JPH0841079A - アシルオキシシランの製造方法 - Google Patents
アシルオキシシランの製造方法Info
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- JPH0841079A JPH0841079A JP7148604A JP14860495A JPH0841079A JP H0841079 A JPH0841079 A JP H0841079A JP 7148604 A JP7148604 A JP 7148604A JP 14860495 A JP14860495 A JP 14860495A JP H0841079 A JPH0841079 A JP H0841079A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アシルオキシシランの製造法において、ダイ
マー生成やゲル化のような不都合な副反応を抑制した製
造プロセスを提供する。 【構成】 次の過程を含んでなるアシルオキシシランの
製造方法： （Ａ）Ｒ1 a ＳｉＣｌ4-a の式で表されるクロロシラン
を、Ｒ2 ＣＯＯＨの式で表されるカルボン酸に膜の中で
接触させ、それによってアシルオキシシランと塩化水素
を生成させ、（Ｂ）膜から塩化水素を蒸発させることに
よってアシルオキシシランの生成を促進し、そして
（Ｃ）アシルオキシシランを回収し、ここで各々のＲ1
は水素原子又は炭化水素基から独立して選択され、Ｒ2
は水素原子又はアルキル基から選択され、ａは０、１、
２、又は３である。
マー生成やゲル化のような不都合な副反応を抑制した製
造プロセスを提供する。 【構成】 次の過程を含んでなるアシルオキシシランの
製造方法： （Ａ）Ｒ1 a ＳｉＣｌ4-a の式で表されるクロロシラン
を、Ｒ2 ＣＯＯＨの式で表されるカルボン酸に膜の中で
接触させ、それによってアシルオキシシランと塩化水素
を生成させ、（Ｂ）膜から塩化水素を蒸発させることに
よってアシルオキシシランの生成を促進し、そして
（Ｃ）アシルオキシシランを回収し、ここで各々のＲ1
は水素原子又は炭化水素基から独立して選択され、Ｒ2
は水素原子又はアルキル基から選択され、ａは０、１、
２、又は３である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アシルオキシシランの
製造方法に関する。この方法は、クロロシランに膜のカ
ルボン酸を接触させ、アシルオキシシランと塩化水素と
の平衡混合物を作成することを含む。この膜は、平衡混
合物から塩化水素の蒸発を生じさせるに充分な温度に加
熱され、それによってアシルオキシシランの生成を増加
させる。好ましい方法において、本発明の方法は、落下
式の膜反応器又はワイパー式の膜反応器によって行われ
る。
製造方法に関する。この方法は、クロロシランに膜のカ
ルボン酸を接触させ、アシルオキシシランと塩化水素と
の平衡混合物を作成することを含む。この膜は、平衡混
合物から塩化水素の蒸発を生じさせるに充分な温度に加
熱され、それによってアシルオキシシランの生成を増加
させる。好ましい方法において、本発明の方法は、落下
式の膜反応器又はワイパー式の膜反応器によって行われ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アシル
オキシシランは、ワンパックの室温硬化型シリコーン樹
脂組成物の架橋剤として周知である。一般的なアシルオ
キシシラン架橋剤はメチルトリアセトキシシラン又はエ
チルトリアセトキシシランである。アシルオキシシラン
は、適当なクロロシランと無水カルボン酸又はカルボン
酸との反応によって作成する。このプロセスは、次の式
で表される平衡反応であることが知られている。
オキシシランは、ワンパックの室温硬化型シリコーン樹
脂組成物の架橋剤として周知である。一般的なアシルオ
キシシラン架橋剤はメチルトリアセトキシシラン又はエ
チルトリアセトキシシランである。アシルオキシシラン
は、適当なクロロシランと無水カルボン酸又はカルボン
酸との反応によって作成する。このプロセスは、次の式
で表される平衡反応であることが知られている。
【０００３】 ＳｉＣｌ＋ＡｃＯＨ ←→ ＳｉＯＡｃ＋ＨＣｌ ここでＡｃはアシル基を示す。鉄系の錯主成剤の存在下
でクロロシランと無水カルボン酸又はカルボン酸を反応
させることによるアシルオキシシランを調製するための
反応塔蒸留プロセスが米国特許第３９７４１９８号に開
示されている。このプロセスにおいて、氷酢酸のような
脂肪族カルボン酸が、鉄系の錯主成剤を含むベンゼンの
ような有機溶媒中のクロロシランの還流混合物に蒸留塔
の上から添加される。脂肪族カルボン酸の添加を完了し
た後、溶媒は普通の蒸留によって除去される。その後、
アシルオキシシラン化合物はその混合物から分離され
る。
でクロロシランと無水カルボン酸又はカルボン酸を反応
させることによるアシルオキシシランを調製するための
反応塔蒸留プロセスが米国特許第３９７４１９８号に開
示されている。このプロセスにおいて、氷酢酸のような
脂肪族カルボン酸が、鉄系の錯主成剤を含むベンゼンの
ような有機溶媒中のクロロシランの還流混合物に蒸留塔
の上から添加される。脂肪族カルボン酸の添加を完了し
た後、溶媒は普通の蒸留によって除去される。その後、
アシルオキシシラン化合物はその混合物から分離され
る。
【０００４】米国特許第４１７６１３０号は、蒸気相中
の脂肪族カルボン酸が、ラッシヒリングを充填した塔の
底からクロロシランの流れと反対に上方に流れる反応蒸
留塔を開示している。米国特許第４３３２９５６号は、
高温の塔の中でクロロシランと脂肪族カルボン酸を反応
させることによってアシルオキシシランを調製する反応
蒸留塔をクレイムしており、ここで蒸気相の脂肪族カル
ボン酸は、塔の中のクロロシランと反応する。カルボン
酸は複数の供給口によって塔の中に導入され、脂肪族カ
ルボン酸の少なくとも１つの供給口はクロロシラン供給
口の上に位置し、カルボン酸供給口の１つはクロロシラ
ン供給口の下に位置する。
の脂肪族カルボン酸が、ラッシヒリングを充填した塔の
底からクロロシランの流れと反対に上方に流れる反応蒸
留塔を開示している。米国特許第４３３２９５６号は、
高温の塔の中でクロロシランと脂肪族カルボン酸を反応
させることによってアシルオキシシランを調製する反応
蒸留塔をクレイムしており、ここで蒸気相の脂肪族カル
ボン酸は、塔の中のクロロシランと反応する。カルボン
酸は複数の供給口によって塔の中に導入され、脂肪族カ
ルボン酸の少なくとも１つの供給口はクロロシラン供給
口の上に位置し、カルボン酸供給口の１つはクロロシラ
ン供給口の下に位置する。
【０００５】これらの反応蒸留プロセスにおいて、モノ
マーのアシルオキシシランの熱分解又はクロロシランと
アシルオキシシランとの反応、又はこれらの両方による
副反応によって、塔の底にかなり量のダイマーが生成す
る。これによってアシルオキシシランの生成収率で減少
する。また、反応蒸留塔の生成するゲルが閉塞を生じさ
せることもある。これらの有害なプロセスは、反応混合
物中の塩化水素及び過剰の酢酸の存在によって触媒され
る。
マーのアシルオキシシランの熱分解又はクロロシランと
アシルオキシシランとの反応、又はこれらの両方による
副反応によって、塔の底にかなり量のダイマーが生成す
る。これによってアシルオキシシランの生成収率で減少
する。また、反応蒸留塔の生成するゲルが閉塞を生じさ
せることもある。これらの有害なプロセスは、反応混合
物中の塩化水素及び過剰の酢酸の存在によって触媒され
る。
【０００６】膜プロセスとしての反応の実施は、膜に良
好な熱交換と良好な物質移動を提供し、それによって反
応混合物から塩化水素を迅速に除去する。このことは、
反応平衡をアシルオキシシランの望ましい生成にシフト
するだけでなく、塩化水素によって触媒される不都合な
ダイマー生成を減少させる。また、膜プロセスとして反
応を行うことは、反応蒸留塔に比較して、反応器の低い
表面温度と短い滞留時間にすることを可能にする。反応
器の表面温度を下げて滞留時間を短くすることは、ダイ
マー生成やゲル化のような不都合な副反応を抑制する。
好な熱交換と良好な物質移動を提供し、それによって反
応混合物から塩化水素を迅速に除去する。このことは、
反応平衡をアシルオキシシランの望ましい生成にシフト
するだけでなく、塩化水素によって触媒される不都合な
ダイマー生成を減少させる。また、膜プロセスとして反
応を行うことは、反応蒸留塔に比較して、反応器の低い
表面温度と短い滞留時間にすることを可能にする。反応
器の表面温度を下げて滞留時間を短くすることは、ダイ
マー生成やゲル化のような不都合な副反応を抑制する。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用効果】本発明はア
シルオキシシランの製造方法であり、次の過程を含んで
なる。 （Ａ）次の式で表されるクロロシランを Ｒ1 a ＳｉＣｌ4-a （１） 次の式で表されるカルボン酸に膜の中で接触させ、 Ｒ2 ＣＯＯＨ （２） それによってアシルオキシシランと塩化水素を生成さ
せ、（Ｂ）膜から塩化水素を蒸発させることによってア
シルオキシシランの生成を促進し、（Ｃ）アシルオキシ
シランを回収する。ここで各々のＲ1 は水素原子又は１
〜８の炭素原子を含む１価の炭化水素基から独立して選
択され、Ｒ2 は水素原子又は１〜８の炭素原子を含むア
ルキル基から選択され、ａは０、１、２、又は３であ
る。
シルオキシシランの製造方法であり、次の過程を含んで
なる。 （Ａ）次の式で表されるクロロシランを Ｒ1 a ＳｉＣｌ4-a （１） 次の式で表されるカルボン酸に膜の中で接触させ、 Ｒ2 ＣＯＯＨ （２） それによってアシルオキシシランと塩化水素を生成さ
せ、（Ｂ）膜から塩化水素を蒸発させることによってア
シルオキシシランの生成を促進し、（Ｃ）アシルオキシ
シランを回収する。ここで各々のＲ1 は水素原子又は１
〜８の炭素原子を含む１価の炭化水素基から独立して選
択され、Ｒ2 は水素原子又は１〜８の炭素原子を含むア
ルキル基から選択され、ａは０、１、２、又は３であ
る。
【０００８】本発明の方法に有用なクロロシランは式
（１）で表され、各々のＲ1 は水素原子又は１〜８の炭
素原子を含む１価の炭化水素基から独立して選択され
る。Ｒ1は、水素の他に、１〜８の炭素原子を含む同じ
又は異なる炭化水素基、置換又は未置換の炭化水素基で
あることができる。Ｒ1 は例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第２ブチル、オクチル、
2-エチルヘキシルのようなアルキル基、ビニル、アリル
のようなアルケニル基、ヘキサジエニル基、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルのようなシクロ
アルキル基、フェニル、ナフチルのような芳香族炭化水
素基、ベンジル、フェニルエチルのようなアラルキル
基、トリル、ジメチルフェニルのようなアルカリル基、
クロロメチル、3-クロロプロピル、3,3,3-トリフルオロ
プロピルのような置換炭化水素基である。
（１）で表され、各々のＲ1 は水素原子又は１〜８の炭
素原子を含む１価の炭化水素基から独立して選択され
る。Ｒ1は、水素の他に、１〜８の炭素原子を含む同じ
又は異なる炭化水素基、置換又は未置換の炭化水素基で
あることができる。Ｒ1 は例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第２ブチル、オクチル、
2-エチルヘキシルのようなアルキル基、ビニル、アリル
のようなアルケニル基、ヘキサジエニル基、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルのようなシクロ
アルキル基、フェニル、ナフチルのような芳香族炭化水
素基、ベンジル、フェニルエチルのようなアラルキル
基、トリル、ジメチルフェニルのようなアルカリル基、
クロロメチル、3-クロロプロピル、3,3,3-トリフルオロ
プロピルのような置換炭化水素基である。
【０００９】式（１）において、ａは１であることが好
ましい。この方法に使用される好ましいクロロシラン
は、メチルトリクロロシラン又はエチルトリクロロシラ
ンから選択される。式（１）のクロロシランを式（２）
で表されるカルボン酸に接触させる。式（２）におい
て、各々のＲ2 は水素原子、又は１〜８の炭素原子を含
むアルキル基から選択される。Ｒ2 は例えばメチル、エ
チル、プロピル、第３ブチル、第２ブチル、オクチルで
ある。好ましくは、Ｒ2 はメチルであり、カルボン酸は
酢酸である。
ましい。この方法に使用される好ましいクロロシラン
は、メチルトリクロロシラン又はエチルトリクロロシラ
ンから選択される。式（１）のクロロシランを式（２）
で表されるカルボン酸に接触させる。式（２）におい
て、各々のＲ2 は水素原子、又は１〜８の炭素原子を含
むアルキル基から選択される。Ｒ2 は例えばメチル、エ
チル、プロピル、第３ブチル、第２ブチル、オクチルで
ある。好ましくは、Ｒ2 はメチルであり、カルボン酸は
酢酸である。
【００１０】薄膜中のカルボン酸とクロロシランのケイ
素結合の塩素原子とのモル比は、本発明の実施にとって
重要ではない。しかし、カルボン酸とケイ素結合の塩素
原子とのモル比は、化学量論的等価の４０〜２００％の
範囲にあることが好ましい。より好ましくは、カルボン
酸とケイ素結合の塩素原子とのモル比は、化学量論的等
価に近い。
素結合の塩素原子とのモル比は、本発明の実施にとって
重要ではない。しかし、カルボン酸とケイ素結合の塩素
原子とのモル比は、化学量論的等価の４０〜２００％の
範囲にあることが好ましい。より好ましくは、カルボン
酸とケイ素結合の塩素原子とのモル比は、化学量論的等
価に近い。
【００１１】クロロシランとカルボン酸は膜の形態で接
触させる。用語「膜(film)」は、液体全体の表面積を増
加させ、それによって液体相から蒸気相への成分の物質
移動を増加させるために液体全体をコーティングする又
は広げることを包含する。カルボン酸、クロロシラン、
又はそれらの両者は、接触の前にそれらの沸点未満の温
度に予熱することができる。膜の作成方法は重要ではな
く、当該技術で公知の方法でよい。本発明の方法の効果
は、迅速な蒸発と塩化水素の除去を起こす効率的な熱交
換、膜の中の物質移動によって実現される。膜からの塩
化水素の蒸発・除去は、アシルオキシシランの生成に好
都合な反応の化学平衡のシフトとなる。この膜は、例え
ば落下式の膜(falling film)エバポレーター反応器又は
ワイパー式の膜(wiped film)エバポレーター反応器の中
で形成する。落下式の膜エバポレーター反応器は操作が
簡単なため、本発明の方法に一般に好ましい。このよう
な反応器の例は、文献「Kirk-Othmer, Encyclopedia of
Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 9, p.96
5-968(1994) 」、文献「Mehra, "Selecting Evaporator
s", Chemical Engineering, 1986年２月３日、p.56-72
」に記載されている。また、膜を形成する反応器をリ
ボイラーに接続し、反応器に存在する低沸点物質から高
沸点物質への転化を反応器中で促進させることもでき
る。また、多数流路の反応器を使用することもでき、反
応器に存在する物質が反応器にリサイクルされ、物質の
引き続きの反応を行うこともできる。
触させる。用語「膜(film)」は、液体全体の表面積を増
加させ、それによって液体相から蒸気相への成分の物質
移動を増加させるために液体全体をコーティングする又
は広げることを包含する。カルボン酸、クロロシラン、
又はそれらの両者は、接触の前にそれらの沸点未満の温
度に予熱することができる。膜の作成方法は重要ではな
く、当該技術で公知の方法でよい。本発明の方法の効果
は、迅速な蒸発と塩化水素の除去を起こす効率的な熱交
換、膜の中の物質移動によって実現される。膜からの塩
化水素の蒸発・除去は、アシルオキシシランの生成に好
都合な反応の化学平衡のシフトとなる。この膜は、例え
ば落下式の膜(falling film)エバポレーター反応器又は
ワイパー式の膜(wiped film)エバポレーター反応器の中
で形成する。落下式の膜エバポレーター反応器は操作が
簡単なため、本発明の方法に一般に好ましい。このよう
な反応器の例は、文献「Kirk-Othmer, Encyclopedia of
Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 9, p.96
5-968(1994) 」、文献「Mehra, "Selecting Evaporator
s", Chemical Engineering, 1986年２月３日、p.56-72
」に記載されている。また、膜を形成する反応器をリ
ボイラーに接続し、反応器に存在する低沸点物質から高
沸点物質への転化を反応器中で促進させることもでき
る。また、多数流路の反応器を使用することもでき、反
応器に存在する物質が反応器にリサイクルされ、物質の
引き続きの反応を行うこともできる。
【００１２】膜の厚さと流速は、薄膜が形成される表面
上の最小限の濡れ速度(wetting rate)と、いっ注点(flo
oding point)のような因子に依存することがある。これ
らのパラメーターの標準的な測定法は、例えば文献「Pe
rry ら、Perry's Chemical Engineering' Handbook, 6t
h ed., McGraw-Hill, NY, P.5-59」、文献「Yorkら、Ch
emical Engineering Progress, 1992 年10月, p.93-98
」に記載されている。
上の最小限の濡れ速度(wetting rate)と、いっ注点(flo
oding point)のような因子に依存することがある。これ
らのパラメーターの標準的な測定法は、例えば文献「Pe
rry ら、Perry's Chemical Engineering' Handbook, 6t
h ed., McGraw-Hill, NY, P.5-59」、文献「Yorkら、Ch
emical Engineering Progress, 1992 年10月, p.93-98
」に記載されている。
【００１３】クロロシランとカルボン酸との接触の結果
として生成された塩化水素は、膜から都合よく蒸発させ
る。塩化水素の蒸発は、薄膜の加熱、薄膜の減圧、又は
両者の併用によって行われる。薄膜からの塩化水素の蒸
発は、膜の加熱によって行うことが好ましい。膜は標準
的な方法によって加熱することができ、例えば、膜を支
持する壁に接触するジャケットに、ガス、水、シリコー
ンオイルのような媒体を加熱して通すことによって行
う。一般に、膜の温度は、反応器に供給されるクロロシ
ランの顕著を蒸発が生じない範囲で出来るだけ高いこと
が好ましい。例えば、クロロシランがメチルトリクロロ
シランの場合、反応器のジャケットに供給する加熱媒体
の温度は８５℃〜１００℃が好ましく、クロロシランが
エチルトリクロロシランの場合、加熱媒体の好ましい温
度は９５℃〜１１５℃である。
として生成された塩化水素は、膜から都合よく蒸発させ
る。塩化水素の蒸発は、薄膜の加熱、薄膜の減圧、又は
両者の併用によって行われる。薄膜からの塩化水素の蒸
発は、膜の加熱によって行うことが好ましい。膜は標準
的な方法によって加熱することができ、例えば、膜を支
持する壁に接触するジャケットに、ガス、水、シリコー
ンオイルのような媒体を加熱して通すことによって行
う。一般に、膜の温度は、反応器に供給されるクロロシ
ランの顕著を蒸発が生じない範囲で出来るだけ高いこと
が好ましい。例えば、クロロシランがメチルトリクロロ
シランの場合、反応器のジャケットに供給する加熱媒体
の温度は８５℃〜１００℃が好ましく、クロロシランが
エチルトリクロロシランの場合、加熱媒体の好ましい温
度は９５℃〜１１５℃である。
【００１４】本発明の方法で蒸発した塩化水素は、例え
ばガス抜きのような標準的な方法によって除去する。次
いで収集し、他のプロセスの供給に使用することができ
る。アシルオキシシランは本発明のプロセスから容易に
回収される。これらのアシルオキシシランは式（１）を
参照して示され、このクロロシランのケイ素原子の１以
上の塩素置換基がアルコキシ基に置換されている。本発
明の方法の好ましいアシルオキシシランはメチルトリア
セトキシシランとエチルトリアセトキシシランである。
ばガス抜きのような標準的な方法によって除去する。次
いで収集し、他のプロセスの供給に使用することができ
る。アシルオキシシランは本発明のプロセスから容易に
回収される。これらのアシルオキシシランは式（１）を
参照して示され、このクロロシランのケイ素原子の１以
上の塩素置換基がアルコキシ基に置換されている。本発
明の方法の好ましいアシルオキシシランはメチルトリア
セトキシシランとエチルトリアセトキシシランである。
【００１５】本発明の方法からのアシルオキシシランの
回収は、クロロシランとアシルオキシシランの薄膜の中
での接触から得られるアシルオキシシランの液体混合物
を単に保留する(retaining) ことからなることができ
る。また、本発明の方法からのアシルオキシシラン液体
混合物を、例えば反応性蒸留塔の供給として用い、混合
物をさらに反応させることもできる。アシルオキシシラ
ンの回収は、蒸留のような標準的な分離方法でよく、ア
シルオキシシランをさらに分離する。
回収は、クロロシランとアシルオキシシランの薄膜の中
での接触から得られるアシルオキシシランの液体混合物
を単に保留する(retaining) ことからなることができ
る。また、本発明の方法からのアシルオキシシラン液体
混合物を、例えば反応性蒸留塔の供給として用い、混合
物をさらに反応させることもできる。アシルオキシシラ
ンの回収は、蒸留のような標準的な分離方法でよく、ア
シルオキシシランをさらに分離する。
【００１６】次の例は本発明を例証するためのものであ
る。これらの例は特許請求の範囲を限定するものではな
い。
る。これらの例は特許請求の範囲を限定するものではな
い。
【００１７】
【実施例】例１ 落下式の膜エバポレーター反応器中の酢酸とメチルトリ
クロロシランの反応を調べた。反応器はジャケットを備
えた内径２．５ｃｍ×長さ５８ｃｍのガラスチューブを
有した。Syltherm（商標）熱交換用流体（ダウコーニン
グ社、ミッドランド、ミシガン州）を９５℃の温度で反
応器のジャケットに循環した。酢酸とトリクロロシラン
のモル比が４．２：１の混合物（化学量論的に４０％過
剰）を反応器の上に供給し、その混合物は長さ３．３ｃ
ｍのワイパー型ブレードによって膜に広げた。その混合
物を反応器に２５ｍｌ／分で供給した。反応からの底画
分を集め、全部で７回反応器を通した。反応器からの生
成物を、熱伝導度検出器(GC-TCD)を備えたガスクロマト
グラフィーによって分析した。７回の通過の後、７５％
のメチルトリクロロシランがアセトキシシランに転化し
ており、添加した塩素の４９％を塩化水素として除去し
た。
クロロシランの反応を調べた。反応器はジャケットを備
えた内径２．５ｃｍ×長さ５８ｃｍのガラスチューブを
有した。Syltherm（商標）熱交換用流体（ダウコーニン
グ社、ミッドランド、ミシガン州）を９５℃の温度で反
応器のジャケットに循環した。酢酸とトリクロロシラン
のモル比が４．２：１の混合物（化学量論的に４０％過
剰）を反応器の上に供給し、その混合物は長さ３．３ｃ
ｍのワイパー型ブレードによって膜に広げた。その混合
物を反応器に２５ｍｌ／分で供給した。反応からの底画
分を集め、全部で７回反応器を通した。反応器からの生
成物を、熱伝導度検出器(GC-TCD)を備えたガスクロマト
グラフィーによって分析した。７回の通過の後、７５％
のメチルトリクロロシランがアセトキシシランに転化し
ており、添加した塩素の４９％を塩化水素として除去し
た。
【００１８】例２ 落下式の膜エバポレーター反応器中のメチルトリクロロ
シランとの反応に関する酢酸濃度の効果を調べた。反応
器と操作方法は例１と同様とした。試験した酢酸とメチ
ルトリクロロシランのモル比は２：１、３：１、５：１
とした。反応器の底画分を５回反応器に通し、次いで例
１と同様にして分析した。アセトキシシランに添加した
メチルトリクロロシランの割合を表１に示す。
シランとの反応に関する酢酸濃度の効果を調べた。反応
器と操作方法は例１と同様とした。試験した酢酸とメチ
ルトリクロロシランのモル比は２：１、３：１、５：１
とした。反応器の底画分を５回反応器に通し、次いで例
１と同様にして分析した。アセトキシシランに添加した
メチルトリクロロシランの割合を表１に示す。
【００１９】 表１．酢酸濃度の効果 ──────────────────────────── モル比 メチルトリクロロシランの転化率 ──────────────────────────── ２：１ ０．５１ ３：１ ０．６４ ５：１ ０．７３ ────────────────────────────例３ リボイラーに接続したワイパー式の膜エバポレーター反
応器中で、酢酸とメチルトリクロロシランとの反応を一
連の実験によって調べた。反応器はジャケットを備えた
長さ１５ｃｍ×内径７．６ｃｍのガラスチューブを有し
た。Syltherm（商標）熱交換用流体を、６５℃〜９６℃
の種々の温度で反応器ジャケットを循環させた。１２５
℃に加熱したリボイラーを反応器の底に接続した。酢酸
とメチルトリクロロシランのモル比が３：１の混合物を
反応器の上部に供給した。反応器の長さ方向に伸びる３
枚の回転テフロン（商標）ブレードによって、反応器中
に混合物の広げた膜を形成した。リボイラー中の物質の
滞留時間は約１５分間とした。１５分間の後にリボイラ
ーの内容物を熱伝導度検出器を備えたガスクロマトグラ
フィーによって分析した。その結果について一次の回帰
分析を行い、種々の温度に関してメチルアセトキシジク
ロロシラン（ＳｉＯＡｃ）、メチルジアセトキシクロロ
シラン（ＳｉＯＡｃ2 ）、メチルトリアセトキシクロロ
シラン（ＳｉＯＡｃ3 ）についての求めた計算値を表２
に示す。各々のアセトキシシランについての値は、各々
のアセトキシシランに転化したメチルトリクロロシラン
のモル％として表示した。メチルトリクロロシランから
アセトキシシランの全転化率の計算値は、表２の合計の
欄に示した。
応器中で、酢酸とメチルトリクロロシランとの反応を一
連の実験によって調べた。反応器はジャケットを備えた
長さ１５ｃｍ×内径７．６ｃｍのガラスチューブを有し
た。Syltherm（商標）熱交換用流体を、６５℃〜９６℃
の種々の温度で反応器ジャケットを循環させた。１２５
℃に加熱したリボイラーを反応器の底に接続した。酢酸
とメチルトリクロロシランのモル比が３：１の混合物を
反応器の上部に供給した。反応器の長さ方向に伸びる３
枚の回転テフロン（商標）ブレードによって、反応器中
に混合物の広げた膜を形成した。リボイラー中の物質の
滞留時間は約１５分間とした。１５分間の後にリボイラ
ーの内容物を熱伝導度検出器を備えたガスクロマトグラ
フィーによって分析した。その結果について一次の回帰
分析を行い、種々の温度に関してメチルアセトキシジク
ロロシラン（ＳｉＯＡｃ）、メチルジアセトキシクロロ
シラン（ＳｉＯＡｃ2 ）、メチルトリアセトキシクロロ
シラン（ＳｉＯＡｃ3 ）についての求めた計算値を表２
に示す。各々のアセトキシシランについての値は、各々
のアセトキシシランに転化したメチルトリクロロシラン
のモル％として表示した。メチルトリクロロシランから
アセトキシシランの全転化率の計算値は、表２の合計の
欄に示した。
【００２０】 表２．アセトキシシランの収率への温度の効果 ────────────────────────────────── 温度 アセトキシシランのモル分率 ℃ ＳｉＯＡｃ ＳｉＯＡｃ2 ＳｉＯＡｃ3 合計 ────────────────────────────────── ６５ ０．３９ ０．１８ ０．０９ ０．６６ ７５ ０．３３ ０．２２ ０．２２ ０．７７ ８５ ０．２６ ０．２７ ０．３５ ０．８８ ９５ ０．１８ ０．３２ ０．４８ ０．９８ ──────────────────────────────────例４ 酢酸とメチルトリクロロシランとの反応の間のダイマー
生成に関する加熱の効果を、リボイラーを備えた又は備
えないワイパー式の膜エバポレーター反応器を用いて調
べた。反応器は例３と同じとした。反応器は、９５℃の
温度のSyltherm（商標）熱交換用流体を反応器のジャケ
ットに通すことによって加熱した。反応器への供給は、
酢酸とメチルトリクロロシランが３：１のモル比の混合
物とした。第１の実験において、ワイパー式の膜エバポ
レーター反応器から出る底画分を還流するために１２５
℃に維持したリボイラーを１５分間使用した。メチルト
リクロロシランからアセトキシシランへの転化率は９５
％で、４％がダイマーに転化した。第２の実験におい
て、反応器から出る底画分をフラスコに採り、反応器中
の合計時間が１５分間となるように４回リサイクルし
た。メチルトリクロロシランからアセトキシシランへの
転化率は６８％で、２％がダイマーに転化した。
生成に関する加熱の効果を、リボイラーを備えた又は備
えないワイパー式の膜エバポレーター反応器を用いて調
べた。反応器は例３と同じとした。反応器は、９５℃の
温度のSyltherm（商標）熱交換用流体を反応器のジャケ
ットに通すことによって加熱した。反応器への供給は、
酢酸とメチルトリクロロシランが３：１のモル比の混合
物とした。第１の実験において、ワイパー式の膜エバポ
レーター反応器から出る底画分を還流するために１２５
℃に維持したリボイラーを１５分間使用した。メチルト
リクロロシランからアセトキシシランへの転化率は９５
％で、４％がダイマーに転化した。第２の実験におい
て、反応器から出る底画分をフラスコに採り、反応器中
の合計時間が１５分間となるように４回リサイクルし
た。メチルトリクロロシランからアセトキシシランへの
転化率は６８％で、２％がダイマーに転化した。
【００２１】例５ リボイラーに接続したワイパー式の膜エバポレーター反
応器中での酢酸とエチルトリクロロシランの反応を調べ
た。実験は例３で示した反応器で行った。反応器のジャ
ケットに９４℃の温度のSyltherm（商標）熱交換用流体
を反応器のジャケットに通すことによって反応器を加熱
した。リボイラーは１２５℃の温度に維持した。モル比
が３：１の酢酸とエチルトリクロロシランを反応器に供
給した。リボイラー中の物質の滞留時間は１５分間であ
った。１５分後にリボイラーの内容物を熱伝導度検出器
を用いたガスクロマトグラフィーによって分析した。エ
チルトリクロロシランからアセトキシシランへの転化率
は８７％と測定された。
応器中での酢酸とエチルトリクロロシランの反応を調べ
た。実験は例３で示した反応器で行った。反応器のジャ
ケットに９４℃の温度のSyltherm（商標）熱交換用流体
を反応器のジャケットに通すことによって反応器を加熱
した。リボイラーは１２５℃の温度に維持した。モル比
が３：１の酢酸とエチルトリクロロシランを反応器に供
給した。リボイラー中の物質の滞留時間は１５分間であ
った。１５分後にリボイラーの内容物を熱伝導度検出器
を用いたガスクロマトグラフィーによって分析した。エ
チルトリクロロシランからアセトキシシランへの転化率
は８７％と測定された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バーバラ アン シュローダー アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，サウス スミス クロシング ロード 2088 (72)発明者 モニカ アン ウォーカー アメリカ合衆国，カリフォルニア，ミル バレー，シーバー ドライブ 541
Claims (7)
- 【請求項１】 次の過程を含んでなるアシルオキシシラ
ンの製造方法： （Ａ）Ｒ1 a ＳｉＣｌ4-a の式で表されるクロロシラン
を、Ｒ2 ＣＯＯＨの式で表されるカルボン酸に膜の中で
接触させ、それによってアシルオキシシランと塩化水素
を生成させ、（Ｂ）膜から塩化水素を蒸発させることに
よってアシルオキシシランの生成を促進し、そして
（Ｃ）アシルオキシシランを回収し、ここで各々のＲ1
は水素原子又は１〜８の炭素原子を含む１価の炭化水素
基から独立して選択され、Ｒ2 は水素原子又は１〜８の
炭素原子を含むアルキル基から選択され、ａは０、１、
２、又は３である。 - 【請求項２】 クロロシランがメチルトリクロロシラン
又はエチルトリクロロシランから選択された請求項１に
記載の方法。 - 【請求項３】 ケイ素結合の塩素原子に対するカルボン
酸のモル比が、化学量論的等価の６０〜２００％の範囲
にある請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 落下式の膜エバポレーター反応器又はワ
イパー式の膜エバポレーター反応器の中で膜を形成する
請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 装置から出た膜を反応器にリサイクル
し、さらに反応を行う請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 アシルオキシシランがメチルトリアセト
キシシラン又はエチルトリアセトキシシランから選択さ
れた請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】 クロロシランがメチルトリクロロシラン
又はエチルトリクロロシランから選択され、カルボン酸
が酢酸であり、ケイ素結合の塩素原子に対するカルボン
酸のモル比が化学量論的等価に近く、落下式の膜エバポ
レータータイプの装置の中で膜を形成する請求項１に記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US265903 | 1994-06-27 | ||
| US08/265,903 US5387706A (en) | 1994-06-27 | 1994-06-27 | Process for preparing acyloxysilanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841079A true JPH0841079A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=23012347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7148604A Withdrawn JPH0841079A (ja) | 1994-06-27 | 1995-06-15 | アシルオキシシランの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5387706A (ja) |
| EP (1) | EP0694553B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0841079A (ja) |
| DE (1) | DE69524155D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110096162A (ko) * | 2008-12-16 | 2011-08-29 | 바스프 에스이 | 모노카르복실산의 실릴화 방법 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5374757A (en) * | 1994-05-10 | 1994-12-20 | Dow Corning Corporation | Process for organooxylation of cyanoalkylchlorosilanes |
| US5523446A (en) * | 1995-10-03 | 1996-06-04 | General Electric Company | Process for preparing a mixture of alkoxyacyloxy silane and alkyltriacyloxsilane |
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