JPH0835179A - ポリエステル繊維の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明の目的はポリエステル繊維とゴム類と
の接着におけるエポキシ化合物に懸念される毒性の問題
やイソシアネートの作業性の問題を解消し、かつ処理さ
れたポリエステル繊維が従来並み、あるいはそれ以上の
接着性能及び強力、疲労性などの力学的性能を発揮でき
るポリエステル繊維の処理方法を提供することにある。 【構成】 ポリエステル繊維を、第一処理剤で処理し、
次いでレゾルシン・ホルマリン・ゴムラテックス（ＲＦ
Ｌ）を含む第二処理剤で処理する処理方法において、第
一処理剤が、分子内に水酸基とエポキシ基をそれぞれ１
個以上含む化合物と、分子内に２個以上のイソシアネー
ト基を持つポリイソシアネート化合物を反応させた後、
残存するエポキシ基を加ハロゲン化水素分解させる事に
より得られる、分子構造中にウレタン結合、水酸基及び
ハロゲン基を有する化合物を含むことを特徴とするポリ
エステル繊維の処理方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル繊維の処
理方法に関し、本発明の方法で処理されたポリエステル
繊維は、タイヤコード、ベルト、ホース等のゴム複合体
に利用することができる。

【０００２】

【従来の技術】ポリエチレンテレフタレート繊維で代表
されるポリエステル繊維は、一般に優れた強力、ヤング
率、寸法安定性かつ疲労性に優れている等の物理的特性
を有しているために、タイヤコード、ベルト、ホース等
のゴム複合体の補強用繊維として汎用的に適用されてい
る。

【０００３】しかしながらポリエステル繊維は、ナイロ
ン６、ナイロン６６等のポリアミド繊維と比較すると、
ゴムと繊維の接着に広く用いられているレゾルシン・ホ
ルマリン・ゴムラテックス（ＲＦＬ）で処理してもゴム
類との接着性が不良で、ポリエステル繊維の優れた力学
的な特性を十分に発揮させることが出来ない。

【０００４】これはポリエステル繊維表面が不活性であ
り、ＲＦＬとの親和性、反応性に乏しいこと、更にはポ
リエステル中のエステル結合の水素結合能力がナイロン
のアミド結合の水素結合能力に比べて小さいことが主因
と考えられている。この為、ポリエステル繊維の表面を
化学的及び物理的に改質し、繊維表面に水酸基などの官
能基を導入し、ＲＦＬとの反応性を付与したり、ＲＦＬ
との反応性を有しポリエステル繊維とも親和性を有する
エポキシ化合物、イソシアネート化合物等反応性の強い
物質で処理し接着性を付与する方法等が実用に供されて
いる。

【０００５】しかし、最近、エポキシ化合物は健康に与
える影響が懸念され初めている。また、イソシアネート
化合物は溶剤系で使用しなければならないし、水系で使
用するにはブロック化が必要であり、煩雑であるなどの
欠点が指摘されている。

【０００６】

【発明の目的】本発明は以上の事情を背景としてなされ
たものであり、本発明の目的はポリエステル繊維とゴム
類との接着において、エポキシ化合物やイソシアネート
などの懸念される毒性を排除し、かつ従来並みあるいは
それ以上の接着性能、強力、疲労性などを維持しうる処
理方法を提供することにある。

【０００７】

【発明の構成】すなわち本発明は「（請求項１） ポリ
エステル繊維を、第一処理剤で処理し、次いでレゾルシ
ン・ホルマリン・ゴムラテックス（ＲＦＬ）を含む第二
処理剤で処理する処理方法において、第一処理剤が、分
子内に水酸基とエポキシ基をそれぞれ１個以上含む化合
物（Ａ）と、分子内に２個以上のイソシアネート基を持
つポリイソシアネート化合物（Ｂ）を反応させた後、残
存するエポキシ基を加ハロゲン化水素分解させる事によ
り、得られる分子構造中にウレタン結合、水酸基及びハ
ロゲン基を有する化合物（Ｃ）を含むことを特徴とする
ポリエステル繊維の処理方法。 （請求項２） 化合物（Ａ）が、炭素数２〜１０の直鎖
あるいは分岐状の脂肪族炭化水素化合物であって、１個
以上の主鎖あるいは分岐上炭素に少なくとも１個のヒド
ロキシル基が結合しており、かつ１個以上の主鎖あるい
は分岐上炭素に、少なくとも１個のグリシジルエーテル
基が結合している化合物（Ａ１）である請求項１のポリ
エステル繊維の処理方法。 （請求項３） 化合物（Ａ１）が、グリセロールポリグ
リシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシ
ジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、
ソルビタンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリト
ールポリグリシジルエーテルからなる群から選ばれた１
種以上の化合物である請求項２のポリエステル繊維の処
理方法。 （請求項４） 化合物（Ａ）が、下記一般式（化２）で
表される未反応水酸基を含有するポリグリセリンのポリ
グリシジルエーテル（Ａ２）である請求項１のポリエス
テル繊維の処理方法。

【０００８】

【化２】

【０００９】（請求項５） 化合物（Ａ２）が、ポリグ
リセロールポリグリシジルエーテルである請求項４のポ
リエステル繊維の処理方法。 （請求項６） 第一処理剤が、ブロックドポリイソシア
ネート化合物及びゴムラテックスを含む請求項１〜５の
いずれかに記載のポリエステル繊維の処理方法。 （請求項７） 第二処理剤がブロックドポリイソシアネ
ート化合物及びエチレン尿素からなる群から選ばれた化
合物を含む請求項１〜６のいずれかに記載のポリエステ
ル繊維の処理方法。」である。

【００１０】本発明における線状芳香族ポリエステルと
は、一般式（化３）

【００１１】

【化３】

【００１２】で表される繰り返し単位を主たる構成成分
とするポリエステルである。

【００１３】特にエチレングリコール及びテトラメチレ
ングリコールから選ばれた少なくとも一種のグリコール
を主たるグリコール成分とするポリエステルが好ましく
用いられる。代表的なポリエステル繊維はポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエ
チレンナフタレート、ポリブチレンナフタレートなどで
ある。ポリエステル繊維の分子量、単糸繊度、フィラメ
ント数、断面形状、繊維物性、微細構造、添加剤含有の
有無、ポリマー性状（末端カルボキシル基濃度等）等は
なんら限定されない。

【００１４】第一処理剤に使用する分子構造中にウレタ
ン結合、水酸基及びハロゲン基を有する化合物（Ｃ）
は、分子内に水酸基とエポキシ基をそれぞれ１個以上含
む化合物（Ａ）を、有機溶剤中、適当な触媒を用いて、
分子内に２個以上のイソシアネート基を持つポリイソシ
アネート化合物（Ｂ）と反応させ、次いでエポキシ基を
加ハロゲン化水素分解させる事により得られる。ここで
エポキシ含量は０．１％以下、加水分解性ハロゲン含量
は１％以上、全ハロゲン含量は４％以上のものがよい。

【００１５】分子内に水酸基とエポキシ基とをそれぞれ
１個以上含む化合物（Ａ）とは、炭素数２〜１０の直鎖
あるいは分岐状の脂肪族炭化水素化合物であって、主鎖
あるいは分岐上炭素に少なくとも１個のヒドロキシル基
が結合しており、かつ主鎖あるいは分岐上炭素に少なく
とも１個のグリシジルエーテル基が結合している化合物
（Ａ１）、及び下記一般式（化４）で表される未反応水
酸基を含有するポリグリセリンのポリグリシジルエーテ
ル（Ａ２）から選ばれる１種以上の化合物である。具体
的には、グリセロールポリグリシジルエーテル、ポリグ
リセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプ
ロパンポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリ
シジルエーテル、ソルビタンポリグリシジルエーテル、
ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等であ
る。

【００１６】

【化４】

【００１７】分子内に２個以上のイソシアネート基を持
つポリイソシアネート化合物（Ｂ）とは、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ｏ
−トリレンジイソシアネート等である。

【００１８】反応触媒としては、ジブチルチンジアセテ
ート、ジブチルチンジマレエート等の有機金属触媒、ト
リエチルアミン、トリエチレンジアミン等のアミン触媒
等を用いることができる。

【００１９】化合物（Ｃ）は乳化液として使用するのが
好ましい。乳化液又は溶液にするには、化合物（Ｃ）を
そのままあるいは必要に応じて少量の溶媒に溶解したも
のを、公知の乳化剤、例えばアルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム
塩、ノニルフェノールエチレンオキサイド付加物等を用
いて乳化又は溶解する。

【００２０】化合物（Ｃ）を水分散物として用いる際の
分散剤、すなわち界面活性剤の量は、固形分に対し、２
５重量％以下、更に好ましくは１５重量％以下であり、
上記範囲を越えると接着性が若干低下する傾向にある。

【００２１】第一処理剤の化合物（Ｃ）を含む全固形分
濃度は、０．１〜３０重量％、更に好ましくは０．３〜
２０重量％である。濃度が低すぎると接着性能が不十分
になるし、逆に高すぎると、粘度も高くなり、付着量の
コントロールが難しくなる。

【００２２】第一処理剤に主として化合物（Ｃ）が含ま
れる場合の全固形分濃度は、０．１〜１５重量％、更に
好ましくは０．３〜１０重量％である。この際の第二処
理剤中には後述するブロックドポリイソシアネート化合
物、エチレン尿素等を含むものを用いるのが好ましい。

【００２３】第一処理剤が、化合物（Ｃ）、ブロックド
ポリイソシアネート化合物（Ｄ）およびゴムラテックス
（Ｅ）を含む場合の全固形分濃度は１〜３０重量％、更
に好ましくは３〜２０重量％である。

【００２４】この際に使用するブロックドポリイソシア
ネート化合物はポリイソシアネート化合物とブロック化
剤との付加化合物であり、加熱によりブロック成分が遊
離して活性なポリイソシアネート化合物を生ぜしめるも
のである。ポリイソシアネート化合物としては、例えば
トリレンジイソシアネート、メタフェニレンジイソシア
ネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポ
リイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネ
ート等のポリイソシアネート、あるいはこれらポリイソ
シアネートと活性水素原子を２個以上有する化合物例え
ばトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等と
をイソシアネート基（−ＮＣＯ）とヒドロキシル基（−
ＯＨ）の比が１を越えるモル比で反応させて得られる末
端イソシアネート基含有のポリアルキレングリコールア
ダクトポリイソシアネートなどが挙げられる。特にトリ
レンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネートの如き
芳香族ポリイソシアネートが優れた性能を発現するので
好ましい。

【００２５】ブロック化剤としては、例えばフェノー
ル、チオフェノール、クレゾール、レゾルシノール等の
フェノール類、ジフェニルアミン、キシリジン等の芳香
族第二級アミン類、フタル酸イミド類、カプロラクタ
ム、バレロラクタム等のラクタム類、アセトキシム、メ
チルエチルケトンオキシム、シクロヘキサンオキシム等
のオキシム類および酸性亜硫酸ソーダなどを用いる。

【００２６】ゴムラテックスは、例えば天然ゴムラテッ
クス、スチレン・ブタジエン・コポリマーラテックス、
ビニルピリジン・スチレン・ブタジエンターポリマーラ
テックス、ニトリルゴムラテックス、クロロプレンゴム
ラテックス等であり、これらを単独又は併用して使用す
る。これらの中ではビニルピリジン・スチレン・ブタジ
エンターポリマーラテックスを単独使用又は併用使用す
るのが好ましい。併用使用の場合には全ラテックス重量
の１／２量以上使用した場合が優れた性能を示す。

【００２７】第一処理剤が、化合物（Ｃ）、ブロックド
ポリイソシアネート化合物（Ｄ）およびゴムラテックス
（Ｅ）を含む場合、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）各成分の配
合重量比は（Ｃ）／〔（Ｃ）＋（Ｄ）〕は０．０５〜
０．９、（Ｅ）／〔（Ｃ）＋Ｄ）〕は０．５〜１５とな
るようにして使用するのが望ましい。特に（Ｃ）／
（Ｃ）＋（Ｄ）〕が０．１〜０．５、（Ｅ）／〔（Ｃ）
＋（Ｄ）〕が１〜１０の範囲が好ましい。

【００２８】ここで（Ｃ）／〔（Ｃ）＋（Ｄ）〕が上記
範囲を外れると、ポリエステル繊維へのゴム付着率が悪
くなり、接着性が低下する傾向があり、又、（Ｅ）／
〔（Ｃ）＋（Ｄ）〕が上記範囲より小さくなると処理し
たポリエステル繊維が硬くなり、耐疲労性の低下を招く
おそれがあり、一方上記範囲より大きくなると接着性が
低下してくる。

【００２９】第二処理剤は、レゾルシン・ホルマリン・
ゴムラテックスを含む組成物であるが、ここに使用する
レゾルシン・ホルマリン・ゴムラテックスは通常ＲＦＬ
と呼ばれているものであり、レゾルシンとホルムアルデ
ヒドのモル比が１：０．１〜１：８、更に好ましくは
１：０．５〜１：５、特に好ましくは１：１〜１：４の
範囲で用いる。

【００３０】ゴムラテックスは、例えば天然ゴムラテッ
クス、スチレン・ブタジエン・コポリマーラテックス、
ビニルピリジン・スチレン・ブタジエンターポリマーラ
テックス、ニトリルゴムラテックス、クロロプレンゴム
ラテックス等であり、これらを単独又は併用して使用す
る。これらの中ではビニルピリジン・スチレン・ブタジ
エンターポリマーラテックスを単独使用又は併用使用す
るのが好ましい。併用使用の場合には全ラテックス重量
の１／２量以上使用した場合が優れた性能を示す。

【００３１】レゾルシン・ホルマリンとゴムラテックス
との配合比率は、後述の添加剤（Ｆ）の添加割合にもよ
るが、固形分量比で１：１〜１：１５、更に好ましくは
１：３〜１：１２の範囲が望ましい。ゴムラテックスの
比率が少なすぎると処理されたポリエステル繊維材料が
硬くなり耐疲労性が悪くなる。逆に多すぎると満足すべ
き接着力、ゴム付着率が得られない。

【００３２】第二処理剤のＲＦＬにブロックドポリイソ
シアネート、エチレン尿素等の添加剤を添加してもよ
い。ブロックドポリイソシアネートは脂肪族、脂環族又
は芳香族ポリイソシアネートとオキシム、フェノール、
カプロラクタム等と反応させて得られるが、下記一般式
（化５）で表される水溶性ブロックドイソシアネートが
好ましい。

【００３３】

【化５】

【００３４】（式中、Ａはポリアロマッティックポリイ
ソシアネート（ＰＡＰＩ）、Ｘはブロック剤残基、Ｙは
親水化剤残基、Ｂはジオール成分） エチレン尿素は、特公昭５７−２１５８７号報に記載さ
れた一般式（化６）

【００３５】

【化６】

【００３６】（式中Ｒ’は芳香族もしくは脂肪族の炭化
水素残基、ｎは０，１または２）で表されるエチレン尿
素化合物が好ましい。これらの添加剤は通常乳化剤を使
用して水分散系で使用される。

【００３７】ブロックドポリイソシアネートやエチレン
尿素化合物は単独あるいは併用で添加することができ
る。添加率は上記ＲＦＬに対し、０．５〜３０重量％、
更に好ましくは１．０〜２０重量％である。この添加量
が少なすぎると良好な接着力、ゴム付着率が得られな
い。一方、添加量が多すぎると処理剤の粘度が著しく上
昇して繊維材料の処理操作が困難となる。そのうえ、接
着力、ゴム付着率が飽和値に達してこの添加量を増やし
ただけの効果が上がらず、コストが上昇するだけであ
り、処理後の繊維材料は著しく硬くなり、強力が低下し
てくるという欠点が生ずる。第二処理剤は通常、全固形
分を１０〜２５重量％含有するように調整される。

【００３８】第一処理剤および第二処理剤をポリエステ
ル繊維材料へ付着せしめるには、ローラーによる塗布、
ノズルからの噴霧、浸漬などの任意の方法を採用するこ
とができる。ポリエステル繊維に対する固形分付着量は
第一処理剤組成物として０．１〜１０重量％、更に好ま
しくは０．５〜５重量％、第二処理剤組成物としては
０．５〜１０重量％，更に好ましくは１〜５重量％付着
せしめるのが好適である。該繊維に対する固形分付着量
を制御する為に圧接ローラーによる絞り、スクレイパー
等によるかき落とし、空気吹き付けによる吹き飛ばし、
吸引、ビーターによる叩き等の手段を用いてもよい。

【００３９】ポリエステル繊維を第一処理剤で処理した
後、５０〜１８０℃で０．５〜５分間、更に好ましくは
１〜３分間乾燥し、ついで１８０℃からポリエステル繊
維の融点より１０℃低い温度、更に好ましくは２２０〜
２５０℃の温度で０．５〜５．０分間、更に好ましくは
１〜３分間、熱処理し、更に、第二処理剤のＲＦＬを含
む処理剤で処理後、８０〜１８０℃で０．５〜５分間、
更に好ましくは１〜３分間乾燥し、ついで１５０〜２６
０℃、更に好ましくは２２０〜２５０℃の温度で０．５
〜５．０分間、更に好ましくは１〜３分間、熱処理す
る。熱処理温度が低すぎるとゴム類との接着が不十分と
なり一方温度が高すぎるとポリエステル繊維が溶融、融
着したり、著しく硬くなったり、強力劣化を起こし、実
用に供し得なくなる。

【００４０】

【発明の作用効果】本発明の第一処理剤に含まれる化合
物（Ｃ）は塩素基や臭素基などのハロゲン基がポリエス
テル繊維との親和性を有し、処理剤中の水酸基とブロッ
クドイソシアネートとが反応し、接着剤の凝集力を高め
ると共に、ウレタン結合及び水酸基がＲＦＬとの親和性
を発揮して接着性を発現するものと推察される。また本
発明の方法により処理したポリエステル繊維は従来法並
みの接着性能を有する。

【００４１】以下、本発明を実施例を挙げて具体的に説
明する。なお、実施例においてコード剥離接着力、引抜
接着力、プライ間剥離力は次のようにして求めた値であ
る。 〈コード剥離接着力〉処理コードとゴムとの接着力を示
すものである。天然ゴムを主成分とするカーカス配合の
未加硫ゴムシート表層近くに７本のコードを埋め、１５
０℃、３０分間、５０ｋｇ／ｃｍ² のプレス圧力（初期
値）又は１８０℃、６０分間、５０ｋｇ／ｃｍ² のプレ
ス圧力（耐熱値）で加硫し、次いで、両端のコードを残
し５本のコードをゴムシート面に対し９０度の方向へ２
００ｍｍ／ｍｉｎ．の速度で剥離するのに要した力をｋ
ｇ／５本で示したものである。 〈コード引抜接着力〉処理コードとゴムとの剪断接着力
を示すものである。コードを天然ゴムを主成分とするカ
ーカス配合の未加硫ゴムブロック中に埋め込み、１５０
℃、３０分間（初期値）又は１８０℃、６０分間（耐熱
値）加硫し、次いでコードをゴムブロックから２００ｍ
ｍ／ｍｉｎ．の速度で引き抜き、引き抜きに要した力を
ｋｇ／ｃｍで表示したものである。 〈プライ間剥離力〉処理コードとゴムとの接着力を示す
ものである。処理コードをコード密度２７本／インチで
並べ、０．４ｍｍの未加硫ゴム２枚に挟み、得られた成
形シート２枚を９０度の角度をなすようにクロスプライ
として、天然ゴムを主成分とするカーカス配合の未加硫
ゴム中に埋め込み１５０℃、３０分間、５０ｋｇ／ｃｍ
² のプレス圧力（初期値）又は１８０℃、６０分間、５
０ｋｇ／ｃｍ² のプレス圧力（耐熱値）で加硫した後、
両プライを２００ｍｍ／ｍｉｎ．の引張り速度で剥離さ
せるのに要すた力をｋｇ／ｉｎｃｈで表示したものであ
る。 〈ゴム付着率〉繊維に対するゴムの接着性を示す尺度で
ある。上記のプライ間剥離力測定の際にゴムから剥離さ
れたコードを肉眼で観察し、目視判定でコード表面のう
ちゴムが付着している部分を百分率で表示したものであ
る。

【００４２】

【実施例１〜７、比較例１】分子構造中にウレタン結合
並びに塩素基を有する下記一般式（化７）の−Ｒ−がヘ
キサメチレンである上記合成例１の化合物（Ｃ１）（ナ
ガセ化成工業株式会社製、試作品、濃度６３．８％）１
０ｇに界面活性剤として、ネオコールＳＷ−３０（第一
工業製薬株式会社製、ジオクチルスルフォサクシネート
ナトリウム３０％水溶液）５ｇを加え均一に溶解した。
これに水９８５ｇに撹拌しながら加え、均一に溶解し
た。得られた配合液を第一処理剤とする。

【００４３】

【化７】

【００４４】また、１０％苛性ソーダ水溶液４．４ｇ、
２８％アンモニア水溶液１２．８ｇを水３１４．６ｇに
加え、よく撹拌して得られた水溶液中に、酸性触媒で反
応せしめたレゾルシン・ホルマリン初期縮合物アドハー
ＲＦ（保土ヶ谷化学株式会社製、４３％アセトン溶液）
２６．７ｇを添加して十分に撹拌し分散させた。次にニ
ッポール２５１８ＦＳ（日本ゼオン株式会社製、ビニル
ピリジン・スチレン・ブタジエンターポリマー水乳化
液）２６３ｇおよびニッポールＬＸ−１１２（日本ゼオ
ン株式会社製、スチレン・ブタジエンコポリマー４１％
水乳化液）１１２．８ｇを水３４３．７ｇで希釈した。
この希釈液の中に上記レゾルシン・ホルマリン初期縮合
分散液をゆっくりかきませながら加えてゆき、更にホル
マリン（３７％水溶液）１１．１ｇを添加して均一に混
合し、次にこの混合液中にエラストロンＢＮ−０４（第
一工業製薬株式会社製、水溶性ブロックドポリイソシア
ネート３３％水溶液）９０．９ｇを加えて混合し、得ら
れた配合液を第二処理剤（２０％濃度）とした。

【００４５】〔η〕が０．８９のポリエチレンテレフタ
レートを常法に従って溶融紡糸、延伸し、１５００デニ
ール／１９２フィラメントのマルチフィラメントを得た
のち引き続き該マルチフィラメント２本を４０×４０Ｔ
／１０ｃｍで撚糸し３０００デニール／３８４フィラメ
ントのコードを得た。

【００４６】これらのコードをコンピュートリーター処
理機（ＣＡリツラー株式会社製、タイヤコード処理機）
を用いて、前記第一処理剤中に浸漬した後、１３０℃で
２分間乾燥し、引き続き２３０℃で１分間熱処理した。
次いで、第二処理剤に浸漬した後、１７０℃で２分間乾
燥し続いて２３０℃で１分間熱処理する。該処理ポリエ
ステルタイヤコードには第一処理剤の固形分が２．２重
量％、第二処理剤の固形分が２．０重量％付着してい
た。かくして得られた処理コードを天然ゴムを主成分と
するカーカス配合の未加硫ゴム中に埋め込み、プレス圧
力５０ｋｇ／ｃｍ ² でそれぞれ１５０℃、３０分間（初
期値）および１８０℃、６０分間（耐熱値）加硫した。

【００４７】第一処理剤の配合条件を表１、表２に示す
如く種々変更して繰り返した。実験結果を表１、表２に
示す。比較例として、化合物（Ｃ１）の代わりにデナコ
ールＥＸ−３１４（ナガセ化成工業株式会社製、グリセ
リンジグリシジルエーテル）（比較例１）を用いた以外
は、実施例１と同様に実施して処理コードを作成し、接
着性を評価した。結果を併せて表１、表２に示した。表
１、表２から明らかなように、本発明の接着レベルはエ
ポキシ化合物の場合と同等並み、又はそれ以上の値を示
した。

【００４８】

【実施例８〜１１、比較例２〜５】合成例１の化合物
（Ｃ１）（ナガセ化成工業株式会社製、試作品、濃度６
３．８％）４．６ｇに界面活性剤として、ネオコールＳ
Ｗ−３０（第一工業製薬株式会社製、ジオクチルスルフ
ォサクシネートナトリウム３０％水溶液）２．５ｇを加
え均一に溶解した。これを水７３４ｇに撹拌しながら加
え、各剤をそれぞれ水に均一に溶解した。ついでＳ−３
（明成化学工業株式会社製、ε−カプロラクタムブロッ
クドイソシアネートの２５重量％水乳化物）４８ｇを加
えて更に撹拌し、ニッポール２５１８ＦＳ（日本ゼオン
株式会社製、ビニルピリジン・スチレン・ブタジエンタ
ーポリマーの４１重量％水乳化物）２１２．５ｇを加え
均一に混合した。得られた配合液を第一処理剤とした。

【００４９】また、第二処理剤には実施例１と同じもの
を用い、実施例１と同様にポリエチレンテレフタレート
繊維を処理し、加硫した。上記実験を表３に示すとおり
第一処理剤の配合条件を種々変更して繰り返した。実験
結果を表３、表４に示す。

【００５０】比較例として、実施例から第一浴剤中のブ
ロックドポリイソシアネートを除いたもの（比較例
２）、ゴムラテックスを除いたもの（比較例３）、ブロ
ックドポリイソシアネート及びゴムラテックスを除いた
もの（比較例４）、化合物（Ｃ１）の代わりにデナコー
ルＥＸ−６１１（ナガセ化成工業株式会社製、ソルビト
ールポリグリシジルエーテル）を用いたもの（比較例
５）について実施した。その他は実施例と同様に実施し
た。結果を併せて表３、表４に示した。表３、表４から
明らかなように、第一浴剤中には化合物（Ｃ）、ブロッ
クドポリイソシアネート（Ｄ）及びゴムラテックス
（Ｅ）の３者が共存し、かつ第二浴剤中にはブロックド
ポリイソシアネート（Ｆ）を添加した場合が接着性が最
も良好であることがわかった。また、この接着レベルは
従来と同等の水準を示した。

【００５１】

【実施例１２〜１９】実施例８において、化合物（Ｃ
１）、ブロックドポリイソシアネート（Ｄ）及びゴムラ
テックス（Ｅ）の配合比率を表５のように変更し、その
他の条件は実施例８と同様に実施した。結果を表５、表
６に示す。表５、表６に示した結果から明らかなよう
に、（Ｃ）／〔（Ｃ）＋（Ｄ）〕は０．０５〜０．９、
（Ｅ）／〔（Ｃ）＋（Ｄ）〕は０．５〜１５となるよう
に配合するのがよりレベルの高い接着性が得られること
がわかった。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【表２】

【００５４】

【表３】

【００５５】

【表４】

【００５６】

【表５】

【００５７】

【表６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｍ 13/432 15/693 // Ｄ０６Ｍ 101:32 (72)発明者 毛利 充邦 兵庫県龍野市龍野町中井236番地 ナガセ 化成工業株式会社内 (72)発明者 藤井 悟 兵庫県龍野市龍野町中井236番地 ナガセ 化成工業株式会社内 (72)発明者 岩崎 浩之 兵庫県龍野市龍野町中井236番地 ナガセ 化成工業株式会社内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリエステル繊維を、第一処理剤で処理
   し、次いでレゾルシン・ホルマリン・ゴムラテックス
   （ＲＦＬ）を含む第二処理剤で処理する処理方法におい
   て、第一処理剤が、分子内に水酸基とエポキシ基をそれ
   ぞれ１個以上含む化合物（Ａ）と、分子内に２個以上の
   イソシアネート基を持つポリイソシアネート化合物
   （Ｂ）を反応させた後、残存するエポキシ基を加ハロゲ
   ン化水素分解させる事により得られる、分子構造中にウ
   レタン結合、水酸基及びハロゲン基を有する化合物
   （Ｃ）を含むことを特徴とするポリエステル繊維の処理
   方法。
2. 【請求項２】 化合物（Ａ）が、炭素数２〜１０の直鎖
   あるいは分岐状の脂肪族炭化水素化合物において、１個
   以上の主鎖あるいは分岐上炭素に少なくとも１個のヒド
   ロキシル基が結合しており、かつ１個以上の主鎖あるい
   は分岐上炭素に、少なくとも１個のグリシジルエーテル
   基が結合している化合物（Ａ１）である請求項１のポリ
   エステル繊維の処理方法。
3. 【請求項３】 化合物（Ａ１）が、グリセロールポリグ
   リシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシ
   ジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、
   ソルビタンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリト
   ールポリグリシジルエーテルからなる群から選ばれた１
   種以上の化合物である請求項２のポリエステル繊維の処
   理方法。
4. 【請求項４】 化合物（Ａ）が、下記一般式（化１）で
   表される未反応水酸基を含有するポリグリセリンのポリ
   グリシジルエーテル（Ａ２）である請求項１のポリエス
   テル繊維の処理方法。 【化１】
5. 【請求項５】 化合物（Ａ２）が、ポリグリセロールポ
   リグリシジルエーテルである請求項４のポリエステル繊
   維の処理方法。
6. 【請求項６】 第一処理剤が、ブロックドポリイソシア
   ネート化合物及びゴムラテックスを含む請求項１〜５の
   いずれかに記載のポリエステル繊維の処理方法。
7. 【請求項７】 第二処理剤がブロックドポリイソシアネ
   ート化合物及びエチレン尿素からなる群から選ばれた化
   合物を含む請求項１〜６のいずれかに記載のポリエステ
   ル繊維の処理方法。