
CH2CH2 NHOEt,CH2 CH2 NHOPr−
n,CH2 CHMeNHOMe,CH2 CHMeNHO
Et,CH2 CHMeNHOPr−n,CH2 NM
e2 ,CH2 NMeEt,CH2 NMePr−n,CH
2 CH2 NMe2 ,CH2 CH 2 NMeEt,CH2 C
H2 NMePr−n,CH2 NEt2 ,CH2 CH2 N
Et2 ,CH2 N(OMe)Me,CH2 N(OMe)
Et,CH2 N(OEt)Me,CH2 N(OEt)E
t,CH2 CH2 N(OMe)Me,CH2 CH 2 N
(OMe)Et,CH2 CH2 N(OEt)Me,CH
2 CH2 N(OEt)Et,CH2 NMeCOMe,C
H2 NEtCOMe,CH2 NMeCOEt,CH2 C
H2 NMeCOMe,CH2 CH2 NEtCOMe,C
H2 CH2 NMeCOEt,CH2 N(OMe)COM
e,CH2 N(OEt)COMe,CH2 N(OMe)
COEt,CH2 CH2 N(OMe)COMe,CH2
CH2 N(OEt)COMe,CH2 CH2 N(OM
e)COEt,CH2 NMeSO2 Me,CH2 NEt
SO2 Me,CH2 NMeSO2 Et,CH2 CH2 N
MeSO2 Me,CH2 CH2 NEtSO2 Me,CH
2 CH2NMeSO2 Et,CH2 N(OMe)SO2
Me,CH2 N(OEt)SO2Me,CH2 N(OM
e)SO2 Et,CH2 CH2 N(OMe)SO2 M
e,CH2 CH2 N(OEt)SO2 Me,CH2 CH
2 N(OMe)SO2 Et,Ph,CH2 Ph,CH2
CH2 Ph,CH2 CH2 CH2 Ph,CHMePh,
CH2 CHMePh,CH2 CMe2 Ph,CH2 Ph
−4−OMe,CH2 Ph−4−Cl,CH2 CH=C
HPh,CH2 CH=CMePh,CHMeCH=CH
Ph,CH2 CMe=CMePh,CHMeCMe=C
MePh,CH=CHPh,CMe=CHPh,CH=
CMePh,CH2 C≡CPh,CHMeC≡CPh,
CH2 CMe2 C≡CPh,C≡CPh,CH2 CH2
OPh,CH2 CHMeOPh,CH2 CMe2 OP
h,CH2 OPh,CH2CH2 OPh−4−OMe,
CH2 CH2 OPh−4−Cl,CH2 OPh−4−O
Me,CH2 OPh−4−Cl,CH2 CH2 SPh,
CH2 CHMeSPh,CH2 CMe2 SPh,CH2
SPh,CH2 CH2 SOPh,CH2 CHMeSOP
h,CH2 CMe2 SOPh,CH2 SOPh,CH2
CH2 SO2Ph,CH2 CHMeSO2 Ph,CH2
CMe2 SO2 Ph,CH2 SO2 Ph,CH2 OCH
2 Ph,CH2 CH2 OCH2 Ph,CH2CHMeO
CH2 Ph,CH2 OCH2 Ph−4−OMe,CH2
OCH2 Ph−4−Cl,CH2 CH2 OCH2 Ph−
4−OMe,CH2 CH2 OCH2 Ph−4−Cl,C
H2 SCH2 Ph,CH2 CH2 SCH2 Ph,CH2
CHMeSCH2 Ph,CH2 SCH2 Ph−4−OM
e,CH2 CH2 SCH2 Ph−4−OMe,CHMe
CH2 SCH2 Ph,CH2 SCH2 Ph−4−Cl,
CH2 CH2 SCH2 Ph−4−Cl,CH2 SOCH
2 Ph,CH2 CH2 SOCH2 Ph,CH2 CHMe
SOCH2 Ph,CH2 SO2 CH2 Ph,CH 2 CH
2 SO2 CH2 Ph,CH2 CHMeSO2 CH2 P
h,CH2 COPh,CH2 CH2 COPh,CHMe
COPh,CH2 COCH2 Ph,CH2 CH2 COC
H2 Ph,CHMeCOCH2 Ph,CH2 NHSO2
Me,CH2 NHSO2 Et,CH2 CH2 NHSO2
Me,CH2 CH2 NHSO2 Et,CH2 NHCOM
e,CH2 NHCOEt,CH2 CH2 NHCOMe,
CH2 CH2 NHCOEt 〔本発明化合物の置換基R3 、R4 、R5 及びR6 の具
体例〕H,Me,Et,Pr−n,Pr−iso,Bu
−n,Bu−iso,Bu−sec,Bu−tert,
CH2 F,CHF2 ,CF3 ,CH2 Cl,CH2 B
r,CH2 CF3 ,CH2 CH2 F,CH2 CH2 C
l,CH2 CH2 Br,CF2 CF3 ,OMe,OE
t,OPr−n,OPr−iso,CO2 Me,CO 2
Et,CO2 Pr−n,CO2 Pr−iso,CO2 B
u−n,F,Cl,Br,I,NO2 ,Ph 〔本発明化合物の置換基Lの具体例〕H,Me,Et,
Pr−n,CH2 CH=CH2 ,CH2 C≡CH 〔本発明化合物の置換基B及びDの具体例〕Me,E
t,Pr−n,OMe,OEt,OPr−n,F,C
l,Br,I,OCHF2 ,OCF3 ,OCBrF2 ,
OCH2 CF3 ,OCH2 CF2 CF3,NHMe,N
HEt,NHPr−n,NMe2 ,NMeEt,NEt
2 ,CH 2 F,CHF2 ,CF3 ,CF2 Cl,CH2
Cl,CH2 Br,CH2 OMe,CH2 OEt,CH
2 CH2 OMe,OCH2 CH=CH2 ,OCH2 CH
=CHMe,OCH2 C≡CH,OCH2 C≡CMe 本発明化合物は下記の反応式1〜11のいずれかを選ぶ
ことにより容易に製造できる。 〔反応式1〕
R4 、R5 、R6 、L、B及びDを具体的に列記すると
以下のようになる。但し、記号はそれぞれ以下の意味を
示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Hep−
n:ノルマルヘプチル基、Ph:フェニル基、Pr−c
yc:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル
基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cy
c:シクロヘキシル基 〔本発明化合物の置換基R1 及びR2 の具体例〕H,M
e,Et,Pr−n,Pr−iso,Bu−n,Bu−
iso,Bu−sec,Bu−tert,Pen−n,
Hex−n,Hep−n、Pr−cyc、Bu−cy
c、Pen−cyc、Hex−cyc、CH=CH2 ,
CH=CHMe,CH=CHEt,CMe=CH2 ,C
Me=CHMe,CH2 CH=CH 2 ,CH2 CH=C
HMe,CH2 CH=CHEt,CH2 CH2 CH=C
H2,CH2 CH2 CH=CHMe,CH2 CH=CM
e2 ,CHMeCH=CH2,CH2 CMe=CH2 ,
CH2 CMe=CHMe,CHMeCH=CHMe,C
H2 CMe=CHEt,CH2 CH2 CH=CMe2 ,
CH2 CMe=CMe 2 ,CMe2 CH=CH2 ,C≡
CH,C≡CMe,C≡CEt,C≡CPr−n,CH
2 C≡CH,CH2 C≡CMe,CH2 C≡CEt,C
H2 CH2 C≡CH,CH2 CH2 C≡CMe,CHM
eC≡CH,CHMeC≡CMe,CMe2 C≡CH,
CH2 OMe,CH2 OEt,CH2 OPr−n,CH
2 OPr−iso,CH2 CH2 OMe,CH2 CH2
OEt,CH 2 CH2 OPr−n,CHMeOMe,C
HMeOEt,CH2 CHMeOMe,CH2 CHMe
OEt,CH2 CH2 CH2 OMe,CH2 CH2 CH
2 OEt,CH2 OCH2 CH=CH2 ,CH2 OCH
2 CH=CHMe,CH2 CH 2 OCH2 CH=C
H2 ,CH2 CH2 OCH2 CH=CHMe,CH2 O
CH 2 C≡CH,CH2 OCH2 C≡CMe,CH2 O
CHMeC≡CH,CH2 OCMe2 C≡CH,CH2
CH2 OCH2 C≡CH,CH2 CH2 OCH2 C≡C
Me,CH2 CH2 OCHMeC≡CH,CH2 CH2
OCMe2 C≡CH,CH2 OCHF2 ,CH2 OCF
3 ,CH2 OCH2 CH2 F,CH2 OCH2 CH
F2 ,CH2 OCH2 CF3 ,CH2 OCF2 CF3 ,
CH2 OCH2 CH2 CH2 F,CH2 OCH2 CH2
CHF2 ,CH2 OCH2CH2 CF3 ,CH2 CH2
OCHF2 ,CH2 CH2 OCF3 ,CH2 CH2OC
H2 CH2 F,CH2 CH2 OCH2 CHF2 ,CH2
CH2 OCH2 CF 3 ,CH2 CH2 OCF2 CF3 ,
CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2 F,CH2 CH2 O
CH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 C
HF2 ,CH 2 CH2 OCH2 CH2 CHF3 ,CH2
CH2 OCH2 CH2 CF3 ,CH2OCH2 CH2 C
l,CH2 OCH2 CH2 Cl,CH2 OCH2 CHC
l2 ,CH2 OCH2 CCl3 ,CH2 OCH2 CH2
CH2 Cl,CH2 OCH2 CH2 CHCl2 ,CH2
OCH2 CH2 CCl3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2
Cl,CH2 CH2 OCH2 CHCl2 ,CH2 CH2
OCH2 CCl3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2
Cl,CH2 CH2 OCH2CH2 CHCl2 ,CH2
CH2 OCH2 CH2 CCl3 ,CH2 OCH2 CH 2
Br,CH2 CH2 OCH2 CH2 Br,CH2 OCH
2 CH2 I,CH2 CH2 OCH2 CH2 I,CH2 O
CH2 CH=CHCl,CH2 CH2 OCH2CH=C
HCl,CH2 OCH2 CH=CHBr,CH2 CH2
OCH2 CH=CHBr,CH2 OCH2 CF=C
F2 ,CH2 CH2 OCH2 CF=CF2 ,CH2 OC
H=CHCl,CH2 CH2 OCH=CHCl,CH2
OCF=CF2 ,CH2 CH2 OCF=CF2 ,CH2
OCF2 CF=CF2 ,CH2 CH2 OCF2 CF=C
F2 ,CH2 OCH2 CH=CF2 ,CH2 CH2 OC
H2 CH=CF2 ,CH2 OCH2 CH=CHCF3 ,
CH2 CH2 OCH2 CH=CHCF3 ,CH2 OCH
2 C≡CI,CH2 OCH2 CH2 C≡CI,CH2 C
H2 OCH2 C≡CI,CH2 OCH2 C≡CCF3 ,
CH2 CH2 OCH2 C≡CCF3 ,CH2 OCMe2
C≡CI,CH2 CH2 OCMe2 C≡CI,CH2 O
CMe2 C≡CCF3 ,CH2 CH2 OCMe2 C≡C
CF3 ,CH2 SMe,CH2 SEt,CH2 SPr−
n,CH2 CH2 SMe,CH2 CH2 SEt,CH2
CH2 SPr−n,CHMeSMe,CHMeSEt,
CH2 CHMeSMe,CH2 CHMeSEt,CH2
SOMe,CH2 SOEt,CH2 SOPr−n,CH
2 CH2 SOMe,CH2 CH2 SOEt,CH2 CH
2 SOPr−n,CHMeSOMe,CHMeSOE
t,CH2 CHMeSOMe,CH2 CHMeSOE
t,CH2 SO2 Me,CH2 SO2 Et,CH2 SO
2 Pr−n,CH2 CH2 SO2 Me,CH2 CH2 S
O2 Et,CH2 CH2 SO2 Pr−n,CHMeSO
2 Me,CHMeSO2 Et,CH2 CHMeSO2 M
e,CH2 CHMeSO2 Et,CH2 F,CHF2 ,
CF3 ,CH2 Cl,CHCl 2 ,CCl3 ,CH2 B
r,CH2 I,CHFCl,CHFBr,CHFl,C
F2 Cl,CF2 Br,CF2 I,CH2 CH2 F,C
H2 CHF2 ,CH2 CF3 ,CH2 CH2 Cl,CH
2 CHCl2 ,CH2 CCl3 ,CH 2 CH2 Br,C
H2 CH2 I,CH2 CH2 CH2 F,CH2 CH2 C
HF2,CH2 CH2 CF3 ,CH2 CH2 CH2 C
l,CH2 CH2 CHCl2 ,CH2 CH2 CCl3 ,
CF2 CF3 ,CH2 CF2 CF3 ,CH=CHCl,
C(Cl)=CH2 ,CH=CCl2 ,C(Cl)=C
HCl,C(Cl)=CCl2 ,CH2 =CHF,CF
=CH2 ,CH=CF2 ,CF=CHF,CF=C
F2 ,CH=CHBr,C(Br)=CH2 ,CH=C
Br2 ,C(Br)=CHBr,CH=CHI,CI=
CH2 ,CH=C(Cl)F,CH=C(Br)F,C
H2 CH=CHCl,C(Cl)=CHMe,CH2 C
H=CHBr,CH2 CH=CHI,CH2 C(Cl)
=CH2 ,CH2 C(Br)=CH2 ,CH2 CI=C
H2 ,CH2 C(Cl)=CHCl,CH2 C(Br)
=CHBr,CH2 CH=CF2 ,CH2 CF=C
F2 ,CH2 CH=C(Cl)Me,CH2 CH=C
(Br)Me,CH2 CH=CHCF3 ,CF2 CF=
CF2 ,CH2 CH=C(I)Me,CH2 CH=CH
I,CH2 C(F)=CHCl,CH2 CH=CB
r 2 ,CH2 CH=CHF,CH2 C(Cl)=CHM
e,CH2 C(F)=CHBr,CH2 C(Br)=C
HCl,CH2 C(Br)=CCl2 ,CH2 CH=C
HCH2 F,CH2 C(I)=CH2 ,CH2 C(B
r)=C(Cl)Me,CH2 C(I)=CHMe,C
H2 C(Cl)=CCl2 ,CH2 CH=CHCC
l3 ,CH2 C(Br)=CHMe,CH2 C(Cl)
=CHF,CH2 C(Br)=CHF,CH2 CH=C
(Cl)Br,CH2 C(F)=C(Cl)CF3 ,C
H2 C(Cl)=C(Cl)Me,CH2 C(Br)=
CHBr,CH2 CH=C(F)CF2 Cl,CH2 C
(Br)=C(Br)Me,CH2 CH=C(F)CF
3 ,CH2 CH=CCl2 ,CH2 C(F)=CH2 ,
CH2 CH=CHCCl3 ,CH2 CH=C(F)C
l,CH2 C(Cl)=C(F)Cl,CH2 C(F)
=CCl2 ,CH2 C(Cl)=CF2 ,CH2 C(C
F3 )=CH2 ,C≡CF,C≡CCl,C≡CBr,
C≡CI,CH2 C≡CF,CH2 C≡CCl,CH2
C≡CBr,CH2C≡CI,CH2 CH2 C≡CB
r,CH2 CH2 C≡Cl,CH2 C≡CCF 3 ,CH
2 CH2 C≡CCF3 ,CH2 CN,CH2 CH2 C
N,CHMeCN,CH2 CHMeCN,CH2 CMe
2 CN,CH2 CH=CHCN,CH2 CH(CN)C
H=CH2 ,CH2 C(CN)=CH2 ,CH2 C(C
N)=CHMe,CH=CHCN,CMe=CHCN,
CH=C(Me)CN,CH2 CH(CN)C≡CH,
CH2 CH(CN)C≡CMe,CH(CN)C≡C
H,CH2 C≡CCN,C≡CCN,CH2 NO2 ,C
H2 CH2 NO2 ,CH2 CHMeNO2 ,CH2 CM
e2NO2 ,CH2 CH2 CH2 NO2 ,CH2 CH=
CHNO2 ,CH2 CH(NO2 )CH=CH2 ,CH
2 C(NO2 )=CH2 ,CH2 C(NO2 )=CHM
e,CH=CHNO2 ,C(NO2 )=CH2 ,CH2
CH(NO2 )C≡CH,CH2 CH(NO2 )C≡C
Me,CH(NO2 )C≡CH,CH(NO2)C≡C
Me,CO2 Me,CO2 Et,CO2 Pr−n,CO
2 Pr−iso,CO2 Bu−n,CO2 Bu−is
o,CO2 Bu−sec,CO2 Bu−tert,CO
2 Pen−n,CH2 CO2 Me,CH2 CO2 Et,
CH2 CO2 Pr−n,CH2 CO2 Pr−iso,C
H2 CO2 Bu−n,CHMeCO2 Me,CHMeC
O2 Et,CH2 CH2 CO2 Me,CH2 CH2 CO
2 Et,CH2 CHMeCO2 Me,CH2 CH2 CH
2 CO2 Me,CH2 CH=CHCO2 Me,CH2 C
H=CHCO2 Et,CH2 CH=CHCO2 Pr−
n,CH2 CH=CMeCO2 Me,CH2 CMe=C
HCO2 Me,CHMeCH=CHCO2 Me,CHM
eCH=CHCO2 Et,CH2 CH2 CH=CHCO
2 Me,CH2 CH=CHCH2 CO2 Me,CH=C
HCO2 Me,CH=CHCO2 Et,CH2 =CHC
O2 Pr−n,CH=CMeCO2 Me,CMe=CH
CO2 Me,CH=CHCH2 CO2 Me,CH=CH
CH2CO2 Et,CH2 C≡CCO2 Me,CH2 C
≡CCO2 Et,CH2 C≡CCO2 Pr−n,CH2
CH2 C≡CCO2 Me,CH2 CHMeC≡CCO2
Me,CH2 CMe2 C≡CCO2 Me,CH2 C≡C
CH2 CO2 Me,C≡CCO2 Me,C≡CCO2 E
t,C≡CCO2 Pr−n,C≡CCH2 CO2Me,
C≡CCHMeCO2 Me,COMe,COEt,CO
Pr−n,COPr−iso,COBu−n,COBu
−iso,COBu−sec,COBu−tert,C
OPen−n,CH2 COMe,CH2 COEt,CH
2 COPr−n,CH2 CH2 COMe,CH2 CH2
COEt,CH2 CHMeCOMe,CH2 CMe2 C
OMe,CH2 COCF3 ,CH2 COCCl3 ,CH
2 CH2 COCF3 ,CH2 COCH2 CF3 ,CH2
COCH2 CHF2 ,CH2 COCH2 CHCl2 ,C
H2 COCH2 F,CH2 COCH2 Cl,CH2 CO
CH2 Br,CH2 COCH2 CH2 F,CH2 COC
H=CH2 ,CH2 COCH=CHMe,CH2COC
H2 CH=CH2 ,CH2 CH2 COCH=CH2 ,C
H2 CH2 COCH=CHMe,CH2 COC≡CH,
CH2 COC≡CMe,CH2 COCH2C≡CH,C
H2 CH2 COC≡CH,CH2 CH2 COC≡CM
e,CH2 COCH2 OMe,CH2 COCH2 OE
t,CH2 COCH2 CH2 OMe,CH2 COCH2
CH2 OEt,CH2 CH2 COCH2 OMe,CH2
CH 2 COCH2 OEt,CH2 CH=CHCOMe,
CH2 CH=CHCOEt,CHMeCH=CHCOM
e,CHMeCH=CHCOEt,CH=CHCOM
e,CH=CHCOEt,CMe=CHCOMe,CH
=CMeCOMe,CH 2 C≡CCOMe,CH2 C≡
CCOEt,CHMeC≡CCOMe,CHMeC≡C
COEt,C≡CCOMe,C≡CCOEt,C≡CC
H2 COMe,C≡CCHMeCOMe,CH2 SO2
NHMe,CH2 SO2 NHEt,CH2SO2 NHP
r−n,CH2 CH2 SO2 NHMe,CH2 CH2 S
O2 NHEt,CH2 CH2 SO2 NHPr−n,CH
2 SO2 NHOMe,CH2 SO2NHOEt,CH2
SO2 NHOPr−n,CH2 CH2 SO2 NHOM
e,CH2 CH2 SO2 NHOEt,CH2 CH2 SO
2 NHOPr−n,CH2SO2 NMe2 ,CH2 SO
2 NMeEt,CH2 SO2 NEt2 ,CH2 CH 2 S
O2 NMe2 ,CH2 CH2 SO2 NMeEt,CH2
CH2 SO2 NEt 2 ,CH2 SO2 N(OMe)M
e,CH2 SO2 N(OMe)Et,CH2 SO2 N
(OEt)Me,CH2 CH2 SO2 N(OMe)M
e,CH2 CH2 SO2 N(OMe)Et,CH2 CH
2 SO2 N(OEt)Me,CH2 SO2 N(OEt)
Et,CH2 CH2 SO2 N(OEt)Et,CH2 C
ONHMe,CH2 CONHEt,CH2 CONHPr
−n,CH2 CH2 CONHMe,CH2 CH2 CON
HEt,CH2 CH2 CONHPr−n,CH2 CON
Me2,CH2 CONMeEt,CH2 CONEt2 ,
CH2 CH2 CONMe2 ,CH2 CH2 CONMeE
t,CH2 CH2 CONEt2 ,CH2 CONHOM
e,CH2 CONHOEt,CH2 CONHOPr−
n,CH2 CH2 CONHOMe,CH2 CH2 CON
HOEt,CH2 CH2 CONHOPr−n,CH2 C
ON(OMe)Me,CH2 CON(OMe)Et,C
H2 CON(OEt)Me,CH2 CH2 CON(OM
e)Me,CH2 CH2 CON(OMe)Et,CH2
CH2 CON(OEt)Me,CH2 CON(OEt)
Et,CH 2 CH2 CON(OEt)Et,CH2 NH
Me,CH2 NHEt,CH2 NHPr−n,CH2 C
H2 NHMe,CH2 CH2 NHEt,CH2 CH2 N
HPr−n,CH2 CHMeNHMe,CH2 CHMe
NHEt,CH2 CHMeNHPr−n,CH2 CH2
CH2 NHMe,CH2 NHOMe,CH2 NHOE
t,CH2 NHOPr−n,CH2 CH2 NHOMe,
CH2CH2 NHOEt,CH2 CH2 NHOPr−
n,CH2 CHMeNHOMe,CH2 CHMeNHO
Et,CH2 CHMeNHOPr−n,CH2 NM
e2 ,CH2 NMeEt,CH2 NMePr−n,CH
2 CH2 NMe2 ,CH2 CH 2 NMeEt,CH2 C
H2 NMePr−n,CH2 NEt2 ,CH2 CH2 N
Et2 ,CH2 N(OMe)Me,CH2 N(OMe)
Et,CH2 N(OEt)Me,CH2 N(OEt)E
t,CH2 CH2 N(OMe)Me,CH2 CH 2 N
(OMe)Et,CH2 CH2 N(OEt)Me,CH
2 CH2 N(OEt)Et,CH2 NMeCOMe,C
H2 NEtCOMe,CH2 NMeCOEt,CH2 C
H2 NMeCOMe,CH2 CH2 NEtCOMe,C
H2 CH2 NMeCOEt,CH2 N(OMe)COM
e,CH2 N(OEt)COMe,CH2 N(OMe)
COEt,CH2 CH2 N(OMe)COMe,CH2
CH2 N(OEt)COMe,CH2 CH2 N(OM
e)COEt,CH2 NMeSO2 Me,CH2 NEt
SO2 Me,CH2 NMeSO2 Et,CH2 CH2 N
MeSO2 Me,CH2 CH2 NEtSO2 Me,CH
2 CH2NMeSO2 Et,CH2 N(OMe)SO2
Me,CH2 N(OEt)SO2Me,CH2 N(OM
e)SO2 Et,CH2 CH2 N(OMe)SO2 M
e,CH2 CH2 N(OEt)SO2 Me,CH2 CH
2 N(OMe)SO2 Et,Ph,CH2 Ph,CH2
CH2 Ph,CH2 CH2 CH2 Ph,CHMePh,
CH2 CHMePh,CH2 CMe2 Ph,CH2 Ph
−4−OMe,CH2 Ph−4−Cl,CH2 CH=C
HPh,CH2 CH=CMePh,CHMeCH=CH
Ph,CH2 CMe=CMePh,CHMeCMe=C
MePh,CH=CHPh,CMe=CHPh,CH=
CMePh,CH2 C≡CPh,CHMeC≡CPh,
CH2 CMe2 C≡CPh,C≡CPh,CH2 CH2
OPh,CH2 CHMeOPh,CH2 CMe2 OP
h,CH2 OPh,CH2CH2 OPh−4−OMe,
CH2 CH2 OPh−4−Cl,CH2 OPh−4−O
Me,CH2 OPh−4−Cl,CH2 CH2 SPh,
CH2 CHMeSPh,CH2 CMe2 SPh,CH2
SPh,CH2 CH2 SOPh,CH2 CHMeSOP
h,CH2 CMe2 SOPh,CH2 SOPh,CH2
CH2 SO2Ph,CH2 CHMeSO2 Ph,CH2
CMe2 SO2 Ph,CH2 SO2 Ph,CH2 OCH
2 Ph,CH2 CH2 OCH2 Ph,CH2CHMeO
CH2 Ph,CH2 OCH2 Ph−4−OMe,CH2
OCH2 Ph−4−Cl,CH2 CH2 OCH2 Ph−
4−OMe,CH2 CH2 OCH2 Ph−4−Cl,C
H2 SCH2 Ph,CH2 CH2 SCH2 Ph,CH2
CHMeSCH2 Ph,CH2 SCH2 Ph−4−OM
e,CH2 CH2 SCH2 Ph−4−OMe,CHMe
CH2 SCH2 Ph,CH2 SCH2 Ph−4−Cl,
CH2 CH2 SCH2 Ph−4−Cl,CH2 SOCH
2 Ph,CH2 CH2 SOCH2 Ph,CH2 CHMe
SOCH2 Ph,CH2 SO2 CH2 Ph,CH 2 CH
2 SO2 CH2 Ph,CH2 CHMeSO2 CH2 P
h,CH2 COPh,CH2 CH2 COPh,CHMe
COPh,CH2 COCH2 Ph,CH2 CH2 COC
H2 Ph,CHMeCOCH2 Ph,CH2 NHSO2
Me,CH2 NHSO2 Et,CH2 CH2 NHSO2
Me,CH2 CH2 NHSO2 Et,CH2 NHCOM
e,CH2 NHCOEt,CH2 CH2 NHCOMe,
CH2 CH2 NHCOEt 〔本発明化合物の置換基R3 、R4 、R5 及びR6 の具
体例〕H,Me,Et,Pr−n,Pr−iso,Bu
−n,Bu−iso,Bu−sec,Bu−tert,
CH2 F,CHF2 ,CF3 ,CH2 Cl,CH2 B
r,CH2 CF3 ,CH2 CH2 F,CH2 CH2 C
l,CH2 CH2 Br,CF2 CF3 ,OMe,OE
t,OPr−n,OPr−iso,CO2 Me,CO 2
Et,CO2 Pr−n,CO2 Pr−iso,CO2 B
u−n,F,Cl,Br,I,NO2 ,Ph 〔本発明化合物の置換基Lの具体例〕H,Me,Et,
Pr−n,CH2 CH=CH2 ,CH2 C≡CH 〔本発明化合物の置換基B及びDの具体例〕Me,E
t,Pr−n,OMe,OEt,OPr−n,F,C
l,Br,I,OCHF2 ,OCF3 ,OCBrF2 ,
OCH2 CF3 ,OCH2 CF2 CF3,NHMe,N
HEt,NHPr−n,NMe2 ,NMeEt,NEt
2 ,CH 2 F,CHF2 ,CF3 ,CF2 Cl,CH2
Cl,CH2 Br,CH2 OMe,CH2 OEt,CH
2 CH2 OMe,OCH2 CH=CH2 ,OCH2 CH
=CHMe,OCH2 C≡CH,OCH2 C≡CMe 本発明化合物は下記の反応式1〜11のいずれかを選ぶ
ことにより容易に製造できる。 〔反応式1〕
【0012】
【化7】
【0013】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、G及びLは前記と同様の意味を表し、
Zはハロゲン原子を表す。〕 すなわち、アミン類(2)を、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、エチレンジク
ロリド、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロルスルホ
ニルイソシアナートと反応させ、引続き、トリエチルア
ミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、イミン類
(3)または(4)と反応させることにより本発明化合
物(1:X=O)を得ることができる。
Q2−aを表し、G及びLは前記と同様の意味を表し、
Zはハロゲン原子を表す。〕 すなわち、アミン類(2)を、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、エチレンジク
ロリド、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロルスルホ
ニルイソシアナートと反応させ、引続き、トリエチルア
ミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、イミン類
(3)または(4)と反応させることにより本発明化合
物(1:X=O)を得ることができる。
【0014】クロルスルホニルイソシアナートはアミン
類(2)1モルに対して0.7から1.3モル量用いら
れる。反応温度は−50℃から80℃の範囲から任意に
選択できる。イミン類(3)または(4)はアミン類
(2)1モルに対して0.7から1.3モル量、また、
塩基はイミン類(3)または(4)1モルに対して0.
5から4.0モル量用いられる。反応温度は−50℃か
ら100℃の範囲から任意に選択できる。 〔反応式2〕
類(2)1モルに対して0.7から1.3モル量用いら
れる。反応温度は−50℃から80℃の範囲から任意に
選択できる。イミン類(3)または(4)はアミン類
(2)1モルに対して0.7から1.3モル量、また、
塩基はイミン類(3)または(4)1モルに対して0.
5から4.0モル量用いられる。反応温度は−50℃か
ら100℃の範囲から任意に選択できる。 〔反応式2〕
【0015】
【化8】
【0016】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、G、L及びZは前記と同様の意味を表
し、Yは炭素原子数1〜6の低級アルキル基またはフェ
ニル基を表す。〕 すなわちイミン類(3)または(4)とフェニルN−ク
ロルスルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)あ
るいはアルキルN−クロルスルホニルカーバメート
(5:Y=低級アルキル基)との反応は、イミン類
(3)または(4)1モルに対してカーバメート誘導体
(5)を0.5から3.0モル量用いて行われる。好ま
しくは0.9から1.2モル量の範囲が適当である。
Q2−aを表し、G、L及びZは前記と同様の意味を表
し、Yは炭素原子数1〜6の低級アルキル基またはフェ
ニル基を表す。〕 すなわちイミン類(3)または(4)とフェニルN−ク
ロルスルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)あ
るいはアルキルN−クロルスルホニルカーバメート
(5:Y=低級アルキル基)との反応は、イミン類
(3)または(4)1モルに対してカーバメート誘導体
(5)を0.5から3.0モル量用いて行われる。好ま
しくは0.9から1.2モル量の範囲が適当である。
【0017】反応温度は−50℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量はイミン類(3)または(4)1モル
に対して0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩
基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等の金属アルコキシド類が用いられる。
ら任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量はイミン類(3)または(4)1モル
に対して0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩
基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等の金属アルコキシド類が用いられる。
【0018】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ましくは、
エーテル類またはアミド類を用いた場合である。
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ましくは、
エーテル類またはアミド類を用いた場合である。
【0019】次いで、フェニルN−置換イミノスルホニ
ルカーバメート(6:X=O、Y=フェニル基)あるい
はアルキルN−置換イミノスルホニルカーバメート
(6:X=O、Y=低級アルキル基)と化合物(2)を
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン等の各種溶
媒中にて加熱することにより本発明化合物(1:X=
O)を得ることができる。 〔反応式3〕
ルカーバメート(6:X=O、Y=フェニル基)あるい
はアルキルN−置換イミノスルホニルカーバメート
(6:X=O、Y=低級アルキル基)と化合物(2)を
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン等の各種溶
媒中にて加熱することにより本発明化合物(1:X=
O)を得ることができる。 〔反応式3〕
【0020】
【化9】
【0021】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、G、L及びYは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、炭
酸カリウム等の無機塩基あるいは、トリエチルアミン、
1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセ
ン(DBU)等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導
体(8)と反応させることにより本発明化合物(1:X
=O)を得ることができる。 〔反応式4〕
Q2−aを表し、G、L及びYは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、炭
酸カリウム等の無機塩基あるいは、トリエチルアミン、
1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセ
ン(DBU)等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導
体(8)と反応させることにより本発明化合物(1:X
=O)を得ることができる。 〔反応式4〕
【0022】
【化10】
【0023】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、G、L、X及びYは前記と同様の意味
を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等
の溶媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン
等の塩基の存在下クロルギ酸(チオ)エステルもしくは
炭酸(チオ)エステルと反応させることにより化合物
(6)を得て、次いでトルエン、キシレン、ベンゼン、
ジオキサン等の溶媒中にて化合物(2)と加熱すること
により本発明化合物(1)を得ることができる。 〔反応式5〕
Q2−aを表し、G、L、X及びYは前記と同様の意味
を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等
の溶媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン
等の塩基の存在下クロルギ酸(チオ)エステルもしくは
炭酸(チオ)エステルと反応させることにより化合物
(6)を得て、次いでトルエン、キシレン、ベンゼン、
ジオキサン等の溶媒中にて化合物(2)と加熱すること
により本発明化合物(1)を得ることができる。 〔反応式5〕
【0024】
【化11】
【0025】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、Gは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基あるい
は、トリエチルアミン、DBU等の有機塩基の存在下、
イソチオシアナート誘導体(9)と反応させることによ
り本発明化合物(1:X=S,L=H)を得ることがで
きる。 〔反応式6〕
Q2−aを表し、Gは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基あるい
は、トリエチルアミン、DBU等の有機塩基の存在下、
イソチオシアナート誘導体(9)と反応させることによ
り本発明化合物(1:X=S,L=H)を得ることがで
きる。 〔反応式6〕
【0026】
【化12】
【0027】
【化13】
【0028】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、
R6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち3−位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及びQ
2−a)をテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジクロロメタン、エチレンジクロリド、ベンゼン、
トルエン等の溶媒中、触媒量の塩酸、硫酸等の酸で処理
することにより3−位アミノ置換体(1:Q=Q3及び
Q4)を得ることができる。 〔反応式7〕
R6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち3−位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及びQ
2−a)をテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジクロロメタン、エチレンジクロリド、ベンゼン、
トルエン等の溶媒中、触媒量の塩酸、硫酸等の酸で処理
することにより3−位アミノ置換体(1:Q=Q3及び
Q4)を得ることができる。 〔反応式7〕
【0029】
【化14】
【0030】
【化15】
【0031】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、
R6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表し、R7 及
びR8 はC1 〜C4 アルキル基を表す。〕 すなわち、3位アミノ置換体(1:Q=Q3及びQ4)
をジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロリ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、ベンゼン、トルエン、シキレン
等の溶媒中、硫酸、塩酸等の酸触媒存在下、或いは触媒
なしで、アルデヒド及びケトン類(10)、アセタール
類(11)或いはヘミアセタール類(12)と反応させ
ることにより3位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及び
Q2−a)を得ることができる。本反応においてR1 及
びR2 の種類により3位アミノヒドリン置換体(1:Q
=Q5及びQ6)を得ることができるが、3位アミノヒ
ドリン置換体(1:Q=Q5及びQ6)を、エチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、アセトニトリル、プロピオニトリル等の溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、無水
トリフルオロ酢酸等で処理することにより、3位イミノ
置換体(1:Q=Q1−a及びQ2−a)へ導くことが
できる。 〔反応式8〕
R6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表し、R7 及
びR8 はC1 〜C4 アルキル基を表す。〕 すなわち、3位アミノ置換体(1:Q=Q3及びQ4)
をジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロリ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、ベンゼン、トルエン、シキレン
等の溶媒中、硫酸、塩酸等の酸触媒存在下、或いは触媒
なしで、アルデヒド及びケトン類(10)、アセタール
類(11)或いはヘミアセタール類(12)と反応させ
ることにより3位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及び
Q2−a)を得ることができる。本反応においてR1 及
びR2 の種類により3位アミノヒドリン置換体(1:Q
=Q5及びQ6)を得ることができるが、3位アミノヒ
ドリン置換体(1:Q=Q5及びQ6)を、エチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、アセトニトリル、プロピオニトリル等の溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、無水
トリフルオロ酢酸等で処理することにより、3位イミノ
置換体(1:Q=Q1−a及びQ2−a)へ導くことが
できる。 〔反応式8〕
【0032】
【化16】
【0033】
【化17】
【0034】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、
R6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、3位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及びQ
2−a)をメタノール、エタノール、プロパノール、エ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶
媒中、水素化ホウ素ナトリウムを用い還元することによ
り3位アルキルアミノ置換体(1:Q=Q1−b及びQ
2−b)を得ることができる。本反応の還元剤としては
水素化ホウ素ナトリウム以外に水素化アルミニウムリチ
ウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等を用いることが
でき、また、各種触媒、例えば、Pd−C、Raney
−Ni等存在下の接触還元(水素添加)も有効である。
R6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、3位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及びQ
2−a)をメタノール、エタノール、プロパノール、エ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶
媒中、水素化ホウ素ナトリウムを用い還元することによ
り3位アルキルアミノ置換体(1:Q=Q1−b及びQ
2−b)を得ることができる。本反応の還元剤としては
水素化ホウ素ナトリウム以外に水素化アルミニウムリチ
ウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等を用いることが
でき、また、各種触媒、例えば、Pd−C、Raney
−Ni等存在下の接触還元(水素添加)も有効である。
【0035】本反応の原料である2−イミノ−3−アミ
ノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)及び2−イミノ−3
−イミノ置換体(3:Q=Q1−a及びQ2−a)は以
下の反応式9及び10等の方法を用い合成することがで
きる。 〔反応式9〕
ノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)及び2−イミノ−3
−イミノ置換体(3:Q=Q1−a及びQ2−a)は以
下の反応式9及び10等の方法を用い合成することがで
きる。 〔反応式9〕
【0036】
【化18】
【0037】
【化19】
【0038】〔式中、R3 、R4 、R5 及びR6 は前記
と同様の意味を表す。〕 すなわち、2−アミノ体(13及び14)を、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の溶媒中、2,4−ジニトロフェノキシアミン、メ
シチレンスルホニルオキシアミン等のアミノ化剤と反応
させることにより2−イミノ−3−アミノ置換体(3:
Q=Q3及びQ4)の塩を得ることができる。次に、2
−イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)
の塩をノタノール、エタノール、プロパノール等の溶媒
中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム
等の塩基を用い中和することにより、2−イミノ−3−
アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)に導くことがで
きる。 〔反応式10〕
と同様の意味を表す。〕 すなわち、2−アミノ体(13及び14)を、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の溶媒中、2,4−ジニトロフェノキシアミン、メ
シチレンスルホニルオキシアミン等のアミノ化剤と反応
させることにより2−イミノ−3−アミノ置換体(3:
Q=Q3及びQ4)の塩を得ることができる。次に、2
−イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)
の塩をノタノール、エタノール、プロパノール等の溶媒
中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム
等の塩基を用い中和することにより、2−イミノ−3−
アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)に導くことがで
きる。 〔反応式10〕
【0039】
【化20】
【0040】
【化21】
【0041】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、
R6 、R7 及びR8 は前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、2−イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q
3及びQ4)をジクロロメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の溶媒中、硫酸、塩酸等の酸触媒存在下、或
いは触媒なしで、アルデヒド及びケトン類(10)、ア
セタール類(11)或いはヘミアセタール類(12)と
反応させることにより2−イミノ−3−イミノ置換体
(3:Q=Q1−a及びQ2−a)を得ることができ
る。本反応においてR1 及びR2 の種類により2−イミ
ノ−3−アミノヒドリン置換体(3:Q=Q5及びQ
6)を得ることができるが、2−イミノ−3−アミノヒ
ドリン置換体(3:Q=Q5及びQ6)を、エチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、アセトニトリル、プロピオニトリル等の溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、無水
トリフルオロ酢酸等で処理することにより、2−イミノ
−3−イミノ置換体(3:Q=Q1−a及びQ2−a)
へ導くことができる。
R6 、R7 及びR8 は前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、2−イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q
3及びQ4)をジクロロメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の溶媒中、硫酸、塩酸等の酸触媒存在下、或
いは触媒なしで、アルデヒド及びケトン類(10)、ア
セタール類(11)或いはヘミアセタール類(12)と
反応させることにより2−イミノ−3−イミノ置換体
(3:Q=Q1−a及びQ2−a)を得ることができ
る。本反応においてR1 及びR2 の種類により2−イミ
ノ−3−アミノヒドリン置換体(3:Q=Q5及びQ
6)を得ることができるが、2−イミノ−3−アミノヒ
ドリン置換体(3:Q=Q5及びQ6)を、エチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、アセトニトリル、プロピオニトリル等の溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、無水
トリフルオロ酢酸等で処理することにより、2−イミノ
−3−イミノ置換体(3:Q=Q1−a及びQ2−a)
へ導くことができる。
【0042】置換イミノスルホンアミド誘導体(7)は
以下の反応式11等の方法を用い合成することができ
る。 〔反応式11〕
以下の反応式11等の方法を用い合成することができ
る。 〔反応式11〕
【0043】
【化22】
【0044】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、Zは前記と同様の意味を表す。〕 反応式11においてtert−ブタノールとクロルスル
ホニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法
例えば、特開昭50−101323号公報を参考にして
実施することができる。
Q2−aを表し、Zは前記と同様の意味を表す。〕 反応式11においてtert−ブタノールとクロルスル
ホニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法
例えば、特開昭50−101323号公報を参考にして
実施することができる。
【0045】イミン類(3)または(4)とtert−
ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、イミン類
(3)または(4)1モルに対してtert−ブチルス
ルファモイルクロリド0.5から3.0モル量を用いて
行なわれる。好ましくは0.9から1.2モル量の範囲
が適当である。反応温度は−50℃から100℃の範囲
から任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30
℃の範囲が適当である。
ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、イミン類
(3)または(4)1モルに対してtert−ブチルス
ルファモイルクロリド0.5から3.0モル量を用いて
行なわれる。好ましくは0.9から1.2モル量の範囲
が適当である。反応温度は−50℃から100℃の範囲
から任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30
℃の範囲が適当である。
【0046】本反応は各種の塩基を用い実施される。塩
基の量はイミン類(3)または(4)1モルに対し、
0.5から4.0モル量用いられる。好ましくは0.8
から2.5モル量の範囲が適当である。適当な塩基とし
ては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
金属アルコキシド類が用いられる。
基の量はイミン類(3)または(4)1モルに対し、
0.5から4.0モル量用いられる。好ましくは0.8
から2.5モル量の範囲が適当である。適当な塩基とし
ては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
金属アルコキシド類が用いられる。
【0047】特に好ましくは、有機塩基類を用いた場合
である。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘ
プタン等の炭化水素類、アセトン、ルチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。
である。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘ
プタン等の炭化水素類、アセトン、ルチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。
【0048】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。特に好ましくは、エーテル類またはアミド類が
用いられた場合である。反応式11において、tert
−ブチル基の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行なわれ
る。トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意
に選択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒とし
て用いても何ら問題はない。
もよい。特に好ましくは、エーテル類またはアミド類が
用いられた場合である。反応式11において、tert
−ブチル基の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行なわれ
る。トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意
に選択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒とし
て用いても何ら問題はない。
【0049】反応温度は−50℃から80℃の範囲から
任意に選択できる。好ましくは−20℃から30℃の範
囲が適当である。本反応に溶媒を用いる場合には、本反
応に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これ
ら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。
任意に選択できる。好ましくは−20℃から30℃の範
囲が適当である。本反応に溶媒を用いる場合には、本反
応に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これ
ら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。
【0050】本発明に用いられる中間体のフェニルN−
置換イミノスルホニル(チオ)カーバメート(6:Q=
Q1−a及びQ2−a、Y=フェニル基)、アルキルN
−置換イミノスルホニル(チオ)カーバメート(6:Q
=Q1−a及びQ2−a、Y=低級アルキル基)及び置
換イミノスルホンアミド(7:Q=Q1−a及びQ2−
a)もまた新規化合物である。
置換イミノスルホニル(チオ)カーバメート(6:Q=
Q1−a及びQ2−a、Y=フェニル基)、アルキルN
−置換イミノスルホニル(チオ)カーバメート(6:Q
=Q1−a及びQ2−a、Y=低級アルキル基)及び置
換イミノスルホンアミド(7:Q=Q1−a及びQ2−
a)もまた新規化合物である。
【0051】反応式2において、フェニルN−クロルス
ルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)及びアル
キルN−クロルスルホニルカーバメート(5:Y=低級
アルキル基)は、それ自体公知の方法例えば、ケミィッ
シェ・ベリィヒテ(Chemische Berich
te)、96巻、56頁(1963年)を参考にして合
成することができる。
ルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)及びアル
キルN−クロルスルホニルカーバメート(5:Y=低級
アルキル基)は、それ自体公知の方法例えば、ケミィッ
シェ・ベリィヒテ(Chemische Berich
te)、96巻、56頁(1963年)を参考にして合
成することができる。
【0052】上記反応の出発原料として用いられる2−
イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)の
合成には、例えば、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリー(Journal of Hete
rocyclic Chemistry)、10巻、9
47頁(1973年)、ジャーナル・オブ・ヘテロサイ
クリック・ケミストリー(Journal of He
terocyclicChemistry)、11巻、
459頁(1974年)、ケミィッシェ・ベリィヒテ
(Chemische Berichte)、87巻、
1385頁(1954年)、ケミィッシェ・ベリィヒテ
(Chemische Berichte)、89巻、
107頁(1956年)及び特開昭52−153960
号公報等を参考にすることができる。
イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)の
合成には、例えば、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリー(Journal of Hete
rocyclic Chemistry)、10巻、9
47頁(1973年)、ジャーナル・オブ・ヘテロサイ
クリック・ケミストリー(Journal of He
terocyclicChemistry)、11巻、
459頁(1974年)、ケミィッシェ・ベリィヒテ
(Chemische Berichte)、87巻、
1385頁(1954年)、ケミィッシェ・ベリィヒテ
(Chemische Berichte)、89巻、
107頁(1956年)及び特開昭52−153960
号公報等を参考にすることができる。
【0053】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【0054】
〔実施例1〕 2−イミノ−3−アミノチアゾリンの合成
【0055】
【化23】
【0056】2−アミノチアゾール5g(50mmo
l)をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解し、
室温でN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解し
た2,4−ジニトロフェノキシアミン10g(50mm
ol)を滴下した。室温にて1晩撹拌した後、エーテル
500mlを加え、デカンテーションにより洗浄した。
残渣に酢酸エチル500mlを加え析出した結晶を濾取
することにより、2−イミノ−3−アミノチアゾリン
2,4−ジニトロフェノール塩12.3g(融点158
−161℃)を得た。
l)をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解し、
室温でN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解し
た2,4−ジニトロフェノキシアミン10g(50mm
ol)を滴下した。室温にて1晩撹拌した後、エーテル
500mlを加え、デカンテーションにより洗浄した。
残渣に酢酸エチル500mlを加え析出した結晶を濾取
することにより、2−イミノ−3−アミノチアゾリン
2,4−ジニトロフェノール塩12.3g(融点158
−161℃)を得た。
【0057】次に2−イミノ−3−アミノチアゾリン
2,4−ジニトロフェノール塩12.3g(41mmo
l)をメタノール200ml中85%水酸化カリウム
2.7g(41mmol)と室温下1時間撹拌した。減
圧下メタノールを留去した後、残渣にクロロホルム20
0mlを加え、析出した不溶物を濾別除去した。減圧下
クロロホルムを留去することにより目的の2−イミノ−
3−アミノチアゾリン4.54gを得た。融点95〜9
7℃ 前記実施例1と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式を以下に示した。
2,4−ジニトロフェノール塩12.3g(41mmo
l)をメタノール200ml中85%水酸化カリウム
2.7g(41mmol)と室温下1時間撹拌した。減
圧下メタノールを留去した後、残渣にクロロホルム20
0mlを加え、析出した不溶物を濾別除去した。減圧下
クロロホルムを留去することにより目的の2−イミノ−
3−アミノチアゾリン4.54gを得た。融点95〜9
7℃ 前記実施例1と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式を以下に示した。
【0058】
【化24】
【0059】〔実施例2〕 2−イミノ−3−イソプロピリデンアミノチアゾリンの
合成
合成
【0060】
【化25】
【0061】2−イミノ−3−アミノチアゾリン13.
6g(118mmol)及びモレキュラーシーブ4A1
00gを、乾燥アセトン800ml中、12時間加熱還
流した。室温まで放冷した後、セライトを用いてモレキ
ュラーシーブ4Aを濾別除去した。減圧下、溶媒を留去
することにより、油状の2−イミノ−3−イソプロピリ
デンアミノチアゾリン18.4gを得た。
6g(118mmol)及びモレキュラーシーブ4A1
00gを、乾燥アセトン800ml中、12時間加熱還
流した。室温まで放冷した後、セライトを用いてモレキ
ュラーシーブ4Aを濾別除去した。減圧下、溶媒を留去
することにより、油状の2−イミノ−3−イソプロピリ
デンアミノチアゾリン18.4gを得た。
【0062】前記実施例2と同様の方法を用いることに
より合成された化合物の構造式を以下に示した。
より合成された化合物の構造式を以下に示した。
【0063】
【化26】
【0064】〔実施例3〕 1−(3−イソプロピリデンアミノチアゾリン−2−イ
ミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)尿素の合成
ミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)尿素の合成
【0065】
【化27】
【0066】2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジ
ン2.29g(14.8mmol)を乾燥テトラヒドロ
フラン50mlに溶解し、−70℃に冷却した後、クロ
ルスルホニルイソシアネート2.1g(14.8mmo
l)を滴下した。0℃まで昇温した後、再び−70℃に
冷却し、乾燥テトラヒドロフラン50mlに溶解させた
2−イミノ−3−イソプロピリデンアミノチアゾリン
2.3g(14.8mmol)及びトリエチルアミン
1.64g(16.3mmol)を滴下した。室温まで
昇温した後、引き続き30分間撹拌した。減圧下溶媒を
留去した後、得られた残渣に水を加え、遊離した油状物
をクロロホルム100mlにて3回抽出した。抽出液を
水50mlで1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエーテルと
アセトニトリルにて結晶化し、濾取することにより、目
的の1−(3−イソプロピリデンアミノチアゾリン−2
−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)尿素2.72gを得た。融点105
〜107℃ 前記実施例3と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
ン2.29g(14.8mmol)を乾燥テトラヒドロ
フラン50mlに溶解し、−70℃に冷却した後、クロ
ルスルホニルイソシアネート2.1g(14.8mmo
l)を滴下した。0℃まで昇温した後、再び−70℃に
冷却し、乾燥テトラヒドロフラン50mlに溶解させた
2−イミノ−3−イソプロピリデンアミノチアゾリン
2.3g(14.8mmol)及びトリエチルアミン
1.64g(16.3mmol)を滴下した。室温まで
昇温した後、引き続き30分間撹拌した。減圧下溶媒を
留去した後、得られた残渣に水を加え、遊離した油状物
をクロロホルム100mlにて3回抽出した。抽出液を
水50mlで1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエーテルと
アセトニトリルにて結晶化し、濾取することにより、目
的の1−(3−イソプロピリデンアミノチアゾリン−2
−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)尿素2.72gを得た。融点105
〜107℃ 前記実施例3と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0067】
【化28】
【0068】〔実施例4〕 1−(3−アミノチアゾリン−2−イミノスルホニル)
−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿
素の合成
−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿
素の合成
【0069】
【化29】
【0070】1−(3−イソプロピリデンアミノチアゾ
リン−2−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)尿素2.3g(5.54m
mol)を、水100ml及びアセトニトリル100m
lの混合溶媒に懸濁し、室温で濃塩酸5mlを加えた。
引き続き室温で30分間撹拌した後、反応混合物をクロ
ロホルム200mlにて5回抽出した。抽出液を飽和食
塩水100mlで1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をエーテル
にて洗浄し、目的の1−(3−アミノチアゾリン−2−
イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)尿素1.8gを得た。融点209〜2
12℃ 前記実施例4と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
リン−2−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)尿素2.3g(5.54m
mol)を、水100ml及びアセトニトリル100m
lの混合溶媒に懸濁し、室温で濃塩酸5mlを加えた。
引き続き室温で30分間撹拌した後、反応混合物をクロ
ロホルム200mlにて5回抽出した。抽出液を飽和食
塩水100mlで1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をエーテル
にて洗浄し、目的の1−(3−アミノチアゾリン−2−
イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)尿素1.8gを得た。融点209〜2
12℃ 前記実施例4と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0071】
【化30】
【0072】〔実施例5〕 1−(3−エチリデンアミノチアゾリン−2−イミノス
ルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2
−イル)尿素の合成
ルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2
−イル)尿素の合成
【0073】
【化31】
【0074】1−(3−アミノチアゾリン−2−イミノ
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.5g(1.33mmol)及び、ア
セトアルデヒド0.59g(13.4mmol)を乾燥
クロロホルム50mlに溶解し、室温で濃硫酸一滴を加
えた。引き続き室温にて2時間撹拌した後、減圧下溶媒
を留去した。得られた結晶をエーテルにて洗浄し、目的
の1−(3−エチリデンアミノチアゾリン−2−イミノ
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.50gを得た。融点165〜167
℃ 前記実施例5と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.5g(1.33mmol)及び、ア
セトアルデヒド0.59g(13.4mmol)を乾燥
クロロホルム50mlに溶解し、室温で濃硫酸一滴を加
えた。引き続き室温にて2時間撹拌した後、減圧下溶媒
を留去した。得られた結晶をエーテルにて洗浄し、目的
の1−(3−エチリデンアミノチアゾリン−2−イミノ
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.50gを得た。融点165〜167
℃ 前記実施例5と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0075】
【化32】
【0076】
【化33】
【0077】
【化34】
【0078】〔実施例6〕 1−〔3−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキ
シエチルアミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕
−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿
素の合成
シエチルアミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕
−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿
素の合成
【0079】
【化35】
【0080】1−(3−アミノチアゾリン−2−イミノ
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.38g(1mmol)及びトリフル
オロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール1.44g
(10mmol)を乾燥クロロホルムに溶解し、室温に
て5%塩酸0.1mlを加えた後、引き続き室温にて1
晩撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水100mlを加え
析出した結晶を濾取することにより目的の1−〔3−
(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチルア
ミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素0.
47gを得た。融点142〜144℃ 前記実施例6と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.38g(1mmol)及びトリフル
オロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール1.44g
(10mmol)を乾燥クロロホルムに溶解し、室温に
て5%塩酸0.1mlを加えた後、引き続き室温にて1
晩撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水100mlを加え
析出した結晶を濾取することにより目的の1−〔3−
(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチルア
ミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素0.
47gを得た。融点142〜144℃ 前記実施例6と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0081】
【化36】
【0082】〔実施例7〕 1−〔3−(2,2,2−トリフルオロエチリデンアミ
ノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−(4,
6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素の合成
ノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−(4,
6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素の合成
【0083】
【化37】
【0084】1−〔3−(2,2,2−トリフルオロ−
1−ヒドロキシエチルアミノ)チアゾリン−2−イミノ
スルホニル〕−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.47g(1mmol)及びピリジン
0.48g(6mmol)を乾燥エーテル30mlに懸
濁し、室温で無水トリフルオロ酢酸0.25g(1.2
mmol)を滴下した。引き続き室温で1時間撹拌した
後、析出した結晶を濾取し、水で洗浄することにより目
的の1−〔3−(2,2,2−トリフルオロエチリデン
アミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素0.
19gを得た。融点149〜153℃ 前記実施例7と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
1−ヒドロキシエチルアミノ)チアゾリン−2−イミノ
スルホニル〕−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.47g(1mmol)及びピリジン
0.48g(6mmol)を乾燥エーテル30mlに懸
濁し、室温で無水トリフルオロ酢酸0.25g(1.2
mmol)を滴下した。引き続き室温で1時間撹拌した
後、析出した結晶を濾取し、水で洗浄することにより目
的の1−〔3−(2,2,2−トリフルオロエチリデン
アミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素0.
19gを得た。融点149〜153℃ 前記実施例7と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0085】
【化38】
【0086】〔実施例8〕 1−(3−エチルアミノチアゾリン−2−イミノスルホ
ニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)尿素の合成
ニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)尿素の合成
【0087】
【化39】
【0088】1−(3−エチリデンアミノチアゾリン−
2−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)尿素0.32g(0.8mmo
l)を乾燥メタノール30mlに懸濁し、室温で水素化
ホウ素ナトリウム300mg(7.9mmol)を数回
にわけて加えた。室温にて1晩撹拌した後、1N塩酸で
酸性にし、クロロホルム100mlにて3回抽出した。
抽出液を飽和食塩水50mlで1回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残
渣を薄層クロマトグラフィー(酢酸エチル)にて精製
し、目的の1−(3−エチルアミノチアゾリン−2−イ
ミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)尿素0.09gを得た。融点130〜1
32℃ 前記実施例8と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
2−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)尿素0.32g(0.8mmo
l)を乾燥メタノール30mlに懸濁し、室温で水素化
ホウ素ナトリウム300mg(7.9mmol)を数回
にわけて加えた。室温にて1晩撹拌した後、1N塩酸で
酸性にし、クロロホルム100mlにて3回抽出した。
抽出液を飽和食塩水50mlで1回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残
渣を薄層クロマトグラフィー(酢酸エチル)にて精製
し、目的の1−(3−エチルアミノチアゾリン−2−イ
ミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)尿素0.09gを得た。融点130〜1
32℃ 前記実施例8と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0089】
【化40】
【0090】
【化41】
【0091】
【化42】
【0092】
【化43】
【0093】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下の第1表、第2
表、第3表及第4表に示すが本発明化合物はこれらに限
定されるものではない。但し、表中の記号はそれぞれ以
下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Hep−
n:ノルマルヘプチル基、Ph:フェニル基 Gnは前記Gと同義であり以下のG1からG36を意味
する。
記実施例で合成した化合物を含め以下の第1表、第2
表、第3表及第4表に示すが本発明化合物はこれらに限
定されるものではない。但し、表中の記号はそれぞれ以
下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Hep−
n:ノルマルヘプチル基、Ph:フェニル基 Gnは前記Gと同義であり以下のG1からG36を意味
する。
【0094】
【化44】
【0095】
【化45】
【0096】
【化46】
【0097】
【化47】
【0098】但し、第1表及び第2表において各カラム
の定義、R1 、R2 、R3 、R4 、X、L及びGnは表
頭の向かって左側の化学式に対応し、括弧で示した記
号、(R1)、( R2)、 (R5)、 (R6)、 (X) 、 (L)
及び (Gn) は表頭の向かって右側の化学式に対応す
る。第3表において各カラムの定義、R3 、R4 、X、
L及びGnは表頭の向かって左側の化学式に対応し、括
弧で示した記号、 (R5)、 (R6)、 (X) 、 (L)及び
(Gn) は表頭の向かって右側の化学式に対応する。
の定義、R1 、R2 、R3 、R4 、X、L及びGnは表
頭の向かって左側の化学式に対応し、括弧で示した記
号、(R1)、( R2)、 (R5)、 (R6)、 (X) 、 (L)
及び (Gn) は表頭の向かって右側の化学式に対応す
る。第3表において各カラムの定義、R3 、R4 、X、
L及びGnは表頭の向かって左側の化学式に対応し、括
弧で示した記号、 (R5)、 (R6)、 (X) 、 (L)及び
(Gn) は表頭の向かって右側の化学式に対応する。
【0099】第4表において各カラムの定義、R1 、R
2 、R3 、R4 、X、L及びGnは表頭の向かって左側
の化学式に対応し、括弧で示した記号、( R1)、(
R2)、 (R3)、 (R4)、 (X) 、 (L) 及び (Gn) は
表頭の向かって右側の化学式に対応する。 〔第1表〕
2 、R3 、R4 、X、L及びGnは表頭の向かって左側
の化学式に対応し、括弧で示した記号、( R1)、(
R2)、 (R3)、 (R4)、 (X) 、 (L) 及び (Gn) は
表頭の向かって右側の化学式に対応する。 〔第1表〕
【0100】
【化48】
【0101】
【表1】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H H O H G1 Me Me H H O H G2 Me Me H H O H G3 Me Me H H O H G4 Me Me H H O H G5 Me Me H H O H G6 Me Me H H O H G7 Me Me H H O H G8 Me Me H H O H G9 Me Me H H O H G10 Me Me H H O H G11 Me Me H H O H G12 Me Me H H O H G13 Me Me H H O H G14 Me Me H H O H G15 Me Me H H O H G16 Me Me H H O H G17 Me Me H H O H G18 Me Me H H O H G19 Me Me H H O H G20 Me Me H H O H G21 Me Me H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0102】
【表2】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H H O H G23 Me Me H H O H G24 Me Me H H O H G25 Me Me H H O H G26 Me Me H H O H G27 Me Me H H O H G28 Me Me H H O H G29 Me Me H H O H G30 Me Me H H O H G31 Me Me H H O H G32 Me Me H H O H G33 Me Me H H O H G34 Me Me H H O H G35 Me Me H H O H G36 Me Me H H S H G3 Me Me H H S H G5 Me Me H H O Me G3 Me Me H H O CH2 CH=CH2 G3 Me Me H H O CH2 C≡CH G3 Me Me H H O Me G6 Me Me H H O CH2 CH=CH2 G6 Me Me H H O CH2 C≡CH G6 Me Et H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0103】
【表3】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Et H H O H G2 Me Et H H O H G3 Me Et H H O H G4 Me Et H H O H G5 Me Et H H O H G6 Me Et H H S H G3 Me Et H H S H G5 Me Et H H O Me G3 Me Et H H O Me G6 Me Me Me H O H G1 Me Me Me H O H G2 Me Me Me H O H G3 Me Me Me H O H G4 Me Me Me H O H G5 Me Me Me H O H G6 Me Me H Me O H G1 Me Me H Me O H G2 Me Me H Me O H G3 Me Me H Me O H G4 Me Me H Me O H G5 Me Me H Me O H G6 Me Me Me Me O H G1 Me Me Me Me O H G2 ────────────────────────────────────
【0104】
【表4】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me Me Me O H G3 Me Me Me Me O H G4 Me Me Me Me O H G5 Me Me Me Me O H G6 Me Me Cl H O H G1 Me Me Cl H O H G2 Me Me Cl H O H G3 Me Me Cl H O H G4 Me Me Cl H O H G5 Me Me Cl H O H G6 Me Me H Cl O H G1 Me Me H Cl O H G2 Me Me H Cl O H G3 Me Me H Cl O H G4 Me Me H Cl O H G5 Me Me H Cl O H G6 Me Me Br H O H G1 Me Me Br H O H G2 Me Me Br H O H G3 Me Me Br H O H G4 Me Me Br H O H G5 Me Me Br H O H G6 Me Me H Br O H G1 ────────────────────────────────────
【0105】
【表5】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H Br O H G2 Me Me H Br O H G3 Me Me H Br O H G4 Me Me H Br O H G5 Me Me H Br O H G6 Me Me Cl Cl O H G1 Me Me Cl Cl O H G2 Me Me Cl Cl O H G3 Me Me Cl Cl O H G4 Me Me Cl Cl O H G5 Me Me Cl Cl O H G6 Me Me Br Br O H G1 Me Me Br Br O H G2 Me Me Br Br O H G3 Me Me Br Br O H G4 Me Me Br Br O H G5 Me Me Br Br O H G6 Me Me MeO H O H G1 Me Me MeO H O H G2 Me Me MeO H O H G3 Me Me MeO H O H G4 Me Me MeO H O H G5 Me Me MeO H O H G6 ────────────────────────────────────
【0106】
【表6】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H MeO O H G1 Me Me H MeO O H G2 Me Me H MeO O H G3 Me Me H MeO O H G4 Me Me H MeO O H G5 Me Me H MeO O H G6 Me Me CF3 H O H G1 Me Me CF3 H O H G2 Me Me CF3 H O H G3 Me Me CF3 H O H G4 Me Me CF3 H O H G5 Me Me CF3 H O H G6 Me Me H CF3 O H G1 Me Me H CF3 O H G2 Me Me H CF3 O H G3 Me Me H CF3 O H G4 Me Me H CF3 O H G5 Me Me H CF3 O H G6 Me Me CO2 Me H O H G1 Me Me CO2 Me H O H G2 Me Me CO2 Me H O H G3 Me Me CO2 Me H O H G4 Me Me CO2 Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0107】
【表7】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me CO2 Me H O H G6 Me Me H CO2 Me O H G1 Me Me H CO2 Me O H G2 Me Me H CO2 Me O H G3 Me Me H CO2 Me O H G4 Me Me H CO2 Me O H G5 Me Me H CO2 Me O H G6 Me Me NO2 H O H G1 Me Me NO2 H O H G2 Me Me NO2 H O H G3 Me Me NO2 H O H G4 Me Me NO2 H O H G5 Me Me NO2 H O H G6 Me Me H NO2 O H G1 Me Me H NO2 O H G2 Me Me H NO2 O H G3 Me Me H NO2 O H G4 Me Me H NO2 O H G5 Me Me H NO2 O H G6 Me Me Ph H O H G1 Me Me Ph H O H G2 Me Me Ph H O H G3 Me Me Ph H O H G4 ────────────────────────────────────
【0108】
【表8】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me Ph H O H G5 Me Me Ph H O H G6 Me Me H Ph O H G1 Me Me H Ph O H G2 Me Me H Ph O H G3 Me Me H Ph O H G4 Me Me H Ph O H G5 Me Me H Ph O H G6 H H H H O H G1 H H H H O H G2 H H H H O H G3 H H H H O H G4 H H H H O H G5 H H H H O H G6 H H H H O H G7 H H H H O H G8 H H H H O H G9 H H H H O H G10 H H H H O H G11 H H H H O H G12 H H H H O H G13 H H H H O H G14 H H H H O H G15 ────────────────────────────────────
【0109】
【表9】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H H H O H G16 H H H H O H G17 H H H H O H G18 H H H H O H G19 H H H H O H G20 H H H H O H G21 H H H H O H G22 H H H H O H G23 H H H H O H G24 H H H H O H G25 H H H H O H G26 H H H H O H G27 H H H H O H G28 H H H H O H G29 H H H H O H G30 H H H H O H G31 H H H H O H G32 H H H H O H G33 H H H H O H G34 H H H H O H G35 H H H H O H G36 H H H H S H G3 H H H H S H G5 ────────────────────────────────────
【0110】
【表10】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H H H O Me G3 H H H H O CH2 CH=CH2 G3 H H H H O CH2 C≡CH G3 H Me H H O H G1 H Me H H O H G2 H Me H H O H G3 H Me H H O H G4 H Me H H O H G5 H Me H H O H G6 H Me H H O H G7 H Me H H O H G8 H Me H H O H G9 H Me H H O H G10 H Me H H O H G11 H Me H H O H G12 H Me H H O H G13 H Me H H O H G14 H Me H H O H G15 H Me H H O H G16 H Me H H O H G17 H Me H H O H G18 H Me H H O H G19 H Me H H O H G20 ────────────────────────────────────
【0111】
【表11】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me H H O H G21 H Me H H O H G22 H Me H H O H G23 H Me H H O H G24 H Me H H O H G25 H Me H H O H G26 H Me H H O H G27 H Me H H O H G28 H Me H H O H G29 H Me H H O H G30 H Me H H O H G31 H Me H H O H G32 H Me H H O H G33 H Me H H O H G34 H Me H H O H G35 H Me H H O H G36 H Me H H S H G3 H Me H H S H G5 H Me H H O Me G3 H Me H H O CH2 CH=CH2 G3 H Me H H O CH2 C≡CH G3 H Et H H O H G1 H Et H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0112】
【表12】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H H O H G3 H Et H H O H G4 H Et H H O H G5 H Et H H O H G6 H Et H H O H G7 H Et H H O H G8 H Et H H O H G9 H Et H H O H G10 H Et H H O H G11 H Et H H O H G12 H Et H H O H G13 H Et H H O H G14 H Et H H O H G15 H Et H H O H G16 H Et H H O H G17 H Et H H O H G18 H Et H H O H G19 H Et H H O H G20 H Et H H O H G21 H Et H H O H G22 H Et H H O H G23 H Et H H O H G24 H Et H H O H G25 ────────────────────────────────────
【0113】
【表13】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H H O H G26 H Et H H O H G27 H Et H H O H G28 H Et H H O H G29 H Et H H O H G30 H Et H H O H G31 H Et H H O H G32 H Et H H O H G33 H Et H H O H G34 H Et H H O H G35 H Et H H O H G36 H Et H H S H G3 H Et H H S H G5 H Et H H O Me G3 H Et H H O CH2 CH=CH2 G3 H Et H H O CH2 C≡CH G3 H Pr−n H H O H G1 H Pr−n H H O H G2 H Pr−n H H O H G3 H Pr−n H H O H G4 H Pr−n H H O H G5 H Pr−n H H O H G6 H Pr−iso H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0114】
【表14】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pr−iso H H O H G2 H Pr−iso H H O H G3 H Pr−iso H H O H G4 H Pr−iso H H O H G5 H Pr−iso H H O H G6 H Bu−n H H O H G1 H Bu−n H H O H G2 H Bu−n H H O H G3 H Bu−n H H O H G4 H Bu−n H H O H G5 H Bu−n H H O H G6 H CH=CH2 H H O H G3 H CH=CH2 H H O H G5 Me CH=CH2 H H O H G3 Me CH=CH2 H H O H G5 H CH=CHMe H H O H G3 H CH=CHMe H H O H G5 H C≡CH H H O H G3 H C≡CH H H O H G5 Me C≡CH H H O H G3 Me C≡CH H H O H G5 H C≡CMe H H O H G3 H C≡CMe H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0115】
【表15】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 OMe H H O H G3 H CH2 OMe H H O H G5 H CH2 CH2 OMe H H O H G3 H CH2 CH2 OMe H H O H G5 Me CH2 OMe H H O H G3 Me CH2 OMe H H O H G5 H CH2 F H H O H G1 H CH2 F H H O H G2 H CH2 F H H O H G3 H CH2 F H H O H G4 H CH2 F H H O H G5 H CH2 F H H O H G6 H CHF2 H H O H G1 H CHF2 H H O H G2 H CHF2 H H O H G3 H CHF2 H H O H G4 H CHF2 H H O H G5 H CHF2 H H O H G6 H CF3 H H O H G1 H CF3 H H O H G2 H CF3 H H O H G3 H CF3 H H O H G4 H CF3 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0116】
【表16】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CF3 H H O H G6 H CH2 Cl H H O H G1 H CH2 Cl H H O H G2 H CH2 Cl H H O H G3 H CH2 Cl H H O H G4 H CH2 Cl H H O H G5 H CH2 Cl H H O H G6 H CHCl2 H H O H G1 H CHCl2 H H O H G2 H CHCl2 H H O H G3 H CHCl2 H H O H G4 H CHCl2 H H O H G5 H CHCl2 H H O H G6 H CCl3 H H O H G1 H CCl3 H H O H G2 H CCl3 H H O H G3 H CCl3 H H O H G4 H CCl3 H H O H G5 H CCl3 H H O H G6 H CHFCl H H O H G1 H CHFCl H H O H G2 H CHFCl H H O H G3 H CHFCl H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0117】
【表17】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CHFCl H H O H G5 H CHFCl H H O H G6 H CF2 Cl H H O H G1 H CF2 Cl H H O H G2 H CF2 Cl H H O H G3 H CF2 Cl H H O H G4 H CF2 Cl H H O H G5 H CF2 Cl H H O H G6 H CH2 CH2 F H H O H G1 H CH2 CH2 F H H O H G2 H CH2 CH2 F H H O H G3 H CH2 CH2 F H H O H G4 H CH2 CH2 F H H O H G5 H CH2 CH2 F H H O H G6 H CH2 CHF2 H H O H G1 H CH2 CHF2 H H O H G2 H CH2 CHF2 H H O H G3 H CH2 CHF2 H H O H G4 H CH2 CHF2 H H O H G5 H CH2 CHF2 H H O H G6 H CH2 CF3 H H O H G1 H CH2 CF3 H H O H G2 H CH2 CF3 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0118】
【表18】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CF3 H H O H G4 H CH2 CF3 H H O H G5 H CH2 CF3 H H O H G6 H CH2 CH2 Cl H H O H G1 H CH2 CH2 Cl H H O H G2 H CH2 CH2 Cl H H O H G3 H CH2 CH2 Cl H H O H G4 H CH2 CH2 Cl H H O H G5 H CH2 CH2 Cl H H O H G6 H CH2 CHCl2 H H O H G1 H CH2 CHCl2 H H O H G2 H CH2 CHCl2 H H O H G3 H CH2 CHCl2 H H O H G4 H CH2 CHCl2 H H O H G5 H CH2 CHCl2 H H O H G6 H CH2 CCl3 H H O H G1 H CH2 CCl3 H H O H G2 H CH2 CCl3 H H O H G3 H CH2 CCl3 H H O H G4 H CH2 CCl3 H H O H G5 H CH2 CCl3 H H O H G6 H CH=CHCl H H O H G1 H CH=CHCl H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0119】
【表19】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CHCl H H O H G3 H CH=CHCl H H O H G4 H CH=CHCl H H O H G5 H CH=CHCl H H O H G6 H CH=CHBr H H O H G1 H CH=CHBr H H O H G2 H CH=CHBr H H O H G3 H CH=CHBr H H O H G4 H CH=CHBr H H O H G5 H CH=CHBr H H O H G6 H C≡CCl H H O H G1 H C≡CCl H H O H G2 H C≡CCl H H O H G3 H C≡CCl H H O H G4 H C≡CCl H H O H G5 H C≡CCl H H O H G6 H C≡CBr H H O H G1 H C≡CBr H H O H G2 H C≡CBr H H O H G3 H C≡CBr H H O H G4 H C≡CBr H H O H G5 H C≡CBr H H O H G6 H Ph H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0120】
【表20】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Ph H H O H G2 H Ph H H O H G3 H Ph H H O H G4 H Ph H H O H G5 H Ph H H O H G6 Me Ph H H O H G1 Me Ph H H O H G2 Me Ph H H O H G3 Me Ph H H O H G4 Me Ph H H O H G5 Me Ph H H O H G6 H H Me H O H G1 H H Me H O H G2 H H Me H O H G3 H H Me H O H G4 H H Me H O H G5 H H Me H O H G6 H H H Me O H G1 H H H Me O H G2 H H H Me O H G3 H H H Me O H G4 H H H Me O H G5 H H H Me O H G6 ────────────────────────────────────
【0121】
【表21】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H Me Me O H G1 H H Me Me O H G2 H H Me Me O H G3 H H Me Me O H G4 H H Me Me O H G5 H H Me Me O H G6 H Me Me H O H G1 H Me Me H O H G2 H Me Me H O H G3 H Me Me H O H G4 H Me Me H O H G5 H Me Me H O H G6 H Me H Me O H G1 H Me H Me O H G2 H Me H Me O H G3 H Me H Me O H G4 H Me H Me O H G5 H Me H Me O H G6 H Me Me Me O H G1 H Me Me Me O H G2 H Me Me Me O H G3 H Me Me Me O H G4 H Me Me Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0122】
【表22】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me Me Me O H G6 H Et Me H O H G1 H Et Me H O H G2 H Et Me H O H G3 H Et Me H O H G4 H Et Me H O H G5 H Et Me H O H G6 H Et H Me O H G1 H Et H Me O H G2 H Et H Me O H G3 H Et H Me O H G4 H Et H Me O H G5 H Et H Me O H G6 H Et Me Me O H G1 H Et Me Me O H G2 H Et Me Me O H G3 H Et Me Me O H G4 H Et Me Me O H G5 H Et Me Me O H G6 H Et Cl H O H G3 H Et Cl H O H G5 H Et H Cl O H G3 H Et H Cl O H G5 ────────────────────────────────────
【0123】
【表23】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et Br H O H G3 H Et Br H O H G5 H Et H Br O H G3 H Et H Br O H G5 H Et Cl Cl O H G3 H Et Cl Cl O H G5 H Et Br Br O H G3 H Et Br Br O H G5 H Et MeO H O H G3 H Et MeO H O H G5 H Et H MeO O H G3 H Et H MeO O H G5 H Et CF3 H O H G3 H Et CF3 H O H G5 H Et H CF3 O H G3 H Et H CF3 O H G5 H Et CO2 Me H O H G3 H Et CO2 Me H O H G5 H Et H CO2 Me O H G3 H Et H CO2 Me O H G5 H Et NO2 H O H G3 H Et NO2 H O H G5 H Et H NO2 O H G3 ────────────────────────────────────
【0124】
【表24】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H NO2 O H G5 H Et Ph H O H G3 H Et Ph H O H G5 H Et H Ph O H G3 H Et H Ph O H G5 H Pr−n Me H O H G3 H Pr−n Me H O H G5 H Pr−n H Me O H G3 H Pr−n H Me O H G5 Me Et Me H O H G3 Me Et Me H O H G5 Me Et H Me O H G3 Me Et H Me O H G5 H Pr−iso Me H O H G3 H Pr−iso Me H O H G5 H Pr−iso H Me O H G3 H Pr−iso H Me O H G5 H Bu−n Me H O H G3 H Bu−n Me H O H G5 H Bu−n H Me O H G3 H Bu−n H Me O H G5 H CH=CH2 Me H O H G3 H CH=CH2 Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0125】
【表25】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CH2 H Me O H G3 H CH=CH2 H Me O H G5 Me CH=CH2 Me H O H G3 Me CH=CH2 Me H O H G5 Me CH=CH2 H Me O H G3 Me CH=CH2 H Me O H G5 H CH=CHMe Me H O H G3 H CH=CHMe Me H O H G5 H CH=CHMe H Me O H G3 H CH=CHMe H Me O H G5 H C≡CH Me H O H G3 H C≡CH Me H O H G5 H C≡CH H Me O H G3 H C≡CH H Me O H G5 H C≡CMe Me H O H G3 H C≡CMe Me H O H G5 H C≡CMe H Me O H G3 H C≡CMe H Me O H G5 H CH2 OMe Me H O H G3 H CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 OMe H Me O H G3 H CH2 OMe H Me O H G5 H CH2 CH2 OMe Me H O H G3 ────────────────────────────────────
【0126】
【表26】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 CH2 OMe H Me O H G3 H CH2 CH2 OMe H Me O H G5 Me CH2 OMe Me H O H G3 Me CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 F Me H O H G3 H CH2 F Me H O H G5 H CH2 F H Me O H G3 H CH2 F H Me O H G5 H CHF2 Me H O H G3 H CHF2 Me H O H G5 H CHF2 H Me O H G3 H CHF2 H Me O H G5 H CF3 Me H O H G3 H CF3 Me H O H G5 H CF3 H Me O H G3 H CF3 H Me O H G5 H CH2 Cl Me H O H G3 H CH2 Cl Me H O H G5 H CH2 Cl H Me O H G3 H CH2 Cl H Me O H G5 H CHCl2 Me H O H G3 H CHCl2 Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0127】
【表27】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CHCl2 H Me O H G3 H CHCl2 H Me O H G5 H CCl3 Me H O H G3 H CCl3 Me H O H G5 H CCl3 H Me O H G3 H CCl3 H Me O H G5 H CHFCl Me H O H G3 H CHFCl Me H O H G5 H CHFCl H Me O H G3 H CHFCl H Me O H G5 H CF2 Cl Me H O H G3 H CF2 Cl Me H O H G5 H CF2 Cl H Me O H G3 H CF2 Cl H Me O H G5 H CH2 CH2 F Me H O H G3 H CH2 CH2 F Me H O H G5 H CH2 CH2 F H Me O H G3 H CH2 CH2 F H Me O H G5 H CH2 CHF2 Me H O H G3 H CH2 CHF2 Me H O H G5 H CH2 CHF2 H Me O H G3 H CH2 CHF2 H Me O H G5 H CH2 CF3 Me H O H G3 ────────────────────────────────────
【0128】
【表28】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CF3 Me H O H G5 H CH2 CF3 H Me O H G3 H CH2 CF3 H Me O H G5 H CH2 CH2 Cl Me H O H G3 H CH2 CH2 Cl Me H O H G5 H CH2 CH2 Cl H Me O H G3 H CH2 CH2 Cl H Me O H G5 H CH2 CHCl2 Me H O H G3 H CH2 CHCl2 Me H O H G5 H CH2 CHCl2 H Me O H G3 H CH2 CHCl2 H Me O H G5 H CH2 CCl3 Me H O H G3 H CH2 CCl3 Me H O H G5 H CH2 CCl3 H Me O H G3 H CH2 CCl3 H Me O H G5 H CH=CHCl Me H O H G3 H CH=CHCl Me H O H G5 H CH=CHCl H Me O H G3 H CH=CHCl H Me O H G5 H CH=CHBr Me H O H G3 H CH=CHBr Me H O H G5 H CH=CHBr H Me O H G3 H CH=CHBr H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0129】
【表29】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CCl Me H O H G3 H C≡CCl Me H O H G5 H C≡CCl H Me O H G3 H C≡CCl H Me O H G5 H C≡CBr Me H O H G3 H C≡CBr Me H O H G5 H C≡CBr H Me O H G3 H C≡CBr H Me O H G5 H Ph Me H O H G3 H Ph Me H O H G5 H Ph H Me O H G3 H Ph H Me O H G5 Me Ph Me H O H G3 Me Ph Me H O H G5 Me Ph H Me O H G3 Me Ph H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0130】
【表30】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pen−n H H O H G3 H Pen−n H H O H G5 H CH=CHEt H H O H G3 H CH=CHEt H H O H G5 H CH=CH2 H H O H G24 H C≡CH H H O H G24 H CH2 OMe H H O H G24 H CH2 CH2 OMe H H O H G24 H CH2 F H H O H G22 H CH2 F H H O H G23 H CH2 F H H O H G24 H CHF2 H H O H G22 H CHF2 H H O H G23 H CHF2 H H O H G24 H CF3 H H O H G22 H CF3 H H O H G23 H CF3 H H O H G24 H CH2 Cl H H O H G22 H CH2 Cl H H O H G23 H CH2 Cl H H O H G24 H CHCl2 H H O H G22 H CHCl2 H H O H G23 H CHCl2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0131】
【表31】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CCl3 H H O H G22 H CCl3 H H O H G23 H CCl3 H H O H G24 H CHFCl H H O H G22 H CHFCl H H O H G23 H CHFCl H H O H G24 H CF2 Cl H H O H G22 H CF2 Cl H H O H G23 H CF2 Cl H H O H G24 H CH2 CH2 F H H O H G22 H CH2 CH2 F H H O H G23 H CH2 CH2 F H H O H G24 H CH2 CHF2 H H O H G22 H CH2 CHF2 H H O H G23 H CH2 CHF2 H H O H G24 H CH2 CF3 H H O H G22 H CH2 CF3 H H O H G23 H CH2 CF3 H H O H G24 H CH2 CH2 Cl H H O H G22 H CH2 CH2 Cl H H O H G23 H CH2 CH2 Cl H H O H G24 H CH2 CHCl2 H H O H G22 H CH2 CHCl2 H H O H G23 ────────────────────────────────────
【0132】
【表32】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CHCl2 H H O H G24 H CH2 CCl3 H H O H G22 H CH2 CCl3 H H O H G23 H CH2 CCl3 H H O H G24 H CH=CHCl H H O H G22 H CH=CHCl H H O H G23 H CH=CHCl H H O H G24 H CH=CHBr H H O H G22 H CH=CHBr H H O H G23 H CH=CHBr H H O H G24 H C≡CCl H H O H G22 H C≡CCl H H O H G23 H C≡CCl H H O H G24 H C≡CBr H H O H G22 H C≡CBr H H O H G23 H C≡CBr H H O H G24 H Ph H H O H G22 H Ph H H O H G23 H Ph H H O H G24 H Pr−cyc H H O H G3 H Pr−cyc H H O H G5 H Pr−cyc H H O H G6 H Pr−cyc H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0133】
【表33】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Hex−cyc H H O H G3 H Hex−cyc H H O H G5 H Hex−cyc H H O H G6 H Hex−cyc H H O H G24 H CH2 CH2 OEt H H O H G3 H CH2 CH2 OEt H H O H G5 H CH2 CH2 OEt H H O H G6 H CH2 CH2 OEt H H O H G24 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G1 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G2 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G4 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G22 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G23 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G6 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0134】
【表34】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2C≡CH H H O H G1 H CH2OCH2C≡CH H H O H G2 H CH2OCH2C≡CH H H O H G3 H CH2OCH2C≡CH H H O H G4 H CH2OCH2C≡CH H H O H G5 H CH2OCH2C≡CH H H O H G6 H CH2OCH2C≡CH H H O H G22 H CH2OCH2C≡CH H H O H G23 H CH2OCH2C≡CH H H O H G24 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G1 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G2 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G3 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G4 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G5 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G6 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0135】
【表35】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G23 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G24 H CH2OCH2CH2F H H O H G1 H CH2OCH2CH2F H H O H G2 H CH2OCH2CH2F H H O H G3 H CH2OCH2CH2F H H O H G4 H CH2OCH2CH2F H H O H G5 H CH2OCH2CH2F H H O H G6 H CH2OCH2CH2F H H O H G22 H CH2OCH2CH2F H H O H G23 H CH2OCH2CH2F H H O H G24 H CH2OCH2CHF2 H H O H G1 H CH2OCH2CHF2 H H O H G2 H CH2OCH2CHF2 H H O H G3 H CH2OCH2CHF2 H H O H G4 H CH2OCH2CHF2 H H O H G5 H CH2OCH2CHF2 H H O H G6 H CH2OCH2CHF2 H H O H G22 H CH2OCH2CHF2 H H O H G23 H CH2OCH2CHF2 H H O H G24 H CH2OCH2CF3 H H O H G1 H CH2OCH2CF3 H H O H G2 H CH2OCH2CF3 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0136】
【表36】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CF3 H H O H G4 H CH2OCH2CF3 H H O H G5 H CH2OCH2CF3 H H O H G6 H CH2OCH2CF3 H H O H G22 H CH2OCH2CF3 H H O H G23 H CH2OCH2CF3 H H O H G24 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G1 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G2 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G3 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G4 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G5 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G6 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G22 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G23 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G23 ────────────────────────────────────
【0137】
【表37】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G24 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G24 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G1 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G2 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G3 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0138】
【表38】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH2Cl H H O H G5 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G6 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G22 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G23 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G24 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G1 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G2 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G3 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G4 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G5 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G6 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G22 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G23 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G24 H CH2OCH2CCl3 H H O H G1 H CH2OCH2CCl3 H H O H G2 H CH2OCH2CCl3 H H O H G3 H CH2OCH2CCl3 H H O H G4 H CH2OCH2CCl3 H H O H G5 H CH2OCH2CCl3 H H O H G6 H CH2OCH2CCl3 H H O H G22 H CH2OCH2CCl3 H H O H G23 H CH2OCH2CCl3 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0139】
【表39】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G1 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G2 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G3 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G4 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G5 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G6 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G22 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G23 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0140】
【表40】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0141】
【表41】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G2 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G1 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G2 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G4 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0142】
【表42】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G22 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G23 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G1 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G2 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G3 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G4 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G5 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G6 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G22 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G23 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0143】
【表43】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G24 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G3 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G5 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G6 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G24 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G5 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G24 H CH2OCH2C≡CI H H O H G3 H CH2OCH2C≡CI H H O H G5 H CH2OCH2C≡CI H H O H G6 H CH2OCH2C≡CI H H O H G24 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G3 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G5 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G6 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G24 H CH2SMe H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0144】
【表44】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2SMe H H O H G5 H CH2SMe H H O H G6 H CH2SMe H H O H G24 H CH2CH2SMe H H O H G1 H CH2CH2SMe H H O H G2 H CH2CH2SMe H H O H G3 H CH2CH2SMe H H O H G4 H CH2CH2SMe H H O H G5 H CH2CH2SMe H H O H G22 H CH2CH2SMe H H O H G23 H CH2CH2SMe H H O H G24 H CH2CH2SEt H H O H G1 H CH2CH2SEt H H O H G2 H CH2CH2SEt H H O H G3 H CH2CH2SEt H H O H G4 H CH2CH2SEt H H O H G5 H CH2CH2SEt H H O H G6 H CH2CH2SEt H H O H G22 H CH2CH2SEt H H O H G23 H CH2CH2SEt H H O H G24 H CH2CH2SPr-n H H O H G1 H CH2CH2SPr-n H H O H G2 H CH2CH2SPr-n H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0145】
【表45】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SPr-n H H O H G4 H CH2CH2SPr-n H H O H G5 H CH2CH2SPr-n H H O H G6 H CH2CH2SPr-n H H O H G22 H CH2CH2SPr-n H H O H G23 H CH2CH2SPr-n H H O H G24 H CH2SOMe H H O H G3 H CH2SOMe H H O H G5 H CH2SOMe H H O H G6 H CH2SOMe H H O H G24 H CH2CH2SOMe H H O H G3 H CH2CH2SOMe H H O H G5 H CH2CH2SOMe H H O H G6 H CH2CH2SOMe H H O H G24 H CH2SO2Me H H O H G3 H CH2SO2Me H H O H G5 H CH2SO2Me H H O H G6 H CH2SO2Me H H O H G24 H CH2CH2SO2Me H H O H G3 H CH2CH2SO2Me H H O H G5 H CH2CH2SO2Me H H O H G6 H CH2CH2SO2Me H H O H G24 H C(Cl)=CH2 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0146】
【表46】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C(Cl)=CH2 H H O H G2 H C(Cl)=CH2 H H O H G3 H C(Cl)=CH2 H H O H G4 H C(Cl)=CH2 H H O H G5 H C(Cl)=CH2 H H O H G6 H C(Cl)=CH2 H H O H G22 H C(Cl)=CH2 H H O H G23 H C(Cl)=CH2 H H O H G24 H C(Cl)=CHMe H H O H G1 H C(Cl)=CHMe H H O H G2 H C(Cl)=CHMe H H O H G3 H C(Cl)=CHMe H H O H G4 H C(Cl)=CHMe H H O H G5 H C(Cl)=CHMe H H O H G6 H C(Cl)=CHMe H H O H G22 H C(Cl)=CHMe H H O H G23 H C(Cl)=CHMe H H O H G24 H CH=CCl2 H H O H G1 H CH=CCl2 H H O H G2 H CH=CCl2 H H O H G3 H CH=CCl2 H H O H G4 H CH=CCl2 H H O H G5 H CH=CCl2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0147】
【表47】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CCl2 H H O H G22 H CH=CCl2 H H O H G23 H CH=CCl2 H H O H G24 H C(Cl)=CHCl H H O H G1 H C(Cl)=CHCl H H O H G2 H C(Cl)=CHCl H H O H G3 H C(Cl)=CHCl H H O H G4 H C(Cl)=CHCl H H O H G5 H C(Cl)=CHCl H H O H G6 H C(Cl)=CHCl H H O H G22 H C(Cl)=CHCl H H O H G23 H C(Cl)=CHCl H H O H G24 H CH=CHF H H O H G1 H CH=CHF H H O H G2 H CH=CHF H H O H G3 H CH=CHF H H O H G4 H CH=CHF H H O H G5 H CH=CHF H H O H G6 H CH=CHF H H O H G22 H CH=CHF H H O H G23 H CH=CHF H H O H G24 H CH2CH=CHCl H H O H G1 H CH2CH=CHCl H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0148】
【表48】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2CH=CHBr H H O H G6 H CH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2CN H H O H G3 H CH2CN H H O H G5 H CH2CN H H O H G6 H CH2CN H H O H G24 H CH=CHCN H H O H G3 H CH=CHCN H H O H G5 H CH=CHCN H H O H G6 H CH=CHCN H H O H G24 H CH2CH=CHCN H H O H G3 H CH2CH=CHCN H H O H G5 H CH2CH=CHCN H H O H G6 H CH2CH=CHCN H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0149】
【表49】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CCN H H O H G3 H C≡CCN H H O H G5 H C≡CCN H H O H G6 H C≡CCN H H O H G24 H CH2C≡CCN H H O H G3 H CH2C≡CCN H H O H G5 H CH2C≡CCN H H O H G6 H CH2C≡CCN H H O H G24 H CH2NO2 H H O H G3 H CH2NO2 H H O H G5 H CH2NO2 H H O H G6 H CH2NO2 H H O H G24 H CH=CHNO2 H H O H G3 H CH=CHNO2 H H O H G5 H CH=CHNO2 H H O H G6 H CH=CHNO2 H H O H G24 H CH2CH=CHNO2 H H O H G3 H CH2CH=CHNO2 H H O H G5 H CH2CH=CHNO2 H H O H G6 H CH2CH=CHNO2 H H O H G24 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G3 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G5 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0150】
【表50】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G24 H CO2Me H H O H G3 H CO2Me H H O H G5 H CO2Me H H O H G6 H CO2Me H H O H G24 H CH2CO2Me H H O H G3 H CH2CO2Me H H O H G5 H CH2CO2Me H H O H G6 H CH2CO2Me H H O H G24 H CH2CO2Me H H O H G1 H CH=CHCO2Me H H O H G2 H CH=CHCO2Me H H O H G3 H CH=CHCO2Me H H O H G4 H CH=CHCO2Me H H O H G5 H CH=CHCO2Me H H O H G6 H CH=CHCO2Me H H O H G22 H CH=CHCO2Me H H O H G23 H CH=CHCO2Me H H O H G24 H C≡CCO2Me H H O H G3 H C≡CCO2Me H H O H G5 H C≡CCO2Me H H O H G6 H C≡CCO2Me H H O H G24 H CH2C≡CCO2Me H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0151】
【表51】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2C≡CCO2Me H H O H G5 H CH2C≡CCO2Me H H O H G6 H CH2C≡CCO2Me H H O H G24 H COMe H H O H G3 H COMe H H O H G5 H COMe H H O H G6 H COMe H H O H G24 H CH2COMe H H O H G3 H CH2COMe H H O H G5 H CH2COMe H H O H G6 H CH2COMe H H O H G24 H CH2CH2COMe H H O H G3 H CH2CH2COMe H H O H G5 H CH2CH2COMe H H O H G6 H CH2CH2COMe H H O H G24 H CH2COCF3 H H O H G3 H CH2COCF3 H H O H G5 H CH2COCF3 H H O H G6 H CH2COCF3 H H O H G24 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0152】
【表52】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2COCH2C≡CH H H O H G3 H CH2COCH2C≡CH H H O H G5 H CH2COCH2C≡CH H H O H G6 H CH2COCH2C≡CH H H O H G24 H CH2COCH2OMe H H O H G3 H CH2COCH2OMe H H O H G5 H CH2COCH2OMe H H O H G6 H CH2COCH2OMe H H O H G24 H CH2C≡CCOMe H H O H G3 H CH2C≡CCOMe H H O H G5 H CH2C≡CCOMe H H O H G6 H CH2C≡CCOMe H H O H G24 H CH2SO2NHMe H H O H G3 H CH2SO2NHMe H H O H G5 H CH2SO2NHMe H H O H G6 H CH2SO2NHMe H H O H G24 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G3 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G5 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G6 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G24 H CH2SO2NMe2 H H O H G3 H CH2SO2NMe2 H H O H G5 H CH2SO2NMe2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0153】
【表53】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2SO2NMe2 H H O H G24 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G6 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2CONHMe H H O H G3 H CH2CONHMe H H O H G5 H CH2CONHMe H H O H G6 H CH2CONHMe H H O H G24 H CH2CONMe2 H H O H G3 H CH2CONMe2 H H O H G5 H CH2CONMe2 H H O H G6 H CH2CONMe2 H H O H G24 H CH2CONHOMe H H O H G3 H CH2CONHOMe H H O H G5 H CH2CONHOMe H H O H G6 H CH2CONHOMe H H O H G24 H CH2CON(OMe)Me H H O H G3 H CH2CON(OMe)Me H H O H G5 H CH2CON(OMe)Me H H O H G6 H CH2CON(OMe)Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0154】
【表54】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHMe H H O H G1 H CH2NHMe H H O H G2 H CH2NHMe H H O H G3 H CH2NHMe H H O H G4 H CH2NHMe H H O H G5 H CH2NHMe H H O H G6 H CH2NHMe H H O H G22 H CH2NHMe H H O H G23 H CH2NHMe H H O H G24 .H CH2CH2NHMe H H O H G1 H CH2CH2NHMe H H O H G2 H CH2CH2NHMe H H O H G3 H CH2CH2NHMe H H O H G4 H CH2CH2NHMe H H O H G5 H CH2CH2NHMe H H O H G6 H CH2CH2NHMe H H O H G22 H CH2CH2NHMe H H O H G23 H CH2CH2NHMe H H O H G24 H CH2NHOMe H H O H G1 H CH2NHOMe H H O H G2 H CH2NHOMe H H O H G3 H CH2NHOMe H H O H G4 H CH2NHOMe H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0155】
【表55】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHOMe H H O H G6 H CH2NHOMe H H O H G22 H CH2NHOMe H H O H G23 H CH2NHOMe H H O H G24 H CH2CH2NHOMe H H O H G1 H CH2CH2NHOMe H H O H G2 H CH2CH2NHOMe H H O H G3 H CH2CH2NHOMe H H O H G4 H CH2CH2NHOMe H H O H G5 .H CH2CH2NHOMe H H O H G6 H CH2CH2NHOMe H H O H G22 H CH2CH2NHOMe H H O H G23 H CH2CH2NHOMe H H O H G24 H CH2NMe2 H H O H G1 H CH2NMe2 H H O H G2 H CH2NMe2 H H O H G3 H CH2NMe2 H H O H G4 H CH2NMe2 H H O H G5 H CH2NMe2 H H O H G6 H CH2NMe2 H H O H G22 H CH2NMe2 H H O H G23 H CH2NMe2 H H O H G24 H CH2CH2NMe2 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0156】
【表56】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2NMe2 H H O H G2 H CH2CH2NMe2 H H O H G3 H CH2CH2NMe2 H H O H G4 H CH2CH2NMe2 H H O H G5 H CH2CH2NMe2 H H O H G6 H CH2CH2NMe2 H H O H G22 H CH2CH2NMe2 H H O H G23 H CH2CH2NMe2 H H O H G24 H CH2N(OMe)Me H H O H G1 .H CH2N(OMe)Me H H O H G2 H CH2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2N(OMe)Me H H O H G4 H CH2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2N(OMe)Me H H O H G6 H CH2N(OMe)Me H H O H G22 H CH2N(OMe)Me H H O H G23 H CH2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G1 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G2 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G4 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0157】
【表57】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G22 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G23 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2NMeCOMe H H O H G3 H CH2NMeCOMe H H O H G5 H CH2NMeCOMe H H O H G6 H CH2NMeCOMe H H O H G24 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G3 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G5 .H CH2CH2NMeCOMe H H O H G6 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G24 H CH2N(OMe)COMe H H O H G3 H CH2N(OMe)COMe H H O H G5 H CH2N(OMe)COMe H H O H G6 H CH2N(OMe)COMe H H O H G24 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G6 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G24 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G3 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G5 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G6 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0158】
【表58】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G6 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G24 H CH2Ph H H O H G3 H CH2Ph H H O H G5 H CH2Ph H H O H G6 H CH2Ph H H O H G24 H CH=CHPh H H O H G1 .H CH=CHPh H H O H G2 H CH=CHPh H H O H G3 H CH=CHPh H H O H G4 H CH=CHPh H H O H G5 H CH=CHPh H H O H G6 H CH=CHPh H H O H G22 H CH=CHPh H H O H G23 H CH=CHPh H H O H G24 H C≡CPh H H O H G3 H C≡CPh H H O H G5 H C≡CPh H H O H G6 H C≡CPh H H O H G24 H CH2OPh H H O H G1 H CH2OPh H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0159】
【表59】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OPh H H O H G3 H CH2OPh H H O H G4 H CH2OPh H H O H G5 H CH2OPh H H O H G6 H CH2OPh H H O H G22 H CH2OPh H H O H G23 H CH2OPh H H O H G24 H CH2CH2OPh H H O H G3 H CH2CH2OPh H H O H G5 .H CH2CH2OPh H H O H G6 H CH2CH2OPh H H O H G24 H CH2SPh H H O H G3 H CH2SPh H H O H G5 H CH2SPh H H O H G6 H CH2SPh H H O H G24 H CH2CH2SPh H H O H G3 H CH2CH2SPh H H O H G5 H CH2CH2SPh H H O H G6 H CH2CH2SPh H H O H G24 H CH2SOPh H H O H G3 H CH2SOPh H H O H G5 H CH2SOPh H H O H G6 H CH2SOPh H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0160】
【表60】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SOPh H H O H G3 H CH2CH2SOPh H H O H G5 H CH2CH2SOPh H H O H G6 H CH2CH2SOPh H H O H G24 H CH2SO2Ph H H O H G3 H CH2SO2Ph H H O H G5 H CH2SO2Ph H H O H G6 H CH2SO2Ph H H O H G24 H CH2CH2SO2Ph H H O H G3 .H CH2CH2SO2Ph H H O H G5 H CH2CH2SO2Ph H H O H G6 H CH2CH2SO2Ph H H O H G24 H CH2OCH2Ph H H O H G3 H CH2OCH2Ph H H O H G5 H CH2OCH2Ph H H O H G6 H CH2OCH2Ph H H O H G24 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G3 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G5 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G6 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G24 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G3 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0161】
【表61】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2Ph H H O H G24 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G3 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G5 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G6 H CH2SCH2Ph H H O H G24 H CH2SCH2Ph H H O H G3 H CH2SCH2Ph H H O H G5 H CH2SCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G24 .H CH2CH2SCH2Ph H H O H G1 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G2 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G3 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G4 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G22 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G23 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G24 H CH2SOCH2Ph H H O H G3 H CH2SOCH2Ph H H O H G5 H CH2SOCH2Ph H H O H G6 H CH2SOCH2Ph H H O H G24 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G3 ───────────────────────────────────
【0162】
【表62】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G24 H CH2SO2CH2Ph H H O H G3 H CH2SO2CH2Ph H H O H G5 H CH2SO2CH2Ph H H O H G6 H CH2SO2CH2Ph H H O H G24 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G3 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G5 .H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G24 H CH2COPh H H O H G3 H CH2COPh H H O H G5 H CH2COPh H H O H G6 H CH2COPh H H O H G24 H CH2COCH2Ph H H O H G3 H CH2COCH2Ph H H O H G5 H CH2COCH2Ph H H O H G6 H CH2COCH2Ph H H O H G24 H CH2NHSO2Me H H O H G3 H CH2NHSO2Me H H O H G5 H CH2NHSO2Me H H O H G6 H CH2NHSO2Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0163】
【表63】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHCOMe H H O H G3 H CH2NHCOMe H H O H G5 H CH2NHCOMe H H O H G6 H CH2NHCOMe H H O H G24 ──────────────────────────────────── 〔第2表〕
【0164】
【化49】
【0165】
【表64】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H H H O H G1 H H H H O H G2 H H H H O H G3 H H H H O H G4 H H H H O H G5 H H H H O H G6 H H H H O H G7 H H H H O H G8 H H H H O H G9 H H H H O H G10 H H H H O H G11 H H H H O H G12 H H H H O H G13 H H H H O H G14 H H H H O H G15 H H H H O H G16 H H H H O H G17 H H H H O H G18 H H H H O H G19 H H H H O H G20 H H H H O H G21 H H H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0166】
【表65】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H H H O H G23 H H H H O H G24 H H H H O H G25 H H H H O H G26 H H H H O H G27 H H H H O H G28 H H H H O H G29 H H H H O H G30 H H H H O H G31 H H H H O H G32 H H H H O H G33 H H H H O H G34 H H H H O H G35 H H H H O H G36 H H H H S H G3 H H H H S H G5 H H H H O Me G3 H H H H O CH2 CH=CH2 G3 H H H H O CH2 C≡CH G3 H Me H H O H G1 H Me H H O H G2 H Me H H O H G3 H Me H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0167】
【表66】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me H H O H G5 H Me H H O H G6 H Me H H O H G7 H Me H H O H G8 H Me H H O H G9 H Me H H O H G10 H Me H H O H G11 H Me H H O H G12 H Me H H O H G13 H Me H H O H G14 H Me H H O H G15 H Me H H O H G16 H Me H H O H G17 H Me H H O H G18 H Me H H O H G19 H Me H H O H G20 H Me H H O H G21 H Me H H O H G22 H Me H H O H G23 H Me H H O H G24 H Me H H O H G25 H Me H H O H G26 H Me H H O H G27 ────────────────────────────────────
【0168】
【表67】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me H H O H G28 H Me H H O H G29 H Me H H O H G30 H Me H H O H G31 H Me H H O H G32 H Me H H O H G33 H Me H H O H G34 H Me H H O H G35 H Me H H O H G36 H Me H H S H G3 H Me H H S H G5 H Me H H O Me G3 H Me H H O CH2 CH=CH2 G3 H Me H H O CH2 C≡CH G3 H Et H H O H G1 H Et H H O H G2 H Et H H O H G3 H Et H H O H G4 H Et H H O H G5 H Et H H O H G6 H Et H H O H G7 H Et H H O H G8 H Et H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0169】
【表68】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H H O H G10 H Et H H O H G11 H Et H H O H G12 H Et H H O H G13 H Et H H O H G14 H Et H H O H G15 H Et H H O H G16 H Et H H O H G17 H Et H H O H G18 H Et H H O H G19 H Et H H O H G20 H Et H H O H G21 H Et H H O H G22 H Et H H O H G23 H Et H H O H G24 H Et H H O H G25 H Et H H O H G26 H Et H H O H G27 H Et H H O H G28 H Et H H O H G29 H Et H H O H G30 H Et H H O H G31 H Et H H O H G32 ────────────────────────────────────
【0170】
【表69】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H H O H G33 H Et H H O H G34 H Et H H O H G35 H Et H H O H G36 H Et H H S H G3 H Et H H S H G5 H Et H H O Me G3 H Et H H O CH2 CH=CH2 G3 H Et H H O CH2 C≡CH G3 Me Me H H O H G1 Me Me H H O H G2 Me Me H H O H G3 Me Me H H O H G4 Me Me H H O H G5 Me Me H H O H G6 Me Me H H O H G7 Me Me H H O H G8 Me Me H H O H G9 Me Me H H O H G10 Me Me H H O H G11 Me Me H H O H G12 Me Me H H O H G13 Me Me H H O H G14 ────────────────────────────────────
【0171】
【表70】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H H O H G15 Me Me H H O H G16 Me Me H H O H G17 Me Me H H O H G18 Me Me H H O H G19 Me Me H H O H G20 Me Me H H O H G21 Me Me H H O H G22 Me Me H H O H G23 Me Me H H O H G24 Me Me H H O H G25 Me Me H H O H G26 Me Me H H O H G27 Me Me H H O H G28 Me Me H H O H G29 Me Me H H O H G30 Me Me H H O H G31 Me Me H H O H G32 Me Me H H O H G33 Me Me H H O H G34 Me Me H H O H G35 Me Me H H O H G36 Me Me H H O Me G3 ────────────────────────────────────
【0172】
【表71】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pr−n H H O H G1 H Pr−n H H O H G2 H Pr−n H H O H G3 H Pr−n H H O H G4 H Pr−n H H O H G5 H Pr−n H H O H G6 Me Et H H O H G1 Me Et H H O H G2 Me Et H H O H G3 Me Et H H O H G4 Me Et H H O H G5 Me Et H H O H G6 H Pr−iso H H O H G1 H Pr−iso H H O H G2 H Pr−iso H H O H G3 H Pr−iso H H O H G4 H Pr−iso H H O H G5 H Pr−iso H H O H G6 H Bu−n H H O H G1 H Bu−n H H O H G2 H Bu−n H H O H G3 H Bu−n H H O H G4 H Bu−n H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0173】
【表72】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Bu−n H H O H G6 H CH=CH2 H H O H G3 H CH=CH2 H H O H G5 Me CH=CH2 H H O H G3 Me CH=CH2 H H O H G5 H CH=CHMe H H O H G3 H CH=CHMe H H O H G5 H C≡CH H H O H G3 H C≡CH H H O H G5 Me C≡CH H H O H G3 Me C≡CH H H O H G5 H C≡CMe H H O H G3 H C≡CMe H H O H G5 H CH2 OMe H H O H G3 H CH2 OMe H H O H G5 H CH2 CH2 OMe H H O H G3 H CH2 CH2 OMe H H O H G5 Me CH2 OMe H H O H G3 Me CH2 OMe H H O H G5 H CH2 F H H O H G1 H CH2 F H H O H G2 H CH2 F H H O H G3 H CH2 F H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0174】
【表73】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 F H H O H G5 H CH2 F H H O H G6 H CHF2 H H O H G1 H CHF2 H H O H G2 H CHF2 H H O H G3 H CHF2 H H O H G4 H CHF2 H H O H G5 H CHF2 H H O H G6 H CF3 H H O H G1 H CF3 H H O H G2 H CF3 H H O H G3 H CF3 H H O H G4 H CF3 H H O H G5 H CF3 H H O H G6 H CH2 Cl H H O H G1 H CH2 Cl H H O H G2 H CH2 Cl H H O H G3 H CH2 Cl H H O H G4 H CH2 Cl H H O H G5 H CH2 Cl H H O H G6 H CHCl2 H H O H G1 H CHCl2 H H O H G2 H CHCl2 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0175】
【表74】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CHCl2 H H O H G4 H CHCl2 H H O H G5 H CHCl2 H H O H G6 H CCl3 H H O H G1 H CCl3 H H O H G2 H CCl3 H H O H G3 H CCl3 H H O H G4 H CCl3 H H O H G5 H CCl3 H H O H G6 H CHFCl H H O H G1 H CHFCl H H O H G2 H CHFCl H H O H G3 H CHFCl H H O H G4 H CHFCl H H O H G5 H CHFCl H H O H G6 H CF2 Cl H H O H G1 H CF2 Cl H H O H G2 H CF2 Cl H H O H G3 H CF2 Cl H H O H G4 H CF2 Cl H H O H G5 H CF2 Cl H H O H G6 H CH2 CH2 F H H O H G1 H CH2 CH2 F H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0176】
【表75】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CH2 F H H O H G3 H CH2 CH2 F H H O H G4 H CH2 CH2 F H H O H G5 H CH2 CH2 F H H O H G6 H CH2 CHF2 H H O H G1 H CH2 CHF2 H H O H G2 H CH2 CHF2 H H O H G3 H CH2 CHF2 H H O H G4 H CH2 CHF2 H H O H G5 H CH2 CHF2 H H O H G6 H CH2 CF3 H H O H G1 H CH2 CF3 H H O H G2 H CH2 CF3 H H O H G3 H CH2 CF3 H H O H G4 H CH2 CF3 H H O H G5 H CH2 CF3 H H O H G6 H CH2 CH2 Cl H H O H G1 H CH2 CH2 Cl H H O H G2 H CH2 CH2 Cl H H O H G3 H CH2 CH2 Cl H H O H G4 H CH2 CH2 Cl H H O H G5 H CH2 CH2 Cl H H O H G6 H CH2 CHCl2 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0177】
【表76】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CHCl2 H H O H G2 H CH2 CHCl2 H H O H G3 H CH2 CHCl2 H H O H G4 H CH2 CHCl2 H H O H G5 H CH2 CHCl2 H H O H G6 H CH2 CCl3 H H O H G1 H CH2 CCl3 H H O H G2 H CH2 CCl3 H H O H G3 H CH2 CCl3 H H O H G4 H CH2 CCl3 H H O H G5 H CH2 CCl3 H H O H G6 H CH=CHCl H H O H G1 H CH=CHCl H H O H G2 H CH=CHCl H H O H G3 H CH=CHCl H H O H G4 H CH=CHCl H H O H G5 H CH=CHCl H H O H G6 H CH=CHBr H H O H G1 H CH=CHBr H H O H G2 H CH=CHBr H H O H G3 H CH=CHBr H H O H G4 H CH=CHBr H H O H G5 H CH=CHBr H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0178】
【表77】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CCl H H O H G1 H C≡CCl H H O H G2 H C≡CCl H H O H G3 H C≡CCl H H O H G4 H C≡CCl H H O H G5 H C≡CCl H H O H G6 H C≡CBr H H O H G1 H C≡CBr H H O H G2 H C≡CBr H H O H G3 H C≡CBr H H O H G4 H C≡CBr H H O H G5 H C≡CBr H H O H G6 H Ph H H O H G1 H Ph H H O H G2 H Ph H H O H G3 H Ph H H O H G4 H Ph H H O H G5 H Ph H H O H G6 Me Ph H H O H G1 Me Ph H H O H G2 Me Ph H H O H G3 Me Ph H H O H G4 Me Ph H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0179】
【表78】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Ph H H O H G6 H H Me H O H G1 H H Me H O H G2 H H Me H O H G3 H H Me H O H G4 H H Me H O H G5 H H Me H O H G6 H H H Me O H G1 H H H Me O H G2 H H H Me O H G3 H H H Me O H G4 H H H Me O H G5 H H H Me O H G6 H H Me Me O H G1 H H Me Me O H G2 H H Me Me O H G3 H H Me Me O H G4 H H Me Me O H G5 H H Me Me O H G6 H Me Me H O H G1 H Me Me H O H G2 H Me Me H O H G3 H Me Me H O H G4 ────────────────────────────────────
【0180】
【表79】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me Me H O H G5 H Me Me H O H G6 H Me H Me O H G1 H Me H Me O H G2 H Me H Me O H G3 H Me H Me O H G4 H Me H Me O H G5 H Me H Me O H G6 H Me Me Me O H G1 H Me Me Me O H G2 H Me Me Me O H G3 H Me Me Me O H G4 H Me Me Me O H G5 H Me Me Me O H G6 H Et Me H O H G1 H Et Me H O H G2 H Et Me H O H G3 H Et Me H O H G4 H Et Me H O H G5 H Et Me H O H G6 H Et H Me O H G1 H Et H Me O H G2 H Et H Me O H G3 ────────────────────────────────────
【0181】
【表80】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H Me O H G4 H Et H Me O H G5 H Et H Me O H G6 H Et Me Me O H G1 H Et Me Me O H G2 H Et Me Me O H G3 H Et Me Me O H G4 H Et Me Me O H G5 H Et Me Me O H G6 H Et Cl H O H G3 H Et Cl H O H G5 H Et H Cl O H G3 H Et H Cl O H G5 H Et Br H O H G3 H Et Br H O H G5 H Et H Br O H G3 H Et H Br O H G5 H Et Cl Cl O H G3 H Et Cl Cl O H G5 H Et Br Br O H G3 H Et Br Br O H G5 H Et MeO H O H G3 H Et MeO H O H G5 ────────────────────────────────────
【0182】
【表81】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H MeO O H G3 H Et H MeO O H G5 H Et CF3 H O H G3 H Et CF3 H O H G5 H Et H CF3 O H G3 H Et H CF3 O H G5 H Et CO2 Me H O H G3 H Et CO2 Me H O H G5 H Et H CO2 Me O H G3 H Et H CO2 Me O H G5 H Et NO2 H O H G3 H Et NO2 H O H G5 H Et H NO2 O H G3 H Et H NO2 O H G5 H Et Ph H O H G3 H Et Ph H O H G5 H Et H Ph O H G3 H Et H Ph O H G5 Me Me Me H O H G3 Me Me Me H O H G5 Me Me H Me O H G3 Me Me H Me O H G5 H Pr−n Me H O H G3 ────────────────────────────────────
【0183】
【表82】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pr−n Me H O H G5 H Pr−n H Me O H G3 H Pr−n H Me O H G5 Me Et Me H O H G3 Me Et Me H O H G5 Me Et H Me O H G3 Me Et H Me O H G5 H Pr−iso Me H O H G3 H Pr−iso Me H O H G5 H Pr−iso H Me O H G3 H Pr−iso H Me O H G5 H Bu−n Me H O H G3 H Bu−n Me H O H G5 H Bu−n H Me O H G3 H Bu−n H Me O H G5 H CH=CH2 Me H O H G3 H CH=CH2 Me H O H G5 H CH=CH2 H Me O H G3 H CH=CH2 H Me O H G5 Me CH=CH2 Me H O H G3 Me CH=CH2 Me H O H G5 Me CH=CH2 H Me O H G3 Me CH=CH2 H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0184】
【表83】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CHMe Me H O H G3 H CH=CHMe Me H O H G5 H CH=CHMe H Me O H G3 H CH=CHMe H Me O H G5 H C≡CH Me H O H G3 H C≡CH Me H O H G5 H C≡CH H Me O H G3 H C≡CH H Me O H G5 H C≡CMe Me H O H G3 H C≡CMe Me H O H G5 H C≡CMe H Me O H G3 H C≡CMe H Me O H G5 H CH2 OMe Me H O H G3 H CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 OMe H Me O H G3 H CH2 OMe H Me O H G5 H CH2 CH2 OMe Me H O H G3 H CH2 CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 CH2 OMe H Me O H G3 H CH2 CH2 OMe H Me O H G5 Me CH2 OMe Me H O H G3 Me CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 F Me H O H G3 ────────────────────────────────────
【0185】
【表84】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 F Me H O H G5 H CH2 F H Me O H G3 H CH2 F H Me O H G5 H CHF2 Me H O H G3 H CHF2 Me H O H G5 H CHF2 H Me O H G3 H CHF2 H Me O H G5 H CF3 Me H O H G3 H CF3 Me H O H G5 H CF3 H Me O H G3 H CF3 H Me O H G5 H CH2 Cl Me H O H G3 H CH2 Cl Me H O H G5 H CH2 Cl H Me O H G3 H CH2 Cl H Me O H G5 H CHCl2 Me H O H G3 H CHCl2 Me H O H G5 H CHCl2 H Me O H G3 H CHCl2 H Me O H G5 H CCl3 Me H O H G3 H CCl3 Me H O H G5 H CCl3 H Me O H G3 H CCl3 H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0186】
【表85】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CHFCl Me H O H G3 H CHFCl Me H O H G5 H CHFCl H Me O H G3 H CHFCl H Me O H G5 H CF2 Cl Me H O H G3 H CF2 Cl Me H O H G5 H CF2 Cl H Me O H G3 H CF2 Cl H Me O H G5 H CH2 CH2 F Me H O H G3 H CH2 CH2 F Me H O H G5 H CH2 CH2 F H Me O H G3 H CH2 CH2 F H Me O H G5 H CH2 CHF2 Me H O H G3 H CH2 CHF2 Me H O H G5 H CH2 CHF2 H Me O H G3 H CH2 CHF2 H Me O H G5 H CH2 CF3 Me H O H G3 H CH2 CF3 Me H O H G5 H CH2 CF3 H Me O H G3 H CH2 CF3 H Me O H G5 H CH2 CH2 Cl Me H O H G3 H CH2 CH2 Cl Me H O H G5 H CH2 CH2 Cl H Me O H G3 ────────────────────────────────────
【0187】
【表86】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CH2 Cl H Me O H G5 H CH2 CHCl2 Me H O H G3 H CH2 CHCl2 Me H O H G5 H CH2 CHCl2 H Me O H G3 H CH2 CHCl2 H Me O H G5 H CH2 CCl3 Me H O H G3 H CH2 CCl3 Me H O H G5 H CH2 CCl3 H Me O H G3 H CH2 CCl3 H Me O H G5 H CH=CHCl Me H O H G3 H CH=CHCl Me H O H G5 H CH=CHCl H Me O H G3 H CH=CHCl H Me O H G5 H CH=CHBr Me H O H G3 H CH=CHBr Me H O H G5 H CH=CHBr H Me O H G3 H CH=CHBr H Me O H G5 H C≡CCl Me H O H G3 H C≡CCl Me H O H G5 H C≡CCl H Me O H G3 H C≡CCl H Me O H G5 H C≡CBr Me H O H G3 H C≡CBr Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0188】
【表87】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CBr H Me O H G3 H C≡CBr H Me O H G5 H Ph Me H O H G3 H Ph Me H O H G5 H Ph H Me O H G3 H Ph H Me O H G5 Me Ph Me H O H G3 Me Ph Me H O H G5 Me Ph H Me O H G3 Me Ph H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0189】
【表88】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pen−n H H O H G3 H Pen−n H H O H G5 H CH=CHEt H H O H G3 H CH=CHEt H H O H G5 H C=CH2 H H O H G24 H C≡CH H H O H G24 H CH2 OMe H H O H G24 H CH2 CH2 OMe H H O H G24 H CH2 F H H O H G22 H CH2 F H H O H G23 H CH2 F H H O H G24 H CHF2 H H O H G22 H CHF2 H H O H G23 H CHF2 H H O H G24 H CF3 H H O H G22 H CF3 H H O H G23 H CF3 H H O H G24 H CH2 Cl H H O H G22 H CH2 Cl H H O H G23 H CH2 Cl H H O H G24 H CHCl2 H H O H G22 H CHCl2 H H O H G23 H CHCl2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0190】
【表89】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CCl3 H H O H G22 H CCl3 H H O H G23 H CCl3 H H O H G24 H CHFCl H H O H G22 H CHFCl H H O H G23 H CHFCl H H O H G24 H CF2 Cl H H O H G22 H CF2 Cl H H O H G23 H CF2 Cl H H O H G24 H CH2 CH2 F H H O H G22 H CH2 CH2 F H H O H G23 H CH2 CH2 F H H O H G24 H CH2 CHF2 H H O H G22 H CH2 CHF2 H H O H G23 H CH2 CHF2 H H O H G24 H CH2 CF3 H H O H G22 H CH2 CF3 H H O H G23 H CH2 CF3 H H O H G24 H CH2 CH2 Cl H H O H G22 H CH2 CH2 Cl H H O H G23 H CH2 CH2 Cl H H O H G24 H CH2 CHCl2 H H O H G22 H CH2 CHCl2 H H O H G23 ────────────────────────────────────
【0191】
【表90】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CHCl2 H H O H G24 H CH2 CCl3 H H O H G22 H CH2 CCl3 H H O H G23 H CH2 CCl3 H H O H G24 H CH=CHCl H H O H G22 H CH=CHCl H H O H G23 H CH=CHCl H H O H G24 H CH=CHBr H H O H G22 H CH=CHBr H H O H G23 H CH=CHBr H H O H G24 H C≡CCl H H O H G22 H C≡CCl H H O H G23 H C≡CCl H H O H G24 H C≡CBr H H O H G22 H C≡CBr H H O H G23 H C≡CBr H H O H G24 H Ph H H O H G22 H Ph H H O H G23 H Ph H H O H G24 H Pr−cyc H H O H G3 H Pr−cyc H H O H G5 H Pr−cyc H H O H G6 H Pr−cyc H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0192】
【表91】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Hex−cyc H H O H G3 H Hex−cyc H H O H G5 H Hex−cyc H H O H G6 H Hex−cyc H H O H G24 H CH2 CH2 OEt H H O H G3 H CH2 CH2 OEt H H O H G5 H CH2 CH2 OEt H H O H G6 H CH2 CH2 OEt H H O H G24 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G1 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G2 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G4 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G22 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G23 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G6 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0193】
【表92】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2C≡CH H H O H G1 H CH2OCH2C≡CH H H O H G2 H CH2OCH2C≡CH H H O H G3 H CH2OCH2C≡CH H H O H G4 H CH2OCH2C≡CH H H O H G5 H CH2OCH2C≡CH H H O H G6 H CH2OCH2C≡CH H H O H G22 H CH2OCH2C≡CH H H O H G23 H CH2OCH2C≡CH H H O H G24 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G1 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G2 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G3 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G4 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G5 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G6 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0194】
【表93】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G23 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G24 H CH2OCH2CH2F H H O H G1 H CH2OCH2CH2F H H O H G2 H CH2OCH2CH2F H H O H G3 H CH2OCH2CH2F H H O H G4 H CH2OCH2CH2F H H O H G5 H CH2OCH2CH2F H H O H G6 H CH2OCH2CH2F H H O H G22 H CH2OCH2CH2F H H O H G23 H CH2OCH2CH2F H H O H G24 H CH2OCH2CHF2 H H O H G1 H CH2OCH2CHF2 H H O H G2 H CH2OCH2CHF2 H H O H G3 H CH2OCH2CHF2 H H O H G4 H CH2OCH2CHF2 H H O H G5 H CH2OCH2CHF2 H H O H G6 H CH2OCH2CHF2 H H O H G22 H CH2OCH2CHF2 H H O H G23 H CH2OCH2CHF2 H H O H G24 H CH2OCH2CF3 H H O H G1 H CH2OCH2CF3 H H O H G2 H CH2OCH2CF3 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0195】
【表94】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CF3 H H O H G4 H CH2OCH2CF3 H H O H G5 H CH2OCH2CF3 H H O H G6 H CH2OCH2CF3 H H O H G22 H CH2OCH2CF3 H H O H G23 H CH2OCH2CF3 H H O H G24 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G1 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G2 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G3 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G4 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G5 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G6 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G22 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G23 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G23 ────────────────────────────────────
【0196】
【表95】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G24 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G24 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G1 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G2 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G3 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0197】
【表96】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH2Cl H H O H G5 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G6 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G22 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G23 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G24 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G1 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G2 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G3 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G4 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G5 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G6 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G22 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G23 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G24 H CH2OCH2CCl3 H H O H G1 H CH2OCH2CCl3 H H O H G2 H CH2OCH2CCl3 H H O H G3 H CH2OCH2CCl3 H H O H G4 H CH2OCH2CCl3 H H O H G5 H CH2OCH2CCl3 H H O H G6 H CH2OCH2CCl3 H H O H G22 H CH2OCH2CCl3 H H O H G23 H CH2OCH2CCl3 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0198】
【表97】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G1 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G2 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G3 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G4 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G5 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G6 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G22 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G23 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0199】
【表98】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0200】
【表99】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G2 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G1 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G2 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G4 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0201】
【表100】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G22 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G23 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G1 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G2 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G3 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G4 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G5 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G6 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G22 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G23 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G5 ───────────────────────────────────
【0202】
【表101】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G24 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G3 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G5 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G6 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G24 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G5 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G24 H CH2OCH2C≡CI H H O H G3 H CH2OCH2C≡CI H H O H G5 H CH2OCH2C≡CI H H O H G6 H CH2OCH2C≡CI H H O H G24 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G3 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G5 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G6 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G24 H CH2SMe H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0203】
【表102】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2SMe H H O H G5 H CH2SMe H H O H G6 H CH2SMe H H O H G24 H CH2CH2SMe H H O H G1 H CH2CH2SMe H H O H G2 H CH2CH2SMe H H O H G3 H CH2CH2SMe H H O H G4 H CH2CH2SMe H H O H G5 H CH2CH2SMe H H O H G22 H CH2CH2SMe H H O H G23 H CH2CH2SMe H H O H G24 H CH2CH2SEt H H O H G1 H CH2CH2SEt H H O H G2 H CH2CH2SEt H H O H G3 H CH2CH2SEt H H O H G4 H CH2CH2SEt H H O H G5 H CH2CH2SEt H H O H G6 H CH2CH2SEt H H O H G22 H CH2CH2SEt H H O H G23 H CH2CH2SEt H H O H G24 H CH2CH2SPr-n H H O H G1 H CH2CH2SPr-n H H O H G2 H CH2CH2SPr-n H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0204】
【表103】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SPr-n H H O H G4 H CH2CH2SPr-n H H O H G5 H CH2CH2SPr-n H H O H G6 H CH2CH2SPr-n H H O H G22 H CH2CH2SPr-n H H O H G23 H CH2CH2SPr-n H H O H G24 H CH2SOMe H H O H G3 H CH2SOMe H H O H G5 H CH2SOMe H H O H G6 H CH2SOMe H H O H G24 H CH2CH2SOMe H H O H G3 H CH2CH2SOMe H H O H G5 H CH2CH2SOMe H H O H G6 H CH2CH2SOMe H H O H G24 H CH2SO2Me H H O H G3 H CH2SO2Me H H O H G5 H CH2SO2Me H H O H G6 H CH2SO2Me H H O H G24 H CH2CH2SO2Me H H O H G3 H CH2CH2SO2Me H H O H G5 H CH2CH2SO2Me H H O H G6 H CH2CH2SO2Me H H O H G24 H C(Cl)=CH2 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0205】
【表104】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C(Cl)=CH2 H H O H G2 H C(Cl)=CH2 H H O H G3 H C(Cl)=CH2 H H O H G4 H C(Cl)=CH2 H H O H G5 H C(Cl)=CH2 H H O H G6 H C(Cl)=CH2 H H O H G22 H C(Cl)=CH2 H H O H G23 H C(Cl)=CH2 H H O H G24 H C(Cl)=CHMe H H O H G1 H C(Cl)=CHMe H H O H G2 H C(Cl)=CHMe H H O H G3 H C(Cl)=CHMe H H O H G4 H C(Cl)=CHMe H H O H G5 H C(Cl)=CHMe H H O H G6 H C(Cl)=CHMe H H O H G22 H C(Cl)=CHMe H H O H G23 H C(Cl)=CHMe H H O H G24 H CH=CCl2 H H O H G1 H CH=CCl2 H H O H G2 H CH=CCl2 H H O H G3 H CH=CCl2 H H O H G4 H CH=CCl2 H H O H G5 H CH=CCl2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0206】
【表105】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CCl2 H H O H G22 H CH=CCl2 H H O H G23 H CH=CCl2 H H O H G24 H C(Cl)=CHCl H H O H G1 H C(Cl)=CHCl H H O H G2 H C(Cl)=CHCl H H O H G3 H C(Cl)=CHCl H H O H G4 H C(Cl)=CHCl H H O H G5 H C(Cl)=CHCl H H O H G6 H C(Cl)=CHCl H H O H G22 H C(Cl)=CHCl H H O H G23 H C(Cl)=CHCl H H O H G24 H CH=CHF H H O H G1 H CH=CHF H H O H G2 H CH=CHF H H O H G3 H CH=CHF H H O H G4 H CH=CHF H H O H G5 H CH=CHF H H O H G6 H CH=CHF H H O H G22 H CH=CHF H H O H G23 H CH=CHF H H O H G24 H CH2CH=CHCl H H O H G1 H CH2CH=CHCl H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0207】
【表106】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2CH=CHBr H H O H G6 H CH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2CN H H O H G3 H CH2CN H H O H G5 H CH2CN H H O H G6 H CH2CN H H O H G24 H CH=CHCN H H O H G3 H CH=CHCN H H O H G5 H CH=CHCN H H O H G6 H CH=CHCN H H O H G24 H CH2CH=CHCN H H O H G3 H CH2CH=CHCN H H O H G5 H CH2CH=CHCN H H O H G6 H CH2CH=CHCN H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0208】
【表107】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CCN H H O H G3 H C≡CCN H H O H G5 H C≡CCN H H O H G6 H C≡CCN H H O H G24 H CH2C≡CCN H H O H G3 H CH2C≡CCN H H O H G5 H CH2C≡CCN H H O H G6 H CH2C≡CCN H H O H G24 H CH2NO2 H H O H G3 H CH2NO2 H H O H G5 H CH2NO2 H H O H G6 H CH2NO2 H H O H G24 H CH=CHNO2 H H O H G3 H CH=CHNO2 H H O H G5 H CH=CHNO2 H H O H G6 H CH=CHNO2 H H O H G24 H CH2CH=CHNO2 H H O H G3 H CH2CH=CHNO2 H H O H G5 H CH2CH=CHNO2 H H O H G6 H CH2CH=CHNO2 H H O H G24 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G3 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G5 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0209】
【表108】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G24 H CO2Me H H O H G3 H CO2Me H H O H G5 H CO2Me H H O H G6 H CO2Me H H O H G24 H CH2CO2Me H H O H G3 H CH2CO2Me H H O H G5 H CH2CO2Me H H O H G6 H CH2CO2Me H H O H G24 H CH2CO2Me H H O H G1 H CH=CHCO2Me H H O H G2 H CH=CHCO2Me H H O H G3 H CH=CHCO2Me H H O H G4 H CH=CHCO2Me H H O H G5 H CH=CHCO2Me H H O H G6 H CH=CHCO2Me H H O H G22 H CH=CHCO2Me H H O H G23 H CH=CHCO2Me H H O H G24 H C≡CCO2Me H H O H G3 H C≡CCO2Me H H O H G5 H C≡CCO2Me H H O H G6 H C≡CCO2Me H H O H G24 H CH2C≡CCO2Me H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0210】
【表109】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2C≡CCO2Me H H O H G5 H CH2C≡CCO2Me H H O H G6 H CH2C≡CCO2Me H H O H G24 H COMe H H O H G3 H COMe H H O H G5 H COMe H H O H G6 H COMe H H O H G24 H CH2COMe H H O H G3 H CH2COMe H H O H G5 H CH2COMe H H O H G6 H CH2COMe H H O H G24 H CH2CH2COMe H H O H G3 H CH2CH2COMe H H O H G5 H CH2CH2COMe H H O H G6 H CH2CH2COMe H H O H G24 H CH2COCF3 H H O H G3 H CH2COCF3 H H O H G5 H CH2COCF3 H H O H G6 H CH2COCF3 H H O H G24 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0211】
【表110】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2COCH2C≡CH H H O H G3 H CH2COCH2C≡CH H H O H G5 H CH2COCH2C≡CH H H O H G6 H CH2COCH2C≡CH H H O H G24 H CH2COCH2OMe H H O H G3 H CH2COCH2OMe H H O H G5 H CH2COCH2OMe H H O H G6 H CH2COCH2OMe H H O H G24 H CH2C≡CCOMe H H O H G3 H CH2C≡CCOMe H H O H G5 H CH2C≡CCOMe H H O H G6 H CH2C≡CCOMe H H O H G24 H CH2SO2NHMe H H O H G3 H CH2SO2NHMe H H O H G5 H CH2SO2NHMe H H O H G6 H CH2SO2NHMe H H O H G24 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G3 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G5 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G6 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G24 H CH2SO2NMe2 H H O H G3 H CH2SO2NMe2 H H O H G5 H CH2SO2NMe2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0212】
【表111】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2SO2NMe2 H H O H G24 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G6 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2CONHMe H H O H G3 H CH2CONHMe H H O H G5 H CH2CONHMe H H O H G6 H CH2CONHMe H H O H G24 H CH2CONMe2 H H O H G3 H CH2CONMe2 H H O H G5 H CH2CONMe2 H H O H G6 H CH2CONMe2 H H O H G24 H CH2CONHOMe H H O H G3 H CH2CONHOMe H H O H G5 H CH2CONHOMe H H O H G6 H CH2CONHOMe H H O H G24 H CH2CON(OMe)Me H H O H G3 H CH2CON(OMe)Me H H O H G5 H CH2CON(OMe)Me H H O H G6 H CH2CON(OMe)Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0213】
【表112】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHMe H H O H G1 H CH2NHMe H H O H G2 H CH2NHMe H H O H G3 H CH2NHMe H H O H G4 H CH2NHMe H H O H G5 H CH2NHMe H H O H G6 H CH2NHMe H H O H G22 H CH2NHMe H H O H G23 H CH2NHMe H H O H G24 .H CH2CH2NHMe H H O H G1 H CH2CH2NHMe H H O H G2 H CH2CH2NHMe H H O H G3 H CH2CH2NHMe H H O H G4 H CH2CH2NHMe H H O H G5 H CH2CH2NHMe H H O H G6 H CH2CH2NHMe H H O H G22 H CH2CH2NHMe H H O H G23 H CH2CH2NHMe H H O H G24 H CH2NHOMe H H O H G1 H CH2NHOMe H H O H G2 H CH2NHOMe H H O H G3 H CH2NHOMe H H O H G4 H CH2NHOMe H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0214】
【表113】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHOMe H H O H G6 H CH2NHOMe H H O H G22 H CH2NHOMe H H O H G23 H CH2NHOMe H H O H G24 H CH2CH2NHOMe H H O H G1 H CH2CH2NHOMe H H O H G2 H CH2CH2NHOMe H H O H G3 H CH2CH2NHOMe H H O H G4 H CH2CH2NHOMe H H O H G5 .H CH2CH2NHOMe H H O H G6 H CH2CH2NHOMe H H O H G22 H CH2CH2NHOMe H H O H G23 H CH2CH2NHOMe H H O H G24 H CH2NMe2 H H O H G1 H CH2NMe2 H H O H G2 H CH2NMe2 H H O H G3 H CH2NMe2 H H O H G4 H CH2NMe2 H H O H G5 H CH2NMe2 H H O H G6 H CH2NMe2 H H O H G22 H CH2NMe2 H H O H G23 H CH2NMe2 H H O H G24 H CH2CH2NMe2 H H O H G1 ───────────────────────────────────
【0215】
【表114】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2NMe2 H H O H G2 H CH2CH2NMe2 H H O H G3 H CH2CH2NMe2 H H O H G4 H CH2CH2NMe2 H H O H G5 H CH2CH2NMe2 H H O H G6 H CH2CH2NMe2 H H O H G22 H CH2CH2NMe2 H H O H G23 H CH2CH2NMe2 H H O H G24 H CH2N(OMe)Me H H O H G1 .H CH2N(OMe)Me H H O H G2 H CH2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2N(OMe)Me H H O H G4 H CH2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2N(OMe)Me H H O H G6 H CH2N(OMe)Me H H O H G22 H CH2N(OMe)Me H H O H G23 H CH2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G1 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G2 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G4 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0216】
【表115】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G22 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G23 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2NMeCOMe H H O H G3 H CH2NMeCOMe H H O H G5 H CH2NMeCOMe H H O H G6 H CH2NMeCOMe H H O H G24 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G3 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G5 .H CH2CH2NMeCOMe H H O H G6 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G24 H CH2N(OMe)COMe H H O H G3 H CH2N(OMe)COMe H H O H G5 H CH2N(OMe)COMe H H O H G6 H CH2N(OMe)COMe H H O H G24 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G6 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G24 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G3 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G5 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G6 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0217】
【表116】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G6 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G24 H CH2Ph H H O H G3 H CH2Ph H H O H G5 H CH2Ph H H O H G6 H CH2Ph H H O H G24 H CH=CHPh H H O H G1 .H CH=CHPh H H O H G2 H CH=CHPh H H O H G3 H CH=CHPh H H O H G4 H CH=CHPh H H O H G5 H CH=CHPh H H O H G6 H CH=CHPh H H O H G22 H CH=CHPh H H O H G23 H CH=CHPh H H O H G24 H C≡CPh H H O H G3 H C≡CPh H H O H G5 H C≡CPh H H O H G6 H C≡CPh H H O H G24 H CH2OPh H H O H G1 H CH2OPh H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0218】
【表117】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OPh H H O H G3 H CH2OPh H H O H G4 H CH2OPh H H O H G5 H CH2OPh H H O H G6 H CH2OPh H H O H G22 H CH2OPh H H O H G23 H CH2OPh H H O H G24 H CH2CH2OPh H H O H G3 H CH2CH2OPh H H O H G5 .H CH2CH2OPh H H O H G6 H CH2CH2OPh H H O H G24 H CH2SPh H H O H G3 H CH2SPh H H O H G5 H CH2SPh H H O H G6 H CH2SPh H H O H G24 H CH2CH2SPh H H O H G3 H CH2CH2SPh H H O H G5 H CH2CH2SPh H H O H G6 H CH2CH2SPh H H O H G24 H CH2SOPh H H O H G3 H CH2SOPh H H O H G5 H CH2SOPh H H O H G6 H CH2SOPh H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0219】
【表118】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SOPh H H O H G3 H CH2CH2SOPh H H O H G5 H CH2CH2SOPh H H O H G6 H CH2CH2SOPh H H O H G24 H CH2SO2Ph H H O H G3 H CH2SO2Ph H H O H G5 H CH2SO2Ph H H O H G6 H CH2SO2Ph H H O H G24 H CH2CH2SO2Ph H H O H G3 .H CH2CH2SO2Ph H H O H G5 H CH2CH2SO2Ph H H O H G6 H CH2CH2SO2Ph H H O H G24 H CH2OCH2Ph H H O H G3 H CH2OCH2Ph H H O H G5 H CH2OCH2Ph H H O H G6 H CH2OCH2Ph H H O H G24 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G3 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G5 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G6 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G24 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G3 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0220】
【表119】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2Ph H H O H G24 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G3 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G5 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G6 H CH2SCH2Ph H H O H G24 H CH2SCH2Ph H H O H G3 H CH2SCH2Ph H H O H G5 H CH2SCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G24 .H CH2CH2SCH2Ph H H O H G1 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G2 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G3 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G4 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G22 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G23 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G24 H CH2SOCH2Ph H H O H G3 H CH2SOCH2Ph H H O H G5 H CH2SOCH2Ph H H O H G6 H CH2SOCH2Ph H H O H G24 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0221】
【表120】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G24 H CH2SO2CH2Ph H H O H G3 H CH2SO2CH2Ph H H O H G5 H CH2SO2CH2Ph H H O H G6 H CH2SO2CH2Ph H H O H G24 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G3 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G5 .H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G24 H CH2COPh H H O H G3 H CH2COPh H H O H G5 H CH2COPh H H O H G6 H CH2COPh H H O H G24 H CH2COCH2Ph H H O H G3 H CH2COCH2Ph H H O H G5 H CH2COCH2Ph H H O H G6 H CH2COCH2Ph H H O H G24 H CH2NHSO2Me H H O H G3 H CH2NHSO2Me H H O H G5 H CH2NHSO2Me H H O H G6 H CH2NHSO2Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0222】
【表121】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHCOMe H H O H G3 H CH2NHCOMe H H O H G5 H CH2NHCOMe H H O H G6 H CH2NHCOMe H H O H G24 ──────────────────────────────────── 〔第3表〕
【0223】
【化50】
【0224】
【表122】 ──────────────────────────────────── R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H O H G1 H H O H G2 H H O H G3 H H O H G4 H H O H G5 H H O H G6 H H O H G7 H H O H G8 H H O H G9 H H O H G10 H H O H G11 H H O H G12 H H O H G13 H H O H G14 H H O H G15 H H O H G16 H H O H G17 H H O H G18 H H O H G19 H H O H G20 H H O H G21 H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0225】
【表123】 ──────────────────────────────────── R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H O H G23 H H O H G24 H H O H G25 H H O H G26 H H O H G27 H H O H G28 H H O H G29 H H O H G30 H H O H G31 H H O H G32 H H O H G33 H H O H G34 H H O H G35 H H O H G36 H H S H G3 H H S H G5 H H O Me G3 H H O CH2 CH=CH2 G3 H H O CH2 C≡CH G3 Me H O H G1 Me H O H G2 Me H O H G3 Me H O H G4 ────────────────────────────────────
【0226】
【表124】 ──────────────────────────────────── R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me H O H G5 Me H O H G6 H Me O H G1 H Me O H G2 H Me O H G3 H Me O H G4 H Me O H G5 H Me O H G6 Me Me O H G1 Me Me O H G2 Me Me O H G3 Me Me O H G4 Me Me O H G5 Me Me O H G6 Cl H O H G3 Cl H O H G5 H Cl O H G3 H Cl O H G5 Br H O H G3 Br H O H G5 H Br O H G3 H Br O H G5 Cl Cl O H G3 ────────────────────────────────────
【0227】
【表125】 ──────────────────────────────────── R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Cl Cl O H G5 Br Br O H G3 Br Br O H G5 MeO H O H G3 MeO H O H G5 H MeO O H G3 H MeO O H G5 CF3 H O H G3 CF3 H O H G5 H CF3 O H G3 H CF3 O H G5 CO2 Me H O H G3 CO2 Me H O H G5 H CO2 Me O H G3 H CO2 Me O H G5 NO2 H O H G3 NO2 H O H G5 H NO2 O H G3 H NO2 O H G5 Ph H O H G3 Ph H O H G5 H Ph O H G3 H Ph O H G5 ──────────────────────────────────── 〔第4表〕
【0228】
【化51】
【0229】
【表126】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R3) R4(R4) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 F H H O H G1 H CH2 F H H O H G2 H CH2 F H H O H G3 H CH2 F H H O H G4 H CH2 F H H O H G5 H CH2 F H H O H G6 H CH2 F H H O H G22 H CH2 F H H O H G23 H CH2 F H H O H G24 H CHF2 H H O H G1 H CHF2 H H O H G2 H CHF2 H H O H G3 H CHF2 H H O H G4 H CHF2 H H O H G5 H CHF2 H H O H G6 H CHF2 H H O H G22 H CHF2 H H O H G23 H CHF2 H H O H G24 H CF3 H H O H G1 H CF3 H H O H G2 H CF3 H H O H G3 H CF3 H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0230】
【表127】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R3) R4(R4) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CF3 H H O H G5 H CF3 H H O H G6 H CF3 H H O H G22 H CF3 H H O H G23 H CF3 H H O H G24 H CH2 Cl H H O H G1 H CH2 Cl H H O H G2 H CH2 Cl H H O H G3 H CH2 Cl H H O H G4 H CH2 Cl H H O H G5 H CH2 Cl H H O H G6 H CH2 Cl H H O H G22 H CH2 Cl H H O H G23 H CH2 Cl H H O H G24 .H CHCl2 H H O H G1 H CHCl2 H H O H G2 H CHCl2 H H O H G3 H CHCl2 H H O H G4 H CHCl2 H H O H G5 H CHCl2 H H O H G6 H CHCl2 H H O H G22 H CHCl2 H H O H G23 H CHCl2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0231】
【表128】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R3) R4(R4) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CCl3 H H O H G1 H CCl3 H H O H G2 H CCl3 H H O H G3 H CCl3 H H O H G4 H CCl3 H H O H G5 H CCl3 H H O H G6 H CCl3 H H O H G22 H CCl3 H H O H G23 H CCl3 H H O H G24 H CHFCl H H O H G1 H CHFCl H H O H G2 H CHFCl H H O H G3 H CHFCl H H O H G4 H CHFCl H H O H G5 H CHFCl H H O H G6 H CHFCl H H O H G22 H CHFCl H H O H G23 H CHFCl H H O H G24 H CF2 Cl H H O H G1 H CF2 Cl H H O H G2 H CF2 Cl H H O H G3 H CF2 Cl H H O H G4 H CF2 Cl H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0232】
【表129】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R3) R4(R4) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CF2 Cl H H O H G6 H CF2 Cl H H O H G22 H CF2 Cl H H O H G23 H CF2 Cl H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0233】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha) 当た
り0.0001〜10kg程度、好ましくは0.005〜
5kg程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応
じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺
菌剤、植物生長調節剤、共力剤、セーフナーなどと混合
施用しても良い。特に、他の除草剤と混合施用すること
により、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の
相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺
草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤
との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用
する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカ
ルズ・ハンドブック(Farm Chemicals
Handbook)1990年版に記載されている化合
物などがある。
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha) 当た
り0.0001〜10kg程度、好ましくは0.005〜
5kg程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応
じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺
菌剤、植物生長調節剤、共力剤、セーフナーなどと混合
施用しても良い。特に、他の除草剤と混合施用すること
により、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の
相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺
草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤
との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用
する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカ
ルズ・ハンドブック(Farm Chemicals
Handbook)1990年版に記載されている化合
物などがある。
【0234】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【0235】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物───────── 5〜80部 固体担体 ─────────10〜85部 界面活性剤 ───────── 1〜10部 その他 ───────── 1〜5部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物───────── 5〜80部 固体担体 ─────────10〜85部 界面活性剤 ───────── 1〜10部 その他 ───────── 1〜5部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。
【0236】〔乳 剤〕 本発明化合物───────── 1〜30部 液体担体 ─────────30〜95部 界面活性剤 ───────── 5〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────── 5〜70部 液体担体 ─────────15〜65部 界面活性剤 ───────── 5〜12部 その他 ───────── 5〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【0237】〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物─────────20〜90部 固体担体 ─────────10〜60部 界面活性剤 ───────── 1〜20部 〔粒 剤〕 本発明化合物─────────0.1〜10部 固体担体 ─────────90〜99.9部 その他 ───────── 1〜 5部 〔配合例1〕水和剤 本発明化合物 No.Q1b−1────── 20部 ジークライトA ───────────76部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5039─────────── 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)────── 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)────── 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0238】〔配合例2〕水和剤 本発明化合物 No.Q1b−6───────40部 ジークライトA ───────────54部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5039────────────2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)───────4部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)───────4部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0239】〔配合例3〕乳 剤 本発明化合物 No.Q1b−2─────── 5部 キシレン ───────────75部 ジメチルホルムアミド──────────15部 ソルポール2680────────────5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0240】〔配合例4〕フロアブル剤 本発明化合物 NO.Q1b−3───────25部 アグリゾールS−710─────────10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C──────────0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ───────────20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ───────────44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0241】〔配合例5〕フロアブル剤 本発明化合物 No.Q1b−4───────40部 アグリゾールS−710─────────10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C──────────0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ───────────20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ───────────29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0242】〔配合例6〕粒状水和剤(ドライフロアブ
ル剤) 本発明化合物 No.Q2b−2───────75部 イソバン No.1 ─────────10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN ─────────── 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80──────────10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤) 本発明化合物 No.Q2b−2───────75部 イソバン No.1 ─────────10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN ─────────── 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80──────────10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【0243】〔配合例7〕粒 剤 本発明化合物 No.Q2b−1─────── 1部 ベントナイト ───────────55部 タルク ───────────44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【0244】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈し
て、有効成分が1ヘクタール(ha) 当たり0.0001
〜10kgになるように散布する。本発明化合物は、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用できる。本発明化合
物の対象とする畑地雑草(Cropland weeds)としては、
例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)、チョウセン
アサガオ(Datura stramonium )等に代表されるナス科
(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrast
i)、アメリカキンゴジカ(Side spinosa)等に代表さ
れるアオイ科(Malvaceae )雑草、マルバアサガオ(Ip
omoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.) や
ヒルガオ類(Calystegia spps.) 等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ( Amaranthus l
ividus)、アオビユ(Amaranthus viridis)等に代表さ
れるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(Xanthium
strumarium ) 、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefoli
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu) 、ハキダメギク( G
alinsoga ciliat )、セイヨウトゲアザミ( Cirsium arv
ense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ヒメジョン
(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Composita
e) 雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラ
シ(Sinapis arvensis)、ナズナ( Capsella Bursapast
ris )等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、
イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカズラ(Polygonum
convolvulus )等に代表されるタデ科(Polygonaceae)
雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表され
るスベリヒユ科(Portulacaceae )雑草、シロザ(Chen
opodium album )、コアカザ(Chenopodium ficifoliu
m)、ホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるア
カザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria me
dia )等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae )
雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表
されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユ
クサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科
(Commelinaceae )雑草、ホトケノザ(Lamium amplexi
caule )、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に
代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Eu
phorbia supina)、オオニシキソウ(Euphorbia macula
ta) 等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑
草、トゲナシヤエムグラ(Galium spurium)、ヤエムグ
ラ(Galium aparine)、アカネ(Rubia akane ) 等に代
表されるアカネ科(Rubiaceae )雑草、スミレ(Viola
arvensis)等に代表されるスミレ科(Violaceae )雑
草、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata )、エ
ビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科
(Leguminosae )雑草等の広葉雑草(Broad-leaved wee
ds)、野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ
(Panicum dichotomiflorum )、ジョンソングラス(So
rghum halepense )、イヌビエ( Echinochloa crus-gal
li) 、メヒシバ(Digitaria adscendens)、カラスムギ
(Avena fatua )、オヒシバ(Eleusine indica )、エ
ノコログサ(Setaria viridis )、スズメノテッポウ
(Alopecurusaegualis )等に代表されるイネ科雑草(G
raminaceous weeds)、ハマスゲ(Cyperus rotundus, C
yperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑
草(Cyperaceous weeds )等があげられる。
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈し
て、有効成分が1ヘクタール(ha) 当たり0.0001
〜10kgになるように散布する。本発明化合物は、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用できる。本発明化合
物の対象とする畑地雑草(Cropland weeds)としては、
例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)、チョウセン
アサガオ(Datura stramonium )等に代表されるナス科
(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrast
i)、アメリカキンゴジカ(Side spinosa)等に代表さ
れるアオイ科(Malvaceae )雑草、マルバアサガオ(Ip
omoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.) や
ヒルガオ類(Calystegia spps.) 等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ( Amaranthus l
ividus)、アオビユ(Amaranthus viridis)等に代表さ
れるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(Xanthium
strumarium ) 、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefoli
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu) 、ハキダメギク( G
alinsoga ciliat )、セイヨウトゲアザミ( Cirsium arv
ense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ヒメジョン
(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Composita
e) 雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラ
シ(Sinapis arvensis)、ナズナ( Capsella Bursapast
ris )等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、
イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカズラ(Polygonum
convolvulus )等に代表されるタデ科(Polygonaceae)
雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表され
るスベリヒユ科(Portulacaceae )雑草、シロザ(Chen
opodium album )、コアカザ(Chenopodium ficifoliu
m)、ホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるア
カザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria me
dia )等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae )
雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表
されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユ
クサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科
(Commelinaceae )雑草、ホトケノザ(Lamium amplexi
caule )、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に
代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Eu
phorbia supina)、オオニシキソウ(Euphorbia macula
ta) 等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑
草、トゲナシヤエムグラ(Galium spurium)、ヤエムグ
ラ(Galium aparine)、アカネ(Rubia akane ) 等に代
表されるアカネ科(Rubiaceae )雑草、スミレ(Viola
arvensis)等に代表されるスミレ科(Violaceae )雑
草、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata )、エ
ビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科
(Leguminosae )雑草等の広葉雑草(Broad-leaved wee
ds)、野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ
(Panicum dichotomiflorum )、ジョンソングラス(So
rghum halepense )、イヌビエ( Echinochloa crus-gal
li) 、メヒシバ(Digitaria adscendens)、カラスムギ
(Avena fatua )、オヒシバ(Eleusine indica )、エ
ノコログサ(Setaria viridis )、スズメノテッポウ
(Alopecurusaegualis )等に代表されるイネ科雑草(G
raminaceous weeds)、ハマスゲ(Cyperus rotundus, C
yperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑
草(Cyperaceous weeds )等があげられる。
【0245】また、本発明化合物は水田用の除草剤とし
て、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても使用できる。水田雑草(Paddy weeds)とし
ては、例えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatu
m)、オモダカ(Sagittaria trifolia )、ウリカワ(S
agittaria pygmaea)等に代表されるオモダカ科(Alism
ataceae)雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、
ミズガヤツリ( Cyperus serotinus )、ホタルイ( Scir
pus juncoides )、クログワイ( Eleocharis kuroguwa
i)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑
草、アゼナ(Lindemia pyxidaria) に代表されるゴマノ
ハグサ科(Scrothulariaceae)雑草、コナギ(Monochor
ia vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Potender
iaceae)雑草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)
等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑
草、キカシグサ(Rotala indica )等に代表されるミソ
ハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ(Echinochloa
crus-galli)等に代表されるイネ科(Gramineae )雑草
等があげられる。
て、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても使用できる。水田雑草(Paddy weeds)とし
ては、例えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatu
m)、オモダカ(Sagittaria trifolia )、ウリカワ(S
agittaria pygmaea)等に代表されるオモダカ科(Alism
ataceae)雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、
ミズガヤツリ( Cyperus serotinus )、ホタルイ( Scir
pus juncoides )、クログワイ( Eleocharis kuroguwa
i)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑
草、アゼナ(Lindemia pyxidaria) に代表されるゴマノ
ハグサ科(Scrothulariaceae)雑草、コナギ(Monochor
ia vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Potender
iaceae)雑草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)
等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑
草、キカシグサ(Rotala indica )等に代表されるミソ
ハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ(Echinochloa
crus-galli)等に代表されるイネ科(Gramineae )雑草
等があげられる。
【0246】また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−1〕 土壌処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、約1.
5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合になるように
調整した本発明化合物を土壌表面へ均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整した水
和剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬
液散布後、4週間目に各種雑草に対する除草効果を下記
の判定基準に従い目視により調査した。結果を第5表に
示す。なお、表中の番号は実施例に記載した化合物番号
に対応し、記号は次の意味を示す。 A:ノビエ、B:エノコログサ、Cカラスムギ、:D:
ブラックグラス、E:イチビ、F:オナモミ、G:アオ
ビユ、H:アサガオ、I:オオイヌノフグリ、J:ハコ
ベ 判定基準 5…殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死) 4…殺草率 70〜90% 3…殺草率 40〜70% 2…殺草率 20〜40% 1…殺草率 5〜20% 0…殺草率 5%以下(ほとんど効力なし) 〔試験例−2〕 茎葉処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、約1.
5cm覆土した。25〜30°Cの温室に置いて植物を1
4日間育成し、有効成分量が所定の割合となるように調
整した本発明化合物を茎葉部へ均一に散布した。散布の
際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された水和
剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全
面に散布した。薬液散布4週間後に各種雑草に対する除
草効果を試験例−1の判定基準に従い目視により調査し
た。結果を第6表に示す。なお、表中の番号は実施例に
記載した化合物番号に対応し、記号は試験例−1と同様
である。
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−1〕 土壌処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、約1.
5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合になるように
調整した本発明化合物を土壌表面へ均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整した水
和剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬
液散布後、4週間目に各種雑草に対する除草効果を下記
の判定基準に従い目視により調査した。結果を第5表に
示す。なお、表中の番号は実施例に記載した化合物番号
に対応し、記号は次の意味を示す。 A:ノビエ、B:エノコログサ、Cカラスムギ、:D:
ブラックグラス、E:イチビ、F:オナモミ、G:アオ
ビユ、H:アサガオ、I:オオイヌノフグリ、J:ハコ
ベ 判定基準 5…殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死) 4…殺草率 70〜90% 3…殺草率 40〜70% 2…殺草率 20〜40% 1…殺草率 5〜20% 0…殺草率 5%以下(ほとんど効力なし) 〔試験例−2〕 茎葉処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、約1.
5cm覆土した。25〜30°Cの温室に置いて植物を1
4日間育成し、有効成分量が所定の割合となるように調
整した本発明化合物を茎葉部へ均一に散布した。散布の
際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された水和
剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全
面に散布した。薬液散布4週間後に各種雑草に対する除
草効果を試験例−1の判定基準に従い目視により調査し
た。結果を第6表に示す。なお、表中の番号は実施例に
記載した化合物番号に対応し、記号は試験例−1と同様
である。
【0247】〔試験例−3〕 湛水条件における雑草発
生前処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播し、ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を
育成し、播種後1日目に水面へ所定の割合になるよう
に、前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を水で希
釈して滴下処理した。処理後3週間目に各種雑草に対す
る除草効果を試験例−1の判定基準に従い目視により調
査した。結果を第7表に示す。尚、表中の番号は実施例
に記載した化合物番号に対応し、記号は次の意味を表
す。 K:ノビエ、L:ホタルイ、M:コナギ、N:キカシグ
サ、O:ウリカワ、P:ミズガヤツリ 〔試験例−4〕 湛水条件における雑草発生後処理によ
る除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播し、ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を
育成し、播種後14日目に水面へ有効成分量が所定の割
合になるように、前記配合例等に準じて適宜調整した水
和剤を水で希釈して滴下処理した。処理後3週間目に各
種雑草に対する除草効果を試験例−1の判定基準に従い
目視により調査した。結果を第8表に示す。尚、表中の
番号は実施例に記載した化合物番号に対応し、記号は試
験例−3と同様である。 〔第5表〕
生前処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播し、ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を
育成し、播種後1日目に水面へ所定の割合になるよう
に、前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を水で希
釈して滴下処理した。処理後3週間目に各種雑草に対す
る除草効果を試験例−1の判定基準に従い目視により調
査した。結果を第7表に示す。尚、表中の番号は実施例
に記載した化合物番号に対応し、記号は次の意味を表
す。 K:ノビエ、L:ホタルイ、M:コナギ、N:キカシグ
サ、O:ウリカワ、P:ミズガヤツリ 〔試験例−4〕 湛水条件における雑草発生後処理によ
る除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播し、ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を
育成し、播種後14日目に水面へ有効成分量が所定の割
合になるように、前記配合例等に準じて適宜調整した水
和剤を水で希釈して滴下処理した。処理後3週間目に各
種雑草に対する除草効果を試験例−1の判定基準に従い
目視により調査した。結果を第8表に示す。尚、表中の
番号は実施例に記載した化合物番号に対応し、記号は試
験例−3と同様である。 〔第5表〕
【0248】
【表130】 ──────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F G H I J No. (g/a) ──────────────────────────────── Q1b−1 50 5 5 − 4 4 4 5 5 5 5 Q1b−2 6.3 5 5 2 3 4 4 5 3 0 5 Q1b−3 6.3 5 5 4 4 4 2 5 2 2 4 Q1b−4 25 5 5 2 2 5 4 4 4 2 4 Q1b−6 25 5 5 4 4 5 4 5 5 5 4 Q2b−1 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q2b−2 25 5 5 1 4 5 4 5 4 4 5 Q2b−3 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ──────────────────────────────── 〔第6表〕
【0249】
【表131】 ──────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F G H I J No. (g/a) ──────────────────────────────── Q1b−1 50 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q1b−2 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 0 5 Q1b−3 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 Q1b−4 25 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 Q1b−6 25 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 Q2b−1 25 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 Q2b−2 25 4 5 4 5 4 4 5 5 4 5 Q2b−3 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ──────────────────────────────── 〔第7表〕
【0250】
【表132】 〔第8表〕
【0251】
【表133】
【0252】
【発明の効果】 当該化合物は畑地用除草剤としては土
壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理方法で、また水田用
除草剤としては湛水下の土壌処理及び茎葉処理方法で使
用でき、多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。
壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理方法で、また水田用
除草剤としては湛水下の土壌処理及び茎葉処理方法で使
用でき、多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 277:52) (C07D 417/12 239:28 277:18) (C07D 417/12 251:12 277:52) (C07D 417/12 251:12 277:18) (72)発明者 長岡 武志 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 楠岡 義之 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 濱田 敏正 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 須藤 和久 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (2)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 〔式中、Qは 【化2】 を表し、 R1 およびR2 は独立してそれぞれ、水素原子、C1 〜
C8 アルキル基、C3〜C6 シクロアルキル基、C2 〜
C8 アルケニル基、C2 〜C8 アルキニル基、C1 〜C
6 アルコキシ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル
基、C2 〜C6アルケニルオキシ基によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルキニルオキシ基
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1 〜C6 アルコキシ基によって置換
されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロ
ゲノC2 〜C6 アルケニルオキシ基によって置換された
C 1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC
2 〜C6 アルキニルオキシ基によって置換されたC1 〜
C6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルチオ基によって置
換されたC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルス
ルフィニル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル
基、 C1 〜C6 アルキルスルホニル基によって置換されたC
1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1
〜C8 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2 〜
C8 アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2 〜
C8 アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1 〜
C6 アルキル基、シアノ基によって置換されたC2 〜C
6 アルケニル基、シアノ基によって置換されたC2 〜C
6 アルキニル基、ニトロ基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、ニトロ基によって置換されたC2 〜C8
アルケニル基、ニトロ基によって置換されたC2 〜C6
アルキニル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル基、C
2 〜C7 アルコキシカルボニル基によって置換されたC
1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル
基によって置換されたC2 〜C6 アルケニル基、 C2 〜C7 アルコキシカルボニル基によって置換された
C2 〜C6 アルキニル基、C2 〜C7 アルキルカルボニ
ル基、C2 〜C7 アルキルカルボニル基によって置換さ
れたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2 〜C7 アルキルカルボニル基によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、C3 〜C7 アルケニルカルボニ
ル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C3 〜
C7 アルキニルカルボニル基によって置換されたC1 〜
C6 アルキル基、C1 〜C4 アルコキシ基で置換されて
いるC2 〜C5 アルキルカルボニル基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルキルカルボニ
ル基によって置換されたC 2 〜C6 アルケニル基、C2
〜C7 アルキルカルボニル基によって置換されたC 2 〜
C6 アルキニル基、 C1 〜C6 アルキルスルファモイル基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシスルフ
ァモイル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、
ジ(C1 〜C3 アルキル)スルファモイル基によって置
換されたC1 〜C6 アルキル基、N−(C1 〜C3 アル
キル)−N−(C1 〜C3 アルコキシ)スルファモイル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
7 アルキルカルバモイル基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、ジ(C1 〜C3 アルキルカルバモイル基
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7
アルコキシカルバモイル基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、N−(C1〜C3 アルキル)−N−(C
1 〜C3 アルコキシ)カルバモイル基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、 C1 〜C6 アルキルアミノ基によって置換されたC1 〜
C6 アルキル基、C1〜C6 アルコキシアミノ基によっ
て置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ(C1〜C3 ア
ルキル)アミノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキ
ル基、N−(C 1 〜C3 アルキル)−N−(C1 〜C3
アルコキシ)アミノ基によって置換されたC1 〜C6 ア
ルキル基、N−(C2 〜C7 アルキルカルボニル)−N
−(C1〜C6 アルキル)アミノ基によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、N−(C 2 〜C7 アルキルカル
ボニル)−N−(C1 〜C6 アルコキシ)アミノ基によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、N−(C1 〜C
6 アルキルスルホニル)−N−(C1 〜C6 アルキル)
アミノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、N
−(C1 〜C6 アルキルスルホニル)−N−(C1 〜C
6 アルコキシ)アミノ基によって置換されたC1 〜C6
アルキル基、 フェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、
C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)、フェニル基(但し、フェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニル基
(但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、 C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC2 〜C
7 アルケニル基、フェニル基(但し、フェニル基は、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜
C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C
7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上
の置換基によって置換されていてもよい。)によって置
換されたC2 〜C6 アルキニル基、フェノキシ基(但
し、フェノキシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 ア
ルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から
選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル
基、 フェニルチオ基(但し、フェニルチオ基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C 7 アルコ
キシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基
によって置換されていてもよい。)によって置換された
C1 〜C6 アルキル基、フェニルスルフィニル基(但
し、フェニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C
1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C 7 アルコキシカルボ
ニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置
換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C6
アルキル基、フェニルスルホニル基(但し、フェニルス
ルホニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、 C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、ベンジルオキシ基(但し、ベンジルオキ
シ基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 ア
ルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から
選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル
基、ベンジルチオ基(但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C 1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1〜C6 アルキル基、 ベンジルスルフィニル基(但し、ベンジルスルフィニル
基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アル
コキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選
ばれる1または2以上の置換基によって置換されていて
もよい。)によって置換されたC1 〜C 6 アルキル基、
ベンジルスルホニル基(但し、ベンジルスルホニル基の
フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキ
シ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれ
る1または2以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェ
ニルカルボニル基(但し、フェニルカルボニル基は、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜
C6 アルキル基、 C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、ベンジルカルボニル基(但し、ベンジル
カルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1
〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換
されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C6 ア
ルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル基で置換され
ているアミノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル
基またはC2 〜C4 アルキルカルボニル基で置換されて
いるアミノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基
を表し、 R3 、R4 、R5 およびR6 は独立してそれぞれ水素原
子、C1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基、C
2 〜C7 アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはフェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 ア
ルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アル
コキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換
基によって置換されていてもよい。)を表し、 Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Lは水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アル
ケニル基またはC2 〜C6 アルキニル基を表し、 Gは 【化3】 を表し、 AはCH基または窒素原子を表し、 B及びDは独立してそれぞれC1 〜C4 アルキル基、C
1 〜C4 アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ、ジ或いは
ポリハロゲノC1 〜C4 アルコキシ基、C1 〜C4 アル
キルアミノ基、ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ基、モ
ノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C4 アルキル基、C1
〜C4 アルコキシ基によって置換されたC 1 〜C4 アル
キル基、C2 〜C5 アルケニルオキシ基またはC2 〜C
5 アルキニルオキシ基を表す。〕で表されるイミノ型ス
ルホニルウレア誘導体またはその塩類。 - 【請求項2】 請求項1記載の化合物の1種または2種
以上を有効成分として含有する選択性除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10616395A JPH0834782A (ja) | 1994-05-20 | 1995-04-28 | イミノ型スルホニルウレア及び除草剤 |
| PCT/JP1995/000949 WO1995032202A1 (en) | 1994-05-20 | 1995-05-18 | Iminosulfonylurea and herbicide |
| AU24546/95A AU2454695A (en) | 1994-05-20 | 1995-05-18 | Iminosulfonylurea and herbicide |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-107018 | 1994-05-20 | ||
| JP10701894 | 1994-05-20 | ||
| JP10616395A JPH0834782A (ja) | 1994-05-20 | 1995-04-28 | イミノ型スルホニルウレア及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834782A true JPH0834782A (ja) | 1996-02-06 |
Family
ID=26446328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10616395A Pending JPH0834782A (ja) | 1994-05-20 | 1995-04-28 | イミノ型スルホニルウレア及び除草剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0834782A (ja) |
| AU (1) | AU2454695A (ja) |
| WO (1) | WO1995032202A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4418096A1 (de) * | 1994-05-24 | 1995-11-30 | Cassella Ag | Verwendung von Pteridin-Derivaten als Hemmstoffe der NO-Synthase |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU658212B2 (en) * | 1991-06-28 | 1995-04-06 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Iminosulfonylurea derivative and herbicide |
-
1995
- 1995-04-28 JP JP10616395A patent/JPH0834782A/ja active Pending
- 1995-05-18 AU AU24546/95A patent/AU2454695A/en not_active Abandoned
- 1995-05-18 WO PCT/JP1995/000949 patent/WO1995032202A1/ja not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1995032202A1 (en) | 1995-11-30 |
| AU2454695A (en) | 1995-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100203826B1 (ko) | 우라실 유도체 | |
| DE3750633T2 (de) | Substituierte Pyridinsulfonamidverbindungen, diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. | |
| AU622585B2 (en) | 3-(substituted phenyl) pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition | |
| KR0163592B1 (ko) | 우라실 유도체 및 이를 활성 성분으로 함유하는 제초제 | |
| JP2015027951A (ja) | フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| DE69204909T2 (de) | Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung. | |
| KR0163591B1 (ko) | 우라실 유도체 및 활성성분으로서 이를 함유하는 제초제 | |
| KR0160307B1 (ko) | 이미노티아졸린, 그의 제조방법 및 제초제로서의 용도, 및 그의 제조용 중간체 | |
| JP2001302666A (ja) | アゾール縮合ヘテロ環アニライド化合物及び除草剤 | |
| LU84914A1 (fr) | Alcoylamino n-phenyl pyrazole et n-phenyl pyrazole lactames herbicides | |
| US5059238A (en) | N-substituted-3-(substituted hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions | |
| DE68919259T2 (de) | N-Phenylimide, ihre Herstellung und Verwendung. | |
| JPH0421672B2 (ja) | ||
| DE3873223T2 (de) | Benzoxazinyl-triazol-oxide, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung. | |
| JP3208773B2 (ja) | イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| WO1994004511A1 (en) | Pyrimidine derivative and weedkiller | |
| JPH11292720A (ja) | 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤 | |
| JP2666380B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
| JPH0834782A (ja) | イミノ型スルホニルウレア及び除草剤 | |
| JP2762505B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
| US5028255A (en) | N-substituted-3-[(2,3-dimethylmaleimido)amino)]-benzenesulfonamide derivatives, hebicidal compositions and method of use | |
| JPH07242665A (ja) | フルオロプロピルチアゾリン誘導体及び除草剤 | |
| JPH0525173A (ja) | 縮合ピリミジンジオン誘導体および除草剤 | |
| JPH05310709A (ja) | フェニル置換イミノスルホニルウレア及び除草剤 | |
| JPH07252253A (ja) | イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤 |