JPH0834932A - トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH0834932A JPH0834932A JP5244795A JP5244795A JPH0834932A JP H0834932 A JPH0834932 A JP H0834932A JP 5244795 A JP5244795 A JP 5244795A JP 5244795 A JP5244795 A JP 5244795A JP H0834932 A JPH0834932 A JP H0834932A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 木綿等のセルロース繊維材料の染色に好適
な、４個のビニルスルホン型反応基を有するトリアジン
化合物及びそれを用いて繊維材料を染色する方法を提供
する。 【構成】 下式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は水素、アルキルを、X1及びX2はク
ロロ、アミノ、フェノキシ等を、Y1及びY2は-CH2CH2 Ｌ
（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）等を、Ｄはアニオ
ン染料残基を、表わす〕で示されるトリアジン化合物、
及びそれを用いて繊維材料を染色する方法。 【効果】 染色温度、浴比の変動に対する染色性能のバ
ラツキが少なく、各種堅牢度に優れた染色物が得られ
る。
な、４個のビニルスルホン型反応基を有するトリアジン
化合物及びそれを用いて繊維材料を染色する方法を提供
する。 【構成】 下式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は水素、アルキルを、X1及びX2はク
ロロ、アミノ、フェノキシ等を、Y1及びY2は-CH2CH2 Ｌ
（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）等を、Ｄはアニオ
ン染料残基を、表わす〕で示されるトリアジン化合物、
及びそれを用いて繊維材料を染色する方法。 【効果】 染色温度、浴比の変動に対する染色性能のバ
ラツキが少なく、各種堅牢度に優れた染色物が得られ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反応染料として繊維材
料を染色または捺染する分野における、新規なトリアジ
ン化合物に関する。
料を染色または捺染する分野における、新規なトリアジ
ン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の反応染料は繊維材料の染色
及び捺染に広く使用されている。例えば、特公昭39−18
184 号公報には、ビニルスルホン系及びモノクロロトリ
アジン系反応基からなる反応染料が公知である。
及び捺染に広く使用されている。例えば、特公昭39−18
184 号公報には、ビニルスルホン系及びモノクロロトリ
アジン系反応基からなる反応染料が公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、公知の
反応染料は染色性能（例えば溶解性、ビルドアップ性、
ウオッシュオフ性、温度感性）面及び諸堅牢度（例えば
酸加水分解堅牢度、塩素堅牢度）面に関する市場の高い
要求の点からみて不十分であり、更に改良された染料の
提供が強く望まれている。本発明者らは、かかる要望を
満足して前述の公知染料の欠点を改良し、さらに染料に
対して要求される要件を広く満足できる新規な化合物を
見出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成した。
反応染料は染色性能（例えば溶解性、ビルドアップ性、
ウオッシュオフ性、温度感性）面及び諸堅牢度（例えば
酸加水分解堅牢度、塩素堅牢度）面に関する市場の高い
要求の点からみて不十分であり、更に改良された染料の
提供が強く望まれている。本発明者らは、かかる要望を
満足して前述の公知染料の欠点を改良し、さらに染料に
対して要求される要件を広く満足できる新規な化合物を
見出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、２個のビニル
スルホン型反応基を、特定の架橋基を用いてアニオン染
料残基を最適に組み合わせることによって特異な性能を
有する化合物として見出されたものである。即ち、本発
明は、下式（Ｉ）
スルホン型反応基を、特定の架橋基を用いてアニオン染
料残基を最適に組み合わせることによって特異な性能を
有する化合物として見出されたものである。即ち、本発
明は、下式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は互いに独立に水素又
は置換されていてもよいアルキル、X1及びX2は互いに独
立にクロロ、フルオロ、置換されていてもよい脂肪族も
しくは芳香族アミノ、Ｃ1-4 アルコキシ又は置換されて
いてもよいフェノキシ、Y1及びY2は互いに独立に−ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｌ（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビ
ニル、Ｄはアゾ系アニオン染料残基、アントラキノン系
アニオン染料残基、フタロシアニン系アニオン染料残
基、ホルマザン系アニオン染料残基又はジオキサジン系
アニオン染料残基を表わす。〕で示されるトリアジン化
合物、及びこれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方
法を提供するものである。
は置換されていてもよいアルキル、X1及びX2は互いに独
立にクロロ、フルオロ、置換されていてもよい脂肪族も
しくは芳香族アミノ、Ｃ1-4 アルコキシ又は置換されて
いてもよいフェノキシ、Y1及びY2は互いに独立に−ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｌ（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビ
ニル、Ｄはアゾ系アニオン染料残基、アントラキノン系
アニオン染料残基、フタロシアニン系アニオン染料残
基、ホルマザン系アニオン染料残基又はジオキサジン系
アニオン染料残基を表わす。〕で示されるトリアジン化
合物、及びこれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方
法を提供するものである。
【０００７】式（Ｉ）において、Ｄはアニオンとして−
ＳＯ3 - を有した染料残基であって、含金もしくは非含
金のアゾ系、アントラキノン系、含金のフタロシアニン
系もしくはホルマザン系又はジオキサジン系であること
が好ましい。X1及びX2は、好ましくはクロロ又はフルオ
ロのような繊維材料と反応する際の脱離基として作用す
る基であるか、又は非反応性の基、例えば好ましい基と
しては、置換されていてもよいアニリノである。式
（Ｉ）で示されるトリアジン化合物を製造する観点から
は、X1及びX2は同一であることが好ましい。Ｒ1 〜Ｒ4
が置換されていてもよいアルキルである場合、そのよう
な基としては、例えば特開昭59−122549号公報に示され
た基が該当し、好ましくはメチル又はエチルである。Ｒ
1 及びＲ2 は互いに同一であることが好ましい。又、Ｒ
3 及びＲ4 のうち、少なくとも一つは水素であることが
好ましい。Y1及びY2が−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｌである場合のＬ
はアルカリの作用で脱離する基であるが、例えばＯＳＯ
3 Ｈ、ＳＳＯ3 Ｈ、ＰＯ3 Ｈ2 、Ｃｌ又はＯＣＯＣＨ3
が挙げられる。中でもＯＳＯ3 Ｈが好ましい。Ｄは更に
具体的には、以下のものが好ましい。
ＳＯ3 - を有した染料残基であって、含金もしくは非含
金のアゾ系、アントラキノン系、含金のフタロシアニン
系もしくはホルマザン系又はジオキサジン系であること
が好ましい。X1及びX2は、好ましくはクロロ又はフルオ
ロのような繊維材料と反応する際の脱離基として作用す
る基であるか、又は非反応性の基、例えば好ましい基と
しては、置換されていてもよいアニリノである。式
（Ｉ）で示されるトリアジン化合物を製造する観点から
は、X1及びX2は同一であることが好ましい。Ｒ1 〜Ｒ4
が置換されていてもよいアルキルである場合、そのよう
な基としては、例えば特開昭59−122549号公報に示され
た基が該当し、好ましくはメチル又はエチルである。Ｒ
1 及びＲ2 は互いに同一であることが好ましい。又、Ｒ
3 及びＲ4 のうち、少なくとも一つは水素であることが
好ましい。Y1及びY2が−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｌである場合のＬ
はアルカリの作用で脱離する基であるが、例えばＯＳＯ
3 Ｈ、ＳＳＯ3 Ｈ、ＰＯ3 Ｈ2 、Ｃｌ又はＯＣＯＣＨ3
が挙げられる。中でもＯＳＯ3 Ｈが好ましい。Ｄは更に
具体的には、以下のものが好ましい。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、ａｃｙｌは例えばアセチル又は場
合により置換されたベンゾイルを意味する。）
合により置換されたベンゾイルを意味する。）
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、ＭｅＰｃはＣｕ−又はＮｉ−フタ
ロシアニン残基を意味し、そして金属フタロシアニン残
基の置換分の数は平均３乃至４である。） 次の構造式のジオキサジン−染料：
ロシアニン残基を意味し、そして金属フタロシアニン残
基の置換分の数は平均３乃至４である。） 次の構造式のジオキサジン−染料：
【００１５】
【化８】
【００１６】（式中、Ｒ”は脂肪族又は脂環式残基を意
味する。）
味する。）
【００１７】
【化９】
【００１８】次の構造の染料の金属錯塩：
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】（この場合、１：１−Ｃｕ−錯塩又は１：
２−Ｃｒ−及び１：２−Ｃｏ−錯塩が好ましい。） 上記の構造式で示されるアニオン染料残基はいずれも一
価又は二価であるが、これら構造式の価数とＤの価数が
一致する組み合わせが各々の具体例に相当する。従っ
て、価数を一致させるために、＊印で示された結合手の
いずれかにおいて、水素を結合させることもでき、この
ようなアニオン染料残基についても合わせて例示されて
いる。一方、ＳＯ2 Y1及びＳＯ2 Y2（Y1及びY2は前記の
意味を有する）の２個がベンゼン環上に結合する位置
は、基−ＮＲ3 −及び−ＮＲ4 −を１−位として、２，
３−、２，４−、２，５−又は３，４−が好ましい。本
発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩
であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウムの
塩が好ましい。本発明化合物は、公知の方法、又はそれ
に準じて製造することができる。製造された本発明化合
物は、場合によっては無機塩を除去し、必要に応じて安
定剤もしくは染色性改良剤の添加を行って液状品とする
こともでき、あるいはこの液状品又は反応溶液を蒸発、
例えば噴霧乾燥により粉体品とすることもでき、更に一
般に公知の方法により電解質の添加による塩析分離を経
て、液状品又は粉体品とすることもできる。本発明化合
物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色或いは捺染に使用できる。材
料は繊維材料の形で、或いはその混紡材料の形で使用さ
れることが好ましい。ヒドロキシ基含有材料は天然又は
合成ヒドロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料
もしくはその再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊
維、例えばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ま
しい。再生セルロース繊維は例えばビスコース・ステー
プル及びフィラメントビスコースである。カルボンアミ
ド基含有材料は例えば合成及び天然のポリアミド及びポ
リウレタン、特に繊維の形で、例えば羊毛及びその他の
動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１及びポリアミド−４である。本発
明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料上
に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染で
きる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、
炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合
剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を
加えて、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤
を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促
進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又
はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。パ
ジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室温
又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング又
は乾熱によって固着できる。セルロース繊維に対して捺
染を行う場合、一相で、例えば重曹又はその他の酸結合
剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次いで100 〜160
℃でスチーミングすることによって、或いは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い
電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電
解質含有パジング液でオーバーパジングし、スチーミン
グ又は乾熱処理して実施できる。捺染ペーストには、例
えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又
は乳化剤が、所望によっては、例えば尿素のような通常
の捺染助剤且つ（又は）分散剤と併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカリ遊離する化
合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の水
酸化物及び弱乃至中程度の強さの無機又は有機酸のアル
カリ金属塩が挙げられ、そのうち、特にソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば苛
性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、
炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソー
ダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。合成及び天
然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色は、先ず酸
性乃至弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に吸尽させ、次
に固着させるために中性、場合によりアルカリ性のｐＨ
値に変化させることにより行える。染色は通常60〜120
℃の温度で行えるが、均染性を達成するために通常の均
染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベンゼン
スルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸との縮合生
成物或いは例えばステアリルアミンとエチレンオキサイ
ドとの付加生成物を用いることもできる。本発明化合物
は繊維材料に対する染色及び捺染において優れた性能を
発揮する点に特徴がある。特にセルロース繊維材料の染
色に好適であり、高い吸尽、固着性とビルドアップ性を
有し、非常に良好な湿潤堅牢度、例えば過酸化物存在下
及び不存在下における洗濯堅牢度、アルカリ、酸、水及
び海水に対する堅牢度に優れ、更に、摩擦堅牢度、アイ
ロン堅牢度、日光堅牢度、汗−日光堅牢度及び汗堅牢度
にも優れる。本発明化合物は又、染色温度、アルカリ
剤、無機塩添加量、染浴比の変動による影響を受けにく
く安定した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。
２−Ｃｒ−及び１：２−Ｃｏ−錯塩が好ましい。） 上記の構造式で示されるアニオン染料残基はいずれも一
価又は二価であるが、これら構造式の価数とＤの価数が
一致する組み合わせが各々の具体例に相当する。従っ
て、価数を一致させるために、＊印で示された結合手の
いずれかにおいて、水素を結合させることもでき、この
ようなアニオン染料残基についても合わせて例示されて
いる。一方、ＳＯ2 Y1及びＳＯ2 Y2（Y1及びY2は前記の
意味を有する）の２個がベンゼン環上に結合する位置
は、基−ＮＲ3 −及び−ＮＲ4 −を１−位として、２，
３−、２，４−、２，５−又は３，４−が好ましい。本
発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩
であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウムの
塩が好ましい。本発明化合物は、公知の方法、又はそれ
に準じて製造することができる。製造された本発明化合
物は、場合によっては無機塩を除去し、必要に応じて安
定剤もしくは染色性改良剤の添加を行って液状品とする
こともでき、あるいはこの液状品又は反応溶液を蒸発、
例えば噴霧乾燥により粉体品とすることもでき、更に一
般に公知の方法により電解質の添加による塩析分離を経
て、液状品又は粉体品とすることもできる。本発明化合
物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色或いは捺染に使用できる。材
料は繊維材料の形で、或いはその混紡材料の形で使用さ
れることが好ましい。ヒドロキシ基含有材料は天然又は
合成ヒドロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料
もしくはその再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊
維、例えばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ま
しい。再生セルロース繊維は例えばビスコース・ステー
プル及びフィラメントビスコースである。カルボンアミ
ド基含有材料は例えば合成及び天然のポリアミド及びポ
リウレタン、特に繊維の形で、例えば羊毛及びその他の
動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１及びポリアミド−４である。本発
明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料上
に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染で
きる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、
炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合
剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を
加えて、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤
を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促
進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又
はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。パ
ジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室温
又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング又
は乾熱によって固着できる。セルロース繊維に対して捺
染を行う場合、一相で、例えば重曹又はその他の酸結合
剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次いで100 〜160
℃でスチーミングすることによって、或いは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い
電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電
解質含有パジング液でオーバーパジングし、スチーミン
グ又は乾熱処理して実施できる。捺染ペーストには、例
えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又
は乳化剤が、所望によっては、例えば尿素のような通常
の捺染助剤且つ（又は）分散剤と併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカリ遊離する化
合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の水
酸化物及び弱乃至中程度の強さの無機又は有機酸のアル
カリ金属塩が挙げられ、そのうち、特にソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば苛
性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、
炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソー
ダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。合成及び天
然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色は、先ず酸
性乃至弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に吸尽させ、次
に固着させるために中性、場合によりアルカリ性のｐＨ
値に変化させることにより行える。染色は通常60〜120
℃の温度で行えるが、均染性を達成するために通常の均
染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベンゼン
スルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸との縮合生
成物或いは例えばステアリルアミンとエチレンオキサイ
ドとの付加生成物を用いることもできる。本発明化合物
は繊維材料に対する染色及び捺染において優れた性能を
発揮する点に特徴がある。特にセルロース繊維材料の染
色に好適であり、高い吸尽、固着性とビルドアップ性を
有し、非常に良好な湿潤堅牢度、例えば過酸化物存在下
及び不存在下における洗濯堅牢度、アルカリ、酸、水及
び海水に対する堅牢度に優れ、更に、摩擦堅牢度、アイ
ロン堅牢度、日光堅牢度、汗−日光堅牢度及び汗堅牢度
にも優れる。本発明化合物は又、染色温度、アルカリ
剤、無機塩添加量、染浴比の変動による影響を受けにく
く安定した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部及び％は各々重量部及び重量％を意味する。
中、部及び％は各々重量部及び重量％を意味する。
【００２３】実施例１ １−アミノ−８−ヒドロキシ−２，７−ビス（５−アミ
ノ−２−スルホフェニルアゾ）−３，６−ナフタレンジ
スルホン酸71.5部のナトリウム塩を水1000部に溶解し、
塩化シアヌル37.0部を加えて、ｐＨ２〜５に調整しなが
ら、０〜５℃で攪拌し、第一縮合を終了させる。次い
で、１−アミノベンゼン−３，４−ジ（β−スルファー
トエチルスルホン）93.8部を加え、ｐＨ４〜６、40〜60
℃にて第二縮合を行い、塩化ナトリウムで塩析し、濾
過、洗浄及び乾燥を行って、遊離酸の形で、下式(1) で
示されるトリアジン化合物を得た。
ノ−２−スルホフェニルアゾ）−３，６−ナフタレンジ
スルホン酸71.5部のナトリウム塩を水1000部に溶解し、
塩化シアヌル37.0部を加えて、ｐＨ２〜５に調整しなが
ら、０〜５℃で攪拌し、第一縮合を終了させる。次い
で、１−アミノベンゼン−３，４−ジ（β−スルファー
トエチルスルホン）93.8部を加え、ｐＨ４〜６、40〜60
℃にて第二縮合を行い、塩化ナトリウムで塩析し、濾
過、洗浄及び乾燥を行って、遊離酸の形で、下式(1) で
示されるトリアジン化合物を得た。
【００２４】
【化１２】
【００２５】実施例２ 実施例１で使用した１−アミノ−８−ヒドロキシ−２，
７−ビス（５−アミノ−２−スルホフェニルアゾ）−
３，６−ナフタレンジスルホン酸及び１−アミノベンゼ
ン−３，４−ジ（β−スルファートエチルスルホン）の
代わりに、各々等モルの下表Ａ欄及びＢ欄に示される化
合物を用いて、同様の方法で各々対応するトリアジン化
合物を得、染色布上の色調を右欄に記した。表中、Ｑは
β−スルファートエチルスルホニル又はビニルスルホニ
ルを示し、合わせてこれ以外の、アルカリの作用でビニ
ルスルホニルに変換可能な基をも意味しうる。
７−ビス（５−アミノ−２−スルホフェニルアゾ）−
３，６−ナフタレンジスルホン酸及び１−アミノベンゼ
ン−３，４−ジ（β−スルファートエチルスルホン）の
代わりに、各々等モルの下表Ａ欄及びＢ欄に示される化
合物を用いて、同様の方法で各々対応するトリアジン化
合物を得、染色布上の色調を右欄に記した。表中、Ｑは
β−スルファートエチルスルホニル又はビニルスルホニ
ルを示し、合わせてこれ以外の、アルカリの作用でビニ
ルスルホニルに変換可能な基をも意味しうる。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】実施例３ 実施例１又は２において合成された化合物の各々に対し
て、更に下記の化合物を常法により第三縮合させること
によっても、対応する本発明化合物を得た。アニリン、
Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、アニリン−
２−、３−又は４−スルホン酸、２−、３−又は４−ク
ロロ−Ｎ−エチルアニリン、２−、３−又は４−クロロ
−Ｎ−メチルアニリン、タウリン、Ｎ−メチルタウリ
ン、モノ又はジエタノールアミン、フェノール、アンモ
ニア、メタノール、β−エトキシエタノール。 実施例４ 実施例１及び２において用いた塩化シアヌルの代わり
に、これと等モルの弗化シアヌルを用い、各々、対応す
る本発明化合物を得た。 染色例１ 実施例１〜４で得たトリアジン化合物の各々0.3 部を20
0 部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿10部を加えて60
℃に昇温する。次いで20分経過後、炭酸ソーダ４部を加
え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行ってそれぞれ、前記した染色性能及び諸堅牢度
に優れた染色物を得た。又、染色温度、浴比及び無機塩
添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性の良い安定
した品質の染色物が得られた。 染色例２ 色糊組成 実施例１〜４で得たトリアジン化合物の各々 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部 バランス １３部 上記組成の色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺
し、中間乾燥後、100 ℃で５分間スチーミングを行い、
湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。この
ようにして、前述した染色性能及び諸堅牢度に優れた捺
染物が得られた。 染色例３ 実施例１〜４で得たトリアジン化合物の各々25部を熱水
に溶解し、25℃に冷却する。これに、32.5％苛性ソーダ
水溶液5.5 部及び50度ボーメの水ガラス150 部を添加
し、更に水を加えて全量を25℃で1000部とした直後に、
この液をパジング液として用いて木綿織物を巻き上げ、
ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯蔵す
る。同様の方法にてパジングし巻き上げ、ポリエチレン
フィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。
各々、パジング布を20時間放置後、染色物を冷水、次い
で熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後、乾燥して仕上げる。20 ℃で20時間
放置した染色物と５℃で20時間放置した染色物との色相
差及び濃度差を調べたところ、殆ど差は認められなかっ
た。又、コールドバッチアップ染色でビルドアップ性の
良い染色物が得られた。
て、更に下記の化合物を常法により第三縮合させること
によっても、対応する本発明化合物を得た。アニリン、
Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、アニリン−
２−、３−又は４−スルホン酸、２−、３−又は４−ク
ロロ−Ｎ−エチルアニリン、２−、３−又は４−クロロ
−Ｎ−メチルアニリン、タウリン、Ｎ−メチルタウリ
ン、モノ又はジエタノールアミン、フェノール、アンモ
ニア、メタノール、β−エトキシエタノール。 実施例４ 実施例１及び２において用いた塩化シアヌルの代わり
に、これと等モルの弗化シアヌルを用い、各々、対応す
る本発明化合物を得た。 染色例１ 実施例１〜４で得たトリアジン化合物の各々0.3 部を20
0 部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿10部を加えて60
℃に昇温する。次いで20分経過後、炭酸ソーダ４部を加
え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行ってそれぞれ、前記した染色性能及び諸堅牢度
に優れた染色物を得た。又、染色温度、浴比及び無機塩
添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性の良い安定
した品質の染色物が得られた。 染色例２ 色糊組成 実施例１〜４で得たトリアジン化合物の各々 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部 バランス １３部 上記組成の色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺
し、中間乾燥後、100 ℃で５分間スチーミングを行い、
湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。この
ようにして、前述した染色性能及び諸堅牢度に優れた捺
染物が得られた。 染色例３ 実施例１〜４で得たトリアジン化合物の各々25部を熱水
に溶解し、25℃に冷却する。これに、32.5％苛性ソーダ
水溶液5.5 部及び50度ボーメの水ガラス150 部を添加
し、更に水を加えて全量を25℃で1000部とした直後に、
この液をパジング液として用いて木綿織物を巻き上げ、
ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯蔵す
る。同様の方法にてパジングし巻き上げ、ポリエチレン
フィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。
各々、パジング布を20時間放置後、染色物を冷水、次い
で熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後、乾燥して仕上げる。20 ℃で20時間
放置した染色物と５℃で20時間放置した染色物との色相
差及び濃度差を調べたところ、殆ど差は認められなかっ
た。又、コールドバッチアップ染色でビルドアップ性の
良い染色物が得られた。
Claims (5)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は互いに独立に水素又は置換されて
いてもよいアルキル、X1及びX2は互いに独立にクロロ、
フルオロ、置換されていてもよい脂肪族もしくは芳香族
アミノ、Ｃ1-4 アルコキシ又は置換されていてもよいフ
ェノキシ、Y1及びY2は互いに独立に−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｌ
（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニル、Ｄは
アゾ系アニオン染料残基、アントラキノン系アニオン染
料残基、フタロシアニン系アニオン染料残基、ホルマザ
ン系アニオン染料残基又はジオキサジン系アニオン染料
残基を表わす。〕で示されるトリアジン化合物。 - 【請求項２】X1及びX2が、互いに独立にクロロ又はフル
オロである請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】X1及びX2が、互いに独立に置換されていて
もよいアニリノである請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｒ1 〜Ｒ4 が、互いに独立に水素、メチル
またはエチルである請求項１〜３のいずれかに記載の化
合物。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の化合物を
用いることを特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7052447A JP2590778B2 (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7052447A JP2590778B2 (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61275674A Division JPH0788477B2 (ja) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834932A true JPH0834932A (ja) | 1996-02-06 |
| JP2590778B2 JP2590778B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=12914990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7052447A Expired - Lifetime JP2590778B2 (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590778B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013087248A (ja) * | 2011-10-20 | 2013-05-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 |
-
1995
- 1995-03-13 JP JP7052447A patent/JP2590778B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013087248A (ja) * | 2011-10-20 | 2013-05-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2590778B2 (ja) | 1997-03-12 |
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