JPS6364029A - 画像表示セルおよびこれに用いる単量体 - Google Patents

画像表示セルおよびこれに用いる単量体

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JPS6364029A
JPS6364029A JP62220529A JP22052987A JPS6364029A JP S6364029 A JPS6364029 A JP S6364029A JP 62220529 A JP62220529 A JP 62220529A JP 22052987 A JP22052987 A JP 22052987A JP S6364029 A JPS6364029 A JP S6364029A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は対向面に光を透過する材料の電極を設けた２個
の対向して配置した基板としての光を透過するプレート
、前記電極上の配向層、前記プレートの端部間の封止リ
ング、および前記プレートと前記リングとの間の空間に
配置した液晶材料からなる画像表示セル（ｐｉｃｔｕｒ
ｅ　ｄｉｓｐｌａｙ　ｃｅｌｌ）に関する。また、本発
明は電極からなる画像表示セルのために基体上に配向層
を形成する方法、および配向層を形成する材料に関する
。
この種の画像表示セルは米国特許第４４６９４０９号明
細書に記載されており、画像表示セルにおいて配向層を
ガラス基板上に設け、配向層をシラン基および有機重合
体からなる芳香族環で変性したシラノール　オリゴマー
を有する均質混合物の被膜から形成している。上記米国
特許明細書に記載されている撚りネマチック　タイプ（
ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅｍａｔｉｃｔｙｐｅ　（ＴＮ−タ
イプ））の画像表示セルは高温によ（耐えることができ
、かつイミドまたはキナゾリン環を有する従来使用され
ている有機重合体より改良された基板に対する結合を有
する配向層からなる基板から構成されている。基板上に
重合体層を設ける方法は上記米国特許明細書の実施例１
に記載されており、この場合には重合体の溶液を調製し
、この溶液を紡糸技術により基板上に設けている。
ドイツ公告特許第２３１５５４１号明細書には、配向層
を基板上に減圧での蒸着によって設けている。
これらの蒸着技術により、ＳｉＯｘ層を設け、この層上
に多くの情報を蓄積している（Ｈ，Ａ、　ｖａｎＳｐｅ
ａｍｇおよびＲ，Ｇ、　Ａａｒｔｓｅｎ氏「ｊ、　Ａｐ
ｐｌ、　Ｐｈｙｓ、」５６　（２）、ｐ、２５１〜２６
２　（１９８４年７月１５日）。この文献には形成する
方法、測定および使用する装置が記載されている。しか
しながら、画像表示セルに上記Ｓｉｎ、配向層を使用す
ることは、これらのセルにおいてネマチック液晶材料の
配向に対して立体角の制限範囲のみを利用する欠点を有
している。
ドイツ公開特許第３０２０６４５号明細書には重合体配
向層を基板上に設ける画像表示セルが記載されており、
この場合この重合体配向層自体が液晶である。電圧を切
替える場合、液晶材料および重合体層は基板に対して直
角にまたは平行に配向する。
また、配向層は作動条件下で液晶相である。
特開昭５２−１４６２５５号公報には液晶材料を有する
画像表示セルが記載されており、この場合液晶材料の配
向を磁石により配向する磁性粒子、例えば７−Ｆｅｔｒ
３針状粒子を混合して生じさせ、しかる後ガラス　プレ
ートの温度を上げ、高められた温度で液体結合剤を固化
している。この手段では、磁性粒子を固定し、このため
に、また液晶材料が固定される。しかしながら、画像表
示セルに針状γ−Ｆｅ２０３粒子を存在させることは、
かかる粒子の影響下で光透過性に妨害を生じやすくする
欠点がある。
本発明においては、画像表示セルの配向層について更に
研究をし、重合体層を基板上に設けることができ、この
重合体層を配向でき、かつ配向後、固定できることを確
かめた。重合体としては、特にＲ，ＳｉｍｏｎおよびＨ
，Ｊ、　Ｃｏｌｅｓ氏ｒ　Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ。
Ｌｉｇ、　Ｃｒｙｓｔ、　　」Ｖｏｌ、　１０２　（レ
タース）　、ｐ、４３〜４８）に記載されている特殊な
材料を使用することができる。この方法では良い結果が
得られるが、しかし配向層が電界または磁界において完
全に配向するまでに、使用する重合体により影響される
けれども、ある時間、例えば５分〜１時間以上かかる欠
点がある。本発明においては、上述する画像表示セルを
構成する場合に、配向に要する時間を、数秒のように著
しく短くできることを確かめ、この本発明は配向層を最
初に場（ｆｉｅｌｄ）において配向し、次いで重合する
単量体または低分子化合物から形成したことを特徴とす
る。このために、本発明において、画像表示セルのため
の電極からなる基板に配向層を形成する方法は液晶単量
体の被膜を設け、この単量体を磁界または電界で与えら
れた角度に配向し、次いで重合することを特徴とする。
次いで、本発明を添付図面について説明する。
第１図において、１および２は基板として後述する光透
過性の２個の対向して配置したプレート（ｏｐｐｏｓｉ
ｔｅｌｙ　ｒｅｌｏｃａｔｅｄ　ｐｌａｔｅｓ）を示し
ており、このプレー訃の対向側面に、例えばＩｎｚＯｓ
ＳｎＯｚから作った電極４および５を設ける。好ましい
ネマチック液晶６を配向できる配向Ｗｉ７は電極を横切
って設ける。セルは、電極および互いに対向する配向層
を有するかようにして形成した基板を対向し、かつ装置
をリングにより封止し、および基板とリング３との間の
空間に液晶材料６を充填して形成する。実際上、エポキ
シ化合物の接着層はリング３としてしばしば使用される
。
実際上、本発明においては、液晶単量体を基板に設け、
液晶単量体を液晶相に配置した後、電界または磁界で配
向し、および配向後、単量体を、必要ならば、化学線（
ａｃｅｉｎｉｃ　ｌｉｇｈｔ）にさらして重合する。他
の方法はでは、単量体をネマチック−イソトロピック転
移（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ　ｎｅｍａｔｉｃ−４ｓｏｔ
ｒｉｐｉｃ）以上の温度まで加熱し、次いで場において
単量体が再び液晶になる温度に冷却し、しかる後に重合
を行うようにする。ネマチック基の光学軸の角度により
影響するが、重合体層は順次に配置された液晶材料に傾
斜配向（ｔｉｌｔｅｄ　ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）を誘
導する。
特に、本発明においては、配向層を得るために、結晶性
（メタ）アクリレート単量体の液体膜から出発すること
ができることを確かめた。この単量体は溶解でき、次い
で生成溶液を基板上に既知の紡糸技術により薄膜状態で
設けることができる。
液晶アクリレート単量体の適当なグループを次の弐Ｘで
示すことができる；式１ 上記式１において、−Ａｍはフレ本シプル　スペーサー
、例えば弐ＣＨｚ？、代Ｃ）Ｉ、）−，０−１→５ｉ（
ＣＨｓ）ｚ−０←、（ここにχ−１〜１５）およびｆＣ
Ｈｚ−Ｃ）Ｉｚ−０ぜ、（ここにｙ＝ｌ〜８）を示し、
および−Ｂ−は例えば次の弐７，８．９または１０で示
すメソゲニック基（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ　ｇｒｏｕｐ）
を示す：式７ 式１０ また、上記式１においてＲ１はＨまたはＣＨ３を示し、
およびＲ２はアルキル基、芳香族環、シアノ基またはそ
の組合せを示す。上記アクリレート単量体の有用な例の
単量体は次の式４で示すことができる；式４ 式１１ 本発明による画像表示セルの好適例において、液晶メタ
（アクリレート）単量体は次の式２および３で示す単量
体を例示できる。これらの式２および３の単量体は、重
合の際に架橋構造を形成するジアクリレートである： 式２ 式３ 上記式２および３の単量体は新規な物質である。
また、本発明はこれらの新規な物質に関する。式２の単
量体は次の反応式Ｉで示す化学プロセスにより作ること
ができる； 反応弐■ 式３の単量体は次の反応式Ｈにより作ることができる： 反応式■ 二三の反応はケトン、エーテルまたは炭化水素のような
不活性有機溶剤の存在で普通のように行うことができる
。反応式Ｉの反応ＡおよびＢはラシネ（ｒａｃｉｎｅ）
　、特にトリエチルアミンおよび１−ジメチルアミノ−
ピリジンの混合物（１０：１）の存在で行う０反応式■
の反応ＡはＮａ０）ＩおよびＮａｌの存在で行う。反応
式■の反応ＣおよびＥは反応式Ｉにおいて示した上記ア
ミンの存在で行う。反応式Ｉおよび■において、Ｒ５は
上述すると同様の意味を有し、アルキレン基に存在して
いる。
ジアクリレート単量体としては、次の弐５および６で示
す有用な単量体を例示できる：式５ 式６ 単量体のメソゲニック基を電界または磁界において配向
する場合には、単量体を温度の上昇により可能な液晶相
に転移する必要がある。上記式４の場合、結晶からネマ
チックへの転移は８９°Ｃで生じ、ネマチックからイソ
トロピック状態への転移は単量体を加熱する際に９８．
５°Ｃで生ずると共に、冷却する際にイソトロピック状
態からネマチック状態への転移は９８°Ｃで生じ、ネマ
チックからスメクチック状態への転移は７８°Ｃで生じ
、およびスメクチック状態から結晶状態への転移は４９
°Ｃで生ずる。この事は、配向およびその場での（ｉｎ
　５ｉｔｕ）重合は配同相の所望状態に影響されるが８
９〜９８°Ｃの温度で生ずる。
上記式５のアクリレート単量体の場合には、結晶からス
メクチックへの加熱サイクルにおける転移は１７°Ｃで
生じ、スメクチックからネマチックへの転移は９３°Ｃ
で生じ、およびネマチックからイソトロピックへの転移
は１９３°Ｃで生ずる。このために、上記式４の単量体
についての配向は７７〜１５３°Ｃの範囲の温度で生ず
る。
上記式６の化合物は結晶からネマチックに１２９℃で転
移し、ネマチックからイソトロピックに１４９°Ｃで転
移する。
単量体、特にメソゲニック基の配向を行う温度は単量体
の混合物の使用によって減少させることができ、この場
合配向を別々に生しさせるのみならず、比較的に低い温
度、可能ならば周囲温度で生じさせることができる。他
の変形例として、重合体を単量体に混合した混合物を使
用でき、この場合重合体は溶剤として使用する単量体以
外の単量体から形成することができる。
配向単量体の重合は化学線、特にＵＶ−光に露光して生
じさせるのが好ましい。重合は、アクリレート単量体は
少量、好ましくは１０重量％の光開始剤を添加すること
によって促進することができる。
重合は酸素を排除しながら行うのが好ましい。重合の結
果として、メソゲニック基の配向を固定し、このために
異方性を広い温度範囲内に維持することができる。
使用する光開始剤は知られており、例えば「イルガキュ
アー（Ｉｒｇａｃｕｒｅ）　６５１　ｊ　　（ＣＩＢＡ
−Ｇｅｉｇｙの登録商標）を示すことができる。
単量体の被膜は基板材料上に直接に設けることができる
が、しかし、初めにかかる基板材料にｒ　−メタクリロ
キシプロピル　トリメトキシシランまたはＴ−アミノプ
ロピルシランからなる結合層を設けることができる。好
ましい他の例としては、重合を単量体と混合しない光開
始剤の存在で行うことができ、しかも光開始剤を表面に
結合し、単量体の液晶特性を変化しないようにでき、こ
の場合非液晶光開始剤と混合し、更に重合を表面から生
じさせ、重合体鎖を表面に結合させる。この手段におい
て、重合体が表示セルの液晶材料６に随意に溶解するの
を防止することができる。
光開始剤は、表面に既知の方法により基板にＴ−アミノ
プロピルシラン層を最初に設けることによって結合でき
、しかる後に基板を光開始剤をＴＨＦ（テトラヒドロフ
ラン）に溶解した溶液に浸漬する。この目的のために、
上記式９の光開始剤の５％溶液を用いることができる。
周囲温度において反応はＴ−アミノプロピルシランと上
記式９の化合物とて生じ、このために基板にアミノ基お
よびベンゾフェノン基を含む材料の表面被膜を設けるこ
とができ、かかるアミノ基はベンゾフェノン基の光開始
における促進作用を有している。
化学線を電子放射で行う場合には、開始剤を使用する必
要がない。単量体におけるメソゲニック基の配向を比較
的に高い温度で行う場合には、この比較的に高い温度に
おいて、むしろ重合の可能性が生じ、このために配向は
比較的に低い温度で行い、次いで配向単量体基を重合に
より固定する（ｆｒｅｅｚｅ）のが好ましい。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の画像表示セルの断面図である。 １．２・・・対向して配置したプレート３・・・リング
　　　　　　４．５・・・電極６・・・ネマチック液晶
（液晶材料） ７・・・配向層

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、対向面に光を透過する材料の電極を設けた２個の対
    向して配置した基板としての光を透過するプレート、前
    記電極上の配向層、前記プレートの端部間の封止リング
    および前記プレートと前記リングとの間の空間に配置し
    た液晶材料からなる画像表示セルにおいて、配向層を初
    めに場において配向し、次いで重合する単量体または低
    分子化合物から形成したことを特徴とする画像表示セル
    。 ２、配向層を配向液晶（メタ）アクリレート単量体の重
    合により得られた重合体から形成した特許請求の範囲第
    １項記載の画像表示セル。 ３、前記単量体は次の式１、２または３： 式１ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式２ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式３ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、−Ａ−はフレキシブルスペーサーを示し、−Ｂ
    −はメソゲニック基を示し、Ｒは水素原子またはメチル
    基を示し、およびＲ＿２はアルキル基、芳香族基、シア
    ノ基またはその組合せを示す）で表わされるアクリレー
    ト単量体とする特許請求の範囲第１または２項記載の画
    像表示セル。 ４、アクリレート単量体を次の式４、５または６： 式４ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式５ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式６ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる単量体とした特許請求の範囲第３項記載の
    画像表示セル。 ５、配向層を重合する１または２種以上の単量体の混合
    物から形成した特許請求の範囲第１〜４項のいずれか一
    つの項記載の画像表示セル。 ６、次の式２または３： 式２ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式３ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３を示し、および−Ａ
    −は−（ＣＨ＿２）−＿ｘ、−（ＣＨ＿２）−＿ｘＯ−
    および−｛Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２＿−Ｏ｝−＿ｘ（ここ
    にｘ＝１〜１５）、および−（ＣＨ＿２＿−ＣＨ＿２＿
    −−Ｏ）−＿ｙ（ここにｙ＝１〜８）からなる群から選
    択したフレキシブルスペーサーを示す）で表わ されるアクリレート単量体。 ７、電極からなる画像表示セルの基板に配向層を形成す
    る方法において、液晶単量体の被膜を設け、前記単量体
    を磁界または電界において与えられた角度で配向し、次
    いで重合することを特徴とする画像表示セルの基板に配
    向層を形成する方法。 ８、重合を化学線に露光して行う特許請求の範囲第７項
    記載の方法。 ９、単量体に光開始剤を単量体に対して１０重量％以下
    の量で添加する特許請求の範囲第７または８項記載の方
    法。 １０、単量体は次の式２または３： 式２ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式３ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３を示し、および−Ａ
    −は−（ＣＨ＿２）−＿ｘ、−（ＣＨ＿２）−＿ｘＯ−
    および−｛Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２＿−Ｏ｝−＿ｘ（ここ
    にｘ＝１〜１５）、および−（ＣＨ＿２＿−ＣＨ＿２＿
    −Ｏ）−＿ｙ（ここにｙ＝１〜８）からなる群から選択
    したフレキシブルスペーサーを示す）で表わ されるアクリレート単量体とする特許請求の範囲第７〜
    ９項のいずれか一つの項記載の方法。 １１、単量体フィルムを設ける前に、基板上に結合層を
    形成する特許請求の範囲第７〜１０項のいずれか一つの
    項記載の方法。 １２、光開始剤を基板の表面に結合し、単量体に混合し
    ない特許請求の範囲第９項記載の方法。 １３、基板に結合剤を設け、次いで光開始剤を設け、し
    かる後に単量体被膜を設け、および配向後単量体被膜の
    重合を紫外線の影響下で行う特許請求の範囲第１２項記
    載の方法。
JP62220529A 1986-09-04 1987-09-04 画像表示セルおよびこれに用いる単量体 Expired - Fee Related JPH083586B2 (ja)

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JPH083586B2 JPH083586B2 (ja) 1996-01-17

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